DE3136941A1 - FIBER PREPARATION AGENTS - Google Patents

FIBER PREPARATION AGENTS

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DE3136941A1
DE3136941A1 DE19813136941 DE3136941A DE3136941A1 DE 3136941 A1 DE3136941 A1 DE 3136941A1 DE 19813136941 DE19813136941 DE 19813136941 DE 3136941 A DE3136941 A DE 3136941A DE 3136941 A1 DE3136941 A1 DE 3136941A1
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Rolf Dr. 6078 Neu Isenburg Kleber
Norbert Dr. 6238 Hofheim Wester
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Hoechst AG
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  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 81/F 254 Dr. OT/RtHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 81 / F 254 Dr. OT / Rt

.Faserpräparationsmittel.Fiber finishes

Der Einsatz von Präparationsmitteln bei der Herstellung von Filamentfäden aus synthetischen Polymeren ist. gut bekannt und ausreichend beschrieben. Ein großes Problem hierbei ist der Einsatz von Antistatika, da besonders bei Filamentpräparationen, die zum Einsatz auf schnell laufenden Verarbeitungsmaschinen gedacht sind, die Komponenten des Präparationsmittels ausreichend thermostabil sein müssen. So ist bekannt, daß klassische Filamentpräparationen ohne Zusatz von Antistatika beim Strecktexturieren Probleme hinsichtlich der statischen Aufladung zeigen.The use of spin finish in the production of filament threads from synthetic polymers is. Well known and adequately described. A big problem here is the use of antistatic agents, because especially In the case of filament preparations intended for use on high-speed processing machines, the components of the preparation agent are sufficiently thermally stable must be. It is known that classic filament preparations without the addition of antistatic agents Stretch texturing show problems with static build-up.

Das Zumischen bekannter Antistatika, wie Phosphorsäureester, Alkansulfonate, Sarkoside, quaternäre Amoniumverbindungen führt zwar bereits in geringen Mengen zur Beseitigung dieser Probleme, doch neigen diese schwerflüchtigen Verbindungen bereits in geringen Konzentrationen beim Erhitzen zum Vercracken, Verkohlen und damit zur Bildung teerartiger Rückstände.Mixing in known antistatic agents such as phosphoric acid esters, alkanesulfonates, sarcosides, quaternary ammonium compounds Although even small amounts lead to the elimination of these problems, these low-volatility compounds tend to be even in low concentrations when heated to cracking, charring and thus to the formation of tarry residues.

..

Versuche, diese Nachteile zu überwinden, sind aus der EP 13820 bekannt. Dort werden als thermostabile Antistatika alkoxylierte Derivate des Alkanolamins beschrieben, z.B. ein Quaternisierungsprodukt des ümsetzungsprodukts von Diethylaminoethanol mit 10 Mol Ethylenoxid und 20 Mol Propylenoxid. Der Thermotest (230-235 0C/ 24 Std.) zeigt in der Tat, daß diese Produkte nur wenige Rückstände bilden, doch selbst die verbleibenden Rückstände sind zu hoch und können die Heizer verschmutzen, zumal die evtl. festen Rückstände durch Reaktion mit Fadenleitorganen noch zusätzlich Fadenbrüche bewirkenAttempts to overcome these disadvantages are known from EP 13820. There, alkoxylated derivatives of alkanolamine are described as thermostable antistatic agents, for example a quaternization product of the conversion product of diethylaminoethanol with 10 mol of ethylene oxide and 20 mol of propylene oxide. The thermal test (230-235 0 C / 24 hrs.) Shows in fact that these products constitute only a few residues, but even the remaining residue is too high and can pollute the heater, especially since any solid residues by reaction with filament guide cause additional thread breaks

können. Die in der DE-PS 23 26 966 beschriebenen Aminoxide haben sich in Präparationsformulierungen besonders in Kombinationen mit schwerflüchtigen Gleitmitteln gut bewährt, sie verleihen den Fäden gute Antistatik eigenschäften und sind als thermostabil anzusehen. Sie weisen jedoch häufig eine zu hohe Flüchtigkeit bei Kurzzeiterhitzungsprozessen auf, so daß bei alleinigem Einsatz dieser Aminoxide das Problem des zu schnellen Verdampfens vom Faden auftreten kann.can. The amine oxides described in DE-PS 23 26 966 have been found in preparation formulations, particularly in Combinations with non-volatile lubricants have been tried and tested, they give the threads good antistatic properties and are to be regarded as thermally stable. However, they often have too high a volatility in short-term heating processes so that when these amine oxides are used alone the problem of too rapid evaporation from the thread can occur.

Es zeigte sich nun, daß es gelingt/zu Aminoxiden der gewünschten niederen Kurzzeitflüchtigkeit zu kommen, die jedoch im Langzeittest rückstandslos sich zersetzen, wenn man Aminoxide einsetzt, die eine oxalkylierte Fettalkylgruppe enthalten.It has now been found that it succeeds / to amine oxides to achieve the desired low short-term volatility, which, however, decompose without leaving any residue in the long-term test, when using amine oxides which contain an alkoxylated fatty alkyl group.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Faserpräpationsmittel, das ein Aminoxid enthält der FormelThe subject of the invention is thus a fiber finishing agent, which contains an amine oxide of the formula

R3 R 3

R1HOCH-CHh-N > OR 1 HIGH-CHh-N> O

R2 R4
25
R 2 R 4
25th

wobei R.. C4-C32-AIkVl oder C.-C^-Alkenyl, vorzugsweise C1 Pj-C1 r-Alkyl, R„ Wasserstoff und/oder Methyl, wobei Wasserstoff und Methyl alternieren können, R-. und R4 Cj-C.-Alkyl und X eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 10 bedeutet.wherein R .. C 4 -C 32 -alkyl or C.-C ^ alkenyl, preferably C 1 Pj-1 r C alkyl, R "is hydrogen and / or methyl, it being possible for hydrogen and methyl to alternate, R. and R 4 C 1 -C alkyl and X is a number from 1 to 20, preferably 3 to 10.

Diese Aminoxide sind aus US-A 3 371 180,NL-A 70 15 und JA-A 72 13 016 bekannt. Sie werden erhalten nach bekannten Verfahren indem man oxalkylierte langkettige Alkohole der FormelThese amine oxides are known from US Pat. No. 3,371,180, NL-A 70 15 and JA-A 72 13 016. You will receive after known processes by alkoxylated long-chain alcohols of the formula

.it- ."■'".it-. "■ '"

chloriert, beispielsweise mit Thionylchlorid. Die dabei erhaltenen Chloride werden anschließend mit sekundären Aminen der Formelchlorinated, for example with thionyl chloride. The one with it obtained chlorides are then with secondary Amines of the formula

HNHN

umgesetzt und die Reaktionsprodukte dann mit H-O^ oxidiert. Als oxalkylierte langkettige Alkohole kommen vorzugsweise Cocosfettalkohol mit 5 Einheiten Ethylenoxid, Oleylalkohol mit 7 Einheiten Ethylenoxid in Frage, aber auch die folgenden Verbindungen:implemented and the reaction products then with H-O ^ oxidized. As alkoxylated long-chain alcohols come preferably coconut fatty alcohol with 5 units of ethylene oxide, Oleyl alcohol with 7 units of ethylene oxide in question, but also the following compounds:

undand

Pentaerythrit·Pentaerythritol

5y (EO = Ethylenoxid, PO = Propylenoxid) 5 y (EO = ethylene oxide, PO = propylene oxide)

Weitere Beispiele der erfindüngsgemaß zu verwendenden Aminoxide sindFurther examples to be used according to the invention Are amine oxides

R - (EO)5-N (CH3J2 R - (EO) 5 -N (CH 3 J 2

R = 75 % Cl0/14-Alkyl 25 % i-C10/14-AlkylR = 75% C 10/14 alkyl 25% iC 10/14 alkyl

C1 2-1 g-iso-Alkyl- (EO) ^ (PyO) 3 —N ^" C2H5C 1 g 2-1-iso-alkyl (EO) ^ (Pyo) 3 -N ^ "C 2 H 5

Cokosalkyl - (EO)5 - NCoconut alkyl - (EO) 5 - N

C3H7 C 3 H 7

C3H7 C 3 H 7

Selbstverständlich können an Stelle der kettenreinen Alkylverbindungen in jedem Falle auch Verbindungen verwendet werden, deren Alkylgruppe technische Schnitte darstellen, wobei deren durchschnittliche Zahl von C-Atomen den obengenannten Alkylresten entspricht oder nahekommt. Die sich von natürlichen langkettigen Fettsäuren anleitenden Alkylreste sind besonders bevorzugt, da die entsprechenden Alkohole mit einem oder zwei langkettigen Alkylresten handelsüblich und die Aminoxide somit leicht zugänglichOf course, instead of the chain-pure alkyl compounds In any case, compounds are also used whose alkyl groups represent technical sections, where the average number of carbon atoms corresponds to or comes close to the abovementioned alkyl radicals. the Alkyl radicals derived from natural long-chain fatty acids are particularly preferred since the corresponding Alcohols with one or two long-chain alkyl radicals are commercially available and the amine oxides are therefore easily accessible

sind.are.

Bei dem Zahlenwert X handelt es sich im allgemeinen um Durchschnittswerte, da die technische Oxalkylierung generell Produktgemische ergibt. Dies gilt auch fürThe numerical value X is generally Average values, since technical alkoxylation generally results in product mixtures. This also applies to

die hier aufgeführten - der Einfachheit halber als einheitlich formulierten - Oxäthylate.the oxethylates listed here - formulated uniformly for the sake of simplicity.

Die oben beschriebenen Aminoxide werden in üblichen Präparationsmitteln als Antistatika eingesetzt. Bei Filament The amine oxides described above are used as antistatic agents in conventional preparation agents. With filament

systemen bestehen diese Präparationsmittel üblicherweise aus ca. 20 bis 60 Gew.-% eines Gleitmittels wie zum Beispiel Esteröle, Mineralöle, endverschlossene Oxethylate, Propylen-Ethylenoxid-copolymere, 0-50 Gew.-% Emulgator, ζ.B. Fettalkoholoxethylate, 0 - 30 Gew,-% andere Antistakika z.B. P3O,.-Ester von Fettalkoholen und 1-50 Gew,-% der erfindungsgemäßen Aminoxide.systems, these preparation agents usually consist of approx. 20 to 60% by weight of a lubricant such as ester oils, mineral oils, end-capped oxethylates, propylene-ethylene oxide copolymers, 0-50% by weight emulsifier, ζ.B. Fatty alcohol oxyethylates, 0-30% by weight of other antistatic agents, for example P 3 O, esters of fatty alcohols and 1-50% by weight of the amine oxides according to the invention.

Bei Fasern können die erfindungsgemäßen Aminoxide allein oder in Kombination mit Fadenschlußmitteln (oxethylierte Rizinusöle , Sarkoside, POCl_-Ester) und Gleitkomponenten (Phosphorsäureester) eingesetzt werden.In the case of fibers, the amine oxides according to the invention can be used alone or in combination with thread closing agents (ethoxylated Castor oils, sarcosides, POCl_-esters) and sliding components (Phosphoric acid ester) are used.

Die Aminoxide zeigen schon in verhältnismäßig geringer Dosierung eine hohe antistatische Wirkung. Die erforderlichen Einsatzmengen schwanken je nach Art und Menge der übrigen Komponenten (öl, Emulgator) und lassen sich durch einfache Vorversuche leicht ermitteln. Üblicherweise werden 0,05 bis 1T5"%, vorzugsweise 0,05 bis. 1 %, bezogen auf das Gewicht des Substrats, aufgebracht.The amine oxides show a high antistatic effect even in relatively low doses. The required amounts vary depending on the type and amount of the other components (oil, emulsifier) and can easily be determined by simple preliminary tests. Usually, 0.05 to 1 T 5 "%, preferably 0.05 to. 1%, based on the weight of the substrate applied.

Hervorzuheben ist die geringe Flüchtigkeit dieser •jO Verbindungen, die einen Einsatz auch bei hohen Temperaturen und in sehr schnell laufenden Aggregaten erlauben.The low volatility of this should be emphasized • jO connections that can be used even at high temperatures and allow in very fast running units.

Die günstigen Eigenschaften der Aminoxide als Präparationsmittel kommen insbesondere auf Synthesefasern wie solchen aus Polyester, Polyamid 6, Polyamid 6,6, Polyacrylnitril oder Polyolefin zur Geltung.The favorable properties of the amine oxides as a spin finish are particularly evident on synthetic fibers such as those made of polyester, polyamide 6, polyamide 6,6, polyacrylonitrile or polyolefin come into their own.

BeispieleExamples

102,5 g (0,25 mol) C1 __.. ,--Isoalkylpentaoxiethylalkohol102.5 g (0.25 mol) of C 1 __ .., - Isoalkylpentaoxiethylalkohol

' werden nach bekannten Verfahren nacheinander mit Thionylchlorid, Dimethylamin und H„O^ umgesetzt. Man erhält 340 g (90 % d. Theorie) einer 30 % igen wässrigen Lösung'are successively with thionyl chloride, Dimethylamine and H "O ^ implemented. You get 340 g (90% of theory) of a 30% aqueous solution

-j. des Aminoxids der Formel-j. of the amine oxide of the formula

2b CH- 2b CH-

I 3 I 3

1) C12/15-i-Alkyl- (EO)4^7 - N—> O1) C 12/15 i-alkyl- (EO) 4 ^ 7 - N-> O

CH3 CH 3

. ■. ■

In analoger Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt The following compounds were prepared in an analogous manner

C3H7 C 3 H 7

2) Cokosalkyl- (EO)5 - N2) Coconut alkyl (EO) 5 - N

C2H5 C 2 H 5

3) C4H9MEO)10* (PyO)10 - N > ο3) C 4 H 9 MEO) 10 * (PyO) 10 - N> ο

4) C10/14 - Alkyl .β (EO)9 % (PyO)2 - N } 4) C 10/14 - alkyl .β (EO) 9 % (PyO) 2 - N }

II.

5) C20H41 - Alkylv (EO)16" (PyO)16MPyO)4 - N >Q5) C 20 H 41 - Alkylv (EO) 16 "(PyO) 16 MPyO) 4 - N> Q

CH3 CH 3

6) Cokosalkyldimethylaminoxid (Vergleich nach6) Coconut alkyldimethylamine oxide (comparison according to

DE-PS 23 26 966)DE-PS 23 26 966)

Flüchtigkeitstest, und Prüfung auf TeerbildungVolatility test, and testing for tar formation

Einwaage: 1 g der 30 %igen wässrigen Lösungen Erhitzungstemperatür: 2300C Flüchtigkeit der Aktivsubstanz in Prozent Vergilbung nach DIN 6162 (Jodfarbskala)Weight: 1 g of the 30% aqueous solutions Heating temperature: 230 0 C Volatility of the active substance in percent Yellowing according to DIN 6162 (iodine color scale)

Teerbildung (Rückstand) 30Tar formation (residue) 30

tt ft.tt ft.

• β *• β *

■« . OU■ «. OU

Flüchtigkeitvolatility

Produktproduct

2 Std.2 hours.

11 (Ver
gleich)
(Ver
same)
1010
22 1111 33 1212th 44th 99 55 88th 66th 4040

24 Std.24 hours

über 90 % 11 90 % " 90 % " 90 % 90 % 85 %over 90% 11 90% "90%" 90% 90% 85%

IIII

Vergilbung
(24 Std.)
(JFZ)
Yellowing
(24 hours)
(JFZ)
RückstandResidue
400400 keinernone 300300 keinernone 300300 keinernone 400400 keinernone 300300 keinernone >1100> 1100 fast schwarznearly black

15 Gleiche Effekte zeigen die Produkte15 The products show the same effects

C2H,C 2 H,

r -r -

Oleyl * (EO).,. (PyO) 1 - NOleyl * (EO).,. (PyO) 1 - N

C2H5 C 2 H 5

Cetyl.(PyO)12* (EO)3 - N (C3H7)2 Cetyl. (PyO) 12 * (EO) 3 - N (C 3 H 7 ) 2

Ein Polyestergarn dtex 300 f 32 matt wird bei 2800m/Min. ausgesponnen, mit 12 %igen Präparationen präpariert und auf einer Strecktexturiermaschine nach dem Friktionsverfahren auf dtex 167 bei 800 m/Min, strecktexturiert.A polyester yarn dtex 300 f 32 matt is produced at 2800 m / min. spun out, prepared with 12% preparations and stretch textured on a stretch texturing machine using the friction process on dtex 167 at 800 m / min.

Folgende Präparationen werden eingesetztThe following preparations are used

1) Cokosalkyl (EO)5 - O - CH3 50 Teile (Vergleich)1) Coconut alkyl (EO) 5 - O - CH 3 50 parts (comparison)

C4H9MEO)10MPyO)10H 35 Teile 35 Cokosalkyldimethylaminoxid 15 TeileC 4 H 9 MEO) 10 MPyO) 10 H 35 parts 35 cocoalkyldimethylamine oxide 15 parts

2) Copolymer BO · PyO, Mg 3000; Mg PyO : 1750 70 Teile (Vergleich) Stearylalkohol ·. 1 0 EO 20 Teile2) copolymer BO · PyO, Mg 3000; Mg PyO: 1750 70 parts (comparison) Stearyl alcohol. 1 0 EO 20 parts

P2°5 · C12H25 ίΒ0)3 0H " K~Salz 10 Teile P 2 ° 5 · C 12 H 25 ίΒ0) 3 0H " K ~ salt 10 parts

3) Cokosalkyl (EO) 5 - 0-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 60 Teile3) Coconut alkyl (EO) 5-0 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 60 parts

C4H9 (EO)20 (PyO)20 H 30 TeileC 4 H 9 (EO) 20 (PyO) 20 H 30 parts

Aminoxid wie folgt 10 TeileAmine oxide as follows 10 parts

a) Produkt 1 (erfindungsgemäß)a) Product 1 (according to the invention)

b) Produkt 2 (erfindungsgemäß)b) Product 2 (according to the invention)

Die Spinnspulenbildung erfolgte für die Systeme problemlos (Präparationsauflage: 0,35 %). Der nachfolgende Strecktexturierprozeß ergab fürThe spinning bobbins were formed without any problems for the systems (Preparation layer: 0.35%). The subsequent draw texturing process resulted in

1) geringe Heizerverschmutzung, wenig Flusen1) low heater soiling, little lint

2) hohe Heizerverschmutzung, mittlere Flusen
3a) keine Heizerverschmutzung, keine Flusen
3b) keine Heizerverschmutzung, keine Flusen
2) high heater contamination, medium lint
3a) no heater pollution, no lint
3b) no heater pollution, no lint

im texturierten Garn.in textured yarn.

Die Tests zeigen, daß.die nicht-ethoxylierten Aminoxide gemäß dem Stand der Technik zwar eine geringe Neigung zeigen, Rückstände zu bilden und somit recht thermostabil sind, doch sind sie recht flüchtig im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Aminoxiden auf der Basis von oxalkylierten Alkoholen, die sowohl thermostabil sind als auch nichtflüchtig. The tests show that the non-ethoxylated amine oxides according to the prior art show a slight tendency to form residues and are therefore quite thermally stable are, but they are quite volatile compared to the amine oxides according to the invention based on oxalkylated Alcohols that are both thermally stable and non-volatile.

Claims (3)

ft «ft « Patentansprüche: H0E 81/F 254 Claims: H0E 81 / F 254 T. Faserpräparationsmxttel enthaltend ein Aminoxid äei Formel T. fiber preparation tools containing an amine oxide aei formula R2 R4 R 2 R 4 wobei R1 C.-C-^-Alkyl oder C.-C„„-Alkenyl, vorzugsweise C.. „-C1 ,--Alkyl, R„ Wasserstoff und/oder Methyl, wobei Wasserstoff und Methyl alternieren können, R^ und R. C|-C4-Alkyl und X eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 10 bedeutet.where R 1 is C.-C- ^ - alkyl or C.-C "" - alkenyl, preferably C .. "-C 1 , - alkyl, R" is hydrogen and / or methyl, where hydrogen and methyl can alternate, R ^ and R. C | -C 4 -alkyl and X is a number from 1 to 20, preferably 3 to 10. 2. Verfahren zur Präparation von Textilfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Textilfasern ein Aminoxid nach Anspruch 1 aufbringt.2. A method for the preparation of textile fibers, characterized in that one on the textile fibers Amine oxide according to claim 1 applies. . . 3. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,3. The method according to claim 9, characterized in that daß man auf die Textilfasern 0,05 bis 1,5 Gew.-% des Aminoxides aufbringt.
25
that 0.05 to 1.5% by weight of the amine oxide is applied to the textile fibers.
25th
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