DE3020488A1 - METHOD FOR PRODUCING 2-ALKOXYAETHYL MERCAPTANS - Google Patents
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Description
»R.-ING. WALTER ABITZ >R. DIETER F. MORF UPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER itentanwälte"RING. WALTER ABITZ> R. DIETER F. MORF UPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER itentanwälte
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Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxyäthylmercaptanen Process for the preparation of 2-alkoxyethyl mercaptans
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IR-23HIR-23H
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxyäthylmercaptanen, bei denen es sich um wichtige Materialien zur Herstellung von veterinärmedizinischen Arzneimitteln handelt. The invention relates to a process for the preparation of 2-alkoxyethyl mercaptans, which are essential materials for the manufacture of veterinary medicines.
Die erste bekannte Herstellung dieser Verbindungsklasse wurde von Champman und Owen in J. Chem. Soc. 1950, 579-85; (C.A. 43, 7424d; O.A. 44, 6811 c) berichtet. Sie stellten das 2-Methoxyäthylmercaptan nach einem 3-stufigen Verfahren her, mit einer Produktausbeute von weniger als 40$ der Theorie. Prelezhaeva, Shapiro und Shostakovski berichteten in CA. 46, 3494g über die Reaktion von Butylvinyläther mit Schwefelwasserstoff in Dioxan als einem Lösungsmittel, mit Chlorwasserstoff und Piperidin als Katalysatoren unter Bildung von 2-Butoxyäthylmercaptan, mit einer Ausbeute von lediglich 15$ und mit verschiedenen Sulfiden und Spaltungsprodukten als Hauptprodukte der Reaktion. Einige Jahre später berichteten Castonguay und Rousseau in Can. J. Chem. 49, 2125 (1971), dass bei der Reaktion von Schwefelwasserstoff und Methylvinyläther in der Dampfphase unter Ultraviolettbestrahlung als Katalysator nur Spaltungsprodukte bei der Reaktion erhalten wurden.The first known manufacture of this class of compound was made by Champman and Owen in J. Chem. Soc. 1950, 579-85; (C.A. 43, 7424d; O.A. 44, 6811 c) reported. They produced the 2-methoxyethyl mercaptan by a 3-step process, with a Product yield less than $ 40 of theory. Prelezhaeva, Shapiro and Shostakovski reported in CA. 46, 3494g on the reaction of butyl vinyl ether with hydrogen sulfide in dioxane as a solvent, with hydrogen chloride and piperidine as catalysts with the formation of 2-butoxyethyl mercaptan, with a yield of only $ 15 and with various Sulphides and cleavage products as the main products of the reaction. A few years later, Castonguay and Rousseau reported in Can. J. Chem. 49, 2125 (1971) that in the reaction of hydrogen sulfide and methyl vinyl ether in the vapor phase under Ultraviolet radiation as a catalyst, only cleavage products were obtained in the reaction.
Bei einem Versuch, 2-Methoxymethylmercaptan herzustellen durch Reaktion von Schwefelwasserstoff und Methylvinyläther unter Verwendung von Triäthylamin als Katalysator im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde eine aus zwei Schichten bestehende Flüssigkeit gefunden, in der Methanol die JSauptkomponente in beiden Schichten war. Schwefelkohlenstoff und Diäthylsulfid wurden ebenfalls als Produkte dieser Reaktion gefunden.In an attempt to produce 2-methoxymethyl mercaptan by Reaction of hydrogen sulfide and methyl vinyl ether using triethylamine as a catalyst in the context of the present Invention, a liquid consisting of two layers was found in which methanol is the main component in both shifts. Carbon disulfide and diethyl sulfide were also found to be products of this reaction.
Ein Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von 2-Alkoxyäthylmercaptanen aus Schwefelwasserstoff und Alkylvinyläthem. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Her-It is an object of the invention to provide an improved process for the preparation of 2-alkoxyethyl mercaptans from hydrogen sulfide and alkyl vinyl ether. Another object of the invention is to provide a method for producing
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IR-23HIR-23H
V.V.
Stellung von 2-Alkoxyäthylmercaptanen in sehr hohen Ausbeuten. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von 2-Alkoxyäthylmercaptan ohne Bildung wesentlicher Mengen an Nebenprodukten. Weitere Ziele und Gegenstände der Erfindung sind aus der folgenden genaueren Beschreibung ersichtlich.Position of 2-alkoxyethyl mercaptans in very high yields. Another object of the invention is to provide a process for producing 2-alkoxyethyl mercaptan without Formation of substantial amounts of by-products. Further objects and objects of the invention will be more specific from the following Description visible.
Erfindungsgemäss wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxyäthylmercaptanen durch Reaktion eines Überschusses (auf malerer Basis) von Schwefelwasserstoff mit einem Alkylvinyläther in der flüssigen Phase unter Ultraviolettbestrahlung bereitgestellt. Die Reaktionsprodukte lassen sich leicht destillieren unter Bildung von 2-Alkoxyäthylnercaptanen in hoher . Ausbeute. In speziellen Ausführungsformen der Erfindung beträgt die Reaktionstemperatur 10 bis 600C, die Reaktionszeit beträgt 10 Minuten bis 3 Stunden und das Molverhältnis von Schwefelv.'dCGcrstoff zum Alkylvinyläther beträgt 5-10.According to the invention there is provided a process for the preparation of 2-alkoxyethyl mercaptans by reacting an excess (on a painterly basis) of hydrogen sulfide with an alkyl vinyl ether in the liquid phase under ultraviolet radiation. The reaction products can easily be distilled with the formation of 2-Alkoxyäthylnercaptanen in high. Yield. In specific embodiments of the invention, the reaction temperature is 10 to 60 0 C, the reaction time is 10 minutes to 3 hours, and the molar ratio of alkyl vinyl ether to Schwefelv.'dCGcrstoff is 5-10.
Es ist wichtig, dass die Reaktion in der flüssigen Phase durchgeführt wird, da es sich gezeigt hat, dass das gewünschte Prodikt im wesentlichen nicht erhalten wurde, wenn die Reaktion in der Dampfphase durchgeführt wurde. Um das Reaktionsgemisch als Flüssigkeit zu erhalten, ist es notwendig, die Temperatur und den Druck des Reaktionsgemische so einzustellen, das es in der flüssigen Phase gehalten wird. Ausser diesem Erfordernis sind die Temperaturen und Drücke der Reaktion nicht kritisch. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen von 10 bis 600C und bei Überdrücken von 20,6 bis 48,3 bar (300;- 700psig), obwohl das Verfahren auch bei 0 bis 75°C durchgeführt werden kann.It is important that the reaction be carried out in the liquid phase as it has been found that the desired product was not substantially obtained when the reaction was carried out in the vapor phase. In order to obtain the reaction mixture as a liquid, it is necessary to adjust the temperature and the pressure of the reaction mixture so that it is kept in the liquid phase. Other than this requirement, the temperatures and pressures of the reaction are not critical. Although the process may be carried out at 0 to 75 ° C -; is preferably carried out at temperatures of 10 to 60 0 C and at pressures from 20.6 to 48.3 bar (700psig 300).
Als Katalysator für die Reaktion dient die Ultraviolettstrahlung, die mittels verschiedener handelsüblicher Lampen erzielt werden kann. Es hat sich gezeigt, dass die Zeitdauer, während der die Reaktion einer derartigen Bestrahlung ausgesetzt wird, zu Unterschieden in der Ausbeute des gewünschten Produkts führt.Ultraviolet radiation, which is achieved by means of various commercially available lamps, serves as the catalyst for the reaction can be. It has been shown that the period of time during which the reaction is exposed to such irradiation, leads to differences in the yield of the desired product.
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Im allgemeinen lässt sich sagen, dass die Bestrahlungszeit von etwa 10 Minuten bis etwa 3 Stunden betragen sollte, wobei die bevorzugte Bestrahlungszeit im Bereich von etwa 30 Minuten bis 2 Stunden liegt. Die optimale Zeit lässt sich für jedes vorgegebene System leicht bestimmen.In general, it can be said that the irradiation time should be from about 10 minutes to about 3 hours, with the preferred exposure time is in the range of about 30 minutes to 2 hours. The optimal time can be given for each Easily determine the system.
Die erfindungsgemässen Produkte, 2-Alkoxyäthylmercaptane, sind wertvolle Ausgangsmaterialien für die Herstellung von veterinärmedizinischen Arzneimitteln bzw. Markenprodukten. Die höchsten Homologen beispielsweise, in denen die Olkoxygruppe Cg bis C.g-Kohlenstoffatome enthält, sind auch interessant als oberflächenaktive Mittel.The products according to the invention, 2-alkoxyethyl mercaptans, are valuable raw materials for the manufacture of veterinary medicinal products or branded products. The highest For example, homologues in which the olkoxy group Cg to contains C.g carbon atoms are also interesting as surfactants.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand der folgenden Beispiele erläutert, in denen, falls nicht anders angegeben, Teile und Prοζentangaben auf das Gewicht bezogen sind und Temperaturen in Centigraden angegeben sind. Die in den Beispielen beschriebenen Ausfuhrungsformen dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.The process according to the invention is illustrated using the following examples, in which, unless otherwise stated, Parts and product details are based on weight and temperatures are given in centigrades. The embodiments described in the examples serve to explain the invention, without restricting them.
In einen 3,78 1 Reaktor aus rostfreiem Stahl wurden 470 g Methylvinylather und ausreichend Schwefelwasserstoff eingebracht, um 6 Mol Schwefelwasserstoff pro Mol Methylvinylather bereitzustellen. Die Temperatur wurde auf 400C angehoben und der Druck auf einen Überdruckwert von 25,5 bar (370 psig) unter Bildung eines flüssigen Reaktionsgemischs, das anschliessend gerührt wurde, während es während 120 Minuten einer Ultraviolettstrahlung (Hanovia-Lampe Nr. 6515-32, 200 Watt) unterzogen wurde. Die folgenden Daten wurden für diesen Ansatz erhalten;A 3.78 liter stainless steel reactor was charged with 470 grams of methyl vinyl ether and sufficient hydrogen sulfide to provide 6 moles of hydrogen sulfide per mole of methyl vinyl ether. The temperature was raised to 40 0 C and the pressure to an overpressure value of 25.5 bar (370 psig) to form a liquid reaction mixture, which was then stirred while it for 120 minutes to ultraviolet radiation (Hanovia Lamp no. 6515-32 , 200 watts). The following data were obtained for this approach;
Bestrahlungszeit: 5& Umwandlung in 2-Methoxyäthy!mercaptan: Irradiation time: 5 & conversion to 2-methoxyethy! Mercaptan:
20 Minuten 88 $20 minutes $ 88
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Daraus lässt sich schliessen, dass bei diesen Reaktionsbedingungen in der flüssigen Phase die Reaktion sehr rasch verläuft und die optimale Umwandlung bei einer Bestrahlungszeit von etwa 60 Minuten liegt.It can be concluded from this that under these reaction conditions in the liquid phase the reaction proceeds very quickly and the optimal conversion occurs with an irradiation time of about 60 minutes.
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch 390 g Methylviny läther und ein Holverhältnis von 7,7 Mol Schwefelwasserstoff pro Mol Methylvinyläther bei einer Reaktionstemperatur von 560C und einem Reaktionsüberdruck von 28,3 bar (410 psig) und einer Bestrahlungszeit von 135 Hinuten verwendet wurden. Die Ausbeute an 2-Methoxyäthylmercaptan betrug 90$. -The procedure of Example 1 was repeated, except that 390 g of methyl vinyl ether and a boiling ratio of 7.7 moles of hydrogen sulfide per mole of methyl vinyl ether at a reaction temperature of 56 0 C and a reaction pressure of 28.3 bar (410 psig) and an irradiation time of 135 Hinuten were used. The yield of 2-methoxyethyl mercaptan was $ 90. -
Die Verfahrenweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch 150 g Methylvinyläther und Molverhältnis von 8 Mol Schwefelwasserstoff pro Mol Methylvinyläther bei einem Reaktionsüberdruck von 50 bar (420 psig) und einer Bestrahlungszeit von 150 Minuten verwendet wurden. Die Ausbeute an 2-Methoxyäthylmercaptan erwies sich als 89,7$. Die Destillation ergab ein 98-99$ reines Produkt, durch gaschromatographische Analyse und ergab folgende Elementaranalyse:The procedure of Example 1 was repeated, but using 150 g of methyl vinyl ether and a molar ratio of 8 moles of hydrogen sulfide per mole of methyl vinyl ether at a reaction pressure of 50 bar (420 psig) and an irradiation time of 150 minutes have been used. The yield of 2-methoxyethyl mercaptan turned out to be $ 89.7. Distillation gave a 98-99 $ pure product by gas chromatographic analysis and resulted in the following elemental analysis:
Gefunden Theorie $ Kohlenstoff
$ ¥asserstoff
$ Mercaptanschwefel
$ GesamtSchwefelFound theory $ carbon
$ ¥ hydrogen
$ Mercaptan sulfur
$ Total sulfur
Anstelle des in den vorstehenden Beispielen verwendeten Methylviny läthers können Butylvinyläther zur Herstellung von 2-Butoxyäthylmercaptan, OctyIvinyläther zur Herstellung von 2-0ctoxyäthylmercaptan, Dodecylvinyläther zur Herstellung von 2-Dodecoxyäthylmercaptan und Octodecylvinyläther zur Herstellung von 2-Octadecoxyäthy!mercaptan verwendet werden. Die AlkylgruppeInstead of the methyl vinyl used in the previous examples butyl vinyl ether can be used for the production of 2-butoxyethyl mercaptan, Octyl vinyl ether for the production of 2-octoxyethyl mercaptan, Dodecyl vinyl ether for the production of 2-dodecoxyethyl mercaptan and octodecyl vinyl ether for the production of 2-Octadecoxyäthy! Mercaptan can be used. The alkyl group
_ 4 _
030050/0836_ 4 _
030050/0836
IR-2314 », IR-2314 »,
kann geradkettig, verzweigt oder zyklisch (mit beispielsweise 5 bis 9 Kohlenstoffatomen) sein und kann substituiert sein durch eine Gruppe, die nicht in die Reaktion eingreift. Ein Beispiel für einen Cycloalkyl-vinyläther ist der Cyclohexylvinyläther.can be straight-chain, branched or cyclic (having for example 5 to 9 carbon atoms) and can be substituted by a group that does not intervene in the response. An example of a cycloalkyl vinyl ether is cyclohexyl vinyl ether.
Im vorstehenden wurden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung beschrieben, es versteht sich jedoch, dass zahlreiche Änderungen und Modifikationen durchgeführt werden können.The foregoing have been preferred embodiments of the invention but it should be understood that numerous changes and modifications can be made.
Zusammenfassend "betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxyäthylmercaptanen durch Reaktion eines Alkylvinylathers mit einem Überschuss an Schwefelwasserstoff in der flüssigen Phase in Gegenwart von Ultraviolettstrahlung. Bei den Produkten handelt es sich um bedeutende Bestandteile von veterinärmedizinischen Arzneimitteln.In summary, the invention relates to a method of manufacture of 2-alkoxyethyl mercaptans by reaction of an alkyl vinyl ether with an excess of hydrogen sulfide in the liquid phase in the presence of ultraviolet radiation. The products are important components of veterinary drugs.
Ende der BeschreibungEnd of description
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