DE2914187A1 - Antimicrobial use of aldehyde cpds. - produced by hydroformylation of branched 8-20C olefin cpds. in the presence of rhodium catalyst - Google Patents

Antimicrobial use of aldehyde cpds. - produced by hydroformylation of branched 8-20C olefin cpds. in the presence of rhodium catalyst

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Abstract

The aldehydes are pref produced by hydroformylation of diisotutylene or tripropylene. The hydroformylation is pref carried out at 70-160 degrees C under a pressure of 100-400 bar in the presence of a catalyst mixture of tertiary phosphines and rhodium carbonyl complexes containing these tertiazyphosphines. As cleaning, disinfectant and preservative agents for textiles, floors, and hospital equipment and instruments, and in dairies, breweries and laundries. The aldehydes can be used in such agents in concns of 0.1-25 (pref. 0.5-20)wt%. The aldehydes can also be used as preservatives for technical products which are subject to attack by fungi and bacteria, e.g. starch pastes, sizes, emulsion paints, and cutting and drilling oils. The aldehydes are generally used in an amount of 0.1-2% of the wt. of the material to be preserved. The aldehydes are pleasant smelling.

Description

t'Verwendung von Aldehyden als antimikrobielle Wirkstoffe"t'Use of aldehydes as antimicrobial agents "

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aldehyden, die aus verzweigtkettigen Olefinen durch Hydroformylierung erhalten wurden, als antimikrobielle Wirkstoffe.The invention relates to the use of aldehydes from branched chain Olefins obtained by hydroformylation were used as antimicrobial agents.

Es wurde gefunden, daß Aldehyde, die aus Olefinen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und mindestens zwei Verzweigungen der Kohlenstoffkette durch Hydroformylierung in Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren hergestellt werden, sich mit Vorteil als antimikrobielle Wirkstoffe verwenden lassen.It has been found that aldehydes derived from olefins having 8 to 20 carbon atoms and at least two branches of the carbon chain by hydroformylation in Presence of rhodium catalysts are produced to be beneficial as antimicrobial Let active ingredients use.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde erfolgt zweckmäßigerweise durch Hydroformylierung bei 70 bis 1600C unter einem Druck von 100 bis 400 bar und in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus tertiären Phosphinen und diese tertiären Phosphine enthaltenden Rhodiumcarbonylkomplexen.The aldehydes to be used according to the invention are prepared expediently by hydroformylation at 70 to 1600C under a pressure of 100 to 400 bar and in the presence of a catalyst mixture of tertiary phosphines and rhodium carbonyl complexes containing these tertiary phosphines.

Als tertiäre Phosphine eignen sich Trialkylphosphine, deren Alkylreste 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen, sowie Triphenylphosphine, deren Phenylreste durch Alkyl-oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, insbesondere jedoch Triphenylphosphin.Trialkylphosphines and their alkyl radicals are suitable as tertiary phosphines Have 1 to 20 carbon atoms, as well as triphenylphosphines, their phenyl radicals can be substituted by alkyl or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, but especially triphenylphosphine.

In den Katalysatormischungen liegt die Molzahl von insgesamt vorhandenem Phosphin pro Grammatom Rhodium im Bereich von 20 bis 200.The total number of moles in the catalyst mixtures is present Phosphine per gram atom of rhodium in the range of 20 to 200.

Die genaue Zusammensetzung der katalytisch wirksamen Rhodiumcarbonylkomplexe ist nicht bekannt. Man kann jedoch davon ausgehen, daß es sich um Rhodiumkomplexe handelt, in denen ein oder mehrere Carbonylliganden durch Phosphinliganden ersetzt sind. Die tatsächlich wirksame Komplexverbindung wird in jedem Fall in situ unter den Bedingungen der Hydroformylierung gebildet.The exact composition of the catalytically active rhodium carbonyl complexes is not known. However, one can assume that they are rhodium complexes acts in which one or more carbonyl ligands are replaced by phosphine ligands are. The actually effective complex compound is in each case under formed under the conditions of hydroformylation.

Die hierzu erforderliche Menge Rhodium kann deshalb dem Reaktionsgemisch in Form von Rhodiumchlorid, Rhodiumoxid, Rhodiumsalzen von Fettsäuren, Rhodiumchelaten, Rhodiumcarbonyl oder dimerem Rhodiumcarbonylchlorid zugeführt werden. Vorzugsweise setzt man Rhodiumkomplexe ein, die das im Katalysatorgemisch vorhandene Phosphin bereits als Ligand enthalten, beispielsweise die Verbindung Rhcl(cO)LP(c6H5)3] 2 Die Rhodiumverbindungen setzt man mit Vorteil in solchen Mengen ein, daß, bezogen auf das zu hydroformylierende verzweigtkettige Olefin, 5 bis 5 000 ppm, vorzugsweise 15 bis 400 ppm, berechnet als Metall, vorhanden sind.The amount of rhodium required for this can therefore be added to the reaction mixture in the form of rhodium chloride, rhodium oxide, rhodium salts of fatty acids, rhodium chelates, Rhodium carbonyl or dimeric rhodium carbonyl chloride are supplied. Preferably if rhodium complexes are used, the phosphine present in the catalyst mixture already contained as a ligand, for example the compound Rhcl (cO) LP (c6H5) 3] 2 The rhodium compounds are advantageously used in amounts such that, based on on the branched-chain olefin to be hydroformylated, 5 to 5,000 ppm, preferably 15 to 400 ppm calculated as metal are present.

Das hier beschriebene Verfahren hat den Vorteils daß dabei die unter den- Bedingungen der Hydroformylierungsreaktion normalerweise eintretende Isomerisierung der Doppelbindungen weitgehend unterdrückt wird.The method described here has the advantage that the under Isomerization normally occurring under the conditions of the hydroformylation reaction the double bonds is largely suppressed.

Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde dienen Olefine mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und mindestens zwei Verzweigungen der Kohlenstoffkette. Solche Olefine sind vor allem über die Oligomerisierung von Propylen, Butylen, Isobutylen, Isopren und Butadien zugänglich. Als Beispiele seien hier Diisobutylen und Tripropylen genannt.As a starting material for the production of those to be used according to the invention Aldehydes are used for olefins with 8 to 20 carbon atoms and at least two branches the carbon chain. Such olefins are mainly about the oligomerization of Propylene, butylene, isobutylene, isoprene and butadiene accessible. As examples are called here diisobutylene and tripropylene.

Die Hydroformylierung der verzweigtkettigen Olefine kann in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Es hat sich jedoch in vielen Fällen als zweckmäßig erwiesen, Lösungsmittel zu verwenden, wobei u.a. gesättigte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol oder Diole wie Ethylenglykol und Propylenglykol in Frage kommen. Bevorzugt wird die Hydroformylierung in gesättigten Kohlenwasserstoffen oder Ethern durchgeführt.The hydroformylation of the branched-chain olefins can be carried out in the absence be carried out by solvents. However, it has proven to be in many cases Proven to be expedient to use solvents, including saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, benzene, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, or diols such as ethylene glycol and propylene glycol are possible. Hydroformylation in saturated is preferred Hydrocarbons or ethers carried out.

Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf dem Wege der Destillation, die zweckmäßigerweise in einer Inertgasatmosphäre, z.B. in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt wird.The reaction mixture is worked up by distillation, which is expediently in an inert gas atmosphere, e.g. in a nitrogen atmosphere is carried out.

Die bei der beschriebenen Hydroformylierung entstehenden Reaktionsprodukte sind antimikrobiell wirksam und zeichnen sich durch einen angenehmen Geruch aus. Die durch Hydroformylierung von verzweigtkettigen Olefinen gewonnenen Aldehyde werden deshalb bevorzugt in Kombination mit unangenehm riechenden antimikrobiellen Wirkstoffen eingesetzt, um deren störenden Geruch zu maskieren.The reaction products formed in the hydroformylation described are antimicrobial and have a pleasant smell. The aldehydes obtained by hydroformylation of branched-chain olefins are therefore preferred in combination with unpleasant-smelling antimicrobial agents used to mask their unpleasant smell.

Bei der Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die Aldehyde in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, z.B. in wäßrige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln. Derartige antimikrobielle Mittel können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise als Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien. In antimikrobiellen Mitteln werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-a, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte antimikrobielle Mittel, eingesetzt.When used in antimicrobial agents, the aldehydes be incorporated into liquid, paste or solid preparations, e.g. in aqueous solutions, suspensions, emulsions and solutions in organic Solvents. Such antimicrobial agents can be used in a wide variety of fields reach, for example as a cleaning agent, disinfectant and preservative for textiles, floors, hospital equipment and instruments, commercial Establishments such as dairies, breweries and laundries. In antimicrobial agents the substances to be used according to the invention are used in amounts of 0.1 to 25 wt. preferably 0.5 to 20% by weight, based on the total antimicrobial agent, used.

Außerdem können die Aldehyde zur Konservierung von technischen Produkten dienen, die dem Befall durch Bakterien und Pilzen oder sonstiger mikrobieller Zerstörung ausgesetzt sind, beispielsweise Stärkekleistern, Leimen, Dispersionsfarben sowie Schneid- und Bohrölen. Für die Konservierung ist im allgemeinen ein Zusatz von 0,1 bis 2 Gew.-g, bezogen auf das zu konservierende Material, ausreichend.In addition, the aldehydes can be used to preserve technical products serve to attack by bacteria and fungi or other microbial destruction are exposed to, for example starch paste, glue, emulsion paints as well Cutting and drilling oils. An addition of 0.1 is generally required for preservation up to 2 g by weight, based on the material to be preserved, is sufficient.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in greater detail explain without restricting it to this.

Beispiel 1 Hydroformylierung von Diisobutylen In einem 5 l-Hubrührautoklaven aus rostfreiem Stahl wurden 448 g (4 Mol) Diisobutylen, 3,8 g (14,5 m Mol) Triphenylphosphin, 0,4 g (0,58 m Mol) RhCl(C0) EP(c6H5)3]2 und 500 ml Tetrahydrofuran miteinander vermischt. Der Autoklav wurde mit Synthesegas gespült. Anschließend wurde ein aus gleichen Volumenteilen Wasserstoff und Kohlenmonoxid bestehendes Gasgemisch bis zu einem Druck von 200 bar aufgepreßt. Der Autoklaveninhalt wurde unter Rohren auf 150 0C aufgeheizt, danach unter weiterem Rühren 6 Stunden lang auf 140 bis 1700C gehalten und schließlich auf Raumtemperatur abgekühlt. Tetrahydrofuran wurde im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Das zurückbleibende rohe Produkt bestand nach der gaschromatographischen Analyse zu 50 % aus nicht umgesetztem Olefin und zu 50 % aus Aldehyden Bei der Destillation im Vakuum unter Stickstoffatmosphäre gingen nach dem Abtrennen des nicht umgesetzten Olefins bei 59-600C/20 m bar 245 g Aldenyd (Substanz A; 43 % der Theorie) über.Example 1 Hydroformylation of Diisobutylene In a 5 l reciprocating stirrer autoclave from stainless steel were 448 g (4 moles) of diisobutylene, 3.8 g (14.5 m moles) of triphenylphosphine, 0.4 g (0.58 mol) of RhCl (C0) EP (c6H5) 3] 2 and 500 ml of tetrahydrofuran mixed with one another. The autoclave was flushed with synthesis gas. Subsequently, an equal Volume parts of hydrogen and carbon monoxide existing gas mixture up to one Pressed on pressure of 200 bar. The contents of the autoclave were heated to 150 ° C. with pipes heated, then held at 140 to 1700C for 6 hours with further stirring and finally cooled to room temperature. Tetrahydrofuran was in a water jet vacuum distilled off. The remaining crude product passed according to gas chromatography Analysis of 50% from unreacted olefin and 50% from aldehydes during the distillation in a vacuum under a nitrogen atmosphere went after separating the unreacted Olefins at 59-600C / 20 m bar 245 g of Aldenyd (substance A; 43% of theory) about.

Nach der gaschromatographischen Untersuchung hatte das Produkt eine Reinheit von-98 %.According to the gas chromatographic analysis, the product had a -98% purity.

Beispiel 2 Hydroformylierung von Tripropylen 504 g (4 Mol) Tripropylen, 3,8 g (14,5 m Mol) Triphenylphosphin, 0,4 g (0,58 m Mol) RhCl(CO) P(C6H5)3 2 und 500 ml Tetrahydrofuran wurden in einem 5 l-Hubrührautoklaven miteinander vermischt. Der Autoklav wurde mit Synthesegas gespült. Anschließend wurde ein aus gleichen Raumteilen Wasserstoff und Kohlenmonoxid bestehendes Gasgemisch bis zu einem Druck von 200 bar aufgepreßt.Example 2 hydroformylation of tripropylene 504 g (4 mol) of tripropylene, 3.8 g (14.5 mol) of triphenylphosphine, 0.4 g (0.58 mol) of RhCl (CO) P (C6H5) 3 2 and 500 ml of tetrahydrofuran were mixed with one another in a 5 l reciprocating stirrer autoclave. The autoclave was flushed with synthesis gas. Subsequently, an equal Parts of the space consisting of hydrogen and carbon monoxide Gas mixture pressed on up to a pressure of 200 bar.

Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren auf -15000 aufgeheizt, anschließend unter weiterem Rühren 6 Stunden lang auf 140 bis 1700C gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Lösungsmittel wurde im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Das zurückbleibende Rohprodukt bestand nach gaschromatographischer Analyse zu 56 % aus nicht umgesetztem Olefin und zu 1111 % aus Aldehyden.The reaction mixture was heated to -15,000 with stirring, then Maintained at 140 ° to 1700 ° C. for 6 hours with further stirring and then to room temperature cooled down. The solvent was distilled off in a water jet vacuum. The leftover According to gas chromatographic analysis, the crude product consisted of 56% unreacted Olefin and 1111% aldehydes.

Bei der Vakuumdestillation unter Stickstoffatmosphäre gingen nach dem Abtrennen des Olefins bei 79 bis 890C/ 20 m bar 215 g Aldehyde (Substanz B; 311,5 % der Theorie) ,ueber.In the vacuum distillation under a nitrogen atmosphere followed separating off the olefin at 79 to 890C / 20 m bar 215 g of aldehydes (substance B; 311.5% of theory), over.

Beispiel 3 Antimikrobielle Wirkung der Substanzen A und B Die antimikrobielle Wirkung der Substanzen A und B bei der Flächendesinfektion wurde nach dem Scheuerdesinfektionstest ermittelt. Dieses Prüfverfahren ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), entnommen.Example 3 Antimicrobial Effect of Substances A and B The antimicrobial Effect of substances A and B in surface disinfection was determined after the scrubbing disinfection test determined. This test method complies with the guidelines for testing chemical disinfectants, published by the German Society for Hygiene and Microbiology (1959), taken.

Als Modelle für kontaminierte Flächen dienten 6 x 6 cm große Stücke von lackierten Holzplatten und PVC-Fußbodenplatten. Zur Kontamination der Flächen wurden eine Suspension von Staphylococcus aureus mit 1,9 x 109 Keimen verwendet. Auf jede Testfläche wurde 0,1 ml Keimsuspension pipettiert und mit Hilfe eines Glasspatels gleichmäßig verteilt. Nach dem Antrocknen der Keimsuspension wurden die Test flächen mit Hilfe eines Wattetupfers gleichmäßig mit der Desinfektionslösung benetzt.Pieces measuring 6 x 6 cm served as models for contaminated surfaces of lacquered wood panels and PVC floor panels. For contamination of the surfaces a suspension of Staphylococcus aureus with 1.9 × 10 9 germs was used. 0.1 ml of germ suspension was pipetted onto each test area and with the aid of a glass spatula equally distributed. After the germ suspension had dried on, the test areas were evenly moistened with the disinfectant solution using a cotton swab.

Zur Herstellung der Desinfektionslösungen dienten Konzentrate folgender Zusammensetzung: 10 Gew.-% Wirkstoff (Substanzen A und B) 10 Gew.-% Nonylphenol + 9,5 Mol Ethylenoxid 40 Gew.-Z Ethanol 40 Gew.-% Wasser.The following concentrates were used to prepare the disinfectant solutions Composition: 10% by weight active ingredient (substances A and B) 10% by weight Nonylphenol + 9.5 mol of ethylene oxide 40% by weight of ethanol 40% by weight of water.

Diese Konzentrate wurden zur Anwendung im Verhältnis 1 : 50 mit Wasser verdünnt.These concentrates were for use in a 1:50 ratio with water diluted.

Nach Einwirkungszeiten von 1, 2, 4 und 6 Stunden wurde Jeweils ein Viertel der behandelten Flächen mit sterilen Wattetupfern abgerieben, die durch kurzes Eintauchen in Bouillon angefeuchtet waren. Die Tupfer wurden auf Bouillon Agarplatten (Merok-Standard-I-Bouillon + 3 Gew.-% Tween 80 + 0,3 Gew.-% Lecithin + 0,1 Gew.-% Histidin) ausgestrichen, Die Agarpiatten wurden 48 Stunden bei 370C bebrütet.After exposure times of 1, 2, 4 and 6 hours, a Quarter of the treated areas rubbed through with sterile cotton swabs brief immersion in broth were moistened. The swabs were on bouillon Agar plates (Merok standard I broth + 3% by weight Tween 80 + 0.3% by weight lecithin + 0.1 wt .-% histidine). The agar plates were 48 hours at 370C incubated.

Bei der Auswertung der Ergebnisse wurden für die Substanzen A und B sowohl auf lackiertem Holz als auch auf PVC Abtötungszeiten von jeweils 6 Stunden festgestellt.When evaluating the results, substances A and B both on lacquered wood and on PVC kill times of 6 hours each established.

Beispiel 4 Nachfolgend werden einige Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde eingearbeitet wurden: Antiseptisches Reinigungsmittel für Wäschereien Fettalkohol + 5 E0 7 Gew.-Teile Fettalkohol + 10 E0 7 Gew.-Teile Natriumtripolyphosphat 32 Gew.-Teile Natriumcarbonat 9 Gew.-Teile Natriumsulfat 13 Gew.-Teile Wasserglas 5 Gew.-Teile Natriumcarboxymethylcellulose 1 Gew. -Teil Substanz A 7 Gew.-Teile Wasser 19 Gew. -Teile Desinfizierende Handwaschpaste Dodecyldimethylaminoxid 10 Gew.-Teile Kokosfettsäuremonoethanolamid 5 Gew.-Teile Bimsstein, fein gemahlen 60 Gew.-Teile Tripolyphosphat 5 Gew.-Teile Substanz B 0,5 Gew.-Teile Glycerin 2 Gew.-Teile Lanolin 2 Gew.-Teile Carboxymethylcellulose, Na-Salz 0,5 Gew.-Teile Wasser 15 Gew.-Teile Desinfizierendes Reinizungsmittel für harte Oberflächen C10-C12-Fettalkohol + 10 EO 13 Gew.-Teile Substanz A 10 Gew.-Teile Nitrilotriessigsäure, Na-Salz 5 Gew.-Tele Isopropanol 10 Gew.-Teile Wasser 62 Gew.-TeileExample 4 Some preparations are given below in which the aldehydes to be used according to the invention were incorporated: Antiseptic Cleaning agents for laundries fatty alcohol + 5 E0 7 parts by weight fatty alcohol + 10 E0 7 parts by weight of sodium tripolyphosphate 32 parts by weight of sodium carbonate 9 parts by weight Sodium sulfate 13 parts by weight of water glass 5 parts by weight of sodium carboxymethyl cellulose 1 part by weight of substance A 7 parts by weight of water 19 parts by weight Disinfectant Hand washing paste dodecyldimethylamine oxide 10 parts by weight coconut fatty acid monoethanolamide 5 parts by weight of pumice stone, finely ground 60 parts by weight of tripolyphosphate 5 parts by weight Substance B 0.5 part by weight of glycerin 2 parts by weight of lanolin 2 parts by weight of carboxymethyl cellulose, Na salt 0.5 parts by weight water 15 parts by weight disinfectant cleaning agent for hard surfaces C10-C12 fatty alcohol + 10 EO 13 parts by weight of substance A 10 parts by weight Nitrilotriacetic acid, Na salt 5 parts by weight isopropanol 10 parts by weight water 62 parts by weight

Claims (5)

Verwendung von Aldehyden als antimikrobielle Wwrkstoffe" Patent ansprüche 1. Verwendung von Aldehyden, die aus Olefinen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und mindestens zwei Verzweigungen der Kohlenstoffkette durch Hydroformylierung in Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren hergestellt werden, als antimikrobielle Wirkstoffe.Use of aldehydes as antimicrobial materials "Patent claims 1. Use of aldehydes derived from olefins with 8 to 20 carbon atoms and at least two branches of the carbon chain by hydroformylation in the presence made by rhodium catalysts, as antimicrobial agents. 2. Verwendung von Aldehyden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldehyde durch Hydroformylierung bei 7Q bis 1600 c unter einem Druck von 100 bis 400 bar und in Gegenwart eines Kaf alysatorgemisehes aus tertiären Phosphinen und diese tertiären Phosphine enthaltenden Carbonylkomplexen hergestellt werden 2. Use of aldehydes according to claim 1, characterized in that that the aldehydes by hydroformylation at 70 to 1600 c under a pressure of 100 to 400 bar and in the presence of a Kaf alysatorgemisehes from tertiary phosphines and carbonyl complexes containing these tertiary phosphines are prepared 3. Verwendung von Aldehyden nach den Ansprüchen 1 Xmd 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldehyde durch Hydroformylierung von Diisobutylen und Tripropylen nergestellt werden.3. Use of aldehydes according to claims 1 Xmd 2, characterized in that that the aldehydes are produced by hydroformylation of diisobutylene and tripropylene will. 4. Verwendung von Aldehyden nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet3 daß man zur Herstellung von antimikrobiellen Mitteln die Aldehyde in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, einsetzt.4. Use of aldehydes according to Claims 1 to 3, characterized3 that for the production of antimicrobial agents, the aldehydes in amounts of 0.1 to 25% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight, based on the total agent, begins. 5. Verwendung von Aldehyden nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Konservierung die Aldehyde in Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte zu konservierende Produkt, einsetzt.5. Use of aldehydes according to Claims 1 to 3, characterized in that that to preserve the aldehydes in amounts of 0.1 to 2 wt .-%, based on the entire product to be preserved is used.
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Tetrahedron Letters, 32, 2721-2723, (1969) *
Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, 114-128 (1977) *

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