DE2829408A1 - PERMANENT INJECTABLE CHLORAMPHENICOL COMPOSITION - Google Patents

PERMANENT INJECTABLE CHLORAMPHENICOL COMPOSITION

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DE2829408A1 DE19782829408 DE2829408A DE2829408A1 DE 2829408 A1 DE2829408 A1 DE 2829408A1 DE 19782829408 DE19782829408 DE 19782829408 DE 2829408 A DE2829408 A DE 2829408A DE 2829408 A1 DE2829408 A1 DE 2829408A1
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Description

Beschreibungdescription

Die Erfindung betrifft eine beständige injizierbare Chloramphenicolzusammensetzung mit hohem Gehalt an Chloramphenicol.The invention relates to a stable injectable chloramphenicol composition with a high content of chloramphenicol.

Chloramphenicol wird heute hauptsächlich in der Veterinärmedizin angewandt. An ein großes Tier wird zweckmäßig eine Zusammensetzung mit einem ziemlich hohen Gehalt an Chloramphenicol verabreicht. Diese große Chloramphenicolmenge sollte konstante Blutspiegel erzeugen und ziemlich lange wirksam sein. Bis jetzt wurde das Natriumsuccinat von Chloramphenicol in einer Konzentration von 25 % injiziert. Es sind auch einige injizierbare Zusammensetzungen bekannt, die. bis zu 25 % der aktiven Verbindung enthalten. Diese Zusammensetzungen sind jedoch nicht immer zufriedenstellend, d.h. sie sind insbesondere unbeständig, und ihre Lagerfähigkeit ist verhältnismäßig kurz. Es war daher erwünscht, Zusammensetzungen mit höheren Chloramphenicolkonzentrationen zu entwickeln, die die gewünschten Eigenschaften haben, d.h. konstante Blutspiegel erzeugen und eine lange Lagerfähigkeit besitzen.Chloramphenicol is mainly used in veterinary medicine today applied. A composition with a fairly high content of chloramphenicol is expedient for a large animal administered. This large amount of chloramphenicol should produce constant blood levels and for quite a long time be effective. So far, the sodium succinate of chloramphenicol has been injected at a concentration of 25%. It are also known some injectable compositions that. Contain up to 25% of the active compound. However, these compositions are not always satisfactory; in particular, they are unstable, and so is their shelf life is relatively short. It was therefore desirable to develop compositions with higher concentrations of chloramphenicol, which have the desired properties, i.e. produce constant blood levels and a long shelf life own.

Es wurde nun gefunden, daß sich Chloramphenicolzusammensetzungen mit höheren Konzentrationen an Chloramphenicol (etwa 50 %) herstellen lassen, wenn man das ChloramphenicolIt has now been found that chloramphenicol compositions with higher concentrations of chloramphenicol (about 50%) if you have the chloramphenicol

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in N-Methy!.pyrrolidon löst. Diese Zusammensetzungen hatten jedoch die folgenden Nachteile:dissolves in N-methyl pyrrolidone. These compositions had however, the following disadvantages:

a) Es wurden unregelmäßige Blutspiegel erzeugt unda) Irregular blood levels were generated and

b) die bei den Tieren durchgeführten Injektionen verursachten Schmerzen und Reizungen.b) the injections carried out on the animals caused pain and irritation.

Die genannten Zusammensetzungen waren aus diesem Grund nicht anwendbar. Es wurde nun überraschend gefunden, daß bei der Zugabe· einer bestimmten Menge Polyvinylpyrrolidon (PVP) zu der beschriebenen Zusammensetzung die aufgeführten Nachteile überwunden werden. Dies ist insofern überraschend, als man nicht voraussehen konnte, daß PVP konstante Blutspiegel erzeugen und insbesondere zu einem Verschwinden von Schmerz und Reizung führen würde. Die Lagerbeständigkeit der genannten Zusammensetzungen beträgt mindestens 1 Jahr.For this reason, the compositions mentioned could not be used. It has now been found, surprisingly, that in the Adding a certain amount of polyvinylpyrrolidone (PVP) to the composition described, the disadvantages listed to be overcome. This is surprising in that it could not have been foreseen that PVP would produce constant blood levels and in particular would lead to a disappearance of pain and irritation. The shelf life of the said Compositions is at least 1 year.

Die Erfindung betrifft dementsprechend eine injizierbare Zusammensetzung, die Chloramphenicol, N-Methylpyrrolidon, PVP und, falls gewünscht, ein pharmazeutisch annehmbares Lösungsmittel enthält, das mit dem N-Methylpyrrolidon mischbar ist.The invention accordingly relates to an injectable composition, the chloramphenicol, N-methylpyrrolidone, PVP and, if desired, a pharmaceutically acceptable solvent which is miscible with the N-methylpyrrolidone.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch, falls gewünscht, nur eine geringe Menge Chloramphenicol enthalten. Vorzugsweise sollten sie jedoch mindestens 30 % und insbe-The compositions of the invention can also, if desired to contain only a small amount of chloramphenicol. However, they should preferably be at least 30% and especially

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sondere 40 bis 60 % Chloramphenicol aufweisen, wobei sich alle Prozentsätze auf das Gewicht/Volumen beziehen. Auch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit einem niedrigeren Gehalt an Chloramphenicol sind wesentlich besser als die im Handel erhältlichen, da sie weitaus beständiger sind.especially 40 to 60% chloramphenicol, all percentages being based on weight / volume. Also the Compositions according to the invention with a lower content of chloramphenicol are significantly better than those in Commercially available as they are far more durable.

Die Menge PVP variiert und sollte 4 bis 20 %, vorzugsweise 5 bis 10 % der Zusammensetzung betragen.The amount of PVP varies and should be 4 to 20%, preferably 5 to 10% of the composition.

Falls erforderlich/ werden andere Lösungsmittel als Verdünnungsmittel verwendet, um die notwendige Konzentration der Zusammensetzung zu erreichen. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Wasser, Ethanol und insbesondere bestimmte Glykole oder deren Derivate, z.B. Propylenglykol, GIycerinformal, Tetraglykol und Polyethylenglykol.If necessary / use solvents other than diluents used to achieve the necessary concentration of the composition. Suitable solvents are e.g. water, ethanol and in particular certain glycols or their derivatives, e.g. propylene glycol, glycerol formal, tetraglycol and polyethylene glycol.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.

In allen Beispielen wurde die erfindungsgemäße Zusammensetzung wie folgt hergestellt:The composition according to the invention was used in all examples manufactured as follows:

Das Chloramphenicol wurde im N-Methylpyrrolidon gelöst. Darauf wurde das PVP zugefügt und schließlich das weitere Lösungsmittel, sofern ein solches verwendet wurde.The chloramphenicol was dissolved in the N-methylpyrrolidone. Thereon the PVP was added and finally the further solvent, if one was used.

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Das PVP wird von der General Aniline and Film Corporation hergestellt. Die K-Zahlen beziehen sich auf die Viskosität.The PVP is manufactured by General Aniline and Film Corporation. The K numbers refer to the viscosity.

Beispiel 1example 1

Chloramphenicol 50,OgChloramphenicol 50, supra

N-Methy!pyrrolidon 40,0 gN-methyl pyrrolidone 40.0 g

PVP K30 6,0 gPVP K30 6.0 g

Propylenglykol zum Auffüllen auf 100,0 mlPropylene glycol to make up to 100.0 ml

Nach 2-jähriger Lagerung bei Raumtemperatur waren nur 3,5 % Chloramphenicol zersetzt.After 2 years of storage at room temperature, only 3.5% were Chloramphenicol decomposes.

Das von dieser 50 %-igen Zusammensetzung benötigte Volumen zur Erzielung einer Dosis von 50 mg/kg durch Injektion an einen Wiederkäuer wurde mit der folgenden Zusammensetzung verglichen:The volume required of this 50% composition to achieve a dose of 50 mg / kg by injection a ruminant was compared with the following composition:

Chloramphenicol 20 gChloramphenicol 20 g

Glycerinformal 80 gGlycerin formal 80 g

Wasser zum Auffüllen auf 100 mlWater to make up to 100 ml

Die Lagerbeständigkeit der 20 %-igen Zusammensetzung betrug weniger als 2 Monate. Das Chloramphenicol wurde zu etwa 40 % zersetzt. Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle I zu-The shelf life of the 20% composition was less than 2 months. The chloramphenicol was about 40% decomposed. The results obtained are shown in Table I.

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sammengesteilt. Sie zeigt vergleichend die Chloramphenicolblutspiegel nach der parenteralen Verabfolgung von 50 mg/kg der beiden Zusammensetzungen.put together. It compares the blood chloramphenicol levels after parenteral administration of 50 mg / kg of the two compositions.

Kalbcalf cn incn in 5050 Tabelle ITable I. Mutterschaf,
65 kgEwe,
65 kg Kuh,
500 kgCow,
500 kg Kuh
650cow
650 'kg'kg Formulierungformulation 11 55 kgkg 16,25
6,516.25
6.5 125
50125
50 162
65162
65 ,5, 5 20 %
50 %20%
50%

Ähnliche Vergleichsversuche unter Verwendung von Zusammensetzungen mit verschiedenen Chloramphenicolkonzentrationen zeigten ebenfalls die Überlegenheit der 50 %-igen Zusammensetzung. Similar comparative tests using compositions with different concentrations of chloramphenicol also showed the superiority of the 50% composition.

Ferner wurden die mittleren Serum-Chloramphenicolkonzentrationen während eines bestimmten Zeitraumes nach einer einzigen intramuskulären Injektion der genannten Formulierungen verglichen.The mean serum chloramphenicol concentrations were also determined during a certain period of time after a single intramuscular injection of said formulations compared.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den beigefügten graphischen Darstellungen wiedergegeben, von denenThe results obtained are shown in the accompanying graphs, of which

Figur 1 die mittlere Serumkonzentration bei Kälbern nach Verabfolgung von 50 mg/kg,Figure 1 shows the mean serum concentration in calves Administration of 50 mg / kg,

809865/0738809865/0738

Figur 2 die mittlere Serumkonzentration bei Kühen nach Verabfolgung von 30 mg/kg undFIG. 2 the mean serum concentration in cows after administration of 30 mg / kg and

Figur 3 die mittlere Serumkonzentration bei Mutterschafen nach Verabfolgung von 50 mg/kg zeigt.Figure 3 shows the mean serum concentration in ewes after administration of 50 mg / kg.

Die Versuche wurden in bekannter Weise durchgeführt, vergl. z.B. Glazko, (s), Set.al. Arch. Biochem. Band 23, Seiten 411 bis 418 (1949) und Ziv.6. und Mitarbeiter, Zbl.Vet.Med. (A), Band 20, Seiten 801 bis 811 (1973).The experiments were carried out in a known manner, cf. e.g. Glazko, (s), Set.al. Arch. Biochem. Volume 23, pages 411 to 418 (1949) and Ziv. 6. and employees, Zbl.Vet.Med. (A), Vol. 20, pp. 801-811 (1973).

Beispiel 2Example 2

Chloramphenicol 10,0 gChloramphenicol 10.0 g

N-Methylpyrrolidon 30,0 gN-methylpyrrolidone 30.0 g

PVP K15 6,0 gPVP K15 6.0 g

Propylenglykol zum Auffüllen auf 100,0 mlPropylene glycol to make up to 100.0 ml

Beispiel 3Example 3

Chloramphenicol 80,0 gChloramphenicol 80.0 g

PVP K15 6,0 gPVP K15 6.0 g

N-Methylpyrrolidon zum AuffüllenN-methylpyrrolidone to fill up

auf 100,0 mlto 100.0 ml

809885/0736809885/0736

Beispiel 4Example 4

Chloramphenicol 50,0 gChloramphenicol 50.0 g

N-Methylpyrrolidon 40,0 gN-methylpyrrolidone 40.0 g

PVP K30 10,0 g Glycerinformal zum Auffüllen auf 100,0 mlPVP K30 10.0 g glycerine formal to make up to 100.0 ml

Beispiel 5Example 5

Chloramphenicol 50,0 gChloramphenicol 50.0 g

N-Methylpyrrolidon 40,0 gN-methylpyrrolidone 40.0 g

PVP K30 1,0 gPVP K30 1.0 g

Tetraglykol zum Auffüllen auf 100,0 mlTetraglycol to make up to 100.0 ml

Beispiel 6Example 6

Chloramphenicol 40,0 gChloramphenicol 40.0 g

N-Methylpyrrolidon 40,0 gN-methylpyrrolidone 40.0 g

PVP K15 15,0 gPVP K15 15.0 g

Polyethylenglykol 300 zum Auffüllen auf 100,0 mlPolyethylene glycol 300 to make up to 100.0 ml

Beispiel 7Example 7

Chloramphenicol 30,0 gChloramphenicol 30.0 g

N-Methylpyrrolidon 40,0 gN-methylpyrrolidone 40.0 g

PVP K15 20,0 g Ethanol 95 %-ig zum Auffüllen auf 100,0 mlPVP K15 20.0 g ethanol 95% to make up to 100.0 ml

809835/0736809835/0736

Beispiel 8Example 8

Chloramphenicol 30 gChloramphenicol 30 g

N-Methylpyrrolidon 40 gN-methylpyrrolidone 40 g

PVP K15 20 gPVP K15 20 g

Wasser zum Auffüllen auf 100 mlWater to make up to 100 ml

sch:büsch: bü

809885/0736809885/0736

Claims (10)

UEXKÜLL & CTOLESRG PATENTANWÄLTE BESELERSTR-·· 3SE 4 2000 HAMBURG 52 DR. J.-D. DR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPL.-ING. JÜRGEN SUCHANTKE Abie Ltd. (Prio: 15. Juli 1977 IL 52533 - 15070) 5 Hayozma St. Ramat Gan / Israel Hamburg, 3. Juli 1978 Beständige injizierbare Chloramphenicolzusammensetzung Patentans pr ü c h eUEXKÜLL & CTOLESRG PATENTANWÄLTE BESELERSTR- ·· 3SE 4 2000 HAMBURG 52 DR. J.-D. DR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPL.-ING. JÜRGEN SUCHANTKE Abie Ltd. (Prio: July 15, 1977 IL 52533 - 15070) 5 Hayozma St. Ramat Gan / Israel Hamburg, July 3, 1978 Resistant Injectable Chloramphenicol Composition Patent pending 1. Injizierbare Chloramphenicol, N-Methylpyrrolidon, PVP und gegebenenfalls ein pharmazeutisch annehmbares Lösungsmittel, das mit dem N-Methylpyrrolidon mischbar ist, enthaltende Zusammensetzung.1. Injectable chloramphenicol, N-methylpyrrolidone, PVP and optionally a pharmaceutically acceptable solvent that is miscible with the N-methylpyrrolidone is containing composition. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 30 % Chloramphenicol enthält.2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains at least 30% chloramphenicol. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 40 bis 60 % Chloramphenicol enthält.3. Composition according to claim 1 and 2, characterized in that that it contains 40 to 60% chloramphenicol. 809885/0736809885/0736 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 4 bis 20 % PVP enthält.4. Composition according to claim 1 to 3, characterized in that that it contains 4 to 20% PVP. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 10 % PVP enthält.5. Composition according to claim 4, characterized in that that it contains 5 to 10% PVP. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus Wasser besteht.6. Composition according to claim 1 to 5, characterized in that the solvent consists of water. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus Ethanol besteht.7. Composition according to claim 1 to 5, characterized in that the solvent consists of ethanol. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus einem Glykol oder Glykolderivat besteht.8. Composition according to claim 1 to 5, characterized in that the solvent consists of a glycol or Glycol derivative consists. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Glykol aus Propylenglykol, Glycerinformal, Tetraglykol oder Polyethylenglykol besteht.9. Composition according to claim 8, characterized in that the glycol is made from propylene glycol, glycerol formal, tetraglycol or polyethylene glycol. 10. Verfahren zur Herstellung der injizierbaren Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Chloramphenicol im N-Methylpyrrolidon löst, dann das PVP zu der Lösung gibt und anschließend, sofern verwendet, das Lösungsmittel.10. Process for making the injectable composition according to claim 1, characterized in that the chloramphenicol is dissolved in the N-methylpyrrolidone, then add the PVP to the solution and then, if used, the solvent. 809885/0736809885/0736
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