DE2908254A1 - NEW PYRROLIDIN-2-ON DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THE HERBICIDE COMPOSITIONS CONTAINING THEM - Google Patents

NEW PYRROLIDIN-2-ON DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THE HERBICIDE COMPOSITIONS CONTAINING THEM

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DE2908254A1
DE2908254A1 DE19792908254 DE2908254A DE2908254A1 DE 2908254 A1 DE2908254 A1 DE 2908254A1 DE 19792908254 DE19792908254 DE 19792908254 DE 2908254 A DE2908254 A DE 2908254A DE 2908254 A1 DE2908254 A1 DE 2908254A1
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carbon atoms
compound
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alkyl
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Guy Borrod
Claude Clapot
Daniel Renaud
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Description

ph 478 7908254ph 478 7908254

10/We10 / We

PHIlAGRO, Lyon / FrankreichPHIlAGRO, Lyon / France

Heue Pyrrolidin-2-on-derivates Verfahren zu ihrer Herstellung^ und diese enthaltende herbicide ZusammensetzungenHeue Pyrrolidin-2-one-Derivate s Process for their preparation ^ and herbicidal compositions containing them

Die Erfindung betrifft neue Pyrrolidin-2-on-derivate, ihre Herstellung, sowie die diese enthaltenden herbiciden Zusammensetzungen. The invention relates to new pyrrolidin-2-one derivatives, their production, and the herbicidal compositions containing them.

Die erfindungsgemäßen Yerbindungen entsprechen der allgemeinen lOjem elThe compounds according to the invention correspond to the general ones lOjem el

ArAr

worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen: Ar bedeutet einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 2 Substituenten, welche identisch oder voneinander verschieden sind, substituiert sein kann, ausgewählt aus den Halogenatomen, den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkoxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den JLLkenyloxylresten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, den .Alkinyloxylresten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyl, Hitro, iDrifluormethyl, Monoalkylcarb-in which the individual symbols have the following meanings: Ar denotes a phenyl radical which is optionally substituted by 1 to 2 Substituents, which are identical or different from one another, can be substituted, selected from the halogen atoms, the alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, the alkoxy radicals with 1 to 4 carbon atoms, the JLLkenyloxyl radicals with 2 to 4 carbon atoms, the .Alkinyloxylresten with 2 to 4 carbon atoms, Hydroxyl, nitro, iDrifluoromethyl, monoalkylcarb-

903334/0557903334/0557

amoyl mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen im AlkylteiljDialkylcarbamojrl, worin jeder der Alkytteile, Vielehe identisch oder voneinander verschieden sind, 1 Ms 4 Kohlenstoffatome umfaßt, aliphatisches Acylamino mit 2 Ms 5 Kohlenstoffatomen oder ein Ar'-O-Rest, worin Ar1 einen gegebenenfalls substituieri er. Phenylrest oder einen heterocyclischen Rest mit 6 Kettengliedern, der gegebenenfalls substituiert ist und als Heteroatom ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, bedeutet; Ar kann auch einen gegebenenfalls substituierten aromatischen heterocyclischen Rest mit 5 "bis 6 Kettengliedern bedeuten, der als Heteroatome 1 bis 2 identische oder voneinander verschiedene Atome, ausgewählt unter den Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen enthält.Amoyl with 1 Ms 4 carbon atoms in the alkyl partjdialkylcarbamojrl, in which each of the alkyte parts, pluralities identical or different from one another, comprises 1 Ms 4 carbon atoms, aliphatic acylamino with 2 Ms 5 carbon atoms or an Ar'-O radical, in which Ar 1 is optionally substituted . Phenyl radical or a heterocyclic radical with 6 chain members which is optionally substituted and contains an oxygen, sulfur or nitrogen atom as a hetero atom; Ar can also denote an optionally substituted aromatic heterocyclic radical with 5 "to 6 chain members which contains 1 to 2 identical or different atoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur atoms as heteroatoms.

R.. bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cftcloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest;
R2 bedeutet ein Wasserstoffatom oder den Methylrest.
R .. denotes an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, a Cftcloalkylrest with 3 to 6 carbon atoms or an optionally substituted phenyl radical;
R 2 denotes a hydrogen atom or the methyl radical.

Die Erfindung betrifft insbesondere die 1-Benzy!-pyrrolidin-2-ondteivate "der lOrmelThe invention relates in particular to the 1-benzy-pyrrolidin-2-one derivatives "the lOrmel

worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen:in which the individual symbols have the following meanings:

Y ist ein Atom oder ein Rest, ausgewählt unter Halogen, Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyresten mit 1 bis 4Y is an atom or a radical selected from halogen and alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 4

Kohlenstoffatomen und dem iErifluormethylrest,Carbon atoms and the i-erifluoromethyl radical,

η ist eine ganze Zahl gleich 1 oder 2 mit der Maßgabe, daß, falls η = 2 ist, die Substituenten Y. identisch oder verschiedenη is an integer equal to 1 or 2 with the proviso that, if η = 2, the substituents Y. are identical or different

sein können,could be,

R1 "bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oderR 1 "means an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms or

den Phenylrest,the phenyl radical,

909884/0557909884/0557

~7~ -2908 25 A~ 7 ~ -2908 25 A

Ep bat die für Pormel (I) angegebene Bedeutung.Ep asked the meaning given for Pormel (I).

Die Verbindungen der Pormel (I) weisen alle in α-Stellung des Restes Ar ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom auf. Jede dieser Verbindungen existiert demnach in zwei stereoisomeren formen als optische Antipoden, wobei die eine mitD(-f) bezeichnete im folgenden die D-Konfiguration und rechtsdrehendes Drehvermögen, gemessen nach den angegebenen Bedingungenaufweist und die andere als Ii(-) bezeichnete die L-Konfiguration und ein linksdrehendes Drehvermögen besitzt. Die D(+)- und L (-)-lärmen der Verbindungen der Formel (I) sind Gegenstand der Erfindung, sowie die optisch aktiven oder racemischen Gemische dieser D(+)- und L(-)-Formen. Im folgenden werden die racemischen Verbindungen durch die Bezeichnung (D,Ji) wiedergegeben,The compounds of formula (I) all have an asymmetrically substituted carbon atom in the α-position of the radical Ar. Each of these compounds therefore exists in two stereoisomeric forms as optical antipodes, one denoted by D (-f) in the following having the D-configuration and clockwise rotation, measured under the specified conditions, and the other as Ii (-) denoted the L-configuration and has a left-handed rotatability. The D (+) - and L (-) - noises of the compounds of the formula (I) are the subject of the invention, as well as the optically active or racemic mixtures of these D (+) - and L (-) - forms. In the following, the racemic compounds are represented by the designation (D, Ji) ,

Ss wurden bereits verschiedene Pyrrolidin-^-on-derivate in der Literatur beschrieben und einige davon als Herbicide.Various pyrrolidin - ^ - one derivatives have already been used in the Described in literature and some of them as herbicides.

In der deutschen Patentschrift 1 262 277 sind Verbindungen beschrieben, welche als Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmazeutischen Produkten, Farbstoffen und Insektiziden verwendbar sind und welche der allgemeinen FormelIn the German patent specification 1 262 277 compounds are described, which can be used as intermediates for the manufacture of pharmaceutical products, dyes and insecticides are and which of the general formula

•η ι 3• η ι 3

11 yy

O * 2 O * 2

entsprechen, worin R1^, R«2, R1, und R'. je ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.where R 1 ^, R « 2 , R 1 , and R '. each represent a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radical with a maximum of 8 carbon atoms.

Diese sehr allgemeine Formel umfaßt eine große Zahl von Verbindungen, jedoch betreffen die Beispiele dieses Patents Verbindungen,This very general formula includes a large number of compounds, however, the examples of this patent relate to compounds

90S884/055790S884 / 0557

-2008254-2008254

worin R1., ein Wassei'stoffatom oder einen Methyl-, Phenyl- oder p-iolylrest bedeutet; sie liegen daher außerhalb der hier angegebenen allgemeinen Formel.where R 1. , a hydrogen atom or a methyl, phenyl or p-iolyl radical; they are therefore outside the general formula given here.

Weiterhin werden in der DE-OS 19 25 198 her/tr" cide Verbindungen der PorinelFurthermore, in DE-OS 19 25 198 her / tr "cide compounds the porinel

"V"V

R".R ".

beschrieben, worin R"., einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Alkylencycloalkyl-, Cycloalkyl-, oder Alkoxyalkyirest, R"2 einen Crotyl-, Butyl-, Isopentenyl- oder Isopentylrest bedeuten und R"5 die gleiche Bedeutung wie R"2 hat oder ein Wasserstoffatom bedeutet oder mit R"2 einen Oyelohexylrest bildet.in which R "., an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl, alkylene cycloalkyl, cycloalkyl or alkoxyalkyl radical, R" 2 is a crotyl, butyl, isopentenyl or isopentyl radical and R " 5 has the same meaning as R "has 2 or denotes a hydrogen atom or forms an oyelohexyl radical with R" 2.

Diese DE-OS betrifft im wesentlichen ΪΓ-Cycloalky !pyrrolidin—2-one, welche von den erfindungsgemäßen Verbindungen verschieden sind. Die einzigen U-Aralkylderivate, welche in dieser DS-OS genannt sind, sind das H-Benzyl-3-crotyl-pyrrolidin-2-on und das N-Benzyl-3-butyl-pyrrolidin-2-on, welche außerhalb der oben angegebenen allgemeinen Pormel liegen und für die in der genannten DE-OS kein Hinweis auf die herbiciden Eigenschaften vorliegt.This DE-OS relates essentially to ΪΓ-Cycloalky! Pyrrolidin-2-ones, which are different from the compounds of the invention. The only U-aralkyl derivatives mentioned in this DS-OS are H-benzyl-3-crotyl-pyrrolidin-2-one and N-benzyl-3-butyl-pyrrolidin-2-one, which are outside the general formula given above and none for those in the DE-OS mentioned There is an indication of the herbicidal properties.

Es wurde nun gefunden, daß im Palle der i-Benzyl-pyrrolidin-2-onderivate die Anwesenheit eines (Cj-C^-Alkylsubstituenten am Kohlenstoffatom in α-Stellung am Benzylrest eine bedeutende Verbesserung der herbiciden Aktivität mit sich bringt und daß die erfindungsgeiaäßen (D,L)-1 -(a-Alkyl-benzy3)-pyrrolidin-2-on-derivate demnach ganz allgemein eine deutlich höhere herbicide Aktivität aufweisen als diejenige von homologen 1-Benzyl-pyrrolidin-2-onen. It has now been found that in the case of i-benzyl-pyrrolidin-2-one derivatives the presence of a (Cj-C ^ -alkyl substituent on the Carbon atom in the α-position on the benzyl radical brings about a significant improvement in the herbicidal activity and that the (D, L) -1 - (a-alkyl-benzy3) -pyrrolidin-2-one derivatives according to the invention accordingly very generally have a significantly higher herbicidal activity than that of homologous 1-benzyl-pyrrolidin-2-ones.

909884/0557909884/0557

~9~ : ^O 8 25 4~ 9 ~: ^ O 8 25 4

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach einem Verfahren erhalten, das die folgenden Stufen umfaßt:The compounds of the invention are made by a method which includes the following stages:

Stufe 1; Umsetzung eines ö^Chloralkanoylehlorids mit einem Aain der Pormel (III) gemäß dem folgenden Reaktionsschema:Step 1; Implementation of an ö ^ Chloralkanoylehlorids with an Aain the formula (III) according to the following reaction scheme:

Ar - CH - NH9 + Cl-CO-CH - CH - CHCl p? Ar-CH-NH-CO-CH-CH-CK-CIAr - CH - NH 9 + Cl-CO-CH - CH - CHCl p? Ar-CH-NH-CO-CH-CH-CK-CI

t Z ill I IIIt Z ill I III

R1 (III) R3 R4 R5 R1 R3 R4 R5 R 1 (III) R 3 R 4 R 5 R 1 R 3 R 4 R 5

+ HCl+ HCl

worin einer der Substituenten R,, R- oder R5 einen Methylrest oder ein Wasserstoffatom und die anderen sin ¥asserstoffatom bedeuten. - - .wherein one of the substituents R ,, R- or R 5 is a methyl radical or a hydrogen atom and the other are sin ¥ hydrogen atom. - -.

Exe Reaktion wird bei einer lemperatur zwischen 0 und 500C in wäßrig-organischem Milieu wie einem Gemisch aus Wasser und Iiethylenehloriü in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors bestehend aus einer anorganischen Base durchgeführt, vorzugsweise arbeitet man "bei einer Eemperatur zwischen 0 und 250C in Gegenwart von Bfatriumhydroxid a Exe reaction of a hydrogen chloride carried out at a lemperatur between 0 and 50 0 C in an aqueous-organic medium such as a mixture of water and Iiethylenehloriü in the presence consisting of an inorganic base, preferably one "operating at a Eemperatur between 0 and 25 0 C in the presence of of sodium hydroxide a

Stufe 2: Cyclisierung der bei der vorhergehenden Stufe entstandenen Yerbindung nach dem folgenden B.eaktionsschemas Stage 2: Cyclization of the compound formed in the previous stage according to the following reaction scheme

Ar-CH-KH-CO-CH-CH-CH-Cl ■> Ar-CH - N tj R . H«,Ar-CH-KH-CO-CH-CH-CH-Cl ■> Ar-CH -N tj R. H «,

C tot- υ " » ** HUAC tot- υ "» ** HUA

I» RRR 1?I »RRR 1?

' i 3 4 5 Ki'i 3 4 5 K i

worin ir, B.^ & Pw9 IL und R^ die oben angegebene Bedeutung besitzen und S9 die gleiche Bedeutung wie in !formel (I) besitzt*where ir, B. ^ & Pw 9 IL and R ^ have the meaning given above and S 9 has the same meaning as in! formula (I) *

Die Reaktion erfolgt bei einer Temperatur zwischen etwa 30 und etwa 1000C in wäßrig-organischem Milieu wie beispielsweise einem Gemisch aas Wasser und Methylenchlorid in Gegenwart eines Phasen-The reaction takes place at a temperature between about 30 and about 100 0 C in an aqueous-organic medium such as a mixture of water and methylene chloride in the presence of a phase

909884/0557909884/0557

£908254£ 908 254

transferkatalysators und eines Chlorwasserstoffakzeptors bestehend aus einer anorganischen Base in konzentrierter wäßriger lösung beispielsweise Natriumhydroxid.transfer catalyst and a hydrogen chloride acceptor from an inorganic base in concentrated aqueous solution, for example sodium hydroxide.

Als Phasenübergangskatalysator kann man äie. Katalysatoren vom quaternären Ammoniumtyp verwenden, wie sie beispielsweise in Rosz. Chem. 39, Seite 1223, 1965 beschrieben sind. In der Praxis werden gute Resultate erhalten, weian man als Katalysator Benz3"ltriäthylammoniumchlorid verwendet.As a phase change catalyst you can äie. Use catalysts of the quaternary ammonium type, as they are, for example, in Rosz. Chem. 39, p. 1223, 1965. In practice, good results are obtained, you Weian as a catalyst Benz3 "ltriäthylammoniumchlorid used.

Für jede der Verbindungen der Formel (I) können die B(+)- oder Ii(-)-Isomeren nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt werden, indom von einem D(+)- bzw. Ii(-)-Amin der Formel (III) ausgegangen wird, das seinerseits durch Auftrennung 'les entsprechenden (D,l)-Amins mittels L(-)-Äpfelsäure und D(+)-Weinsäure nach der in Org. Synth. Coll.,Bd. 2, Seite 459 (französische Ausgabe) beschriebenen Methode erhalten wird. .For each of the compounds of the formula (I), the B (+) - or Ii (-) isomers according to the general procedure described above are produced, indom of a D (+) - or Ii (-) - amine of the formula (III) it is assumed that, in turn, the corresponding (D, l) -amines are separated by means of L (-) - malic acid and D (+) - tartaric acid after the one in Org. Synth. Coll., Vol. 2, page 459 (French edition) is obtained. .

Die (D,l)-Amine der Formel (III) sind in der Mehrzahl bekannt, tie können nach dem einen oder anderen der .Im folgenden angegebenen an sich bekannten Verfahren A, B oder C hergestellt werden: The (D, l) -amines of the formula (III) are known in the plural; known processes A, B or C can be produced:

Verfahren AProcedure A

Einwirkung von Ammoniumformiat auf ein Keton und anschließende Hydrolyse des erhaltenen Produkts in saurem Milieu nach dem folgenden ReaktionsschemaAction of ammonium formate on a ketone and subsequent Hydrolysis of the product obtained in an acidic medium according to the following reaction scheme

Ar-C=O + H-COONH- 2> Ar-CH-NH-CKO - > Ar-CH-NH^Ar-C = O + H-COONH- 2> Ar-CH-NH-CKO -> Ar-CH-NH ^

I * · u+ t 2I * u + t 2

worin Ar und R- die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) besitzen,wherein Ar and R- have the same meaning as in formula (I),

Diese Reaktion, welche als leuekardt-Reaktion bekannt ist, ist in Org. React,, Bd. 5,^Seite 301 (1962) beschrieben.This reaction, which is known as the Leuekardt reaction, is in Org. React, Vol. 5, ^ page 301 (1962).

909884/0557909884/0557

WQ8254WQ8254

Verfahren BProcedure B

Reduktion eines Oxims nach folgendem ReaktionsschemaReduction of an oxime according to the following reaction scheme

Ar - C = N - OH J" Ar-CH-NH9 + H,0Ar-C = N-OH J " Ar-CH-NH 9 + H, 0

worin Ar und R., die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben haben.wherein Ar and R. have the same meaning as described above.

Als Reduktionsmittel verwendet man entweder üiatriun in alkoholischem Milieu (Acta Pharm. Sueeica5jSeite 429, 1968) oder Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Iiekel (Bull. Soc. Chim. I'rance (5)? 4, Seite 1121, 1937).The reducing agent used is either üiatriun in alcoholic Milieu (Acta Pharm. Sueeica5j page 429, 1968) or hydrogen in the presence of Raney-Iiekel (Bull. Soc. Chim. I'rance (5)? 4, page 1121, 1937).

Verfahren GProcedure G

Aminierung und Reduktion eines Ketons gemäß folgendem SchemaAmination and reduction of a ketone according to the following scheme

Ar-C=O + NH + H >?- Ar - CH- NHAr-C = O + NH + H>? - Ar - CH - NH

+ H >?- Ar - CH- NH0 + H>? - Ar - CH - NH 0

worin Ar und R. die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei in Gegenwart von Raney-Wiekel nach dem in Compt. Rend. Aca. Sei. 207, Seite 545, 1938 beschriebenen Verfahren gearbeitet wird.wherein Ar and R. have the meaning given above, where in Presence of Raney-Wiekel after the one in Compt. Rend. Aca. May be. 207, page 545, 1938 described method is worked.

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung und die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen näher erläutern, ohne sie zu beschränken.The following examples are intended to illustrate its manufacture and properties explain the compounds according to the invention in more detail without limiting them.

Beispiel 1 · Example 1 Herstellung von (l),Ii)-1-(2'-Hethoxy-q — methyl-benzyl)--DYrroliain-Preparation of (l), Ii) -1- (2'-Hethoxy-q - methyl-benzyl) - DYrroliain-

2-on (Verbindung Mr. 1)2-on (compound Mr. 1)

In einen Dreihalskolben von 2 1 Inhalt, der mechanisch gerührt wird und mit einem 250 ml-iDropftrichter, einem ThermometerIn a three-necked flask with a volume of 2 liters, which is stirred mechanically and with a 250 ml dropping funnel, a thermometer

908884/0557908884/0557

:::? 908254:::? 908254

und einem aufsteigenden Kühler versehen ist» gibt man 151 g (1 Mol) Ortbo-methoxy-a-mothyl-benzyl-amin, 400 ml Methylenchlorid, 1,1 Mol Natriumhydroxid-Pastillen in 500 ml Wasser und das Gemisch wird im Eisbad bei etwa 50C unter energischem Rühren gekühlt.and a rising cooler is provided »one gives 151 g (1 mol) of orthomethoxy-a-methylbenzyl-amine, 400 ml of methylene chloride, 1.1 mol of sodium hydroxide lozenges in 500 ml of water and the mixture is in an ice bath at about 5 0 C cooled with vigorous stirring.

Man läßt dann tropfenweise 14-5,5 g (1 Mol) 97 $-iges 4-Chlorbutyroyl-ehlorid, gelöst in 100 ml Methylenchlorid, einfließen14-5.5 g (1 mol) of 97% 4-chlorobutyroyl chloride are then added dropwise, dissolved in 100 ml of methylene chloride, pour in

bei einer derartigen Geschwindigkeit, daß die !Temperatur in dem Kolben zwischen 5 und 10°0 bleibt.at such a rate that the temperature in the flask remains between 5 and 10 ° C.

Mach Beendigung des 2ufließens hält man die Reaktionsteilnehner ncch während 15 Minuten unter energischem RühreJ1 Das Reaktionsgemisch wird dann in einen Scheibentrichter überführt (2 1), wovon lediglich die Methylenchloridfraktion gewonnen wird.Mach completion of 2ufließens keeping the Reaktionsteilnehner ncch for 15 minutes with vigorous RühreJ 1 The reaction mixture is then transferred to a disc funnel (2 1), of which only the methylene chloride fraction is recovered.

Die so erhaltene i-iethylenchloridlösvrag wird in einen Dreihalskolben von 2 1 Inhalt überführt, der 11,4 g (0,05 Mol) Benzyltriäthylammoniumchlorid enthält, in den man rasch 400 g wäßrige 50 j£~ige~.Natriumhydroxid]csung (5 Mol) zugibt. Das Gemisch wird energisch gerührt und dan\i während 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt (440C). Eine Kontrolle durch Dampfphasenchromatographie zeigt an, daß die Reaktion beendet ist. üach dem Abkühlen im Wasserbad gießt man in den Kolben 400 ml Wasser, was die Auflösung des Hatriumchlorids und das Absetzen des Systems hervorruft. The i-ethylenechloride solution obtained in this way is transferred to a three-necked flask with a volume of 2 liters, which contains 11.4 g (0.05 mol) of benzyltriethylammonium chloride, into which 400 g of aqueous 50% sodium hydroxide solution (5 mol ) admits. The mixture is stirred vigorously and dan \ i for 2 hours, heated to reflux (44 0 C). A control by vapor phase chromatography indicates that the reaction has ended. After cooling in the water bath, 400 ml of water are poured into the flask, which causes the sodium chloride to dissolve and the system to settle.

Fach dem Abdekantieren des Reaktionsgemisches in einen Scheidetrichter von 2 1 Inhalt gewinnt man die Methylenchloridphase. Die wäßrjge Phase wird mit 200 ml Methylenchlorid extrahiert und der erhaltene Extrakt wird mit 'der organischen Hauptphase vereinigt, welche dann mit 200 ml η-Salzsäure und dann mit 3 x 200 ml Wasser gewaschen wird.Compartment and decant the reaction mixture into a separatory funnel the methylene chloride phase is obtained from 2 1 content. The aqueous phase is extracted with 200 ml of methylene chloride and the extract obtained is combined with the main organic phase, which is then washed with 200 ml of η-hydrochloric acid and then with 3 x 200 ml of water.

Nach dem I'rocknen und Verdampfen des Lösungsmittels zur 1 After drying and evaporation of the solvent to 1

909884/0557909884/0557

-13- ; -£908254-13-; - £ 908 254

erhält man 206 g eines Rohprodukts, das man durch Destillation reinigt.206 g of a crude product are obtained which are purified by distillation.

Man erhält so 196 g (D,L)-1-(2t-Methoxy-a-methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-on mit den folgenden Eigenschaften: Siedepunkt (0,25 mm Hg): 1250CAre thus obtained 196 g of (D, L) -1- (2-methoxy t-a-methyl-benzyl) -pyrrolidin-2-one having the following properties: Boiling point (0.25 mm Hg): 125 0 C.

η*0= 1,543 Elementaranalyse:η * 0 = 1.543 Elemental analysis:

Berechnet!Calculated! 7171 ,23, 23 77th ,76, 76 Gefunden :Found : 7171 ,61, 61 77th ,96, 96

6,39 6,156.39 6.15

Die Ausbeute beträgt 89,5The yield is 89.5

¥enn man nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren arbeitet, ausgehend Ton geeigneten Ausgangsstoffen, so werden die Verbindungen 2-bis 15 hergestellt, deren physikochemische Eigenschaften in der folgenden 'labe-Pe zusammengestellt sind. (In dieser tabelle bedeutet Sp den Siedepunkt undΈ den Schmelzpunkt.) ¥ hen one by the method described in Example 1 operates, starting clay appropriate starting materials, the compounds are 2-to 15 produced whose physicochemical properties in the following 'labe-Pe are summarized. (In this table, Sp means the boiling point and Έ the melting point.)

909884/0557909884/0557

Z.SSO/788606Z.SSO / 788606

Ar-Ar-

CHCH

R,R,

- N- N

Ur. derUr. the
VerbinConnect
dungmanure
Konfigu
ration
Configu
ration
-- << ArAr »1"1 R2 R 2 Brutto-
, formel
Gross-
, formula
physikali
sche Konstan
ten
physi
cal constants
th
Aus-
■ beute
Jt
The end-
■ prey
Jt
' Elementaranalyse
Berechpet Gefunden.
'Elemental analysis
Calcpet Found.
76,19
7,94
7,41
76.19
7.94
7.41
74,42
7,97
7,18
74.42
7.97
7.18
22 (D,L)(D, L) << X)/X) / CH3 CH 3 , H, H
\\
C12H15NOC 12 H 15 NO n^O:l,545n ^ O : l, 545 56,756.7 C%
H%
N%
C%
H%
N%
64,43
6,26
6,26
64.43
6.26
6.26
64,31
6,24
6,12
64.31
6.24
6.12
33 (D,L)(D, L) c:c:
<<
CH3 CH 3 HH C12H14O-OC 12 H 14 OO Sp: 125-1260C
/0,05 mm Hg
Sp: 125-126 0 C
/ 0.05 mm Hg
60,160.1 C%
H%
N%
C%
H%
N%
64,66
6,26
6,26 '
64.66
6.26
6.26 '
63,63
6,35
63.63
6.35
44th (D,L)(D, L) F ^ F ^ CH3 CH 3 HH n^° : 1,556n ^ °: 1.556 63,963.9 C%
H%
N%
C%
H%
N%
69,56
6,76
6,76
69.56
6.76
6.76
69,21
6,98
6,92
69.21
6.98
6.92
55 (D,L)(D, L) CH3 CH 3 HH TO T A TO T A n^0 : lf52€ n ^ 0 : l f 52 € 72,572.5 C%
H%
N%
C%
H%
N%
76,85
8,37
6,90
76.85
8.37
6.90
76,36
8,39
6,52
76.36
8.39
6.52
: 6: 6 (D-,L,(D-, L, CH3 CH 3 HH CnH17NOC n H 17 NO n2°:l,54On 2 °: 1.540 62,162.1 C%
H%
N%
C%
H%
N%
72,87
8,50 '
5,67 '
72.87
8.50 '
5.67 '
72,64
8,51
5,71
72.64
8.51
5.71
77th (D,L)(D, L) CP3 CP 3
<<
0-CH(CH3) 0-CH (CH 3 ) 22 •"irr
..I3
• "irr
..I 3
HH C15H21NO2 C 15 H 21 NO 2 n^° : 1,530
Sp:122°C/
0,05 nunHg
n ^ °: 1.530
Sp: 122 ° C /
0.05 nunHg
76,276.2 C%
H%
N%
C%
H%
N%
60,70
5,45
5,45
60.70
5.45
5.45
60,93
5,58
5,46
60.93
5.58
5.46
88th (D,L)(D, L) CH3 CH 3 HH C13H14P311OC 13 H 14 P 311 O n^° il,49O
Sp: 1080C/
0,01 rnmHg
n ^ ° il, 49O
Sp: 108 0 C /
0.01 rnmHg
7777 C%
H%
N%
C%
H%
N%

4SS0/V988064SS0 / V98806

Ar-CH- N. ■R,Ar-CH- N. ■ R,

Nr. der VerbindungNo. of link

Konfigurationconfiguration

R,R,

Brutto formelGross formula

physikalische KöJi-*
stanten
physical KöJi- *
stanten

Ausbeute yield

Elementaranalyse Berechnet GefundenElemental analysis Calculated Found

(D,L)(D, L)

ClCl

CH-CH-

r£°:1,568r £ °: 1.568

Sp:1320C/
0,03 mmHg
Sp: 132 0 C /
0.03 mmHg

6464

C% 55,81 55,72 H% 5,04 5,30 N% 5,43 5,19C% 55.81 55.72 H% 5.04 5.30 N% 5.43 5.19

(D/L)(D / L)

-C2H-C 2 H

2H5. 2 H 5 .

6464

C%C%

H%
N%
H%
N%

76,85
8,37
6,90
76.85
8.37
6.90

76,64 8,31 6,7876.64 8.31 6.78

(D,L)(D, L)

©■© ■

-CH-(CH3)-CH- (CH 3 )

:1,530: 1.530

6666

C%C%

11%
N%
11%
N%

77,42
8,76
6,45
77.42
8.76
6.45

76,6876.68

8,75 6,328.75 6.32

(D,L)(D, L)

-CH.-CH.

C13H17NOC 13 H 17 NO

n£°: 1,532n £ °: 1,532

Sp: 11O0C/
0,015 nrollg
Sp: 11O 0 C /
0.015 nrollg

65,565.5

C%C%

H%
N%
H%
N%

7^,0,5
8,37
6,90
7 ^, 0.5
8.37
6.90

76,66 8,49 6,8176.66 8.49 6.81

(D,L)(D, L)

-CH,-CH,

n^°: 1,646n ^ °: 1.646

Sp: 1280C/
0,03 rnrilg
Sp: 128 0 C /
0.03 rnrilg

7272

H%
N%
H%
N%

65,68
6,74
5,89
65.68
6.74
5.89

65,74 6,9365.74 6.93

ς ι λ ς ι λ

(D,L)(D, L)

OCH.OCH.

-CH,-CH,

Sp:13O432eC/
0,05 mmHg
S p : 13O432 e C /
0.05 mmHg

4949

C%C%

H%
N%
H%
N%

72,1072.10

8,15
6,01
8.15
6.01

71,24 8,23 5,9871.24 8.23 5.98

(D,L)(D, L)

-CH.-CH.

C13H17NOC 13 H 17 NO

n^°: 1,537 n ^ °: 1.537

Sp:12O0C/
0.12 mmHg
Sp: 12O 0 C /
0.12 mmHg

4949

C%C%

H%
N%
H%
N%

76,85
8,37
6,.9O
76.85
8.37
6, .9O

75,82 8,45 6,31 75.82 8.45 6.31

ISS0/V88606ISS0 / V88606

ArAr

/ π

- CH - N -—L·- CH - N -—L

R,R,

ITr. de:
Verbin
dung
ITr. de:
Connect
manure

Konfiguration configuration

ArAr

Brutto-Gross-

formelformula

physikalische Konstanten ' physical constants'

Ausbeute yield

Elementaranaly se
Berechnet Gefunden
Elemental analysis
Calculated Found

(D,L)(D, L)

C17H17NOC 17 H 17 NO

F ™135,4°CF ™ 135.4 ° C

7070

C% 81,27
H% 6,77
C% 81.27
H% 6.77

N% 5,58N% 5.58

81,25
7,2
5,5S
81.25
7.2
5.5S

BeisOiel 3 Herstellung vonExample 3 Production of

din-2-on (Verbindung 1A), optisches D(+)-Isoraeres der Verbindung Fr» 1din-2-one (compound 1A), optical D (+) - isora of the compound Fri »1

Diese Verbindung iA wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, ausgehend von 4-Ohlor-butyroyl-chlorid und D(+)~o-Hethoxy-a-methyl-benzyl-amin mit dem Drehvermögen
JJa]ρ = + 37° (ohne lösungsmittel)* das seinerseits durch Auftrennung von (D,Ii)-o-Methoxy-a-methyl-benzyl-amin nach der in Org» Synth„ Coll., Bd 2, Seite 459 (französische Ausgabe) beschriebenen Methode erhalten wurde*
This compound is generally prepared by the method described in Example 1, starting from 4-chlorobutyroyl chloride and D (+) ~ o-methoxy-a-methylbenzylamine with the rotating power
JYes] ρ = + 37 ° (without solvent) * which in turn is produced by the separation of (D, Ii) -o-methoxy-a-methyl-benzyl-amine according to the method described in Org »Synth" Coll., Vol. 2, page 459 ( French edition) described method was obtained *

iie physikochemischen Eigenschaften der so erhaltenen Verbindung 1A sind die folgenden:
[«3 τι= + 90° (0 = 0,1 in wasserfreiem Äthanol)
The physicochemical properties of Compound 1A thus obtained are as follows:
[«3 τι = + 90 ° (0 = 0.1 in anhydrous ethanol)

optische Reinheit: 90optical purity: 90

η20 = 1,5492η 20 = 1.5492

EfoEfo 6,396.39 7,767.76 6,356.35 7,827.82

Siedepunkt: 12O°C/O,O5 mm Hg« ElementaranalyseϊBoiling point: 12O ° C / O5 mm Hg « Elemental Analysisϊ

Berechnet: „^ 23Calculated: "^ 23

Gefunden : 70,25Found: 70.25

Beispiel 4Example 4

Herstellung von D(4Q-1-(a-He1fcyl-benzyl)-pyrrolidin-2-on (Verbindung 2A f D(-f-)-Isomeres der Verbindung-Hr. 2
Man arbeitet wie in dem vorhergehenden Beispiel, wobei jedoch das in diesem Beispiel verwendete Benzylamin durch handelsübliches D(+)-a-Methyl-benzyl-amin mit dem Drehvermögen [aJ =+39° (ohne lösungsmittel) ersetzt wurde« Die so erhaltene
Verbindung 2A hat die folgenden Eigenschaften1
[a]D a + 19»5° (0 = 0,1 in wasserfreiem Äthanol)
Preparation of D (4Q- 1- (a-Helyl-benzyl) -pyrrolidin-2-one (compound 2A f D (-f-) - isomer of the compound - Mr. 2
The procedure is as in the previous example, except that the benzylamine used in this example has been replaced by commercially available D (+) - a-methylbenzylamine with the rotation ability [ a J = + 39 ° (without solvent)
Compound 2A has the following properties1
[a] D a + 19 »5 ° (0 = 0.1 in anhydrous ethanol)

Siedepunktι 108°C/0,06 mm HgBoiling point 108 ° C / 0.06 mm Hg

Elemeataranalysei -^Elemeataranalysei - ^

Bereciinet: 76,19 "7S94Bereciinet: 76.19 "7 S 94

Gefunden : 75,46 8,09Found: 75.46 8.09

909884/0557909884/0557

Beispiel example 55 Herbicide Aktivität im Vorlauf "bei Kulturen und SchadpflanzenHerbicidal activity in advance "in crops and harmful plants

bzw. Unkräuternor weeds

In Töpfe von 9 χ 9 χ 9 cm, welche mit leichter Ackererde gefüllt sind, sät man eine bestimmte Anzahl von Körnern in Abhängigkeit von der Pflanzenart und der Größe des Korns.In pots of 9 χ 9 χ 9 cm, which are filled with light soil a certain number of grains are sown depending on the type of plant and the size of the grain.

Man bedeckt dann die Körner mit einer Erdschicht von etwa 3 min Dicke.The grains are then covered with a layer of earth for about 3 minutes Thickness.

Nach dem Befeuchten der Erde werden die Töpfe durch Zerstäuben mit einer Menge Brühe pro Topf entsprechend einem Volumen von 500 l/ha, welche das aktive Material in der in Betracht gezogenen Dosis enthält, behandelt.After moistening the earth, the pots are sprayed with an amount of broth per pot corresponding to a volume of 500 l / ha, which contains the active material in the dose considered.

Die Brühe wird hergestellt, indem ein emulgierbares Konzentrat alt der folgenden guwichtsmäßigen Zusammensetzung verdünnt wird: zu prüfende aktive Substanz 20 fo The broth is prepared by diluting an emulsifiable concentrate with the following composition by weight: active substance to be tested 20 fo

Emulgiermittel: !Tony!phenol, mit 17 Mol A'thylen-Emulsifier:! Tony! Phenol, with 17 moles of ethylene

oxid oxäthyliert 10 $oxide oxethylated $ 10

lösungsmittel (Xylol) 70 #solvent (xylene) 70 #

Man bringt dann auf die gewünschte Verdünnung, welche das aktive liaterial in der gewünschten Dosis enthält. Die Versuche werden für Dosismengen von aktivem Material von 1 kg/ha bis 8 kg/haOne then brings to the desired dilution, which contains the active limaterial in the desired dose. The trials are for dose levels of active material from 1 kg / ha to 8 kg / ha

bewirkt.causes.

Die behandelten Töpfe werden dann in Tröge gebracht, welche dazu bestimmt sind, das Gießwasser durch Bewässerung von unten aufzunehmen und werden während 35 Tagen bei Umgebungstemperatur unter 70 i> relativer Feuchtigkeit gehalten.The treated pots are then placed in troughs, which are intended to receive the irrigation water by irrigation from below, and are kept for 35 days at ambient temperature below 70 % relative humidity.

Nach 35 Tagen stellt man das Auftreten des Verniehtungswertes bezogen auf eine Kontrollpflanze, die unter den gleichen Bedingungen mit einer Zerstäubungsdispersion ohne aktives Material The occurrence of the neglect value is established after 35 days based on a control plant grown under the same conditions with an atomized dispersion without active material

903384/0557903384/0557

^19- 290825A^ 1 9-290825A

"behandelt worden war, fest."had been treated firmly.

Die getesteten Pflanzenarten, sowohl die Kulturpflanzen, als auch die Unkräuter waren die folgenden: Unkräuter: The plant species tested, both the crops and the weeds, were as follows: Weeds:

¥ilder Hafer (Avena fatu-a) I1A¥ oats (Avena fatu-a) I 1 A

ilngergras (Digitaria sanguinalis) DItall grass (Digitaria sanguinalis) DI

Hirse (Eehinoehloa erus-galli) PAMillet (Eehinoehloa erus-galli) PA

Raigras, Wiesenlolch (Lolium multiflorum) RARyegrass, meadow newt (Lolium multiflorum) RA

Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii) SEGiant Foxtail (Setaria faberii) SE

Fuchsschwanz (Alopecurus myosuro'ides) VUFoxtail (Alopecurus myosuro'ides) VU

KulturpflanzenCrops

"Brdnuß (Arachis hypogea) AR"Beanut (Arachis hypogea) AR

Raps (Brassica napus) CZOilseed rape (Brassica napus) CZ

Baumwolle (Gossypium barbadense) CiECotton (Gossypium barbadense) CiE

Bohne (Phaseolus vulgaris) HABean (Phaseolus vulgaris) HA

Soja (Glycine max) SOSoy (Glycine max) SO

Lackmus (Helianthus annuus) EOLitmus (Helianthus annuus) EO

Runkelrübe (Beta vulgaris) " BBBlack beet (Beta vulgaris) "BB

Mais (Zea mays) MACorn (Zea mays) MA

Korn (iriticum sativum) BlKorn (iriticum sativum) p

Die "beobachteten Ergebnisse, welche.in der folgenden TabelleThe "observed results" in the following table

zusammengestellt sind, sind ausgedrückt in Prozenten Vernichtungare expressed as a percentage of destruction

der behandelten Pflanzen im Verhältnis zu einer nicht behandelten Kontrollprobe.of treated plants in relation to an untreated control sample.

Die Zahl 100 besagt, daß eine vollständige Vernichtung der in Betracht gezogenen Pflanze erfolgte.The number 100 indicates that there was complete annihilation of the plant under consideration.

909804/0557909804/0557

cn cn -«acn cn - «a

VerbinConnect Dosisdose FA ■FA ■ UnkräuterWeeds 1 PA 1 PA 1 κΑ 1 κΑ -- '■ VU '■ VU AR 'AR ' CZCZ KulturpflanzenCrops HA 'HA ' SO 'SO ' TO ·TO BE '·BE '· MAMA 1 BL 1 BL dung
J)Jr.
manure
J) Jr.
kg/hakg / ha 60
80
100
60
80
100
DIDI 90
100
100
90
100
100
90
95
100
90
95
100
1 SE 1 SE 90
100
100
90
100
100
0
0
30
0
0
30th
0
0
20
0
0
20th
CT ιCT ι 0
0
80
0
0
80
0
• ο
10
0
• ο
10
0
0
30
0
0
30th
0
0
0
0
0
0
0
0
80
0
0
80
0
30
90
0
30th
90
XX 1
2
4
1
2
4th
80
100
80
100
70
100
100
70
100
100
100
100
100
100
90
100
90
100
40
100
.100
40
100
.100
100
100
100
100
15
60
15th
60
0
30
0
30th
0
0
50
0
0
50
. . -. . - 0
30
0
30th
0
0
0
0
0
15
0
15th
30
90
30th
90
0
80
I
0
80
I.
IAIA 1 ;
4
1 ;
4th
80
70
80
70
90
100
90
100
60'
90
60 '
90
85
100
85
100
50
100
50
100
30
85
30th
85
0
0
0
0
0
15
0
15th
0
40
0
40
0
S
0
0
S.
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 ?
10
0?
10
2
ν
2
ν
4
8
4th
8th
7070 20
85
20th
85
100100 9f59f5 0
25
0
25th
100100 00 00 0
0
0
0
00 00 00 0 ''0 '' 00 ΌΌ
2A2A 44th 0
30
0
30th
8585 100
100
100
100
80
100
80
100
00 60
100
60
100
0
0
0
0
0
0
0
0
00 0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
15
0
15th
33 2
4
2
4th
3030th 30
100
30th
100
ICOICO 100100 30
90
30th
90
8080 00 2525th •Ό
0
• Ό
0
00 1010 00 00 00 3030th
44th 88th 8080 9595 8080 9090 8080 100100 2020th 1515th ο·ο · 00 00 00 1515th 00 40ΡΟ'40ΡΟ ' 55 88th 5050 100100 100100 100100 4040 100100 00 00 00 00 00 00 1010 00 99 88th 9595 9595 1010

Beispiel 6 Yergleichsversuch Example 6 comparison attempt

Bei diesem Versuch wird die herbicide Aktivität an Unkräutern im Vorlauf in Dosen von 1 und 2 kg/ha der folgenden VerbindungenIn this experiment, the herbicidal activity on weeds in the First run in doses of 1 and 2 kg / ha of the following compounds

verglichen:compared:

1-(2f-Methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-on (Vergleichsverbindung), (D,L)-1-(2l-Metlioxy-a-metnyl-"benzyl)-pyrroliain-2-on (Verbindung1- (2 f -Methoxy-benzyl) -pyrrolidin-2-one (comparison compound), (D, L) -1- (2 l -Metlioxy-a-metnyl- "benzyl) -pyrroliain-2-one (compound

1).1).

Die verwendete Methode ist diejenige, wie sie in Beispiel 5 beschrieben ist. Die beobachteten Ergebnisse sind in der folgenden tabelle zusammengestellt, wobei die verwendete Bezeichnung die gleiche ist wie in Beispiel 5.The method used is as described in Example 5 is. The results observed are summarized in the table below, with the designation used is the same as in Example 5.

Dosts
kg/ha
Dosts
kg / ha
FAFA DIDI PAPA RARA • •SE• • SE VUVU
Ver
gleichs-
verbin- -
Ver
equal
connect -
1
2
1
2
O
O
O
O
60
85
60
85
20
80
20th
80
O
5O
O
5O
O
30
O
30th
O
60
j
O
60
j
"Vergleich
X . *. « l
"Comparison
X *. «L
1
2
1
2
60
80
60
80
70
100
70
100
90
100
90
100
90
95
90
95
40
100
40
100
90
100
90
100

Dieser Vergleich zeigt, daß im Falle der i-Benzyl-pyrrolidin-2-on-derivate die Anwesenheit eines Methylsubstituenten am Kohlenstoff in α-Stellung im Benzylrest eine sehr bedeutende Verbesserung der herbiciden Wirksamkeit mit sich bringt.This comparison shows that in the case of the i-benzyl-pyrrolidin-2-one derivatives the presence of a methyl substituent on the carbon in the α-position in the benzyl radical is a very significant improvement the herbicidal effectiveness brings with it.

Die in den Beispielen 5 und 6 beschriebenen Ergebnisse zeigen die gute herbicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen.The results described in Examples 5 and 6 show the good herbicidal activity of the compounds according to the invention.

Gans allgemein weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere, wenn sie im Vorlauf von Kulturpflanzen und UnkräuternIn general, the compounds according to the invention have, in particular, when ahead of crops and weeds

909884/0557909884/0557

verwendet werden, eine gute herbicide Aktivität gegenüber Grasunkräutern auf und eine gute Selektivität gegenüber Kultvirpflanzen wie Mais, Runkelrübe, Erdnuß, Raps, Baumwolle, Bohne, Soja, lackmus. Im Falle von (D,L)-1-(2-Methoxy-a-methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-on (Yerbindung 1) wurden ausgezeichnete Resultate erhalten, das im Vorlauf in einer Dosis von 2 kg/ha vollständig Fingergras, Hirse, Riesenfuchsschwanz und Fuchsschwanz vernichtet und eine befriedigende herbidie Wirksamkeit gigenüber wildem Hafer und Y/iesenlolch aufweist, wobei diese Dosis von der Mehrzahl der in Betracht kommenden Kulturpflanzen gut vertragen wird.have good herbicidal activity against grass weeds on and a good selectivity towards cultivated plants like corn, beetroot, peanuts, rapeseed, cotton, beans, soy, litmus. In the case of (D, L) -1- (2-methoxy-a-methyl-benzyl) -pyrrolidin-2-one (Compound 1) excellent results were obtained, which in the forerunner in a dose of 2 kg / ha completely finger grass, Millet, giant foxtail and foxtail destroyed and a satisfactory herbicidal effectiveness against wild oats and Y / Hiesenlolch, this dose of the majority of the crops in question is well tolerated.

Ausgezeichnete Ergebnisse wurden auch im Falle der Yerbindung 1A erhalten, welche zum größten Seil aus dem D(+)-Iso'aeren des 1-(2-Methoxy-a-methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-ons und zu einem geringen Seil aus dem !(-)-Isomeren derselben Yerbindung besteht.Excellent results were also obtained in the case of Compound 1A obtained, which leads to the largest rope from the D (+) - iso'aeren of 1- (2-methoxy-a-methyl-benzyl) -pyrrolidin-2-one and to a low one The rope consists of the! (-) - isomers of the same compound.

Für die herbiciden Behandlungen mittels der erfindungsgemäßen Verbindungen kann die zu verwendende Dosis an akiivem Material von 0,5 bis 10 kg/ha variieren, je nach der verwendeten Verbindung, dem Typ der Kulturpflanze und der Natur de's Bodens. Vorzugsweise liegt diese Dosis zwischen 1 und 6 kg/ha.For the herbicidal treatments by means of the compounds according to the invention, the dose of active material to be used can be vary from 0.5 to 10 kg / ha, depending on the compound used, the type of crop and the nature of the soil. Preferably this dose is between 1 and 6 kg / ha.

Zur Verwendung in der Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet. Meistens sind siii Teil von Zusammensetzungen, welche im allgemeinen außer dem erfindungsgemäßen aktiven Material einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel umfassen, welche in der landwirtschaft verwendbar und mit dem aktiven Material verträglich sind.For use in practice, the compounds of the invention are rarely used alone. Most of the time they are part of compositions which, in addition to the active material according to the invention, generally includes a carrier and / or a surface-active Include agents which are agriculturally useful and compatible with the active material.

Der Ausdruck "Träger" im Sinne der vorliegenden Ausführungen bezeichnet ein organisches oder mineralisches, natürliches oder synthetisches Material, mit dem das aktive Material vergesellschaftet ist, um seine Anwendung auf der Pflanze, auf den Körnern oder dem Boden und seinen Transport oder seine Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest sein (Tonarten, natürliche oderThe term "carrier" denotes in the context of the present statements an organic or mineral, natural or synthetic material with which the active material is associated is to facilitate its application on the plant, on the grain or the soil and its transport or its handling. The support can be solid (tones, natural or

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synthetische Silicate, Harze, Wachse, feste Düngemittel) oder fluid (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase).synthetic silicates, resins, waxes, solid fertilizers) or fluid (water, alcohols, ketones, petroleum fractions, chlorinated Hydrocarbons, liquefied gases).

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel und ionisch oder nicht-ionisch sein. Man kann beispielsweise die Salze von Polyacrylsäuren, von Mgnlnsulfonsäuren, Kondensationsprodukte vor Äthylenoxid mit Pettalkoholen, Fettsäuren oder Fettamlnen nennen.The surface active agent can be an emulsifying, dispersing or Wetting agents and be ionic or non-ionic. One can for example the salts of polyacrylic acids, of magnesium sulfonic acids, condensation products before ethylene oxide with petroleum alcohols, fatty acids or call fat women.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von benetzbaren Pulvern, Pulvern zur Zerstäubung oder zum Bestreuen, Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, Konzentraten in Suspension und Aerosolen hergestellt werden.The compositions of the invention can be in the form of wettable Powders, powders for atomization or for sprinkling, granules, solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, concentrates are produced in suspension and aerosols.

Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise derart hergestellt, daß sie 20 bis 95 Gew. —i<> der aktiven Substanz enthalten und sie enthalten gewöhnlich außerdem einen festen Tr-lger, von 0 bis 5 Gewichts-^ Netzmittel, von 3 bis 10 Gew.-^ eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Zusätze wie Penetratr.^nsmittel, Haftmittel oder Mittel gegen Kluiapenbildung, Farbstoff- usw.The wettable powders are usually prepared so that they contain 20 to 95 wt. -I <> of the active ingredient and usually also contain a solid carrier-Lger, from 0 to 5 weight ^ wetting agents, 3-10 wt ^ one or more stabilizers and / or other additives such as penetrants, adhesives or anti-clotting agents, dyes, etc.

Als Beispiel wird die folgende Zusammensetzung eines benetzbarenAs an example, the following composition is a wettable

Pulvers angeführt:Powder listed:

aktives Material (Verbindung Nr. 1) 50 $> active material (compound no. 1) 50 $>

CaIciumlignosulfat (Entflockungsmittel) 5 $Calcium Lignosulfate (Deflocculant) $ 5

anionisches Netzmittel 1 % anionic wetting agent 1 %

nicht klumpendes Siliciumdioxid 5 % non-clumping silicon dioxide 5 %

Kaolin (Ilillstoff) 39 %Kaolin (Ilillstoff) 39%

Die Granulate, welche dazu bestimmt sind, auf dem Boden aufgebracht zu werden, werden üblicherweise derart hergestellt, daß sie Dimensionen zwischen 0,1 und 2 mm besitzen und sie können durch Agglomeration oder Imprägnieren erzeugt werden. Im allge- The granules which are intended to be applied to the ground are usually produced in such a way that they have dimensions between 0.1 and 2 mm and they can be produced by agglomeration or impregnation. In general

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meinen werden die Granulate 0,5 "bis 25 Gew.-^ an aktivem Haterial und 0 bis 10 Gew.-^ Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Modifiziermittel zur langsamen Freisetzung, Bindemittel und lösungsmittel enthalten.The granules will mean 0.5 "to 25% by weight of active material and 0 to 10 wt .- ^ additives such as stabilizers, Contains slow release modifiers, binders and solvents.

Die emulgierbaren Konzentrate, welche durch Zerstäuben anwendbar sind, enthalten im allgemeinen außer dem lösungsmittel und, falls notwendig, einem Colösungsmittel 10 bis 50 ?£ Gew./Vol. an aktivem Material, 2 bis 20 # Gew./YoI. geeignete Zusätze wie Stabilisiermittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren und farbstoffe, sowie Haftmittel.The emulsifiable concentrates, which can be used by atomization are generally contained in addition to the solvent and, if necessary, a cosolvent 10 to 50 pounds w / v. at active material, 2 to 20 # w / yoI. suitable additives such as Stabilizers, penetrants, corrosion inhibitors and dyes, as well as adhesives.

Als Beispiel wird im folgenden ein emulgierbares Konzentrat angegeben, wobei die Mengen in -g/l ausgedrückt sind:The following is an emulsifiable concentrate as an example where the quantities are expressed in -g / l:

aktives Material (Verbindung Hr. 1) 400 g/lactive material (compound Mr. 1) 400 g / l

Alkalidodecylbensolsulfonat . 24 g/lAlkali dodecylbene sulfonate. 24 g / l

Nonylphenol, mit 10 Mol Äthylenoxid oxäthyliert 16 g/lNonylphenol, oxethylated with 10 mol of ethylene oxide 16 g / l

Cyclohexanon 200 g/lCyclohexanone 200 g / l

aromatisches lösungsmittel auffüllen auf 1 1Add aromatic solvent to 1 1

Die Konzentrate in Suspension, die ebenfalls z:<:u Zerstäuben anwendbar sind, werden in der Weise hergestellt, daß man ein fluides stabiles Produkt erhält, das sich nicht absetzt und sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-$ aktives Material, 0,5 bis 15 Gew.-$ oberflächenaktives Mittel, 0,1 bis 10 Gew.-^ thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-^ geeignete Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisiermittel, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische !Flüssigkeit, in der das aktive Material im wesentlichen unlöslich ist: Gewisse feste orgarische Materialien oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um die Sedimentation zu vermeiden oder als Antigele für das Wasser.The concentrates in suspension, which also z: <: u atomize are applicable, are prepared in such a way that a fluid stable product is obtained that does not settle and they usually contain 10 to 75 wt. active material, 0.5 to 15 wt. surfactant, 0.1 to 10 wt. thixotropic Medium, 0 to 10 wt .- ^ suitable additives such as antifoam agents, Corrosion inhibitors, stabilizers, penetrants and adhesives and as a carrier water or an organic ! Liquid in which the active material is essentially insoluble is: Certain solid organic materials or mineral salts can be dissolved in the carrier to prevent sedimentation Avoid or use as antigels for the water.

Wäßrige Dispersionen und Emulsionen beispielsweise Zusammenset-Aqueous dispersions and emulsions, for example compositions

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zungen, die durch Verdünnen eines "benetzbaren Pulvers oder eineo etnulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mittels Wasser erhalten wurden, fallen ebenfalls in den Bereich der Erfindung. Die Emulsionen können vom Svp ¥asser-in-Ql oder vom lyp Öl-inWasser sein und si3 können eine zähe Konsistenz wie diejenige von einer "Mayonnaise" aufweisen.tongues made by diluting a "wettable powder or a obtained emulsifiable concentrate according to the invention by means of water also fall within the scope of the invention. The emulsions can be of the water-in-water or the oil-in-water type be and si3 can have a chewy consistency like that of a "mayonnaise".

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere Bestandteile beispielsweise Schutzkolloide, Haftstoffe oder Yerdikkrragsmittel, thisotrope Mittel, Stabilisiermittel oder Sequestrierraittel enthalten, sowie andere bekannte aktive Materialien mit Schädlingsbekämpfungsinitteleigenschaften insbesondere Insektizide oder !fungizide.The compositions of the invention can also contain other ingredients for example protective colloids, adhesives or Yerdikkrragsmittel, theseotropic agents, stabilizers or sequestering agents as well as other known active materials with pesticide properties, particularly insecticides or! fungicidal.

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Claims (12)

PatentansprücheClaims worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen "besitzen: Ar bedeutet einen Phenylrests der gegebenenfalls durch 1 bis 2 identische oder voneinander verschiedene Substituenten substituiert ist, welche ausgewählt sind unter den Haiogenatomen, den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkoxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxyresten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxyresten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyl, Nitro, Sri fluorine thy Ij, Monoalkylcarbamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylcarbamoyl5 wobei jeder der identischen oder verschiedenen Alkylteile 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, aliphatisches Acylamino mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen , oder einem Rest Ar"-Ο-, worin Ar" einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen heterocyclischen Rest mit 6 Kettengliedern j, gegebenenfalls substituiert und enthaltend als Heteroatome ein Sauerstoff-» Schwefel- oder Stickstoffatom, in which the individual symbols have the following meanings ": Ar denotes a phenyl radical s which is optionally substituted by 1 to 2 identical or different substituents, which are selected from halogen atoms, alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms and alkoxy radicals with 1 to 4 Carbon atoms, alkenyloxy radicals with 2 to 4 carbon atoms, alkynyloxy radicals with 2 to 4 carbon atoms, hydroxyl, nitro, Sri fluorine thy Ij, monoalkylcarbamoyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, dialkylcarbamoyl 5 where each of the identical or different alkyl parts has 1 to 4 carbon atoms, aliphatic Acylamino with 2 to 5 carbon atoms, or a radical Ar "-Ο-, where Ar" is an optionally substituted phenyl radical or a heterocyclic radical with 6 chain members j, optionally substituted and containing as heteroatoms an oxygen »sulfur or nitrogen atom, oder Ar bedeutet einen gegebenenfalls substituierten aromatischen heterocyclischen Rest mit 5 bis 6 Kettengliedern und enthaltend als Heteroatom 1 bis 2 identische oder verschiedene Atome, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, R1 bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cyeloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einenor Ar denotes an optionally substituted aromatic heterocyclic radical with 5 to 6 chain members and containing as heteroatom 1 to 2 identical or different atoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur, R 1 denotes an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, a cyeloalkyl radical with 5 to 6 carbon atoms or one 909884/0557909884/0557 gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Rp bedeutet ein Wasserstoffatom oder den Methylrest,optionally substituted phenyl radical, Rp denotes a hydrogen atom or the methyl radical, 2. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel2. A compound according to claim 1 of the formula R2 R 2 worin X ein Atom oder einen Rest, ausgewählt aus den Halogenatomen, den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkoxyresteil mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und tem Erifluormethylrest bedeutet, ^8-J.wherein X is an atom or a radical selected from the halogen atoms, the alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, the alkoxy radical with 1 to 4 carbon atoms and tem erifluoromethyl radical, ^ 8 -J. η eine ganze Zahl gleich 1 oder ^wobei falls, η 2 bedeutet, die Substituenten Y identisch oder verschieden sein können, R,. einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder den Pheuylrest bedeutet un3
R2 die gleiche Bedeutung viie in Anspruch 1 angegeben, besitzt.
η is an integer equal to 1 or ^ where, if η is 2, the substituents Y can be identical or different, R ,. un3 denotes an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms or the phenyl radical
R2 has the same meaning as given in claim 1.
3. Verbindung gemäß einem ler Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem optisch aktiven oder racemischen Gemisch des optischen Isomeren der Konfiguration D(+) und des optischen Isomeren der Konfiguration L(-) besteht.3. Compound according to one of claims 1 or 2, characterized in that that they consist of an optically active or racemic mixture of the optical isomer of configuration D (+) and the optical isomer of configuration L (-). 4. Verbindung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung das (D,L)-1-(2~Methoxy-a~methyl-benzyl)-pyrroli- din-2-on ist.4. A compound according to claim 3, characterized in that the compound is (D, L) -1- (2 ~ methoxy-a ~ methyl-benzyl) -pyrroli- din-2-one . 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe ein Amin der Pormel Ar-CH- HH2, worin Ar und R1 die in Anspruch 1 an- 5. A process for preparing a compound according to claim 1, characterized in that in a first stage an amine of Pormel Ar-CH- HH 2 wherein Ar and R 1 the check-in claim 1 gegebene Bedeutung besitzen, mit einem /^-ChloralkanoylehloridHave given meaning, with a / ^ - Chloralkanoylehlorid 909884/0557909884/0557 der Eormelthe Eormel Cl - CO - CH - CH - CH - Cl I I £Cl - CO - CH - CH - CH - Cl I I £ S.·? Κ.« Κι-S. ·? Κ. «Κι- 5 4 55 4 5 umsetzt, worin einer der Substituenten IU, R. und Rf- ein Wasserstoffatom oder einen liethylrest und die anderen ein Wasserstoffatom bedeuten, so da? eine Verbindung der formelconverts, in which one of the substituents IU, R. and Rf- is a hydrogen atom or a liethyl radical and the others a hydrogen atom, so there? a compound of the formula Ar -OH - HH - CO -CH - CH - CH - CiAr -OH - HH - CO -CH - CH - CH - Ci I ifi I ifi ■β "DOT?■ β "DOT? 1H ^ 4 5 1 H ^ 4 5 gebildet wird, worin Ar, R,., R,, R. und R5 lie vorstehend angegebene Bedeutung besitzen undis formed, in which Ar, R,., R ,, R. and R 5 have the meaning given above and daß man in einer zweiten Stufe die aus der vorhergehenden Stufe resultierende Verbindung cyclisiert.that in a second stage, the compound resulting from the previous stage is cyclized. 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch ge kenn ζ ei.· line t, daß man die erste Stufe in wäßrig-organischem Milieu in Gegenwart einer anorganisch^
durchführt.
6. The method according to claim 5, characterized in that the first stage is carried out in an aqueous-organic medium in the presence of an inorganic ^
performs.
anorganischen Base bei einer temperatur zwischen ü und 500Cinorganic base at a temperature between ü and 50 0 C
7. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die zweite Stufe in wäßrig-organischem Milieu bei einer lemperatur zwischen 30 und 1000C in Gegenwart einer anorganischen Base und ei:ies Phasenübergangskatalysators durchführt.7. The method according to claim 5, characterized in that the second stage is carried out in an aqueous-organic medium at an oil temperature between 30 and 100 0 C in the presence of an inorganic base and egg: ies phase transition catalyst. .dadurch^.by ^ 8. Verfahren gemäß Anspruch 7XgÖEennzelehnet, daß der Phasenübergangskatalysator das Benzyltriäthylammoniumchlorid ist.8. The method according to claim 7XgÖEennzelehnet that the phase change catalyst which is benzyltriethylammonium chloride. 9· Herbicide Zusammensetzung zur Verwendung in der Landwirtschafi dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktives Material eine wirksame Menge von wenigstens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.9 · Herbicidal composition for use in agriculture characterized in that it is an effective material as an active material An amount of at least one compound according to any one of claims 1 to 4 contains. 9098*4/05579098 * 4/0557 10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer dem aktiven Material einen Sräger und/oder ein oberfl.ächenaktives Mittel, welche in der landwirtschaft verwendbar und mit dem aktivem Material verträglich sind, enthält.10. The composition according to claim 9, characterized in that it, in addition to the active material, a carrier and / or a Surface-active agent, which can be used in agriculture and are compatible with the active material. 11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 Ms 95 Gew.-^ aktives Material enthält.11. Composition according to claim 9, characterized in that it contains 0.5 Ms 95 wt .- ^ active material. 12. Verfahren zur selektiven Unkraufbekämpfung von Mais-, Rüben-, Erdnuß-, Raps-, Baumwoll-, Bohnen-, Soja- oder Lackmu slcul tür en, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese Kulturen oder in ihrer unmittelbaren BaLe eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 9 bis .11 anwendet bzw. aufbringt.12.Methods for selective weed control of maize, beet, peanut, rapeseed, cotton, bean, soy or lacquer mucus, characterized in that a composition according to one of the claims is applied to these cultures or in their immediate base 9 to .11 applies or applies. 909884/0557909884/0557
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