DE3007997C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3007997C2 DE3007997C2 DE19803007997 DE3007997A DE3007997C2 DE 3007997 C2 DE3007997 C2 DE 3007997C2 DE 19803007997 DE19803007997 DE 19803007997 DE 3007997 A DE3007997 A DE 3007997A DE 3007997 C2 DE3007997 C2 DE 3007997C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- hydroxyethyl
- bis
- ethanol
- phenoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Description
Die erfindungsgemäße Verbindung β-(2-Amino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol entspricht der FormelThe compound β - (2-amino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxy) ethanol according to the invention corresponds to the formula
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung in Form ihres Dihydrochlorids erfolgt in 3 Stufen in an sich bekannter Weise, ausgehend von 2-Acetylamino-4-aminophenol durch Umsetzung mit Ethylenoxid um 2-Acetylamino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenol, dessen weitere Umsetzung mit Ethylenoxid in Gegenwart von Natriumacetat zum β-(2-Acetylamino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxyl)-ethanol und in dritter Abspaltung der Acetylgruppe durch Kochen mit Salzsäure unter Bildung des β-(2-Amino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol-dihydrochlorids. The preparation of the compound according to the invention in the form of its dihydrochloride takes place in 3 steps in a manner known per se, starting from 2-acetylamino-4-aminophenol by reaction with ethylene oxide to give 2-acetylamino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] -phenol, its further reaction with ethylene oxide in the presence of sodium acetate to give β - (2-acetylamino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxyl) ethanol and in the third split-off of the acetyl group by boiling with hydrochloric acid with formation of β - (2-amino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxy) ethanol dihydrochloride.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 3 näher definierten Haarfärbemittel, die die erfindungsgemäße Verbindung beziehungsweise deren Salze enthalten.Another object of the invention are those defined in claim 3 Hair dye, the compound of the invention or containing their salts.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie P-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolonderivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.The so-called oxidation colors play through for coloring hair oxidative coupling of a developer component with a coupler component, because of their intense colors and very good fastness properties a preferred role. Nitrogen bases are usually used as developer substances such as P-phenylenediamine derivatives, diaminopyridines, 4-aminopyrazolone derivatives, heterocyclic hydrazones used. As so-called coupler components are m-phenylenediamine derivatives, phenols, naphthols, resorcinol derivatives and called pyrazolones.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:Good oxidation hair dye components primarily have the following requirements fulfill:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwicker- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.For the oxidative coupling, you must contact the respective developer or Coupler components the desired color shades in sufficient intensity form. You must also have sufficient to very good wind-up capacity possess on human hair and they are also said to be toxicological and be safe from a dermatological point of view.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannten Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen. There was therefore the search for usable oxidation hair dyes Task to find suitable components, the aforementioned requirements in fulfill optimally.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Oxidationshaarfarben, die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden, gelangt, wenn man als Kupplerkomponente β-(2-Amino-4-[bis-(b-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol, sowie dessen anorganische oder organische Salze in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen verwendet.It has now been found that oxidation hair colors, which meet the requirements to a particularly high degree, can be obtained if β - (2-amino-4- [bis- ( b- hydroxyethyl) amino] phenoxy) is used as the coupler component. -ethanol, and its inorganic or organic salts used in combination with conventional developer substances.
Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an β-(2-Amino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol sowie dessen anorganischen oder organischen Salzen als Kupplerkomponente und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwickersubstanzen stellen demnach besonders wertvolle Kompositionen auf dem Gebiet der Oxidationshaarfarben dar.Hair dyes based on oxidation dyes containing β - (2-amino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxy) ethanol as well as its inorganic or organic salts as a coupler component and the developer substances common in oxidation hair colors are accordingly particularly valuable compositions in the field of oxidation hair colors.
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponente liefert die erfindungsgemäße Verbindung mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen sehr intensive, von braun bis schwarzblau reichende Farbtöne und stellt somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnet sich die erfindungsgemäße Kupplerkomponente durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.When used as a coupler component, the compound of the invention with the generally for the developer substances used the oxidation hair coloring very intense, ranging from brown to black-blue Shades and thus represents a significant enrichment the oxidative hair coloring options. In addition, the invention is distinguished Coupler component due to very good fastness properties of the colorations achieved with it, through good solubility in water, good storage stability and toxicological as well as dermatological safety.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponente zu verwendende Verbindung β-(2-Amino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol kann entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie zum Beispiel als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden. The compound β - (2-amino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxy) ethanol to be used according to the invention as a coupler component can either as such or in the form of its salts with inorganic or organic acids such as, for example, as Chlorides, sulfates, phosphates, acetates, propionates, lactates, citrates are used.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N-Methyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-2-methyl-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-hydroxyethylamino-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenylen-diamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NH₂-Gruppen, NHR-Gruppen, NR₂-Gruppen, tragen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie 1-Methylpyrrolidon-(2)-hydrazon, 4-Amino-pyrazolonderivate wie 4-Amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5, N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin, Tetraaminopyrimidine wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin, 2,5-Diamino-4-diethylamino-6-methylaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-dimethylaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-piperidinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-β-hydroxy-ethylamino-pyrimidin anzuführen.Examples of developer components to be used in the hair colorants according to the invention are primary aromatic amines with a further functional group located in the p-position, such as p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, N-methyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl p-phenylenediamine, N, N-diethyl-2-methyl-p-phenylenediamine, N-ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylenediamine, chloro-p-phenylenediamine, N, N-bis-hydroxyethylamino-p-phenylenediamine, methoxy- p-phenylene diamine, 2,6-dichloro-p-phenylene diamine, 2-chloro-6-bromo-p-phenylene diamine, 2-chloro-6-methyl-p-phenylene diamine, 6-methoxy-3-methyl-p- phenylenediamine, other compounds of the type mentioned, which also carry one or more functional groups such as OH groups, NH₂ groups, NHR groups, NR₂ groups, where R represents an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, also diaminopyridine derivatives , heterocyclic hydrazone derivatives such as 1-methylpyrrolidone (2) hydrazone, 4-amino-pyrazolone derivatives such as 4-amino-1-phe nyl-3-carbamoylpyrazolon-5, N-butyl-N-sulfobutyl-p-phenylenediamine, tetraaminopyrimidines such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4,5-diamino-2,6-bismethylaminopyrimidine, 2,5-diamino 4-diethylamino-6-methylaminopyrimidine, 2,4,5-triamino-6-dimethylaminopyrimidine, 2,4,5-triamino-6-piperidinopyrimidine, 2,4,5-triamino-6-anilino-pyrimidine, 2,4, 5-Triamino-6-morpholinopyrimidine, 2,4,5-Triamino-6- β- hydroxy-ethylamino-pyrimidine.
Die erfindungsgemäße Kupplerkomponente liefert mit entsprechenden Entwicklersubstanzen besonders intensive und in ihren Lichtechtheitseigenschaften hervorstechende Brauntöne, was für ihre praktische Einsatzfährigkeit von großer Bedeutung ist. Darüber hinaus lassen sich mit Hilfe bestimmter Entwicklersubstanzen auch intensive und lichtechte Blautöne erzielen. Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbenuancen weitgehend entsprechender Farbtöne ist ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Bei der Erstellung natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten ergeben sich mit den üblichen Blaukupplern häugig Schwierigkeiten. Hier kann die erfindungsgemäße Kupplerkomponente wesentlich dazu beitragen, eine bestehende Lücke zu schließen.The coupler component according to the invention delivers with corresponding Developing substances particularly intensive and outstanding in their light fastness properties Shades of brown, what their practicality is of great importance. Beyond that also intensive with the help of certain developer substances and achieve lightfast blue tones. To achieve if possible stronger and the natural hair color shades largely corresponding shades is a full blue dye as a shading component of particular importance. When creating natural shades under With the help of blue coupler components result difficulties with the usual blue couplers. The coupler component according to the invention can be essential here help to close an existing gap.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln wird die Kupplerkomponente im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.In the hair dyes according to the invention, the Coupler component generally in approximately molar amounts, based on the developer substances used. If the molar use is also expedient proves, however, it is not disadvantageous if the Coupler component in a certain excess or deficit used.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwickersubstanz ein einheitliches Produkt darstellt, vielmehr kann die Entwickersubstanz ein Gemisch verschiedener Entwicklerverbindungen sein.It is also not necessary that the developer substance is a single product, rather the developer substance can be a mixture of different Be developer connections.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.In addition, the hair dye according to the invention optionally conventional direct dyes included in the mixture, if necessary to achieve certain Color shades are required.
Die oxidative Kupplung, das heißt die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxidsulfat in Betracht. The oxidative coupling, that is, the development of the Coloring, basically like other oxidation hair dyes also done by atmospheric oxygen. However, chemical oxidizing agents are expedient used. In particular, hydrogen peroxide comes as such or its adducts with urea, Melamine and sodium borate and mixtures of these Hydrogen peroxide addition compounds with potassium peroxide sulfate into consideration.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwickler-Kombinationen beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.The hair dye according to the invention are for the Use in appropriate cosmetic preparations such as Creams, emulsions, gels or simple solutions incorporated and immediately before use on the Hair with one of the oxidizing agents mentioned. The concentration of such coloring preparations of coupler-developer combinations is 0.2 to 5 % By weight, preferably 1 to 3% by weight.
Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteile gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netz- oder Emulgiermittel von anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen.For the production of creams, emulsions or gels the dye components with those for such preparations usual other ingredients mixed. As such additional components are for example Wetting or emulsifying agent of anionic or nonionic Type such as alkylbenzenesulfonates, fatty alcohol sulfates, Alkyl sulfonates, fatty acid alkanolamides, addition products from ethylene oxide to fatty alcohols, Thickeners such as methyl cellulose, starch, higher Fatty alcohols, paraffin oil, fatty acids, also perfume oils and hair care products such as pantothenic acid and cholesterol to call.
Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.The additives mentioned are in the for this Usual amounts used, such as network and emulsifiers in concentrations of 0.5 to 30 Weight percent and thickener in concentrations from 0.1 to 25 percent by weight, each based on the entire preparation.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 bis 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 40°C. Nach einer Einwirkungsdauer von circa 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.The application of the hair dye according to the invention can, regardless of whether it is a solution, a Emulsion, cream or gel is weak acidic, neutral or especially alkaline environment at a pH of 8 to 10. The application temperatures range from 15 to 40 ° C. After an exposure time of approximately 30 minutes the hair dye is removed from the hair to be colored Rinsing removed. After that, the hair becomes mild Washed and dried shampoo.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Färbungen, insbesondere Braun- und Blautöne, zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten besonders intensive Farbnuancen. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.The achievable with the hair dye according to the invention Colorings, especially shades of brown and blue, show using different developer and coupler components particularly intense shades of color. The achieved Colorings have good light, wash and rub fastness properties and are easy to use Remove reducing agents again.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain in more detail.
Zunächst wird nachstehend die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung b-(2-Amino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol in Form ihres Dihydrochlorids beschrieben.The preparation of the compound b - (2-amino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxy) ethanol in the form of its dihydrochloride is first described below.
18,8 g (0,113 Mol) 2-Acetylamino-4-aminophenol wurden mit 10 g (0,227 Mol) Ethylenoxid in 200 ml Ethanol 5 Stunden bei 80°C im Autoklaven behandelt. Nach dem Abkühlen wurde zur Trockne eingeengt. Das 2-Acetylamino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenol wurde als braunes Öl erhalten.18.8 g (0.113 mol) of 2-acetylamino-4-aminophenol were treated with 10 g (0.227 mol) of ethylene oxide in 200 ml of ethanol in an autoclave at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the mixture was evaporated to dryness. The 2-acetylamino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenol was obtained as a brown oil.
31 g (0,12 Mol) 2-Acetylamino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenol wurden mit 6 g (0,14 Mol) Ethylenoxid in 200 ml Ethanol in Gegenwart von 0,5 g (0,006 Mol) Natriumacetat 5 Stunden im Autoklaven auf 80°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde filtriert und zur Trockne eingeengt. Das Massenspektrum des Rückstandes zeigte einen Molekülionenpeak bei 298 (ber. 298).31 g (0.12 mol) of 2-acetylamino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenol were mixed with 6 g (0.14 mol) of ethylene oxide in 200 ml of ethanol in the presence of 0.5 g ( 0.006 mol) of sodium acetate heated to 80 ° C. in an autoclave for 5 hours. After cooling, the mixture was filtered and evaporated to dryness. The mass spectrum of the residue showed a molecular ion peak at 298 (calc. 298).
10 g der Substanz aus Stufe 2 wurden mit 40 ml konzentrierter Salzsäure 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Einengen zur Trockne wurden 12 g des gewünschten Produktes als rotbraunes Öl erhalten. Das Massenspektrum zeigte ein Molekülionenpeakt bei 256 (ber. 256). Dünnschichtchromatographie auf Silica-Gel-Platten (F-60, Firma Merck) mit Laufmittel n-Butanol-Ethanol-Wasser-Ammoniak 9 : 1 : 0,5 : 0,5 zeigte ein Hauptprodukt mit Rf = 0,4.10 g of the substance from stage 2 were mixed with 40 ml concentrated hydrochloric acid under 3 hours Reflux cooked. After drying to dryness were 12 g of the desired product as a red-brown Get oil. The mass spectrum showed a molecular ion peak at 256 (calc. 256). Thin layer chromatography on silica gel plates (F-60, Merck) with mobile solvent n-butanol-ethanol-water-ammonia 9: 1: 0.5: 0.5 showed one Main product with Rf = 0.4.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde in den folgenden Beispielen für die verschiedenen Ausfärbungen als Kupplerkomponente in Kombination mit unterschiedlichen Entwicklersubstanzen eingesetzt.The compound of the invention was described in the following Examples of the different colors as a coupler component in combination with different developer substances used.
Als Entwicklersubstanzen dienten folgende Verbindungen:The following compounds served as developer substances:
E 1:p-Toluylendiamin E 2:2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin E 3:p-Phenylendiamin E 4:2-Chlor-p-phenylendiamin E 5:2,5-Diaminoanisol E 6:N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-p-phenylendiamin E 7:p-Aminophenol E 8:N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin E 9:N-Methyl-p-phenylendiamin E 10:N-Ethyl-N-β-hydroxyethyl-p-phenylendiamin E 11:2-Methylamino-4,5,6-triaminopyrimidinE 1: p-toluenediamine E 2: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine E 3: p-phenylenediamine E 4: 2-chloro-p-phenylenediamine E 5: 2,5-diamino anisole E 6: N, N-bis - ( β- Hydroxyethyl) amino-p-phenylene diamine E 7: p-aminophenol E 8: N, N-dimethyl-p-phenylene diamine E 9: N-methyl-p-phenylene diamine E 10: N-ethyl-N- β -hydroxyethyl-p-phenylenediamine E 11: 2-methylamino-4,5,6-triaminopyrimidine
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion ausThe hair colorants according to the invention were in the form a cream emulsion used. Here were in a Emulsion
10 GewichtsteilenFettalkoholen der Kettenlänge C₁₂-C₁₈, 10 GewichtsteilenFettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C₁₂-C₁₈ und 75 GewichtsteilenWasser10 parts by weight of fatty alcohols of chain length C₁₂-C₁₈, 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate (sodium salt) chain length C₁₂-C₁₈ and 75 parts by weight water
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und β-(2-Amino-4-[bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenoxy)-ethanol eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde mit 1%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit Zusatz von Oxidationsmitteln wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen. 0.01 mole each of the developer substances listed in the table below and β - (2-amino-4- [bis- ( β- hydroxyethyl) amino] phenoxy) ethanol were incorporated. The pH of the emulsion was then adjusted to 9.5 using ammonia and the emulsion made up to 100 parts by weight with water. The oxidative coupling was carried out with 1% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent, 10 parts by weight of hydrogen peroxide solution being added to 100 parts by weight of the emulsion. The respective coloring cream with the addition of oxidizing agents was applied to 90% gray, not specially pretreated human hair and left there for 30 minutes. After the dyeing process had ended, the hair was washed out with a customary shampoo and then dried. The dyeings obtained are shown in Table 1 below.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803007997 DE3007997A1 (en) | 1980-03-01 | 1980-03-01 | Beta-amino-bis:beta-hydroxy:ethyl-amino-phenoxy-ethanol prepn. - from 2-acetyl-amino-4-amino-phenol in three steps; used as oxidn. hair dye coupler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803007997 DE3007997A1 (en) | 1980-03-01 | 1980-03-01 | Beta-amino-bis:beta-hydroxy:ethyl-amino-phenoxy-ethanol prepn. - from 2-acetyl-amino-4-amino-phenol in three steps; used as oxidn. hair dye coupler |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3007997A1 DE3007997A1 (en) | 1981-09-24 |
| DE3007997C2 true DE3007997C2 (en) | 1988-08-04 |
Family
ID=6096072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803007997 Granted DE3007997A1 (en) | 1980-03-01 | 1980-03-01 | Beta-amino-bis:beta-hydroxy:ethyl-amino-phenoxy-ethanol prepn. - from 2-acetyl-amino-4-amino-phenol in three steps; used as oxidn. hair dye coupler |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3007997A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3119385A1 (en) | 1981-05-15 | 1982-12-09 | Basf Ag | ETHOXYLATED DIPHENYLAMINE AS A LIGHT PROTECTION AGENT |
| FR2684296B1 (en) * | 1991-12-03 | 1995-04-21 | Oreal | PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH AN ACID PH ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE AND COMPOSITIONS IMPLEMENTED. |
-
1980
- 1980-03-01 DE DE19803007997 patent/DE3007997A1/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3007997A1 (en) | 1981-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0055386B1 (en) | Hair-dyeing preparations | |
| CH632925A5 (en) | HAIR DYE. | |
| EP0039030B1 (en) | Coupler components for oxidative hair dyes, their preparation and their use, and hair dyeing compositions containing them | |
| EP0030680A1 (en) | Hair dye compositions | |
| DE2834605C2 (en) | ||
| EP0063736B1 (en) | Use of dihydroxy pyridines as couplers in oxidation hair dyes, and hair dyeing preparation | |
| EP0081745B1 (en) | Hair dyeing compositions containing 5-halogen-2,3-pyridine diols as coupling agents | |
| EP0024660A2 (en) | Hair dyeing substances | |
| EP0036591B1 (en) | Coupler components for oxidation hair dyes, their preparation and use, and hair dyes containing them | |
| EP0002828B1 (en) | Hair dyeing composition | |
| EP0107027B1 (en) | Hair dyeing compositions | |
| EP0004368B1 (en) | Hair dyeing compositions | |
| EP0039806B1 (en) | Hair-dyeing compositions | |
| EP0023257A1 (en) | Dichloro-hydroxyethylamino phenols, process for their production, their use and hair dyeing compositions containing them | |
| DE3007997C2 (en) | ||
| DE2852156C2 (en) | Hair dye based on oxidation dyes and bis (2,4-diaminophenoxy) alkanes | |
| DE3233541A1 (en) | HAIR DYE | |
| DE2934329C2 (en) | ||
| DE3045959C2 (en) | ||
| EP0024710A2 (en) | Hair dyeing substances | |
| DE3016905A1 (en) | HAIR DYE | |
| EP0039034B1 (en) | Coupling components for the oxidative dyeing of hair and their use, as well as compositions containing them | |
| DE3016881A1 (en) | NEW COUPLER COMPONENTS FOR OXIDATION HAIR COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR HAIR COLORING CONTAINERS | |
| DE3149330A1 (en) | Hydroxyethylated bis(2,5-diaminophenoxy)alkanes and their use in hair dyes | |
| DE2932800C2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |