DE3022177A1

DE3022177A1 - 4,5-Di:hydro-6-acyl:amino-phenyl-3(2h)-pyridazinone derivs. - with thrombocyte aggregation inhibiting and antihypertensive activity

Info

Publication number: DE3022177A1
Application number: DE19803022177
Authority: DE
Inventors: Albrecht Dr. 6706 Wachenheim Franke; Josef Dr. 6702 Wachenheim Gries; Horst Prof. Dr. König; Hans Dieter Dr. 6945 Hirschberg Lehmann; Dieter Prof. Dr. 6700 Ludwigshafen Lenke; Marco Dr. 6700 Ludwigshafen Thyes
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1980-06-13
Filing date: 1980-06-13
Publication date: 1982-01-07
Also published as: JPS5728059A; ZA813966B

Abstract

-pyridazinone derivs. (I) are new. X is O or S; R1 is H or 1-3C alkyl; and R2 is 1-8C alkyl (opt. substd. by 1-4 halogen atoms, 1-4C alkoxy (sepd. from X by at least 2 C-atoms), 3-8C cycloalkyl (opt. carrying 1 or 2 1-3C alkyl gps.) or phenyl (opt. in turn carrying 1-3 substits. from 1-3C alkyl, 1-3C alkoxy, halogen, CF3 or NO2), 3-8C cycloalkyl (opt. mono- to tetra substd. by 1-4C alkyl), 3-8C alkenyl, 3-8C alkynyl or phenyl (opt. carrying 1-3 substits. from 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy, halogen, CF3, CN and NO2). (I) have thrombocyte aggregation inhibiting and hypotensive properties. They can be used as antihypertensive agents and for the prophylaxis and treatment of thrombo-embolid diseases. Results of tests for pharmacological activity are given in the spec.

Description

'Neue Dihydropyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung'New Dihydropyridazinones, Process for Their Preparation

und diese Verbindungen enthaltende therapeutische Mittel Die Erfindung betrifft neue 6-Aryl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Arzneimittel bei thrombo-embolischen Erkrankungen und als Antihypertensiva. and therapeutic agents containing these compounds. The invention relates to new 6-aryl-4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinones, process for their preparation, pharmaceutical preparations containing these compounds and their use as drugs for thromboembolic diseases and as antihypertensive drugs.

6-Acylaminophenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone sind bereits mehrfach beschrieben worden, beispielsweise werden in der DE-OS 1670 in den Stellungen 4 und 5 unsubstituierte 6-(Acylamino)phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone mit blutdrucksenkenden und entzündungshemmenden Eigenschaften beschrieben. Für 6-Phenyl-4,5-dShydro-3(2H)-pyridazinone, die in 4-Stellung eine Alkylgruppe tragen und im Phenylrest in p-Stellung durch eine Gruppe der Formel -NHR3, in der R3 beispielsweise für einen Acylrest oder einen Ethoxycarbonylrest steht, substituiert sind, werden in der DE-OS 23 04 977 cardiovasculäre und antiphlogistische Eigenschaften genannt. In der DE-OS 21 50 436 und den US-PS 3 824 271 und 3 888 901 werden blutdrucksenkend wirkende, in 5-Stellung durch einen Alkylrest substituierte 6-(Alkanoylamino)-phenyl-4,5-dShyd ro-3(2H)-pyridazinone beschrieben. Weiterhin gehen aus der DE-OS 27 27 481 und der deutschen Patentanmeldung P 28 54 191.5 6-(p-Alkanoylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, die in der Alkanoylgruppe durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sind, als Arzneimittel wegen ihren thrombozytenaggregationshemmenden und blutdrucksenkenden Eigenschaften hervor. 6-Acylaminophenyl-4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinones are already several times has been described, for example, in DE-OS 1670 in positions 4 and 5 unsubstituted 6- (acylamino) phenyl-4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinones with antihypertensive and anti-inflammatory properties. For 6-phenyl-4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone, which carry an alkyl group in the 4-position and in the p-position in the phenyl radical a group of the formula -NHR3, in which R3 is, for example, an acyl radical or a Ethoxycarbonyl radical, are substituted, are cardiovascular in DE-OS 23 04 977 and called anti-inflammatory properties. In DE-OS 21 50 436 and US-PS 3 824 271 and 3 888 901 are antihypertensive, in the 5-position by a Alkyl radical substituted 6- (alkanoylamino) -phenyl-4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinones described. Furthermore go from DE-OS 27 27 481 and the German patent application P 28 54 191.5 6- (p-Alkanoylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinones, which in the Alkanoyl group are substituted by one or more halogen atoms, as a drug because of their anti-platelet and antihypertensive properties emerged.

In der DE-OS 2 123 246 werden blutdrucksenkend, coronarerweiternd und antlinfiammatorisch wirkende 6-(p-Alkanoylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, die im Alkanoylrest eine substituierte Aminogruppe tragen, beschrieben. Für 6-Phenyl-4,5-dihydro-3( 2H)-pyridazinone, die im Phenylrest in p-Stellung durch eine Gruppe der Formel -NHCONR1R2, in der die Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sind und beispielsweise für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe stehen, substituiert sind, werden in der DE-OS 2 157 453 cardiovasculäre und antiinflammatorische Eigenschaften angegeben. SchlieR-lich werden in der japanischen Patentanmeldung 53 124-279 antiallergisch, membranstabilisierend und thrombozytenaggregationshemmend wirkende 6-[ p- (Alkoxycarbonylaminoalkyl)phenyl]-4,5-dShydro-3(2H)-pyridazinone -beschrieben.In DE-OS 2 123 246 antihypertensive, coronary widening and anti-inflammatory 6- (p-alkanoylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinones, the in Alkanoyl radical carry a substituted amino group, described. For 6-phenyl-4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone, which is in the p-position in the phenyl radical a group of the formula -NHCONR1R2 in which the radicals R1 and R2 are identical or different and are, for example, hydrogen, an alkyl group or an aryl group, are substituted, in DE-OS 2,157,453 cardiovascular and anti-inflammatory Properties specified. Finally, in the Japanese patent application 53 124-279 antiallergic, membrane stabilizing and inhibiting platelet aggregation acting 6- [p- (alkoxycarbonylaminoalkyl) phenyl] -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinones -described.

Es wurde nun gefunden, daß 6-Aryl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone der allgemeinen Formel I, in der X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3-C-Atomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 8 G-Atomen, der gegebenenfalls durch ein bis vier Halogenatome, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, die mindestens durch zwei C-Atome von X getrennt ist, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring, die gegebenenfalls ein oder zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen aufweist, oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein bis drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, Halogen, Trifluormethyl oder Nitro aufweist, substituiert ist, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring, der gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist, einen Alkenylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, einen Alkinylrest mit 3 bis 8 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein bis drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, Halogen, Trifluormethyl, Cyan oder Nitro substituiert ist, bedeuten, wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen.It has now been found that 6-aryl-4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinones of the general formula I, in which X is an oxygen atom or a sulfur atom, R1 is a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms and R2 is an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms, optionally replaced by one to four halogen atoms, an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms Atoms in the alkyl which is separated from X by at least two carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 8 carbon atoms in the ring, which optionally has one or two alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl radical which optionally one to three identical or different substituents from the group consisting of alkyl with 1 to 3 carbon atoms, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms in alkyl, halogen, trifluoromethyl or nitro, is substituted, a cycloalkyl radical with 3 to 8 carbon atoms in Ring, which is optionally substituted one to four times by alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical having 3 to 8 carbon atoms, an alkynyl radical having 3 to 8 carbon atoms or a phenyl radical which is optionally one to three identical or various substituents n from the group alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, is substituted in alkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano or nitro, mean having valuable pharmacological properties.

Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen für R1 sind insbesondere Methyl, Ethyl und Propyl.Alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms for R1 are, in particular, methyl and ethyl and propyl.

Als unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen fCir den Rest R2, geradkettig oder verzweigt, seien Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl und Isopentyl genannt.As unsubstituted alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms for the rest R2, straight-chain or branched, are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, 2-methylbutyl and isopentyl called.

Die bevorzugten unsubstituierten Alkylreste für R2 sind solche, die ein bis vier C-Atome enthalten.The preferred unsubstituted alkyl radicals for R2 are those which contain one to four carbon atoms.

Durch ein bis vier Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, substituierte Alkylreste mit 1 bis 8-C-Atomen für den Rest R2, geradkettig oder verzweigt, sind beispielsweise Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, l-Chlormethyl, 2-Bromethyl, 2-Fluorethyl, 1,2-Dichlorethyl, 1,1,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Tribromethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Brompropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2,3-Dibrompropyl, 3-Brom--2-chlorpropyl, 2-Ohlorisopropyl, 2,2'-Dichlorisopropyl, '2-Chlorbutyl, 4-Chlorbutyl, l-Chlormethylpropyl, 3 ,4-Dibrombutyl, 2-Chlorisobutyl und 3-Chlorisobutyl.Substituted by one to four halogen atoms, such as chlorine, bromine or fluorine Alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms for the radical R2, straight-chain or branched, are for example chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, l-chloromethyl, 2-bromoethyl, 2-fluoroethyl, 1,2-dichloroethyl, 1,1,2-trichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-bromopropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2,3-dibromopropyl, 3-bromo-2-chloropropyl, 2-chloroisopropyl, 2,2'-dichloroisopropyl, '2-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 1-chloromethylpropyl, 3, 4-dibromobutyl, 2-chloroisobutyl and 3-chloroisobutyl.

Von den Halogenalkylresten für R2 sind solche bevorzugt, die 1 bis 4 C-Atome und ein bis drei Halogenatome, insbesondere Chlor, Brom oder Fluor, enthalten.Of the haloalkyl radicals for R2, those are preferred which 1 to Contains 4 carbon atoms and one to three halogen atoms, in particular chlorine, bromine or fluorine.

Alkoxyalkylreste für R2 die gebildet sind aus der Kombination einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl und einer geradkettigen oder verzweigten Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen und in denen die Alkoxygruppe so angeordnet ist, daß sie mindestens durch eine Zweikohlenstoffkette von X getrennt ist, sind zum Beispiel 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Ethoxyisopropyl, 2-Methoxybutyl, 3-Methoxybutyl, 4-Methoxybutyl und l,l-Dimethyl-2-methoxyethyl. Alkoxyalkyl radicals for R2 which are formed from the combination of one Alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and a straight-chain or branched one Alkylene group with 2 to 8 carbon atoms and in which the alkoxy group is arranged so that it is separated from X by at least a two-carbon chain are for Example 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 2-butoxyethyl, 2-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 2-methoxyisopropyl, 2-ethoxyisopropyl, 2-methoxybutyl, 3-methoxybutyl, 4-methoxybutyl and 1,1-dimethyl-2-methoxyethyl.

Vorzugsweise sind die Alkoxyalkylreste für R2 aus der Kombination einer Alkoxygruppe mit 1 bis 3 G-Atomen gebildet. The alkoxyalkyl radicals for R2 are preferably from the combination an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms.

Für R2 kommen als geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, die durch eine gegebenenfalls bis zu zwei Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen tragenden Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring substituiert sind, beispielsweise Cyclopropylmethyl, (l-Methylcyclopropyl)methyl, (2-Methylcyclopropyl)methyl, (2,3-Dimethylcyclopropyl)methyl, Cyclobutylmethyl, (3-Methylcyclobutyl)-methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, l-Cyclopropylethyl, l-Cyclobutylethyl, l-Cyclopentylethyl, 2-Gyclopropylethyl, 2-Cyclobutylethyl, 2-Cyclopentylethyl, l-Cyclopropylpropyl, 2-Cyclopropyl-l-methylethyl, 2-Cyclohexyl-l-methylethyl und 4-Cyclohexylbutyl in Betracht. For R2, straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms, optionally with up to two alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms bearing cycloalkyl group with 3 to 8 carbon atoms in the ring are substituted, for example Cyclopropylmethyl, (l-methylcyclopropyl) methyl, (2-methylcyclopropyl) methyl, (2,3-dimethylcyclopropyl) methyl, Cyclobutylmethyl, (3-methylcyclobutyl) methyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, l-cyclopropylethyl, l-cyclobutylethyl, l-cyclopentylethyl, 2-cyclopropylethyl, 2-cyclobutylethyl, 2-cyclopentylethyl, 1-cyclopropylpropyl, 2-cyclopropyl-1-methylethyl, 2-cyclohexyl-1-methylethyl and 4-cyclohexylbutyl.

Von den Oycloalkylalkylresten für R2 sind solche bevorzugt, die gebildet sind aus der Kombination einer gegebenenfalls substituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen im Ring und einer Alkylengruppe mit 1 bis 3 C-Atomen.Of the cycloalkylalkyl radicals for R2, preference is given to those which are formed are from the combination of an optionally substituted cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms in the ring and an alkylene group with 1 to 3 carbon atoms.

Durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen für den Rest R2, geradkettig oder verzweigt, sind zum Beispiel Benzyl, l-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, l-Phenylpropyl, 2-Phenylpropyl, 3-Phenylpropyl, l-Methyl-2--phenylethyl, l-Methyl-l-phenylethyl und 4-Phenylbutyl.Alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms substituted by a phenyl group for the radical R2, straight-chain or branched, are, for example, benzyl, l-phenylethyl, 2-phenylethyl, l-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, l-methyl-2-phenylethyl, l-methyl-l-phenylethyl and 4-phenylbutyl.

Die bevorzugten Phenylalkylreste für R2 sind solche, die gebildet sind aus der Kombination einer Phenylgruppe und einer Alkylengruppe mit 1 bis 4 C-Atomen.The preferred phenylalkyl radicals for R2 are those which are formed are made up of the combination of a phenyl group and an alkylene group with 1 to 4 Carbon atoms.

Arylalkylreste für R2, die gebildet sind aus der Kombination einer ein bis drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, wie Methyl, Ethyl oder Propyl, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, wie Methoxy oder Ethoxy, Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Trifluormethyl oder Nitro tragenden Phenylgruppe und einer geradkettigen oder verzweigten Alkylengruppe mit 1 bis 8 C-Atomen sind beispielsweise o-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, p-Methylbenzyl, p-Ethylbenzyl, o-Methoxybenzyl, m-Methoxybenzyl, p-Methoxybenzyl, o-Ethoxybenzyl, m,p-Dimethoxybenzyl, m,m',p-Trimethoxybenzyl, o-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, p-Ghlorbenzyl, o-Fluorbenzyl, m-Fluorbenzyl, p-Fluorbenzyl, m-Trifluormethylbenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Nitrobenzyl, l-(m-Methoxyphenyl)ethyl, 2-(2m,p-Dimethoxyphenyl)ethyl, 2-(p-Fluorphenyl)ethyl und 2-(o-Nitrophenyl)ethyl.Arylalkyl radicals for R2, which are formed from the combination of one one to three identical or different substituents from the group alkyl with 1 up to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl or propyl, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl, such as methoxy or ethoxy, halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, trifluoromethyl or Nitro-bearing phenyl group and a straight-chain or branched alkylene group with 1 to 8 carbon atoms are, for example, o-methylbenzyl, m-methylbenzyl, p-methylbenzyl, p-ethylbenzyl, o-methoxybenzyl, m-methoxybenzyl, p-methoxybenzyl, o-ethoxybenzyl, m, p-dimethoxybenzyl, m, m ', p-trimethoxybenzyl, o-chlorobenzyl, m-chlorobenzyl, p-chlorobenzyl, o-fluorobenzyl, m-fluorobenzyl, p-fluorobenzyl, m-trifluoromethylbenzyl, o-nitrobenzyl, p-nitrobenzyl, 1- (m-methoxyphenyl) ethyl, 2- (2m, p-dimethoxyphenyl) ethyl, 2- (p-fluorophenyl) ethyl and 2- (o-nitrophenyl) ethyl.

Vorzugsweise sind die Arylalkylreste für R2 aus der Kombination einer substituierten Phenylgruppe und einer Alkylengruppe mit 1 bis 4 C-Atomen gebildet.The arylalkyl radicals for R2 are preferably selected from the combination of one substituted phenyl group and an alkylene group with 1 to 4 carbon atoms.

Für den Rest R2 kommen als gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, wFe e Methyl, Ethyl oder Propyl, substituierte Cycloalkylgruppen mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring zum Beispiel Cyclopropyl, l-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 1,2,2-Trimethylcyclopropyl, Cyclobutyl l-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, l-Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 1,2-Dimethylcyclobutyl, 2,2-Dimethylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, Cyclopentyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylcyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl in Betracht.For the remainder of R2, one to four times come through as if necessary Alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl or propyl, substituted Cycloalkyl groups with 3 to 8 carbon atoms in the ring, for example cyclopropyl, l-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 1,2,2-trimethylcyclopropyl, Cyclobutyl l-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, l-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 1,2-dimethylcyclobutyl, 2,2-dimethylcyclobutyl, 3,3-dimethylcyclobutyl, Cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl into consideration.

Die unsubstituierten und auch die substituierten Cycloalkylreste für R2 enthalten vorzugsweise 3 bis 6 C-Atome im Ring.The unsubstituted and substituted cycloalkyl radicals for R2 preferably contain 3 to 6 carbon atoms in the ring.

Von den Alkenylresten mit 3 bis 8 C-Atomen, die für R2 stehen können, seien Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl, 1-Methylallyl, 2-Methylallyl und Pent-4-enyl genannt.Of the alkenyl radicals with 3 to 8 carbon atoms, which can stand for R2, are allyl, but-2-enyl, but-3-enyl, 1-methylallyl, 2-methylallyl and pent-4-enyl called.

Bevorzugte Alkenylreste für R2 sind solche mit 3 bis 5 C-Atomen.Preferred alkenyl radicals for R2 are those with 3 to 5 carbon atoms.

Alkinylreste mit 3 bis 8 C-Atomen für R2 sind beispielsweise Prop-2-inyl, But-2-inyl, But-3-inyl, 1-Methylprop-2--inyl, Pent-2-inyl, Pent-4-inyl, 1-Methylbut-2-inyl, l-Methylbut-3-inyl und 1, 1-Dimethylprop-2-inyl.Alkynyl radicals with 3 to 8 carbon atoms for R2 are, for example, prop-2-ynyl, But-2-ynyl, but-3-ynyl, 1-methylprop-2-ynyl, pent-2-ynyl, pent-4-ynyl, 1-methylbut-2-ynyl, 1-methylbut-3-ynyl and 1, 1-dimethylprop-2-ynyl.

Die bevorzugten Alkinylreste für R2 sind solche mit 3 bis 5 C-Atomen.The preferred alkynyl radicals for R2 are those with 3 to 5 carbon atoms.

Beispiele für die ein bis drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Ethyl oder Propyl, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie Methoxy oder Ethoxy, Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Trifluormethyl, Cyan oder Nitro tragende Phenylgruppe, die für R2 stehen kann, sind o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-Ethylphenyl, o,p-Dimethylphenyl, o,m,p-Trimethylphenyl, o-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, p-Methoxyphenyl, o-Ethoxyphenyl, o-Ethoxy-p-ethylphenyl, o-Chlorphenyl, m-Chlorphenyl, p-Chlorphenyl, p-Bromphenyl, p-Fluorphenyl, m,p-Dichlorphenyl, p-Chlor-o-methylphenyl, m-Trifluormethylphenyl, p-Cyanphenyl, o-Nitrophenyl, m-Nitrophenyl und p-Nitrophenyl.Examples of one to three identical or different substituents from the group consisting of alkyl having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl or propyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms in alkyl, such as methoxy or ethoxy, halogen, such as chlorine, bromine or phenyl groups bearing fluorine, trifluoromethyl, cyano or nitro and which stand for R2 can, are o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, p-ethylphenyl, o, p-dimethylphenyl, o, m, p-trimethylphenyl, o-methoxyphenyl, m-methoxyphenyl, p-methoxyphenyl, o-ethoxyphenyl, o-ethoxy-p-ethylphenyl, o-chlorophenyl, m-chlorophenyl, p-chlorophenyl, p-bromophenyl, p-fluorophenyl, m, p-dichlorophenyl, p-chloro-o-methylphenyl, m-trifluoromethylphenyl, p-cyanophenyl, o-nitrophenyl, m-nitrophenyl and p-nitrophenyl.

Im Hinblick auf R1 sind bevorzugte Verbindungen die, in denen R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht.With regard to R1, preferred compounds are those in which R1 is for represents a hydrogen atom or a methyl group.

Die Dihydropyridazinone der Formel I werden hergestellt, indem man ein Aminophenyl-dihydropyridazinon der Formel II, in der R1 die für Formel I angegebenen Bedeutungen hat, mit einer Verbindung der Formel III, in der X und R2 die für Formel I angegebenen Bedeutungen haben und für Y ein Halogenatom, insbesondere Chlor, steht, in an sich bekannter Weise umsetzt.The dihydropyridazinones of the formula I are prepared by adding an aminophenyl-dihydropyridazinone of the formula II, in which R1 has the meanings given for formula I, with a compound of formula III, in which X and R2 have the meanings given for formula I and Y represents a halogen atom, in particular chlorine, is reacted in a manner known per se.

Diese Umsetzung wird unter an sich üblichen Bedingungen durchgeführt. In der Regel unter Verwendung von wenigstens einer äquimolaren Menge des Halogenameisensäureesters oder des Halogenthioameisensäure-S-esters der Formel III, zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Hilfsbase als säurebindendes Mittel und bei Temperaturen zwischen 0 und 140, vorzugweise 10 bis 100°C, gegebenenfalls bei den Siedetemperaturen des Reaktionsgemisches und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck.This reaction is carried out under conventional conditions. Usually using at least an equimolar amount of the haloformate or of the halothio formic acid S-ester of the formula III, expediently in the presence a solvent and optionally in the presence of an auxiliary base as the acid-binding one Medium and at temperatures between 0 and 140, preferably 10 to 100 ° C, optionally at the boiling point of the reaction mixture and, if appropriate, using of pressure.

Als Lösungsmittel kommen unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzol Toluol oder Xylol, cyclische aliphatische Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder Dialkylformamide, wie Dimethylformamid, in Betracht. Hilfsbasen als säurebindende Mittel sind zweckmäßigerweise anorganische Basen, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium-oder Kaliumhydrogencarbonat, oder tertiäre organische Amine, wie Triäthylamin.The solvents used under the reaction conditions are inert solvents, such as aromatic hydrocarbons, for example benzene, toluene or xylene, cyclic ones aliphatic ethers, such as tetrahydrofuran or dioxane, or dialkylformamides, such as Dimethylformamide, into consideration. Auxiliary bases as acid-binding agents are expedient inorganic bases, such as sodium or potassium carbonate, sodium or potassium hydrogen carbonate, or tertiary organic amines such as triethylamine.

Gemäß einer weiteren Herstellung werden die neuen Dihydropyridazinone der Formel I erhalten, indem man eine Aminosäure der Formel IV, in der R1 die für Formel I angegebene Bedeutungen hat, mit einer Verbindung der Formel III, in der R2, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die entstandene Verbindung der Formel V mit Hydrazin cyclisiert.According to a further preparation, the new dihydropyridazinones of the formula I are obtained by adding an amino acid of the formula IV, in which R1 has the meanings given for formula I, with a compound of formula III, in which R2, X and Y have the meanings given above, and the resulting compound of the formula V is reacted cyclized with hydrazine.

Zur Herstellung der Verbindungen V aus den Aminosäuren IV und den Halogenameisensäureestern oder Halogenthioameisensäure-S-estern III wird unter den oben für die Umsetzung eines Aminophenyl-dihydropyridazinons der Formel II mit einer Verbindung der Formel III angegebenen Bedingungen gearbeitet.For the preparation of the compounds V from the amino acids IV and the Haloformic acid esters or halothioformic acid S-esters III is among the above for the reaction of an aminophenyl dihydropyridazinone of the formula II with a Compound of formula III given conditions worked.

Die Cyclisierung einer Verbindung der Formel V mit Hydrazin, das bevorzugt als Hydrat eingesetzt wird, erfolgt vorteilhaft in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, insbesondere einem niederen Alkohol, wie Methanol, Ethanol oder Propanol, einem cyclischen aliphatlschen Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder einem Dialkylformamid, wie Dimethylformamid, und bei Temperaturen von 60 bis 140°C, vorzugsweise 80 bis 1200C.The cyclization of a compound of formula V with hydrazine, which is preferred is used as a hydrate, is advantageously carried out in one under the reaction conditions inert solvents, especially a lower alcohol such as methanol, ethanol or propanol, a cyclic aliphatic ether such as tetrahydrofuran or dioxane, or a dialkylformamide, such as dimethylformamide, and at temperatures from 60 to 140 ° C, preferably 80 to 1200C.

In der Regel werden hierbei pro Mol einer Verbindung der Formel V 1 bis 1,2 Mol Hydrazin verwendet.As a rule, per mole of a compound of the formula V 1 to 1.2 moles of hydrazine are used.

Weiterhin kann man die Verbindungen der Formel I herstellen, indem man ein Isocyanat der Formel VI, 'in der R1 die für Formel I angegebenen Bedeutungen hat und R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, wie Methyl, Ethyl oder Propyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, steht, mit einer Verbindung der Formel VII, R2-X-H VII in der R2 und X die für Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die dabei erhaltene Verbindung der Formel VIII mit Hydrazin cyclisiert.The compounds of the formula I can also be prepared by using an isocyanate of the formula VI, 'in which R1 has the meanings given for formula I and R3 is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl or propyl, preferably methyl or ethyl, with a compound of the formula VII, R2-XH VII in the R2 and X have the meanings given for formula I, and the resulting compound of formula VIII cyclized with hydrazine.

Die Umsetzung eines Isocyanats der Formel VI mit einer Verbindung der Formel VII wird unter an sich üblichen Bedingungen durchgeführt. In der Regel unter Verwendung von wenigstens einer äquimolaren Menge einer Verbindung der Formel VII, zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls unter Zusatz einer der zur Beschleunigung von Isocyanatreaktionen üblicherweise eingesetzten Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 0 und 140, vorzugsweise 20 bis 1200C, gegebenenfalls bei den Siedetemperaturen des Reaktionsgemisches und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck.The reaction of an isocyanate of formula VI with a compound of the formula VII is carried out under conventional conditions. Usually using at least an equimolar amount of a compound of the formula VII, expediently in the presence of a solvent and optionally with additive one of those commonly used to accelerate isocyanate reactions Catalysts at temperatures between 0 and 140, preferably 20 to 1200C, optionally at the boiling point of the reaction mixture and, if appropriate, using of pressure.

Als Lösungsmittel kommen unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzol, Toluol oder Xylol, aliphatische oder aromatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Bei- 'spiel Methylenchlorid oder Chlorbenzol, cyclische aliphatische Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder Dialkylformamide, wie Dimethylformamid, in Betracht. Ist die Verbindung der Formel VII flüssig, so kann die Reaktion auch in überschüssigem VII als Lösungsmittel durchgeführt werden.The solvents used under the reaction conditions are inert solvents, such as aromatic hydrocarbons, for example benzene, toluene or xylene, aliphatic or aromatic chlorinated hydrocarbons, for 'game Methylene chloride or chlorobenzene, cyclic aliphatic ethers such as tetrahydrofuran or dioxane, or dialkylformamides, such as dimethylformamide, into consideration. Is the connection of the formula VII liquid, the reaction can also be carried out in excess VII as a solvent be performed.

Geeignete Katalysatoren der Reaktion eines Isocyanats der Formel VI mit einer Verbindung der Formel VII sind beispielsweise anorganische Basen, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkoholate, wie Natriummethylat oder Kaliumtertiärbutylat, tertiäre organische Amine, wie Triethylamin, Pyridin oder 1,4-Diazabicyclo2,2,2]octan, oder Metallverbindungen, zun Beispiel Blei-(IV)-, Zinn-(II)-, Zinn-(IV)- oder Quecksilber-(II)-Verbindungen. Von diesen Metallverbindungen als Katalysatoren sind Zinn-(II)-, Zinn-(IV)- und Quecksilber-(II)-Verbindungen, wie Zinnoctanoat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat oder Phenylquecksilberacetat, bevorzugt.Suitable catalysts for the reaction of an isocyanate of the formula VI with a compound of the formula VII are, for example, inorganic bases, such as Sodium or potassium carbonate, sodium or potassium hydrogen carbonate, alcoholates, such as sodium methylate or potassium tertiary butylate, tertiary organic amines such as triethylamine, Pyridine or 1,4-diazabicyclo2,2,2] octane, or metal compounds, for example Lead (IV), tin (II), tin (IV) or mercury (II) compounds. Of these Metal compounds as catalysts are tin (II), tin (IV) and mercury (II) compounds, such as tin octanoate, dibutyl tin diacetate, dibutyl tin dilaurate or phenyl mercury acetate, preferred.

Die als Ausgangssubstanzen verwendeten Verbindungen der Formel II und auch der Formel IV sind bekannt oder können unter den beispielsweise in der DE-OS 1 670 158 und 2 150 436 oder den US-PS 3 824 271 und 3 888 901 beschriebenen Bedingungen hergestellt werden.The compounds of the formula II used as starting substances and also of the formula IV are known or can be selected from, for example, in the DE-OS 1,670,158 and 2,150,436 or U.S. Patents 3,824,271 and 3,888,901 Conditions are established.

Von den als Ausgangssubstanzen eingesetzten Isocyanaten der Formel VI ist beispielsweise die Verbindung, in der R1 Wasserstoff bedeutet und R3 für einen Ethylrest steht, bekannt. Ihre Synthese wird in der DE-OS 2 157 453 beschrieben. Die Aminosäure der Formel IV, in der R1 für ein Wasserstoffatom steht, wird zunächst durch Behandlung mit Ethanol und Chlorwasserstoff in-die Verbindung der Formel IX übergefUhrt. Anschließend wird IX in an sich bekannter Weise mit Phosgen in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, zum 3-(p-Isocyanatobenzoyl)-propionsäureethylester (VI; R1 = II, R3 -C H ) umgesetzt. Ausgehend von den Aminosäuren der 25 Formel IV können mittels dieses Verfahrens auch die übrigen Isocyanate der Formel VI hergestellt werden.Of the isocyanates of the formula VI used as starting substances, for example the compound in which R1 is hydrogen and R3 is an ethyl radical is known. Their synthesis is described in DE-OS 2,157,453. The amino acid of the formula IV, in which R1 stands for a hydrogen atom, is first converted into the compound of the formula IX by treatment with ethanol and hydrogen chloride convicted. IX is then reacted in a manner known per se with phosgene in a solvent which is inert under the reaction conditions, such as toluene or xylene, to give ethyl 3- (p-isocyanatobenzoyl) propionate (VI; R1 = II, R3 -CH). Starting from the amino acids of the formula IV, this process can also be used to prepare the other isocyanates of the formula VI.

Erfindungsgemäße Verbindungen, die nach den genannten Verfahren erhalten werden, sind beispielsweise: 4,5-Dihydro-6-(p-methoxyearbonylsmflnophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-methoxyearbonylaminophenyl)-5-methyl-3-(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-ethoxyearbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4, 5-Dihydro-6-( p-ethoxycarbonylaminophenyl) -5-methyl--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-propoxyearbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-propoxyzarbonylaminophenyl)--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-isopropoxyearbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-isoporpoxyearbonylaminophenyl)-5-methyl--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Butoxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Butoxycarbonylaminophenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl--3 ( 2H) -pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-isobutoxyearbonylaminophenyl)-5-methyl--3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(sec.-Butoxy)carbonylaminophenyl]-4,5-dShydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(tert.-Butoxy)carbonylaminophenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Chlormethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro-3(2H)--pyridazinon; 6-(p-Chlormethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Dichlormethoxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Dichlormethoxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-trifluormethoxyearbonylaminophenyl)--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-trifluormethoxyearbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Chlorethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Chlorethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-Ep-(2-Chlorethoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro--3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Chlorethoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro-5--methyl)-3(2H)-pyridazinon; 6-Ep-(2-Bromethoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro-3-(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Bromethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-fluorethoxyearbonylamino)phenyl]--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-fluorrethoxycarbonylamino)phenyl]-5--3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1,2-Dichlorethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1,2-Dichlorethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1,1,2-trichlorethoxyearbonylamino) phenyl]-3(2H)-pyr idazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2,2,2-trichlorethoxyearbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2,2,2-trifluorethoxyearborylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2,2,2-trifluorethoxyearbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Brompropoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(3-Chlorpropoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro--5-methyl-3 ( 2H)-pyridazinon; 6-Ep-(2,3-Dichlorpropoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Chlorisopropoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-rp-(2-Chlorisopropoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-(2,2'-Dichlorisopropoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Chlorbutoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--3(2H)-pyridazinon; 6-Ep-(2-Chlorbutoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyriaazinon; 6-[p-(1-Chlormethylpropoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Chlormethylpropoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Chlorisobutoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-=(2K)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxycarbonylamino)phenyl]--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxycarbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-ethoxycarbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxypropoxyearbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(3-methoxypropoxyearbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(3-ethoxypropoxyearbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxyisopropoxycarbonylamino)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(1-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(1-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclobutylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclobutylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopentylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclohexylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-cyclopropylethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Cyclopropylethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3-(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Cyclobutylethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Cyclopropylethoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Cyclopropylethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Cyclobutylethoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(1-Cyclopropylpropoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Cyclobutylpropoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2K)-pyridazinon; 6-(p-Benzyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Benzyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(1-phenylethoxycarbonylamino)phenyl]-3-(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-phenylethoxycarbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-phenylethoxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-phenylpropoxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-phenylpropoxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-(1-methyl-2-phenylethoxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-(p-methylbenzyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(m-methoxyenzyloxyearbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(m,p-dimethoxybenzyloxycarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(o-Chlorbenzyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(m-Chlorbenzyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(p-Chlorbenzyloxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(p-fluorbenzyloxyearbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(m-trifluormethylbenzyloxyearbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-[2-(m,p-dimethoxyphenyl)ethoxyearbonylamino]phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropyloxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropyloxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(1-methylcyclopropyloxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-methylcyclopropyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methylcyclopropyloxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-methylcyclopropylOxyearbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2,2-dimethylcyclopropyloxyearbonylamino)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclobutyloxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclobutyloxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro-5--methyl-3( 2H)-pyridazinon; 5-Dihydro-5-methyl-6- p- ( 1-methylcyclobutyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-methylcyclobutyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(3-methylcyclobutyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2,2-dimethylcyclobutyloxyearbonylamino)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(3,3-dimethylcyclobutyloxyearbonylamino)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopentyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5--methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Chlorhexyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5--methyl-3( 2H) -pyridazinon; 6-(p-Allyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Allyloxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro-5-methyl--3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(But-2-enyloxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro-5--methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-But-3-enyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5--methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-methylallyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridyzinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-methylallyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(prop-2-inyloxyearbonylamino)phenyl]--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(prop-2-inyloxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(But-2-inyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro -3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(But-2-inyloxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(But-3-inyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(But-3-inyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(1-methylprop-2-inyloxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-methylprop-2-inyloxyzarbonylamino)phenyl]-3-(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(pent-2-inyloxycarbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(1,1-dimethylprop-2-inyloxycarbonylamino)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-phenoxyearbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-phenoxycarbonylaminophenyl)--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(m-tolyloxyzarbonylamino)-phenyl ] -3 ( 211)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(o-methoxyphenoxyearbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(m-methoxyphenoxycarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(o-Chlorphenoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(m-Chlorphenoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-diohydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(p-Chlorphenoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-diohydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(p-fluorphenoxyearbonylamino)phenyl]--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(m-trifluormethylphenoxyearbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(p-Cyanphenoxycarbonylamino)phenyl]-4,5-diohydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; '4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(o-nitrophenoxyearbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-nitrophenoxycarbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-methylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)--pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-methylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-ethylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)--pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-ethylmercaptocarbonylaminophenyl)-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-propylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)--pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(propylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-isopropylmercaptocarbonylaminophenyl)--3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-isopropylmercaptocarbonylaminophenyl)--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Butylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dShyd ro-5--methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-(p-trifluormethylmercatprocarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-trifluormethylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Chlorethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Chlorethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(2-Bromethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-fluorethylmercaptocarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2,2,2-trifluorethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2,2,2-trifluorethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(3-Chlorpropylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-2,3-Dichlorpropylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxyethylmercaptocarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(2-ethoxyethylmercaptocarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropylmethylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5--dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropylmethylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclobutylmethylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopentylmethylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-tp-Benzylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Benzylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(1-phenylethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2-phenylethylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-methylbenzylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-methoxybenzylmercptocarbonylamino)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(p-Chlorbenzylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; '4,5-Dihydro-6-[p-(p-fluorbenzylmercaptocarbonylAmS no)-phengl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(m-trifluormethylbenzylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-nitrobenzylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclopropylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclobutylmercaptocarbonylaminophenylj-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Cyclohexylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-(p-Allymercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro--3(2H)-pyridazinon; 6-(fAllylmercaptocarbonylaminophenyl)-4,5-dShydro--5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(But-2-enylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-Cp-(But-3-enylmercaptocarbonylamino)ph ]-4,5-dihydro-5-methyl-3(iH)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(prop-2-inylmercaptocarbonylamino)-phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(prop-2-inylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-phenylmercaptocarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-tolymercaptocarbonylamino)phenyl)-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(o-methoxyphenylmercaptocarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(p-Chlorphenylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-6-[p-(p-fluorphenylmercaptocarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(m-trifluormethylphenylmercaptocarbonylmino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; 6-[p-(p-Cyanphenylmercaptocarbonylamino)phenyl]-4,5--dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon; 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-nitrophenylmercaptocarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon; Es wird darauf hingewiesen, daß die Verbindungen der Formel I, in denen R1 ungleich Wasserstoff ist, ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in 5-Stellung aufweisen und als Racemate erhalten werden. Die vorliegende Erfindung soll die Enantiomeren mit einschließen. Ist eine Trennung erwünscht, so wird diese vorteilhaft auf der Stufe einer Verbindung der Formel II nach bekannten Methoden, z.B. Bildung diastereomerer Salze mit optisch aktiven Hilfssäuren, wie Dibenzoylweinsäure oder Campher--10-sulfonsäure, durchgeführt.Compounds according to the invention which are obtained by the processes mentioned are, for example: 4,5-dihydro-6- (p-methoxyearbonylsmflnophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-methoxy carbonylaminophenyl) -5-methyl-3- (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-ethoxy carbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-ethoxycarbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-propoxy carbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-propoxycarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-isopropoxy carbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-isoporpoxyearbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-butoxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-butoxycarbonylaminophenyl) -4, 5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-isobutoxy carbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (sec-butoxy) carbonylaminophenyl] -4,5-d-hydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (tert-butoxy) carbonylaminophenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Chloromethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Chloromethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-dichloromethoxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-dichloromethoxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-trifluoromethoxy carbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-trifluoromethoxy carbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-chloroethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-chloroethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6-ep- (2-chloroethoxy-carbonylamino) phenyl] -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-chloroethoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-d-hydro-5-methyl) -3 (2H) -pyridazinone; 6-ep- (2-bromoethoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-d-hydro-3- (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-Bromoethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-fluoroethoxy carbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-fluororethoxycarbonylamino) phenyl] -5-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1,2-dichloroethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1,2-dichloroethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1,1,2-trichloroethoxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyr idazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2,2,2-trichloroethoxy carbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2,2,2-trifluoroethoxyearborylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2,2,2-trifluoroethoxy carbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-bromopropoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (3-chloropropoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-d-hydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6-ep- (2,3-dichloropropoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-d-hydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-chloroisopropoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6-rp- (2-chloroisopropoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-d-hydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p- (2,2'-dichloroisopropoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-chlorobutoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6-ep- (2-chlorobutoxyearbonylamino) phenyl] -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyriaazinone; 6- [p- (1-chloromethylpropoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-chloromethylpropoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-chloroisobutoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl- = (2K) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxycarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-ethoxycarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxypropoxy carbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (3-methoxypropoxy carbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (3-ethoxypropoxy carbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxyisopropoxycarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropylmethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropylmethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (1-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (1-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-methylcyclopropylmethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclobutylmethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclobutylmethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopentylmethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclohexylmethoxy carbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-cyclopropylethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-Cyclopropylethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3- (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-cyclobutylethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-Cyclopropylethoxy carbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-Cyclopropylethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-cyclobutylethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (1-Cyclopropylpropoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-cyclobutylpropoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2K) pyridazinone; 6- (p-Benzyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Benzyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (1-phenylethoxycarbonylamino) phenyl] -3- (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-phenylethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-phenylethoxy-carbonylamino) -phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-phenylpropoxyearbonylamino) -phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-phenylpropoxyearbonylamino) -phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p- (1-methyl-2-phenylethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p- (p-methylbenzyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (m-methoxyenzyloxyearbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (m, p-dimethoxybenzyloxycarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (o-chlorobenzyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (m-chlorobenzyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (p-Chlorobenzyloxyearbonylamino) phenyl] -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (p-fluorobenzyloxyearbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (m-trifluoromethylbenzyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-nitrobenzyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- [2- (m, p-dimethoxyphenyl) ethoxy carbonylamino] phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropyloxyearbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropyloxyearbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (1-methylcyclopropyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-methylcyclopropyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-methylcyclopropyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-methylcyclopropyl-oxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2,2-dimethylcyclopropyloxyearbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclobutyloxyearbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclobutyloxyearbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5 - methyl-3 ( 2H) pyridazinone; 5-dihydro-5-methyl-6-p- (1-methylcyclobutyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-methylcyclobutyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (3-methylcyclobutyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2,2-dimethylcyclobutyloxyearbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (3,3-dimethylcyclobutyloxyearbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopentyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-chlorohexyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-allyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Allyloxyearbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (But-2-enyloxyearbonylamino) phenyl] -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p-But-3-enyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-methylallyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridyzinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-methylallyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (prop-2-ynyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (prop-2-ynyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 6- [p- (But-2-ynyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (But-2-ynyloxyearbonylamino) phenyl] -4,5-dShydro - 5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (But-3-ynyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (But-3-ynyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (1-methylprop-2-ynyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-methylprop-2-ynyloxazarbonylamino) phenyl] -3- (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (pent-2-ynyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (1,1-dimethylprop-2-ynyloxycarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-phenoxy carbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-phenoxycarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (m-tolyloxazarbonylamino) phenyl] -3 (211) pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (o-methoxyphenoxy carbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (m-methoxyphenoxycarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (o-Chlorophenoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (m-Chlorophenoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-diohydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (p-Chlorophenoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-diohydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (p-fluorophenoxy carbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (m-trifluoromethylphenoxy carbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (p-Cyanophenoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-diohydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (o-nitrophenoxy carbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-nitrophenoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-methylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-methylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-ethylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-ethylmercaptocarbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-propylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (propylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-isopropylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-isopropylmercaptocarbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Butylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dShyd ro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- (p-trifluoromethylmercatprocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-trifluoromethylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-chloroethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-chloroethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (2-Bromoethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-fluoroethylmercaptocarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2,2,2-trifluoroethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2,2,2-trifluoroethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (3-chloropropylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p-2,3-dichloropropylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxyethylmercaptocarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (2-ethoxyethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropylmethylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropylmethylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-cyclobutylmethylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopentylmethylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6-tp-Benzylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Benzylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-phenylethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-phenylethylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-methylbenzylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p-methoxybenzylmercptocarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (p-Chlorobenzylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (p -fluorobenzylmercaptocarbonylAmS no) -phengl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (m-trifluoromethylbenzylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-nitrobenzylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclopropylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-cyclobutylmercaptocarbonylaminophenylj-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Cyclohexylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- (p-Allymercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone; 6- (fallylmercaptocarbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (But-2-enylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6-Cp- (but-3-enylmercaptocarbonylamino) ph] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (iH) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (prop-2-ynylmercaptocarbonylamino) -phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (prop-2-ynylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-phenylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-polymercaptocarbonylamino) phenyl) -3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (o-methoxyphenylmercaptocarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (p-Chlorophenylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-6- [p- (p-fluorophenylmercaptocarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (m-trifluoromethylphenylmercaptocarbonylmino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; 6- [p- (p-Cyanophenylmercaptocarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone; 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-nitrophenylmercaptocarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone; It should be noted that the compounds of the formula I in which R1 is not equal to Is hydrogen, have an asymmetric carbon atom in the 5-position and can be obtained as racemates. The present invention is intended to include the enantiomers lock in. If separation is desired, it becomes advantageous at the stage a compound of the formula II according to known methods, e.g. formation of diastereomeric Salts with optically active auxiliary acids, such as dibenzoyltartaric acid or camphor - 10-sulfonic acid, carried out.

Bei geeignetem Rest R2, z.B. 2-Methylcyclopropyl, tritt ferner in den Verbindungen der Formel I eine geometrische (cis-trans) Isomerie auf. Die vorliegende Erfindung betrifft die jeweiligen cis- und trans-Isomeren und deren Gemische.With a suitable radical R2, e.g. 2-methylcyclopropyl, also occurs in the compounds of the formula I have a geometric (cis-trans) isomerism. The present The invention relates to the respective cis and trans isomers and their mixtures.

Die erfindungsgemäßen Dihydropyridazinone der Formel I zeichnen sich durch thrombozytenaggregationshemmende und blutdrucksenkende Eigenschaften aus. Sie sind als Antihypertensiva und zur Prophylaxe und Therapie thrombo-embolischer Erkrankungen geeignet.The dihydropyridazinones of the formula I according to the invention are distinguished characterized by anti-platelet and antihypertensive properties. They are thrombo-embolic as antihypertensive agents and for prophylaxis and therapy Suitable for diseases.

Die vorteilhafte thrombozytenaggregationshemmende Wirkung kann im Vergleich zu Acetylsalicylsäure z.B. an der durch Collagen induzierten Aggregation von Thrombo- zyten des Menschen festgestellt werden. Zum Nachweis der blutdrucksenkenden Wirkung werden z.B. Ratten in Urethan-Narkose verwendet. Als Referenzsubstanz dient beispielsweise Dihydralazin.The beneficial platelet aggregation-inhibiting effect can be im Compared to acetylsalicylic acid e.g. on the aggregation induced by collagen of thrombo- cytes of humans can be detected. As proof Because of the antihypertensive effect, rats are used under urethane anesthesia, for example. Dihydralazine, for example, serves as a reference substance.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach auch therapeutische Mittel oder Zubereitungen, die neben pharmazeutisch üblichen Träger- und Verdünnungsmitteln eine Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten, sowie die Verwendung dieser Verbindungen zu therapeutischen Zwecken.The present invention accordingly also relates to therapeutic ones Agents or preparations which, in addition to conventional pharmaceutical carriers and diluents contain a compound of formula I as an active ingredient, and the use thereof Connections for therapeutic purposes.

Die therapeutischen Mittel oder Zubereitungen werden mit den üblichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln und den üblicherweise verwendeten pharmazeutisch technischen Hilfsstoffen entsprechend der gewünschten Applikationsart mit einer geeigneten Dosierung in bekannter Weise hergestellt. Dabei kommen beim Menschen Dosen von 1 bis 100 mg, bevorzugt 5 bis 50 mg, in Betracht, wobei die orale Applikation bevorzugt ist.The therapeutic agents or preparations are made with the usual Carriers or diluents and those commonly used pharmaceutically technical auxiliaries according to the desired type of application with a suitable dosage prepared in a known manner. This comes with humans Doses of 1 to 100 mg, preferably 5 to 50 mg, are possible, with oral administration is preferred.

Darreichungsformen, die zur oralen Applikation geeignet sind, sind beispielsweise Tabletten, Filmtabletten, Dragenes, Kapseln, Pillen, Pulver, Lösungen, Suspensionen oder Depotformen.Dosage forms that are suitable for oral administration are for example tablets, film tablets, coated tablets, capsules, pills, powders, solutions, Suspensions or depot forms.

Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Trägerstoffen verarbeitet. Die entsprechenden Tabletten können beispielsweise durch Mischen des Wirkstoffs mit bekannten Hilfsstoffen, beispielsweise inerten Verdünnungsmitteln, wie Dextrose, Zucker, Sorbit, Polyvinylpyrrolidon, Mannit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder Milchzucker, Sprengmitteln, wie Mais, Stärke, Alginsäure oder Polyvinylpyrrolidon, Bindemitteln, wie Stärke oder Gelatine, Gleitmitteln, wie Magnesiumstearat oder Talkum und/oder Mitteln zur Erzielung des Depoteffektes, wie Carboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatphthalat oder Polyvinylacetat erhalten werden. Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten bestehen (vgl. L.G. Godman, A. Gilman, The PharmacologicaL Basis of Therapeutics).For practical application, those to be used according to the invention are used Compounds processed with the usual carriers in galenic pharmacy. The corresponding tablets can, for example, by mixing the active ingredient with known auxiliaries, for example inert diluents such as dextrose, Sugar, sorbitol, polyvinylpyrrolidone, mannitol, calcium carbonate, calcium phosphate or Lactose, disintegrants such as corn, starch, alginic acid or polyvinylpyrrolidone, Binders, such as starch or gelatin, lubricants such as magnesium stearate or talc and / or Means to achieve the depot effect, such as carboxypolymethylene, carboxymethyl cellulose, Cellulose acetate phthalate or polyvinyl acetate can be obtained. The tablets can also consist of several layers (see L.G. Godman, A. Gilman, The PharmacologicaL Basis of Therapeutics).

Entsprechend können Dragees durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in Drageeüberzügen verwendeten Mitteln, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon oder Schellack, Gummi arabicum, Talk, Titandioxid oder Zucker, hergestellt werden. Dabei kann auch die Drageehülle aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfsstoffe verwendet werden können.Correspondingly, coated tablets can be made by coating analogously to the tablets manufactured cores with agents commonly used in dragee coatings, for example Polyvinylpyrrolidone or shellac, gum arabic, talc, titanium dioxide or sugar, getting produced. The coated tablet shell can also consist of several layers, where the excipients mentioned above for the tablets can be used.

Die Herstellung der neuen 6-Aryl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone wird durch die folgenden Beispielen näher erläutert.The production of the new 6-aryl-4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone will explained in more detail by the following examples.

Beispiel 1 6,0 g (31,7 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon werden mit 3,3 g (34,9 mmol) Chlorameisensäuremethylester in 100 ml absolutem Toluol 6 Stunden bei 800C gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht zuerst mit Toluol, dann mit Wasser und kristallisiert aus Diemthylformamid/Wasser um. Man erhält 3,3 g (42 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-methoxycarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon, beige Kristalle, Schmelzpunkt 246 bis 24700 (mit Zusetzung).Example 1 6.0 g (31.7 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone with 3.3 g (34.9 mmol) of methyl chloroformate in 100 ml of absolute toluene Maintained at 800C for 6 hours. It sucks off at 1000, washed first with toluene, then with water and recrystallized from diethylformamide / water. 3.3 g (42 % of theory) 4,5-dihydro-6- (p-methoxycarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, beige Crystals, melting point 246 to 24700 (with addition).

Analyse für C12H13N3O3: ber.: C 58,3 H 5,3 N 17,0 % gef.: C 58,1 H 5,3 N 16,8 %.Analysis for C12H13N3O3: calc .: C 58.3 H 5.3 N 17.0% found: C 58.1 H 5.3 N 16.8%.

Beispiel 2 6,o g (29,5 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-3-(2H)-pyridazinon werden mit 3,3 g (34,9 mmol) Chlorameisensäuremethylester in 100 ml absolutem Toluol 6 Stunden bei 800G gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht zuerst mit Toluol, dann mit Wasser und kristallisiert aus Diemthylformamid/Wasser um. Man erhält 3,1 g (40 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-methoxycarbonylaminophenyl )-5-methyl-3 ( 211)-pyri dazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 228 bis 2290C.Example 2 6. o g (29.5 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-3- (2H) -pyridazinone with 3.3 g (34.9 mmol) of methyl chloroformate in 100 ml of absolute toluene Held at 800G for 6 hours. It sucks off at 1000, washed first with toluene, then with water and recrystallized from diethylformamide / water. 3.1 g (40 % of theory) 4,5-dihydro-6- (p-methoxycarbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (211) -pyri dazinon, colorless crystals, melting point 228 to 2290C.

Analyse für C13H15N3O3: ber.: C 59,8 H 5,8 N 16,1 % gef.: C 59,8 H 5,7 N 16,3 %.Analysis for C13H15N3O3: calc .: C 59.8 H 5.8 N 16.1% found: C 59.8 H 5.7 N 16.3%.

Beispiel 3 a) 10,0 g (51,8 mmol) 3-(p-Aminobenzoyl)propionsäure werden mit 6,7 g (61,7 mmol) Chlorameisensäureethylester in in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran 10 Stunden am Rückfluß gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus Diemthylformamid/Wasser um. Man erhält 7,8 g (57 % der Theorie) 3-(p-Ethoxycarbonylaminobenzoyl)-propionsäure, hellbeige Kristalle, Schmelzpunkt 206 bis 207°C.Example 3 a) 10.0 g (51.8 mmol) of 3- (p-aminobenzoyl) propionic acid become with 6.7 g (61.7 mmol) of ethyl chloroformate in 100 ml of absolute tetrahydrofuran Held at reflux for 10 hours. One sucks off at 1000 washes with water and recrystallized from diethylformamide / water. 7.8 g (57 % of theory) 3- (p-ethoxycarbonylaminobenzoyl) propionic acid, light beige crystals, Melting point 206-207 ° C.

Analyse für C13Hl5NO5: ber.: C 58,9 H 5,7 N 5,3 % gef.: C 58,7 H 5,7 N 5,3 %.Analysis for C13Hl5NO5: calc .: C 58.9 H 5.7 N 5.3% found: C 58.7 H 5.7 N 5.3%.

b) 3,5 g (13,2 mmol) 3-(p-Ethoxycarbonylaminobenzoyl)--propionsäure werden mit 0,66 g (13,2 mmol) Hydrazinhydrat und 50 ml Ethanol 7 Stunden am Rückfluß gehalten. Nach dem Absaugen bei 1000 und dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 500C isoliert man 3,2 g (93 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-ethoxycarbonylaminophenyl)-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 242 bis 24300.b) 3.5 g (13.2 mmol) 3- (p-ethoxycarbonylaminobenzoyl) propionic acid are refluxed with 0.66 g (13.2 mmol) of hydrazine hydrate and 50 ml of ethanol for 7 hours held. After suction at 1000 and drying under reduced pressure at 500C, 3.2 g (93% of theory) of 4,5-dihydro-6- (p-ethoxycarbonylaminophenyl) -3 are isolated (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 242 to 24300.

Analyse für C13H15N3O3 ber.: C 59,8 H 5,8 N 16,1 % gef.: C 59,6 H 5,9 N 16,1 %. Analysis for C13H15N3O3 calcd .: C 59.8 H 5.8 N 16.1% found: C 59.6 H 5.9 N 16.1%.

Beispiel 4 a) Zu 11,0 g (44,5 mmol) 3-(p-Isocyanatobenzoyl)-propionsäureethylester (DE-OS 21 57 453) gibt man unter Rühren 75 ml absoluten Ethanol. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Absaugen bei 1000 und dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 500C isoliert man 11,4 g (87 % der Theorie) 3-(p-Ethoxycarbonylaminobenzoyl)propionsäureethylester, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 151 bis 15200.Example 4 a) To 11.0 g (44.5 mmol) of ethyl 3- (p-isocyanatobenzoyl) propionate (DE-OS 21 57 453) are added with stirring 75 ml of absolute ethanol. Then will the reaction mixture was stirred for a further 2 hours at room temperature. After suction at 1000 ° C. and drying under reduced pressure at 500 ° C., 11.4 g are isolated (87% of theory) ethyl 3- (p-ethoxycarbonylaminobenzoyl) propionate, colorless Crystals, melting point 151 to 15200.

Analyse für C15H19NO5: ber.: C 61,4 H 6,5 N 4,8 % gef.: C 61,5 H 6,3 N 4,9 %. Analysis for C15H19NO5: calc .: C 61.4 H 6.5 N 4.8% found: C 61.5 H 6.3 N 4.9%.

b) 2,0 g (6,8 mmol) 3-(p-Ethoxycarbonylaminobenzoyl)--propionsäureethylester werden mit 0,34 g (6,8 mmol) Hydrazinhydrat und 20 ml Ethanol 6 Stunden am Rückfluß gehalten. Nach dem Absaugen bei 10°C und dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 50°C erhält man 1,1 g (62 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-ethoxycarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle (identisch mit der Verbindung aus Beispiel 3b).b) 2.0 g (6.8 mmol) of ethyl 3- (p-ethoxycarbonylaminobenzoyl) propionate are refluxed with 0.34 g (6.8 mmol) of hydrazine hydrate and 20 ml of ethanol for 6 hours held. After suctioning off at 10 ° C and drying under reduced pressure at 50 ° C one receives 1.1 g (62% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-ethoxycarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals (identical to the compound from Example 3b).

Beispiel 5 Führt man das Beispiel 1 unter Verwendung von Ohlorameisensäureethylester (3,8 g (35,0 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 3,7 g (45 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-ethoxycarbonylaminophenyl)--3(2H)-pyridazinon, fast farblose Kristalle (identisch mit der Verbindung aus Beispiel 3b).Example 5 Example 1 is carried out using ethyl chloroformate (3.8 g (35.0 mmol)) instead of methyl chloroformate, so one obtains after recrystallization from dimethylformamide / water 3.7 g (45% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-ethoxycarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, almost colorless crystals (identical to the compound from Example 3b).

Beispiel 6 Wird im Beispiel 2 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorameinsensäureethylester (3,8 g (35,0 mmol)) eingesetzt, so erhält man nach der Umkristallisation aus Dimethylformamid/Wasser 3,5 g (43 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-ethoxycarbonylaminophenyl )-5-methyl-3(2H)-pyridazinon> farblose Kristalle, Schmelzpunkt 219 bis 22100.Example 6 Is used in Example 2 instead of methyl chloroformate Ethyl chlorameinate (3.8 g (35.0 mmol)) is used, so one obtains after recrystallization from dimethylformamide / water 3.5 g (43% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-ethoxycarbonylaminophenyl ) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone> colorless crystals, melting point 219 to 22100.

Analyse für C14Hl7N303: ber.: C 61,1 H 6,2 N 15,3 % gef.: C 61,0 H 6,3 N 15,5 %.Analysis for C14Hl7N303: calc .: C 61.1 H 6.2 N 15.3% found: C 61.0 H 6.3 N 15.5%.

Beispiel 7 Wird das Beispiel 2 mit Chlorameisensäurepropylester (5,45 g (44,5 mmol) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durchgeführt, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 3,5 g (41 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-propoxycarbonylaminopehnyl)--3(2H)-pyridazinon, hellgelbe Kristalle, Schmelzpunkt 207 bis 20800.Example 7 Example 2 is carried out with propyl chloroformate (5.45 g (44.5 mmol) carried out instead of methyl chloroformate, so obtained after recrystallization from dimethylformamide / water 3.5 g (41% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-propoxycarbonylaminopehnyl) -3 (2H) -pyridazinone, light yellow Crystals, melting point 207-20800.

Analyse für C15H19N3O3: ber.: C 62,3 H 6,6 N 14,5 % gef.: C 62,6 H 6,4 N 14,8 %.Analysis for C15H19N3O3: calc .: C 62.3 H 6.6 N 14.5% found: C 62.6 H 6.4 N 14.8%.

Beispiel 8 6,0 g (29,5 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H)-pyri dazinon werden mit 4,0 g (32,6 mmol) Chlorameisensäureisopropylester in 100 ml absolutem Toluol 16 Stunden am Rückfluß gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht zuerst mit Toluol, dann mit Wasser und kristallisiert zweimal aus Diemthylformamid/Wasser um. Man erhält 4,3 g (50 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-isopropoxycarbonylaminopehnyl)-5-methyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 246 bis 2370C.Example 8 6.0 g (29.5 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyri dazinon are mixed with 4.0 g (32.6 mmol) of isopropyl chloroformate in 100 ml of absolute toluene were refluxed for 16 hours. One sucks off at 1000 Washed first with toluene, then with water and crystallized twice from diethylformamide / water around. 4.3 g (50% of theory) of 4,5-dihydro-6- (p-isopropoxycarbonylaminopehnyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone are obtained, colorless crystals, melting point 246 to 2370C.

Analyse für C15H19N3O3: ber.: C 62,3 H 6,6 N 14,5 % gef.: C 62,3 H 6,7 N 14,8 %.Analysis for C15H19N3O3: calc .: C 62.3 H 6.6 N 14.5% found: C 62.3 H 6.7 N 14.8%.

Beispiel 9 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäurebutylester (4,45 g (32,6 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so erhält man nach zweimaliger Umkristallisation aus Ethanol/Wasser 3,0 g (33 % der Theorie) 6-(p-Butoxycarbonyl aminophenyl )-4 , 5-dihyd ro-5- -methyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 203 bis 240°C.Example 9 Example 2 is carried out using butyl chloroformate (4.45 g (32.6 mmol)) instead of methyl chloroformate after two recrystallization from ethanol / water 3.0 g (33% of theory) 6- (p-butoxycarbonyl aminophenyl) -4, 5-dihyd ro-5- -methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 203 to 240 ° C.

Analyse für C16H21N3O3 ber.: C 63,3 H 7,0 N 13,9 % gef.: C 63,0 H 6,9 N 14,0 %.Analysis for C16H21N3O3 calc .: C 63.3 H 7.0 N 13.9% found: C 63.0 H 6.9 N 14.0%.

Beispiel 10 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäurebutylester (4,45 g (32,6 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so erhält man nach der Umkristallisation aus Ethanol/Wasser 3,7 g (40 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-isobutoxycarbonylaminophenyl) -5-methyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 186 bis 187°C Analyse für C16H21N3O3: ber.: C 63,3 H 7,0 N 13,9 % gef.: C 63,5 H 6,8 N 14,1 %.Example 10 Example 2 is carried out using butyl chloroformate (4.45 g (32.6 mmol)) instead of methyl chloroformate after recrystallization from ethanol / water, 3.7 g (40% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-isobutoxycarbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 186 to 187 ° C analysis for C16H21N3O3: calc .: C 63.3 H 7.0 N 13.9% found: C 63.5 H 6.8 N 14.1%.

Beispiel 11 Wird im Beispiel 1 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorameisensäure-2-chlorethylester (5,4 g (37,8 mmol)) eingesetzt, so erhält man nach zweimaliger Unkristallisation aus Ethanol/Wasser 3,9 g (42 % der Theorie) 6-[p-(2-Chlorethoxyearbonylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 232 bis 2330C.Example 11 Is used in Example 1 instead of methyl chloroformate 2-chloroethyl chloroformate (5.4 g (37.8 mmol)) is used to obtain after two recrystallization from ethanol / water 3.9 g (42% of theory) 6- [p- (2-chloroethoxyearbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 232 to 2330C.

Analyse für 13g14ClN3°3 0 ber.: C 52,8 H 4,8 Cl 12,0 N 14,2 % gef.: C 53,0 H 4,9 Cl 11,8 N 14,4 %.Analysis for 13g14ClN3 ° 3 0 calc .: C 52.8 H 4.8 Cl 12.0 N 14.2% found: C 53.0 H 4.9 Cl 11.8 N 14.4%.

Beispiel 12 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäure-2-chlorethylester (4,65 g (32,5 mmol)) anstelle von Chloromeisensäuremethylester durch, so erhält man nach der Umkristallisation aus Ethanol/Wasser 3,6 g (39 % der Theorie) 6-[p-(2-Chlorethoxycarbonylamino)-phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3-(2H)-pyridazinon, fast farblose Kristalle, Schmelzpunkt 206 bis 207°C Analyse für C14H16ClN3O3: ber.: C 54,3 H 5,2 Cl 11,4 N 13,6 % gef.: C 54,6 H 5,3 Cl 11,4 N 13,8 %.Example 12 Example 2 is carried out using 2-chloroethyl chloroformate (4.65 g (32.5 mmol)) instead of methyl chloromic acid after recrystallization from ethanol / water 3.6 g (39% of theory) 6- [p- (2-chloroethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3- (2H) -pyridazinone, almost colorless crystals, melting point 206 to 207 ° C Analysis for C14H16ClN3O3: calc .: C 54.3 H 5.2 Cl 11.4 N 13.6% found: C 54.6 H 5.3 Cl 11.4 N 13.8%.

Beispiel 13 Wird das Beispiel 2 mit Chloromeinsensäure-2-bromethylester (6,1 g (32,5 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durchgeführt, so erhält man nach zweimaliger Umkristallisation aus Methanol/Wasser 2,4 g (23 % der Theorie) 6-[p-(2-Bromethoxycarbonylamino)-phenyl]-4,5-dihydro-5--methyl-3(2H)-pyridazinona hellgelbe Kristalle, Schmelzpunkt 218 bis 220°C.Example 13 Example 2 is used with chloromeinic acid 2-bromoethyl ester (6.1 g (32.5 mmol)) instead of methyl chloroformate is obtained after two recrystallization from methanol / water, 2.4 g (23% of theory) 6- [p- (2-Bromoethoxycarbonylamino) -phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinona light yellow crystals, melting point 218 to 220 ° C.

Analyse für C14H16BrN3O3: ber.: C 47,5 H 4,6 Br 22,6 N 11,9 % gef.: C 48,0 H 4,7 Br 21,5 N 12,0 %.Analysis for C14H16BrN3O3: calc .: C 47.5 H 4.6 Br 22.6 N 11.9% found: C 48.0 H 4.7 Br 21.5 N 12.0%.

Beispiel 14 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäure-2,2,2-trichlorethylester (6,9 g (32,6 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so erhält man nach zweimaliger Umkristallisation aus Ethanol/Wasser 3,8 g (34 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(2,2,2--trichlorethoxycarbonylamino) phenyl]-3 (2H)-pyridazinon, fast farblose Kristalle, Schmelzpunkt 211 bis 212°C Analyse für C14H14Cl3N3O3: ber.: C 44,4 H 3,7 Cl 28,1 N 11,1 % gef.: C 44,9 H 3,8 Cl 27,9 N 11,3 %.Example 14 Example 2 is carried out using 2,2,2-trichloroethyl chloroformate (6.9 g (32.6 mmol)) instead of methyl chloroformate, one obtains after two recrystallization from ethanol / water 3.8 g (34% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone, almost colorless crystals, melting point 211 to 212 ° C analysis for C14H14Cl3N3O3: calc .: C 44.4 H 3.7 Cl 28.1 N 11.1% found: C 44.9 H 3.8 Cl 27.9 N 11.3%.

Beispiel 15 Wird im Beispiel 1 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorameisensäure-2-methoxyethylester (5,3 g (38,3 mmol)) eingesetzt, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 2,5 g (27 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxyethoxycarbonylamino) phenyl]-3 (2H)-pyridazinon> farblose Kristalle, Schmelzpunkt 221 bis 222°C.Example 15 Used in Example 1 instead of methyl chloroformate 2-methoxyethyl chloroformate (5.3 g (38.3 mmol)) is used to obtain after recrystallization from dimethylformamide / water 2.5 g (27% of theory) 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxyethoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone> colorless Crystals, melting point 221-222 ° C.

Analyse für C14H17N3O4: ber.: C 57,7 H 5,9 N 14,4 % gef.: C 57,7 H 5,9 N 15,0 %.Analysis for C14H17N3O4: calc .: C 57.7 H 5.9 N 14.4% found: C 57.7 H 5.9 N 15.0%.

Beispiel 16 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäure-2-methoxyethylester (6,2 g (44,7 mmol)) anstelle von Ohlorameisensäuremethylester durch, so isoliert man nach zweimaliger Umkristallisation aus Methanol 1,7 g (19 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxyethoxycarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinon, gelbliche Kristalle, Schmelzpunkt 216 bis 21700.Example 16 Example 2 is carried out using 2-methoxyethyl chloroformate (6.2 g (44.7 mmol)) instead of methyl chloroformate, so isolated after two recrystallization from methanol 1.7 g (19% of theory) 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxyethoxycarbonylamino) phenyl] -5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, yellowish crystals, melting point 216 to 21700.

Analyse für C15H19N3O4: ber.: C 59,0 H 6,3 N 13,8 % gef.: C 58,9 H 6,2 N 14,1 %.Analysis for C15H19N3O4: calc .: C 59.0 H 6.3 N 13.8% found: C 58.9 H 6.2 N 14.1%.

Beispiel 17 Zu einer Lösung von 8,8 g (89,0 mmol) Phosgen in 50 ml absolutem Ether tropft man unter Rühren bei 10 bis 1500 3,2 g (44,4 mmol) (Hydroxymethyl)-cyclopropran, gelöst in 50 ml absolutem Ether. Anschließend wird die Reaktionslösung noch 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Man entfernt nun zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumptemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameisensäurecyclopropylmethylester wird mit 6,0 g (20,5 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3--(2H)-pyridazinon und 100 ml absolutem Toluol 7 Stunden bei 800C gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht zuerst mit Toluol, dann mit Wasser und kristallisiert zweimal aus Dimethylformamid/Wasser um. Man isoliert 3,0 g (34 % der Theorie) 6-p-Cyclopropylmethoxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 240 bis 24100.Example 17 To a solution of 8.8 g (89.0 mmol) of phosgene in 50 ml absolute ether is added dropwise with stirring at 10 to 1500 3.2 g (44.4 mmol) (hydroxymethyl) cyclopropran, dissolved in 50 ml of absolute ether. Then the reaction solution still Stirred for 3 hours at room temperature. The excess is now removed first of the phosgene by a dry stream of nitrogen and then under reduced pressure Pressure at room temperature the ether. The remaining cyclopropylmethyl chloroformate is with 6.0 g (20.5 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 - (2H) -pyridazinone and 100 ml of absolute toluene kept at 80 ° C. for 7 hours. One sucks off at 1000 Washed first with toluene, then with water and crystallized twice from dimethylformamide / water around. 3.0 g (34% of theory) of 6-p-cyclopropylmethoxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 are isolated (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 240 to 24100.

Analyse für C16H19N3O3: ber.: c63,8 H 6,4 N 13,9% gef.: C 63,6 H 6,2 N 14,2 %.Analysis for C16H19N3O3: calc .: c63.8 H 6.4 N 13.9% found: C 63.6 H 6.2 N 14.2%.

Bei spiel 18 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäurebenzylester (5,5 g (32>2 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Ethanol/Wasser 4,2 g (42 % der Theorie) 6-(p-Benzoyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5--methyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 168 bis 169°C Analyse für C19H19N3O3 ber.: C 67,6 H 5,7 N 12,5 % gef.: C 67,6 H 5,7 N 12,7 %.In game 18 Example 2 is carried out using benzyl chloroformate (5.5 g (32> 2 mmol)) instead of methyl chloroformate, so obtained after recrystallization from ethanol / water 4.2 g (42% of theory) 6- (p-benzoyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 168 to 169 ° C. Analysis for C19H19N3O3 calc .: C 67.6 H 5.7 N 12.5% found: C 67.6 H 5.7 N 12.7%.

Beispiel 19 Zu einer Lösung von 11,5 g (116,3 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei 10 bis 1500 5,0 g (69,3 mmol) Cyclobutanol, gelöst in 80 ml absolutem Ether. Anschließend wird die Reaktionslösung noch 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Man entfernt nun zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameinsensäurecyclobutylester wird mit 6,0 g (29,5 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H)--pyridazinon und 180 ml absolutem Tetrahydrofuran zuerst 20 Stunden bei Raumtemperatur und dann noch 4 Stunden bei 40 bis 4500 gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht zuerst mit Tetrahydrofuran, dann mit Wasser und kristallisiert aus Dimethylformamid/Wasser um. Man isoliert 2,8 g (31 % der Theorie) 6-(p-Cyclobutyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 245 bis 246°C Analyse für C16H19N3O3: ber.: 5 63,8 H 6,4 N 13>9 % gef.: C 63,4 H 6,3 N 14,2 %.Example 19 To a solution of 11.5 g (116.3 mmol) phosgene in 100 5.0 g (69.3 ml) are added dropwise with stirring at 10 to 1500 ml of absolute ether mmol) cyclobutanol, dissolved in 80 ml absolute ether. Afterward the reaction solution is stirred for a further 3 hours at room temperature. Man removed now first the excess of the phosgene by means of a dry stream of nitrogen and then the ether under reduced pressure at room temperature. The one left behind Cyclobutyl chloramic acid ester is treated with 6.0 g (29.5 mmol) of 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) - pyridazinone and 180 ml of absolute tetrahydrofuran first for 20 hours at room temperature and then held at 40 to 4500 for another 4 hours. One sucks off at 1000, washed first with tetrahydrofuran, then with water and crystallized from dimethylformamide / water around. 2.8 g (31% of theory) 6- (p-cyclobutyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 are isolated (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 245 to 246 ° C Analysis for C16H19N3O3: calc .: 5 63.8 H 6.4 N 13> 9% found: C 63.4 H 6.3 N 14.2%.

Beispiel 20 Wird im Beispiel 2 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorameisensäurecyclohexylester (7,2 g (44,3 mmol)) eingesetzt, so erhält man nach zweimaliger Umkristallisation aus Dimethylformamid/Wasser 3,0 g (31 % der Theorie) 6-(p-Cyclohexyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro5--methyl-3(2H)-pyridazinon, fast farblose Kristalle, Schmelzpunkt 194 bis 195°C.Example 20 Used in Example 2 instead of methyl chloroformate Cyclohexyl chloroformate (7.2 g (44.3 mmol)) is used to obtain after two recrystallization from dimethylformamide / water 3.0 g (31% of theory) 6- (p-Cyclohexyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, fast colorless crystals, melting point 194 to 195 ° C.

Analyse für C18H23N303: ber.: C 65,6 H 7,0 N 12,8 % gef.: C 65,3 H 7,1 N 13,1 %.Analysis for C18H23N303: calc .: C 65.6 H 7.0 N 12.8% found: C 65.3 H 7.1 N 13.1%.

Beispiel 21 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäureallylester (3,9 g (32>3 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Methanol 3,0 g (35 % der Theorie) 6-(p-Allyloxycarbonylaminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl--3(2H)-pyridazinon, hellgelbe Kristalle, Schmelzpunkt 206 bis 207°C.Example 21 Example 2 is carried out using allyl chloroformate (3.9 g (32> 3 mmol)) instead of methyl chloroformate, so obtained after recrystallization from methanol 3.0 g (35% of theory) 6- (p-allyloxycarbonylaminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, light yellow crystals, melting point 206-207 ° C.

Analyse für C15H17N3O3 ber.: C 62,7 H 6,0 N 14,6 % gef.: C 62,5 H 5,9 N 14,9 %.Analysis for C15H17N3O3 calc .: C 62.7 H 6.0 N 14.6% found: C 62.5 H 5.9 N 14.9%.

Beispiel 22 Wird im Beispiel 1 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorameisensäurephenylester (5,96 g (38,1 mmol)) eingesetzt, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 2,4 g (24 % der Theorie) 4,5-Dihydro--6-(p-phenoxyearbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon, fast farblose Kristalle, Schmelzpunkt 210 bis 21200.Example 22 Used in Example 1 instead of methyl chloroformate Phenyl chloroformate (5.96 g (38.1 mmol)) is used to obtain after recrystallization from dimethylformamide / water 2.4 g (24% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-phenoxyearbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, almost colorless crystals, melting point 210 to 21200.

Analyse für C17H15N3O3: ber.: C 66,0 H 4,9 N 13,6 % gef.: C 65,7 H 4,8 N 13,9 %.Analysis for C17H15N3O3: calc .: C 66.0 H 4.9 N 13.6% found: C 65.7 H 4.8 N 13.9%.

Beispiel 23 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorameisensäurephenylester (5,0 g (31,9 mmol)) anstelle von Chlorameisensäuremethylester durch, so isoliert man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 3,9 g (41 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-phenoxycarbonylaminophenyl)-3(2H)-pyridazinon, fast farblose Kristalle, Schmelzpunkt 200 bis 202°C.Example 23 Example 2 is carried out using phenyl chloroformate (5.0 g (31.9 mmol)) instead of methyl chloroformate, so isolated after recrystallization from dimethylformamide / water 3.9 g (41% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-phenoxycarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, almost colorless Crystals, melting point 200 to 202 ° C.

Analyse für C18H17N3O3: ber.: C 66,9 H 5,3 N 13,0 % gef.: C 66,9 H 5,5 N 13,2 %.Analysis for C18H17N3O3: calc .: C 66.9 H 5.3 N 13.0 % Found: C 66.9 H 5.5 N 13.2%.

Beispiel 24 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl--3(2H)-pyridazinon werden mit 5,05 g (29,6 mmol) Chlorameisensäure-m-tolylester in 100 ml absolutem Toluol 6 Stunden bei 800C gehalten. Man saugt bei 1000 ab, wäscht zuerst mit Toluol, dann mit Wasser und kristallisiert zweimal aus Diemthylformamid/Wasser um. Man isoliert 2,5 g (30 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(m-tolyloxycarbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinonviertelhydrat, fast farblose Kristalle, Schmelzpunkt 166 bis 16700.Example 24 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone are with 5.05 g (29.6 mmol) of chloroformic acid m-tolyl ester in 100 ml of absolute Toluene held at 80 ° C. for 6 hours. It sucks off at 1000, washed first with toluene, then with water and recrystallized twice from diethylformamide / water. Man isolated 2.5 g (30% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (m-tolyloxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone quarter hydrate, almost colorless crystals, melting point 166 to 16700.

Analyse für C19H19N3O3 1/4 H20: ber.: C 66,8 H 5,7 N 12,3 0 15,2 % gef.: C 66,6 H 5,7 N 12,2 0 15,0 %.Analysis for C19H19N3O3 1/4 H20: calc .: C 66.8 H 5.7 N 12.3 0 15.2% Found: C 66.6 H 5.7 N 12.2 O 15.0%.

Beispiel 25 Wird im Beispiel 24 anstatt Chlorameinsensäure-m-toylester Chlorameisensäure-o-methoxyphenylester (5,5 g (29,5 mmol) eingesetzt, so isoliert man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 3,0 g (35 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p-(o-methoxyphenoxyearbonylamino)phenyl]-5-methyl--3(2H)-pyridazinon, hellgelbe Kristalle, Schmelzpunkt 185 bis 186°C.Example 25 In Example 24, m-toyl ester is used instead of chloramic acid O-methoxyphenyl chloroformate (5.5 g (29.5 mmol) was used and isolated in this way after recrystallization from dimethylformamide / water 3.0 g (35% of theory) 4,5-dihydro-6- [p- (o-methoxyphenoxyearbonylamino) phenyl] -5-methyl - 3 (2H) -pyridazinone, light yellow crystals, melting point 185 to 186 ° C.

Analyse für C19H19N3O4: ber.: C 64,6 H 5,4 N 11,9 % gef.: C 64,6 H 5,3 N 12,2 %.Analysis for C19H19N3O4: calc .: C 64.6 H 5.4 N 11.9% found: C 64.6 H 5.3 N 12.2%.

Beispiel 26 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-3 (2h)-pyridazinon werden unter Rühren mit 150 ml absolutem Tetrahydrofuran durch Erwärmen auf 600C gelöst. Man läßt die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, fügt 5,0 g (24,8 mmol) Chlorameisensäure-p-nitrophenylester hinzu und rührt zuerst 20 Stunden bei Raumtemperatur und dann noch 5 Stunden bei Rückflußtemperatur nach. Man engt auf ca. 70 ml ein, gibt 100 ml Wasser zu und saugt ab. Nach dem Umkristallisieren bei Raumtemperatur aus Dimethylformamid/Wasser isoliert man 6,5 g (72 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(p-nitrophenoxycarbonylamino) phenyl]--3(2H)-pyridazinon, gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 177 bis 17800.Example 26 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-3 (2h) -pyridazinone are stirred with 150 ml of absolute tetrahydrofuran by Heating to 600C dissolved. The solution is allowed to cool to room temperature, added 5.0 g (24.8 mmol) of p-nitrophenyl chloroformate are added and the mixture is first stirred Hours at room temperature and then a further 5 hours at reflux temperature. It is concentrated to approx. 70 ml, 100 ml of water are added and the mixture is filtered off with suction. After recrystallization 6.5 g (72% of theory) are isolated from dimethylformamide / water at room temperature 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (p-nitrophenoxycarbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone, yellow crystals, melting point 177 to 17800.

Analyse für C18H16N4O5 ber.: C 58,7 H 4,4 N 15,2 % gef.: C 58,5 H 4,4 N 15,2 %.Analysis for C18H16N4O5 calc .: C 58.7 H 4.4 N 15.2% found: C 58.5 H 4.4 N 15.2%.

Beispiel 27 Führt man das Beispiel 1 unter Verwendung von Chlorthioameisensäure-S-methylester (5,3 g (47,9 mmol)) anstelle von Chlorameinsensäuremethylesrter durch, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 3,7 g (44 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-methylmercaptocarbonylaminophenyl)-3( 2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt ab 2750G mit Zusetzung.Example 27 Example 1 is carried out using S-methyl chlorothioformate (5.3 g (47.9 mmol)) instead of methyl chloramic acid after recrystallization from dimethylformamide / water, 3.7 g (44% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-methylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, colorless Crystals, melting point from 2750G with addition.

Analyse for C12H13N3O2S ber.: C 54,7 H 5,0 N 16,0 s 12,2 % gef.: C 55,0 H 5,2 N 16,3 s 11,5 %.Analysis for C12H13N3O2S calc .: C 54.7 H 5.0 N 16.0 s 12.2% found: C 55.0 H 5.2 N 16.3 s 11.5%.

Beispiel 28 Wird im Beispiel 2 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorthioameinsensäure-S-methylester (3,6 g (32,6 mmol) eingesetzt, so isoliert man nach dem Umkristallisieren aus Ethanol/Wasser 3,1 g (38 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5--methyl- 6-(p-me thylmercaptocarbonyl aminophenyl )-3 ( 2H)- -pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 214 bis 21600 mit Zuersetzung.Example 28 Used in Example 2 instead of methyl chloroformate S-methyl chlorothioameinate (3.6 g (32.6 mmol) used, so isolated one after recrystallization from ethanol / water 3.1 g (38% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl- 6- (p-methylmercaptocarbonyl aminophenyl) -3 (2H) - -pyridazinone, colorless crystals, melting point 214 to 21,600 with decomposition.

Analyse für C13H15N3O2S: ber.: C 56,3 H 5,5 N 15,2 S 11,6 % gef.: C 56,3 H 5,4 N 15,5 S 11,3 %.Analysis for C13H15N3O2S: calc .: C 56.3 H 5.5 N 15.2 S 11.6% found: C 56.3 H 5.4 N 15.5 S 11.3%.

Beispiel 29 Führt man das Beispiel 2 unter Verwendung von Chlorthioameisensäure-S-ethylester (4,15 g (33,3 mmol)) anstelle von Chlorameinsensäuremethylester durch, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Essigester 3,6 g (42 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-(p-ethylmercaptocarbonylaminophenyl)--5-methyl-3(2H)-pyriaazinon, gelbbraune Kristalle, Schmelzpunkt 212 bis 21300 mit Zersetzung.Example 29 Example 2 is carried out using S-ethyl chlorothioformate (4.15 g (33.3 mmol)) instead of methyl chloramic acid, so obtained after recrystallization from ethyl acetate 3.6 g (42% of theory) 4,5-dihydro-6- (p-ethylmercaptocarbonylaminophenyl) -5-methyl-3 (2H) -pyriaazinone, yellow-brown crystals, melting point 212 to 21300 with decomposition.

Analyse für C14H17N3O2S: ber.: C 57,7 H 5,9 N 14,4 s 11,0 % gef.: C 57,8 H 6,0 N 14,3 s 10,5 %.Analysis for C14H17N3O2S: calc .: C 57.7 H 5.9 N 14.4 s 11.0% found: C 57.8 H 6.0 N 14.3 s 10.5%.

Beispiel 30 Wird im Beispiel 2 anstatt Chlorameisensäuremethylester Chlorthioameisensäure-S-propylester (4,5 g (32,5 mmol) eingesetzt, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser 2,8 g (31 % der Theorie) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(p-propylmercaptocarbonylaminophenyl)--3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 195 bis 19600.Example 30 Used in Example 2 instead of methyl chloroformate S-propyl chlorothioformate (4.5 g (32.5 mmol) used, this gives after recrystallization from dimethylformamide / water 2.8 g (31% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- (p-propylmercaptocarbonylaminophenyl) -3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 195 to 19600.

Analyse für C15H19N3O2S: ber.: C 59,0 H 6,3 N 13,8 s 10,5 % gef.: C 59,3 H 6,3 N 14,2 S 10,0 %.Analysis for C15H19N3O2S: calc .: C 59.0 H 6.3 N 13.8 s 10.5% found: C 59.3 H 6.3 N 14.2 S 10.0%.

Beispiel 31 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl--methyl-3(2H)-pyridazinon werden unter Rühren in 150 ml absolutem Tetrahydrofuran durch Erwärmen auf 600C gelöst.Example 31 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-methyl-3 (2H) -pyridazinone are stirred in 150 ml of absolute tetrahydrofuran by heating to 600C solved.

Man läßt die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, fügt 5,6 g (36,7 mmol) Chlorameinsensäure-2-methoxypropylester hinzu und rührt noch 14 Stunden bei Rückflußtemperatur nach. Man engt ein, gibt Wasser zu und saugt ab. Nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser isoliert man 5,7 g (73 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxypropoxycarbonylamino)-phenyl]-5-methyl-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 173 bis 175°C.The solution is allowed to cool to room temperature, 5.6 g (36.7 mmol) of chloramic acid 2-methoxypropyl ester and the mixture is stirred for a further 14 hours Reflux temperature after. You concentrate, add water and vacuum. After recrystallization 5.7 g (73% of theory) 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxypropoxycarbonylamino) -phenyl] -5-methyl-3 are isolated from dimethylformamide / water (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 173 to 175 ° C.

Analyse für C16H2lN304: ber.: C 60,2 H 6,6 N 13,2 % gef.: C 60,4 H 6,5 N 13,4 %.Analysis for C16H2lN304: calc .: C 60.2 H 6.6 N 13.2% found: C 60.4 H 6.5 N 13.4%.

Beispiel 32 Wird im Beispiel 31 anstatt Chlorameisensäure-2-methoxypropylester Chloromeinsensäure-2-methoxyisopropylester eingesetzt, so isoliert man nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasserr 5,8 g (74 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p-(2-methoxyisopropoxycarbonylamino) phenyl]-5--methyl-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 208 bis 210°C.Example 32 Is used in Example 31 instead of 2-methoxypropyl chloroformate Chloromeinsic acid 2-methoxyisopropyl ester used, it is isolated after Recrystallization from dimethylformamide / water 5.8 g (74% of theory) 4,5-dihydro-6- [p- (2-methoxyisopropoxycarbonylamino) phenyl] -5 - methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 208 to 210 ° C.

Analyse für C16H2lN304: ber.: C 60,2 H 6,6 N 13,2 % gef.: C 60,4 H 6,5 N 13,6 %.Analysis for C16H2lN304: calc .: C 60.2 H 6.6 N 13.2% found: C 60.4 H 6.5 N 13.6%.

Beispiel 33 Führt man das Beispiel 31 unter Verwendung von Chlorameisensäure-3-ethoxypropylester (6,1 g (36,6 mmol)) anstelle von Ghlorameisensäure-2-methoxypropylester durch, so erhält man nach der Umkristallisation aus Dimethylformamid/Wasser 5,8 g (71 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p--(3-ethoxypropoxyearbonylamino)phenyl]-5)-methyl-3(2H)--pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 136 bis 137°C.Example 33 Example 31 is carried out using 3-ethoxypropyl chloroformate (6.1 g (36.6 mmol)) instead of 2-methoxypropyl chloroformate, see above receives after recrystallization from dimethylformamide / water 5.8 g (71% of theory) 4,5-dihydro-6- [p - (3-ethoxypropoxyearbonylamino) phenyl] -5) -methyl-3 (2H) - pyridazinone, colorless crystals, melting point 136 to 137 ° C.

Analyse für Cl7H23N304: ber.: C 61,2 H 7,0 N 12,6 % gef.: C 61,4 H 6,9 N 12,6 %. Analysis for Cl7H23N304: calc .: C 61.2 H 7.0 N 12.6% found: C 61.4 H 6.9 N 12.6%.

Beispiel 34 Zu einer Lösung von 10,4 g (105 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei OOC 4,3 g (49,9 mmol) (Hydroxymethyl)cyclobutan. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei OOC gerührt. Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameisensäurecyclobutylmethylester (6,9 g) wird nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode mit 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H)--pyridazinon umgesetzt. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird ebenfalls analog Beispiel 31 durchgeführt. Nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser erhält man 5,5 g (71 % der Theorie) 6-(p-Cyclobutylmethoxycarbonylaminophenyl)-4,5-dShydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 199 bis 2000C. Example 34 To a solution of 10.4 g (105 mmol) of phosgene in 100 ml of absolute ether are added dropwise with stirring at OOC 4.3 g (49.9 mmol) (Hydroxymethyl) cyclobutane. The reaction solution is then 1 hour at OOC touched. The mixture is stirred for a further hour at room temperature and then removed first the excess of the phosgene by a dry stream of nitrogen and afterwards the ether under reduced pressure at room temperature. The remaining cyclobutyl methyl chloroformate (6.9 g) is according to the method described in Example 31 with 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-Aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) - pyridazinone implemented. The work-up of the reaction mixture is also carried out analogously to Example 31. After this Recrystallization from dimethylformamide / water gives 5.5 g (71% of theory) 6- (p-Cyclobutylmethoxycarbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 199 to 2000C.

Analyse für C17H2lN303: ber.: C 64,8 H 6,7 N 13,3 % gef.: C 64,6 H 6,5 N 13,5 %. Analysis for C17H2lN303: calc .: C 64.8 H 6.7 N 13.3% found: C 64.6 H 6.5 N 13.5%.

Beispiel 35 Zu einer Lösung von 13,0 g (131,4 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei OOC bis 10°C 5,9 g (51,7 mmol) (Hydroxymethyl) cyclohexan. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei 0°C bis 1000 gerührt. Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameinsensäurecyclohexylmethylester (8,5 g) wird analog Beispiel 31 mit 5,0 g (24>6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dShydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon umgesetzt. Die Aufarbeitung des reaktionsgemisches erfolgt ebenfalls nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode.Example 35 To a solution of 13.0 g (131.4 mmol) of phosgene in 100 ml of absolute ether are added dropwise with stirring at 0OC to 10 ° C. 5.9 g (51.7 mmol) (hydroxymethyl) cyclohexane. Then the reaction solution is 1 hour stirred at 0 ° C to 1000. The mixture is stirred for a further hour at room temperature and removed then first the excess of the phosgene by a dry stream of nitrogen and then the ether under reduced pressure at room temperature. The one left behind Cyclohexylmethyl chloramic acid (8.5 g) is given a value of 5.0 as in Example 31 g (24> 6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone reacted. The reaction mixture is also worked up according to that in Example 31 described method.

Nach der Umkristallisation zuerst aus Dimethylformamid/Wasser, dann aus Essigester/Petrolether und schließlich noch aus Aceton/Wasser isoliert man 2,1 g (25 % der Theorie) 6-(p-Cyclohexylmethoxyearbonylaminophenyl)-4,5-dShydro-5--methyl-3 (2H)-pyridazinon, farblose ristalle, Schmelzpunkt 223 bis 2250C.After recrystallization first from dimethylformamide / water, then 2.1 is isolated from ethyl acetate / petroleum ether and finally from acetone / water g (25% of theory) 6- (p-Cyclohexylmethoxyearbonylaminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 223 to 2250C.

Analyse für C19H25N303: ber.: C 66,5 H 7,3 N 12,2 % gef.: G 66,5 H 7,4 N 12,7 %.Analysis for C19H25N303: calc .: C 66.5 H 7.3 N 12.2% found: G 66.5 H 7.4 N 12.7%.

Beispiel 36 Zu einer Lösung von 9,9 g (100 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei OOC 4,3 g (49,9 mmol) l-Cyclopropylethanol. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei OOC gerührt. Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trocke- nen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameinsensäure-1-cyclopropylethylester (6>6 g) wird nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode mit 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)--pyridazinon umgesetzt. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird ebenfalls analog Beispiel 31 vorgenommen. Nach dem Umkristallisieren, zuerst aus Dimethylformamid/Wasser und dann noch aus Ethanol/Ether isoliert man 1,3 g (17 % der Theorie) 6-[p-(1-Cyclopropylethoxycarbonylamino) phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 223 bis 22400.Example 36 To a solution of 9.9 g (100 mmol) of phosgene in 100 ml 4.3 g (49.9 mmol) of 1-cyclopropylethanol are added dropwise to absolute ether with stirring at OOC. The reaction solution is then stirred at OOC for 1 hour. One stirs another Hour at room temperature and then first removed the excess of phosgene a dry a stream of nitrogen and then under reduced pressure Pressure the ether at room temperature. The remaining 1-cyclopropylethyl chloramic acid (6> 6 g) is according to the method described in Example 31 with 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-Aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) - pyridazinone implemented. The work-up of the reaction mixture is also carried out analogously to Example 31. After recrystallization, is isolated first from dimethylformamide / water and then from ethanol / ether 1.3 g (17% of theory) 6- [p- (1-cyclopropylethoxycarbonylamino) phenyl] -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 223 to 22400.

Analyse für Cl7H2lN303: ber.: C 64,8 H 6,7 N 13,3 % gef.: C 64,9 H 6,7 N 13,3 %.Analysis for Cl7H2lN303: calc .: C 64.8 H 6.7 N 13.3% found: C 64.9 H 6.7 N 13.3%.

Beispiel 37 Zu einer Lösung von 9,8 g (99 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei O bis 50C 6,1 g (49,9 mmol) 2-Phenylethanol. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei 5 bis 1000 gerührt.Example 37 To a solution of 9.8 g (99 mmol) of phosgene in 100 ml absolute ether is added dropwise with stirring at 0 ° to 50 ° C. 6.1 g (49.9 mmol) 2-phenylethanol. The reaction solution is then stirred at 5 to 1000 for 1 hour.

Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameisensäure-2-phenylethylester (9>1 g) wird nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode mit 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon umgesetzt. Aufgearbeitet wird ebenfalls analog Beispiel 31. Nach dem Umkristallisieren aus Essigester/Petrolether erhält man 4,7 g (54 % der Theorie) 4,5-dihydro-5-methyl-6-[p-(2-phenylethoxycarbonylamino)-phenyl]-3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 163 bis 164°C.The mixture is stirred for a further hour at room temperature and then removed first the excess of the phosgene by a dry stream of nitrogen and then the ether under reduced pressure at room temperature. The one left behind 2-phenylethyl chloroformate (9> 1 g) is made according to that described in Example 31 Method with 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone implemented. Work-up is also carried out analogously to Example 31. After recrystallization from ethyl acetate / petroleum ether, 4.7 g (54% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (2-phenylethoxycarbonylamino) phenyl] -3 are obtained (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 163 to 164 ° C.

Analyse für C20H213O3: ber.: C 68,4 11 6,0 N 12,0 % gef.: C 68,1 H 6,1 N 12,1 %.Analysis for C20H213O3: calc .: C 68.4 11 6.0 N 12.0% found: C 68.1 H 6.1 N 12.1%.

Beispiel 38 Zu einer Lösung von 9,9 g (100 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei -200C 6,9 g (49,9 mmol) m-Methoxybenzylalkohol. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei 1000 gerührt. Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameisensäure-m-methoxybenzylester (11 g) wird nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode mit 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dShydro-5--methyl-3(2H)-pyridazinon umgesetzt. Hier wird Jedoch nur 8 Stunden bei Rückflußtemperatur nachgerührt. Aufgearbeitet wird analog Beispiel 31. Nach der Umkristallisation aus Propanol erhält man 7,3 g (81 % der Theorie) 4,5-Dihydro-6-[p-(m-methoxybenzyloxycarbonylamino) phenyl]-5--methyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 199 bis 2000C.Example 38 To a solution of 9.9 g (100 mmol) of phosgene in 100 ml 6.9 g (49.9 mmol) of m-methoxybenzyl alcohol are added dropwise to absolute ether with stirring at -200C. The reaction solution is then stirred at 1000 for 1 hour. One stirs one another hour at room temperature and then first removed the excess of phosgene by a dry stream of nitrogen and then under reduced pressure the ether at room temperature. The remaining chloroformic acid m-methoxybenzyl ester (11 g) is according to the method described in Example 31 with 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-Aminophenyl) -4,5-dShydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone converted. However, here stirred for only 8 hours at reflux temperature. It is worked up analogously to the example 31. After recrystallization from propanol, 7.3 g (81% of theory) are obtained 4,5-dihydro-6- [p- (m-methoxybenzyloxycarbonylamino) phenyl] -5 - methyl-3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 199 to 2000C.

Analyse für C20H21N304: ber.: C 65,4 H 5,8 N 11,4 % gef.: C 65,4 H 5,9 N 11,4 %.Analysis for C20H21N304: calc .: C 65.4 H 5.8 N 11.4% found: C 65.4 H 5.9 N 11.4%.

Beispiel 39 Zu einer Lösung von 11,2 g (113 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei -200C eine Lösung von 7,1 g (49,8 mmol) m-Chlorbenzylalkohol in 50 ml absolutem Ether. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei -10°C gerührt. Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und hernach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameisensäure-m-chlorbenzylester (12,0 g) wird in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst und bei Raumtemperatur zu einer nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode hergestellten Lösung von 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran gegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 14 Stunden bei Rückflußtemperatur gehalten. Aufgearbeitet wird analog Beispiel 31. Nach dem Umkristallisieren zuerst aus Chloroform/Petrolether, dann aus Aceton/Wasser und schließlich noch aus Propanol/Wasser isoliert man 4,0 g (44 % der Theorie) 6-£p-(m-Ohlorbenzyloxycarbonylamino)phenyl]-4,5-dShydro-5«nethyl-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 165 bis 16600.Example 39 To a solution of 11.2 g (113 mmol) of phosgene in 100 ml Absolute ether is added dropwise with stirring at -200C to a solution of 7.1 g (49.8 mmol) of m-chlorobenzyl alcohol in 50 ml of absolute ether. Then the The reaction solution was stirred at -10 ° C. for 1 hour. One stirs one Further Hour at room temperature and then first removed the excess of phosgene a dry stream of nitrogen and then under reduced pressure at room temperature the ether. The remaining m-chlorobenzyl chloroformate (12.0 g) is dissolved in 50 ml of absolute tetrahydrofuran and at room temperature to one after the in the method described in Example 31 solution of 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-Aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone in 100 ml of absolute tetrahydrofuran given. The reaction mixture is then refluxed for 14 hours held. Working up is analogous to Example 31. After recrystallization, first from chloroform / petroleum ether, then from acetone / water and finally from propanol / water 4.0 g (44% of theory) 6- £ p- (m-chlorobenzyloxycarbonylamino) phenyl] -4,5-d-hydro-5 "methyl-3 (2H) -pyridazinone are isolated, colorless crystals, melting point 165 to 16600.

Analyse für C19H18ClN3O3: ber.: C 61,4 H 4,9 Cl 9,5 N 11,3 % gef.: C 61,5 H 5,0 Cl 9,9 N 11,5 %.Analysis for C19H18ClN3O3: calc .: C 61.4 H 4.9 Cl 9.5 N 11.3% found: C 61.5 H 5.0 Cl 9.9 N 11.5%.

Beispiel 40 Zu einer Lösung von 9,9 g (100 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei -100C 2,8 g (49>9 mmol) Prop-2-inol. Anschließend wird die Reaktionslösung 1 Stunde bei -100C gerührt. Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und danach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Die zurückbleibende Chlorameisensäureprop-2-inylester (5,2 g) sind bei Raumtemperatur zu einer nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode hergestellten Lösung von 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- -3(2H)-pyridazinon in 150 ml absolutem Tetrahydrofuran gegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei Rückflußtemperatur gehalten. Man engt auf circa 70 ml ein, gibt Wasser zu und saugt ab. Nach der Umkristallisation zuerst aus Ethanol/Wasser, dann aus Aceton/Wasser und schließlich noch aus Ethanol erhält man 2,9 g (41 % d. Th.) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-[p-(prop--2-inyloxyearbonylamino)phenyl]-3(2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 204 bis 205°C Analyse für C15Hl5N303: ber.: C 63,1 H 5,3 N 14,7 % gef.: C 63,3 H 5,4 N 15>0 % Beispiel 41 Zu einer Lösung von 9,9 g (100 mmol) Phosgen in 100 ml absolutem Ether gibt man tropfenweise unter Rühren bei -10°C 3,5 g (49,9 mmol) 1-Methylprop-2-inol. ANSCHLIE?END WIRD DIE Reaktionslösung 1 Stunde bei -10°C gerührt.Example 40 To a solution of 9.9 g (100 mmol) of phosgene in 100 ml absolute ether is added dropwise with stirring at -100C 2.8 g (49> 9 mmol) Prop-2-inol. The reaction solution is then stirred at -100 ° C. for 1 hour. Man stir for a further hour at room temperature and then first remove the excess of the phosgene by a dry stream of nitrogen and then under reduced pressure Pressure the ether at room temperature. The remaining prop-2-ynyl chloroformate (5.2 g) are at room temperature to one by the method described in Example 31 prepared solution of 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl- -3 (2H) -pyridazinone given in 150 ml of absolute tetrahydrofuran. Then the reaction mixture Maintained at reflux temperature for 1 hour. It is concentrated to about 70 ml and water is added closed and sucks. After recrystallization first from ethanol / water, then from Acetone / water and finally from ethanol, 2.9 g (41% of theory) 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (prop - 2-ynyloxyearbonylamino) phenyl] -3 ( 2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 204 to 205 ° C. Analysis for C15Hl5N303: calc .: C 63.1 H 5.3 N 14.7% found: C 63.3 H 5.4 N 15> 0% Example 41 To a solution of 9.9 g (100 mmol) of phosgene in 100 ml of absolute ether are added dropwise with stirring at -10 ° C 3.5 g (49.9 mmol) 1-methylprop-2-ynol. THEN THE REACTION SOLUTION WILL BE ENDED Stirred at -10 ° C for 1 hour.

Man rührt eine weitere Stunde bei Raumtemperatur und entfernt dann zuerst den Überschuß des Phosgens durch einen trockenen Strom von Stickstoff und danach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur den Ether. Der zurückbleibende Chlorameinsensäure-1-methylprop-2-inylester (5,9 g) wird nach der im Beispiel 31 beschriebenen Methode mit 5,0 g (24,6 mmol) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinon umgesetzt. Aufgearbeitet wird ebenfalls analog Beispiel 31. Nach dem Umkristallisieren zuerst aus Ethanol/Wasser, dann aus Essigester/Petrolether und anschließend noch aus Dimethylformamid/Wasser isoliert man 1,7 g (23 % d. Th.) 4,5-Dihydro-5-methyl--6-[p-(1-methylprop 2-inyloxyearbonylamino)phenyl]--3 (2H)-pyridazinon, farblose Kristalle, Schmelzpunkt 206 bis 207°C.The mixture is stirred for a further hour at room temperature and then removed first the excess of the phosgene by a dry stream of nitrogen and then the ether under reduced pressure at room temperature. The one left behind Chloramic acid 1-methylprop-2-ynyl ester (5.9 g) is prepared according to the method in Example 31 described method with 5.0 g (24.6 mmol) 6- (p-aminophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-3 (2H) -pyridazinone implemented. Work-up is also carried out analogously to Example 31. After recrystallization first from ethanol / water, then from ethyl acetate / petroleum ether and then still 1.7 g (23% of theory) of 4,5-dihydro-5-methyl-6- [p- (1-methylprop.) are isolated from dimethylformamide / water 2-ynyloxyearbonylamino) phenyl] -3 (2H) -pyridazinone, colorless crystals, melting point 206 to 207 ° C.

Analyse für C16H17N3O3: ber.: C 64,2 H 5,7 N 14,0 % gef.: C 64,2 H 5,8 N 14,2 % Formulierungsbeispiele, die in üblicher Weise hergestellt werden: 1. Tabletten: Wirkstoff 10 mg Polyvinylpyrrolidon (mittl. M.G. 25 000) 170 mg Polyäthylenglykol (mittl. M.G. 4 000-) 14 mg Hydroxypropylmethylcellulose 40 mg Talkum 4 mg Magnesiumstearat 2 mg 240 mg Der Wirkstoff wird mit Polyvinylpyrrolidon in 10 %iger wäßriger Lösung befeuchtet, durch ein Sieb mit der lichten Maschenweite 1,0 mm getriebe und bei 50°C getrocknet. Dieses Granulat wird mit Polyäthylenglykol (mittl. M.G. 4 000), Hydroxypropylmethylcellulose, Talkum und Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten a 240 mg verpreßt.Analysis for C16H17N3O3: calc .: C 64.2 H 5.7 N 14.0% found: C 64.2 H 5.8 N 14.2% Formulation examples which are prepared in the usual way: 1. Tablets: active ingredient 10 mg polyvinylpyrrolidone (mean M.G. 25,000) 170 mg polyethylene glycol (mean M.G. 4,000-) 14 mg hydroxypropylmethylcellulose 40 mg talc 4 mg magnesium stearate 2 mg 240 mg The active ingredient is treated with polyvinylpyrrolidone in 10% aqueous solution moistened, geared through a sieve with a mesh size of 1.0 mm and at 50 ° C dried. This granulate is mixed with polyethylene glycol (mean M.G. 4,000), Hydroxypropylmethylcellulose, talc and magnesium stearate mixed and made into tablets a compressed 240 mg.

2. Beispiel für Dragees: Wirkstoff 10 mg Lactose 90 mg Maisstärke 60 mg Polyvinylpyrrolidon 6 mg Magnesiumstearat 1 mg 167 mg Die Mischung der Wirkstoffsubstanz mit Lactose und Maisstärke wird mit einer 8 %eigen wäßrigen Lösung des Polyvinylpyrrolidons durch Sieb 1,5 mm granuliert, bei 500C getrocknet und nochmals durch Sieb 1,0 mm getrieben. Das so erhaltene Granulat wird mit Magnesiumstearat gemischt und zu Drageekernen verpreßt. Die erhaltenen Drageekerne werden in üblicher Weise mit einer Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum besteht.2. Example for coated tablets: active ingredient 10 mg lactose 90 mg corn starch 60 mg polyvinylpyrrolidone 6 mg magnesium stearate 1 mg 167 mg the Mixing the active ingredient substance with lactose and corn starch is inherent with an 8% aqueous solution of polyvinylpyrrolidone granulated through a sieve 1.5 mm at 50 ° C dried and again driven through a 1.0 mm sieve. The granulate thus obtained is mixed with magnesium stearate and pressed into tablet cores. The obtained tablet cores are coated in the usual way with a shell, which consists essentially of sugar and talc.

Claims

Claims 1. Compounds of the formula I in which X is an oxygen atom or a sulfur atom, a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms. and R2 is an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms, which is optionally replaced by one to four halogen atoms, an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms. Atoms in the alkyl which is separated from X by at least two carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 8 carbon atoms in the ring, which optionally has one or two alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl radical which optionally has a to three identical or different substituents from the group alkyl with 1 to 3 carbon atoms, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl, halogen, trifluoromethyl or nitro, is substituted, a cycloalkyl radical with 3 to 8 carbon atoms in the ring , which is optionally substituted one to four times by alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical having 3 to 8 carbon atoms, an alkynyl radical having 3 to 8 carbon atoms or a phenyl radical which is optionally one to three identical or different Substituents au s of the group alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms in alkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano or nitro is substituted.

2. Compounds of formula I according to claim 1, in which R1 is a hydrogen atom or methyl and R2 is a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, one to three chlorine, bromine or fluorine atoms contains an alkyl radical with 2 to 4 carbon atoms, which is replaced by an alkoxy group with 1 up to 3 carbon atoms in the alkyl which is at least two carbon atoms removed from X, substituted is an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, which is replaced by a cycloalkyl group with 3 up to 6 carbon atoms in the ring, optionally with one or two alkyl groups 1 to 3 carbon atoms is substituted, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, which by a phenyl group, optionally substituted according to claim 1, is substituted, or a cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms in the ring, optionally according to claim 1 substituted, an alkenyl radical with 3 to 5 carbon atoms, an alkynyl radical with 3 up to 5 carbon atoms, or a phenyl radical, optionally substituted according to claim 1, mean.

3. Compounds of formula I according to claim 1, in which R1 is a hydrogen atom or methyl and R2 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which is optionally 1-bis Is substituted 3 times by chlorine, bromine or fluorine, a cycloalkyl radical with 3 up to 6 carbon atoms in the ring and optionally substituted according to claim 1, or one Benzyl radical in which the phenyl ring is optionally substituted according to claim 1, mean.

4. Process for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1, characterized in that a) an aminophenyl-dihydropyridazinone of the formula II in which R1 has the meanings given for formula I, with a compound of formula III in which X and R2 have the meanings given for formula I and Y represents a halogen atom, is reacted in a manner known per se, or b) that an amino acid of the formula IV in which R1 has the meanings given for formula I, with a compound of formula III in which R2, X and Y have the meanings given above, and the resulting compound of the formula V is reacted cyclized with hydrazine or c) that an isocyanate of the formula VI in which R1 has the meanings given for formula I and R3 represents an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, with a compound of the formula VII R2-XH VII, in which R2 and X have the meanings given for formula I. and the compound of formula VIII obtained cyclized with hydrazine.

5. Therapeutic agent, characterized by a content of a compound of the formula I according to claim 1 as an active ingredient in addition to customary carriers and diluents.