DE3034383A1 - 4-(3-Aryl-propyl)-2,6-di:alkyl-morpholine derivs. - used as fungicides and bactericides esp. effective against rust and mildew - Google Patents

4-(3-Aryl-propyl)-2,6-di:alkyl-morpholine derivs. - used as fungicides and bactericides esp. effective against rust and mildew

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Abstract

4-(3-Arylpropyl) -2,6-dialkylmorpholine derivs. of formula (I) are new (where n is 1, 2, 3 or 4; each R1 is H, halogen, CN, 1-6C alkyl, 5-6C cycloalkyl, 1-8C alkoxy, 2-6C alkenoxy, or PhO or Ph, these last 2 being opt. halo-substd. or 2 neighbouring ring positions are joined by -(CH2)3-, -(CH2)4-, or -CH=CH-CH=CH- with those cpds. being excluded in which R2 is H and X is CO and either R1 are not H or the aromatic ring is 4-substd. by Cl, Me or Me and the other substits. are H; R2 is H, 1-18C alkyl, opt. substd. by halogen or OR3 or Ph opt. substd. by halogen or 1-4C alkyl; R3 is 1-4C alkyl, Ph, halogen, Ph substd. with 1-4C alkyl; R4 is 1-4C alkyl; X is CO or CHOR5, R5 is H, 1-12C alkyl, 2-6C alkenyl, propargyl or benzyl or its nucleus halo-substd. prods. or 2- or 4-pyridyl or their halosubstd. prods.). (I) are fungicides and bactericides esp. effective against rust and mildew.

Description

4-(3-Aryl-propyl)-2,6-dialkylmorpholine und ihre Verwendung4- (3-Aryl-propyl) -2,6-dialkylmorpholines and their use

als Fungizide und Bakterizide Es ist bekannt, daß 4-Alkyl-2,6-dimethylmorpheline und 4-(3-Phenyl-propyl)-2,6-dialkylmorpholine fungizid wirksam sind [R. Wegler, Chemie der Schädiingsbekämpfungsmittel, Bd. 2, S. 123; W. Himmele u. E. H. Pommer, Angew. Chem. 92, 176-181 und dort zitierte Literatur]. In bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, ist ihre Wirksamkeit allerdings nicht ausreichend oder man beobachtet bei höherer Dosierung unter ungünstigen Anwendungsbedingungen Unverträglichkeitsreaktionen der behandelten Pflanzen.as fungicides and bactericides it is known that 4-alkyl-2,6-dimethylmorpheline and 4- (3-phenyl-propyl) -2,6-dialkylmorpholines are fungicidally active [R. Wegler, Chemistry of Pest Control, Vol. 2, p. 123; W. Himmele and E. H. Pommer, Angew. Chem. 92, 176-181 and literature cited there]. In certain indication areas, however, their effectiveness is not particularly good when low amounts are used sufficient or one observes with a higher dosage under unfavorable conditions of use Intolerance reactions of the treated plants.

Es wurde gefunden, daß bestimmte, bisher nicht bekannte, sauerstoffenthaltende 4-(3-Aryl-propyl)-2,6-dialkylmorpholine überraschenderweise eine erheblich höhere fungizide und bakterizide Wirksamkeit, insbesondere gagen Rost- und Mehitauarten, besitzen, als die vorstehend genannten, diesen ähnlichen Verbindungen.It has been found that certain, previously unknown, oxygen-containing Surprisingly, 4- (3-aryl-propyl) -2,6-dialkylmorpholines are considerably higher fungicidal and bactericidal effectiveness, in particular rust and Mehitau species, than the above-mentioned compounds similar to them.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher neue Morpholinderivete der Formel (I) sowie deren Verwendung als Fungizide und Bakterizide, wobei in dieser Formel n = 1, 2, 3 oder 4 ist und R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1 - bis C6-Alkyl, C5- oder C6-Cycloalkyl, C1- bis C8-Alkoxi, C2- bis C6-Alkenoxi oder auch für Phenoxi oder Phenyl und deren Halogensubstitutionsprodukte steht, wobei im Falle von n>1 die Reste R1 auch unterschiedlich sein können, oder auch benachbarte Ringpositionen durch eine Kette -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -CH=CH-CH=CH- miteinander verbunden sind, jedoch solche Verbindungen der Formel (I) ausgenommen werden, in denen R2 = H und X = > C=O ist und daneben entweder a) die Reste R1 ausschließlich Wasserstoff sind, o er b) der aromatische Kern in der 4-Position durch -Cl, -CH3 oder -OCH3 und in den anderen Positionen lediglich durch H substituiert ist, R2 für Wasserstoff oder für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, die durch Halogen oder -OR³ substituiert sein kann, steht, wobei im letzteren Fall R³ = C1-bis C4-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen und/oder C1- bis C 4-Alk yl substituiertes Phenyl ist, oder auch die Bedeutung von Phenyl oder von durch Halogen und/oder C1 - bis C4-Alkyl substituiertem Phenyl hat, R4 =C1- bis C4-Alkyl ist, und X eine CO- oder >CHOR5-Gruppe sein soll, wobei im letzteren FalleR5 fUrH,C1 - bis C12-Alkyl, C2- bis C6-Alkenyl, Propargyl oder Benzyl und dessen Kernhalogensubstitutionsprodukte oder für 2- bzw. 4-Pyridyl und dessen Halogensubstitutionsprodukte steht.The present invention therefore relates to new morpholine derivatives of the formula (I) and their use as fungicides and bactericides, where n = 1, 2, 3 or 4 in this formula and R1 is hydrogen, halogen, cyano, C1- to C6-alkyl, C5- or C6-cycloalkyl, C1- to C8- Alkoxy, C2- to C6-Alkenoxy or also for Phenoxy or Phenyl and their halogen substitution products, whereby in the case of n> 1 the radicals R1 can also be different, or also adjacent ring positions through a chain - (CH2) 3-, - ( CH2) 4- or -CH = CH-CH = CH- are linked to one another, except for those compounds of the formula (I) in which R2 = H and X => C = O and in addition either a) the radicals R1 are exclusively hydrogen, or b) the aromatic nucleus is substituted in the 4-position by -Cl, -CH3 or -OCH3 and in the other positions only by H, R2 for hydrogen or for an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms , which may be substituted by halogen or -OR³, where in the latter case R³ = C1- to C4-alkyl, phenyl or by halogen and / or C1- to C4-alkyl-substituted phenyl, or also has the meaning of phenyl or of phenyl substituted by halogen and / or C1- to C4-alkyl, R4 = C1- to C4-alkyl, and X is a CO or> CHOR5 group, where in the latter case R5 stands for H, C1 to C12 alkyl, C2 to C6 alkenyl, propargyl or benzyl and its nuclear halogen substitution products or for 2- or 4-pyridyl and its halogen substitution products.

Die neuen Verbindungen der Formel (1) erhält man am einfachsten und in hohen Ausbeuten nach bekannten Methoden aus einem Acetophenon der Formel (II) in einer Mannich-Reaktion mit Paraformaldehyd, einem 2,6-Dialkylmorpholinhydrochlorid und konz. Salzsäure in Gegenwart von Alkoholen als Lösungsmittel, wobei die Verbindungen mit X = CO als Hydrochloride anfallen [vgl. H. Hellmann u. G. Opitz: a-Aminoalkylierung, Verlag Chemie, 1960 und K. K. Khullar und L. G. Chatten, J. pharm. Sci. 56 (1967) Nr. 3, 328-332]. Die Freisetzung der Basen aus diesen erfolgt mit NaOH-Lösung.The new compounds of the formula (1) are obtained most easily and in high yields by known methods from an acetophenone of the formula (II) in a Mannich reaction with paraformaldehyde, a 2,6-dialkylmorpholine hydrochloride and conc. Hydrochloric acid in the presence of alcohols as a solvent, the compounds with X = CO being obtained as hydrochlorides [cf. H. Hellmann and G. Opitz: a-Aminoalkylierung, Verlag Chemie, 1960 and KK Khullar and LG Chatten, J. pharm. Sci. 56 (1967) No. 3, 328-332]. The bases are released from them with NaOH solution.

Der Reaktionsablauf sei an der Umsetzung von 4-tert.-Butylpropiophenon mit 2,6-Dimethylmorpholin aufgezeigt: Die Mannichbasen lassen sich mit Wasserstoff/Raney-Nickel oder bevorzugt mit 0,25 bis 0,5 Mol NaBH4 in Methanol bei 20 bis 60 Cc zu den entsprechenden Alkoholen reduzieren; man kann sie durch Destillation im Hochvakuum reinigen. Aus der Mannichbase des vorstehenden Reaktionabeispiele entsteht z. B. der Alkohol(III) Die so erhaltenen Alkohole sind schließlich mit Alkylhalogeniden in Gegenwart einer Base und eines Verdünnungsmittels zu den Ethern (X =CHDR5) umsetzbar. Bevorzugt verwendet man Natriumhydrid als Base und Dimethylformamid als Verdünnungsmittel und arbeitet bei Temperaturen zwischen 60 und 100 Cc. Zur Reinigung werden die Ether im Hochvakuum destilliert. Beispiel für eine derartige, aus dem vorstehenden Alkohol und 2,4-Dichlorbenzylchlorid sythetisierbare Verbindung ist (IV) Als ketonische Reaktionskomponenten werden vorzugsweise eingesetzt: Acetophenone der Formel (II) mit R2 = Wasserstoff und Methyl und (R1)n = Fluor, Chlor und Brom sowie C2- bis C6-Alkyl, wobei tert.-Butyl besonders bevorzugt ist. R soll ferner vorzugsweise eine Kette -(CH2)3- oder -(CH2)4- sein, die die C-Atome 3 und 4 des aromatischen Ringes miteinander verbindet. Der Index n steht vorzugsweise für 1 und 2.The course of the reaction is shown for the reaction of 4-tert-butylpropiophenone with 2,6-dimethylmorpholine: The Mannich bases can be reduced to the corresponding alcohols with hydrogen / Raney nickel or preferably with 0.25 to 0.5 mol NaBH4 in methanol at 20 to 60 ° C; they can be purified by distillation in a high vacuum. From the Mannich base of the above reaction examples z. B. the alcohol (III) The alcohols obtained in this way can finally be reacted with alkyl halides in the presence of a base and a diluent to give the ethers (X = CHDR5). Sodium hydride is preferably used as the base and dimethylformamide as the diluent, and temperatures between 60 and 100 ° C. are used. For purification, the ethers are distilled in a high vacuum. An example of such a compound which can be synthesized from the above alcohol and 2,4-dichlorobenzyl chloride is (IV) The ketonic reaction components used are preferably: acetophenones of the formula (II) where R2 = hydrogen and methyl and (R1) n = fluorine, chlorine and bromine and C2 to C6 alkyl, tert-butyl being particularly preferred. R should also preferably be a chain - (CH2) 3- or - (CH2) 4-, which connects the carbon atoms 3 and 4 of the aromatic ring with one another. The index n preferably stands for 1 and 2.

Die 2,6-Dialkylmorpholine mit C1 - bis C4-Alkyl - gegebenenfalls auch Isoalkylgruppen - können ein stereochemisch einheitliches Material als auch ein cis/trans-Gemisch darstellen. Bevorzugt eingesetzt wird 2,6-Dimethylmorpholin.The 2,6-dialkylmorpholines with C1 - to C4-alkyl - optionally also Isoalkyl groups - can be a stereochemically uniform material as well represent cis / trans mixture. 2,6-Dimethylmorpholine is preferably used.

Für die Weitsrumsetzung der zum Alkohol reduzierten Mannichverbindung (X r)CHOH) zu einem Ether, d. h. zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit X = -CHOR5,verwendet man Alkylhalogenide, bevorzugt solche, in denen der Alkylrest ein Allyl, Propargyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl oder 2,4-Dichlorbenzylrest ist.For the conversion of the Mannich compound reduced to alcohol (X r) CHOH) to an ether, i.e. H. to compounds of the general formula (I) with X = -CHOR5, one uses alkyl halides, preferably those in which the alkyl radical is an allyl, propargyl, benzyl, 4-chlorobenzyl or 2,4-dichlorobenzyl radical.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide und bakterizide Wirkung aus.The compounds of the formula (I) according to the invention are distinguished by an excellent fungicidal and bactericidal effect.

Überraschenderweise lassen sich auch bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzerkrankungen, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können.Surprisingly, they can also be found in the plant tissue successfully combating invasive fungal pathogens with curative means. This is especially important and beneficial for those fungal diseases that have occurred after Infection can no longer be effectively combated with the usual fungicides.

Das Wirkungsspektrum der neuen Verbindungen erfaßt z. B. neben Piricularia oryzae, Botrytis cinerea, Cercospora betae, Venturia inaequalis,verschiedene Rostarten, Pythium spp. und Plasmopara viticola, vor allem aber Echte Mehltaupilze im Obst-, Gemüse-, Getreide- und Zierpflanzenbau. Besonders hervorzuheben ist die ausgezeichnete Wirkung der Verbindungen gegen solche Mehltauarten, die gegen Benzimidazolderivate (z. B. Benomyl, Carbendazim) resistent sind.The spectrum of activity of the new compounds includes z. B. next to Piricularia oryzae, Botrytis cinerea, Cercospora betae, Venturia inaequalis, different types of rust, Pythium spp. and Plasmopara viticola, but above all powdery mildew fungi in the fruit, Vegetable, cereal and ornamental plant cultivation. Particularly noteworthy is the excellent one Effect of the compounds against those types of mildew, those against benzimidazole derivatives (e.g. benomyl, carbendazim) are resistant.

Die Verbindungen eignen sich schließlich auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise in Holzschutzmitteln, auf dem Anstrichfarbensektor und als Konservierungsmittel zur Bekämpfung von Ulocladium consortiale, Aureobasidium pullulans, Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Coniophora puteana, Poria monticola, Chaetom. globosum, Enteromorpha ssp, Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter aerogenes, Escherichia coli und Bacillus subtilis.Finally, the connections are also suitable for use in technical Areas, for example in wood preservatives, in the paint sector and as a preservative to combat Ulocladium consortiale, Aureobasidium pullulans, Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Coniophora puteana, Poria monticola, chaetom. globosum, Enteromorpha ssp, Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter aerogenes, Escherichia coli and Bacillus subtilis.

Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die fungiziden Verbindungen in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösungen oder Emulsionekonzentrate formuliert werden. Der Gehalt an Wirkstoffen der Formel (I) liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-%, vorzugsweise bei 10 bis 95 Gew.-%.The fungicidal compounds can be used in crop protection in the usual way as dusts, wettable powders, mordants, dispersions, solutions or Emulsion concentrates can be formulated. The content of active ingredients of the formula (I) is generally between 2 and 95% by weight, preferably 10 to 95% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations- Lösungsmittel, Füll- und Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying and penetration solvents, Fillers and carriers.

Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Fungiziden sowie Düngemitteln bzw. Wachstumeregulatoren sind möglich.Mixtures or mixed formulations with other active ingredients such as z. B. insecticides, acaricides, herbicides or fungicides as well as fertilizers or Growth regulators are possible.

Die folgenden Beispiels dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.

Beispiel 1 4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-3-oxo-propyl]-2,6-dimethyl morpholin-hydrochlorid Man erhitzt 95,0 g (0,5 Mol) 4-tert.-Butylpropiophenon mit 22,3 g (0,74 Mol) Paraformaldehyd, 109,8 g (0,73 Mol) 2,6-Dimethylmorpholinhydrochlorid und 2,5 ml conc. Salzsäure in 90 ml Ethanol 8 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen saugt man ab und wäscht den Filterkuchen mit wenig Wasser nach. Ausbeute 119,6 g (68 %) vom Smp. 198-199 °C (Zers.).Example 1 4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methyl-3-oxo-propyl] -2,6-dimethyl morpholine hydrochloride 95.0 g (0.5 mol) of 4-tert-butylpropiophenone are heated with 22.3 g (0.74 mol) of paraformaldehyde, 109.8 g (0.73 mol) of 2,6-dimethylmorpholine hydrochloride and 2.5 ml conc. Hydrochloric acid in 90 ml of ethanol under reflux for 8 hours. After cooling, it is suctioned off and the filter cake is washed with a little water. Yield 119.6 g (68%) with a m.p. 198-199 ° C (dec.).

C20H32ClN02 (353,5) ber. C 67,9 H 9,1 N 4,0 gef. C 68,3 H 9,2 N 4,0 IR (KBr):Y = 2960, 2900, 2860 (CH), 3000-2200(HN#), 1670 (CO), 1605, 1460, 1450, 1430, 1295, 1230, 1080, 980, 850, 840, 710, 700 cm Zur Freisetzung der Base versetzt man mit der molaren Menge 33 %iger NaOH, nimmt in Methylenchlorid auf, trocknet die organische Phase und entfernt das Solvens im Vakuum.C20H32ClN02 (353.5) calcd. C 67.9 H 9.1 N 4.0 found. C 68.3 H 9.2 N 4.0 IR (KBr): Y = 2960, 2900, 2860 (CH), 3000-2200 (HN #), 1670 (CO), 1605, 1460, 1450, 1430, 1295, 1230, 1080, 980, 850, 840, 710, 700 cm Added to release the base one with the molar amount of 33% NaOH, taken up in methylene chloride, dried the organic phase and removes the solvent in vacuo.

KP0,22 mber = 142 °C Beispiel 2 4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-hydroxi-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin Man legt 56,5 g (0,16 Mol) der freien Base von Beispiel 1 in 150 ml Methanol vor, gibt portionsweise 3,1 9 (0,08 Mol) Natriumborhydrid zu und erhitzt anschließend 6 Stunden auf Rückfluß.KP0.22 mber = 142 ° C Example 2 4- [3- (4-tert-Butylphenyl) -3-hydroxy-2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine 56.5 g (0.16 mol) of the free base from Example 1 are placed in 150 ml of methanol, 3.1 g (0.08 mol) of sodium borohydride are added in portions and the mixture is then refluxed for 6 hours.

Nach dem Abdestillieren des Solvens im Vakuum arbeitet man mit Methylenchlorid/Wasser auf und erhält 44,5 g (87 %) des gewünschten Alkohols in Gestalt eines gelblichen Öls.After the solvent has been distilled off in vacuo, methylene chloride / water is used and receives 44.5 g (87%) of the desired alcohol in the form of a yellowish Oil.

IR (Film): # = 3550-3000 (OH), 2960, 2900, 2860 (CH), 1510, 1460, -1 1145, 1090, 1070, 830 cm Beispiel 3 4-[3-(2,4-Dichlorbenzyloxi)-3-(4-tert.-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin Man legt 22,0 g (0,069 Mol) des Alkohols aus Beispiel 2 in 70 ml abs. Dimethylformamid vor, gibt portionsweise 2,7 g (0,077 Mol) 80 %iges Natriumhydrid in Paraffin zu und rührt 30 min bei 40 °C nach. Beim Zutropfen von 15,0 g (0,077 Mol) 2,4-Dichlorbenzylchlorid steigt die Innentemperatur auf 58 Cc; man hält 4 Stunden bei 80 Cc und arbeitet mit Wasser/Methylenchlorid auf. Zur Reinigung wird im Hochvakuum fraktioniert. Ausbeute: 22,5 g (68 %)eines gelblichen als vom KP0,2 mbar = 201 bis 204,5 Cc C27H37Cl2NO2 (478) ber. C 67,8 H 7,7 N 2,9 gef. C 67,6 H 7,8 N 2,8 Beispiele 4 bis 39 Nach in den Beispielen 1 bis 3 angegebenen Methoden wurden hergestellte Bsp. R1 X x R2 R4 Sdp(C) Druck Nr. bzw (mbar) Smp. 4 ,CO CH5 CH3 Ül 5 H =CHOH H CH3 Ül 6 H CHOCH 2C1 H H CH3 165-75 0,008 s 0,008 7 H ,CHOCH29 Cl H CH3 175-85 0,05 cl I I -T- -1 Bsp. R1 X R2 R4 Sdp(s) Druck Nr. bzw. (mbar Smp. 8 H cH0CH20(CIt\) H CH3 194-6 0,05 9 4 CH3 ,CO CH3 CH3 Ül 10 4 -Cl CO CH3 CH3 Öl 11 4 -Cl CHOH H CH3 102-8 12 4 -Cl CH0CH2CH=CH2 H CH3 168-75 0,001 13 4 -Cl =CHOCHC1 zu Cl H CH3 200-10 0,005 14 4 -C(CH3)3 o H CH3 Öl 15 dto. CHOH H CH3 Öl 16 dto. CHOCH2 zu Cl H CH3 175-85 0,002 17 dto. CHOCH2 X H L C5 H CH3 196-205 0,03 Cl 18 dto. CH0CH2CH=CH2 CH3 CH3 153 0,05 19 dto. CH0CH2l CH3 CH3 199-200 0,03 20 4 -Cl -CO C2H5 CHs Öl 21 4 -Cl Cû CO C2H5 CH3 Öl 22 4 -Cl >CHOH C2H5 CH3 159 0,01 IR (film): # = 3550-3000 (OH), 2960, 2900, 2860 (CH), 1510, 1460, -1 1145, 1090, 1070, 830 cm Example 3 4- [3- (2,4-dichlorobenzyloxi ) -3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine 22.0 g (0.069 mol) of the alcohol from Example 2 are placed in 70 ml of abs. Dimethylformamide, 2.7 g (0.077 mol) of 80% sodium hydride in paraffin are added in portions and the mixture is stirred at 40 ° C. for 30 minutes. When 15.0 g (0.077 mol) of 2,4-dichlorobenzyl chloride are added dropwise, the internal temperature rises to 58 ° C .; it is kept at 80 ° C. for 4 hours and worked up with water / methylene chloride. For cleaning, fractionation is carried out in a high vacuum. Yield: 22.5 g (68%) of a yellowish than KP0.2 mbar = 201 to 204.5 Cc C27H37Cl2NO2 (478) calcd. C 67.8 H 7.7 N 2.9 found. C 67.6 H 7.8 N 2.8 Examples 4 to 39 The methods given in Examples 1 to 3 were used to prepare Ex. R1 X x R2 R4 Sdp (C) pressure No. or (mbar) M.p. 4, CO CH5 CH3 Ül 5 H = CHOH H CH3 oil 6 H CHOCH 2C1 HH CH3 165-75 0.008 s 0.008 7 H, CHOCH29 Cl H CH3 175-85 0.05 cl II -T- -1 Ex. R1 X R2 R4 Sdp (s) pressure No. or (mbar M.p. 8 H cH0CH20 (CIt \) H CH3 194-6 0.05 9 4 CH3, CO CH3 CH3 Ül 10 4 -Cl CO CH3 CH3 oil 11 4 -Cl CHOH H CH3 102-8 12 4 -Cl CH0CH2CH = CH2 H CH3 168-75 0.001 13 4 -Cl = CHOCHCl to Cl H CH3 200-10 0.005 14 4 -C (CH3) 3 o H CH3 oil 15 dto. CHOH H CH3 oil 16 dto. CHOCH2 to Cl H CH3 175-85 0.002 17 dto. CHOCH2 XHL C5 H CH3 196-205 0.03 Cl 18 Ditto. CH0CH2CH = CH2 CH3 CH3 153 0.05 19 Ditto. CH0CH2l CH3 CH3 199-200 0.03 20 4 -Cl -CO C2H5 CHs oil 21 4 -Cl Cû CO C2H5 CH3 oil 22 4 -Cl> CHOH C2H5 CH3 159 0.01

+) Chlorhydrat Bap. R1 x R2 R4 Sdp(s) Druck Nr. bzw. (mbar) Smp. 23 4 -(:1 XCHOCH2 zu Cl C2H5 CH3 217-23 0,017 24 4 -Cl ,CHOCH2 X Cl C2H5 CH3 223-7 0,007 Cl 25 2,4 -C12 >CO H CH3 Öl - 26 dto. )CHOH H CH3 Öl - 27 dto. XCHOCH2 Zu Cl H CH3 200-20 0,13 28 3,4 -C12 CO H CH3 Öl - 29 dto. CHOH H CH3 169,5 0,017 30 dto. )CH0CH2CH=CH2 H CH3 177-7,5 0,02 31 dto. CH-CH2 >CHOCH Cl H CH3 225-35 0,008 32 2,5 -(CH3)2 CO H CH3 Öl - 33 dto. ,CHOH H CH3 90-1,5 - 34 2 -CH3, sCO H CH3 Öl - 5 -C(CH3>3 35 dto. )CHOH H CH3 Öl 36 dto. -OCH2CH=CH2 H CH3 155-60 0,12 37 3,4- -(CH)4 CO H CH3 Öl - 38 dto. )CHOH H CH3 89-91 - 39 dto. aCH0CH2CH=CH2 H CH3 160-2 0,02 2 2 3 Beispiele 40 bis 46 Diese Beispiele zeigen die Eigenschaften der neuen Verbindungen bei ihrem Einsatz als Fungizide und Bakterizide.+) Chlorohydrate Bap. R1 x R2 R4 Sdp (s) pressure No. or (mbar) M.p. 23 4 - (: 1 XCHOCH2 to Cl C2H5 CH3 217-23 0.017 24 4 -Cl, CHOCH2 X Cl C2H5 CH3 223-7 0.007 Cl 25 2.4 -C12> CO H CH3 oil - 26 dto.) CHOH H CH3 oil - 27 dto. XCHOCH2 To Cl H CH3 200-20 0.13 28 3.4 -C12 CO H CH3 oil - 29 ditto. CHOH H CH3 169.5 0.017 30 dto.) CH0CH2CH = CH2 H CH3 177-7.5 0.02 31 Ditto. CH-CH2> CHOCH Cl H CH3 225-35 0.008 32 2.5 - (CH3) 2 CO H CH3 oil - 33 dto., CHOH H CH3 90-1.5 - 34 2 -CH3, sCO H CH3 oil - 5 -C (CH3> 3 35 dto.) CHOH H CH3 oil 36 dto. -OCH2CH = CH2 H CH3 155-60 0.12 37 3,4- - (CH) 4 CO H CH3 oil - 38 dto.) CHOH H CH3 89-91 - 39 dto. ACH0CH2CH = CH2 H CH3 160-2 0.02 2 2 3 Examples 40 to 46 These examples show the properties of the new compounds when used as fungicides and bactericides.

Oie Buchstaben A und B stehen für die folgenden handelsüblichen Vergleichsmittel: A = Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcerbamat (Benomyl) B = N-Tridecyl-2,6-dimsthyl-morpholin (Tridemorph) Beispiel 40 Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20 s und einer relativen Luftfeuchte von 90 bis 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle I aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500, 250, 125, 60 und 30 mg/Liter Spritzbrühs tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel B in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizsnmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall).The letters A and B stand for the following commercially available comparison media: A = methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole cerbamate (benomyl) B = N-tridecyl-2,6-dimethyl-morpholine (Tridemorph) Example 40 Wheat plants are grown in the 3-leaf stage with conidia des Wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) heavily inoculated and placed in a greenhouse 20 s and a relative humidity of 90 to 95%. 3 days after inoculation the plants with the compounds listed in Table I in the active ingredient concentrations 500, 250, 125, 60 and 30 mg / liter spray mixture sprayed until dripping wet. As comparison the comparison means B is used in an analogous manner. After an incubation period after 10 days, the plants are examined for powdery mildew infestation. The degree of infestation is expressed in% infected leaf area, based on untreated, infected Control plants (= 100% infestation).

Tabelle I Verbindung mit Weizenmehltau befallene Blattfläche in nach Bap. % bei ... mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250 125 60 30 15 0 0 0 3 3-5 16 0 0 0 0 0-3 27 0 0 0 0-3 3-5 17 0 0 0-3 3 3-5 35 0 0 0 0 0-3 12 0 0 0 0-3 3-5 8 0 0 0-3 3 5 2 0 0 0 0 0 1 1) 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3 0-3 18 0 0 0 0-3 3-5 Vergleichs- 3 5 10 15 25 mittel B Phytotoxis Phytotoxis unbeh. inf. 100 Pflazen 1) freie Base Beispiel 41 Gerstenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis sp. hordei) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20 °C und einer relativen Luftfeuchte von 90 bis 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle II aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500, 250, 125, 60 und 30 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel 8 in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltau untersucht.Table I. Compound with wheat powdery mildew infested leaf area in according to Bap. % at ... mg active ingredient / liter spray liquid 500 250 125 60 30 15 0 0 0 3 3-5 16 0 0 0 0 0-3 27 0 0 0 0-3 3-5 17 0 0 0-3 3 3-5 35 0 0 0 0 0-3 12 0 0 0 0-3 3-5 8 0 0 0-3 3 5 2 0 0 0 0 0 1 1) 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3 0-3 18 0 0 0 0-3 3-5 Comparative 3 5 10 15 25 medium B Phytotoxis Phytotoxis untreated inf. 100 Plants 1) Free Base Example 41 Barley plants in the 3-leaf stage are heavily inoculated with conidia of barley powdery mildew (Erysiphe graminis sp. Hordei) and placed in a greenhouse at 20 ° C. and a relative humidity of 90 to 95%. 3 days after inoculation, the plants are sprayed to runoff with the compounds listed in Table II in active compound concentrations of 500, 250, 125, 60 and 30 mg / liter of spray liquor. The comparison means 8 is used in an analogous manner for comparison. After an incubation period of 10 days, the plants are examined for infestation with barley powdery mildew.

Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall).The degree of infestation is expressed as a percentage of the infested leaf area on untreated, infected control plants (= 100% infestation).

Tabelle II Verbindung mit Gerstenmehltau befallene Blattfläche in nach Bsp. % bei ... mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250 125 60 30 14 0 0 0 0 0-3 15 0 0 0 0-3 3-5 16 0 0 0 0 0 27 0 0 0 0 0 17 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0-3 6 0 0 0 0-3 3 12 0 0 0 0-3 3 1 0 0 0-3 5 3-5 Vergleiche- mittel 8 3 3-5 5 5-10 15 unbeh. inf. Pflanzen 100 Beispiel 42 Gurkenpflanzen (Sorte Delikateß) werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe chichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungezeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22 °C und 90 % relativer Luftfeuchte aufgestellt.Table II Connection with barley powdery mildew infested leaf area in according to example% at ... mg active ingredient / liter spray liquid 500 250 125 60 30 14 0 0 0 0 0-3 15 0 0 0 0-3 3-5 16 0 0 0 0 0 27 0 0 0 0 0 17 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0-3 6 0 0 0 0-3 3 12 0 0 0 0-3 3 1 0 0 0-3 5 3-5 Compare- medium 8 3 3-5 5 5-10 15 untreated inf. Plants 100 Example 42 Cucumber plants (variety Delikateß) are heavily inoculated in the 2-leaf stage with a conidia suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe chichoracearum). After the spore suspension has dried on for 30 minutes, the plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. and 90% relative humidity.

3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle III genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall).3 days after infection, the plants are treated with those mentioned in Table III Compounds and drug concentrations sprayed to runoff. As a comparison, will the comparison means A used in an analogous manner. The assessment takes place after 10 days. The degree of infestation is expressed in% infested leaf area, based on untreated, infected control plants (= 100% infestation).

Tabelle III Verbindung mit Gerstenmehltau befallene Blattfläche in nach Bsp. % bei ... mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250 125 60 30 14 0 0 0-3 3 5 15 0 0 0 0-3 3 16 0 0 0-3 2 3-5 17 0 0 0 0-3 3-5 35 0 0 0 0-3 3 6 0 0 0-3 3 5 12 0 0 0-3 3 5 8 0 0 0 0 0-3 2 0 0 0 0-3 3-5 1 1) 0 0 0-3 3 3-5 Vergleiche- mittel 8 3 5 10 15 25 unbeh. inf. Pflanzen 100 1) freie Base Beispiel 43 Dieses Beispiel zeigt die präventive Wirkung der neuen Verbindungen gegen Plasmopara viticola auf Reben.Table III Connection with barley powdery mildew infested leaf area in according to example% at ... mg active ingredient / liter spray liquid 500 250 125 60 30 14 0 0 0-3 3 5 15 0 0 0 0-3 3 16 0 0 0-3 2 3-5 17 0 0 0 0-3 3-5 35 0 0 0 0-3 3 6 0 0 0-3 3 5 12 0 0 0-3 3 5 8 0 0 0 0 0-3 2 0 0 0 0-3 3-5 1 1) 0 0 0-3 3 3-5 Compare- medium 8 3 5 10 15 25 untreated inf. Plants 100 1) Free Base Example 43 This example shows the preventive effect of the new compounds against Plasmopara viticola on vines.

Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Plasmopara-anfälligen Sorte Müller-Thurgau gezogen waren, werden im 4-Blattstedium mit wäßrigen Suspensionen der zu prüfenden Verbindungen tropfnaß gespritzt. Die Anwendungskonzentrationen betragen 500, 250 und 125 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer mit einer Temperatur von 20 T und einer relativen Luftfeuchte von ca. 100 % gestellt. Vine plants obtained from cuttings of the Plasmopara-susceptible variety Müller-Thurgau were drawn in the 4-Blattstedium with aqueous suspensions of the connections to be tested sprayed dripping wet. The application concentrations are 500, 250 and 125 mg active ingredient / liter spray mixture. After the The plants are spray coated with a zoosporangia suspension from Plasmopara viticola inoculated and dripping wet in a climatic chamber with a temperature of 20 T and a relative humidity of approx. 100%.

Nach 24 Stunden entnimmt man die infizierten Pflanzen der Klimakammer und bringt sie in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 23 °C und einer Luftfeuchtigkeit von ca. 98 %. Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen werden die Pflanzen angefeuchtat, über Nacht in die Klimakammer gestellt und die Krankheit zum Ausbruch gebracht. Anschließend erfolgt die Befallsauswartung. Anzahl und Größe der Infektionsstellen auf den Blättern der inokulierten und behandelten Pflanzen dienen als Maßstab für die Wirksamkeit des Präparates. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen (= 100 % Befall).After 24 hours, the infected plants are removed from the climatic chamber and put them in a greenhouse with a temperature of 23 ° C and humidity of approx. 98%. After an incubation period of 7 days, the plants are moistened, placed in the climatic chamber overnight and caused the disease to break out. Then the infestation expectation takes place. Number and size of the infection sites on the leaves of the inoculated and treated plants serve as a yardstick for the effectiveness of the preparation. The degree of infection is expressed in% more infected Leaf area compared to untreated, infected control plants (= 100% Infestation).

Tabelle IV Verbindung % Plasmopera-Befall bei ... mg Wirk- nach Bsp. stoff/Liter Spritzbrühe 500 250 125 14 0 0 0 4 0 0 0 9 0 0 0 12 0 0 0-3 34 0 0 0 unbehandelte, infiziert 100 Pflanzen Beispiel 44 Jeweils 0,02 ml einer Sporensuspension von Penicillium funiculosum (Pf), Ulocladium consortiale (Uc), Aureobasidium pullulans (Ap) und Aspergillus niger (An) wurden in Petrischalen auf Nährböden (Biomalz-Agar für Pilze) tropfenförmig aufgebracht; dem Agar waren zuvor im flüssigen Zustand die zu prüfenden Verbindungen in den in Tabelle V angegebenen Konzen- trationen zugesetzt worden. 6 Tage nach der Beimpfung der Platten wurde der Durchmesser der Pilzkolonien auf dem Agar ausgemessen und die durch die Präparate hervorgerufene Wachstumshemmung in %, bezogen suf die Kontrolle (= beimpftem Agar ohne Wirkstoff-Zusatz = 0 % Hemmung), ausgedrückt.Table IV Compound% Plasmopera infestation at ... mg active according to example substance / liter of spray liquid 500 250 125 14 0 0 0 4 0 0 0 9 0 0 0 12 0 0 0-3 34 0 0 0 untreated, infected 100 plants Example 44 In each case 0.02 ml of a spore suspension of Penicillium funiculosum (Pf), Ulocladium consortiale (Uc), Aureobasidium pullulans (Ap) and Aspergillus niger (An) were applied in drops in petri dishes to nutrient media (biomalt agar for fungi); The compounds to be tested in the concentrations given in Table V had previously been added to the agar in the liquid state. 6 days after inoculation of the plates, the diameter of the fungal colonies on the agar was measured and the growth inhibition caused by the preparations was expressed in%, based on the control (= inoculated agar without added active ingredient = 0% inhibition).

Tabelle V Verbindung Sporen Hemmung in % bei ... mg Wirkstoff/Liter Agar nach Bsp- von 100 50 10 5 1 10 Pf 100 50 0 0 0 14 Uc 100 50 0 0 0 Ap 80 0 0 0 0 Pf 100 50 0 0 0 25 Uc 100 100 0 0 0 Ap 100 80 0 0 0 An 100 80 0 0 0 Pf 100 100 0 0 0 4 An 100 0 0 0 0 9 An 90 0 0 0 0 Pf 80 0 0 0 0 34 Uc 100 50 0 0 0 An 100 80 0 0 0 Ap 80 0 0 0 0 Pf 100 80 0 0 0 1 Uc 80 0 0 0 0 18 Ap 80 0 0 0 0 Beispiel 45 Mycelstücke ( 0,5 cm) der Pilze Coniphora puteane (Cp) und Poris monticola (Pm) wurden in Petrischalen auf Nährboden (Biomalz-Agar für Pilze) im Zentrum aufgebracht; dem Agar waren zuvor in flüssigem Zustand die zu prüfenden Verbindungen in den in Tabelle VI angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden.Table V Compound spore inhibition in% at ... mg active ingredient / liter agar according to example - from 100 50 10 5 1 10 Pf 100 50 0 0 0 14 Uc 100 50 0 0 0 Ap 80 0 0 0 0 Pf 100 50 0 0 0 25 Uc 100 100 0 0 0 Ap 100 80 0 0 0 To 100 80 0 0 0 Pf 100 100 0 0 0 4 to 100 0 0 0 0 9 to 90 0 0 0 0 Pf 80 0 0 0 0 34 Uc 100 50 0 0 0 To 100 80 0 0 0 Ap 80 0 0 0 0 Pf 100 80 0 0 0 1 Uc 80 0 0 0 0 18 Ap 80 0 0 0 0 Example 45 Mycelium pieces (0.5 cm) of the fungi Coniphora puteane (Cp) and Poris monticola (Pm) were placed in Petri dishes on nutrient medium (Biomalz agar for fungi) in the center; The compounds to be tested had previously been added to the agar in the liquid state in the concentrations given in Table VI.

8 Tage nach der Beimpfung der Platten wurde der Durchmesser des Pilzmycels auf dem Agar ausgemessen und die durch die Präparate hervorgerufene Wachstumshemmung in %, bezogen auf die Kontrolle (= beimpfter Agar ohne Wirkstoffzusatz = 0 % Hemmung), ausgedrückt.8 days after the inoculation of the plates, the diameter of the fungal mycelium became measured on the agar and the growth inhibition caused by the preparations in%, based on the control (= inoculated agar without added active ingredient = 0% inhibition), expressed.

Tabelle VI Verbindung Pilz Hemmung in % bei ... mg Wirkstoff/Liter Agar nach Bsp. 100 50 10 5 1 14 Cp 100 100 80 0 0 Pf 100 100 50 0 0 4 Cp 80 0 0 0 0 9 Cp 100 100 0 0 0 35 Cp 90 50 0 0 0 Pm 100 100 0 0 0 34 Cp 100 80 0 0 0 Pm 100 100 50 50 0 2 Pm 100 100 100 0 0 1 1) Pm 80 0 0 0 0 1 Pm 80 0 0 0 0 18 Pm 100 100 50 0 0 1) freie Base Beispiel 46 Jeweils 0,02 ml einer Bakteriensuspension von Escherichia coli (Ec) und Bacillus subtilis (Bs) wurden in Petrischalen auf Nährboden (Standard-I-Nähragar für Bakterien) tropfenförmig aufgebracht; dem Agar waren zuvor in flüssigem Zustand die zu prüfenden Verbindungen in den in Tabelle VII angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden. Die mit Bakterien beimpften Platten wurden nach 4 Tagen ausgewertet; hierbei wurde die Hemmung des Wachstums im Vergleich zur Kontrolle (= beimpfter Agar ohne Wirkstoffzusatz = 0 % Hemmung) bonitiert.Table VI Compound Fungal inhibition in% at ... mg active ingredient / liter agar according to example 100 50 10 5 1 14 Cp 100 100 80 0 0 Pf 100 100 50 0 0 4 Cp 80 0 0 0 0 9 Cp 100 100 0 0 0 35 Cp 90 50 0 0 0 Pm 100 100 0 0 0 34 Cp 100 80 0 0 0 Pm 100 100 50 50 0 2 Pm 100 100 100 0 0 1 1) Pm 80 0 0 0 0 1 Pm 80 0 0 0 0 18 Pm 100 100 50 0 0 1) Free Base Example 46 0.02 ml each of a bacterial suspension of Escherichia coli (Ec) and Bacillus subtilis (Bs) were applied drop-shaped in Petri dishes to nutrient medium (standard I nutrient agar for bacteria); The compounds to be tested had previously been added to the agar in the liquid state in the concentrations given in Table VII. The plates inoculated with bacteria were evaluated after 4 days; the inhibition of growth was rated in comparison to the control (= inoculated agar without added active ingredient = 0% inhibition).

Tabelle VII Verbindung Bakte- Hemmung in % bei ... mg Wirkstoff/Liter Agar nach Bsp. rium 1000 500 100 50 10 5 1 10 Bs 100 100 100 50 0 0 0 35 Ec 100 100 50 0 0 0 0 Bs 100 100 80 0 0 0 0 34 Bs 100 100 100 100 0 0 0 Table VII Compound bacterial inhibition in% at ... mg active ingredient / liter agar according to example 1000 500 100 50 10 5 1 10 Bs 100 100 100 50 0 0 0 35 Ec 100 100 50 0 0 0 0 Bs 100 100 80 0 0 0 0 34 Bs 100 100 100 100 0 0 0

Claims (3)

Patentansprüche 1. 4-(3-Aryl-propyl)-2,6-dialkylmorpholine der allgemeinen Formel (I) in der n = 1, 2, 3 oder 4 ist und R¹ für Wesserstoff, Halogen, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, C 5- oder C 6-Cycloalkyl, C1- bis Cß-Alkoxi, C2- bis C6- 6 Alkenoxi oder auch für Phenoxi oder Phenyl und deren Halogensubstitutionsprodukts steht, wobei im Falle von n >1 die Reste R¹ auch unterschiedlich sein können, oder auch benachbarte Ringpositionen durch eine Kette -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -CH=CH-CH=CH- miteinander verbunden sind, jedoch solche Verbindungen der Formel (I) ausgenommen werden, in denen R2 = H und X = oC=O ist und daneben entweder a) die Reste R1 ausschließlich Wasserstoff sind, oder b) der aromatische Kern in der 4-Position durch -Cl, -£H3 oder -OCH3 und in den anderen Positionen lediglich durch H substituiert ist, R² für Wasserstoff oder für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atommen, die auch durch Halogen oder -OR³ substituiert sein kann, steht, wobei im letzteren Fall R = Cl bis C4-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen und/oder C - bis C 4-Alkyl substituiertes Phenyl ist, oder auch die ße- deutung von Phenyl oder von durch Halogen und/oder C1- bis C4-Alkyl substituiertem Phenyl hat, R4 = C1 - bis C4-Alkyl ist, und 5 X eine ,CO- oder CHOR -Gruppe sein soll, wobei im letzteren Falle R5 für H, C1- bis C12-Alkyl, C2- bis C6-Alkenyl, Propargyl oder Benzyl und dessen Kernhalogensubstitutionsprodukte oder für 2- bzw. 4-Pyridyl und dessen Halogensubstitutionsprodukte steht.Claims 1. 4- (3-Aryl-propyl) -2,6-dialkylmorpholines of the general formula (I) in which n = 1, 2, 3 or 4 and R¹ is hydrogen, halogen, cyano, C1- to C6-alkyl, C5- or C6-cycloalkyl, C1- to C6-alkoxy, C2- to C6-6 Alkenoxy or phenoxy or phenyl and their halogen substitution product, where in the case of n> 1 the radicals R¹ can also be different, or adjacent ring positions through a chain - (CH2) 3-, - (CH2) 4- or -CH = CH-CH = CH- are linked to one another, but those compounds of the formula (I) are excluded in which R2 = H and X = oC = O and in addition either a) the radicals R1 are exclusively hydrogen, or b) the aromatic nucleus is substituted in the 4-position by -Cl, - £ H3 or -OCH3 and in the other positions only by H, R² for hydrogen or for an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms, also by halogen or -OR³ may be substituted, where in the latter case R = Cl to C4-alkyl, phenyl or phenyl substituted by halogen and / or C - to C4-alkyl, or else has the meaning of phenyl or of phenyl substituted by halogen and / or C1 to C4 alkyl, R4 = C1 to C4 alkyl, and 5 X should be a, CO or CHOR group, in the latter case Trap R5 stands for H, C1- to C12-alkyl, C2- to C6-alkenyl, propargyl or benzyl and its nuclear halogen substitution products or for 2- or 4-pyridyl and its halogen substitution products. 2. Verwendung der 4-(3-Aryl-propyl)-2,6-dialkylmorpholine nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien.2. Use of 4- (3-aryl-propyl) -2,6-dialkylmorpholines according to claim 1 for combating fungi and bacteria. 3. Biozide Zubereitungen, in denen eine Verbindung nach Anspruch 1 enthalten ist.3. Biocidal preparations, in which a compound according to claim 1 is included.
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