DE2834431C3 - Process for the gentle processing of waste from organic polyadducts containing urethane and / or urea groups - Google Patents
Process for the gentle processing of waste from organic polyadducts containing urethane and / or urea groupsInfo
- Publication number
- DE2834431C3 DE2834431C3 DE2834431A DE2834431A DE2834431C3 DE 2834431 C3 DE2834431 C3 DE 2834431C3 DE 2834431 A DE2834431 A DE 2834431A DE 2834431 A DE2834431 A DE 2834431A DE 2834431 C3 DE2834431 C3 DE 2834431C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- waste
- foam
- weight
- polyol
- polyurethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur schonenden Aufarbeitung von Abfällen aus Urethan- und/ oder Harnstoffgruppen enthaltenden organischen Polyaddukten durch mechanisches Zerkleinern und Einwirken eines Abbaumittels in einem geschlossenen Reaktor bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines für die Weiterverarbeitung geeigneten Polyols. Sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur schonenden Aufarbeitung von Polyurethanabfällen. Polyurethanabfälle entstehen in verhältnismäßig großer Menge in Form von Schaumstücken, z. B. bei der Herstellung von Polsterelementen. Man erhält ferner Polyurethanabfälle bei der Herstellung von Hartschaumtafeln oder stoßabsorbierenden Teilen.The invention relates to a method for the gentle processing of waste from urethane and / or organic polyadducts containing urea groups by mechanical comminution and Action of a degradation agent in a closed reactor at elevated temperature, optionally in Presence of a polyol suitable for further processing. In particular, it relates to a method for the gentle processing of polyurethane waste. Polyurethane waste is generated in proportion large amount in the form of foam pieces, e.g. B. in the manufacture of upholstery elements. You get Furthermore, polyurethane waste in the production of rigid foam boards or shock-absorbing parts.
Die Beseitigung von Polyurethanabfällen in Schaumform ist von besonderem Interesse, da diese Abfälle aufgrund ihrer niedrigen Dichte ein großes Volumen einnehmen und schlecht gelagert werden können. Das Verbrennen der Abfälle führt zu Umweltbelästigung und zum Verlust der eingesetzten Rohstoffe.The elimination of polyurethane waste in foam form is of particular concern as this Waste occupies a large volume due to its low density and is poorly stored can. Burning the waste leads to environmental pollution and the loss of the used Raw materials.
Man hat deshalb bereits nach verschiedenen Wegen gesucht, derartige Polyurethanabfälle unter Wiedergewinnung der Ausgangsstoffe aufzuarbeiten. Man hat beispielsweise zunächst Polyurethanschaumabfälle bei Temperaturen bis 400° C im geschlossenen System der Einwirkung von Wasser ausgesetzt. Hierbei tritt ein teilweiser hydiolytischer Abbau des Schaumgerüstes auf. Das Verfahren hat jedoch im wesentlichen zwei Nachteile. So entsteht ein aus zwei Phasen bestehendes Abbauprodukt, wobei die eine Phase im wesentlichen aus der Polyolkomponente des Schaumstoffes und die zweite Phase im wesentlichen aus der Aminkomponente des Schaumstoffes besteht. Die Trennung beider Phasen ist jedoch außerordentlich schwielig und nur teilweise durchzuführen. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß die Polyolkomponente, welche zur Vcrschüumung wiederverwendet werden soll, nur mit erheblichem Aufwand von dem in ihr befindlichen Wasser befreit werden kann. Dieser verbleibende Wassergehalt stört jedoch die spätere Verwendbarkeit als Schaumbildungskomponente. Die Notwendigkeit der Einwirkung von Temperaturen bis zu 400° C fördert auch die Bildung von thermischen Abbauprodukten des Schaumstoffes, welche die anwendungstechnischen Eigenschaften der wiederzuverwendenden Polyolkomponente beeinträchtigen. Various ways have therefore already been sought to recover such polyurethane waste to work up the starting materials. For example, you first have polyurethane foam scrap exposed to the action of water at temperatures up to 400 ° C in a closed system. Here partial hydiolytic degradation of the foam structure occurs. However, the procedure has im two main disadvantages. This creates a breakdown product consisting of two phases, one of which Phase consisting essentially of the polyol component of the foam and the second phase essentially consists of the amine component of the foam. However, the separation of the two phases is extraordinary calloused and only partially to perform. Another disadvantage is that the polyol component, which is to be reused for foaming, only with considerable effort from the in her water can be freed. This However, the remaining water content interferes with the later usability as a foam-forming component. The need for exposure to temperatures up to 400 ° C also promotes the formation of thermal Decomposition products of the foam, which the application properties of the reused Affect the polyol component.
Es sind Verfahren bekanntgeworden, dieses Hydrolyseverfahren zu verbessern. So ist beispielsweise in der DE-OS 2362921 ein Verfahren zur Urrwand-" lung von Polyurethanschaum in Diamine und ein flüssiges polymeres Hydrolyseprodukt des Polyurethans unter gleichzeitiger Abtrennung der Diamine von dem flüssigen polymeren Hydrolyseprodukt beschrieben, wobei a) der Polyurethanschaum in eine bei einer Temperatur im Bereich von etwa 218 bis 400° C (425 bis 750° F) gehaltene geschlossene Reaktionszone eingeführt wird, b) Wasserdampf in die Reaktions— zone in einer ausreichenden Menge eingeführt wird, um bei dieser Temperatur einen Druck in der Reaktionszone im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 1,5 Atm zu ergeben, c) der gasförmigen Äbstrom aus der Reaktionszone, der Wasserdampf und die Diamine enthält, entfernt wird, und d) das flüssige polymere Hydrolyseprodukt des Polyurethans aus der Reaktionszone entfernt wird. Bei diesem Verfahren gelingt zwar die Trennung des Aminanteiles von der Polyolkomponente des hydrolytisch gespaltenen Schaumstoffes, jedoch ist nach wie vor eine Reaktionstemperatur bis zu 400° C erforderlich. Ferner verbleibt der Nachteil der Notwendigkeit, das in dem Polyol enthaltene Wasser vor der Wiederverwendung des Polyols zu entfernen.Methods have become known to improve this hydrolysis process. So is for example in DE-OS 2362921 a process for the primary conversion of polyurethane foam into diamines and a liquid one polymeric hydrolysis product of the polyurethane with simultaneous separation of the diamines from the liquid polymeric hydrolysis product described, wherein a) the polyurethane foam in a with a The closed reaction zone maintained temperature in the range of about 218 to 400 ° C (425 to 750 ° F) is introduced, b) water vapor is introduced into the reaction zone in a sufficient amount, around a pressure in the reaction zone in the range from about 0.5 to about 1.5 atm at this temperature to give, c) the gaseous effluent from the reaction zone, which contains water vapor and the diamines, is removed, and d) the liquid polymeric hydrolysis product of the polyurethane is removed from the reaction zone. In this process, it succeeds the separation of the amine content from the polyol component of the hydrolytically split foam, however, a reaction temperature of up to 400 ° C. is still required. Furthermore, the disadvantage remains the need to remove the water contained in the polyol before reusing the polyol remove.
Es ist deshalb auch bereits versucht worden, das für den Abbau des Polyurethanschaumes bisher verwendete Wasser durch einen mehrwertigen Alkohol zu ersetzen. Verwendet man anstelle von Wasser z. B. einen geradkettigen zweiwertigen Alkohol wie Äthylenglykol, so gelingt zwar der Abbau, man erhält jedoch wiederum ein aus zwei Schichten bestehendes Abbauprodukt, welches sehr schlecht voneinander zu trennen ist. Gegenstand der US-PS 3983087 ist ein Verfahren zum Abbau von Polyurethanschaumabfällen in einer homogenen Mischung von Polyolen unter Verwendung von verzweigten Alkylenglykolen wie z. B. 1,2-Propylenglykol. Hierbei wird der Polyurethanschaum mit bis zu gleichen Gewichtsteilen Propylenglykol bei Temperaturen von 180 bis 250° C aufgeschlossen, wobei eine einheitliche homogene Phase entsteht. In der vorgenannten US-PS 3983087 wird auch die Möglichkeit beschrieben, daß man nachträglich auf das Propylenglykol enthaltende Abbauprodukt Alkylenoxid einwirken läßt, um das Propylenglykol in höhermolekulare Verbindungen zu überführen. Ein Hinweis auf die Verwendung von Alkylenoxid als Abbaumittel ergibt sich nach dieser Lehre nicht.Attempts have therefore already been made to use the one previously used to break down the polyurethane foam Replace water with a polyhydric alcohol. Is used instead of water z. B. a straight-chain dihydric alcohol such as ethylene glycol, the degradation succeeds, but it is obtained again a breakdown product consisting of two layers, which is very poor in relation to one another separate is. The subject of US-PS 3983087 is a method for breaking down polyurethane foam waste in a homogeneous mixture of polyols using branched alkylene glycols such as z. B. 1,2-propylene glycol. This is where the polyurethane foam digested with up to equal parts by weight of propylene glycol at temperatures of 180 to 250 ° C, whereby a uniform, homogeneous phase is created. In the aforementioned US-PS 3983087 also described the possibility of subsequently applying the degradation product containing propylene glycol Lets alkylene oxide act in order to convert the propylene glycol into higher molecular weight compounds. An indication of the use of alkylene oxide as a decomposition agent results from this teaching not.
Aus der DE-OS 2 534465 ist schließlich ein Verfahren zur Rückgewinnung von Polyolen aus Polyurethan beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Polyurethan in einem aliphatischen Diol mit einem Molekulargewicht von ungefähr 400 bis 3000 und einem Siedepunkt von mindestens 1H()° C löst und das Gemisch in Gegenwart eines halogenierten Phosphorsäureesters auf ungefähr 170 bis 250" C erhitzt, wobei das Gewichtsverhältnis von ali-Finally, DE-OS 2 534465 discloses a process for recovering polyols from polyurethane described, which is characterized in that a polyurethane in an aliphatic Diol having a molecular weight of about 400 to 3000 and a boiling point of at least 1H () ° C dissolves and the mixture in the presence of a halogenated Phosphoric acid ester heated to about 170 to 250 "C, the weight ratio of ali-
phatischem Diol zu halogeniertem Phosphorsäureester 1:1 bis 20:1 beträgt. Das Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß wiederum ein zweiphasiges, wenn auch verhältnismäßig gut trennbares Aufarbeitungsprodukt entsteht. Man benötigt für die Aufarbeitung die relativ teueren halogenierten Phosphorsäureester, welche aus physiologischen Gründen nicht unbedenklich verwendet werden können.phatic diol to halogenated phosphoric acid ester 1: 1 to 20: 1. The procedure did however the disadvantage that again a two-phase, albeit relatively easily separable, work-up product is formed. You need for the work-up the relatively expensive halogenated phosphoric acid esters, which are not harmless for physiological reasons can be used.
Gelegentlich ist man auch gezwungen, Isocyanate, die infolge Verunreinigungen oder aus sonstigen Gründen nicht mehr verwendbar sind, in eine deponierbare Form zu überführen. Hierzu kann man sie mit Wasser umsetzen. Die Überführung dieser Abfallstoffe in technisch verwendbare Verbindungen ist ebenfalls wünschenswert.Occasionally one is also forced to use isocyanates as a result of impurities or other Reasons are no longer usable, to be converted into a landfill form. You can do this react with water. The conversion of these waste materials into technically usable compounds is also desirable.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein schonendes Aufarbeitungsverfahren für Abfälle aus Umsetzungsprodukten von Isocyanatgruppen enthaltenden organischen Verbindungen mit Alkoholen und/oder Wasser, insbesondere für Polyurethanabfälle zu finden, wobei das erhaltene Abbauprodukt aus Polyolkomponente direkt der Wiederverwertung zugeführt werden kann, ohne daß es getrocknet oder in sonstiger Weise aufgearbeitet werden muß. Dabei soll bei dem Verfahren die Bildung von mehrphasigen Abbauprodukten vermieden werden.The present invention is therefore based on the object of a gentle work-up process for waste from reaction products of isocyanate groups containing organic compounds with alcohols and / or water, especially for To find polyurethane waste, the degradation product obtained from the polyol component directly It can be recycled without being dried or otherwise worked up must become. The aim of the process is to avoid the formation of multiphase degradation products will.
Überraschenderweise gelingt dies erfindungsgemäß dadurch, daß als Abbaumittel mindestens 20 Gew.-% Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, bezogen auf die Abfälle, bei Temperaturen von 120 bis 200° C einwirken gelassen werden, wobei gegebenenfalls die Abfälle in Mengen von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf Polyol, in dem für die Weiterverarbeitung geeigneten Polyol dispergiert worden sind, und anschließend gegebenenfalls nichtumgesetztes Alkylenoxid entfernt wird.Surprisingly, this is achieved according to the invention in that at least 20% by weight as the degradation agent Ethylene oxide and / or propylene oxide, based on the waste, act at temperatures of 120 to 200 ° C are left, where appropriate, the waste in amounts of 10 to 50 wt .-%, based on polyol in which polyol suitable for further processing has been dispersed, and then any unreacted alkylene oxide is removed.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird das gesamte Abfallmaterial, gleichgültig, ob es sich um Polyurethanschaumstoffoder bei Umsetzungsprodukten mehrwertiger Isocyanate mit Wasser um Polyharnstoffverbindungen handelt, in eine homogene, viskose, hellfarbene bis mittelbraune Flüssigkeit umgewandelt. Auch bei längerem Stehen ist eine Trennung in verschiedene Phasen nicht zu beobachten.In the method according to the invention, all waste material, regardless of whether it is polyurethane foam or in the case of reaction products of polyvalent isocyanates with water, polyurea compounds is transformed into a homogeneous, viscous, light-colored to medium-brown liquid. Even when standing for a long time, a separation into different phases cannot be observed.
Es kann angenommen werden, daß sich das Alkylenoxid an die NH-Gruppen der Urethane bzw. des im Schaumstoff enthaltenen Harnstoffes anlagert, wobei zusätzliche Umesterungsreaktionen eintreten können.It can be assumed that the alkylene oxide to the NH groups of the urethanes or des urea contained in the foam deposits, with additional transesterification reactions occurring can.
Arbeitet man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Polyurethanschaumstoffabfälle auf, können die Reaktionsprodukte ohne weitere Behandlung frischem Polyol als hydroxylgruppenhaltige Komponente für die Umsetzung mit Polyisocyanat in Mengen bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf frisches Polyol, zugesetzt werden.If you work on polyurethane foam waste by the process according to the invention, you can the reaction products, without further treatment, fresh polyol as a hydroxyl-containing component for the reaction with polyisocyanate added in amounts of up to 50% by weight, based on fresh polyol will.
Verteilt man die Polyurethanabfälle in einem für die Weiterverarbeitung geeigneten Polyol in Mengen von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf Polyol, und un- , terwirft dieses Gemisch der Reaktion mit Alkylenoxid, entsteht hierbei ein Verfahrensprodukt, das direkt mit Polyisocyanat umgesetzt werden kann. Die zur Dispergierung verwendete Polyolkomponente entspricht dabei zweckmäßigerweise der in dem abzu- , bauenden Polyurethan enthaltenen Polyolkomponente. Bei dieser Arbeitsweise erfolgt ein besonders schonender und schneller Abbau der Polyurethane bfälle. The polyurethane waste is distributed in quantities in a polyol suitable for further processing from 10 to 50% by weight, based on polyol, and un-, If this mixture is subjected to the reaction with alkylene oxide, a process product is created that is directly can be reacted with polyisocyanate. The polyol component used for dispersion expediently corresponds to the one to be building polyurethane containing polyol component. In this way of working a special takes place Gentle and faster breakdown of the polyurethane waste.
Die Einwirkung des Alkylenoxide auf die Polyurethanabfälle erfolgt so, daß den Polyurethanabfällen, bezogen auf diese, mindestens 20 Gew.-% Alkylen-5 oxid entsprechen. Verwendet man einen Überschuß an Alkylenoxid, welcher unter den Verfahrensbedinfeungen nicht an die Abfälle angelagert wird, ist es zweckmäßig, den Alkylenoxidüberschuß bei vermindertem Druck abzudestillieren und insbesondere beiThe action of the alkylene oxide on the polyurethane waste takes place in such a way that the polyurethane waste, based on this, correspond to at least 20 wt .-% alkylene-5 oxide. If you use an excess It is of alkylene oxide, which is not deposited on the waste under the process conditions expedient to distill off the excess alkylene oxide under reduced pressure and especially at
> größeren Ansätzen durch Kondensation wiederzugewinnen. > Recover larger batches through condensation.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei geeigneter Ausgestaltung der zu seiner Ausführung notwendigen Vorrichtungen kontinuierlich geführt wer-With a suitable configuration, the method according to the invention can carry out the methods necessary for its execution Devices are continuously guided
> den, indem dem Reaktionsraum eine Dispersion des Schaumstoffes im Polyol zugeführt und eine entsprechende Menge Alkylenoxid in den Reaktor eingebracht wird. Das Reaktionsgut kann mit Hilfe einer Schnecke durch den Reaktionsraum geführt werden.> by adding a dispersion of the foam in the polyol to the reaction chamber and a corresponding Amount of alkylene oxide is introduced into the reactor. The reaction material can with the help of a Screw can be passed through the reaction chamber.
> Am Ende des Reaktors wird es entnommen und vom überschüssigen Alkylenoxid befreit, welches in die Eingangszone des Reaktors wieder eingeführt wird.> At the end of the reactor it is removed and freed from the excess alkylene oxide, which in the Entrance zone of the reactor is reintroduced.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann insbesondere bei der Aufarbeitung von Polyurethanschaumstoffen auf Basis von Polyäther- oder Polyesterpolyolen mit Vorteil eingesetzt werden. Die erhaltenen Abbauprodukte können ohne Beeinträchtigung der Schaumqualität frischem Polyol in Mengen von 10 bis 50 Gew.- % zugesetzt werden.The process according to the invention can be used with advantage in particular in the work-up of polyurethane foams based on polyether or polyester polyols. The degradation products obtained can be added to fresh polyol in amounts of 10 to 50 % by weight without impairing the foam quality.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Dabei wird in den Beispielen der Abbau zweier Schäume A und B beschrieben, welche nach folgender Rezeptur erhalten worden sind:The following examples explain the process according to the invention. The examples describe the breakdown of two foams A and B , which were obtained according to the following recipe:
Schaum A ist ein Hartschaum und wurde nach folgender Rezeptur erhalten:Foam A is a hard foam and was obtained according to the following recipe:
100 Gewichtsteile Polyäther auf Basis Succrose, OH-Zahl 520,100 parts by weight of polyether based on succrose, OH number 520,
1 Gewichtsteil Wasser,1 part by weight of water,
3 Gewichtsteile Triäthylamin,3 parts by weight of triethylamine,
1 Gewicbtsteil Polysiloxanpolyoxyalkylenblock-1 part by weight of polysiloxane polyoxyalkylene block
mischpolymerisat-Stabilisator,
40 Gewichtsteile Trichlorfluormethan,
155 Gewichtsteile rohes Methylen-bis-phenylisocyanat.
copolymer stabilizer,
40 parts by weight of trichlorofluoromethane,
155 parts by weight of crude methylene bis-phenyl isocyanate.
Schaum B ist ein Weichschaum und wurde nach folgender Rezeptur erhalten:Foam B is a flexible foam and was obtained according to the following recipe:
100 Gewichtsteile Polyäther mit einem Molgewicht von 3500 auf Basis Glycerin, umgesetzt mit einem Gemisch aus Äthylenoxid und Propylenoxid, 100 parts by weight of polyether with a molecular weight of 3500 based on glycerine, reacted with a Mixture of ethylene oxide and propylene oxide,
4 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Zinnoctoat,4 parts by weight of water,
0.2 part by weight of tin octoate,
0,2 Gewichtsteile Dimethyläthanolamin,0.2 parts by weight of dimethylethanolamine,
0,8 Gewichtsteile Polysiloxanpolyoxyalkylen-0.8 parts by weight of polysiloxane polyoxyalkylene
blockmischpolymerisat-Stabilisator,
48,4 Gewichtsteile Toluoldiisocyanat mit einem Isomerenverhältnis 80/20.block copolymer stabilizer,
48.4 parts by weight of toluene diisocyanate with an isomer ratio of 80/20.
100 g des Schaumes A werden in einer Messerniühle zerkleinert und zusammen mit 200 g Propylenoxid in einen 500-ml-Autoklaven gefüllt. Die Mischung wird unter Rühren 12 Stunden auf 120" C erhitzt. Dem erkalteten Autoklaven wird eine honiogc · Flüssigkeit entnommen und im Vakuum von überschüssigem Propylenoxid befreit. Die OH-Zahl des Endproduktes ist 340 mg KOH/g.100 g of foam A are crushed in a knife mill and filled into a 500 ml autoclave together with 200 g of propylene oxide. The mixture is heated to 120 ° C. for 12 hours with stirring. A honey liquid is removed from the cooled autoclave and excess propylene oxide is removed in vacuo. The OH number of the end product is 340 mg KOH / g.
100 g des zerkleinerten Schaumes B werden im Autoklaven zusammen mit 250 g Äthylenoxid 6 Stunden auf 120° C erhitzt. Das von überschüssigem Äthylenoxid befreite Endprodukt hat die OH-Zahl 226 mg KOH/g und stellt eine homogene Flüssigkeit dar.100 g of the crushed foam B are heated in the autoclave together with 250 g of ethylene oxide at 120 ° C. for 6 hours. The end product freed from excess ethylene oxide has an OH number of 226 mg KOH / g and is a homogeneous liquid.
100 Gewichtsteile des zerkleinerten Schaumes B werden in 500 Gewichsteilen eines Polyäthers, wie er zur Herstellung des Schaumes B verwendet worden war, dispergiert und im Autoklaven zusammen mit 200 g Propylenoxid 10 Stunden auf 120° C erhitzt. Das von überschüssigem Propylenoxid befreite Endprodukt hat die OH-Zahl 87 mg KOH/g. Es ist eine viskose Flüssigkeit.100 parts by weight of the crushed foam B are dispersed in 500 parts by weight of a polyether such as that used for the production of foam B and heated at 120 ° C. for 10 hours together with 200 g of propylene oxide. The end product freed from excess propylene oxide has an OH number of 87 mg KOH / g. It's a viscous liquid.
Aus dem so erhaltenen Endprodukt, welches die Schaumstoffabfallprodukte in dem Pulyäther enthält, wurde wiederum ein Schaumstoff nach folgender Rezeptur hergestellt:From the end product thus obtained, which contains the foam waste products in the puly ether, In turn, a foam was produced according to the following recipe:
100 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 erhaltenen aufgearbeiteten Abfallproduktes,100 parts by weight of the processed waste product obtained according to Example 3,
0,8 Gewichtsteile Polysiloxanpolyoxyalkylenblockmischpolymerisat-Stabilisator, 0.8 part by weight of polysiloxane polyoxyalkylene block copolymer stabilizer,
4 Gewichsteile Wasser,4 parts by weight of water,
0,2 Gewichsteile Zinnoctoat,0.2 parts by weight of tin octoate,
0,2 Gewichtsteile Dimethyläthanolamin,
52,2 Gewichsteile Toluoldiisocyanat mit einem Isomerenverhältnis 80/20.0.2 parts by weight of dimethylethanolamine,
52.2 parts by weight of toluene diisocyanate with an isomer ratio of 80/20.
Es entstand ein Schaum mit offenen Zellen, der ein Raumgewicht von 21,8 kg/m3 aufwies. Die physikalischen Eigenschaften des Schaumes, wie Härte, Raumgewicht, Reißfestigkeit und Belastbarkeit entsprechen den technischen Anforderungen.A foam with open cells was formed which had a density of 21.8 kg / m 3 . The physical properties of the foam, such as hardness, volume weight, tear resistance and resilience, meet the technical requirements.
< Beispiel 4 < Example 4
Analog Beispiel 1 wurde sin Polyesterschaum, ein Integralschaum und ein weiterer Polyätherschaum erfindungsgemäß aufgearbeitet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.Analogously to Example 1, a polyester foam, an integral skin foam and a further polyether foam were according to the invention worked up. The results are compiled in the table below.
Als Alkylenoxid wurde Propyienoxid verwendet.Propylene oxide was used as the alkylene oxide.
In diesem Beispiel wird die Aufarbeitung eines Abfallstoffes beschrieben, der durch Umsetzung von Toluoldiisocyanat mit Wasser erhalten worden war. Der aus Polypropylenharnstoff bestehende Abfallstoff wurde in 200 ml Propylenoxid 10 h auf 120° C erhitzt. Danach wurde das überschüssige Propylenoxid entfernt. Es entstand eine hochviskose homogene Flüssigkeit mit einer OH-Zahl von 301 mg KOH/g, die z. B. zur Herstellung eines Polyurethanschaumes zur Verwendung als Isoliermaterial geeignet ist.This example describes the work-up of a waste material that is produced by reacting toluene diisocyanate had been obtained with water. The waste material made up of polypropylene urea was heated to 120 ° C. in 200 ml of propylene oxide for 10 h. The excess propylene oxide was then removed. The result was a highly viscous, homogeneous one Liquid with an OH number of 301 mg KOH / g, which z. B. for the production of a polyurethane foam is suitable for use as an insulating material.
Claims (2)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2834431A DE2834431C3 (en) | 1978-08-05 | 1978-08-05 | Process for the gentle processing of waste from organic polyadducts containing urethane and / or urea groups |
| EP19790101601 EP0007978B1 (en) | 1978-08-05 | 1979-05-24 | Clean process for recycling waste reaction products of organic isocyanates and alcohols and/or water |
| US06/055,075 US4267078A (en) | 1978-08-05 | 1979-07-05 | Process for easily degrading waste consisting of the reaction products of organic compounds containing isocyanate groups with alcohols and/or water |
| CA332,376A CA1105199A (en) | 1978-08-05 | 1979-07-23 | Process for easily degrading waste consisting of the reaction products of organic compounds containing isocyanate groups with alcohols and/or water |
| JP9951279A JPS5525484A (en) | 1978-08-05 | 1979-08-06 | Careful postttreatment of waste comprising reaction product of isocianate containing organic compound and alcohol and * or water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2834431A DE2834431C3 (en) | 1978-08-05 | 1978-08-05 | Process for the gentle processing of waste from organic polyadducts containing urethane and / or urea groups |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2834431A1 DE2834431A1 (en) | 1980-03-27 |
| DE2834431B2 DE2834431B2 (en) | 1980-07-10 |
| DE2834431C3 true DE2834431C3 (en) | 1981-05-14 |
Family
ID=6046338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2834431A Expired DE2834431C3 (en) | 1978-08-05 | 1978-08-05 | Process for the gentle processing of waste from organic polyadducts containing urethane and / or urea groups |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4267078A (en) |
| EP (1) | EP0007978B1 (en) |
| JP (1) | JPS5525484A (en) |
| CA (1) | CA1105199A (en) |
| DE (1) | DE2834431C3 (en) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2951617C2 (en) * | 1979-12-21 | 1985-08-14 | Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 5100 Aachen Schütz | Process and system for processing polyurethane |
| US4451583A (en) * | 1982-01-26 | 1984-05-29 | Olin Corporation | Recycling of flexible polyurethane foam scrap |
| DE3232461A1 (en) * | 1982-09-01 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | METHOD FOR CONTINUOUS GLYCOLYTIC HIGH-TEMPERATURE DEGRADATION OF POLYURETHANE PLASTIC DISPENSING IN SCREW MACHINES |
| US4578412A (en) * | 1983-07-05 | 1986-03-25 | Texaco Inc. | Extended amine curing agents [and epoxy resins cured therewith] |
| US4552933A (en) * | 1983-07-05 | 1985-11-12 | Texaco Inc. | Extended amine curing agents and epoxy resins cured therewith |
| US4514530A (en) * | 1983-07-05 | 1985-04-30 | Texaco Inc. | Modified amine curing agents and epoxy resins cured therewith |
| US5672631A (en) * | 1991-04-24 | 1997-09-30 | Pauls; Mathias | Method for processing packaging remnants with recovery of materials |
| DE4140967A1 (en) * | 1991-12-12 | 1993-06-17 | Bayer Ag | METHOD FOR PRODUCING CONNECTIONS HAVING HYDROXYL GROUPS AND THEIR USE |
| US5814674A (en) * | 1992-04-23 | 1998-09-29 | Rathor Ag | Method for processing residue-containing packages |
| DE4323558C2 (en) * | 1993-07-14 | 2001-02-15 | Gore & Ass | Process for the isolation and recycling of textile materials from polyurethane-bonded textile laminates |
| US6630517B2 (en) * | 1997-02-05 | 2003-10-07 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Process for hydrolyzing and recycling a polyurethane |
| JP2004168956A (en) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Toshiba Corp | Method for treating urethane resin, decomposition product of urethane resin, method for producing regenerated resin and regenerated resin |
| WO2017015196A2 (en) * | 2015-07-23 | 2017-01-26 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Degradable foam-containing tires, related methods and kits for adding degradable foam to tires |
| DE102016122276A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | H & S Anlagentechnik Gmbh | recycling polyol |
| DE102016122275B4 (en) | 2016-11-18 | 2020-04-02 | H & S Anlagentechnik Gmbh | Process for the production of polyol dispersions from polyurethane waste and their use |
| EP4247779A1 (en) | 2020-11-20 | 2023-09-27 | Huntsman International LLC | Upgraded stabilized polyol composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1150802B (en) * | 1959-07-31 | 1963-06-27 | Metzeler Gummiwerke Ag | Process for the production of breakdown products of isocyanate polyadducts which can be processed into polyurethane foams |
| US3708440A (en) * | 1972-02-14 | 1973-01-02 | Upjohn Co | Reclaiming scrap polyisocyanurate foam with an aliphatic diol and a dialkanolamine |
| US3983087A (en) * | 1974-04-29 | 1976-09-28 | The Upjohn Company | Novel process of reclaiming polyurethane foam |
| US4110266A (en) * | 1976-07-09 | 1978-08-29 | Mcdonnell Douglas Corporation | Process for converting the decomposition products of polyurethane and novel compositions thereby obtained |
-
1978
- 1978-08-05 DE DE2834431A patent/DE2834431C3/en not_active Expired
-
1979
- 1979-05-24 EP EP19790101601 patent/EP0007978B1/en not_active Expired
- 1979-07-05 US US06/055,075 patent/US4267078A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-23 CA CA332,376A patent/CA1105199A/en not_active Expired
- 1979-08-06 JP JP9951279A patent/JPS5525484A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0007978A1 (en) | 1980-02-20 |
| DE2834431B2 (en) | 1980-07-10 |
| DE2834431A1 (en) | 1980-03-27 |
| JPS5525484A (en) | 1980-02-23 |
| EP0007978B1 (en) | 1982-04-21 |
| CA1105199A (en) | 1981-07-14 |
| US4267078A (en) | 1981-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2834431C3 (en) | Process for the gentle processing of waste from organic polyadducts containing urethane and / or urea groups | |
| DE2557172C3 (en) | Process for processing rigid polyurethane foam waste | |
| DE2721724C3 (en) | Process for the degradation and processing of polyurethane and use of the process products | |
| DE69724267T3 (en) | AMINO-INITIATED POLYETHEROL POLYOLS AND THE PRODUCTION PROCESS THEREOF | |
| EP0592952A1 (en) | Process for the preparation of recycle polyols and their use in the preparation of polyurethanes | |
| DE1443026B2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYALCOXYLATED SACCHAROSE | |
| EP0105167B1 (en) | Process for the glycolytic decomposition at high temperature of polyurethane wastes in screwing machines | |
| EP0542806B1 (en) | Process for producing polyol-containing dispersions and their use | |
| EP0431542A2 (en) | Process for the preparation of foams | |
| EP4291589B1 (en) | Method for the recovery of raw materials from polyurethane foams | |
| DE2534465C3 (en) | Process for the recovery of cleavage products containing OH groups from polyether polyurethane foams | |
| EP0524507A1 (en) | Process for the purification of polyisocyanates | |
| EP1086169B1 (en) | Method for producing polyols and polyols | |
| DE831604C (en) | Process for the production of plastics | |
| DE69327844T2 (en) | METHOD FOR CONVERTING POLYURETHANE POLYMER IN POLYOL AND NEW POLYURETHANE POLYMER MADE THEREOF | |
| EP0899292B1 (en) | Process for reducing the amine content of recyclate polyols | |
| DE2517281A1 (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF FLEXIBLE POLYURETHANE FOAM | |
| DE967601C (en) | Process for the recovery of higher molecular weight cleavage products which can be crosslinked to form plastics from waste crosslinked nitrogenous polycondensation products | |
| WO2022112581A2 (en) | Process for the decomposition of polyurethane | |
| DE1518464A1 (en) | Process for the preparation of polyisocyanate compositions | |
| DE4433834C1 (en) | Recovering waste from synthetic diol-di:isocyanate adducts contg. non-glycolisable material, | |
| DE2854940A1 (en) | METHOD FOR SEPARATING POLYURETHANE FOAM HYDROLYSATES IN POLYOL AND DIAMINE | |
| WO2023099420A1 (en) | Method for recovering raw materials from polyurethane products | |
| WO2023208946A1 (en) | Method for recovering raw materials from isocyanurate-containing polyurethane products | |
| WO2024170561A1 (en) | Method for recovering raw materials from polyester-polyurethane-elastomer-containing polymer compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |