DE2837296C2 - Latex composition based on a vinylidene chloride polymer - Google Patents
Latex composition based on a vinylidene chloride polymerInfo
- Publication number
- DE2837296C2 DE2837296C2 DE2837296A DE2837296A DE2837296C2 DE 2837296 C2 DE2837296 C2 DE 2837296C2 DE 2837296 A DE2837296 A DE 2837296A DE 2837296 A DE2837296 A DE 2837296A DE 2837296 C2 DE2837296 C2 DE 2837296C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- vinylidene chloride
- latex
- latex composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920000126 latex Polymers 0.000 title claims description 37
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims description 27
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 11
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920006378 biaxially oriented polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000011127 biaxially oriented polypropylene Substances 0.000 description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000013031 physical testing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/02—Monomers containing chlorine
- C08F214/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F214/08—Vinylidene chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Diese Erfindung betrifft einen Latex auf Basis eines Vinylidenchloridpolymeren und dessen Verwendung als Überzugsmasse.This invention relates to a latex based on a vinylidene chloride polymer and its use as a coating composition.
In den letzten Jahren sind Latices von Vinylidenchloridpolymeren in großem Umfang verwendet worden, insbesondere in der Nahrungsmittelindustrie, als Überzüge für Kunststoff-Filme, Filme aus regenerierter Zellulose, Papier und ähnliche Verpackungsmaterialien. Diese Anwendungen solcher Latices ist auf ihre hohe Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Ölen, ihre Versiegelbarkeit bei niedriger Temperatur und ihre ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber dem Durchgang von Sauerstoff und Wasserdampf zurückzuführen. Es wurde jedoch auch beobachtet, daß solche Überzugsmassen einige Nachteile bei den hohen Anforderungen der Verpackungsindustrie besitzen. So sollten beispielsweise Überzüge aus diesen Latices einen niedrigeren dynamischen Reibungskoeffizienten haben, um höhere Verpackungsgeschwindigkeiten zu erlauben. Außerdem wäre es erwünscht, wenn sie bei niedriger Temperatur Versiegelungen von hoher Festigkeit ergeben würden, die den Spannungsbeanspruchungen, die bei hohen Verpackungsgeschwindigkeiten auftreten, widerstehen würden. Außerdem wäre es vorteilhaft, wenn Überzüge aus solchen Latices eine geringere Neigung zum Blocken zeigen würden, so daß ein schnelles Abrollen des gelagerten Verpackungsmaterials möglich wäre, ohne daß es zu einem Zerreißen oder Brechen des Überzugsfilms käme.In recent years, latexes of vinylidene chloride polymers have been widely used, particularly in the food industry, as coatings for plastic films, regenerated cellulose films, paper and similar packaging materials. The applications of such latexes are due to their high resistance to chemicals and oils, their sealability at low temperatures and their excellent resistance to the passage of oxygen and water vapor. However, it has also been observed that such coatings have some disadvantages in meeting the stringent requirements of the packaging industry. For example, coatings made from these latexes should have a lower dynamic coefficient of friction to allow higher packaging speeds. In addition, it would be desirable if they could give high strength seals at low temperatures that could withstand the stresses encountered at high packaging speeds. In addition, it would be advantageous if coatings made from such latices showed a lower tendency to block, so that the stored packaging material could be unrolled quickly without the coating film tearing or breaking.
Im allgemeinen ist man der Meinung, daß das gleichzeitige Vorhandensein von guter Heißversiegelbarkeit und guten Antiblock- und Gleiteigenschaften nicht möglich wäre. Aus diesem Grunde haben sich die Versuche zur Modifizierung dieser Überzugsmaterialien darauf konzentriert, nur eine beschränkte Anzahl von Eigenschaften zu Lasten anderer Eigenschaften zu verbessern, wodurch zwangsläufig die Anwendbarkeit der erhaltenen Überzugsmassen auf spezifische Anwendungsgebiete beschränkt wurde.It is generally believed that it would not be possible to have good heat sealability and good anti-blocking and slip properties at the same time. For this reason, attempts to modify these coating materials have focused on improving only a limited number of properties at the expense of others, which inevitably limits the applicability of the coating compositions obtained to specific fields of application.
Bei einem bekannten Verfahren wurde beispielsweise der Vinylidenchloridgehalt des Latexpolymeren erhöht, um seine Kristallinität zu verbessern und seine Neigung zum Blocken herabzusetzen. Wegen der erhöhten Kristallinität wird jedoch die Heißversiegelbarkeit dieses Polymeren reduziert.For example, in one known process, the vinylidene chloride content of the latex polymer was increased to improve its crystallinity and reduce its tendency to block. However, because of the increased crystallinity, the heat sealability of this polymer is reduced.
Bei einer anderen bekannten Arbeitsweise wird eine geeignete Menge eines Zusatzstoffes wie Talkum, Wachs, Kieselsäure und dergleichen verwendet, um das Blocken zu verringern und die Gleiteigenschaften zu verbessern. Da solche Zusatzstoffe in der Regel mit den Latices unverträglich sind, beeinträchtigen sie die Beständigkeit des Latex und setzen außerdem auch die Transparenz der erhaltenen Überzüge herab.Another known technique involves the use of an appropriate amount of an additive such as talc, wax, silica and the like to reduce blocking and improve slip properties. Since such additives are generally incompatible with the latexes, they impair the durability of the latex and also reduce the transparency of the coatings obtained.
Die DE-AS 19 15 682 zeigt niedermolekulare halogenhaltige α-Olefin-Copolymerisate mit einem mittleren Molekulargewicht von 300 bis 3000. Für die Herstellung dieser Copolymerisate kommen unter zahlreichen Monomeren auch 100 Gewichtsteile Vinylidenchlorid, 8 bis 300 Gewichtsteile Propylen und 10 bis 100 Gewichtsteile β-Hydroxypropylmethacrylat in Betracht. Die Polymerisation kann durch Substanz-, Fällungs- oder Lösungspolymerisation in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln erfolgen. Die Copolymerisate sind bei Raumtemperatur meist flüssig bis zäh viskos und können als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Kunststoffen oder Weichmachern verwendet werden.DE-AS 19 15 682 shows low molecular weight halogen-containing α- olefin copolymers with an average molecular weight of 300 to 3000. Among numerous monomers, 100 parts by weight of vinylidene chloride, 8 to 300 parts by weight of propylene and 10 to 100 parts by weight of β -hydroxypropyl methacrylate can be used to produce these copolymers. Polymerization can be carried out by bulk, precipitation or solution polymerization in the presence of organic solvents. The copolymers are usually liquid to viscous at room temperature and can be used as starting materials for the production of plastics or plasticizers.
Aus der FR-PS 12 46 456 ist ein Verfahren zur Herstellung von ternären Polymeren durch Polymerisation in wäßriger Emulsion von Vinylidenchlorid, Vinylchlorid und einem höheren Alkylacrylat bekannt. Der erhaltene Copolymerlatex wird gefällt und das Copolymere wird zur Herstellung von Filmen verwendet.FR-PS 12 46 456 discloses a process for the preparation of ternary polymers by polymerization in an aqueous emulsion of vinylidene chloride, vinyl chloride and a higher alkyl acrylate. The copolymer latex obtained is precipitated and the copolymer is used to produce films.
In "Polymer Letters Edition", Band 10 (1972), Seiten 843 bis 849, sind alternierende Terpolymere aus Acrylnitril, Propylen und Vinylidenchlorid beschrieben. Die Herstellung der Copolymeren erfolgt in Toluollösung. Die Copolymeren enthalten etwa 50 Mol-% Acrylnitril und werden nicht für die Verwendung als Überzugsmasse empfohlen.Alternating terpolymers of acrylonitrile, propylene and vinylidene chloride are described in "Polymer Letters Edition", Volume 10 (1972), pages 843 to 849. The copolymers are prepared in toluene solution. The copolymers contain about 50 mol% acrylonitrile and are not recommended for use as coating materials.
Ein anderes bekanntes Verfahren sieht vor, daß man einen Latex mit geringen Blockeigenschaften, aber schlechter Heißversiegelbarkeit mit einem oder mehreren Latices verschneidet, die eine gute Heißversiegelbarkeit besitzen, aber zum Blocken neigen. Dadurch sollte ein ausgewogenes Gleichgewicht der Eigenschaften für verschiedene Anwendungsgebiete erreicht werden. Obwohl dieses Verfahren im allgemeinen brauchbare Ergebnisse gibt, ist es doch sehr umständlich, da es die Herstellung verschiedener aber verträglicher Latices und eine sorgfältige Kontrolle der Anteile beim Verschneiden erfordert.Another known method involves using a latex with low blocking properties but poor heat sealability is blended with one or more latices that have good heat sealability but tend to block. This should achieve a good balance of properties for different applications. Although this process generally gives usable results, it is very cumbersome because it requires the preparation of different but compatible latices and careful control of the proportions when blending.
Es stellt sich deshalb die Aufgabe, eine Latexzusammensetzung auf Basis eines Vinylidenchloridpolymeren zur Verfügung zu stellen, die als Überzugsmasse geeignet ist und Überzüge ergibt, die gute Gleiteigenschaften und ein geringes Blocken besitzen, ohne daß die gute Versiegelbarkeit bei niedrigen Temperaturen verlorengeht.The object is therefore to provide a latex composition based on a vinylidene chloride polymer which is suitable as a coating composition and produces coatings which have good sliding properties and low blocking without losing the good sealability at low temperatures.
Durch die Erfindung wird diese Aufgabe durch eine Latexzusammensetzung auf Basis eines Vinylidenchloridpolymeren gelöst, wobei diese Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet ist, daß sie das Produkt der Emulsionspolymerisation einer Monomermischung enthält, die besteht aus (a) 50 bis 95 Gew.-Teilen Vinylidenchlorid, (b) 0,5 bis 30 Gew.- Teilen Propylen, (c) 4,5 bis 20 Gew.-Teilen mindestens eines weiteren Comonomeren aus der Gruppe der Alkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure, Glycidylester der Acrylsäure oder Methancrylsäure, Nitrile von äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren, Vinylchlorid oder Styrol und gegebenenfalls (d) nicht mehr als 5 Gew.-Teilen von mindestens einem polaren Comonomeren aus der Gruppe von ungesättigten Carbonsäuren, ungesättigten Amiden und Hydroxyalkylestern von ungesättigten Carbonsäuren.The invention solves this problem by a latex composition based on a vinylidene chloride polymer, this composition being characterized in that it contains the product of the emulsion polymerization of a monomer mixture consisting of (a) 50 to 95 parts by weight of vinylidene chloride, (b) 0.5 to 30 parts by weight of propylene, (c) 4.5 to 20 parts by weight of at least one further comonomer from the group of alkyl esters of acrylic acid or methacrylic acid, glycidyl esters of acrylic acid or methanacrylic acid, nitriles of ethylenically unsaturated carboxylic acids, vinyl chloride or styrene and optionally (d) not more than 5 parts by weight of at least one polar comonomer from the group of unsaturated carboxylic acids, unsaturated amides and hydroxyalkyl esters of unsaturated carboxylic acids.
In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die zur Herstellung des Latexpolymeren verwendete Monomermischung aus (a) 77 bis 82 Gew.-Teilen Vinylidenchlorid, (b) 13 bis 17 Gew.-Teilen Propylen, (c) 4,5 is 5 Gew.-Teilen Methylmethacrylat und (d) weniger als 2 Gew.-Teilen Acrylsäure.In a preferred embodiment, the monomer mixture used to prepare the latex polymer consists of (a) 77 to 82 parts by weight of vinylidene chloride, (b) 13 to 17 parts by weight of propylene, (c) 4.5 to 5 parts by weight of methyl methacrylate, and (d) less than 2 parts by weight of acrylic acid.
Man kann die neuen Polymerlatices durch gutbekannte Verfahren für die Emulsionspolymerisation unter Verwendung von radikalbildenden Initiatoren herstellen.The new polymer latices can be prepared by well-known methods for emulsion polymerization using radical-forming initiators.
Geeignete Emulgatoren, die bei der Herstellung der Latices allein oder in Kombination verwendet werden können, schließen ein anionische Emulgatoren, wie Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate und Alkylsulfonate und nicht-ionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen- Monofettsäureester und Sorbitan-Monofettsäureester. Geeignete radikalbildende Initiatoren sind Peroxide, wie Wasserstoffperoxid und tertiär-Butylhydroperoxid; Persulfate wie Kaliumpersulfat und Ammoniumpersulfat und Redoxsysteme wie Alkalibisulfit in Kombination mit einem Peroxid oder einem Persulfat.Suitable emulsifiers which can be used alone or in combination in the preparation of the latices include anionic emulsifiers such as alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates and alkyl sulfonates and nonionic emulsifiers such as polyoxyethylene mono fatty acid esters and sorbitan mono fatty acid esters. Suitable free radical initiators are peroxides such as hydrogen peroxide and tertiary-butyl hydroperoxide; persulfates such as potassium persulfate and ammonium persulfate and redox systems such as alkali bisulfite in combination with a peroxide or a persulfate.
Falls unter Berücksichtigung der Mengenverhältnisse des erfindungsgemäßen Polymeren der Vinylidenchloridgehalt des Polymeren 95 Gew.-Teile übersteigt, wird die Kristallisationsgeschwindigkeit, die Filmbildungstemperatur und die Temperatur für die Heißversiegelung in unerwünschter Weise erhöht. Gleichzeitig wird die Lagerungszeit des Latices in derartiger Weise verkürzt, so daß die Latexzusammensetzung aufgrund dieser Eigenschaften insgesamt für die praktische Verwendung nicht geeignet ist. Wenn der Vinylidenchloridanteil unter 50 Gew.-Teile absinkt, werden die sehr erwünschten Sperreigenschaften der Vinylidenchloridpolymeren verschlechtert. Wenn andererseits der Propylenanteil 30 Gew.-Teile übersteigt, wird dadurch die Polymerisationsgeschwindigkeit wegen der schlechten Reaktionsfähigkeit zwischen den Vinylcomonomeren und dem Vinylidenchlorid derartig herabgesetzt, daß die Arbeitsweise unwirtschaftlich wird. Wenn jedoch der Propylengehalt unter 0,5 Gew.-Teile gesenkt wird, kommt es nicht zu der erwünschten Verbesserung der Antiblock- und Gleiteigenschaften.If the vinylidene chloride content of the polymer exceeds 95 parts by weight, considering the proportions of the polymer of the present invention, the crystallization rate, the film forming temperature and the heat sealing temperature are undesirably increased. At the same time, the storage time of the latex is shortened to such an extent that the latex composition as a whole is not suitable for practical use due to these properties. If the vinylidene chloride content falls below 50 parts by weight, the highly desirable barrier properties of the vinylidene chloride polymers are deteriorated. On the other hand, if the propylene content exceeds 30 parts by weight, the polymerization rate is reduced to such an extent that the operation becomes uneconomical due to poor reactivity between the vinyl comonomers and the vinylidene chloride. However, if the propylene content is reduced below 0.5 parts by weight, the desired improvement in the antiblocking and slip properties is not achieved.
Beispiele für geeignete mit Vinylidenchlorid mischpolymerisierbare Comonomere sind Alkylester der Acrylsäure und der Methacrylsäure, wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat, Octylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat und Octylmethacrylat; Glycidylester von Acrylsäure und Methacrylsäure wie Glycidylmethacrylat; Nitrile von äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren wie Acrylnitril und Methacrylnitril und Vinylmonomere wie Vinylchlorid und Styrol.Examples of suitable comonomers which can be copolymerized with vinylidene chloride are alkyl esters of acrylic acid and methacrylic acid, such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, octyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate and octyl methacrylate; glycidyl esters of acrylic acid and methacrylic acid such as glycidyl methacrylate; nitriles of ethylenically unsaturated carboxylic acids such as acrylonitrile and methacrylonitrile and vinyl monomers such as vinyl chloride and styrene.
Zu dem gut brauchbaren polaren Comonomeren gehören beispielsweise ungesättigte Carbonsäuren, wie äthylenisch ungesättigte Mono- und Dicarbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure und Fumarsäure; Hydroxyalkylester von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, z. B. Glycolmonoester von Acrylsäure und Methacrylsäure wie Hydroxyäthylacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Hydroxybutylacrylat und Hydroxybutylmethacrylat, und ungesättigte Amide, z. B. Amide von äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren wie Acrylamid und Crotonamid.Examples of useful polar comonomers include unsaturated carboxylic acids, such as ethylenically unsaturated mono- and dicarboxylic acids, such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid and fumaric acid; hydroxyalkyl esters of unsaturated hydrocarbons, e.g. glycol monoesters of acrylic acid and methacrylic acid such as hydroxyethyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxybutyl acrylate and hydroxybutyl methacrylate, and unsaturated amides, e.g. amides of ethylenically unsaturated carboxylic acids such as acrylamide and crotonamide.
Die erfindungsgemäßen Latices können übliche Zusätze und Hilfsmittel enthalten, wie Gleitmittel und Antiblockmittel.The latices according to the invention can contain conventional additives and auxiliaries, such as lubricants and antiblocking agents.
Das Auftragen der Latices auf die Substrate erfolgt in bekannter Weise. Beispiele für in Betracht kommende Substrate sind Kunststoff-Filme, z. B. aus Polypropylen, Polyamid, Polyester; ferner Papier, Filme aus regenerierter Zellulose und ähnliche Verpackungsmaterialien.The latices are applied to the substrates in a known manner. Examples of suitable substrates are plastic films, e.g. made of polypropylene, polyamide, polyester; also paper, films made of regenerated cellulose and similar packaging materials.
Die Latices und ihre Wirksamkeit auf überzogenen Filmsubstraten werden durch folgende Methoden geprüft:The latices and their effectiveness on coated film substrates are tested by the following methods:
Es wird zuerst ein Urethanverankerungsmittel mit Hilfe eines "Mayer"-Stabes auf einen biaxial orientierten Polypropylenfilm, dessen Oberflächen vorher einer Korona-Entladung ausgesetzt wurden, aufgebracht. Der grundierte Film wird bei 105°C 15 Sekunden in einer Kammer mit zirkulierender Heißluft im Innern getrocknet. Dann wird der Film mit einem Latex mit einem Feststoffgehalt von etwa 40% mit Hilfe eines "Mayer"-Stabes (bei einem Beschichtungsgewicht von etwa 3 g/m²) überzogen. Der erhaltene überzogene Film wird bei 105°C 30 Sekunden in der Trockenkammer mit innerer Zirkulation von heißer Luft getrocknet.A urethane anchoring agent is first applied to a biaxially oriented polypropylene film, the surfaces of which have previously been subjected to a corona discharge, using a "Mayer" bar. The primed film is dried at 105°C for 15 seconds in a chamber with internal circulating hot air. The film is then coated with a latex with a solids content of about 40% using a "Mayer" bar (at a coating weight of about 3 g/m²). The resulting coated film is dried at 105°C for 30 seconds in the drying chamber with internal circulation of hot air.
Proben des zu untersuchenden Films werden aufeinander gelgt, so daß die überzogenen Oberflächen sich gegenüber liegen. Die Proben werden unter einer Belastung von 5 kg/cm² für 24 Stunden in einer Atmosphäre mit einer relativen Feuchtigkeit von 90% bei 40°C aufbewahrt. Danach werden die Proben voneinander getrennt und die Blockneigung wird qualitativ nach folgender Skala beurteilt:
- (1) Proben, die sich leicht trennen ließen ohne Widerstand,
- (2) Proben, die sich leicht trennen ließen mit geringem Widerstand,
- (3) Proben, die sich nur mit einem gewissen Widerstand, aber ohne Beschädigung der Überzüge trennen ließen,
- (4) Proben, die sich nur unter Beschädigung der Überzüge trennen ließen, und
- (5) Proben, die sich nur unter Gewaltanwendung und unter Zerreißen des Substrats trennen ließen.
- (1) Samples that could be easily separated without resistance,
- (2) Samples that could be easily separated with low resistance,
- (3) Samples that could only be separated with a certain resistance but without damaging the coatings,
- (4) samples that could only be separated by damaging the coatings, and
- (5) Samples that could only be separated by using force and tearing the substrate.
Es werden Proben mit den Dimensionen 5 cm×5 cm aus einem Film nach dem Überziehen mit dem Latex oder nach dem Altern des überzogenen Filmes bei 40°C für 2 Tage geschnitten. Die überzogenen Oberflächen werden 0,5 Sekunden bei 80 bis 110°C unter einer Belastung von 1 kg/cm² mit Hilfe einer stabförmigen Heißversiegelungseinrichtung versiegelt. Die Proben werden dann in einer Richtung senkrecht zu der Heißversiegelungsoberfläche geschnitten, so daß 3 Testproben für die Festigkeit der Heißversiegelung erhalten werden, die jeweils 15 mm weit und 50 mm lang sind. Danach wird die Festigkeit der Heißversiegelung bei einer Geschwindigkeit von 30 cm/min unter Verwendung eines "Tensilon"-Festigkeitsprüfgerätes gemessen. Es wird der Mittelwert der drei Messungen verwendet.Samples of 5 cm×5 cm are cut from a film after coating with the latex or after aging the coated film at 40°C for 2 days. The coated surfaces are sealed for 0.5 seconds at 80 to 110°C under a load of 1 kg/cm2 using a rod-shaped heat sealer. The samples are then cut in a direction perpendicular to the heat seal surface to obtain 3 heat seal strength test samples each 15 mm wide and 50 mm long. The heat seal strength is then measured at a speed of 30 cm/min using a "Tensilon" strength tester. The average of the three measurements is used.
Unter Verwendung eines Prüfgerätes für die Haftfestigkeit wird der dynamische Reibungskoeffizient zwischen überlappten und mit einem Latex überzogenen Oberflächen in einer Atmosphäre von 20°C und 55% relativer Feuchtigkeit gemäß ASTM D-1894-63 gemessen.Using an adhesion tester, the dynamic coefficient of friction between overlapped and latex-coated surfaces is measured in an atmosphere of 20°C and 55% relative humidity according to ASTM D-1894-63.
Zur Messung der statischen Aufladung eines überzogenen Films, der bei 400 upm mit einem Flanelltuch 40 Sekunden in einer Atmosphäre von 20°C bei einer relativen Feuchtigkeit von 55% gerieben worden ist, wird ein vom Chemischen Forschungslaboratorium der Universätität von Kyoto entwickeltes Gerät verwendet. Der Wert für die antistatischen Eigenschaften wird in Relation zu der Aufladung einer nicht überzogenen Probe bestimmt.An apparatus developed by the Chemical Research Laboratory of Kyoto University is used to measure the static charge of a coated film rubbed with a flannel cloth at 400 rpm for 40 seconds in an atmosphere of 20°C at a relative humidity of 55%. The value of the antistatic properties is determined in relation to the charge of an uncoated sample.
In den später folgenden Beispielen wurde die Zusammensetzung des Polymeren in folgender Weise bestimmt: Es wurde eine Probe Latex isoliert, mit Methanol gefällt und das ausgefallene Harz wurde analysiert. Der Gehalt an Vinylidenchlorid wurde nach Schöniger in einem Sauerstoffverbrennungskolben bestimmt. Der Methylacrylatgehalt wurde in einem Infrarotspektrophotometer bestimmt, das mit einem Vinylidenchlorid-Methylacrylatcopolymeren von bekannter Zusammensetzung kalibriert worden war. Der Methylacrylatgehalt wurde korrigiert, indem sein Gewichtsverhältnis zu Vinylidenchlorid von einer Standardkurve für das Absorptionsverhältnis ermittelt wurde und in dem der tatsächliche Vinylidenchloridgehalt verwendet wurde, der nach der Methode von Schöniger bestimmt worden war. Der Propylenanteil wurde errechnet. Der Acrylsäuregehalt wurde bestimmt, indem 0,5 Gramm des getrockneten Harzes in 70 Gramm Dimethylformamid gelöst wurden und die erhaltene Lösung einer Leitfähigkeitstitration mit einer 0,1-n Lösung von Co(CH&sub3;COO)&sub2; unterworfen wurde.In the examples that follow later, the composition of the polymer was determined in the following manner: a sample of latex was isolated, precipitated with methanol, and the precipitated resin was analyzed. The vinylidene chloride content was determined according to the Schöniger method in an oxygen combustion flask. The methyl acrylate content was determined in an infrared spectrophotometer calibrated with a vinylidene chloride-methyl acrylate copolymer of known composition. The methyl acrylate content was corrected by determining its weight ratio to vinylidene chloride from a standard absorbance ratio curve and using the actual vinylidene chloride content determined according to the Schöniger method. The propylene content was calculated. The acrylic acid content was determined by dissolving 0.5 grams of the dried resin in 70 grams of dimethylformamide and subjecting the resulting solution to conductivity titration with a 0.1 N solution of Co(CH3COO)2.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert. Alle Angaben über Teile und Prozente sind in Gewichtsangaben, falls nicht etwas anderes angegeben ist.The invention is explained in more detail in the following examples. All parts and percentages are by weight unless otherwise stated.
100 Teile entionisiertes Wasser, 3 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat, 0,1 Teil Kaliumpersulfat, 0,3 Teile Dinatriumhydrogenphosphat und 0,5 Teile Natriumsulfat wurden in einem Autoklaven aus Edelstahl, der eine Rühreinrichtung besaß, gegeben. Danach wurde in dem Autoklaven die Luft vollständig durch Stickstoff verdrängt und der Autoklav wurde geschlossen. Die innere Temperatur des Autoklaven wurde unter Rühren seines Inhalts erhöht. Sobald die innere Temperatur 30°C erreicht hatte, wurde der innere Druck des Autoklaven auf 160 mm Hg gesenkt. Danach wurden 78 Teile Vinylidenchlorid (VDC), 5 Teile Methylacrylat (MA) und 17 Teile Propylen (P) in den Autoklaven eingebracht und dort für 30 Minuten gemischt. Dann wurde die innere Temperatur weiter auf 50°C erhöht und man ließ die Mischung 20 Stunden polymerisieren. Am Ende dieses Zeitraums wurde die innere Temperatur des Autoklaven auf 25°C gekühlt und die nicht umgesetzten Monomeren wurden langsam entspannt. Zur Einstellung einer Oberflächenspannung von 40 dyn/cm wurde dem erhaltenen Latex Natriumdodecylbenzolsulfonat zugesetzt. Dieser Latex wird später als Latex A bezeichnet.100 parts of deionized water, 3 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 0.1 part of potassium persulfate, 0.3 part of disodium hydrogen phosphate and 0.5 part of sodium sulfate were placed in a stainless steel autoclave equipped with a stirring device. After that, the air in the autoclave was completely displaced by nitrogen and the autoclave was closed. The internal temperature of the autoclave was increased while stirring its contents. When the internal temperature reached 30°C, the internal pressure of the autoclave was reduced to 160 mm Hg. Then, 78 parts of vinylidene chloride (VDC), 5 parts of methyl acrylate (MA) and 17 parts of propylene (P) were introduced into the autoclave and mixed there for 30 minutes. Then the internal temperature was further increased to 50°C and the mixture was allowed to polymerize for 20 hours. At the end of this period, the internal temperature of the autoclave was cooled to 25°C and the unreacted monomers were slowly released. Sodium dodecylbenzenesulfonate was added to the resulting latex to achieve a surface tension of 40 dynes/cm. This latex will later be referred to as Latex A.
Zum Vergleich wurden 90 Teile Vinylidenchlorid und 10 Teile Methylacrylat in gleicher Weise wie der Latex A polymerisiert. Dem erhaltenen Latex wurde ebenfalls Natriumdodecylbenzolsulfonat zur Einstellung einer Oberflächenspannung von 40 dyn/cm zugesetzt. Dieser Latex wird als Latex B bezeichnet.For comparison, 90 parts of vinylidene chloride and 10 parts of methyl acrylate were polymerized in the same manner as Latex A. Sodium dodecylbenzenesulfonate was also added to the resulting latex to adjust the surface tension to 40 dyne/cm. This latex is referred to as Latex B.
Es wurden unterschiedliche Mengen einer Carnaubawachs- Emulsion und eines Kieselsäure-Gleitmittels zu einigen Proben der Latices A und B zugegeben.Different amounts of a carnauba wax emulsion and a silica lubricant were added to some samples of latices A and B.
Mit den so hergestellten Latices wurden biaxial orientierte Polypropylenfilme überzogen. Alle erhaltenen Filme waren trübungsfrei. Die Ergebnisse der physikalischen Prüfung dieser Filme sind in Tabelle I zusammengestellt. Tabelle I &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz27&udf54; &udf53;vu10&udf54;The latices thus prepared were coated onto biaxially oriented polypropylene films. All films obtained were free from haze. The results of the physical testing of these films are shown in Table I. Table I &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz27&udf54;&udf53;vu10&udf54;
Die Tabelle I zeigt, daß die Latices des Polymeren nach der Erfindung, das Propylen enthält, verbesserte antistatische und verbesserte Gleiteigenschaften gleichzeitig mit einer guten Heißversiegelbarkeit bei niedrigen Temperaturen und geringerer Blockneigung besitzen.Table I shows that the latexes of the polymer of the invention containing propylene have improved antistatic and improved slip properties, together with good heat sealability at low temperatures and lower blocking tendency.
Wie in Beispiel 1 wurden die Latices C, D, E und F unter Verwendung von unterschiedlicchen Anteilen der Monomeren hergestellt. Jeder der Latices wurde mit 1%, bezogen auf das Gewicht der Latexfeststoffe, einer Carnaubawachstumsemulsion und 0,2%, bezogen auf das Gewicht der Latexfeststoffe, von Kieselerde-Gleitmittel gemischt. Mit diesen Latices wurden dann biaxial orientierte Polypropylenfilme beschichtet und die physikalischen Eigenschaften der beschichteten Filme, die alle trübungsfrei waren, wurden gemessen. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle II hervor. Tabelle II &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz18&udf54; &udf53;vu10&udf54;Latexes C, D, E and F were prepared as in Example 1 using different proportions of the monomers. Each of the latexes was mixed with 1%, by weight of latex solids, of a carnauba wax emulsion and 0.2%, by weight of latex solids, of a silica lubricant. These latexes were then coated onto biaxially oriented polypropylene films and the physical properties of the coated films, all of which were haze-free, were measured. The results are shown in Table II. Table II &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz18&udf54;&udf53;vu10&udf54;
Auch die Ergebnisse in Tabelle II zeigen verbesserte Eigenschaften für Überzüge mit den Latices gemäß der Erfindung. Diese Ergebnisse demonstrieren auch, daß eine verbesserte Heißversiegelbarkeit vorhanden ist, wenn die Latices eine geringe Menge eines polaren Comonomeren wie Acrylsäure enthalten.The results in Table II also show improved properties for coatings with the latexes according to the invention. These results also demonstrate that improved heat sealability is present when the latexes contain a small amount of a polar comonomer such as acrylic acid.
Claims (3)
1. Aqueous latex composition based on a vinylidene chloride polymer, obtainable by polymerization in aqueous emulsion of a monomer mixture of
2. Latex composition according to claim 1, characterized in that the monomer mixture consists of
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52102623A JPS5941467B2 (en) | 1977-08-29 | 1977-08-29 | Coating resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2837296A1 DE2837296A1 (en) | 1979-03-15 |
| DE2837296C2 true DE2837296C2 (en) | 1987-02-19 |
Family
ID=14332361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2837296A Expired DE2837296C2 (en) | 1977-08-29 | 1978-08-26 | Latex composition based on a vinylidene chloride polymer |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941467B2 (en) |
| CA (1) | CA1090938A (en) |
| DE (1) | DE2837296C2 (en) |
| FR (1) | FR2401966A1 (en) |
| GB (1) | GB2003489B (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4296013A (en) * | 1978-09-15 | 1981-10-20 | The Dow Chemical Co. | Vinylidene chloride polymer microgels |
| US4457969A (en) * | 1982-12-16 | 1984-07-03 | Union Oil Company Of California | Fire-resistant, light stable textile structure |
| JPS61103465A (en) * | 1984-10-26 | 1986-05-21 | 太陽電子株式会社 | Apparatus for automatically supplying prescribed number of pinballs in pinball type combined game machine |
| JPS61130280U (en) * | 1985-01-31 | 1986-08-14 | ||
| JPH0438860Y2 (en) * | 1986-03-20 | 1992-09-10 | ||
| JPS62246913A (en) * | 1986-04-18 | 1987-10-28 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Production of vinylidene chloride copolymer latex |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE586366A (en) * | 1959-01-12 | |||
| DE1915682A1 (en) * | 1969-03-27 | 1970-10-08 | Bayer Ag | Low molecular weight, halogen-containing copolymers |
-
1977
- 1977-08-29 JP JP52102623A patent/JPS5941467B2/en not_active Expired
-
1978
- 1978-08-25 GB GB7834624A patent/GB2003489B/en not_active Expired
- 1978-08-26 DE DE2837296A patent/DE2837296C2/en not_active Expired
- 1978-08-28 FR FR7824834A patent/FR2401966A1/en active Granted
- 1978-08-28 CA CA310,160A patent/CA1090938A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2837296A1 (en) | 1979-03-15 |
| CA1090938A (en) | 1980-12-02 |
| FR2401966A1 (en) | 1979-03-30 |
| GB2003489A (en) | 1979-03-14 |
| JPS5941467B2 (en) | 1984-10-06 |
| GB2003489B (en) | 1982-01-13 |
| JPS5437134A (en) | 1979-03-19 |
| FR2401966B1 (en) | 1981-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69532861T2 (en) | COLD SEALABLE COATINGS | |
| DE69410014T2 (en) | Emulsion interpolymer composition of vinylidene chloride | |
| DE3751476T2 (en) | Heat sealable, aqueous latex coating for polymer film. | |
| DE1520493A1 (en) | AEthylene copolymers and process for their preparation | |
| DE1932395A1 (en) | Coated products and processes for their manufacture | |
| DE4316379A1 (en) | Low-odor dispersion pressure sensitive adhesive | |
| DE2855147A1 (en) | Aqueous coating agent | |
| DE1519305A1 (en) | Polymer masses | |
| DE2837296C2 (en) | Latex composition based on a vinylidene chloride polymer | |
| US4350622A (en) | Aqueous dispersions of vinylidene chloride resins | |
| DE2008673A1 (en) | ||
| EP0344589A1 (en) | Use of water-soluble polymers as adhesives | |
| US4211684A (en) | Vinylidene chloride polymer latex | |
| DE2440316A1 (en) | VULCANIZABLE FLUORELASTOMER | |
| WO2011003864A1 (en) | Cold-sealable polymer dispersion produced by emulsion polymerization in the presence of an ethylene/(meth)acrylic acid copolymer | |
| DE1494428A1 (en) | Coating compound and process for the production of coated objects | |
| DE2727914C2 (en) | ||
| DE3518875C2 (en) | ||
| DE3750210T2 (en) | Elastic latex film, molded articles from this film and method of making this film. | |
| DE1921744A1 (en) | Coating compound | |
| EP0375447B1 (en) | Adhesive composition | |
| DE854851C (en) | Process for the production of interpolymers | |
| US3557041A (en) | Vinylidene chloride interpolymers | |
| DE4341815A1 (en) | Cold sealable emulsion polymer adhesive for plastic film | |
| DE19633181C2 (en) | Sealing wax, process for its production and its use for coating plastic films and for the production of packaging containers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: THE DOW CHEMICAL CO., 48640 MIDLAND, MICH., US |
|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: HANN, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. STERNAGEL, H., D |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |