DE3027796A1 - Opt. foamed polyurethane prodn. - catalysed by di:alkyl-aminoalkyl-urea deriv. catalysts generating no amine smell - Google Patents
Opt. foamed polyurethane prodn. - catalysed by di:alkyl-aminoalkyl-urea deriv. catalysts generating no amine smellInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen unter Ver-Process for the production of polyurethanes with
wendung von Dialkylaminoalkylharnstoffen als Katalysatoren Bislang sind eine Vielzahl an Pktivatoren für die Herstellung von Polyurethanen beschrieben worden, welche jedoch, abhängig vom Siedepunkt, zu einem mehr oder weniger starken Amingeruch führen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, auch bei höheren Verarbeitungstemperaturen katalytisch wirksame, nicht oder schwer verdampfende, tertiäre Aminogruppen enthaltende Aktivatoren zu verwenden.Use of dialkylaminoalkyl ureas as catalysts So far describes a large number of activators for the production of polyurethanes which, however, depending on the boiling point, to a more or less strong one Lead to amine smell. The object of the present invention was therefore, even with higher Processing temperatures catalytically effective, non-evaporating or difficult to evaporate, to use activators containing tertiary amino groups.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 - 10000 mit Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln vom Molekulargewicht 32 -400 in Gegenwart von tertiären Aminogruppen aufweisenden Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Schaumstabilisatoren, Wasser und/oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Dialkylaminoalkylharnstoffe der allgemeinen Formel in der Q ein Alkylenrest, Cycloalkylenrest oder Arylenrest, m eine ganze Zahl zwischen 2 und 5 und R Wasserstoff oder -(CH2)m-X bedeuten und X Reste der Formeln in der n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5 R5 Wasserstoff oder C1 bis C7 Methyl, das durch substituiert sein kann, und R6, R7 unabhängig voneinander C1-C5 Alkyl bedeuten. The invention relates to a process for the production of polyurethanes by reacting at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms having a molecular weight of 400-10,000 with polyisocyanates and optionally chain extenders with a molecular weight of 32-400 in the presence of catalysts having tertiary amino groups and optionally in the presence of foam stabilizers, Water and / or organic blowing agents, characterized in that the catalysts used are dialkylaminoalkyl ureas of the general formula in which Q is an alkylene radical, cycloalkylene radical or arylene radical, m is an integer between 2 and 5 and R is hydrogen or - (CH2) mX and X is radicals of the formulas in which n is an integer between 2 and 5, R5 is hydrogen or C1 to C7 methyl, the through may be substituted, and R6, R7 independently of one another are C1-C5 alkyl.
in der R8 für C1 bis C8 Alkyl oder für den Rest steht, und n, R6, R7 die oben genannte Bedeutung haben, in der Z -0- oder N-R9, p und q unabhängig voneinander eine ganze Zahl zwischen 2 und 5 und Rg Cl bis C8-Alkyl bedeuten, wobei der Alkylrest auch durch substituiert sein kann, darstellen.in R8 for C1 to C8 alkyl or for the remainder stands, and n, R6, R7 have the meaning given above, in which Z -0- or N-R9, p and q are independently an integer between 2 and 5 and Rg are Cl to C8-alkyl, the alkyl radical also being denoted by may be substituted represent.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Katalysatoren werden nach an sich bekannten Verfahren durch Addition von Aminen der Formel X-(CH2)m-NH-R an Diisocyanate der Formel Q(NC0)2 enthalten.The catalysts used according to the invention are per se known processes by adding amines of the formula X- (CH2) m-NH-R to diisocyanates the formula Q (NC0) 2 included.
Als Diisocyanate kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Diisocyanate wie sie z.B. von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie 563, Seite 75 bis 136, beschrieben werden1 beispielsweise solche der Formel Q (NCO) 2 in der Q bevorzugt einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und 2 - 15, vorzugsweise 6 - 10 C-Atomen einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 - 15, vorzugsweise 5 - 10 C-Atomen eines aromatischen Kohlenwasserstoffrestes mit 6 - 15, vorzugsweise 6 - 13 C-Atomen, oder einen araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 - 15, vorzugsweise 8 - 13 C-Atomen bedeuten z.B. Ethylendiisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiiso- cyanat, 1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,3- und 1,4-diisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanat-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato-methyl-cyclohexan (DE-Auslegeschriften 1205 785, US-Patentschriften 3 401 190), 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Hexahydro-1,3- und/oder 1,4-phenylendiisocyanat, Perhydro-2,4- und/oder 4,4 -diphenylmethandiisocyanat, 1,3- und 1 ,4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-2,4'- und/oder -4,4'-diisocyanat, Naphthylen-1 ,5-diisocyanat.The diisocyanates are aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic diisocyanates such as those from W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie 563, pages 75 to 136, can be described1 for example those of the formula Q (NCO) 2 in which Q is preferably an aliphatic hydrocarbon radical and 2-15, preferably 6-10, carbon atoms are an aromatic hydrocarbon radical with 4-15, preferably 5-10, carbon atoms of an aromatic hydrocarbon radical with 6-15, preferably 6-13 carbon atoms, or an araliphatic hydrocarbon radical with 8-15, preferably 8-13 carbon atoms mean, for example, ethylene diisocyanate, 1,4-tetramethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diiso- cyanate, 1,12-dodecane diisocyanate, cyclobutane-1,3-diisocyanate, Cyclohexane-1,3- and 1,4-diisocyanate and any mixtures of these isomers, 1-isocyanate-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato-methyl-cyclohexane (DE-Auslegeschriften 1205 785, US Patents 3,401,190), 2,4- and 2,6-hexahydrotolylene diisocyanate as well as any mixtures of these isomers, hexahydro-1,3- and / or 1,4-phenylene diisocyanate, Perhydro-2,4- and / or 4,4 -diphenylmethane diisocyanate, 1,3- and 1,4-phenylene diisocyanate, 2,4- and 2,6-tolylene diisocyanate and any mixtures of these isomers, diphenylmethane-2,4'- and / or -4,4'-diisocyanate, naphthylene-1,5-diisocyanate.
Als Amine werden Verbindungen der Formel verwendet, in denen R = H oder X-(CH2)n~ sein kann, m eine ganze Zahl zwischen 2 und 5 bedeutet und X den Formel Z = -0-, N-Rg R, R6, R7, R8, Rg, n, p und q die bereits genannte Bedeutung haben.The amines are compounds of the formula used, in which R = H or X- (CH2) n ~, m is an integer between 2 and 5 and X has the formula Z = -0-, N-Rg R, R6, R7, R8, Rg, n, p and q have the meaning already mentioned.
Als derartige Amine, lie z.B. in DE-OS 2 936 239 oder in DE-OS 2 732 292 beschrieben werden, seien z.B.Amines of this type are described, for example, in DE-OS 2 936 239 or in DE-OS 2 732 292 are e.g.
genannt: Bei den Umsetzungsprodukten (erfindungsgemäß eingesetzten Harnstoffen) handelt es sich größtenteils um mehr oder weniger viskose, wasserhelle Flüssigkeiten, die praktisch geruchsfrei sind und auch bei Temperaturen der Polyurethanherstellung zu keiner Geruchsbelästigung führen. Die erhaltenen, tertiäre Aminogruppen enthaltenden Harnstoffe werden, bezogen auf 100 Gew.-Teile der mindestens zwei aktiven Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10.000, in einem Bereich von 0,3 bis 5,0 Gew.-Teile verwendet.called: The reaction products (ureas used according to the invention) are for the most part more or less viscous, water-white liquids which are practically odorless and do not cause any odor nuisance even at the temperatures of polyurethane production. The obtained ureas containing tertiary amino groups are used in a range from 0.3 to 5.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compounds having at least two active hydrogen atoms and having a molecular weight of 400 to 10,000.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Aktivatoren seien genannt: Fur die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden eingesetzt.Examples of the activators to be used according to the invention are: For the implementation of the process according to the invention are used.
1. Als Ausgangskomponenten aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Polyisocyanate, wie sie z.B. von W.1. As starting components aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic polyisocyanates, such as those described by W.
Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise solche der Formel Q(NCO)n in der n = 2-4, vorzugsweise 2, und Q einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-18, vorzugsweise 6-10 C-Atomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4-15, vorzugsweise 5-10 C-Atomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-15, vorzugsweise 6-13 C-Atomen, oder einen araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8-15, vorzugsweise 8-13 C-Atomen, bedeuten, z B. solche Polyisocyanate, wie sie in das DE-OS 2 832 253, Seiten 10-11 beschrieben werden. Siefken in Justus Liebig's Annalen der Chemie, 562, pages 75 bis 136, are described, for example those of the formula Q (NCO) n in which n = 2-4, preferably 2, and Q is an aliphatic hydrocarbon radical with 2-18, preferably 6-10 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical with 4-15, preferably 5-10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical with 6-15, preferably 6-13 C atoms, or an araliphatic hydrocarbon radical with 8-15, preferably 8-13 carbon atoms, mean, for example, those polyisocyanates as described in DE-OS 2,832 253, pages 10-11.
Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z.B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren (lTDIIr), polyphenyl-polymethylen-polyiso- cyanate wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden rohes MDI") und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen,Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyanate"), insbesondere solche modifizierten Polyisocyanate, die sich vom 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat bg. vom 4,41 - und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocya nat ableiten.As a rule, those that are technically easily accessible are particularly preferred Polyisocyanates, e.g. the 2,4- and 2,6-tolylene diisocyanate and any mixtures of these isomers (lTDIIr), polyphenyl-polymethylene-polyiso- cyanate as produced by aniline-formaldehyde condensation and subsequent phosgenation are raw MDI ") and carbodiimide groups, urethane groups, allophanate groups, isocyanurate groups, Polyisocyanates containing urea groups or biuret groups ("modified polyisocyanates"), in particular those modified polyisocyanates which are derived from 2,4- and / or 2,6-tolylene diisocyanate bg. derive from 4,41 - and / or 2,4'-Diphenylmethandiisocya nat.
2. Als Ausgangskomponenten ferner Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht in der Regel von 400 - 10 000. Hierunter versteht man nehen Aminogruppen, Thiolgruppen oder Carboxylgruppen aufweisenden Verbindungen vorzugsweise Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, insbesondere zwei bis acht Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, speziell solche vom Molekffiargewicht 1000 bis 6000, vorzugsweise 2000 bis 4Q0, z.B. mindestens zwei, in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise aber 2 bis 4, Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyether, polythiolether, Polyacetale, Polycarbonate und Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und vom zeilförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind und wie sne z.B. in der DE-OS 2 832 253, Seiten 11-18, beschrieben werden.2. As starting components also connections with at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms of a molecular weight usually from 400-10,000. This includes amino groups and thiol groups or compounds containing carboxyl groups, preferably hydroxyl groups Compounds, in particular compounds containing two to eight hydroxyl groups, especially those with a molecular weight of 1000 to 6000, preferably 2000 to 4Q0, e.g. at least two, usually 2 to 8, but preferably 2 to 4, hydroxyl groups comprising polyesters, polyethers, polythiol ethers, polyacetals, polycarbonates and Polyester amides, such as those used for the production of homogeneous and linear polyurethanes are known per se and as described, for example, in DE-OS 2 832 253, pages 11-18 will.
3. Gegebenenfalls als Ausgangskomponenten Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 32 bis 400. Auch in diesem Fall versteht man hierunter Hydroxylgruppen andZoder Aminogruppen und/oder Thiolgruppen und/oder Carboxylgruppen aufweisende Verbindungen, vorzugsweise Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Verbindungen, die als Kettenverlängerungsmittel oder Vernetzungsmittel dienen. Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome auf. Beispiele hierfur werden in der DE-AS 2 832 253, Seiten 19-20, beschrieben.3. Possibly as starting components connections with at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms and one molecular weight from 32 to 400. In this case too, this is understood to mean hydroxyl groups andZoder Compounds containing amino groups and / or thiol groups and / or carboxyl groups, preferably hydroxyl groups and / or amino groups containing compounds which serve as chain extenders or crosslinking agents. These connections generally have 2 to 8, preferably 2 to 4, isocyanate-reactive Hydrogen atoms. Examples of this are given in DE-AS 2 832 253, pages 19-20, described.
4. Gegebenenfalls Hilfs- und Zusatzmittel wie a) Wasser und/oder leicht flüchtige anorganische oder organische Substanzen als TreLbmlttel, b} Katalysatoren der an sich bekannten Art, c> Oberflächenaktive Zusatzstoffe, wie Emulgatoren und Schaumstabilisatoren, d) Reaktionsverzögerer, z.B. sauer reagierende Stoffe wie Salzsäure oder organische Säurehalogenide, ferner zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethylpolysiloxane sowie Pigmente oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, z.B. Tris-chlorethylphosphatr Trikresylphosphat oder Ammoniumphosphat und -polyphosphat1 ferner Stabilisatoren gegen Alterungs-und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen sowie Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß oder Schlämmkreide.4. Optionally, auxiliaries and additives such as a) water and / or light volatile inorganic or organic substances as release media, b} catalysts of the type known per se, c> surface-active additives, such as emulsifiers and foam stabilizers, d) reaction retarders, e.g. acidic substances such as hydrochloric acid or organic acid halides, furthermore cell regulators of those known per se Kind like paraffins or fatty alcohols or dimethylpolysiloxanes and pigments or Dyes and flame retardants of the type known per se, e.g. tris-chloroethylphosphate Tricresyl phosphate or ammonium phosphate and polyphosphate1 as well as anti-aging and anti-aging stabilizers Weather influences, plasticizers and fungistatic and bacteriostatic effects Substances and fillers such as barium sulfate, kieselguhr, soot or whiting chalk.
Diese gegebenenfalls mitzuverwendenden Hilfs- und Zusatzstoffe wurden beispielsweise in der DE-OS 2 732 292, Seiten 2f-24 beschrieben.These auxiliaries and additives, which may also be used, were for example in DE-OS 2 732 292, pages 2f-24 described.
Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäßen mitzuverwendenden oberflächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern, Reaktionsverzogerern, Stabilisatoren, flammhemmende Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B. auf den Seiten 103 bis 113 beschieben Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens: Die Reaktionskomponenten werden erfindungsgemäß nach dem an sich bekannten Einstufenverfahren, dem Prepolymerverfahren oder dem Semiprepolymerverfahren zur Umsetzung gebracht, wobei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient, z.B. solcher, die in der US-Patentschrift 2 764 565 beschrieben werden.Further examples of optionally also to be used according to the invention surface-active additives and foam stabilizers as well as cell regulators, reaction retarders, Stabilizers, flame retardants, plasticizers, dyes and fillers as well as fungistatic and bacteriostatic substances and details about the use and mode of action of these additives can be found in the plastics manual, Volume VII, edited by Vieweg and Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1966, E.g. on pages 103 to 113 describe how to carry out the method according to the invention: The reaction components are according to the invention according to the one-step process known per se, brought the prepolymer process or the semi-prepolymer process to implementation, whereby one is often machine facilities, e.g. those, described in U.S. Patent 2,764,565.
Einzelheiten über Verarbeitungseinrichtungen, die auch erfindungsgemäß in Frage kommen, werden im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, München i966, z.B. auf den Seiten 121 bis 205 beschrieben.Details of processing facilities that are also in accordance with the invention are in the Kunststoff-Handbuch, Volume VII, published by Vieweg and Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1966, e.g. on pages 121 to 205 described.
Bei der Schaumstoffherstellung kann erfindungsgemäß die Verschäumung auch in geschlossenen Formen durchgeführt werden. Dabei wird das Reaktionsgemisch in eine Form eingetragen. Als Fornmaterial kommt Metall, z.-B. Aluminium oder Kunststoff, z.B. Epoxidharz, in Frage. In der Form schäumt das schäumfähige Reaktionsgemisch auf und bildet den Formkörper. Die Formverschäumung kann dabei so durchgeführt werden, daß das Formteil an seiner Oberfläche Zellstruktur aufweist sie kann aber auch so durchgeführt werden, daß das Formteil eine kompakte Haut und einen zelligen Kern aufweist. Erfindungsgemaß kann man in diesem Zusammenhang so vorgehen, daß man in die Form so viel schäumfähiges Reaktionsgemisch einträgt, daß der gebildete Schaumstoff die Form gerade ausfüllt. Man kann aber auch so arbeiten, daß man mehr schaumfähiges Reaktionsgemisch in die Form einträgt, als zur Ausfüllung des Forminneren mit Schaumstoff notwendig ist. Im letztgenannten Fall wird somit unter "overcharging'r gearbeitet, eine derartige Verfahrensweise ist z.B. aus den US-Patentschriften 3 178 490 und 3 182 104 bekannt.According to the invention, foaming can be used in foam production can also be carried out in closed forms. The reaction mixture is thereby entered in a form. Metal is used as the molding material, e.g. Aluminum or plastic, e.g. epoxy resin. The foamable reaction mixture foams in the mold and forms the molded body. The foam molding can be carried out in such a way that that the molded part has a cell structure on its surface, but it can also be so be carried out that the molded part has a compact skin and a cellular core having. According to the invention you can proceed in this context that one in the mold introduces so much foamable reaction mixture that the foam formed just fills the shape. But you can also work in such a way that you get more foamable Reaction mixture enters the mold than to fill the inside of the mold with foam necessary is. In the latter case, "overcharging'r is used, such a procedure is disclosed, for example, in U.S. Patents 3,178,490 and 3 182 104 known.
Bei der bevorzugten Formverschäumung werden vielfach an sich bekannte äußere Trennmittel", wie Siloconöle, mitverwendet. Man kann aber auch sogenannte "innere Trennmittel", gegebenenfalls im Gemisch mit äußeren Trennmitteln, verwenden, wie sie z.B. aus den DE-Offenlegungsschriften 2 121 670 und 2 307 589 bekanntgeworden sind.In the case of the preferred foaming in shape, there are many known ones external release agents ", such as silocon oils, are also used use "internal release agents", possibly mixed with external release agents, as known e.g. from DE-Offenlegungsschriften 2 121 670 and 2 307 589 are.
Erfindungsgemäß lassen sich auch kalthärtende Schaumstoffe herstellen (vgl. GB-Patentschrift 1 162 517, DE-Offenlegungsschrift 2 153 086).Cold-curing foams can also be produced in accordance with the invention (cf. GB patent specification 1,162,517, DE-Offenlegungsschrift 2,153,086).
Selbstverständlich können aber auch Schaumstoffe durch Blockverschäumung oder nach dem an sich bekannten Doppeltransportbahndverfahren hergestellt werden.Of course, foams can also be made by block foaming or by the double conveyor belt process known per se.
Die nach der Erfindung erhältlichen Produkte finden z.B. folgende Anwendung: Automobilsitze, Armlehnen, Bauelemente, Matratzen, Kühlmöbel, Tiefkühlhausisolierungen, Dachisolierungen, Dämmplatten für die Bauindustrie; Bauplatten (Sandwich-Platten).The products obtainable according to the invention can be found, for example, as follows Application: automobile seats, armrests, structural elements, mattresses, refrigerated cabinets, cold store insulation, Roof insulation, insulation boards for the building industry; Building panels (sandwich panels).
Beispiele Zu einer Lösung von 187 g (1 m) Bis-(dimethylaminopropyl)-amin in 200 ml Toluol werden 84 g (0,5 m) Hexamethylendiisocyanat getropft, wobei die Temperatur durch Kühlen auf 70080CC gehalten wird Anschließend wird sofort eingeengt. Ausb. 271 g, quantitativ, einer viskosen farblosen Flüssigkeit; Molekulargewicht gef.: 530, Analyse für C28H62N8 02 (542) ber. C: 620, H: 11,4, N: 12,5 gef. C: 61,5, H: 10,2, N: 12,0. Examples 84 g (0.5 m) of hexamethylene diisocyanate are added dropwise to a solution of 187 g (1 m) bis (dimethylaminopropyl) amine in 200 ml of toluene, the temperature being kept at 70080 ° C. by cooling. The mixture is then immediately concentrated. Yield 271 g, quantitative, of a viscous colorless liquid; Molecular weight found: 530, analysis for C28H62N8 02 (542) calcd. C: 620, H: 11.4, N: 12.5 found. C: 61.5, H: 10.2, N: 12.0.
Gemäß A aus 187 g (1 m) Bis-(dimethylenaminopropyl)-amin und 56 g (0,5 m) Ethylendiisocyanat. Ausbeute 243 g, quantitativ, einer viskosen, farblosen Flüssigkeit, Analyse für C24H54N802 (486) Molekulargewicht gef. 475; ber. C: 59,2, E:11,1, N: 24,7; gef: C: 58,8, H: 11,0 N: 24,0; Gemäß A aus 187 g (1 m) Bis-(dimethylaminopropyl)- amin und 111 g (0,5 m) 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan; Ausb. 298 g, quantitativ, eines farblosen, zähen Ols, Molekulargewicht gef. 580, Analyse für C32H67N802 (596) ber. C: 62,4, H: 11,2 N: 18,7; C: 62,0, H: 10,7 N: 18,5; gemäß Beispiel A aus 187 g (1 m) Bis-(dimethylaminopropyl)-amin und 83 g (0,5 m) Cyclohexan-1,4-diisocanat; Ausb. 270 g, quantitativ, eines farblosen, viskosen Öls, Molekulargewicht gef.: 530, Analyse für C28H58N8 0 2 (540) ber. C: 62,2, H: 10,7, N:20,7; gef. C: 61,5, H: 10,0, N:20,0; gemäß Beispiel A aus 187 g (1 m) Bis-(dimethylaminopropyl)-amin und 90 g (0,5 m) 1-Methyl-2,4-und -2,6-Diisocyanato-cyclohexan (80:20); Aus. 277 g, quantitativ einer viskosen farblosen Flüssigkeit, Molekulargewicht gef. 528; Analyse für C30H70N802 (544) ber. C: 66,2, H: 12,9, N: 20,6; gef. C: 65,7, H: 12,2, N: 20,2; gemäß Beispiel A aus 187 g (1 m) Bis-(dimethylaminopropyl)-amin und 131 g (0,5 m) 4,4l-Disisocyanatodicyclohexylmethan, Ausb. 318, quantitativ einer viskosen Flüssigkeit, Molekulargewicht gef: 62,5 Analyse für C35H78N802 (636) ber. C: 66,0, H: 12,2, N: 17,6; gef. C: 65,5, H: 11,4, N: 17,0; gemäß Beispiel A aus 187 g (1 m) Bis-(dimethylaminopropyl)-amin und 87 g (0,5 m) Toluylen-2,4-diisocyanat; Ausb. 274 g. quant. einer viskosen Flüssigkeit Molekulargewicht gef. 537; Analyse für C29H54N8 0 2 (548) ber.: C 64,7, H: 10,0, N: 20,8; gef.: C 64,0 H: 1,7, N: 20,2; Gemäß A aus 102 g (1 m) Dimethylaminopropylamin und 84 g (0,5 m) Hexamethylendiisocyanat; das abgesaugte Produkt hat einem Schmp. von 1550C und ist in Wasser, Ethylenglykol und Diisopropylenglykol löslich, Molekulargewicht gef. 363; Analyse für C18H40N602 (372) ber.: C 58,0; H: 10,7; N: 22,6; gef.: C 57,4; H: 10,0; N: 22,2; J. Harnstoff aus einem biuretisierten Hexamethylendiisocyanat In 96,5 g (0,5 m) Bis-(dimethylaminopropyl)-amin und 200 ml Toluol werden 100 g eines biuretisierten Hexamethylendiisocyanates mit einem NCO-Gehalt von 21,4 % getropft; anschließend wird eingeengt, Ausbeute quantitativ eines leicht gelben viskosen Öls, Molekulargewicht gef. 1080, idealisiert M ber.According to A from 187 g (1 m) bis (dimethyleneaminopropyl) amine and 56 g (0.5 m) ethylene diisocyanate. Yield 243 g, quantitative, of a viscous, colorless liquid, analysis for C24H54N802 (486) molecular weight found. 475; Calcd. C: 59.2, E: 11.1, N: 24.7; found: C: 58.8, H: 11.0, N: 24.0; According to A from 187 g (1 m) bis (dimethylaminopropyl) amine and 111 g (0.5 m) 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexane; Yield 298 g, quantitative, of a colorless, viscous oil, molecular weight found. 580, analysis for C32H67N802 (596) calcd. C: 62.4, H: 11.2, N: 18.7; C: 62.0, H: 10.7, N: 18.5; according to Example A from 187 g (1 m) bis (dimethylaminopropyl) amine and 83 g (0.5 m) cyclohexane-1,4-diisocyanate; Yield 270 g, quantitative, of a colorless, viscous oil, molecular weight found: 530, analysis for C28H58N8 0 2 (540) calcd. C: 62.2, H: 10.7, N: 20.7; found C: 61.5, H: 10.0, N: 20.0; according to Example A from 187 g (1 m) bis (dimethylaminopropyl) amine and 90 g (0.5 m) 1-methyl-2,4- and -2,6-diisocyanatocyclohexane (80:20); The end. 277 g, quantitatively of a viscous colorless liquid, molecular weight found. 528; Analysis for C30H70N802 (544) calcd. C: 66.2, H: 12.9, N: 20.6; found C: 65.7, H: 12.2, N: 20.2; according to Example A from 187 g (1 m) bis (dimethylaminopropyl) amine and 131 g (0.5 m) 4,4l-disisocyanatodicyclohexylmethane, yield. 318, quantitative of a viscous liquid, molecular weight found: 62.5 analysis for C35H78N802 (636) calcd. C: 66.0, H: 12.2, N: 17.6; found C: 65.5, H: 11.4, N: 17.0; according to Example A from 187 g (1 m) bis (dimethylaminopropyl) amine and 87 g (0.5 m) toluene-2,4-diisocyanate; Yield 274 g. quant. of a viscous liquid molecular weight found. 537; Analysis for C29H54N8 0 2 (548) calcd .: C 64.7, H: 10.0, N: 20.8; Found: C 64.0, H: 1.7, N: 20.2; According to A from 102 g (1 m) dimethylaminopropylamine and 84 g (0.5 m) hexamethylene diisocyanate; the sucked off product has a melting point of 1550C and is soluble in water, ethylene glycol and diisopropylene glycol, molecular weight found. 363; Analysis for C18H40N602 (372) calcd .: C 58.0; H: 10.7; N: 22.6; Found: C, 57.4; H: 10.0; N: 22.2; J. Urea from a biuretized hexamethylene diisocyanate 100 g of a biuretized hexamethylene diisocyanate with an NCO content of 21.4% are added dropwise to 96.5 g (0.5 m) of bis (dimethylaminopropyl) amine and 200 ml of toluene; it is then concentrated, quantitative yield of a slightly yellow viscous oil, molecular weight found. 1080, idealized M ber.
1039; In 146 g (1 m) 3-Aminopropyl-2-dimethylaminoethylether und 200 ml Toluol werden 83 g (0,5 m) Hexamethylendiisocyanat getropft, abgesaugt und gebrannt, Ausbeute quantitativ, Schmp.: 1470C, von glatter Löslichkeit in Ethylenglykol, Diethylenglykol; Molekulargewicht gef.: 454; Analyse für C22H48N6O4 (460) ber.: C 57,4 H: 9,6 N: 20,9; gef.: C 56,3 H. 9,1 N: 20,1.1039; In 146 g (1 m) 3-aminopropyl-2-dimethylaminoethyl ether and 200 ml of toluene, 83 g (0.5 m) of hexamethylene diisocyanate are added dropwise, filtered off with suction and burned, quantitative yield, melting point: 1470 ° C., of smooth solubility in ethylene glycol, diethylene glycol; Molecular Weight Found: 454; Analysis for C22H48N6O4 (460) calcd .: C 57.4 H: 9.6 N: 20.9; Found: C 56.3 H. 9.1 N: 20.1.
Beispiel 1 1. 100 Teile eines Polyethers der OH-Zahl 28, hergestellt durch Addition von Propylenoxid und Ethylenoxid an Trimethylolpropan 3,0 Tl. Wasser 0,1 Tl. Bis-(dimethylaminoethyl)-ether 0,6 Tl. Diazabicyclooctan 1,0 Tl. eines handelsüblichen Siliconstabilisators werden mit 35,5 Tl. eines Isocyanatgemisches, bestehend aus 80 % eines Gemisches aus Toluylen-2,4-und -2,6-diisocyanat (80:20) sowie 20 % eines durch Phosgenierung eines Anilin-Formaldehyd-Kondensates gewonnenen Polyisocyanates mit 44 % NCO-Gehalt werden verschäumt. Liegezeit: 5 sec., Fadenziehzeit: 57 sec., Steigzeit: 103 sec.; um dem entstandenen Formteil (20 1 Kastenform) nun noch eine gleichmäßige Zellstruktur und eine dünne, feine Haut zu geben, muß in der Regel mit typischen Hautbildungsaktivatoren, z.B. mit N-Methylmorpholin oder Triethylamin kokatalysiert werden. Ihre Verwendung ist jedoch mit einer starken Geruchsbelästigung verbunden.Example 1 1. 100 parts of a polyether with an OH number of 28 are produced by adding propylene oxide and ethylene oxide to trimethylolpropane 3.0 parts of water 0.1 part bis (dimethylaminoethyl) ether 0.6 part diazabicyclooctane 1.0 part commercial Silicone stabilizers are mixed with 35.5 parts of an isocyanate mixture consisting of 80% of a mixture of toluene-2,4- and -2,6-diisocyanate (80:20) and 20% of one polyisocyanate obtained by phosgenation of an aniline-formaldehyde condensate with 44% NCO content are foamed. Lying time: 5 sec., Thread pulling time: 57 sec., Rise time: 103 sec .; around the resulting molded part (20 1 box shape) now one more A uniform cell structure and a thin, fine skin are generally required with typical skin formation activators, e.g. with N-methylmorpholine or triethylamine be cocatalyzed. However, their use is associated with a strong odor nuisance tied together.
2. Ersetzt man nun 0,3 Teile Diazabicyclooctan durch 0,5 Teile des geruchsarmen Aktivators gemäß A, so erhält man bei fast unveränderten Verschäumungsdaten (Liegezeit: 5 sec., Fadenziehzeit: 55 sec., Steigzeit: 102 sec.) ein Formteil, welches beim Entformen deutlich weniger des typischen Amingeruchs freisetzt. Das Formteil zeigt eine feine und gleichmäßige Porenstruktur sowie eine feine und dünne Haut.2. Replace 0.3 part of diazabicyclooctane with 0.5 part of the low-odor activator according to A, one obtains almost unchanged foaming data (Lying time: 5 sec., Thread pulling time: 55 sec., Rise time: 102 sec.) A molded part which releases significantly less of the typical amine odor when demoulding. The molding shows a fine and uniform pore structure as well as a fine and thin skin.
Beispiel 2 Man arbeitet analog Beispiel 1.2 unter Verwendung von 0,5 Tl. des Aktivators gemäB C (Liegezeit: 5 sec., Fadenziehzeit: 57 sec., Steigzeit: 103 sec,). Das Formteil zeigt bei einer dünnen, durchgehenden Haut eine feine Porenstruktur auf.Example 2 The procedure is analogous to Example 1.2, using 0.5 Part of the activator according to C (lying time: 5 sec., Thread pulling time: 57 sec., Rising time: 103 sec,). The molded part shows a fine pore structure with a thin, continuous skin on.
Beispiel 3 Man arbeitet analog Beispiel 1.2 unter Verwendung von 0,5 Tl. des Aktivators gemäß E (Liegezeit: 5 sec.Example 3 The procedure is analogous to Example 1.2, using 0.5 Tl. Of the activator according to E (lying time: 5 sec.
Fadenziehzeit: 56 sec., Steigzeit: 102 sec.). Das Formteil zeigt bei einer ebenfalls dünnen, durchgehenden Haut eine feine regelmäßige Porengröße auf.Thread pulling time: 56 sec., Rise time: 102 sec.). The molding shows at an equally thin, continuous skin has a fine, regular pore size.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |