DE2946565A1 - METHOD FOR PRODUCING COCOA BUTTER REPLACEMENT - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING COCOA BUTTER REPLACEMENTInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines KakobutterersatzesProcess for the preparation of a cocoa butter substitute
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Kakaobutterersatzes, der an Stelle von Kakaobutter bei der Schokoladenherstellung u.dgl. verwendet werden kann. £>ie Erfindung ist insbesondere auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung eines Kakaobutterersatzes in hoher Ausbeute bei der Reaktion mit wenig Nebenprodukten durch Umesterung zwischen Fetten und Ölen von Glyceriden, die einen hohen Anteil von ülsäureresten in 2-Stellung enthalten, und einer oder mehreren Fettsäuren unter Verwendung einer Lipase, die Reaktionsspezifität für die 1,3-Stellung von Triglyceriden aufweist, gerichtet.The invention relates to a method for producing a cocoa butter substitute which, instead of cocoa butter can be used in chocolate making and the like. The invention is particularly aimed at a improved method of making a cocoa butter substitute in high yield when reacting with little By-products from transesterification between fats and oils of glycerides, which have a high proportion of oleic acid residues contained in the 2-position, and one or more fatty acids using a lipase, the reaction specificity for the 1,3-position of triglycerides, directed.
Zur Verbesserung der Eigenschaften von Fetten und Ölen wurde ein Verfahren vorgeschlagen, bei dem die Fette und Öle der Umesterung mit anderen Fetten und Ölen oder Fettsäuren unter Verwendung eines Katalysators, beispielsweise eines Alkalimetalls, eines Alkalialkoxylats oder eines Alkalihydroxids, unterworfen werden. Es wurde ferner vorgeschlagen, die Umesterung unter Verwendung einer Lipase an Stelle des vorstehend genannten Katalysators auch in Gegenwart von Wasser durchzuführen. Bei Verwendung einer Lipase können Fette und Öle, die Triglyceride mit der gewünschten Konfiguration und den gewünschten Eigenschaften enthalten, in einfächer Weise durch Umesterung hergestellt werden, da die Reaktionsspezifitat einer Lipase ausgenutzt werden kann, um die an eine bestimmte Stellung der Triglyceride gebundenen Fettsäurereste zu regeln. Mit anderen Worten, eine selektive Umesterungsreaktion kann leicht durchgeführt werden.To improve the properties of fats and oils A process has been proposed in which the fats and oils are transesterified with other fats and oils or Fatty acids using a catalyst such as an alkali metal, an alkali alkoxylate or an alkali hydroxide. It has also been suggested that transesterification take place under Use of a lipase instead of the above-mentioned catalyst can also be carried out in the presence of water. When using a lipase, fats and oils can contain triglycerides with the desired configuration and the desired properties contained in simple Can be prepared by transesterification, since the reaction specificity of a lipase can be exploited can to regulate the fatty acid residues bound to a certain position of the triglycerides. With others In other words, a selective transesterification reaction can easily be carried out.
Die vorstehend genannte Umesterung findet als Folge einer reversiblen Reaktion statt, die sowohl eineThe above-mentioned transesterification takes place as a result of a reversible reaction, which is both a
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Hydrolysenreaktion von Triglyceriden zu Di- und Monoglyceriden oder zu Glycerin und Fettsäuren als auch eine Synthese der gebildeten Hydrolysate zu Triglyceriden u.dgl. umfaßt. Wenn Wasser im Überschuss in einem Reaktionssystem vorhanden ist, verschiebt sich das Gleichgewicht der reversiblen Reaktion zu der Seite, auf der die Hydrolysenreaktion überwiegt, wodurch die Bildung einer großen Menge von Hydrolysaten verursacht und die Ausbeute an Triglyceriden gesenkt wird. Von den Hydrolysaten lassen sich die freien Fettsäuren vom Reaktionsprodukt nach den üblichen Raffinationsmethoden leicht entfernen, jedoch sind die Diglyceride usw.. kaum zu entfernen. Diese nicht entfernbaren Hydrolysate verursachen eine Verschlechterung der Qualität von kakaobutterartigen Triglyceriden. Es wurde jedoch angenommen, daß es unvermeidbar ist, die Umesterung in Gegenwart einer gewissen Wassermenge durchzuführen, um die Umesterungsgeschwindigkeit zu steigern, weil die Umesterung als Folge der Hydrolyse stattfindet.Hydrolysis reaction of triglycerides to di- and monoglycerides or to glycerol and fatty acids as well a synthesis of the hydrolyzates formed into triglycerides and the like. When water is in excess in one Reaction system is present, the equilibrium of the reversible reaction shifts to the side on which the hydrolysis reaction predominates, thereby causing the formation of a large amount of hydrolysates and the yield of triglycerides is lowered. From the hydrolyzates, the free fatty acids can be extracted from Reaction product according to the usual refining methods easy to remove, but the diglycerides etc. can hardly be removed. These non-removable hydrolyzates cause a deterioration in the quality of cocoa butter-like triglycerides. However, it was believed that it is inevitable to carry out the transesterification in the presence of a certain amount of water in order to to increase the rate of transesterification because the transesterification takes place as a result of hydrolysis.
Ferner ist es bei der Herstellung eines Kakaobutterersatzes erwünscht, Fette und Öle von Glyceriden, die überwiegend die 1,3-Distearyl-2-oleylverbindung und die l-Palmityl-2-oleyl-3-stearylverbindung (nachstehend als "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." bezeichnet) enthalten, zu erhalten. Beispielsweise wurde eine selektive Umesterungsreaktion von Fetten und Ölen mit hohem Gehalt des Ölsäurerestes in 2-Stellung mit Stearinsäure angewendet, um die gewünschten Fette und Öle von Glyceriden zu erhalten. Wenn jedoch bei dieser Umesterung eine Lipase als Katalysator verwendet wird, kann nur ein Teil der den Fetten und Ölen zugesetzten Stearinsäure direkt an der Reaktion teilnehmen, da Stearinsäure einen hohen Schmelzpunkt von etwa 700C hat und bei einer Temperatur, bei der die Lipase ihre Aktivität aufrecht zu erhalten vermag, gewöhnlich im festen Zu-Further, in the manufacture of a cocoa butter substitute, it is desirable to use fats and oils from glycerides predominantly 1,3-distearyl-2-oleyl compound and 1-palmityl-2-oleyl-3-stearyl compound (hereinafter referred to as "1,3-distearyl -2-oleyl compound, etc. "denotes). For example, a selective transesterification reaction of fats and oils with a high content of oleic acid residue in the 2-position with stearic acid has been used in order to obtain the desired fats and oils from glycerides. If, however, a lipase is used as a catalyst in this transesterification, only part of the stearic acid added to the fats and oils can take part directly in the reaction, since stearic acid has a high melting point of about 70 ° C. and at a temperature at which the lipase has its own Able to maintain activity, usually in a fixed position
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stand vorliegt. Selbst wenn dem Reaktionssystem eine große Menge Stearinsäure zugesetzt wird, um die Menge des Stearinsäurerestes im Produkt zu steigern, nimmt der größte Teil der Stearinsäure an der Reaktion nicht teil, da sie sich in den Fetten und Ölen nicht löst und im stabilen festen Zustand bleibt und aus dem Reaktionssystem ausgeschieden wird. Zwar vermag Stearinsäure sich im festen Zustand im Reaktionssystem mit fortschreitender Umesterung zu lösen, jedoch ist die Menge der aufgelösten festen Stearinsäure gering, da die Auflösung der festen Stearinsäure durch Auflösung anderer Fettsäuren, die aus den Glyceriden durch deren Umesterung mit Stearinsäure stammen, begrenzt ist. Ferner nehmen nicht nur Stearinsäure, sondern auch die anderen Fettsäuren an der Synthesereaktion bei der Umesterung teil, so dass das Verhältnis der anderen Fettsäuren zu Stearinsäure in Lösung allmählich hoch wird. Daher ist es schwierig, ein aus umgeesterten Fetten und Ölen bestehendes Produkt zu erhalten, das einen hohen Anteil des Stearinsäurerestes enthält. Wenn Palmitinsäure allein oder zusammen mit Stearinsäure an Stelle von Stearinsäure bei der vorstehend beschriebenen Umesterung verwendet wird, werden ähnliche Ergebnisse erhalten.status is available. Even if a large amount of stearic acid is added to the reaction system to increase the amount To increase the stearic acid residue in the product, most of the stearic acid does not take part in the reaction part because it does not dissolve in the fats and oils and remains in a stable solid state and out of the Reaction system is excreted. It is true that stearic acid can stand in the solid state in the reaction system dissolve as transesterification progresses, but the amount of dissolved solid stearic acid is low, because the dissolution of the solid stearic acid by dissolving other fatty acids resulting from the glycerides whose transesterification with stearic acid originate is limited. Furthermore, not only take stearic acid, but also the other fatty acids participate in the synthesis reaction in the transesterification, so that the ratio of the other Fatty acids to stearic acid in solution gradually becomes high. Hence, it is difficult to get one from transesterified To obtain fats and oils existing product that contains a high proportion of stearic acid residue. When palmitic acid alone or together with stearic acid in place of stearic acid in that described above Transesterification is used, similar results are obtained.
Die Umesterung mit einer Lipase wird daher im allgemeinen unter Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels, das die zu verwendende Lipase nicht beeinträchtigt, z.B. η-Hexan, durchgeführt, so daß die Fette und Öle und die zu verwendende Fettsäure in Lösung gehalten werden. Diese Umesterung unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels erfordert jedoch sehr kostspielige geschlossene Reaktionsapparaturen, da hauptsächlich ein flüchtiges organisches Lösungsmittel verwendet wird. Außerdem muß das verwendete Lösungsmittel vom Reaktionsprodukt abgetrennt und zurückgewonnenThe transesterification with a lipase is therefore generally carried out using an inert organic Solvent which does not affect the lipase to be used, e.g. η-hexane, so that the Fats and oils and the fatty acid to be used are kept in solution. This transesterification using a However, organic solvent requires very expensive closed reaction apparatus, as mainly a volatile organic solvent is used. In addition, the solvent used must separated from the reaction product and recovered
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werden, wodurch sich hohe Kosten des Produkts ergeben.resulting in a high cost of the product.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein verbessertes Verfahren zur Herstellung eines Kakaobutterersatzes, dessen primäre Komponenten die "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." sind und der in hoher Reaktionsausbeute mit wenig Nebenprodukten durch eine Umesterungsreaktion unter Verwendung einer Lipase ohne Verwendung eines organischen Lösungsmittels gebildet wird.The invention accordingly provides an improved method for producing a cocoa butter substitute, whose primary components are the "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." are and that in high reaction yield with little by-product by an ester interchange reaction using a lipase without using an organic solvent is formed.
Gemäß der Erfindung wird der gewünschte Kakaobutterersatz, der als primäre Komponenten "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." enthält, in hoher Ausbeute mit wenig Nebenprodukten wie Diglyceriden und freien Fettsäuren durch Umesterung zwischen Fetten und Ölen von Glyceriden, die einen hohen Anteil des Ölsäurerestes in 2-Stellung enthalten, und einem niederen Alkoholester von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure mit einer Lipase, die Reaktionsspezifität für die 1,3-Stellung von Triglyceriden aufweist, in Gegenwart von nicht mehr als 0,18 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, hergestellt.According to the invention, the desired cocoa butter substitute having as the primary component "1,3-distearyl-2-oleyl compound etc. "in high yield with few by-products such as diglycerides and free fatty acids by transesterification between fats and oils of glycerides, which contain a high proportion of oleic acid residue contained in the 2-position, and a lower alcohol ester of stearic acid and / or palmitic acid with a Lipase, the reaction specificity for the 1,3-position of triglycerides, in the presence of not more than 0.18% by weight of water, based on the total weight of the reaction mixture.
Der hier gebrauchte Ausdruck "Reaktionsausbeute" oder "Ausbeute" bezeichnet den Anstieg des Gehalts an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." in den erhaltenen Fetten und Ölen von Glyceriden nach beendeter Reaktion gegenüber dem Gehalt vor der Reaktion. In den später folgenden Ausführungsbeispielen wird jedoch der Gehalt an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." in den Glyceriden nach Beendigung der Reaktion angegeben.The term "reaction yield" or "yield" as used herein means the increase in the content of "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." in the received Fats and oils of glycerides after the reaction has ended versus the content before the reaction. In the However, the later following embodiments is the Content of "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." indicated in the glycerides after completion of the reaction.
Wie bereits erwähnt, haben Stearinsäure und/oder Palmitinsäure, die in einer üblichen Reaktion verwendet werden, einen hohen Schmelzpunkt, so daß es in vielen Fällen erforderlich ist, ein organisches Lösungsmittel zu verwenden. Da im Gegensatz hierzu gemäß der Erfindung ein niederer Alkoholester von Stearinsäure und/oderAs mentioned earlier, stearic acid and / or palmitic acid, which are used in a common reaction, have a high melting point, making it in many In cases it is necessary to use an organic solvent to use. In contrast to this, according to the invention, a lower alcohol ester of stearic acid and / or
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Palmitinsäure an Stelle von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure als solche verwendet wird und dieser Alkohol einen niedrigen Schmelzpunkt aufweist und sich leicht in den zu verwendenden Fetten und Ölen löst, ist praktisch kein organisches Lösungsmittel erforderlich. Daher ist eine Rückgewinnung von Lösungsmittel nach Beendigung der Reaktion beim Verfahren gemäß der Erfindung nicht notwendig. Ferner haben niedere Alkoholester dieser Säuren im Gegensatz zu der bei der übliehen Reaktion verwendeten Stearinsäure oder Palmitinsäure eine hohe Reaktionsfähigkeit bei der Umesterung, so daß eine äußerst hohe Reaktionsausbeute erreicht wird. Darüber hinaus bleiben die niederen Alkoholester von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure sowie die niederen Alkoholester, die mit anderen Fettsäuren, die von den verwendeten Fetten und Ölen stammen, gebildet worden sind, nach Beendigung der Reaktion im Reaktionsgemisch. Als Folge ihrer Umesterung haben beide Arten von niederen Alkoholestern einen niedrigeren Schmelzpunkt und einen niedrigeren Siedepunkt als die Stearinsäure und/oder Palmitinsäure sowie andere freie Fettsäuren, die bei einer üblichen Reaktion vorhanden sind. Daher können die im Reaktionsgemisch gebliebenen Fettsäuren beim Verfahren gemäß der Erfindung nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Wasserdampfdestillation, leicht abgetrennt und zurückgewonnen werden.Palmitic acid is used instead of stearic acid and / or palmitic acid as such and this Alcohol has a low melting point and easily dissolves in the fats and oils to be used, practically no organic solvent is required. Hence there is a recovery of solvent not necessary after completion of the reaction in the process according to the invention. Furthermore, have lower alcohol esters of these acids in contrast to the stearic acid or palmitic acid used in the usual reaction a high reactivity in the transesterification, so that an extremely high reaction yield is achieved will. In addition, the lower alcohol esters of stearic acid and / or palmitic acid as well as the remain lower alcohol esters formed with other fatty acids derived from the fats and oils used have been in the reaction mixture after the reaction has ended. As a result of their transesterification, both types lower alcohol esters have a lower melting point and a lower boiling point than stearic acid and / or palmitic acid as well as other free fatty acids present in a common reaction. Therefore, in the process according to the invention, the fatty acids remaining in the reaction mixture can be used according to conventional methods Methods, for example by steam distillation, are easily separated and recovered.
Bei der Umesterung gemäß der Erfindung kann eine übermäßig starke Hydrolyse der Triglyceride weitestgehend verhindert werden, indem die Umesterungsreaktion in Gegenwart von nicht mehr als 0,18 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, durchgeführt wird, zusätzlich dazu, daß niedere Alkoholester von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure verwendet werden, die in den verschiedenen Eigenschaften der bei der üblichen Reaktion als solche verwendeten StearinsäureIn the transesterification according to the invention, an excessively strong hydrolysis of the triglycerides can largely can be prevented by the transesterification reaction in the presence of no more than 0.18 wt .-% water, based on the total weight of the reaction mixture, in addition to the lower alcohol esters of stearic acid and / or palmitic acid, which are used in the various properties of the usual reaction stearic acid used as such
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und/oder Palmitinsäure überlegen sind.and / or palmitic acid are superior.
Wie bereits erwähnt, ist die Umesterung eine Art von reversibler Reaktion, die eine Hydrolysenreaktion und eine Synthesereaktion umfaßt. Wenn somit Wasser im Reaktionssystem vorhanden ist, wird es durch die Hydrolysenreaktion verbraucht, und das Gleichgewicht der reversiblen Reaktion verschiebt sich in einer solchen Richtung, daß die Menge der Hydrolysate, z.B. der Diglyceride, Fettsäuren u.dgl., steigt. Daher ist es zur Verhinderung der Bildung von Nebenprodukten erforderlich, den Wassergehalt im Reaktionsgemisch zu verringern. Andererseits ist jedoch die Anwesenheit einer gewissen Wassermenge notwendig, um die zu verwendende Lipase zu aktivieren. Demgemäß wird bei übliehen Umesterungsreaktionen ungeachtet der unerwünschten Bildung von Nebenprodukten gewöhnlich Wasser dem Reaktionssystem zugesetzt.As mentioned earlier, transesterification is a type of reversible reaction that involves a hydrolysis reaction and comprises a synthesis reaction. Thus, if water is present in the reaction system, it is caused by the Hydrolysis reaction consumes, and the equilibrium of the reversible reaction shifts in such Direction that the amount of hydrolyzates, e.g. diglycerides, fatty acids and the like, increases. Therefore, it is to prevent the formation of by-products, it is necessary to increase the water content in the reaction mixture to decrease. On the other hand, however, the presence of a certain amount of water is necessary in order to be used To activate lipase. Accordingly, in common transesterification reactions regardless of the undesirable Formation of by-products usually adds water to the reaction system.
Da beim Verfahren gemäß der Erfindung im Gegensatz hierzu niedere Alkoholester von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure mit hoher Reaktionsfähigkeit verwendet werden, ist es möglich, den Wassergehalt im Reaktionssystem im Vergleich zu einer üblichen, unter Verwendung von Lipase durchgeführten Umesterungsreaktion äußerst stark zu senken. Gemäß der Erfindung ist es möglich, die Umesterung mit hoher Reaktionsausbeute in Gegenwart einer sehr geringen Wassermenge von nicht mehr als 0,18 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, durchzuführen, so daß kein Problem hinsichtlich einer Steigerung der Bildung von Nebenprodukten aufgeworfen wird.Since the method according to the invention, in contrast, lower alcohol esters of stearic acid and / or Palmitic acid used with high reactivity it is possible to use the water content in the reaction system in comparison with a usual one transesterification reaction carried out by lipase is extremely high sharply lower. According to the invention, it is possible to carry out the transesterification with a high reaction yield in the presence a very small amount of water of not more than 0.18% by weight, based on the total weight of the reaction mixture, so that there is no problem with an increase in the formation of by-products is raised.
Wenn der Wassergehalt im Reaktionsgemisch 0,18 Gew.-5» übersteigt, wird die Menge der Nebenprodukte zu groß, und es ist schwierig, eine große Menge von Diglyceriden zu entfernen. Wenn der Wassergehalt nicht mehr als 0,18 Gew.-% beträgt, läßt sich das ReaktionsproduktIf the water content in the reaction mixture is 0.18 wt. exceeds, the amount of by-products becomes too large, and it is difficult to extract a large amount of diglycerides to remove. When the water content is not more than 0.18% by weight, the reaction product can be obtained
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durch bloße Entfernung der verbliebenen freien Fettsäuren und niederen Alkoholester von Fettsäuren leicht raffinieren. Im Hinblick auf die Verwendung als Ausgangömaterial für einen Kakaobutterersatz beträgt die Menge der im Reaktionsprodukt verbleibenden Diglyceride vorzugsweise nicht mehr als etwa 12 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Reaktionsprodukts. Wenn die Fette und Öle eine geringere Wassermenge enthalten, ist es schwieriger, sie zu dehydratisieren. Die eingesetzten Fette und Öle, die durch Dehydratisierung unter Verwendung eines Alkalimetalls als Katalysator erhalten werden, haben gewöhnlich einen Wassergehalt von etwa 0,01 Gew.-%, und selbst bei Einsatz dieser Fette und Öle kann Lipase verwendet werden. Der Wassergehalt im Reaktionsgemisch schließt auch das vom Enzym stammende Wasser ein. Die untere Grenze des Wassergehalts im Reaktionsgemisch ist somit nicht entscheidend wichtig, jedoch liegt der Wassergehalt im Reaktionsgemisch vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 0,18 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches.by simply removing the remaining free fatty acids and lower alcohol esters from fatty acids easily refine. With regard to the use as a starting material for a cocoa butter substitute, the Amount of diglycerides remaining in the reaction product preferably not more than about 12% by weight, based on based on the weight of the reaction product. If the fats and oils contain less water, it is harder to dehydrate them. The used fats and oils caused by dehydration under Using an alkali metal as a catalyst, usually have a water content of about 0.01% by weight, and even if these fats and oils are used, lipase can be used. The water content the water derived from the enzyme is also included in the reaction mixture. The lower limit of the water content in the reaction mixture is therefore not of crucial importance, but the water content in the reaction mixture is preferably in the range from 0.01 to 0.18% by weight, based on the total weight of the reaction mixture.
Beispiele von Fetten und Ölen von Glyceriden, die einen hohen Anteil des Ölsäurerestes in 2-Stellung enthalten und sich für die Zwecke der Erfindung eignen, sind Palmöl, Olivenöl, Sheabutter, Illipebutter, Borneotalg, Salfett (Shorea robusta), fraktionierte Produkte dieser Fette u.dgl. Diese Fette und Öle können allein oder in Kombination verwendet werden. Als niedere Alkoholester von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure kommen Ester der Säuren mit einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 5 C-Atomen in Frage. Bevorzugt als niedere Alkoholester von Stearinsäure werden beispielsweise Methylstearat, Xthylstearat, Propylstearat und Butylstearat. Bevorzugt als Ester niederer Alkohole mit Palmitinsäure werden z.B. Methylpalmitat, Äthylpalmitat, Propylpalmitat und Butylpalmitat. Diese Ester können alleinExamples of fats and oils from glycerides which contain a high proportion of the oleic acid residue in the 2-position and are suitable for the purposes of the invention are palm oil, olive oil, shea butter, Illipe butter, Borneo algae, Sal fat (Shorea robusta), fractionated products of these fats, etc. These fats and oils can be used alone or can be used in combination. The lower alcohol esters of stearic acid and / or palmitic acid are used Esters of acids with an aliphatic alcohol having 1 to 5 carbon atoms. Preferred as lower alcohol esters stearic acid includes, for example, methyl stearate, ethyl stearate, propyl stearate and butyl stearate. Preferred as esters of lower alcohols with palmitic acid e.g. methyl palmitate, ethyl palmitate, propyl palmitate and butyl palmitate. These esters can alone
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oder in Kombination verwendet werden.or used in combination.
Zur Herstellung eines Kakaobutterersatzes nach dem Verfahren gemäß der Erfindung wird der niedere Alkoholester von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure im allgemeinen mit den vorstehend genannten Fetten und Ölen von Glyceriden in der 0,2- bis 5-fachen Gewichtsmenge der Fette und Öle gemischt. Bei Verwendung von Estern von niederen Alkoholen mit Stearinsäure und Palmitinsäure wird das Mischungsverhältnis des Esters des niederen Alkohols mit Stearinsäure zum Ester des niederen Alkohols mit Palmitinsäure in Abhängigkeit von der jeweiligen Zusammensetzung der Fettsäurereste in 1,3-Stellung der zu verwendenden Fette und Öle bestimmt. Wenn beispielsweise eine Palmölfraktion, in der der Stearinsäurerest in 1,3-Stellung des Glycerids in einer Menge enthalten ist, die geringer ist als die Menge des Palmitinsäurerestes, verwendet wird, wird vorwiegend ein Ester des niederen Alkohols mit Stearinsäure zugesetzt. Wenn andererseits eine Sheabutterfraktion, in der der Anteil des Stearinsäurerestes in 1,3-Stellung des Glycerids höher ist als der Anteil des Palmitinsäurerestes, verwendet wird, wird überwiegend ein Ester des niederen Alkohols mit Palmitinsäure zugesetzt. Bei Verwendung von Olivenöl, in dem sowohl der Stearinsäurerest als auch der Palmitinsäurerest in 1,3-Stellung in einer Menge vorhanden ist, die geringer ist als der Anteil des Ölsäurerestes, werden Ester des niederen Alkohols sowohl mit Stearinsäure als auch mit Palmitinsäure zugesetzt. Wenn der Ester des niederen Alkohols mit Stearinsäure und/oder Palmitinsäure mit den Fetten und Ölen in einer Menge, die geringer ist als die 0,2-fache Gewichtsmenge der Fette und Öle, gemischt wird, kann der Gehalt an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." im Reaktionsprodukt für einen Kakaobutterersatz ungenügend sein. Zwar genügt der Gehalt anTo produce a cocoa butter substitute by the method according to the invention, the lower alcohol ester is used of stearic acid and / or palmitic acid in general with the above-mentioned fats and oils of glycerides in 0.2 to 5 times the amount by weight of fats and oils mixed. When using esters of lower alcohols with stearic acid and palmitic acid becomes the mixing ratio of the ester of the lower alcohol with stearic acid to the ester of the lower one Alcohol with palmitic acid depending on the respective composition of the fatty acid residues in the 1,3-position of the fats and oils to be used. For example, if a palm oil fraction in which the Stearic acid residue in the 1,3-position of the glyceride in one Amount contained that is less than the amount of palmitic acid residue that is used is predominant an ester of the lower alcohol with stearic acid was added. On the other hand, when a fraction of shea butter, in that the proportion of stearic acid residue in the 1,3-position of the glyceride is higher than the proportion of palmitic acid residue, is used, an ester of the lower alcohol with palmitic acid is predominantly added. at Use of olive oil, in which both the stearic acid residue and the 1,3-position palmitic acid residue is present in an amount less than the portion of the oleic acid residue, esters of the lower alcohol with both stearic acid and palmitic acid added. When the ester of the lower alcohol with stearic acid and / or palmitic acid with the fats and oils in an amount less than 0.2 times the amount by weight of the fats and oils the content of "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." in the reaction product for a cocoa butter substitute be insufficient. The salary is sufficient
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"1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." im Reaktionsprodukt für einen Kakaobutterersatz, wenn der Ester des niederen Alkohols mit Stearinsäure und/oder Palmitinsäure in der 0,2- bis 5-fachen Gewichtsmenge der zu verwendenden Fette und Öle zugesetzt wird, jedoch kann eine größere Menge des Esters des niederen Alkohols mit Stearinsäure und/oder Palmitinsäure zugesetzt werden um die Reaktionszeit zu verkürzen."1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." in the reaction product for a cocoa butter substitute, if the ester des lower alcohol with stearic acid and / or palmitic acid in 0.2 to 5 times the amount by weight of the used fats and oils is added, however, a larger amount of the ester of the lower alcohol with stearic acid and / or palmitic acid can be added to shorten the response time.
Für die Zwecke der Erfindung eignen sich alle Lipasen, die Reaktionsspezifität zur 1,3-Stellung von Triglyceriden aufweisen. Bevorzugt werden beispielsweise Lipasen, die von Mikroorganismen wie Rhizopus, Aspergillus und Mucor gebildet werden, und Pancreaslipase, Reiskleie-For the purposes of the invention, all lipases, the reaction specificity for the 1,3-position of triglycerides, are suitable exhibit. For example, lipases derived from microorganisms such as Rhizopus, Aspergillus and Mucor are formed, and pancreatic lipase, rice bran-
rhizopus niveus lipase u.dgl. Besonders bevorzugt werden Lipasen von/ Rhizopus japonicus, Mucor javanicus und Aspergillus niger. Die Lipase kann dem Reaktionsgemisch direkt als solche zugesetzt werden, jedoch wird sie gewöhnlich in einer Form verwendet, in der sie an einen bekannten Träger wie Diatomeenerde, Aluminiumoxid, Holzkohle u. dgl. adsorbiert ist. Vorzugsweise wird die Lipase in der an einen Träger adsorbierten Form verwendet, da das Wasser im Reaktionsgemisch ebenfalls am Träger adsorbiert , wird, wodurch es in erster Linie zur Aktiyierunq der Lipase beiträgt und die Bildung von Nebenprodukten verhindert. Bei Verwendung von im Handel erhältlicher Lipase wird diese dem Reaktionsgemisch gewöhnlich in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, zugesetzt.rhizopus niveus lipase and the like. Particularly preferred are lipases from / Rhizopus japonicus, Mucor javanicus and Aspergillus niger Diatomaceous earth, alumina, charcoal and the like is adsorbed. Preferably, the lipase is used in the adsorbed to a carrier form, since the water is also adsorbed in the reaction mixture on the carrier, it is, thereby contributing primarily to Aktiyierunq the lipase and prevents the formation of by-products. When using commercially available lipase, this is usually added to the reaction mixture in an amount of 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the reaction mixture.
Die Umesterung gemäß der Erfindung wird bei einer Temperatur von 20° bis 600C durchgeführt, bei der die Lipase aktiv und verhältnismäßig stabil ist. Die Reaktionszeit ist nicht entscheidend wichtig, liegt jedoch gewöhnlich im Bereich von 10 bis 240 Stunden. Die Reaktion gemäß der Erfindung kann nicht nur chargenweise, sondern auch kontinuierlich durchgeführt werden.The transesterification according to the invention is carried out at a temperature of 20 ° to 60 0 C, at which the lipase is active and relatively stable. The reaction time is not critically important, but is usually in the range of 10 to 240 hours. The reaction according to the invention can be carried out not only batchwise but also continuously.
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Wie bereits erwähnt, ermöglicht das Verfahren gemäß der Erfindung die Herstellung von Fetten und Ölen, die einen hohen Anteil an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." enthalten und sich als Kakaobutterersatz eignen, durch Umesterung in hoher Reaktionsausbeute mit wenig Nebenprodukten. Dies ist nach den üblichen Verfahren unter Verwendung von Stearinsäure und/oder Palmitinsäure als solche nicht erreichbar. Ferner erfordert beim Verfahren gemäß der Erfindung der Ester des niederen Alkohols mit Stearinsäure und/oder Palmitinsäure nicht unbedingt die Verwendung eines organischen Lösungsmittels, und der Ester kann nach der Reaktion aus dem Reaktionsgemisch leicht abgetrennt und isoliert werden. As already mentioned, the process according to the invention enables the production of fats and oils which contain a high proportion of "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." and are suitable as a cocoa butter substitute, through transesterification in a high reaction yield with few by-products. This cannot be achieved by the usual methods using stearic acid and / or palmitic acid as such. Furthermore, in the process according to the invention, the ester of the lower alcohol with stearic acid and / or palmitic acid does not necessarily require the use of an organic solvent, and the ester can be easily separated and isolated from the reaction mixture after the reaction.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert. In diesen Beispielen beziehen sich alle Prozentsätze auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.The invention is further illustrated by the following examples. In these examples all relate Percentages by weight unless otherwise stated.
Ein fraktioniertes Palmöl, das Triglyceride mit 2-01eylrest (84,4%, bezogen auf Gesamtglyceride) und Diglyceride (4,1%) enthielt, wobei sein Anteil an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." 15,4% betrug, wurde durch Wärmeeinwirkung unter vermindertem Druck getrocknet. Ebenso wurde ein im Handel erhältliches Methylstearat, das 89% Methylstearat und etwa 11% Methylpalmitat enthielt, getrocknet.A fractionated palm oil, the triglycerides with 2-01eyl residue (84.4%, based on total glycerides) and diglycerides (4.1%), its proportion of "1,3-distearyl-2-oleyl compound etc. "was 15.4%, was dried by applying heat under reduced pressure. Likewise, a commercially available methyl stearate containing 89% methyl stearate and approximately 11% methyl palmitate was dried.
500 g Methylstearat wurden mit 500 g des vorstehend genannten getrockneten Öls gemischt. Der Wassergehalt des erhaltenen Gemisches betrug 0,02%. Ein pulverförmiges Präparat aus Diatomeenerde (Celite) und Enzym (hergestellt durch Adsorption von 17 g einer Lipase von Rhizopus niveus an der als Träger dienenden Diatomeenerde, Wassergehalt 2%) wurde dem Gemisch in einer Menge von 50 g zugesetzt. Das Gemisch wurde 72 Stunden bei500 g of methyl stearate was mixed with 500 g of the above-mentioned dried oil. The water content of the mixture obtained was 0.02%. A powdery preparation of diatomaceous earth (Celite) and enzyme (prepared by adsorbing 17 g of a lipase from Rhizopus niveus to the carrier diatomaceous earth, water content 2%) was added to the mixture in an amount of 50 g. The mixture was 72 hours at
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400C unter Rühren mit 200 UpM umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Diatomeenerde-Enzym-Präparat, an dem die Lipase adsorbiert war, abfiltriert. In das erhaltene Reaktionsgemisch wurde Wasserdampf geblasen. Die verbliebenen freien Fettsäuren und Methylester der Fettsäuren wurden bei 17O0C unter einem Druck von 1,33 mbar abdestilliert, wobei 475 g des gewünschten Reaktionsprodukts erhalten wurden. 40 0 C reacted with stirring at 200 rpm. After the end of the reaction, the diatomaceous earth enzyme preparation on which the lipase was adsorbed was filtered off. Steam was blown into the reaction mixture obtained. The remaining free fatty acids and Methylester of fatty acids were distilled off mbar at 17O 0 C under a pressure of 1.33, with 475 g of the desired reaction product.
Dieses Reaktionsprodukt enthielt 93,7% Triglyceride und 6,3% Diglyceride. Die Triglyceride bestanden zu 8,4% aus Glyceriden von dreifach gesättigten Fettsäuren, zu 76,8% aus Glyceriden von zweifach gesättigten und einfach ungesättigten Fettsäuren und zu 14,8% aus anderen Triglyceriden. Die Glyderide der zweifach gesättigten Fettsäuren und der einfach ungesättigten Fettsäuren bestanden aus 20,9% 1,3-Dipalmityl-2-oleylverbindung, 48,8% l-Palmityl^-oleyl-O-stearylverbindung, 29,2% 1,3-Distearyl-2-oleylverbindung und 1,1% anderen Glyceridverbindungen.This reaction product contained 93.7% triglycerides and 6.3% diglycerides. 8.4% of the triglycerides consisted of glycerides of triple saturated fatty acids, 76.8% from glycerides of di-saturated and monounsaturated fatty acids and 14.8% from others Triglycerides. The glyderides of the doubly saturated fatty acids and the monounsaturated fatty acids consisted of 20.9% 1,3-dipalmityl-2-oleyl compound, 48.8% l-palmityl ^ -oleyl-O-stearyl compound, 29.2% 1,3-distearyl-2-oleyl compound and 1.1% other glyceride compounds.
Der Gehalt an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." (Reaktionsausbeute) im Reaktionsprodukt betrug somit 56,1%, und dieses Produkt war natürlicher Kakaobutter sehr ähnlich, da diese etwa 60% "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." enthält.The content of "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." (Reaction yield) in the reaction product was thus 56.1%, and this product was natural cocoa butter very similar as this is about 60% "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." contains.
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Reaktionsprodukt (400 g) wurde mit η-Hexan fraktioniert, wobei eine hochschmelzende Fraktion (53 g) und eine niedrigschmelzende Fraktion (347 g) erhalten wurden. Die Fraktion mit niedrigemSchmelzpunkt wurde durch Bleichen und Desodorieren nach einem üblichen Verfahren raffiniert. Die Komponenten der raffinierten Fraktion wurden analysiert .The reaction product prepared according to Example 1 (400 g) was fractionated with η-hexane, whereby a high melting point fraction (53 g) and a low melting point fraction (347 g) were obtained. The parliamentary group with a low melting point was refined by bleaching and deodorizing according to an ordinary method. The components of the refined fraction were analyzed.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 genannt. Zum VergleichThe results are given in Table 1. For comparison
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sind in dieser Tabelle auch die Komponenten von natürlicher Kakaobutter genannt.This table also lists the components of natural cocoa butter.
KomponentenComponents
Fette und Ölefats and oils
Beispiel 1 KakaobutterExample 1 cocoa butter
Gesamttriglyceride GesamtdiglycerideTotal triglycerides Total diglycerides
95.0
5.0 95.0
5.0
Komponenten der: Triglyceride Tri-S-glyceride Di-S-mono-üVglyceride Mono-S-di-S-glyceride Tri-U-glycerideComponents of: Triglycerides Tri-S-glyceride Di-S-mono-üVglyceride Mono-S-di-S-glyceride Tri-U-glyceride
1.5
83.2
13.01.5
83.2
13.0
2.32.3
Di-S-raono-U-glycerid-Komponenten 2-ungesättigte FettsäureDi-S-raono-U-glyceride components 2-unsaturated fatty acid
2-gesättigte Fettsäure 1,3-S-2-ü-GlyceridKomponenten St O St St O P POP 2-saturated fatty acid 1,3-S-2-ü-glyceride components St O St St OP POP
AndereOther
96.296.2
3.83.8
82.C82.C
15.215.2
1.81.8
100 0 100 0
34.3 49.0 16.234.3 49.0 16.2
0.40.4
a) S: gesättigte Fettsäure; U: ungesättigte Fettsäurea) S: saturated fatty acid; U: unsaturated fatty acid
b) St: Stearinsäure; 0: Ölsäure; P: Palmitinsäure.b) St: stearic acid; 0: oleic acid; P: palmitic acid.
Wie die Ergebnisse in Tabelle 1 eindeutig zeigen, hatten die gemäß Beispiel 1 erhaltenen Fette und Öle eine sehr ähnliche Zusammensetzung nach Triglyceriden wie natürliche Kakaobutter.As the results in Table 1 clearly show, the fats and oils obtained according to Example 1 had a very similar composition according to triglycerides as natural cocoa butter.
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Eine Milchschokolade, die unter Verwendung der in der beschriebenen Weise hergestellten Fette und Öle nach einem Standardverfahren hergestellt wurde, war in bezug auf Wärmebeständigkeit, Schmelzverhalten im Mund, Brucheigenschaften und Beständigkeit gegen Anlaufen einer unter Verwendung von natürlicher Kakaobutter hergestellten Schokolade sehr ähnlich.A milk chocolate made using the in the fats and oils produced according to the manner described was manufactured using a standard process, was in terms of heat resistance, melting behavior in the mouth, Breakage properties and tarnishing resistance using natural cocoa butter made chocolate very similar.
200 g einer niedrigschmelzenden Fraktion eines fraktionierten Salfetts (Gehalt an Diglyceriden 5,3%, Gehalt an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." 14,6%), 100 g Methylstearat und 100 g Methylpalmitat wurden jeweils unter vermindertem Druck getrocknet und gemischt. Das Gemisch enthielt 0,02% Wasser. Im Gemisch wurden 20 g eines Diatomeenerde (Celite)-Enzym-Präparats (an dem 2 g einer Lipase von Mucor javanicus adsorbiert waren und das 3% Wasser enthielt) dispergiert. Das Gemisch wurde 72 Stunden bei 45°C unter Rühren mit 200 UpM umgesetzt. Nach Entfernung des Diatomeenerde-Enzym-Präparats durch Filtration unter vermindertem Druck wurde Wasserdampf in das erhaltene Gemisch geblasen, wobei die freien Fettsäuren und Methylester der Fettsäuren bei 1700C unter einem Druck von 1,3 mbar abdestilliert und 196 g des gewünschten Reaktionsprodukts erhalten wurden.200 g of a low-melting fraction of fractionated sal fat (content of diglycerides 5.3%, content of "1,3-distearyl-2-oleyl compound, etc." 14.6%), 100 g of methyl stearate and 100 g of methyl palmitate were each under reduced pressure dried and mixed. The mixture contained 0.02% water. In the mixture, 20 g of a diatomaceous earth (Celite) enzyme preparation (to which 2 g of a lipase of Mucor javanicus was adsorbed and which contained 3% water) was dispersed. The mixture was reacted for 72 hours at 45 ° C. with stirring at 200 rpm. After removing the diatomaceous earth enzyme preparation by filtration under reduced pressure, steam was blown into the mixture obtained, the free fatty acids and methyl esters of the fatty acids being distilled off at 170 ° C. under a pressure of 1.3 mbar and 196 g of the desired reaction product being obtained .
Das Reaktionsprodukt enthielt 92,2% Triglyceride und etwa 7,8% Diglyceride. Der Gehalt an "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw." in den Triglyceriden betrug 43,7%, bezogen auf das Reaktionsprodukt.The reaction product contained 92.2% triglycerides and about 7.8% diglycerides. The content of "1,3-distearyl-2-oleyl compound etc. "in the triglycerides was 43.7% based on the reaction product.
Wenn das in der beschriebenen Weise hergestellte Reaktionsprodukt der Fraktionierung auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise unterworfen wird, eignet sich das Reaktionsprodukt als Kakaobutterersatz.If the reaction product prepared in the manner described of the fractionation on the in Example 2 is subjected to the manner described, the reaction product is suitable as a cocoa butter substitute.
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3 Teile von je 200 g einer Palmölfraktion mit mittlerem Schmelzpunkt und 120 g, 200 g bzw. 400 g Athylstearat (das 11% Äthylpalmitat enthielt) wurden jeweils unter vermindertem Druck getrocknet und gemischt. Der Wassergehalt jedes Gemisches betrug 0,02%. Auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise wurde dem Gemisch, das 120 g Athylstearat enthielt, das gleiche Diatomeenerde-Enzym-Präparat wie in Beispiel 3 zugesetzt. Ebenso wurden 20 g bzw. 30 g des Präparats den Gemischen, die 200 g bzw. 400 g Athylstearat enthielten, zugesetzt. Jedes Gemisch wurde bei 45°C unter Rühren mit 200 UpM umgesetzt. Die erhaltenen Gemische wurden der Wasserdampfdestillation unterworfen, worauf die Zusammen-Setzungen der Triglyceride durch Analyse bestimmt wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 genannt.3 parts of 200 g each of a palm oil fraction with medium Melting point and 120 g, 200 g and 400 g of ethyl stearate (which contained 11% ethyl palmitate) were each below dried under reduced pressure and mixed. The water content of each mixture was 0.02%. On the example In the manner described in Fig. 3, the mixture containing 120 g of ethyl stearate was given the same diatomaceous earth enzyme preparation as in Example 3 added. Likewise, 20 g and 30 g of the preparation were added to the mixtures, the Containing 200 g or 400 g of ethyl stearate, added. Each mixture was stirred at 45 ° C with 200 rpm implemented. The mixtures obtained were subjected to steam distillation subjected, whereupon the compositions of the triglycerides were determined by analysis. The results are given in Table 2.
Zusammensetzung der Triglyceride (%)» Composition of trigly ceride (%) »
St 0 St + P 0 St POP Palmölfraktion mit mittlerem Schmelzpunkt 16,2 67,3 St 0 St + P 0 St POP palm oil fraction with an average melting point of 16.2 67.3
120 g Athylstearat 53,5 24,3120 g of ethyl stearate 53.5 24.3
200 g Athylstearat 60,9 18,3200 g of ethyl stearate 60.9 18.3
400 g Athylstearat 68,3 12,9400 g of ethyl stearate 68.3 12.9
*St, 0 und P: siehe Tabelle 1.* St, 0 and P: see table 1.
Wie die Ergebnisse in Tabelle 2 zeigen, ist jedes Reaktionsprodukt nach seiner Zusammensetzung der Triglyceride als Kakaobutterersatz geeignet.As the results in Table 2 show, each reaction product is triglyceride according to its composition suitable as a cocoa butter substitute.
VergleichsbeispielComparative example
Eine Palmölfraktion mit mittlerem Schmelzpunkt (5,0% Diglyceride und 15,4% "1,3-Distearyl-2-oleylverbindung usw.") und eine gleiche Menge Methylstearat (das 11%A palm oil fraction with a medium melting point (5.0% Diglycerides and 15.4% "1,3-distearyl-2-oleyl compound etc. ") and an equal amount of methyl stearate (which is 11%
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Methylpalmitat enthielt) wurden jeweils unter vermindertem Druck getrocknet und gemischt. Das Gemisch hatte einen Wassergehalt von 0,02%.Containing methyl palmitate) were each dried under reduced pressure and mixed. The mixture had a water content of 0.02%.
Eine Lipase von Mucor javanicus (20 g) wurde an üiatomeenerde "Celite" adsorbiert, wobei 200 g eines Diatomeenerde-Enzympräparats, das 1,6% Wasser enthielt, erhalten wurden.A lipase from Mucor javanicus (20 g) was applied to üiatomeenerde "Celite" adsorbed, whereby 200 g of a diatomaceous earth enzyme preparation, containing 1.6% water were obtained.
Zu 2 Teilen von je 400 g dieses Gemisches wurden 0,4 g bzw. 0,6 g Wasser gegeben. Nachdem das Wasser gleichmäßig
in den Gemischen dispergiert war, wurden je 20 g des Diatomeenerde-Enzympräparats den Gemischen zuqesetzt,
worauf die Gemische 72 Stunden bei 45°C unter
Rühren mit 200 UpM umgesetzt wurden. Auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise wurden die Gemische der
Wasserdampfdestillation unterworfen, worauf die Zusammensetzung der Triglyceride bestimmt wurde. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 3 genannt. Zum Vergleich sind in Tabelle 3 außerdem die Ergebnisse eines gleichen Versuchs,
bei dem jedoch kein Wasser zugesetzt wurde, angegeben. 0.4 g and 0.6 g of water were added to 2 parts of 400 g each of this mixture. After the water was uniformly dispersed in the mixtures, 20 g of the diatomaceous earth enzyme preparation were added to each of the mixtures, whereupon the mixture was kept at 45 ° C. for 72 hours
Stirring at 200 rpm were implemented. In the manner described in Example 3, the mixtures were
Subjected to steam distillation, whereupon the composition of the triglycerides was determined. The results are given in Table 3. For comparison, Table 3 also shows the results of the same experiment in which, however, no water was added.
Reak tions-
system, %Water in
Reaction
system,%
WasserAdded
water
54
5654
54
56
,0
,1, 5
, 0
,1
0,25
0,100.20
0.25
0.10
0,6 g0.4 g
0.6 g
15,0
8,812.9
15.0
8.8
•P, 0 und St: siehe Tabelle 1.• P, 0 and St: see table 1.
Wie die Ergebnisse in Tabelle 3 zeigen, steigt mit demAs the results in Table 3 show, increases with the
Wassergehalt im Reaktionssystem auch die Menge derWater content in the reaction system also the amount of
Diglyceride. Dies ist für einen Kakaobutterersatz unerwünscht .Diglycerides. This is undesirable for a cocoa butter substitute.
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Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurde ein Ausgangsgemisch (Wassergehalt 0,02%) aus Palmöl und Methylstearat hergestellt. Im Ausgangsgemisch (100 g) wurde ein Enzym von Zellen von Rhizopus japonicus (8 g, Wassergehalt 2,0%) dispergiert, worauf das Gemisch 5 Tage bei 40°C mit 200 UpM gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet, worauf die Zusammensetzung des Produkts analysiert wurde.In the manner described in Example 1, a starting mixture (water content 0.02%) of palm oil and Methyl stearate produced. In the starting mixture (100 g), an enzyme from cells of Rhizopus japonicus (8 g, water content 2.0%), whereupon the mixture was stirred for 5 days at 40 ° C. at 200 rpm. That The reaction mixture was worked up in the manner described in Example 1, whereupon the composition of the product has been analyzed.
Das zurückgewonnene Gemisch wurde nach der Dispergierung in einem frischen Ausgangsgemisch wiederholt zurückgewonnen und wiederholt mit dem Gemisch umgesetzt, Die erhaltenen Produkte wurden ebenfalls analysiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 genannt.The recovered mixture was repeated after dispersing in a fresh starting mixture recovered and reacted repeatedly with the mixture. The products obtained were also analyzed. The results are given in Table 4.
Häufigkeit der Verwendung des Enzyms Frequency of use of the enzyme
Reaktionszeit, Tage 5 5 6 8 Gehalt an Diglyce-Response time, days 5 5 6 8 Diglyce content
riden, % 6,2 5,5 5,8 5,5riden,% 6.2 5.5 5.8 5.5
Wie die vorstehenden Ergebnisse zeigen, konnten die Reaktionszeiten mit zunehmender Häufigkeit der Wiederverwendung des Enzyms verlängert werden, und die bei wiederholter Verwendung des Enzyms erhaltenen Produkte hatten einen niedrigeren Gehalt an Diglyceriden als das bei der ersten Verwendung des Enzyms erhaltene Produkt. Hinsichtlich der anderen Komponenten der Produkte wurden jedoch ähnliche Ergebnisse erhalten. Dies bedeutet, daß das Enzym wiederholt verwendet werden kann.As the above results show, the greater the frequency of reuse, the greater the number of times the response time decreased of the enzyme, and the products obtained with repeated use of the enzyme a lower content of diglycerides than the product obtained the first time the enzyme is used. However, similar results were obtained with respect to the other components of the products. This means, that the enzyme can be used repeatedly.
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