DE2810908C3 - Process for dyeing animal polyamide fibers - Google Patents

Process for dyeing animal polyamide fibers

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DE2810908C3 DE19782810908 DE2810908A DE2810908C3 DE 2810908 C3 DE2810908 C3 DE 2810908C3 DE 19782810908 DE19782810908 DE 19782810908 DE 2810908 A DE2810908 A DE 2810908A DE 2810908 C3 DE2810908 C3 DE 2810908C3
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Manfred Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Haehnke
Karl-Heinz Ing.(Grad.) 6237 Liederbach Roestermundt
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/10—Material containing basic nitrogen containing amide groups using reactive dyes

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Description

OCH3 OCH 3

N=NN = N

HO3SHO 3 S

SO3HSO 3 H

CH2 CH 2

SO3HSO 3 H

einsetztbegins

Es ist seit langem bekannt, Farbstoffe, die mit OH-Gruppen der Cellulose eine reaktive Bindung einzugehen vermögen, auch für das Färben von animalischen und synthetischen Polyamidfasern einzusetzen. Hierfür werden diese Farbstoffe aus saurem Bade gefärbt und verhalten sich dabei wie Säurefarbstoffe, welche zusätzlich zur normalen ionogenen Bindung noch kovalent reaktiv an die basischen Gruppen des Polyamids gebunden werden.It has long been known to use dyes that reactively bond with OH groups on cellulose are able to enter into use also for the dyeing of animal and synthetic polyamide fibers. For this purpose, these dyes are dyed from an acid bath and behave like acid dyes, which, in addition to the normal ionic bond, are covalently reactive with the basic Groups of the polyamide are bound.

Als Reaktivfarbstoffe kommen vorwiegend solche Farbstoffe in Betracht, die mindestens eine mit Polyhydroxylfasern reaktionsfähige Gruppe, eine Vorstufe hierfür oder einen mit der Polyhydroxylfaser reaktionsfähigen Substituenten enthalten. Als reaktionsfähige Gruppen und Vorstufen, die im alkalischen Medium solche reaktionsfähigen Gruppen bilden, seien beispielsweise Epoxygruppen, die Äthylenimidgruppe, die Vinylgruppierung im Vinylsulfon- oder im Acrylsäurerest, ferner die 0-Sulfatoäthylsulfongruppe oder die /J-Chloräthylsulfongruppe genannt. Außerdem kommen für diese Verfahren Derivate der Tetrafluorcyclobutyl-Reihe, z. B. der Tetrafluorcyclobutylacrylsäure in Frage. Als Substituenten kommen beispielsweise Halogenato me an folgenden Ringsystemen in Betracht: Chinoxalin, Triazin, Pyrimidin, Phthalazin und Pyridazon. Es können auch Farbstoffe mit mehreren Reaktivgruppen unterschiedlicher Art verwendet werden.The reactive dyes are predominantly those dyes which contain at least one Polyhydroxyl fiber reactive group, a precursor therefor or one with the polyhydroxyl fiber contain reactive substituents. As reactive groups and precursors in the alkaline Medium forming such reactive groups are, for example, epoxy groups, the ethyleneimide group, the vinyl group in the vinyl sulfone or acrylic acid radical, also the 0-sulfatoethyl sulfone group or the / J-Chloräthylsulfongruppe called. Also come for these processes derivatives of the tetrafluorocyclobutyl series, e.g. B. the tetrafluorocyclobutyl acrylic acid in question. Possible substituents are, for example, halogen atoms on the following ring systems: quinoxaline, Triazine, pyrimidine, phthalazine and pyridazone. It can dyes with several reactive groups of different types can also be used.

Es wurde nun gefunden, daß einwandfreie Färbungen von animalischen Polyamidfasern mit Farbstoffen, die als reaktive Gruppen einen Vinylsulfonrest besitzen, aus saurem bzw. neutralem Medium erhalten werden, wennIt has now been found that flawless dyeings of animal polyamide fibers with dyes that have a vinyl sulfone radical as reactive groups, can be obtained from an acidic or neutral medium if

N=NN = N

SO2 HO3SSO 2 HO 3 S

CH2
CH2
O
SO3HCH 2
CH 2
O
SO 3 H

SO3HSO 3 H

einsetzt Der erfindungsgemäß verwendete Farbstoff zeichnet sich gegenüber anderen Farbstpffen auf demselben Arbeitsgebiet vor allem dadurch aus, daß die damit erzeugten Färbungen sehr gute Lichtechtheitseigenschaften aufweisen. Dieser Vorteil macht sich insbesondere bei geringen Farbtiefen sehr positiv bemerkbar. So ergibt sich in 1/3 Richttyptiefe eine Lichtechtheit von 4-5, die in 1/12 Richttyptiefe noch etwa 4 beträgt Das sind für Wollfarbstoffe und insbesondere für derartige brillante Farbtöne auf Wolle bisher nicht bekannte Werte. Bewertungen der Lichtechtheit von Wollfärbungen mit Sulforhodaminen, die ebenfalls sehr brillante Röttone ergeben, zeigen Werte von Lichtechtheiten in diesem Farbtiefen von 1.sets in The dye used according to the invention is distinguished from other dyes The same area of work is mainly characterized by the fact that the dyeings produced with it have very good lightfastness properties exhibit. This advantage is very positive, especially with low color depths noticeable. This results in a lightfastness of 4-5 in 1/3 standard type depth, and that in 1/12 standard type depth This is about 4 for wool dyes and especially for such brilliant shades on wool previously unknown values. Reviews of the lightfastness of wool dyeings with sulforhodamines, the also give very brilliant red tones, show values of light fastness in this color depth of 1.

Neben einer außerordentlichen Brillanz weist der nach der vorliegenden Erfindung eingesetzte Farbstoff außerdem noch eine sehr gute Kombinierbarkeit mit anderen Reaktivfarbstoffen bzw. Säurefarbstoffen auf, so daß mit diesem Produkt sehr brillante Gelb-, Orange-, Scharlach- und Rottöne hergestellt werden können. Die gute Kombinierbarkeit führt zu einem großen Teil von den zwei freien Sulfogruppen her. Färbeverfahren werden dadurch sehr erleichtertIn addition to an extraordinary brilliance, the dye used according to the present invention has also very good combinability with other reactive dyes or acid dyes, so that very brilliant shades of yellow, orange, scarlet and red can be produced with this product. the good combinability results to a large extent from the two free sulfo groups. Dyeing process are made much easier by this

Besondere, von den üblichen zur Reaktivfärbung animalischer Fasern abweichende Maßnahmen brauchen beim beanspruchten Verfahren nicht vorgenommen werden.Need special measures that differ from the usual reactive dyeing of animal fibers are not carried out in the claimed process.

Beispiel 1example 1

10 Teile Wollflocke werden wie üblich vorgewaschen und bei 40" C in 300 Teile eines wäßrigen Färbebades gebracht, welches 0,1 Teile eines durch Oxyäthylierung eines Fettamins hergestellten Hilfsmittels sowie 0,2 Teile Ammoniumacetat enthält und welches mittels10 parts of wool flakes are prewashed as usual and placed at 40 "C in 300 parts of an aqueous dyebath, which 0.1 part of a by oxyethylation a fatty amine produced auxiliary and contains 0.2 parts of ammonium acetate and which means

v> Essigsäure auf pH 43-5 eingestellt wurde. Nach 5minütiger Behandlung der Wollflocke in diesem Bad werchn 0,15 Teile des Farbstoffs der Formel v> acetic acid was adjusted to pH 43-5. After treating the wool flake for 5 minutes in this bath, 0.15 parts of the dye of the formula are used

OCh3 OCh 3

SO3HSO 3 H

SO3H
gelöst in wenig Wasser, zugegeben. Diese Flotte wirdSO 3 H
dissolved in a little water, added. This fleet will

nunmehr innerhalb von 30 Minuten auf Siedetemperatur erhitzt, die Ware 45 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt, das Bad sodann auf 8O0C abgekehlt, durch Zugabe von verdünntem Ammoniak auf pH 8-8,5 gestellt und das Textilgut 15 Minuten unter diesen Bedingungen weiterbehandelt Die so erzeugte Färbung wird schließlich mit Wasser gespült, abgesäuert, wiederum gespült und getrocknet.now heated within 30 minutes to boiling temperature, the product for 45 minutes at that temperature colored, then the bath at 8O 0 C abgekehlt, by the addition of dilute ammonia to pH 8-8.5 and provided the fabric further treated for 15 minutes under these conditions, the The coloration produced in this way is finally rinsed with water, acidified, rinsed again and dried.

Man erhält eine in einem außerordentlich brillanten Scharlachton völlig egal gefärbte Wolle mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.The result is a wool which is dyed in an extraordinarily brilliant shade of scarlet and has a very good color Light and wet fastness.

Beispiel 2Example 2

Verwendet man anstelle der im Beispiel 1 genannten Wollflocke ein nach dem bekannten IWS-Hercosett 57-Verfahren hergestelltes Wollgarn sowie ein Färbebad, welches zusätzlich zu den Angaben des Beispiels 1Instead of the wool flake mentioned in Example 1, a known IWS-Hercosett is used 57-process manufactured wool yarn as well as a dye bath, which in addition to the information in example 1

-CO-NH-CO-NH

SO3IISO 3 II

noch 0,05 Teile einer mit Formaldehyd kondensierten Naphthalinsulfonsäure sowie 0,15 Teile des Farbstoffes der Formel0.05 part of a naphthalenesulfonic acid condensed with formaldehyde and 0.15 part of the dye the formula

HO3SHO 3 S

aufweist, und verfährt weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man eine egale und sehr brillante Hochrotfärbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.and proceeding as described in Example 1, a level and very brilliant one is obtained Crimson dyeing with very good fastness properties.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zum Färben von animalischen Polyamidfasern mit Farbstoffen, die als reaktive Gruppe einen Vmylsulfonrest besitzen, aus saurem bzw. neutralem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man für dieses Verfahren den Farbstoff der FormelProcess for dyeing animal polyamide fibers with dyes acting as a reactive group have a vinyl sulfone residue, from an acidic or neutral medium, characterized in that that you use the dye of the formula for this process man für dieses Verfahren den Farbstoff der Formel
OCH3 OHone for this process the dye of the formula
OCH 3 OH
DE19782810908 1978-03-14 1978-03-14 Process for dyeing animal polyamide fibers Expired DE2810908C3 (en)

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DE2810908A1 DE2810908A1 (en) 1979-10-04
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