DE2935054A1 - DISPERSE MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR COLORING SYNTHETIC TEXTILE MATERIALS - Google Patents

DISPERSE MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR COLORING SYNTHETIC TEXTILE MATERIALS

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DE2935054A1
DE2935054A1 DE19792935054 DE2935054A DE2935054A1 DE 2935054 A1 DE2935054 A1 DE 2935054A1 DE 19792935054 DE19792935054 DE 19792935054 DE 2935054 A DE2935054 A DE 2935054A DE 2935054 A1 DE2935054 A1 DE 2935054A1
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Description

ATENTAFWALT , ■·■: -mc TnjqATENTAFWALT, ■ · ■: -mc Tnjq

DR. RICHARD KNEISSL " ' ' ' " " "DR. RICHARD KNEISSL "'' '" ""

Widenmayerstr. 46 ■_ --■"■-._.._".. D-8000 MÜNCHEN 22 0 Widenmayerstr. 46 ■ _ - ■ "■ -._.._" .. D-8000 MUNICH 22 0

Tel. 08Sf295T25Tel. 08Sf295T25

Mappe 24578-Dr.K/GG
ICI CASE Dd.3O422/DTFolder 24578-Dr.K / GG
ICI CASE Dd.3O422 / DT

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, United Kingdom

Disperse Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textil-Disperse monoazo dyes and processes for their production as well as their use for dyeing synthetic textile

materialienmaterials

Priorität: 8- September 1978 - GroßbritannienPriority: September 8, 1978 - Great Britain

030012/0741030012/0741

-A--A-

BESCHREIBUNGDESCRIPTION

Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf disperse Monoazofarbstoffe, die auf einem sekundären Amin als Kupplungskomponente basieren.The invention relates to dyes and more particularly to disperse monoazo dyes based on a secondary amine as Coupling component based.

Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelAccording to the invention, disperse monoazo dyes are the general formula

CO2RCO 2 R

H-YH-Y

vorgeschlagen, worinsuggested where

R für eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppe steht,R for an optionally substituted hydrocarbon group stands,

R für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht, und
Y für eine Acylgruppe steht.R represents a hydrocarbon group, and
Y stands for an acyl group.

Die Kohlenwasserstoffgruppen R und R können Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sein.The hydrocarbon groups R and R can be alkyl, alkenyl, Be cycloalkyl, aralkyl or aryl groups.

Beispiele für Alkylgruppen R und R sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl und Octyl.Examples of alkyl groups R and R are methyl, ethyl, n-propyl, Isopropyl, η-butyl and octyl.

Ein Beispiel für eine Cycloalkylgruppe R und R ist Cyclohexyl.An example of a cycloalkyl group R and R is cyclohexyl.

Beispiele für Aralkylgruppen R und R sind Benzyl und ß-Phenyläthyl. Examples of aralkyl groups R and R are benzyl and ß-phenylethyl.

Beispiele für Arylgruppen R und R sind Phenyl und Tolyl.Examples of aryl groups R and R are phenyl and tolyl.

Substituierte Kohlenwasserstoffgruppen R sind substituierte Alkylgruppen, wie z.B. Chloroniederalkyl- und Niederalkoxyniederalkylgruppen. Substituted hydrocarbon groups R are substituted alkyl groups, such as chloro-lower alkyl and lower alkoxy-lower alkyl groups.

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Beispiele für Äcylgruppen Y sind Formyl-, Alkylcarbonyl-/ Alkenylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Aralkylcarbonyl-, Cycloalkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl- und Alkoxyalkoxycarbonylgruppen. Spezielle Beispiele für solche Gruppen sind Acetyl, Propionyl, Acryloyl, Benzoyl, Butyryl, Hexanoyl, Toluoyl, Phenylacetyl, Cyclohexylcarbonyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, ß-Methoxyäthoxycarbonyl und Äthylaminocarbonyl. Es wird bevorzugt, daß die verschiedenen Alkyl- und Alkoxygruppen, die in den Äcylgruppen vorhanden sind, Niederalkyl- und Niederalkoxygruppen sind«Examples of Äcylgruppen Y are formyl, alkylcarbonyl / alkenylcarbonyl, Arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonyl and alkoxyalkoxycarbonyl groups. Specific examples of such groups are acetyl, propionyl, acryloyl, benzoyl, butyryl, hexanoyl, toluoyl, Phenylacetyl, cyclohexylcarbonyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl, ß-methoxyethoxycarbonyl and ethylaminocarbonyl. It it is preferred that the various alkyl and alkoxy groups present in the acyl groups be lower alkyl and lower alkoxy groups are"

Es wird bevorzugt, daß die Kohlenwasserstoffgruppe R eine Alkylgruppe und insbesondere eine Niederalkylgruppe ist.It is preferred that the hydrocarbon group R is an alkyl group and in particular is a lower alkyl group.

Es wird auch bevorzugt, daß die Alkyl- und Alkoxygruppen, die in den Gruppen Y anwesend sind, Niederalkyl- bzw. Niederalkoxygruppen sind.It is also preferred that the alkyl and alkoxy groups present in groups Y be lower alkyl and lower alkoxy groups, respectively are.

In dieser Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.In this specification the terms "lower alkyl" and "lower alkoxy" refer to alkyl and alkoxy groups, respectively 1 to 4 carbon atoms.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von dispersen Monoazofarbstoffen der obigen Formel I, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Arylamin der Formel The invention also relates to a method for production of disperse monoazo dyes of the above formula I, which is carried out by using an arylamine of the formula

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formeldiazotized and the diazonium compound thus obtained with a coupling component of the formula

- V / (in)- V / (in)

.KHR1 .KHR 1

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kuppelt, wobei R, R und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.couples, where R, R and Y have the meanings given above own.

Beispiele für Arylamine der Formel II, welche beim Verfahren verwendet werden können, sind 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-methylester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-äthylester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-butylester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-octylester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-cyclohexylester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-benzylester und 2-Amino-5-nitrobenzoesäurephenylester. Examples of arylamines of the formula II which can be used in the process are methyl 2-amino-5-nitrobenzoate, 2-Amino-5-nitrobenzoic acid ethyl ester, 2-Amino-5-nitrobenzoic acid butyl ester, Octyl 2-amino-5-nitrobenzoate, cyclohexyl 2-amino-5-nitrobenzoate, benzyl 2-amino-5-nitrobenzoate and phenyl 2-amino-5-nitrobenzoate.

Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel III, die verwendet werden können, sind N-Isopropyl-m-aminoacetanilid, N-Methyl-m-aminoacetanilid, N-Butyl-m-aminoacetanilid, N-Octylm-aminoacetanilid, N-Cyclohexyl-m-aminoacetanilid, N-Benzylm-aminoacetanilid, N-ß-Phenyläthyl-m-aminoacetanilid, N-Phenylm-aminoacetanilid, N-Äthyl-m-formylaminoanilin, N-Äthyl-mpropionylaminoanilin, N-Äthyl-m-butyrylaminoanilin, N-Äthylm-hexanoylaminoanilin, N-Äthyl-m-benzoylaminoanilin, N-Äthylin-(2-, 3- oder 4-toluoylamino)anilin, N-Äthyl-m|7(phenylacetyl)-aminojanilin, N-Äthyl-m-cyclohexylcarbonylaminoanilin, N-Äthylm-(methylsulfonylamino)anilin, N-Äthyl-m( methoxycarbonylamino)-anilin, N-Äthyl-m-£(ß-methoxyäthoxy)carbonylaminqjanilin, N-Äthyl-m-(aminocarbonylamino)anilin und N-Äthyl-m-(äthylaminocarbonylamino)anilin. Examples of coupling components of the formula III that can be used are N-isopropyl-m-aminoacetanilide, N-methyl-m-aminoacetanilide, N-butyl-m-aminoacetanilide, N-octylm-aminoacetanilide, N-Cyclohexyl-m-aminoacetanilide, N-Benzylm-aminoacetanilide, N-ß-phenylethyl-m-aminoacetanilide, N-phenylm-aminoacetanilide, N-ethyl-m-formylaminoaniline, N-ethyl-mpropionylaminoaniline, N-ethyl-m-butyrylaminoaniline, N-ethylm-hexanoylaminoaniline, N-ethyl-m-benzoylaminoaniline, N-ethylin- (2-, 3- or 4-toluoylamino) aniline, N-ethyl-m | 7 (phenylacetyl) -aminojaniline, N-ethyl-m-cyclohexylcarbonylaminoaniline, N-ethylm- (methylsulfonylamino) aniline, N-ethyl-m (methoxycarbonylamino) -aniline, N-ethyl-m- £ (ß-methoxyethoxy) carbonylamineqjaniline, N-ethyl-m- (aminocarbonylamino) aniline and N-ethyl-m- (äthylaminocarbonylamino) aniline.

Die Diazotierung und Kupplung können durch für diese Reaktionen bekannte Verfahren ausgeführt werden. Beispielsweise kann das Verfahren dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Arylamins in Salzsäure, Schwefelsäure, einer wäßrigen Schwefelsäurelösung oder einem Gemisch aus Salzsäure oder Schwefelsäure mit einer organischen Säure, wie z.B. Essig und/oder Propionsäure, zugibt oder daß man das Arylamin mit Nitrosylschwefelsäure rührt, anschließend die erhaltene Lösung oder Dispersion der so entstandenen Diazoniumverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Was-The diazotization and coupling can be carried out by methods known for these reactions. For example, this can Process can be carried out by adding sodium nitrite to a solution or dispersion of the arylamine in hydrochloric acid, sulfuric acid, an aqueous sulfuric acid solution or a mixture of hydrochloric acid or sulfuric acid with an organic one Acid, such as vinegar and / or propionic acid, is added or the arylamine is stirred with nitrosylsulfuric acid, then the resulting solution or dispersion of the diazonium compound thus formed to a solution of the coupling component in water

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ser oder einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH-Wert des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion einstellt und abschließend den resultierenden Farbstoff durch herkömmliche Verfahren isoliert.water or a mixture of water and one miscible with water organic liquid, if necessary adjust the pH of the mixture to facilitate the coupling reaction and finally the resulting dye by conventional Procedure isolated.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf das synthetische Textilmaterial aus einem wäßrigen Medium einen Monoazofarbstoff gemäß obiger Definition aufbringt.The invention also relates to a method for dyeing of synthetic textile materials, which is carried out by drawing on the synthetic textile material an aqueous medium a monoazo dye as defined above brings up.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren in Form von wäßrigen Dispersionen aufgebracht werden, die durch herkömmliche Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Mahlen des Farbstoffs mit Wasser und einem geeigneten Dispergiermittel, wie z.B. dem Natriumsalz eines Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats. The dyes according to the invention can be applied to synthetic textile materials are applied by dyeing, padding or printing processes in the form of aqueous dispersions, which by conventional methods are prepared, for example by grinding the dye with water and a suitable dispersing agent, such as the sodium salt of a naphthalene-2-sulfonic acid / formaldehyde condensate.

Beispiele für synthetische Textilmaterialien, auf welche die Farbstoffe aufgebracht werden können, sind Textilmaterialien aus sekundärem Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat, Polyamiden, wie z.B. Poly(hexamethylenadipamid) und vor allem aromatischen Polyestern, wie z.B. Polyäthylenterephthalat.Examples of synthetic textile materials to which the dyes can be applied are textile materials from secondary cellulose acetate, cellulose triacetate, polyamides such as poly (hexamethylene adipamide) and especially aromatic Polyesters such as polyethylene terephthalate.

Die Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien auch durch bekannte Transferdruckverfahren aufgebracht werden, wie z.B. Sublimations-Transferdruck, der gegebenenfalls unter vermindertem Druck ausgeführt wird, und Naßtransferdruck.The dyes can also be applied to synthetic textile materials known transfer printing processes are applied, such as sublimation transfer printing, which may be carried out under reduced Printing is performed, and wet transfer printing.

Die Farbstoffe finden auch Anwendung für die Schmelzfärbung von Polymeren, wie z.B. aromatischen Polyestern.The dyes are also used for the melt coloring of polymers such as aromatic polyesters.

Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien wie oben angegeben aufgebracht werden, dann werdenWhen the dyes of the invention on synthetic textile materials are applied as indicated above, then

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leuchtend bläulich-rote Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber den Tests erhalten, die üblicherweise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine gute Echtheit gegenüber Sublimation (trockene Wärmefixierung). Sie besitzen auch gute Färbeeigenschaften und eine hohe Farbkraft.bright bluish-red shades with a good fastness opposite the tests commonly applied to dyed synthetic textile materials. In particular the dyes according to the invention have good fastness to sublimation (dry heat setting). You own also good coloring properties and high color strength.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind»The invention is illustrated in more detail by the following examples, in which the parts and percentages are expressed by weight are"

Beispiel 1example 1

3,92 Teile 2-Amino-5-nitrobenzoesäure-methylester werden in einem Gemisch aus 40 Teilen Eisessig und 6 Teilen konzentrierter Salzsäure aufgelöst und bei O bis 5 C durch Zusatz von IO Teilen 2n wäßriger Natriumnitritlösung diazotiert. Die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung wird zu einem Gemisch aus 5,36 Teilen N-Isopropyl-m-aminoacetanilid in 50 Teilen Essigsäure und 200 Teilen Eis/Wasser zugegeben. Der pH-Wert des erhaltenen Gemischs wird durch Zusatz von Natriumacetat auf annähernd 5 eingestellt, und nach einem zweistündigen Rühren wird der ausgefallene Farbstoff gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Aceton umkristallisiert.3.92 parts of methyl 2-amino-5-nitrobenzoate are concentrated in a mixture of 40 parts of glacial acetic acid and 6 parts Dissolved hydrochloric acid and at 0 to 5 C by adding IO Parts diazotized 2N aqueous sodium nitrite solution. The diazonium compound solution thus obtained becomes a mixture from 5.36 parts of N-isopropyl-m-aminoacetanilide in 50 parts of acetic acid and 200 parts of ice / water were added. The pH of the mixture obtained is brought to approximately 5 set, and after stirring for two hours, the precipitated dye is collected, washed with water and recrystallized from aqueous acetone.

Wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird, dann wird ein leuchtend bläulich-roter Farbstoff erhalten.If it is applied in the form of an aqueous dispersion to a textile material made of an aromatic polyester, then a bright bluish-red dye is obtained.

Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß man die in der zweiten Spalte aufgeführten Amine diazotiert und mit den in der dritten Spalte aufgeführten sekundären Aminen kuppelt. Die vierte Spalte zeigt die Farbtöne, die auf einem Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten werden.The following table relates to further examples of the invention Dyes obtained by diazotizing the amines listed in the second column and with the secondary amines listed in the third column. The fourth column shows the shades that appear on a textile material can be obtained from an aromatic polyester.

030012/0741030012/0741

OJOJ

•Ά ω •■-i O (S • Ά ω • ■ -i O (p

CUCU

030012/0741030012/0741

O Ο)O Ο) O OO O

-J-J

Beispielexample DiazokomponenteDiazo component IlIl Il . . ,. ;,Il. . ,. ;, KupplungskomponenteCoupling component Farbtonhue COOCHCOOCH NHCOCH-
\ 3NHCOCH-
\ 3 55 ( y—NHCH(C2H5)2 (y -NHCH (C 2 H 5 ) 2 bläulich
rotbluish
Red NHCOCH,
\ NHCOCH,
\ 66th C \— NHCH - CH(CH,)O
V=/ ^ 3 C \ - NHCH - CH (CH,) O
V = / ^ 3 IlIl NHCOCH-NHCOCH-
ν ν 22 77th ItIt

O IO I.

OOOO

cn O cncn O cn

Beispielexample O2N-O 2 N- Di,aSlide ?okomponente? ocomponent I ,I, Kupp1unσKupp1unσ ^Komponente^ Component Farbtonhue . COOCH . COOCH NHCOCHNHCOCH δδ ./Γ./Γ
λ.λ. \\ Il '
I Il '
I. rotRed I
NHCOCH- ,I.
NHCOCH-, 99 \ V-NH\ V-NH ItIt NHCOCH-NHCOCH- 1010 / \_ΝΗ/ \ _ΝΗ bXäulich-
rotbXäulich-
Red

POPO ■ID■ ID ΟύΟύ

Beispielexample DiazokomponenteDiazo component Kuppluna.skomponenteCoupling component rotRed •• COOCH,COOCH, NHCOCHNHCOCH rotRed 1111 O—rOO — rO rotRed NHCOCH ·NHCOCH 1212th ' Il ,'Il, < 7— NH--/ H \<7— NH - / H \ NHCOCH,NHCOCH, 1313th HH p-'-Op -'- O

Beispielexample DiazokomponenteDiazo component V- ι**"" "Z.'f V- ι ** """Z.'f tsts KupplungskomponenteCoupling component . ^°C6H13. ^ ° C 6 H 13 Farbtonhue COOCHCOOCH NHCHO
\NHCHO
\ / v ■
\ /^TJH-CH-CH, / v ■
\ / ^ TJH-CH-CH, ηη > .
/ - \_ NKCH - C2H5
^=^ CH>.
/ - \ _ NKCH - C 2 H 5
^ = ^ CH bläulich
rotbluish
Red 2 52 5 1515th ( V-NH - CH ~CLH_
Y / f 2 5 ( V-NH - CH ~ CLH_
Y / f 2 5 IlIl CH3 CH 3 16
ι 16
ι ππ

I U)I. U)

COCO

■GO■ GO

cncn

CDCD

cncn

Beispielexample DiazokomponenteDiazo component IlIl IlIl KupplungskomponenteCoupling component Farbtonhue COOCHCOOCH NHCOCH CH(CH.,)NHCOCH CH (CH.,) 1717th / ^—NH - CH(CH,)-
\ / "* / ^ —NH - CH (CH,) -
\ / "* bläulich
rotbluish
Red NHCO-/ H ^)NHCO- / H ^) 1818th Vv
\ /—■ NHCH(CH )2 Vv
\ / - ■ NHCH (CH ) 2 ItIt NHCOCHr-^ ^)
V-v NHCOCHr- ^ ^)
Vv 1919th ( \~NHCH(CH )2 ( \ ~ NHCH (CH ) 2 ItIt

€3€ 3

Beispje.Example DiazokomponenteDiazo component IlIl KupplurqsKomponenteCoupling component Farbtonhue COOCH,COOCH, NHCOOCH-.
V > NHCOOCH-.
V > 20
, j20th
, j ItIt C V-NH - CH - C?HR
\ / I C V-NH - CH - C ? H R
\ / I bläulich-
rotbluish-
Red NHCOOC1HQ NHCOOC 1 H Q 2121st \ J * * 3 2. \ J * * 3 2. IlIl NHCONHNHCONH 2222nd fl V)-UHCH(C2H )2 fl V) -UHCH (C 2 H) 2 IlIl

K5K5

•cn• cn

caapprox

N>N>

O -JO -J

Beispielexample DiazokomponenteDiazo component KupplungskomponenteCoupling component Farbtonhue 2323 COOCH,
ON /Γ\ NH
2Λ— / 2 COOCH,
ON / Γ \ NH
2 Λ— / 2 NHCONHC H
/ Λ—NHCH (CH,) 2 NHCONHC H
/ Λ — NHCH (CH,) 2 bläulich-
rotbluish-
Red NHCCOC2H. OCH
>— ν NHCCOC 2 H. OCH
> - ν 2k2k " : '■■■'," : '■■■', // \
r Vjihch - C2H5 // \
r Vjihch - C 2 H 5 ItIt NHCOC H ClNHCOC H Cl 2525th IlIl )~\
\ / ι 2 5 ) ~ \
\ / ι 2 5 HH CH3 CH 3

roro

cncn

cncn

Beispielexample

2β 27 282β 27 28

DiazokomponenteDiazo component

COQCR.COQCR.

OX)C,OX) C,

KupplungskomponenteCoupling component

WHCOCH=CH,WHCOCH = CH,

— NH - CH - C2H
CH,- NH - CH - C 2 H
CH,

KHGOCHKHGOCH

NHCH2C =NHCH 2 C =

NHCOCH,NHCOCH,

NH-CH
ÖL·NH-CH
OIL·

Farbtonhue

bläulichrot bluish red

rotRed

bläulichrot bluish red

Beispielexample

DiazokomponenteDiazo component

2929

3030th

3232

COOCH(CH_)COOCH (CH_)

COOC. HCOOC. H

COOCCOOC

KupplungskomponenteCoupling component

NHCOCHNHCOCH

NH -NH -

Farbtonhue

läulichrot bluish red

Beispielexample DiazokomponenteDiazo component KupplungskomponenteCoupling component NHCOCHNHCOCH Farbtonhue COOC2H ClCOOC 2 H Cl NKCOCH-NKCOCH- / . \— NKCH(CH,) / . \ - NKCH (CH,) 3333 OgN -fl \-NH2 OgN -fl \ -NH 2 / V-NH - CH - C2H5
CH_/ V-NH-CH-C 2 H 5
CH_ bläulich-T
rotbluish-T
Red 3k3k C00C2H.0CHC00C 2 H.0CH ItIt ItIt COOCH-CHs=CH,,
. ζ 2 2 COOCH-CHs = CH ,,
. ζ 2 2 3535 // V,
°2N "Λ /1^2 // V,
° 2 N "Λ / 1 ^ 2 IlIl

BeispiellFor example

DiazokomponenteDiazo component

3737

OJI-OJI-

OJOJ

OJiOJi

COOCOO

J-1IUH-Kupplungskomponente J- 1 IUH coupling component

NHCOCH.NHCOCH.

Γ\-Γ \ -

NHCH(CH-)NHCH (CH-)

Farbtonhue

bläulichrot bluish red

cn O Cncn O Cn

ι ■ ι
BeisPielj DiazjoTconiDonenteι ■ ι
For example DiazjoTconiDonente GOOGEL1 Googel 1 ■■■■ KupplungskomponenteCoupling component Farbtonhue NHSO CH-NHSO CH- 3939 rotRed I
! I
HHSO2-/^ ^V-CK3 I.
! I.
HHSO 2 - / ^ ^ V-CK 3 ItQItQ IIII <f ^/-KHCH(CH )<f ^ / - KHCH (CH) KHCOCHKHCOCH bläulich
rotbluish
Red

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHEPATENT CLAIMS 1. Disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel1. Disperse monoazo dyes of the general formula NH-YNH-Y worinwherein R für eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff -R for an optionally substituted hydrocarbon - gruppe steht,group stands, R für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht, und Y für eine Acylgruppe steht.R represents a hydrocarbon group, and Y stands for an acyl group. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin R für eine Alkylgruppe steht.2. Dyes according to claim 1, wherein R is an alkyl group stands. 3. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin R für eine Niederalky!gruppe steht.3. Dyes according to claim 1, wherein R is a Niederalky! Group stands. 4„ Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylamin der Formel4 "Process for the production of the dyes according to claim 1, characterized in that there is an arylamine of the formula diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbxndung mit einer Kupplungskomponente der Formeldiazotized and the resulting diazonium compound with a coupling component of the formula 030012/0741030012/0741 NHR1 NHR 1 HH-YHH-Y kuppelt, wobei R, R und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.couples, where R, R and Y have the meanings given in claim 1 own. 5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern.5. Use of the dyestuffs according to Claim 1 for dyeing synthetic textile materials, in particular those made from aromatic polyesters. 030012/0741030012/0741
DE19792935054 1978-09-08 1979-08-30 DISPERSE MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR COLORING SYNTHETIC TEXTILE MATERIALS Withdrawn DE2935054A1 (en)

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