DE2810856C2 - Process for the preparation of o-aminobenzonitrile - Google Patents
Process for the preparation of o-aminobenzonitrileInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril. Das o-Aminobenzonitril findet Verwendung als Monomeres für die Synthese von hochthermostabilen und hochlichtbeständigen Polymeren, modifizierenden Zusätzen bei der Herstellung von thermostabilen und lichtbeständigen Lack- und Farbmaterialien sowie als Rohstoff in der pharmazeutischen Industrie.The present invention relates to processes for the preparation of o-aminobenzonitrile. The o-aminobenzonitrile is used as a monomer for the synthesis of highly thermostable and highly light-resistant polymers, modifying additives in the production of thermally stable and light-resistant lacquer and color materials and as a raw material in the pharmaceutical industry.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril durch Umsetzung von o-Nitrotoluol mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators bekannt, wobei man Silikagel, Aluminiumoxid oder Zeolithe verwendet, vgl. die DE-AS 21 25 132 und die entsprechende GB-PS 13 23 188. Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 350 bis 550°C, einer Kontaktdauer von 3 bis 6 Sekunden und einem Molverhältnis o-Nitrotoluol/Ammoniak von 1 : 22 bis 1 : 28 durchgeführt.A process is known for the preparation of o-aminobenzonitrile by reacting o-nitrotoluene with ammonia in the presence of a catalyst, silica gel, aluminum oxide or zeolites being used, cf. DE-AS 21 25 132 and the corresponding GB-PS 13 23 188. The process is carried out at a temperature of 350 to 550 ° C., a contact time of 3 to 6 seconds and an o-nitrotoluene / ammonia molar ratio of 1:22 to 1:28.
Die Umwandlung von o-Nitrotoluol beträgt 93 Mol-%, die Ausbeute auf umgesetztes o-Nitrotoluol 25 Mol-%, d.h. die Ausbeute an o-Aminobenzonitril beträgt, bezogen auf das eingesetzte o-Nitrotoluol, 23,3 Mol-%.The conversion of o-nitrotoluene is 93 mol%, the yield based on converted o-nitrotoluene is 25 mol%, i.e. the yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-nitrotoluene used, is 23.3 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril je 1 Liter Katalysator während 1 Stunde beträgt 26,67 g.The yield of o-aminobenzonitrile per 1 liter of catalyst over 1 hour is 26.67 g.
Zu den Nachteilen des bekannten Verfahrens rechnet die niedrige Leistungsfähigkeit der Volumeneinheit des Katalysators, die Notwendigkeit, diesen oft zu regenerieren, und die ungenügend hohe Selektivität der Bildung von o-Aminobenzonitril. Außerdem verwendet man einen bedeutenden Überschuß an Ammoniak, was eine Korrosion der technologischen Ausrüstungen hervorrufen kann.The disadvantages of the known process include the low efficiency of the volume unit of the catalyst, the need to regenerate it often, and the insufficiently high selectivity of the formation of o-aminobenzonitrile. In addition, a significant excess of ammonia is used, which can corrode technological equipment.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, die genannten Nachteile des bekannten Verfahrens zu vermeiden.The purpose of the present invention is to avoid the aforementioned disadvantages of the known method.
Im Hinblick auf diesen Zweck wurde das im vorstehenden Anspruch gekennzeichnete Verfahren gefunden.With regard to this purpose, the method characterized in the preceding claim has been found.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril wird wie folgt durchgeführt:The process according to the invention for the preparation of o-aminobenzonitrile is carried out as follows:
Ein Ausgangsgemisch, bestehend aus o-Toluidin, Ammoniak, Sauerstoff (möglich ist die Verwendung von Luft), in einem Molverhältnis von 1 : (5 bis 20) : (2 bis 10) führt man mit einer bestimmten Geschwindigkeit einem Vorwärmer zur Umwandlung des o-Toluidins in den gasförmigen Zustand und dann einem mit dem Katalysator gefüllten Reaktor zu.A starting mixture consisting of o-toluidine, ammonia, oxygen (air can be used), in a molar ratio of 1: (5 to 20): (2 to 10) is fed to a preheater at a certain rate to convert the o -Toluidins in the gaseous state and then to a reactor filled with the catalyst.
Der Prozeß wird in einer Wirbelschicht des Katalysators (Korngröße 0,8 bis 1,2 mm) durchgeführt. Das aus dem Reaktor austretende Gemisch der Reaktionsprodukte leitet man durch Fänger, gekühlt mit Eis, zum Auffangen des Kohlenwasserstoffanteils.The process is carried out in a fluidized bed of the catalyst (grain size 0.8 to 1.2 mm). The mixture of reaction products emerging from the reactor is passed through a trap, cooled with ice, to collect the hydrocarbon content.
Das Endprodukt trennt man durch konventionelle oder Vakuumrektifikation ab, was wegen der großen Siedepunktsdifferenz von sich bildenden und der Ausgangs-Produkte (der Siedepunkt des Toluols beträgt 110°C, des Benzonitrils 191°C, des o-Toluidins 202°C, des o-Aminobenzonitrils 256°C) ohne Schwierigkeiten möglich ist. Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 360 bis 380°C und einer Kontaktdauer von 0,5 bis 2 Sekunden, vorzugsweise bei einer Kontaktdauer von 1 Sekunde, durchgeführt.The end product is separated off by conventional or vacuum rectification, which because of the large boiling point difference between the resulting and the starting products (the boiling point of toluene is 110 ° C, benzonitrile 191 ° C, o-toluidine 202 ° C, o- Aminobenzonitrile 256 ° C) is possible without difficulties. The process is carried out at a temperature of 360 to 380 ° C. and a contact time of 0.5 to 2 seconds, preferably with a contact time of 1 second.
Die höchste Selektivität wird bei einer Temperatur von 360 bis 380°C erreicht.The highest selectivity is achieved at a temperature of 360 to 380 ° C.
Bei einer Senkung der Kontaktdauer unter 0,5 Sekunden sinkt sowohl der Umwandlungsgrad des o-Toluidins als auch die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete o-Toluidin.If the contact time is reduced to less than 0.5 seconds, both the degree of conversion of the o-toluidine and the yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine passed through, decrease.
Eine Erhöhung der Kontaktdauer über 2 Sekunden senkt wesentlich die Leistungsfähigkeit der Volumeneinheit des Katalysators.An increase in the contact time over 2 seconds significantly reduces the performance of the volume unit of the catalyst.
Die optimale Zusammensetzung des Katalysators ist wie folgt: Vanadiumoxid 1 Gew.-%, Antimonoxid 5 Gew.-%, Wismutoxid 5 Gew.-%, Phosphoroxid 2 Gew.-%, Aluminiumoxid 87 Gew.-%.The optimal composition of the catalyst is as follows: vanadium oxide 1% by weight, antimony oxide 5% by weight, bismuth oxide 5% by weight, phosphorus oxide 2% by weight, aluminum oxide 87% by weight.
Der Katalysator wird wie folgt hergestellt:The catalyst is made as follows:
Man glüht Aluminiumoxid bei einer Temperatur von 900°C in einem Muffelofen, zerkleinert und siebt es auf einem mechanischen Vibrationssieb. Zur Bereitung des wirksamen Teils des Katalysators gibt man einer wässerigen Lösung von Ammoniummetavanadat, bei einer Temperatur von 50 bis 60°C, unter intensivem Rühren entsprechende Mengen an Lösungen der Antimon- und Wismutsalze zu. Dann gibt man dem erhaltenen Gemisch die erforderliche Menge an Orthophosphorsäure zu. Die für die Durchtränkung des Trägers bereitete Lösung bringt man auf eine Temperatur von 85 bis 90°C und trägt in den Behälter die Trägereinwaage ein. Bei dieser Temperatur durchtränkt man den Träger während 5 bis 6 Stunden und dampft die überschüssige Flüssigkeit ein.Aluminum oxide is annealed at a temperature of 900 ° C. in a muffle furnace, crushed and sieved on a mechanical vibrating sieve. To prepare the active part of the catalyst, appropriate amounts of solutions of the antimony and bismuth salts are added to an aqueous solution of ammonium metavanadate at a temperature of 50 to 60 ° C. with vigorous stirring. The required amount of orthophosphoric acid is then added to the mixture obtained. The solution prepared for soaking the carrier is brought to a temperature of 85 to 90 ° C. and the carrier weight is entered in the container. At this temperature, the carrier is soaked for 5 to 6 hours and the excess liquid is evaporated.
Die zurückgebliebene Masse, die den mit den Salzen von Antimon, Wismut, Vanadium und der Orthophosphorsäure durchtränkten Träger darstellt, trocknet man bei einer Temperatur von 150 bis 200°C während 3 bis 4 Stunden und glüht sie dann in einem Strom von trockener Luft bei einer Temperatur von 500 bis 600°C während 8 bis 12 Stunden. Durch die durchgeführten Operationen erhält man einen Katalysator, welcher aus einem auf den Träger aufgebrachten Gemisch der Oxide von Antimon, Wismut, Vanadium und Phosphor besteht.The remaining mass, which is the carrier impregnated with the salts of antimony, bismuth, vanadium and orthophosphoric acid, is dried at a temperature of 150 to 200 ° C. for 3 to 4 hours and then annealed in a stream of dry air at a Temperature from 500 to 600 ° C for 8 to 12 hours. The operations carried out give a catalyst which consists of a mixture of the oxides of antimony, bismuth, vanadium and phosphorus applied to the support.
Das erfindungsgemäße Verfahren macht es möglich, gegenüber dem bekannten Verfahren der DE-AS 21 25 132 die Ausbeute an o-Aminobenzonitril je Volumeneinheit des Katalysators auf 204,4 g zu erhöhen bzw. die Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Toluidin, auf etwa z.B. 60 Mol-% zu steigern, was auf die größere Leistungsfähigkeit und Selektivität des Katalysators zurückzuführen ist.The process according to the invention makes it possible, compared to the known process of DE-AS 21 25 132, to increase the yield of o-aminobenzonitrile per unit volume of the catalyst to 204.4 g or the yield, based on converted toluidine, to about 60 mol, for example - to increase%, which is due to the greater efficiency and selectivity of the catalyst.
Infolge der selektiveren Wirkung des Katalysators sinkt die Menge an Nebenprodukten, die sich von demAs a result of the more selective action of the catalyst, the amount of by-products that can be separated from the
Endprodukt, dem o-Aminobenzonitril, leicht abtrennen lassen.The end product, the o-aminobenzonitrile, can be easily separated off.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend konkrete Beispiele für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angeführt.For a better understanding of the present invention, specific examples for carrying out the method according to the invention are given below.
Beispiel 1example 1
Ein Ausgangsgemisch, welches aus o-Toluidin, Ammoniak, Sauerstoff, Stickstoff besteht, die in einem Molverhältnis von 1 : 5 : 5 : 15 gemischt sind, führt man einem Vorwärmer und dann einem Reaktor, gefüllt mit dem Katalysator, zu. Nachstehend wird die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit von deren Zufuhr angeführt:A starting mixture, which consists of o-toluidine, ammonia, oxygen, nitrogen, which are mixed in a molar ratio of 1: 5: 5: 15, is fed to a preheater and then to a reactor filled with the catalyst. The composition of the reaction components and the rate at which they are supplied are given below:
o-Toluidin 0,033 Mol/St. (3,5 g/St.) 0,739 l/St.o-toluidine 0.033 mol / pc. (3.5 g / pc.) 0.739 l / pc.
NH[tief]3 0,165 Mol/St. -- 3,7 l/St.NH [deep] 3 0.165 mol / pc. - 3.7 l / pc.
O[tief]2 0,165 Mol/St. -- 3,7 l/St.O [deep] 2 0.165 mol / pc. - 3.7 l / pc.
N[tief]2 0,5 Mol/St. -- 11,2 l/St.N [deep] 2 0.5 mol / h. - 11.2 l / h
Als Katalysator verwendet man ein Gemisch aus Vanadium-, Antimon-, Wismut- und Phosphoroxid, aufgebracht auf bei einer Temperatur von 900°C geglühtem Aluminiumoxid. Die Katalysatormenge beträgt 3,7 g (5,4 ml).A mixture of vanadium, antimony, bismuth and phosphorus oxide, applied to aluminum oxide which has been annealed at a temperature of 900 ° C., is used as the catalyst. The amount of catalyst is 3.7 g (5.4 ml).
Man verwendet einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Antimonoxid 5 Gew.-%, Wismutoxid 5 Gew.-%, Phosphoroxid 2 Gew.-%, Vanadiumoxid 1 Gew.-%, Aluminiumoxid 87 Gew.-%.A catalyst with the following composition is used: antimony oxide 5% by weight, bismuth oxide 5% by weight, phosphorus oxide 2% by weight, vanadium oxide 1% by weight, aluminum oxide 87% by weight.
Das Verfahren wird in einer Durchflußanlage in der Wirbelschicht des Katalysators bei einer Temperatur von 380°C und einer Kontaktdauer von 1 Sekunde durchgeführt. Das aus dem Reaktor austretende Gemisch der Reaktionsprodukte leitet man durch mit Eis gekühlte Fänger zum Auffangen des Kohlenwasserstoffanteils. Das Endprodukt trennt man durch konventionelle oder Vakuumrektifikation ab. Der Umwandlungsgrad des o-Toluidins beträgt 78,2 Mol-%.The process is carried out in a flow system in the fluidized bed of the catalyst at a temperature of 380 ° C. and a contact time of 1 second. The mixture of reaction products emerging from the reactor is passed through ice-cooled catchers to collect the hydrocarbon content. The end product is separated off by conventional or vacuum rectification. The degree of conversion of the o-toluidine is 78.2 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril beträgt 32,7 Mol-%, an Benzonitril 14,4 Mol-%, an Toluol 11,4 Mol-%, an CO[tief]2 41,5 Mol-%.The yield of o-aminobenzonitrile is 32.7 mol%, of benzonitrile 14.4 mol%, of toluene 11.4 mol%, of CO [deep] 2 41.5 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 25,6 Molprozent oder 182,3 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 25.6 mol percent or 182.3 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 2Example 2
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,15 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.15 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,112 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.112 l / h
Sauerstoff 0,315 Mol/St. -- 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. - 7,056 l / h
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,17 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.17 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 70,1 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 48,1 Mol-%, an Benzonitril 20,5 Mol-%, an Toluol 7,8 Mol-%, an Kohlendioxid 23,6 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 70.1 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 48.1 mol%, of benzonitrile 20.5 mol%, of toluene 7 , 8 mol%, of carbon dioxide 23.6 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 33,7 Mol-% oder 204,4 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 33.7 mol% or 204.4 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 3Example 3
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 6,96 g (9,95 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 15 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 6.96 g (9.95 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 15: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate at which they are fed as follows:
o-Toluidin 0,039 Mol/St. (4,2 g/St.) 0,874 l/St.o-toluidine 0.039 mol / pc. (4.2 g / pc.) 0.874 l / pc.
Ammoniak 0,584 Mol/St. -- 13,1 l/St.Ammonia 0.584 mol / pc. - 13.1 l / h
Sauerstoff 0,195 Mol/St. -- 4,368 l/St.Oxygen 0.195 mol / pc. - 4.368 l / h
Stickstoff 0,585 Mol/St. -- 13,104 l/St.Nitrogen 0.585 mol / h - 13.104 l / pc.
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 58,4 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 53,8 Mol-%, an Benzonitril 25,3 Mol-%, an Toluol 6,9 Mol-%, an Kohlendioxid 14,0 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 58.4 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 53.8 mol%, of benzonitrile 25.3 mol%, of toluene 6 , 9 mol%, of carbon dioxide 14.0 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 31,4 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 145,8 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 31.4 mol%, and the yield of o-aminobenzonitrile is 145.8 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 4Example 4
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 6,96 g (9,95 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 20 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 6.96 g (9.95 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 20: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate at which they are fed as follows:
o-Toluidin 0,039 Mol/St. (4,2 g/St.) 0,874 l/St.o-toluidine 0.039 mol / pc. (4.2 g / pc.) 0.874 l / pc.
Ammoniak 0,78 Mol/St. -- 17,472 l/St.Ammonia 0.78 mol / pc. - 17,472 l / h
Sauerstoff 0,195 Mol/St. -- 4,368 l/St.Oxygen 0.195 mol / pc. - 4.368 l / h
Stickstoff 0,585 Mol/St. -- 13,104 l/St.Nitrogen 0.585 mol / h - 13.104 l / pc.
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 39,8 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 58,2 Mol-%, an Benzonitril 26,5 Mol-%, an Toluol 3,7 Mol-%, an Kohlendioxid 11,6 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 39.8 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 58.2 mol%, of benzonitrile 26.5 mol%, of toluene 3 , 7 mol%, of carbon dioxide 11.6 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 23,2 Mol-% oder 107,7 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 23.2 mol% or 107.7 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 5Example 5
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,2 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 2, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.2 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 2, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,048 Mol/St. (5,2 g/St.) 1,4 l/St.o-toluidine 0.048 mol / pc. (5.2 g / pc.) 1.4 l / pc.
Ammoniak 0,485 Mol/St. -- 14,0 l/St.Ammonia 0.485 mol / pc. - 14.0 l / pc.
Sauerstoff 0,096 Mol/St. -- 2,8 l/St.Oxygen 0.096 mol / h - 2.8 l / pc.
Stickstoff 0,294 Mol/St. -- 6,55 l/St.Nitrogen 0.294 mol / pc. - 6.55 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 56,4 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 32,3 Mol-%, an Benzonitril 19,1 Mol-%, an Toluol 21,5 Mol-%, an Kohlendioxid 17,1 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 56.4 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 32.3 mol%, of benzonitrile 19.1 mol%, of toluene 21 , 5 mol%, of carbon dioxide 17.1 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 18,22 Mol-% oder 85,4 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 18.22 mol% or 85.4 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 6Example 6
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 11,1 g (15,9 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 10, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 2. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of catalyst is 11.1 g (15.9 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1:10:10, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 2. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,048 Mol/St. (5,2 g/St.) 1,4 l/St.o-toluidine 0.048 mol / pc. (5.2 g / pc.) 1.4 l / pc.
Ammoniak 0,48 Mol/St. -- 14 l/St.Ammonia 0.48 mol / pc. - 14 l / h
Sauerstoff 0,48 Mol/St. -- 14 l/St.Oxygen 0.48 mol / pc. - 14 l / h
Stickstoff 0,96 Mol/St. -- 28 l/St.Nitrogen 0.96 mol / pc. - 28 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 77,2 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 28,5 Mol-%, an Benzonitril 16,9 Mol-%, an Toluol 4,8 Mol-%, an Kohlendioxid 49,8 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 77.2 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 28.5 mol%, of benzonitrile 16.9 mol%, of toluene 4 , 8 mol%, of carbon dioxide 49.8 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 22,0 Mol-% oder 79,15 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 22.0 mol% or 79.15 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 7Example 7
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 2,24 g (3,2 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit von deren Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 2.24 g (3.2 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,033 Mol/St. (3,5 g/St.) 0,739 l/St.o-toluidine 0.033 mol / pc. (3.5 g / pc.) 0.739 l / pc.
Ammoniak 0,33 Mol/St. -- 7,39 l/St.Ammonia 0.33 mol / pc. - 7.39 l / h
Sauerstoff 0,165 Mol/St. -- 3,7 l/St.Oxygen 0.165 mol / pc. - 3.7 l / pc.
Stickstoff 0,5 Mol/St. -- 11,2 l/St.Nitrogen 0.5 mol / h - 11.2 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 0,5 Sekunden, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 16,9 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 57,8 Mol-%, an Benzonitril 15,1 Mol-%, an Toluol 11,9 Mol-%, an Kohlendioxid 15,2 Mol-%.The contact time is 0.5 seconds, the temperature is 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine is 16.9 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile is 57.8 mol% and the yield of benzonitrile is 15.1 mol% Toluene 11.9 mol%, carbon dioxide 15.2 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 9,8 Mol-% oder 117,9 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 9.8 mol% or 117.9 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 8Example 8
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,96 g (12,8 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 8.96 g (12.8 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate at which they are fed as follows:
o-Toluidin 0,033 Mol/St. (3,5 g/St.) 0,739 l/St.o-toluidine 0.033 mol / pc. (3.5 g / pc.) 0.739 l / pc.
Ammoniak 0,33 Mol/St. -- 7,39 l/St.Ammonia 0.33 mol / pc. - 7.39 l / h
Sauerstoff 0,165 Mol/St. -- 3,7 l/St.Oxygen 0.165 mol / pc. - 3.7 l / pc.
Stickstoff 0,5 Mol/St. -- 11,2 l/St.Nitrogen 0.5 mol / h - 11.2 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 2 Sekunden, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 88,2 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 24,3 Mol-%, an Benzonitril 14,6 Mol-%, an Toluol 17,7 Mol-%, an Kohlendioxid 43,4 Mol-%.The contact time is 2 seconds, the temperature 380 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 88.2 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 24.3 mol%, of benzonitrile 14.6 mol%, of toluene 17 , 7 mol%, of carbon dioxide 43.4 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 21,4 Mol-% oder 85,8 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 21.4 mol% or 85.8 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 9Example 9
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,15 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.15 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,112 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.112 l / h
Sauerstoff 0,315 Mol/St. -- 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. - 7,056 l / h
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,170 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.170 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 360°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 23,0 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 61,0 Mol-%, an Benzonitril 13,3 Mol-%, an Toluol 14,1 Mol-%, an Kohlendioxid 11,6 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 360 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 23.0 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 61.0 mol%, of benzonitrile 13.3 mol%, of toluene 14 , 1 mol%, of carbon dioxide 11.6 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 14 Mol-% oder 84,92 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 14 mol% or 84.92 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 10 (Vergleich)Example 10 (comparison)
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,2 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.2 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,69 g/St.) 1,4 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.69 g / pc.) 1.4 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,0 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.0 l / pc.
Sauerstoff 0,31 Mol/St. -- 7,0 l/St.Oxygen 0.31 mol / pc. - 7.0 l / h
Stickstoff 0,93 Mol/St. -- 21,0 l/St.Nitrogen 0.93 mol / pc. - 21.0 l / pc.
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 400°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 84,5 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 23,6 Mol-%, an Benzonitril 17,2 Mol-%, an Toluol 17,4 Mol-%, an Kohlendioxid 41,8 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 400 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 84.5 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 23.6 mol%, of benzonitrile 17.2 mol%, of toluene 17 , 4 mol%, of carbon dioxide 41.8 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 19,9 Mol-% oder 119,7 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 19.9 mol% or 119.7 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 11 (Vergleich)Example 11 (comparison)
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,15 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 = 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The process is carried out analogously to that described in Example 1. A catalyst of the same composition as indicated in Example 1 is used. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.15 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 = 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,112 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.112 l / h
Sauerstoff 0,315 Mol/St. -- 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. - 7,056 l / h
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,170 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.170 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 460°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 93,0 Mol-%, die Ausbeute an o-Aminobenzonitril 11,7 Mol-%, an Benzonitril 18,4 Mol-%, an Toluol 9,7 Mol-%, an Kohlendioxid 60,2 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature 460 ° C., the degree of conversion of the o-toluidine 93.0 mol%, the yield of o-aminobenzonitrile 11.7 mol%, of benzonitrile 18.4 mol%, of toluene 9 , 7 mol%, of carbon dioxide 60.2 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 10,9 Mol-% oder 66,12 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 10.9 mol% or 66.12 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 12Example 12
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt.The process is carried out analogously to that described in Example 1.
Die Reaktion wurde mit einer Katalysatorprobe der folgenden Zusammensetzung durchgeführt: Sb[tief]2O[tief]3 12 Gew.-%, Bi[tief]2O[tief]3 9 Gew.-%, V[tief]2O[tief]5 9 Gew.-%, P[tief]2O[tief]5 4 Gew.-%, Al[tief]2O[tief]3 66 Gew.-%.The reaction was carried out with a catalyst sample of the following composition: Sb [deep] 2O [deep] 3 12% by weight, Bi [deep] 2O [deep] 3 9% by weight, V [deep] 2O [deep] 5 9% by weight, P [deep] 2O [deep] 5 4% by weight, Al [deep] 2O [deep] 3 66% by weight.
Die Bedingungen der Durchführung des Versuches sind analog dem Beispiel 2. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (11,6 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 beträgt 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The conditions for carrying out the experiment are analogous to Example 2. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (11.6 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 is 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,112 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.112 l / h
Sauerstoff 0,315 Mol/St. -- 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. - 7,056 l / h
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,17 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.17 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 63,0 Mol-%. Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril beträgt 14,4 Mol-%, an Benzonitril 12,3 Mol-%, an Toluol 4,5 Mol-%, an Kohlendioxid 66,8 Mol-%.The contact time is 1 second, the temperature is 380 ° C. and the degree of conversion of the o-toluidine is 63.0 mol%. The yield of o-aminobenzonitrile is 14.4 mol%, of benzonitrile 12.3 mol%, of toluene 4.5 mol% and of carbon dioxide 66.8 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 9,07 Mol-% oder 57,6 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 9.07 mol% or 57.6 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 13 (Vergleich)Example 13 (comparison)
Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt.The process is carried out analogously to that described in Example 1.
Die Reaktion wird mit einer Katalysatorprobe der folgenden Zusammensetzung durchgeführt: Sb[tief]2O[tief]5 5 Gew.-%, Bi[tief]2O[tief]3 3 Gew.-%, Al[tief]2O[tief]3 90,5 Gew.-%, V[tief]2O[tief]5 1 Gew.-%, P[tief]2O[tief]5 0,5 Gew.-%.The reaction is carried out with a catalyst sample of the following composition: Sb [deep] 2O [deep] 5 5% by weight, Bi [deep] 2O [deep] 3 3% by weight, Al [deep] 2O [deep] 3 90.5% by weight, V [deep] 2O [deep] 5 1% by weight, P [deep] 2O [deep] 5 0.5% by weight.
Die Bedingungen für die Durchführung des Versuches sind analog den Beispielen 2 und 8. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (13,2 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 beträgt 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The conditions for carrying out the experiment are analogous to Examples 2 and 8. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (13.2 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 is 1: 10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,112 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.112 l / h
Sauerstoff 0,315 Mol/St. -- 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. - 7,056 l / h
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,17 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.17 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Stunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des o-Toluidins 82,5 Mol-%. Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril beträgt 15,6 Mol-%, an Benzonitril 18,6 Mol-%, an Toluol 8,3 Mol-%, an Kohlendioxid 57,5 Mol-%.The contact time is 1 hour, the temperature is 380 ° C. and the degree of conversion of the o-toluidine is 82.5 mol%. The yield of o-aminobenzonitrile is 15.6 mol%, of benzonitrile 18.6 mol%, of toluene 8.3 mol% and of carbon dioxide 57.5 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 12,86 Mol-% oder 71,9 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 12.86 mol% or 71.9 g / l of catalyst per hour.
Beispiel 14Example 14
Das Verfahren wird analog zu dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt.The process is carried out analogously to that described in Example 1.
Man verwendet einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Vanadiumoxid 2 Gew.-%, Antimonoxid 7 Gew.-%, Wismutoxid 7 Gew.-%, Phosphoroxid 7 Gew.-%, Aluminiumoxid 77 Gew.-%. Die Katalysatoreinwaage beträgt 9,3 g (13,1 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 beträgt 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3.A catalyst with the following composition is used: vanadium oxide 2% by weight, antimony oxide 7% by weight, bismuth oxide 7% by weight, phosphorus oxide 7% by weight, aluminum oxide 77% by weight. The initial weight of catalyst is 9.3 g (13.1 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 is 1:10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,11 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.11 l / pc.
Sauerstoff 0,315 Mol/St. -- 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. - 7,056 l / h
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,17 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.17 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C.
Der Umwandlungsgrad des o-Toluidins beträgt 73,8 Mol-%.The degree of conversion of the o-toluidine is 73.8 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril beträgt 34,5 Mol-%, an Benzonitril 14,7 Mol-%, an Toluol 5,4 Mol-%, an Kohlendioxid 45,4 Mol-%.The yield of o-aminobenzonitrile is 34.5 mol%, of benzonitrile 14.7 mol%, of toluene 5.4 mol% and of carbon dioxide 45.4 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, 25,5 Mol-% oder 143,1 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, 25.5 mol% or 143.1 g / l catalyst and hour.
Beispiel 15Example 15
Das Verfahren wird analog zu dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt.The process is carried out analogously to that described in Example 1.
Man verwendet einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Antimonoxid 5 Gew.-%, Wismutoxid 5 Gew.-%, Phosphoroxid 2 Gew.-%, Vanadiumoxid 1 Gew.-%, Silikagel 87 Gew.-%. Die Katalysatoreinwaage beträgt 9,1 g (12,15 ml). Das Molverhältnis o-Toluidin : NH[tief]3 : O[tief]2 beträgt 1 : 10 : 5, O[tief]2 : N[tief]2 = 1 : 3.A catalyst with the following composition is used: antimony oxide 5% by weight, bismuth oxide 5% by weight, phosphorus oxide 2% by weight, vanadium oxide 1% by weight, silica gel 87% by weight. The initial weight of the catalyst is 9.1 g (12.15 ml). The molar ratio o-toluidine: NH [deep] 3: O [deep] 2 is 1:10: 5, O [deep] 2: N [deep] 2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt:The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows:
o-Toluidin 0,063 Mol/St. (6,7 g/St.) 1,411 l/St.o-toluidine 0.063 mol / pc. (6.7 g / pc.) 1.411 l / pc.
Ammoniak 0,63 Mol/St. -- 14,112 l/St.Ammonia 0.63 mol / pc. - 14.112 l / h
Sauerstoff 0,315 Mol/St. (6,7 g/St.) 7,056 l/St.Oxygen 0.315 mol / pc. (6.7 g / pc.) 7.056 l / pc.
Stickstoff 0,945 Mol/St. -- 21,17 l/St.Nitrogen 0.945 mol / pc. - 21.17 l / h
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C.The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C.
Der Umwandlungsgrad des o-Toluidins beträgt 78 Mol-%.The degree of conversion of the o-toluidine is 78 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril beträgt 12,5The yield of o-aminobenzonitrile is 12.5
Mol-%, an Benzonitril 8,3 Mol-%, an Toluol 15,2 Mol-%, an Kohlendioxid 64,0 Mol-%.Mol%, of benzonitrile 8.3 mol%, of toluene 15.2 mol%, of carbon dioxide 64.0 mol%.
Die Ausbeute an o-Aminobenzonitril, bezogen auf das eingesetzte o-Toluidin, beträgt 9,75 Mol-% oder 57,6 g/l Katalysator und Stunde.The yield of o-aminobenzonitrile, based on the o-toluidine used, is 9.75 mol% or 57.6 g / l of catalyst per hour.
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