DE3039884A1 - Tri:chloromethyl quinoxaline cpds. - used as intermediate for acyl chloride useful in reactive dyestuff mfr. - Google Patents
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Abstract
Description
Trichlormethylchinoxaline, Verfahren zu ihrerTrichloromethylquinoxaline, method for their
Herstellung sowie ihre Verwendung als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Reaktivkomponenten von Reaktivfarbstoffen Die Erfindung betrifft neue Trichlormethylchinoxaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Reaktivkomponenten von Reaktivfarbstoffen.Manufacture as well as their use as intermediate products in manufacture of reactive components of reactive dyes The invention relates to new trichloromethylquinoxalines, Process for their preparation and their use as intermediates in the Production of reactive components of reactive dyes.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel in welcher die Substituenten X gleich oder verschieden sein können und für Halogen stehen m für 1,2 oder 3 n für 0, 1, 2 oder 3 steht und wobei m + n c 4.The new compounds correspond to the formula in which the substituents X can be identical or different and stand for halogen, m stands for 1, 2 or 3 n stands for 0, 1, 2 or 3 and where m + nc 4.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formel worin m = 1, 2 oder 3.Preferred compounds of the formula (I) are those of the formula where m = 1, 2 or 3.
Als Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt: 2 ,3-Dichlor-5-trichlormethylchinoxalin 2 ,3-Dichlor-6-trichlormethylchinoxalin.The following compounds of the formula (I) may be mentioned in detail: 2,3-dichloro-5-trichloromethylquinoxaline 2,3-dichloro-6-trichloromethylquinoxaline.
Die neuen Verbindungen der Formel (I) wurden hergestellt, indem man Methylchinoxaline der allgemeinen Formel in welcher X, m und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem inerten Lösungsmittel mit Chlor oder Chlor abgebenden Verbindungen unter den Bedingungen einer radikalischen Chlorierung umsetzt.The new compounds of formula (I) were prepared by adding methylquinoxalines of the general formula in which X, m and n have the meaning given above, is reacted in an inert solvent with chlorine or chlorine-releasing compounds under the conditions of free radical chlorination.
Vorzugsweise wird Chlor eingesetzt.Chlorine is preferably used.
Die Verbindungen nach Formel III können nach bekannten und technisch gebräuchlichen Methoden radikalisch chloriert werden. Im allgemeinen arbeitet man in inerten Lösungsmitteln unter Bedingungen, die eine Radikalbildung ermöglichen.The compounds of formula III can according to known and technical Common methods are free-radically chlorinated. Generally one works in inert solvents under conditions that allow radical formation.
Als bevorzugte Lösungsmittel seien Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Halogen- oder Nitrobenzole, besonder bevorzugt seien Dichlor- und Trichlorbenzole genannt.Preferred solvents are carbon tetrachloride, chloroform, Halogen or nitrobenzenes, dichlorobenzenes and trichlorobenzenes are particularly preferred called.
Als radikalbildende Reaktionsbedingungen seien Katalysatoren, die in Radikale zu zerfallen vermögen, erhöhte Temperaturen oder bzw. und Bestrahlung mit Licht genannt.The radical-forming reaction conditions are catalysts that Able to break down into radicals, elevated temperatures and / or and irradiation called with light.
Im allgemeinen arbeitet man im Temperaturbereich von 60 bis 2500C, bevorzugt von 160 bis 2300C, besonders bevorzugt von 180 bis 2200C.Generally one works in the temperature range from 60 to 2500C, preferably from 160 to 2300C, particularly preferably from 180 to 2200C.
Durch die Bereitstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) wird ein überraschend vorteilhafter Weg zur Herstellung der Reaktivfarbstoffkomponenten der allgemeinen Formel eröffnet, wobei X, m und n die unter Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen.The provision of the new compounds of the formula (I) provides a surprisingly advantageous way of preparing the reactive dye components of the general formula opened, where X, m and n have the meaning given under formula (I).
Man gelangt auf diese Art und Weise ohne daß das sonst bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (VI) auftretende, giftige und schlecht abtrennbare Dimethylcarbaminsäurechlorid (DIMCA) entsteht, zu Verbindungen der Formel (IV) in hoher Ausbeute und Reinheit.One arrives in this way without that otherwise during the production of compounds of the formula (VI) occurring, toxic and poorly separable dimethylcarbamic acid chloride (DIMCA) is formed to compounds of the formula (IV) in high yield and purity.
Besonders bevorzugt wird die bekannte Reaktivkomponente 2 ,3-Dichlor-6-chinoxalincarbonsäurechlorid (DCC) hergestellt.The known reactive component 2,3-dichloro-6-quinoxaline carboxylic acid chloride is particularly preferred (DCC).
Die Verbindungen der Formel (I) können durch selektive Hydrolyse insbesondere wie nachfolgend beschrieben in Verbindungen der Formel (IV) übergeführt werden: Im Falle R-COOH steht R bevorzugt für Wasserstoff; Alkyl (C1-C4), insbesondere Methyl; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, insbesondere Phenyl (unsubstituiert).The compounds of the formula (I) can be converted into compounds of the formula (IV) by selective hydrolysis, in particular as described below: In the case of R-COOH, R preferably represents hydrogen; Alkyl (C1-C4), especially methyl; optionally substituted phenyl, in particular phenyl (unsubstituted).
Im Falle R(COOH)2 werden bevorzugt folgende Säuren eingesetzt: Oxalsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure.In the case of R (COOH) 2, the following acids are preferably used: oxalic acid, Phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid.
Für die partielle Hydrolyse gemäß a) werden gegebenenfalls Katalysatoren verwendet. Als solche kommen beispielsweise in Frage: FeCl3, ShCl5, AlCl3, H2SO4.Catalysts are optionally used for the partial hydrolysis according to a) used. Examples of these are: FeCl3, ShCl5, AlCl3, H2SO4.
Bei der partiellen Hydrolyse entstehen im Falle des Einsatzes von R(COOH) als Koppelprodukte Säurechloride der eingesetzten Säuren, wie z.B.In the case of partial hydrolysis, if R (COOH) as coproducts acid chlorides of the acids used, e.g.
Acetylchlorid oder Benzolylchlorid.Acetyl chloride or benzolyl chloride.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Totalhydrolyse eines Teils der Verbindungen (I) zur Carbonsäure und nachfolgende Umsetzung mit der Verbindung (I): wobei X, m und n ebenfalls die unter FOrmel (I) angegebene Bedeutung besitzen.Another production possibility consists in the total hydrolysis of part of the compounds (I) to form the carboxylic acid and subsequent reaction with the compound (I): where X, m and n also have the meaning given under formula (I).
Der Gesamtverlauf des Verfahrens zur Herstellung von Verbindungen der Formel der Formel (IV) ausgehend von Verbindungen der Formel (III) über Verbindungen der Formel (1,' ist ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The overall course of the process of making connections of the formula of the formula (IV) starting from compounds of the formula (III) via compounds of the formula (1, 'is also the subject of the present invention.
Dieses erfindungsgemäße Verfahren kann wie folgt charakterisiert werden: Methylchinoxaline der Formel in welcher die Substituenten X gleich oder verschieden sein können und für Halogen stehen m für 1, 2 oder 3, n für 0, 1, 2 oder 3 steht und wobei m + n < 4 werden in einem inerten Lösungsmittel mit Chlor oder Chlor abgegebenden Verbindungen unter Bedingungen einer radikalischen Chlorierung umgesetzt die dabei entstehenden Verbindungen der Formel in welcher X, m und n die oben angegebene Bedeutung besitzen gegebenenfalls isoliert und anschließend selektiv zu den entsprechenden Carbonsäurechloriden der Formel in welcher X, m und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, hydrolysiert.This process according to the invention can be characterized as follows: Methylquinoxaline of the formula in which the substituents X can be identical or different and stand for halogen, m stands for 1, 2 or 3, n stands for 0, 1, 2 or 3 and where m + n <4 in an inert solvent with chlorine or chlorine-releasing compounds the resulting compounds of the formula are reacted under free-radical chlorination conditions in which X, m and n have the meaning given above, optionally isolated and then selective to the corresponding carboxylic acid chlorides of the formula in which X, m and n have the meaning given above, hydrolyzed.
Die bei der Synthese eingesetzten Verbindungen der Formel (III) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.The compounds of formula (III) used in the synthesis are known or can be prepared by methods known per se.
An den folgenden Beispielen sollen besonders bevorzugte Ausgestaltungen der Erfindung näher erläutert werden.The following examples are intended to illustrate particularly preferred embodiments the invention will be explained in more detail.
Beispiel 1 2, 3-Dichlor-6-trichlormethylchinoxalin In einem 4-Ltr.-3-Halskolben, ausgerüstet mit Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr, werden 1065 g (5 mol) 2,3-Dichlor-6-methylchinoxalin in 2750 ml o-Dichlorbenzol gelöst und unter Rückfluß erhitzt. Dann werden innerhalb von 110 h 2090 g Chlor (» 29,4 mol) in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Der Reaktionsverlauf wird dünnschichtchromatographisch verfolgt. Nach beendeter Chlorierung wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Anschließend wird im Oelpumpenvakuum weiterdestilliert. Das bei einem Druck von 0,1 bis 0,2 mbar zwischen 140 und 150°C übergehende Rohprodukt (1572 g 93 0Aig =" 92,5 % d. Th.) kristallisiert in der Vorlage aus und ist mit einem Schmelzpunkt von 92 - 94 °C für weitere Umsetzungen von ausreichender Reinheit.Example 1 2, 3-dichloro-6-trichloromethylquinoxaline In a 4-liter, 3-necked flask, equipped with a stirrer, reflux condenser and gas inlet pipe, 1065 g (5th mol) 2,3-dichloro-6-methylquinoxaline dissolved in 2750 ml of o-dichlorobenzene and under Heated to reflux. Then 2090 g of chlorine (»29.4 mol) are added to the Initiated reaction mixture. The course of the reaction is determined by thin layer chromatography tracked. When the chlorination is complete, the solvent is reduced in a water jet vacuum distilled off. The distillation is then continued in an oil pump vacuum. That with one Pressure of 0.1 to 0.2 mbar between 140 and 150 ° C transferring crude product (1572 g 93 0Aig = "92.5% of theory) crystallizes out in the receiver and has a melting point from 92 - 94 ° C for further reactions of sufficient purity.
Dieses Rohprodukt wird aus 5000 ml Lechtbenzn umkristallisiert. This crude product is recrystallized from 5000 ml of Lechtbenzn.
Ausbeute: 1345 g (# 85 % d. Th.) Schmp. 96-98 °C RF-Wert: 0,75 (Toluol) DC-Platten SILG/UV254 0,40 (n-Hexan-80/CHCl3 20) Massenspektrum: m/e(%) 314 (4,2 M+ C15) 316 (6,2 M+ 3Cl4 C1) 318 (4,5 M+ 3 Cl3 Cl2) 285 (10), 283 (46,8), 281 (100), 279 (75,3), 246 (4,3), 209 (11,8), 211 (8,0) C9H3Cl5N2 Ber. C 34,2 H 0,96 C1 56,0 N 8,9 A316,47 Gef. C 34,6 H 0,91 C1 56,4 N 8,9 Beispiel 2 2,3-Dichlor-5-trichlormethylchinoxalin In einem 1-Ltr.-3-Halskolben, ausgerüstet mit Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr, werden 213,1 g (1 mol) 2,3-Dichlor-5-methylchinoxalin in 550 ml o-Dichlorbenzol gelöst und unter Rückfluß erhitzt. Dann werden innerhalb von 80 h 526 g Chlor (- 7,4 mol) in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Der Reaktionsverlauf wird dünnschichtchromato- graphisch verfolgt. Nach beendeter Chlorierung wird das Lösutlgsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Anschließend wird im Oelpumpenvakuum weiterdestilliert. Das bei einem Druck von 0,7 bis 1,0 Torr zwischen 140 und 150 °C übergehende Rohprodukt 296 g (93 %ig # 87 % d. Th.) kristallisiert in der Vorlage langsam durch.Yield: 1345 g (# 85% of theory) mp. 96-98 ° C RF value: 0.75 (toluene) TLC plates SILG / UV254 0.40 (n-hexane-80 / CHCl3 20) mass spectrum: m / e (%) 314 (4.2 M + C15) 316 (6.2 M + 3Cl4 C1) 318 (4.5 M + 3 Cl3 Cl2) 285 (10), 283 (46.8), 281 (100), 279 (75.3), 246 (4.3), 209 (11.8), 211 (8.0) C9H3Cl5N2 calc. C 34.2 H 0.96 C1 56.0 N 8.9 A316.47 Found C 34.6 H 0.91 C1 56.4 N 8.9 Example 2 2,3-dichloro-5-trichloromethylquinoxaline In a 1-liter, 3-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and gas inlet tube, 213.1 g (1 mol) of 2,3-dichloro-5-methylquinoxaline in 550 ml of o-dichlorobenzene dissolved and heated to reflux. Then 526 g of chlorine (- 7.4 mol) introduced into the reaction mixture. The course of the reaction is graphically tracked. When the chlorination is complete, the solvent is reduced in a water jet vacuum distilled off. The distillation is then continued in an oil pump vacuum. That with one Pressure of 0.7 to 1.0 Torr between 140 and 150 ° C passing crude product 296 g (93% ig # 87% of theory) slowly crystallizes in the template.
Dieses Rohprodukt wird aus 600 ml Leichtbenzin umkristallisiert. This crude product is recrystallized from 600 ml of light gasoline.
Ausbeute: 250 g (- 82 % d. Th.) Schmp. 113 °C RF-Wert: 0,56 (Toluol-50/Petrolether-50) DC-Platten SILG/UV254 0,47 (Petrolether -99/Methanol-l) Massenspektrum: m/e(%) 314 (1,8 M+ 35Cl5) 316 (3,6 M+ 35CL4 37Cl) 318 (2,0 M+ 35cl3 37Cl2) 285 (13,1),283 (50,9), 281 (100), 279 (80,0), 246 (6,7), 209 (16,2 ), 211 (10,9) C9H3Cl5N2 Ber. C 34,2 H 0,96 C1 56,0 N 8,9 g316,4J Gef. C 34,1 H 0,7 C1 55,8 N 8,9 Beispiel 3 2, 3-Dichlor-6-chinoxalincarbonsäurechlorid In einem 250 ml Zweihalskolben, ausgerüstet mit Magnetrührer, Rückflußkühler und Tropftrichter werden 63,2 g (0,2 mol) 2,3-Dichlor-6-trichlormethylchinoxalin in 150 ml 1,2,4-Trichlorbenzol gelöst, auf 180 OC erhitzt und mit 0,5 g FeCl3 versetzt. Dann werden 10,12 g (0,22 mol) Ameisensäure unter die Flüssigkeitsoberfläche zugetropft, eine Stunde bei 220°C nachgerührt, das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum und auschließend das Reaktionsgemisch im Oelpumpenvakuum destilliert.Yield: 250 g (- 82% of theory) mp 113 ° C RF value: 0.56 (toluene-50 / petroleum ether-50) TLC plates SILG / UV254 0.47 (petroleum ether -99 / methanol-l) mass spectrum: m / e (%) 314 (1.8 M + 35Cl5) 316 (3.6 M + 35CL4 37Cl) 318 (2.0 M + 35cl3 37Cl2) 285 (13.1), 283 (50.9), 281 (100), 279 (80.0), 246 (6.7), 209 (16.2), 211 (10.9) C9H3Cl5N2 calc. C 34.2 H 0.96 C1 56.0 N 8.9 g 316.4J found C 34.1 H 0.7 C1 55.8 N 8.9 example 3 2, 3-dichloro-6-quinoxaline carboxylic acid chloride In a 250 ml two-necked flask, equipped with a magnetic stirrer, reflux condenser and dropping funnel, 63.2 g (0.2 mol) of 2,3-dichloro-6-trichloromethylquinoxaline are obtained dissolved in 150 ml of 1,2,4-trichlorobenzene, heated to 180 ° C. and treated with 0.5 g of FeCl3. Then 10.12 g (0.22 mol) of formic acid are added dropwise under the surface of the liquid, Stirred for one hour at 220 ° C., and excluding the solvent in a water jet vacuum the reaction mixture is distilled in an oil pump vacuum.
Das Produkt geht bei einem Druck von 0,2 bis 0,5 mm zwischen 130 und 135 OC über. The product goes between 130 at a pressure of 0.2-0.5mm and 135 OC above.
Ausbeute: 45 g (95 %ig) = 81.7 % d. Th.Yield: 45 g (95%) = 81.7% of theory. Th.
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