DE3045373A1 - Use of 3-hydroxy-2,2-di:methyl-propionate ester(s) as fragrances - including new propyl ester - Google Patents
Use of 3-hydroxy-2,2-di:methyl-propionate ester(s) as fragrances - including new propyl esterInfo
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Abstract
Description
ZVerwendung von Estern der 3-Hydroxy-2,2-dimethylpro-ZUse of esters of 3-hydroxy-2,2-dimethylpro-
pionsäure als Riechstoffe, diese enthaltende Riechstoffkompositionen und 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsaurepropylester Es wurde gefunden, daß Ester der 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure der allgemeinen Formel in der R einen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit interessanter Geruchsnote und guter Kombinierbarkeit zu neuartigen Riechstoffkompositionen verwendet werden können.pionic acid as odoriferous substances, odoriferous substance compositions containing it and propyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate. It has been found that esters of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid of the general formula in which R represents a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 1-5 carbon atoms, can advantageously be used as fragrances with an interesting odor note and good combinability to form novel fragrance compositions.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Ester der 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure (Hydroxypivalinsäure) erfolgt nach an sich bekannten Verfahren der organischen Synthese. So kann auf einem Wege die Herstellung durch direkte Umsetzung eines entsprechenden Alkohols mit der Hydroxysäure in Gegenwart einer starken Säure vorgenommen werden. Eine andere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Umsetzung eines Hydroxypivalinsäureesters mit dem einzuführenden Alkohol So läßt sich der Methylester mit überschüssigem Propanol in Gegenwart von Natriummethylat oder Paratoluolsulfonsäure als Katalysator unter Abdestillieren des abgespaltenen Methanols in den Hydroxypivalinsäurepropylester überführen. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Umsetzung des handelsüblichen Hydroxypivalinsäureneopentylglykolesters mit dem einzuführenden Alkohol.The production of those to be used as fragrances according to the invention Ester of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid (hydroxypivalic acid) takes place after known methods of organic synthesis. In one way the Manufactured by direct reaction of a corresponding alcohol with the hydroxy acid be made in the presence of a strong acid. Another manufacturing option consists in the reaction of a hydroxypivalic acid ester with the one to be introduced alcohol So can the methyl ester with excess propanol in the presence of sodium methylate or paratoluene sulfonic acid as a catalyst Distilling off the split off methanol into the propyl hydroxypivalate convict. Another manufacturing option is the implementation of the commercially available one Hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester with the alcohol to be introduced.
Im Hinblick auf den hohen Siedepunkt von Neopentylglykol müssen zur Verschiebung des Reaktionsgleichgewichts zum gewünschten Ester ein größerer Uberschuß des zur Umsetzung vorgesehenen Alkohols sowie eine starke Katalysatorsäure eingesetzt werden.In view of the high boiling point of neopentyl glycol you need to Shifting the reaction equilibrium to the desired ester a larger excess of the alcohol provided for the reaction and a strong catalyst acid are used will.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Ester der 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure sind zum Beispiel 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäuremethylester, -ethylester, -propylester, -i-propylester, -butylester, -sek.-butylester, -pentylester, -allylester zu nennen.As the ester of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid to be used according to the invention are for example 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester, -ethyl ester, -propyl ester, -i-propyl ester, -butyl ester, -sec-butyl ester, -pentyl ester, -allyl ester.
Besondere Bedeutung kommt aufgrund seiner außergewöhnlichen Geruchsnote dem bisher noch nicht als Substanz beschriebenen 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure-propylester zu.It is of particular importance due to its extraordinary odor note the 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid propyl ester, which has not yet been described as a substance to.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ester der 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propionsäure stellen wertvolle Riechstoffe dar, die sich mit Vorteil zu neuartigen Geruchsnuancen kombinieren lassen.The esters of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid to be used according to the invention represent valuable odoriferous substances which advantageously result in novel odor nuances let combine.
Aus verschiedenen Literaturstellen, wie z.B. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie Bd. 3, 331-332, E III 624, E IV 835; J. Org. Chem. 41 (1976) S. 585, A.G.From various literature sources, such as Beilstein's handbook of Organic Chemistry Vol. 3, 331-332, E III 624, E IV 835; J. Org. Chem. 41 (1976) P. 585, A.G.
Schultz, M.M. Berger; Brennst. Chem. 48 (1967) S. 46, J.Schultz, M.M. Berger; Burn Chem. 48 (1967) p. 46, J.
Falbe, N. Huppes, J. Org. Chem.38 (1973) S. 2346, P.Y.Falbe, N. Huppes, J. Org. Chem. 38 (1973) p. 2346, P.Y.
Johnson, J. Zitsman ist zwar die Herstellung einiger erfindungsgemäß zu verwendender Ester bekannt ohne daß sich dort ein Hinweis auf deren Riechstoffeigenschaften beziehungsweise Verwendungsmöglichkeit für Riechstoffkompositionen findet.Johnson, J. Zitsman is indeed making some according to the invention to be used ester known without itself there a reference to their fragrance properties or possible uses for fragrance compositions finds.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ester der 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester der 3-Hydroxy-2 , 2-dimethylpropionsäure in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toiletteseifen, Badepräparaten usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch-und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.The esters of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid to be used according to the invention can be used with other fragrances in the most varied of proportions to create new ones Fragrance compositions are mixed. In general, however, the proportion will increase the ester of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid to be used according to the invention in the fragrance compositions in amounts of 1 to 50 percent by weight on the entire composition, move. Such compositions can be used for perfuming of cosmetics such as creams, lotions, aerosols, toilet soaps, bath preparations, etc. to serve. But they can also be used to improve the smell of technical products such as detergents and detergents Cleaning agents, disinfectants, textile treatment agents, etc. are used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in greater detail explain without, however, restricting it to this.
Beispiele Zunächst werden Herstellungsverfahren für die 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäureester beschrieben. Examples First, manufacturing methods for the 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid ester described.
Allgemeines Herstellungsverfahren für alle erfindungsgemäß zu verwendenden 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure ester.General manufacturing process for all to be used according to the invention 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid ester.
11,8 g (0,1 Mol) 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure und 0,1 g Schwefelsäure werden in 2 Mol des zur Veresterung dienenden Alkohols auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach vollendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, mit Ether verdünnt und mit Sodalösung und Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat entwässert und eingeengt. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert.11.8 g (0.1 mole) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid and 0.1 g sulfuric acid are heated to reflux temperature in 2 mol of the alcohol used for the esterification. When the reaction is complete, the reaction mixture is cooled and diluted with ether and washed with soda solution and water. The solution is dehydrated over sodium sulfate and narrowed. The residue is fractionally distilled.
Herstellung des 3-Hydroxy-2 , 2-dimethylpropionsäurepropylesters durch Umesterung des Methylesters mit Propanol in Gegenwart von Paratoluolsulfonsäure 66 g (0,5 Mol) 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäuremethylester, 120 g (2 Mol) Propanol und 2 g Paratoluolsulfonsäure wurden zum Sieden erhitzt, so daß über eine 15 cm lange Vigreuxkolonne in 12 Stunden 39 g eines Gemisches abdestillierte, worin sich im wesentlichen Methanol befand. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wurde mit Natronlauge neutralisiert und im Vakuum eingeengt. Der Rück- -stand wurde in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen und zweimal mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Einengen wurde der Rückstand fraktioniert destilliert, wobei 61 g (76 %) des bei 91 - 93 OC bei 20 mbar siedenden Propylesters anfielen.Preparation of the 3-hydroxy-2, 2-dimethylpropionic acid propyl ester by Transesterification of the methyl ester with propanol in the presence of paratoluenesulfonic acid 66 g (0.5 mol) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester, 120 g (2 mol) propanol and 2 g of paratoluenesulfonic acid were heated to the boil so that over a 15 cm long Vigreux column distilled off 39 g of a mixture in 12 hours, in which was essentially methanol. The cooled reaction mixture was washed with sodium hydroxide solution neutralized and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in 200 ml of methylene chloride taken up and washed twice with water. After concentration, the residue became fractionally distilled, 61 g (76%) of that boiling at 91-93 ° C. at 20 mbar Propyl ester incurred.
Herstellung des 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäurepropylesters durch Umesterung des Methylesters mit Propanol in Gegenwart von Natriummethylat 66 g (0,5 Mol) 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäuremethylester, 120 g (2 Mol) Propanol und 18 g (0,1 Mol) einer 30- %igen methanolischen Natriummethylatlösung wurden 9 Stunden zum Sieden erhitzt, so daß über eine 15 cm lange Vigreuxkolonne 38 g Methanol gemischt mit etwas Propanol abdestillierten. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wurde mit 10 %oder Schwefelsäure neutralisiert, im Vakuum eingeengt, in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen, zweimal mit Wasser ausgewaschen und nach dem Abziehen des Methylenchlorids fraktioniert destilliert. Es wurden 58 g (72 % d.Th.) des Propylesters mit dem vorstehend angegebenen Siedebereich erhalten.Preparation of the 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid propyl ester by Transesterification of the methyl ester with propanol in the presence of sodium methylate 66 g (0.5 Mol) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester, 120 g (2 mol) propanol and 18 g (0.1 mol) of a 30% strength methanolic sodium methylate solution were used for 9 hours heated to the boil, so that 38 g of methanol were mixed through a 15 cm long Vigreux column distilled off with a little propanol. The cooled reaction mixture was with 10 % or sulfuric acid neutralized, concentrated in vacuo, in 200 ml of methylene chloride taken up, washed twice with water and after stripping off the methylene chloride fractionally distilled. There were 58 g (72% of theory) of the propyl ester with the above specified boiling range obtained.
Herstellung des 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäurepropylesters durch Umesterung des Neopentylglykolesters mit Propanol 200 g (0,98 Mol) 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäureneopentylglykolester, 600 g (10 Mol) Propanol und 50 g konzentrierte Schwefelsäure wurden 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 600 C wurde das Reaktionsgemisch mit 60 g 50 zeiger Natronlauge neutralisiert und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde in 400 ml Methylenchlorid aufgenommen und viermal mit jeweils 200 ml Wasser ausgewaschen. Nach dem Abziehen des Methylenchlorids wurde das Rohprodukt fraktioniert destilliert.Preparation of the 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid propyl ester by Transesterification of the neopentyl glycol ester with propanol 200 g (0.98 mol) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid neopentyl glycol ester, 600 g (10 mol) of propanol and 50 g of concentrated sulfuric acid were used for 2 hours Boiling heated. After cooling to 600 ° C., the reaction mixture was 60 g 50 pointer sodium hydroxide solution neutralized and concentrated in vacuo. The residue was taken up in 400 ml of methylene chloride and washed four times with 200 ml of water each time. After the methylene chloride had been stripped off, the crude product was fractionally distilled.
Es wurden 101 g (63 % d.Th.) des bei 93 - 950 C bei 21 mbar siedenden Propylesters erhalten.101 g (63% of theory) of that boiling at 93-950 ° C. and 21 mbar were obtained Propyl ester obtained.
Kenndaten der gemäß vorstehenden Herstellungsverfahren erhaltenen Ester: Beispiel 1: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäuremethylester Kp 75°C 37 mbar nD20 1,4275 NMR (CC14) 6= 1,15 ppm (6 H,s) 3,47 ppm (3 H,s), 3,7 ppm (3H, s) IR (Öl) cm-1:3450, 1725, 1310, 1215, 1150, 1050.Characteristics of the obtained according to the above manufacturing process Ester: Example 1: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester Bp 75 ° C 37 mbar nD20 1.4275 NMR (CC14) 6 = 1.15 ppm (6 H, s) 3.47 ppm (3 H, s), 3.7 ppm (3H, s) IR (oil) cm-1: 3450, 1725, 1310, 1215, 1150, 1050.
Geruch: holzig, fettig Beispiel 2: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäureethylester KP19 mbar 81°C nD20 1,4250 NMR (CC14)d = 1,1 ppm (6H s) 1,2 ppm (3H, t, 7Hz); 2,95 ppm (1H m) 3,4 ppm (2H, m) 4,1 ppm (2H, q 7 Hz) Geruch: fruchtig, Speck-Note Beispiel 3: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäurepropylester Kp 89°C 10 mbar nD20 1,4271 NMR (CCl4)#= 0,95 ppm (3H,t) 1,1 ppm (6H,s) 1,7 ppm (2H,m) 3,0 ppm (1H,s) 3,4 ppm (2H,s) 4,0 ppm (2H,t) IR (Ö1) cm-1:3460, 1720, 1300, 1210, 1145, 1055 Geruch: Cassis-, Juniperus-Note Beispiel 4: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäureisopropyl ester 0 KP25 mbar : 20 C nD20 1,4200 NMR (CCl4)#= 1,05 ppm (6H,s) 1,15 ppm (6H, d 7Hz) 2,8 ppm (lH,s) 3,4 ppm (2H,s) 4,9 ppm (1H, septett,7 Hz) Geruch: fruchtig, holzig Beispiel 5: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäurebutylester KP21 mbar 108°C nD20 1,4310 NMR (CCl4) : 0,95 ppm (3H, t); 1,15 ppm (6H, s); 1,5 ppm (4H, m); 2,75 ppm (1H, t); 3,55 ppa (2H,d); 4,1 ppa (2H,t) Geruch: Cumarin-, Kokos-Note Beispiel 6: Krautiger Waldkomplex für Badepräparate 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäurepropylester 230 Gew. Teile Lavandinöl Abrialis 330 Gew. Teile Bornylacetat 185 Gew. Teile Aldehyd 13-13, Henkel 60 Gew. Teile Rosmarinöl, span. 50 Gew. Teile Geraniumöl, Bourbon 40 Gew. Teile Eucalyptus globulus 30 Gew. Teile Laurinalkohol 30 Gew. Teile Vetiveröl 20 Gew. Teile Decanol 20 Gew. Teile Auranten(R), Henkel 5 Gew. Teile 1 000 Gew.-TeileOdor: woody, greasy. Example 2: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester KP19 mbar 81 ° C nD20 1.4250 NMR (CC14) d = 1.1 ppm (6H s) 1.2 ppm (3H, t, 7Hz); 2.95 ppm (1H m) 3.4 ppm (2H, m) 4.1 ppm (2H, q 7 Hz) Odor: fruity, bacon note Example 3: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid propyl ester, boiling point 89 ° C, 10 mbar, nD20 1.4271 NMR (CCl4) # = 0.95 ppm (3H, t) 1.1 ppm (6H, s) 1.7 ppm (2H, m) 3.0 ppm (1H, s) 3.4 ppm (2H, s) 4.0 ppm (2H, t) IR (Ö1) cm-1: 3460, 1720, 1300, 1210, 1145, 1055 Odor: Cassis, Juniperus note Example 4: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid isopropyl ester 0 KP25 mbar: 20 C nD20 1.4200 NMR (CCl4) # = 1.05 ppm (6H, s) 1.15 ppm (6H, d 7Hz) 2.8 ppm (1H, s) 3.4 ppm (2H, s) 4.9 ppm (1H, septet, 7 Hz) Odor: fruity, woody Example 5: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid butyl ester KP21 mbar 108 ° C nD20 1.4310 NMR (CCl4): 0.95 ppm (3H, t); 1.15 ppm (6H, s); 1.5 ppm (4H, m); 2.75 ppm (1H, t); 3.55 ppa (2H, d); 4.1 ppa (2H, t) Odor: Coumarin, coconut note Example 6: Herbaceous forest complex for bath preparations 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid propyl ester 230 parts by weight of lavandin oil abrialis 330 parts by weight of bornyl acetate 185 parts by weight of aldehyde 13-13, Henkel 60 parts by weight of rosemary oil, span. 50 parts by weight of geranium oil, bourbon 40 parts by weight of Eucalyptus globulus 30 parts by weight of lauric alcohol 30 parts by weight of vetiver oil 20 parts by weight of decanol, 20 parts by weight of Auranten (R), Henkel 5 parts by weight, 1,000 parts by weight
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |