DE3030185A1 - Oxalate removal from e.g. foods, beverages or biological fluids - by reaction with oxygen in the presence of oxalate oxidase to give carbon di:oxide and water - Google Patents

Oxalate removal from e.g. foods, beverages or biological fluids - by reaction with oxygen in the presence of oxalate oxidase to give carbon di:oxide and water

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Abstract

In a new process for the enzymatic removal of oxalate, oxalate and oxygen are reacted to give carbon dioxide and hydrogen peroxide by means of oxalate oxidase. Pref., H2O2 formed by the enzymatic reaction is converted into oxygen and water by means of catalase; this avoids a possibly toxic accumulation of H2O2 and allows the process to be carried out in oxygen-poor media. The enzymes (or microorganisms contg. the enzymes) are pref. used in immobilised form. Used for removal of oxalate from foodstuffs and beverages (e.g. beer, tea, juices, fruits) in order to minimise health hazards and (in the case of beverages) and to avoid discoloration caused by oxalate-induced lowering of pH, and from biological fluids such as plasma, serum and urine in order to avoid interference of oxalate with clinical-chemical analyses.

Description

Die Erfindung betrifft ein enzymatisches Verfahren zur Ent-The invention relates to an enzymatic method for developing

fernung von Oxalat.removal of oxalate.

Oxalsäure ist eine starke organische Säure. In Anwesenheit von Metallionen bilden sich schwerlösliche Salze, Oxalate, die wie die Säure vielfältige störende Einflüsse zeigen. A. HODGKINSON gibt in der Monographie Oxalat Acid in Biology and Medicine", Academic Preis, London 1977, 325 pp, ISBN 012-351750-8, eine Zusammenfassung. Auf einige schädliche und störende Einflüsse von Oxalat soll hier hingewiesen werden: in der Human- und Tiermedizin ist die Gefährlichkeit der Oxalsäure und ihrer Salze wohlbekannt. Diese Verbindungen können z.B. Zähne schädigen, Lebensmittel ansäuern, Kalzium aus der Nahrung und aus wichtigen biologischen Prozessen entziehen, im Verdauungstrakt Verätzungen hervorrufen sowie zu den gefürchteten Nieren- und Harnsteinen führen. Bei z.B. Fruchtsäften, bei diureseförderndem Bier und bei Tee würde eine Senkung des Oxalatgehaltes eine Steigerung des gesundheitlichen Wertes bedeuten. Getränke werden zudem durch die Bildung von Oxalatkristallen sowie durch Barbveränderung aufgrund einer Oxalsäure-verursachten pH-Senkung in ihrem optischen Aussehen beeinträchtigt.Oxalic acid is a strong organic acid. In the presence of metal ions Hardly soluble salts, oxalates, are formed which, like the acid, have a variety of disruptive effects Show influences. A. HODGKINSON gives in the monograph Oxalate Acid in Biology Medicine ", Academic Price, London 1977, 325 pp, ISBN 012-351750-8, an abstract. Some of the harmful and disruptive influences of oxalate should be pointed out here: in human and veterinary medicine is the danger of oxalic acid and its salts well known. These compounds can, for example, damage teeth, acidify foods, Withdraw calcium from food and important biological processes, in the digestive tract Can cause chemical burns and lead to the dreaded kidney and urinary stones. For example, fruit juices, diuresis-promoting beer and tea would decrease the oxalate content mean an increase in the health value. beverages are also caused by the formation of oxalate crystals and changes in Barb their visual appearance is impaired due to a decrease in pH caused by oxalic acid.

Aus dem Braugewerbe sind seit langem vielfältige Bemühungen bekann, den Oxalatgehalt des Bieres zu vermindern. Oxalate bewirken in Bieren einen unerwünschten silbrigen Glanz, und es kann zur Ablagerung dieser Oxalate in Form von kristallinen Bodensätzen kommen, Es sind Versuche bekannt, durch Verwendung von Braugerste mit möglichst geringem Oxalatgehalt ein möglichst oxalatarmes Bier zu erhalten. Daneben wurde dem Brauwasser Kalzium zugesetzt, d.h. es wurde "aufgehärtet", um möglichst viel Oxalat schon in den ersten Herstellungsprozessen auszufällen.Various efforts have long been known from the brewing industry to reduce the oxalate content of the beer. Oxalates cause an undesirable effect in beers silvery sheen, and there can be deposition of these oxalates in the form of crystalline ones Sediments come, There are known attempts by using brewing barley with to obtain a beer that is as low in oxalate as possible with the lowest possible oxalate content. Besides Calcium was added to the brewing water, i.e. it was "hardened" in order to to precipitate a lot of oxalate in the first manufacturing processes.

Auch durch längere Lagerung bei tiefen Temperaturen sollte eine Ausfällung von Oxalaten und damit nach Filtrierung eine Verminderung des Oxalatgehaltes im Bier erreicht werden.Precipitation should also occur through prolonged storage at low temperatures of oxalates and thus, after filtration, a reduction in the oxalate content in the Beer can be achieved.

Alle diese Bemühungen lieferten nicht den gewünschten Erfolg.All of these efforts did not produce the desired results.

Kommerziell erhältliches Bier enthält derzeit ca. 10 - 30 mg Oxalat je Liter, es kommen aber auch Konzentrationen von 50 mg Oxalat je Liter und mehr vor. Bei einem zugrundegelegten Molekulargewicht von 9) für die wasserfreie Oxalsäure entspricht dies Konzentrationen von 111 - 333 pmol/l bzw. 555 pmol/l.Commercially available beer currently contains approx. 10-30 mg oxalate per liter, but there are also concentrations of 50 mg oxalate per liter and more before. With an underlying molecular weight of 9) for the anhydrous oxalic acid this corresponds to concentrations of 111 - 333 pmol / l or 555 pmol / l.

Allgemein werden aus den vorgenannten gesundheitlichen und lebensmitteltechnologischen Gründen Nahrungs- und Genußmittel mit einem möglichst niedrigen Oxalatgehalt angestrebt.In general, the aforementioned health and food technology The aim is to create foodstuffs and luxury foods with the lowest possible oxalate content.

Das Oxalat-Anion spielt auch eine schädliche und störende Rolle als Enzyminhibitor. Wegen seiner Strukturanalogie mit (Enol-) Pyruvat sind u.a. Lactat-Dehydrogenase (EC 1.1.1.27), Pyruvat-Kinase (EC 2.7.1.40) und Pyruvat-Carboxylase (EC 6.4.1.1) betroffen. Bei ensynatischen Aktivitäts- und gegebenenfalls auch bei Substratbestinmungen in der Klinischen Chemie verfälscht somit in der Probe vorhandenes Oxalat die Meßergebnisse. Dabei sind das Ausmaß der Störungen und damit die Genauigkeit der Bestimmungen meist sicht bekannt, da die interferierenden OxaJa-bmengen unbekannt bleiben.The oxalate anion also plays a harmful and disruptive role as Enzyme inhibitor. Because of its structural analogy with (enol) pyruvate, lactate dehydrogenase is among others (EC 1.1.1.27), pyruvate kinase (EC 2.7.1.40) and pyruvate carboxylase (EC 6.4.1.1) affected. With ensynatic activity and possibly also with substrate determinations In clinical chemistry, oxalate present in the sample thus falsifies the measurement results. The extent of the disturbances and thus the accuracy of the determinations are mostly known, since the interfering OxaJa-b quantities remain unknown.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Entfernung von Oxalat zur Verfügung zu stellen.The object of the invention is to provide a simple method for removal of oxalate available.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, indem Oxalat und Sauerstoff unter Verwendung des bisher nicht zur Oxalatentfernung beschriebenen Enzrins Oxalat-Oxidase (EC 1.2.3.4) als spezifischer Katalysator zu Kohlendioxid und Wasserstoffperoxid umgesetzt werden: Das als Reaktionsprodukt entstandene Kohlendioxid kann als unschädlich bzw. vorteilhaft betrachtet werden. Einerseits ist es bei niedrigen pH-Werten als Gas flüchtig, andererseits ist es bei vielen Getränken erwünscht und wird kinstlich zugesetzt.The object is achieved according to the invention in that oxalate and oxygen are converted into carbon dioxide and hydrogen peroxide using the enzrin oxalate oxidase (EC 1.2.3.4) not previously described for oxalate removal as a specific catalyst: The carbon dioxide formed as a reaction product can be regarded as harmless or advantageous. On the one hand it is volatile as a gas at low pH values, on the other hand it is desirable in many beverages and is added kinetically.

Das erzeugte Wasserstoffperoxid wird in vielen Fällen wegen seiner bakteriziden Wirkung willkommen sein. Falls seine Anreicherung unerwünscht sein sollte, kann es iachfolgend mittels des Enzyms Katalase (EC 1.11.1.6) zu Sauerstcff und Wasser umgesetzt werden: Bei gemeinsamer katalytischer Wirkung von Oxalat-Oxidase und Katalase ergibt sich zusammen folgende Reaktionsgleichung für die Entfernung von Oxalat: Es 3011 darauf hingewiesen werden, daß die beiden Enzyme sowohl gleichzeitig als auch sequentiell, d.h. räumlich und/oder zeitlich nacheinander, eingesetzt werden können Als Vorteile der zusätzlichen katalytischen Wirkung von Katalase können angeführt werden; 1. Die Anreicherung von evtl. toxischem Wasserstoffperoxid wird verhindert.The hydrogen peroxide produced will in many cases be welcome for its bactericidal effect. If its enrichment is undesirable, it can be converted into oxygen and water using the enzyme catalase (EC 1.11.1.6): If oxalate oxidase and catalase have a common catalytic effect, the following reaction equation results for the removal of oxalate: It should be pointed out that the two enzymes can be used both simultaneously and sequentially, ie spatially and / or temporally one after the other. Advantages of the additional catalytic effect of catalase can be mentioned; 1. The accumulation of possibly toxic hydrogen peroxide is prevented.

2. Die Umsetzung von Oxalat kann auch in relativ sauerstoffarmen Lösungen vor sich gehen, da die benötigte Sauerstoffmenge halbiert ist.2. The conversion of oxalate can also take place in relatively low-oxygen solutions going on as the amount of oxygen required is halved.

3. Durch Entfernung des Reaktionsproduktes Wasserstoffperoxid erreicht man eine schnelle, quantitative Umsetzung von Oxalat.3. Achieved hydrogen peroxide by removing the reaction product a rapid, quantitative conversion of oxalate.

4. Zur Entfernung einer vorgegebenen Menge Oxalat innerhalb einer bestimmten Zeitspanne genügt eine kleinere Menge Oxalat-Oxidase.4. To remove a given amount of oxalate within one A smaller amount of oxalate oxidase is sufficient for a certain period of time.

5. Neben Wasser en-tsteht nur Kohlendioxid, das bei niedrigem pH-Wert flüchtig ist, d.h, Oxalat wird rückstandslos aus Lösungen entfernt.5. In addition to water, only carbon dioxide is produced, which occurs at a low pH value is volatile, i.e. oxalate is removed from solutions without leaving any residue.

Wenn Oxalat erfindungsgemäß mittels Oxalat-Oxidase und Katalase aus Lösungen entfernt wird, bleiben somit keine störenden oder toxischen Verbindungen zurück.When oxalate is made according to the invention by means of oxalate oxidase and catalase Solutions is removed, so there are no disruptive or toxic compounds return.

Eine Möglichkeit zur Darstellung von Oxalat-Oxidase ist in der Offenlegungsschrift 28 06 371 vom 23.8.79 beschrieben. Auch sind dort Wege zur Bestimmung von Oxalat aufgezeigt, die ebenso wie die von G. Kohlbecker et al. im J. Olin. Chem. Clin, Biochem. 17, 309-313 (1979) angegebene Methode bei den nach stehenden Beispielen eingesetzt wurden.One way of representing oxalate oxidase is in the laid-open specification 28 06 371 of August 23, 1979. There are also ways to determine oxalate shown, which like that of G. Kohlbecker et al. in J. Olin. Chem. Clin, Biochem. 17, 309-313 (1979) given method in the examples below were used.

Die Reaktionsbedingungen können innerhalb weiter Grenzen varîiert werden.The reaction conditions can be varied within wide limits will.

Aufgrund der großen Hitzestabilität der Oxalat-Oxidase sind Temperaturen bis iber 800C möglich. Nach unten wird der Temrecraturbereich nur curch den Gefrierpunkt der wässrigen Lösung beschränkt. Eine zufolge solcher tiefen Temperaturen oder anderer Umstände heralgesetzte Aktivität kann durch den Einsatz vermehrter Enzymmengen oder durch längere Umsatzdauer bis zu mehreren Wochen a:;sgeglichen werden.Due to the great heat stability of the oxalate oxidase, temperatures up to over 800C possible. The temperature range is only reduced by the freezing point limited to the aqueous solution. One due to such low temperatures or another Activity can be reduced due to the use of increased amounts of enzyme or be compensated for by longer sales periods of up to several weeks.

Zumeist wird es nicht nötig sein, reine Oxalat-Oxidase einzusetzen. Präparate mit verminderter Aktivität, die evtl. Katflv lase enthalten, können wirtschaftlich günstig sein, zumal wenn genügend Zeit für die Entfernung von Oxalat zur Verfügung steht. Das ist z.B. bei der nötigen Lagerung von Bier der Fall.In most cases it will not be necessary to use pure oxalate oxidase. Preparations with reduced activity, which may contain catalyst, can be economical be cheap, especially if enough time is available for the removal of oxalate stands. This is the case, for example, with the necessary storage of beer.

Der für die katalytische Wirksamkeit von Oxalat-Oxidase günstigste Wasserstoffionen-Konzentrationsbereich liegt bei pH-Werten zwischen 2,5 und 6,5. Da die meisten Fruchtsäfte, Biere und andere Produkte einen sauren pH-Wert zeigen, kann das Enzym direkt in solche Lösungen eingebracht weiden.The most favorable for the catalytic effectiveness of oxalate oxidase Hydrogen ion concentration range is at pH values between 2.5 and 6.5. Since most fruit juices, beers and other products have an acidic pH, the enzyme can be incorporated directly into such solutions.

Durch den Zusatz katalytischer Mengen Oxalat-Oxidase wird der natürliche Proteingehalt von z.B. Bier von ca. 0,5 - 1 g/l nur unwesentlich erhöht. Trotzdem ist nach dem Reinheitsgebot bzw.By adding catalytic amounts of oxalate oxidase, the natural Protein content of e.g. beer of approx. 0.5 - 1 g / l only marginally increased. Nevertheless is according to the purity law or

Lebensmittelgesetz die Zugabe fremder Substanzen nicht immer möglich. In solchen Fellen können Enzymreaktoren benutzt werden, die kein Protein in die von Oxalat zu befreiende Lösung entlassen. Mögliche Ausführungsformen schlieren beschichtete Filterplatten ein, durch die die Lösung hindurchgeführt wird.Food law, the addition of foreign substances is not always possible. In such pelts, enzyme reactors can be used which do not contain any protein Discharge the solution to be freed of oxalate. Possible embodiments streak coated filter plates through which the solution is passed.

Oxalat-Oxidase kann vorzugsweise auch in Nylonschläuchen immobilisiert werden (R. BAIS et al., Anal. Rohem 52, 508-511 (1980)). Beim Durchströmen solcher Systeme wird die Oxalatkonzentration der Lösung kontinuierlich vermindert.Oxalate oxidase can preferably also be immobilized in nylon tubing (R. BAIS et al., Anal. Rohem 52: 508-511 (1980)). When flowing through such Systems, the oxalate concentration of the solution is continuously reduced.

Die nachstehenden Ausfüh.rungsbeispiele erläutern die Erfindung: 1.a) 0,5 1 Bier (pH 4,2) werden mit 50 Rl (3 U) Oxalat-Oxidase versetzt. Die anfängliche Oxalat-Konzentration von 145 pmol/l sinkt bei 400 nach 5 Tagen auf 83 pmol/l, nach 14 Tagen ist kein Oxalat mehr nachweisbar (Nachweisgrenze der Oxalatbestimmung: 5 Xmol/l).The following exemplary embodiments explain the invention: 1.a) 50 Rl (3 U) oxalate oxidase are added to 0.5 1 beer (pH 4.2). The initial one Oxalate concentration of 145 pmol / l drops at 400 to 83 pmol / l after 5 days No more oxalate can be detected for 14 days (detection limit of the oxalate determination: 5 x mol / l).

1.b) Bei Zugabe von 50 pl Oxalat-Oxidase mit 1 U unter den ansonsten gleichen Voraussetzungen wie 1.a) wird nach 7 Tagen eine Oxalatkonzentration von 91 pmol/l erreicht, nach 14 Tagen sind noch 56 ):imol/l nachweisbar, nach 21 Tagen 33 Fmol/l.1.b) When adding 50 μl oxalate oxidase with 1 U below the otherwise same conditions as 1.a) after 7 days an oxalate concentration of 91 pmol / l reached, after 14 days there are still 56): imol / l detectable, after 21 days 33 fmol / l.

1,c) Werden im Beispiel 1.b) -gleichzeitig 50 µl (13 kU) Katalase zugegeben, so ergeben sich folgende Oxalatkonzentrationen: Nach 7 Tagen 72 pmol/l, nach 14 Tagen 43 umol/l, nach 21 Tagen 25 µmol/l, 2. 10 ml Gemüsesaft (pH 4,1) werden bei 220C mit 25 »1 (1,5 U) Oxalat-Oxidase versetzt. Nach einer Stunde ist die ursprüngliche Oxalatkonzentration von 87 µmol/l unter 5 Rmol/l gesunken.1, c) In example 1.b), 50 µl (13 kU) of catalase are used at the same time added, the following oxalate concentrations result: After 7 days 72 pmol / l, after 14 days 43 µmol / l, after 21 days 25 µmol / l, 2. 10 ml vegetable juice (pH 4.1) at 220C with 25 »1 (1.5 U) oxalate oxidase. After an hour is the original Oxalate concentration of 87 µmol / l dropped below 5 Rmol / l.

3. Zu 10 ml Orangensaft vom pH 3,7 werden bei 220C 10 pl (0,6 U) Oxalat-Oxidase gegeben. Die Oxalatkonzentration sinkt innerhalb einer Stunde von 12,5 Rmol/l unter die Nachweisgrenze von 5 µmol/l.3. 10 μl (0.6 U) of oxalate oxidase are added to 10 ml of orange juice with a pH of 3.7 at 220C given. The oxalate concentration drops from 12.5 Rmol / l within one hour the detection limit of 5 µmol / l.

Claims (7)

Patentansprüche 1. Verfahren zur enzymatischen Entfernung von Oxalat, dadurch gekennzeichnet, daß Oxalat und Sauerstoff mittels Oxalat-Oxidase zu Kohlendioxid und Wasserstoffperoxid umgesetzt werden. Claims 1. Process for the enzymatic removal of oxalate, characterized in that oxalate and oxygen by means of oxalate oxidase to carbon dioxide and hydrogen peroxide are reacted. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das entstandene Wasserstoffperoxid nachfolgend mittels Katalase zu Sauerstoff und Wasser umgesetzt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the resulting Hydrogen peroxide is subsequently converted to oxygen and water by means of catalase will. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Oxalat-Oxidase vorzugsweise mit Katalase in oder auf Trägern fixiert wird.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that oxalate oxidase is preferably fixed with catalase in or on supports. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Mikroorganismen, die Oxalat-Oxidase enthalten, immobilisiert werden und als Enzymreaktor dienen.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that microorganisms, containing oxalate oxidase, immobilized and used as an enzyme reactor. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Mikroorganismen, die Oxalat-Oxidase und Katalase erthalten, immobilisiert werden und als Enzymreaktor dienen.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that microorganisms, the oxalate oxidase and catalase obtained, immobilized and used as an enzyme reactor to serve. 6, Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Oxalat in Bebens- und Genußmitteln wie z.B. Bier, Tee, Säfte, Früchte entfernt wird.6, method according to claim 1 to 5, characterized in that oxalate is removed in foodstuffs and luxury foods such as beer, tea, juices, fruits. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, (dadurch gekennzeicllne-ts daß Oxalat in biologischen Flüssigkeiten wie z.B. Plclsnl w Serum, Urin entfernt wird.7. The method according to claim 1 to 5, (characterized gekennzeicllne-ts that Oxalate in biological fluids such as Plclsnl w serum, urine is removed.
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