DE3202404C2 - Electrophotographic recording material - Google Patents

Electrophotographic recording material

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DE3202404C2 DE19823202404 DE3202404A DE3202404C2 DE 3202404 C2 DE3202404 C2 DE 3202404C2 DE 19823202404 DE19823202404 DE 19823202404 DE 3202404 A DE3202404 A DE 3202404A DE 3202404 C2 DE3202404 C2 DE 3202404C2
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Klaus Rüdiger Dr.rer.nat. 8520 Erlangen Petrikat
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    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
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Abstract

Fotoleitende organische Substanz, insbesondere für die Elektrofotografie, enthaltend eine Substanz, die dadurch gebildet ist, daß im Triphenylamin mindestens eine Phenylgruppe durch Ferrocen ersetzt ist. Das Ferrocenderivat von Triphenylamin ist im Polystyrol oder Polycarbonat gelöst. Für elektrofotografische Schichten ist eine Schicht aus der fotoleitenden organischen Substanz auf einer Schicht angeordnet, die mindestens teilweise aus amorphem Selen oder mindestens teilweise aus amorphem Silizium besteht.Photoconductive organic substance, in particular for electrophotography, containing a substance which is formed in that at least one phenyl group in the triphenylamine is replaced by ferrocene. The ferrocene derivative of triphenylamine is dissolved in polystyrene or polycarbonate. For electrophotographic layers, a layer of the photoconductive organic substance is arranged on a layer which consists at least partially of amorphous selenium or at least partially of amorphous silicon.

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.The invention relates to an electrophotographic recording material according to the preamble of claim 1.

Es ist bereits bekannt, daß Ferrocen fotoleitende Eigenschaften hat, welche diese Substanz zur Verwendung in elektrofotografischen Schichten geeignet machtIt is already known that ferrocene has photoconductive properties, which makes this substance suitable for use in makes electrophotographic layers suitable

Es sind weiter verschiedene Ferrocenderivate bekannt die ebenfalls fotoleitende Eigenschaften haben und in elektrofotografischen Schichten verwendet werden können. Verschiedene solche Ferrocenderivate sind beispielsweise in der US-PS 37 11 280 beschrieben. Das Ferrocen bzw. die Ferrocenderivate sind hierbei in Polystyrolschichten oder Polycarbonatschichten enthalten.There are also various ferrocene derivatives known which also have photoconductive properties and in electrophotographic layers can be used. Various such ferrocene derivatives are, for example in US Pat. No. 3,711,280. The ferrocene or ferrocene derivatives are in this case in polystyrene layers or contain polycarbonate layers.

Aus der DE-OS 30 16 453 sind weiter elektrofotografische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, bei denen auf einem elektrisch leitenden Schichtträger zwei Schichten übereinander angeordnet sind, von denen eine aus einer festen Lösung von Ferrocen oder einem Ferrocenderivat in einem Polymerisat besteht und die andere aus einem !adungserzeugenden Material wie Selen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfid oder Silizium.From DE-OS 30 16 453 electrophotographic recording materials are also known in which on an electrically conductive layer support two layers are arranged one above the other, one of which consists of one solid solution of ferrocene or a ferrocene derivative in one polymer and the other from one ! Charge-generating material such as selenium, selenium tellurium, cadmium sulfide or silicon.

Die bekannten fotoleitfähigen organischen Substanzen mit Ferrocen oder Ferrocenderivaten haben den Nachteil, daß das Ferrocen bzw. die Ferrocenderivate bei Temperaturen von etwa 500C herausdampfen, so daß sich die elektrofotografischen Eigenschaften laufend verschlechtern.The known photoconductive organic substances with ferrocene or ferrocene derivatives have, so that the electrophotographic properties deteriorate that the ferrocene or ferrocene derivatives which at temperatures of about 50 0 C out evaporate the disadvantage continuously.

Um das Herausdampfen von Ferrocen bzw. Ferrocenderivaten aus elektrofotografischen Schichten zu verhin-In order to prevent ferrocene or ferrocene derivatives from evaporating from electrophotographic layers

dem, wurde bereits vorgeschlagen, als fotoleitfähige organische Substanz ein Copolymerisat eines Ferrocenderivats mit einer Phenylverbindung, wie z. B. Styrol zu verwenden. Hierdurch wird zwar das Ausdampfen desit has already been proposed that the photoconductive organic substance be a copolymer of a ferrocene derivative with a phenyl compound, such as. B. to use styrene. This is the evaporation of the

Ferrocenderivats aus der Schicht wesentlich vermindert, jedoch haften solche Schichten nur sehr schlecht anFerrocene derivative from the layer is significantly reduced, but such layers adhere only very poorly

bestimmten Unterlagen, wie z. B. an amorphem Silizium.certain documents, such as B. amorphous silicon.

Eine weitere wesentliche Eigenschaft die von fotoleitfähigen organischen Substanzen, insbesondere für die Elektrofotographie, gefordert wird, ist die Erzielung eines möglichst niedrigen Restpotentials nach Aufladung und Belichtung. Auch in dieser Beziehung befriedigen die bekannten fotoleitfähigen organischen Substanzen mit Ferrocen und Ferrocenderivaten nichtAnother essential property that of photoconductive organic substances, especially for the Electrophotography is required to achieve the lowest possible residual potential after charging and exposure. The known photoconductive organic substances are also satisfactory in this respect Ferrocene and ferrocene derivatives are not

Von einem guten organischen Fotoleiter wird weiter gefordert, daß er gute Transporteigenschaften für Elektronen oder Defektelektronen hat Eine Substanz, die gute Transporteigenschaften für Defektelektronen hat, ist das Triphenylamin. Die fotoelektrischen Eigenschaften dieser Substanz sind beschrieben in dem Aufsatz von P. W. Borsenberger, W. Mey und A. Chowdry in der Zeitschrift »Journal of Applied Physics«, Band 49, Nr. 1, Januar 1978, Seite 273 bis 279. Die Entladung beim Triphenylamin ist jedoch unbefriedigend, so daß ein verhältnismäßig hohes Restpotential nach Belichtung verbleibtA good organic photoconductor is also required to have good transport properties for Electrons, or holes, is a substance that has good hole transport properties is the triphenylamine. The photoelectric properties of this substance are described in the article by P. W. Borsenberger, W. Mey and A. Chowdry in the journal "Journal of Applied Physics", Volume 49, No. 1, January 1978, pages 273 to 279. The discharge in the triphenylamine is unsatisfactory, so that a relatively high residual potential remains after exposure

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial auf der Basis von Ferrocenderivaten zu schaffen, bei dem das Ferrocen so fest in dem Aufzeichnungsmaterial gebunden ist, daß es nicht aus einer fotoleitfähigen Schicht herausdampft, die auf einer Unterlage gut haftet und die ein niedriges Restpotential nach Belichtung aufweistThe invention is based on the object of providing an electrophotographic recording material based on To create ferrocene derivatives, in which the ferrocene is so firmly bound in the recording material that it does not evaporate from a photoconductive layer, which adheres well to a base and which is a low one Has residual potential after exposure

Diese Aufgabe wird durch die in Anspruch 1 gekennzeichnete Maßnahme gelöstThis object is achieved by the measure characterized in claim 1

Die in Frage kommenden Substanzen sind also Diphenylferrocenylamin, Phenyldiferrocenylamin und Triferrocenylamin. The substances in question are therefore diphenylferrocenylamine, phenyldiferrocenylamine and triferrocenylamine.

Diese Substanzen werden in bekannter Weise in Polystyrol oder Polycarbonat gelöstThese substances are dissolved in polystyrene or polycarbonate in a known manner

Zur Erzielung geeigneter elektrofotografischen Schichten wird die fotoleitfähige organische Substanz gemäß der Erfindung in Form einer Schicht auf einer Schicht angeordnet, die mindestens teilweise aus amorphem Selen oder aus amorphem Silizium bestehtIn order to achieve suitable electrophotographic layers, the photoconductive organic substance is according to of the invention arranged in the form of a layer on top of a layer which is at least partially made of amorphous selenium or made of amorphous silicon

Die Haftfähigkeit der fotoleitfähigen organischen Schicht gemäß der Erfindung auf Schichten, die amorphes Selen oder amorphes Silizium enthalten, ist sehr gut, und das Ferrocenderivat wird in der Schicht gut festgehalten, so daß ein Herausdampfen nicht stattfindet Die Transporteigenschaften für Defektelektronen sind bei der fotoleitfähigen organischen Substanz gemäß der Erfindung wesentlich besser als bei den bekannten fotoleitfähigen organischen Substanzen mit Ferrocenderivaten.The adhesiveness of the photoconductive organic layer according to the invention to layers that are amorphous Containing selenium or amorphous silicon is very good, and the ferrocene derivative is well retained in the layer, so that evaporation does not take place. The transport properties for defect electrons are at photoconductive organic substance according to the invention much better than the known photoconductive organic substances with ferrocene derivatives.

Das Restpotential der elektrofotografischen Schichten gemäß der Erfindung weist sehr gute Werte auf, die erheblich besser sind, als die Werte, die mit Triphenylamin erhalten werden. Während Schichten mit Triphenylamin auf einer Unterlage von Selen-Tellur Restpotentiale von etwa 300 V aufweisen, zeigen Schichten mit der fotoleitfähigen organischen Substanz gemäß der Erfindung Restpotentiale von nur 40 V oder weniger.The residual potential of the electrophotographic layers according to the invention has very good values are considerably better than the values obtained with triphenylamine. During shifts with triphenylamine show residual potentials of about 300 V on a selenium-tellurium base, layers with the photoconductive organic substance according to the invention residual potentials of only 40 V or less.

Die Benetzung der fotoleitfähigen organischen Substanz auf amorphem Selen, auf amorphen Selenlegierungen und auf amorphem Silizium ist sehr gut, so daß eine sehr gute Haftung zwischen den beiden Schichten vorhanden ist.The wetting of the photoconductive organic substance on amorphous selenium, on amorphous selenium alloys and on amorphous silicon is very good, so that very good adhesion between the two layers is available.

AusführungsbeispielEmbodiment

Es wurden je zwei Millimol von Triphenylamin (TPA), Diphenylferrocenylamin (DPFA), Phenyldiferrocenylamin (PDFA) und Triferrocenylamin (TFA) zusammen mit einem Gramm Polystyrol oder Poiykarbonat in 15 ml Dichlormetan gelöst und auf eine etwa 1 um starke ladungserzeugende Schicht aus einer amorphen Selenlegierung mit 7,5% Tellur aufgetragen.There were two millimoles each of triphenylamine (TPA), diphenylferrocenylamine (DPFA), and phenyldiferrocenylamine (PDFA) and triferrocenylamine (TFA) together with one gram of polystyrene or polycarbonate in 15 ml Dissolved dichloromethane and on an approximately 1 µm thick charge-generating layer made of an amorphous selenium alloy applied with 7.5% tellurium.

Die so erhaltenen elektrofotografischen Schichten wurden bei einem vorgegebenen Koronastrom aufgeladen und mit 50 Ix- s (Wolframlampe mit einer Verteilungstemperatur von 2856° Kelvin) belichtet Es wurdet, die Aufladung U0 und das Restpotential Ul nach Belichtung pro μΐη Schichtdicke verglichen. In der Tabelle 1 sind die Werte dargestellt, bei denen die fotoleitfähige organische Substanz in Polystyrol gelöst ist, während in Tabelle 2 die Werte dargestellt sind, bei denen die fotoleitfähige organische Substanz in Polycarbonat gelöst ist Aus den Tabellen kann entnommen werden, daß das Restpotential gegenüber dem von Triphenylamin wesentlich vermindert istThe electrophotographic layers obtained in this way were charged at a predetermined corona current and exposed to 50 Ix- s (tungsten lamp with a distribution temperature of 2856 ° Kelvin). The charge U 0 and the residual potential Ul after exposure were compared per μΐη layer thickness. Table 1 shows the values at which the photoconductive organic substance is dissolved in polystyrene, while Table 2 shows the values at which the photoconductive organic substance is dissolved in polycarbonate. It can be seen from the tables that the residual potential is opposite that of triphenylamine is significantly reduced

Tabelle 1Table 1

SchichtdickeLayer thickness AufladungCharging ί/ο/£/(ν/μΐη)ί / ο / £ / (ν / μΐη) RestpotentialResidual potential UZs(V^m)UZs (V ^ m) Udtoim)Udtoim) i/o (V)i / o (V) 193193 UL(V)U L (V) 5050 TPATPA 66th 11601160 120120 300300 88th DPFADPFA 55 600600 1212th 4040 2,52.5 PDFAPDFA 88th 100100 1717th 2020th 3333 TFATFA 66th 100100 2020th Tabelle 2Table 2 SchichtdickeLayer thickness AufladungCharging IhId(VlVLm)IhId (VlVLm) RestpotentialResidual potential UJd(VlVLm)UJd (VlVLm) Udipm)Udipm) Uo(V)Uo (V) 170170 UL(V)U L (V) 4343 TPATPA 77th 12001200 2121 300300 1919th DPFADPFA 1414th 300300 2727 260260 8,38.3 PDFAPDFA 66th 160160 1919th 5050 12,512.5 TFATFA 88th 150150 100100

1515th

2020th

25 30 35 40 45 50 55 6025 30 35 40 45 50 55 60

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoleitfähigen Schicht mit einem Ferrocenderivat, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Ferrocenderivat vom Triphenylamin ableitet, in welchem mindestens eine Phenylgruppe durch Ferrocen ersetzt ist1. Electrophotographic recording material with a photoconductive layer with a ferrocene derivative, characterized in that the ferrocene derivative is derived from triphenylamine in which at least one phenyl group has been replaced by ferrocene 2. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Schicht das Ferrocenderivat in Polystyrol oder in Polycarbonat gelöst enthält2. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the photoconductive Layer containing the ferrocene derivative dissolved in polystyrene or in polycarbonate 3. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich die fotoleitfähige Schicht mit dem Ferrocenderivat auf einer weiteren fotoleitfähigen Schicht befindet, die3. Electrophotographic recording material according to claim 1 or 2, characterized in that the photoconductive layer with the ferrocene derivative is on a further photoconductive layer which ι ο zumindest teilweise aus amorphem Selen oder amorphem Silizium gebildet istι ο is at least partially formed from amorphous selenium or amorphous silicon
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