DE2748938A1 - MMA embedding compsns. for histological specimens - contg. organic solvent to reduce heat during polymerisation - Google Patents

MMA embedding compsns. for histological specimens - contg. organic solvent to reduce heat during polymerisation

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DE2748938A1 DE19772748938 DE2748938A DE2748938A1 DE 2748938 A1 DE2748938 A1 DE 2748938A1 DE 19772748938 DE19772748938 DE 19772748938 DE 2748938 A DE2748938 A DE 2748938A DE 2748938 A1 DE2748938 A1 DE 2748938A1
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Abstract

Embedding compsns. for use in the powder-liq. process contain 40-60 parts methyl methacrylate and 60-40 pts. of >=1 1-6C alkanols, aliphatic ketones and/or dialkyl phthalate with 0.75% dimethyl p-toluidine as polymerisation accelerator, as liq. component. Used in mixts. with methyl methacrylate (co)polymer powder and peroxide catalyst, for impregnating and embedding tissue samples for microtoming and microscopic examination. Exothermic polymerisation heat and damage to the sample are reduced, together with time required for polymerisation.

Description

Einbettun£smittl für die histologische Embedding for histological purposes

Technik" Die Erfindung betrifft eine methylmethacrylat- und beschleunigerhaltige flüssige Komponente für die Zubereitung eines Einbettungsmittels nach dem Pulver-Flüssigkeits-Verfahren. Technology "The invention relates to a methyl methacrylate and accelerator-containing Liquid component for the preparation of an embedding agent using the powder-liquid method.

Um für histologische Untersuchungen geeignete dünne und gleichmäßige Schnitte von Gewebe und Gewebeteilen anfertigen zu können, werden Gewebe und Gewebeteile meist in Paraffin, Gelatine oder Kunststoff eingebettet. Einbettungen in Kunststoff machen dünnere Schnitte möglich und führen zu klareren, aussagekräftigeren Bildern bei der mikroskopischen Betrachtung.To be thin and uniform suitable for histological examinations Being able to cut tissue and tissue parts becomes tissue and tissue parts mostly embedded in paraffin, gelatine or plastic. Embedding in plastic make thinner cuts possible and lead to clearer, more meaningful images when viewed microscopically.

Ein für Einbettungen gut geeigneter Kunststoff sind die Polymethacrylate. Zur Herstellung solcher Einbettungen wird das Gewebte nach entsprechender Vorbehandlung mit einem vor Gebrauch zubereiteten Gemisch des monomeren Methacrylats, meist Methylmethacrylat, mit einem Polymerisationskatalystator, meist Dibenzoylperoxid, und einem Polymerisations beschleuniger, z.B. N, N-Dimethyl-p-toluidin, getränkt bzw. umgossen. Der sich durch Polymerisation des Monomers bildende feste Kunststoff durchdringt und umgibt das Gewebe, so daß dieses gut schneidbar wird und Schnitte auch geringer Dicke angefertigt werden können.Polymethacrylates are a well-suited plastic for embedding. To produce such embeddings, the woven fabric is used after appropriate pretreatment with a mixture of the monomeric methacrylate, usually methyl methacrylate, prepared before use, with a polymerization catalyst, usually dibenzoyl peroxide, and a polymerization accelerator, e.g. N, N-dimethyl-p-toluidine, soaked or poured over. The one through Polymerization of the monomer-forming solid plastic penetrates and surrounds it Tissue, so that this is easy to cut and cuts are also less Thickness can be customized.

Im Handel sind die miteinander zu vermischenden Bestandteile in Form zweier flüssiger Komponenten, deren eine das Monomer bzw. die Monomeren und den Peroxid-Katalysator, deren andere den Beschleuniger enthält.In the trade, the ingredients to be mixed with one another are in the form two liquid components, one of which is the monomer or monomers and the Peroxide catalyst, the other of which contains the accelerator.

Aufgrund ihrer Zusammensetzung ist die erste Komponente vermindert lagerfähig und muß bei Temperaturen unterhalb der Raumtemperatur aufbewahrt werden.Due to its composition, the first component is reduced storable and must be kept at temperatures below room temperature.

Eine verbesserte Lagerfähigkeit besitzen die Zwei-Komponenten-Materialien auf der Basis von Pulver und Flüssigkeit, da hier der Peroxid-Katalysator mit einem pulverförmigen Homo- oder Copolymerisat des Methylmethacrylats und nicht mehr mit dem Monomer vereinigt ist. Die flüssige Komponente wird von einem oder mehreren Monomeren und dem Beschleuniger gebildet. Die Einbettung erfolgt mit dem vor Gebrauch zubereiteten Gemisch aus pulverförmiger Komponente und flüssiger Komponente.The two-component materials have an improved shelf life on the basis of powder and liquid, as here the peroxide catalyst with a powdered homo- or copolymer of methyl methacrylate and no longer with is combined with the monomer. The liquid component is made up of one or more Monomers and the accelerator formed. The embedding takes place with the before use prepared mixture of powdery component and liquid component.

Wie bei anderen Einbettungsmitteln auf Kunststoff-Basis besteht auch bei der Einbettung unter Anwendung des Pulver-Flüssigkeits-Verfahrens die Gefahr, daß das Gewebe durch die bei der Polymerisation des Monomers auftretende Wärme geschädigt wird, wenn auch durch den Polymerzusatz eine gewisse Reduzierung der freiwerdenden Wärme erreicht wird.As with other plastic-based embedding agents, there is also when embedding using the powder-liquid method, the risk of that the fabric is damaged by the heat generated during the polymerization of the monomer will, albeit a certain reduction in the amount released by the addition of polymer Heat is achieved.

Die Aufgabe der Erfindung ist es, eine methylmethacrylat-und beschleunigerhaltige flüssige Komponente zu finden, die mit der pulverförmigen Komponente zu einem Einbettungsmittel, das die Einbettung ohne Schädigung des Gewebes durch die Polymerisation erlaubt, gemischt werden kann.The object of the invention is to provide a methyl methacrylate and accelerator-containing to find the liquid component, which with the powdery component to an embedding agent, the embedding without damaging the tissue the polymerization allowed, can be mixed.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine flüssige Komponente aus 100 Gewichtsteilen einer Mischung aus 40 bis 60 Gewichtsteilen Methylmethacrylat und 60 bis 40 Gewichtsteilen eines oder mehrerer Alkanole mit 1 bis 6 C-Atomen, eines oder mehrerer aliphatischer Ketone und/oder eines oder mehrerer Dialkylphthalate und 0,75 Gewichtsteilen Dimethyl-p-toluidin gelöst.According to the invention, the object is characterized by a liquid component 100 parts by weight of a mixture of 40 to 60 parts by weight of methyl methacrylate and 60 to 40 parts by weight of one or more alkanols with 1 to 6 carbon atoms, one or more aliphatic ketones and / or one or more dialkyl phthalates and 0.75 parts by weight of dimethyl-p-toluidine dissolved.

Die erfindungsgemäße flüssige Komponente enthält als Alkanole bevorzugt Methanol, Äthanol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol und Butanol, als aliphatische Ketone Aceton und Methyläthylketon und als Dialkylphthalat Dibutylphthalat.The liquid component according to the invention preferably contains alkanols Methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol and butanol, as aliphatic Ketones acetone and methyl ethyl ketone and, as dialkyl phthalate, dibutyl phthalate.

Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen1 wenn die erfindungsgemäße flüssige Komponente Methanol, Äthanol und/oder Aceton enthält, bis zu 15 Gewichts-% des Methanols, Äthanols und/oder Acetons durch Wasser zu ersetzen. Dadurch wird eine weitere Verkürzung der Polymerisationszeit erreicht.It has proven to be particularly advantageous when the inventive liquid component contains methanol, ethanol and / or acetone, up to 15% by weight to replace the methanol, ethanol and / or acetone with water. This will a further reduction in the polymerization time is achieved.

Nach einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung können bis zu 20 Gewichts-% des Methylmethacrylats in der erfindungsgemäßen flüssigen Komponente durch C14-Alkylacrylat1 C2 4-Alkylmethacrylat Hydroxyäthylmethacrylat und/oder Butandioldimethacrylat ersetzt sein.According to a further embodiment of the invention, up to 20% by weight of the methyl methacrylate in the liquid component according to the invention by C14-alkyl acrylate1 C2 4-alkyl methacrylate replaced hydroxyethyl methacrylate and / or butanediol dimethacrylate be.

Die mit der erfindungemäßen flüssigen Komponente zu vermischende pulverförmige Komponente ist vorzugsweise ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen eines Perlpolymerisats aus mindestens 80 Gevichts-% Methylmethacrylat und bis zu 20 Gewichts- eines oder mehrerer mit Xethylmethacrylat copolymerisierbarer Monomere, z.B. Methylacrylat, Äthylacrylat, Butylacrylat und Butylmethacrylat, und 0,6 Gewichtsteilen Dibenzoylperoxid. Als Perlpolymerisat wird das aus 94 Gewichts-°,S Methylmethacrylat und 6 Gewichts-% Methylacrylat bevorzugt.The powdery component to be mixed with the liquid component according to the invention The component is preferably a mixture of 100 parts by weight of a bead polymer of at least 80% by weight methyl methacrylate and up to 20% by weight or several monomers copolymerizable with xethyl methacrylate, e.g. methyl acrylate, Ethyl acrylate, Butyl acrylate and butyl methacrylate, and 0.6 parts by weight Dibenzoyl peroxide. The bead polymer is that of 94% by weight, S methyl methacrylate and 6% by weight methyl acrylate is preferred.

Überraschenderweise ist die bei der nach dem Vermischen der erfindungsgemäßen flüssigen Komponente mit der pulverförmigen Komponente eintretenden Polymerisation freiwerdende Wärme geringer als die bei Verwendung bekannter flüssiger Komponente, so daß keine Schädigung des Gewebes durch zu hohe Temperaturen eintritt.Surprisingly, the after mixing is the one according to the invention liquid component with the powdery component entering polymerization The heat released is lower than that when using known liquid components, so that the tissue is not damaged by excessively high temperatures.

Ein weiterer mit der erfindungsgemäßen flüssigen Komponente erzielbarer Vorteil liegt in der kiirzeren Polymerisationszeit des Einbettungsmittels und damit in einer Verringerung der insgesamt zur Vorbev¢tung des Gewebes fiir die hikroskopische Untersuchung benötigten Zeit.Another achievable with the liquid component according to the invention The advantage lies in the shorter polymerization time of the embedding agent and thus in a reduction in the overall preparation of the tissue for the microscopic Investigation took time.

In der Tabelle I und TI sind die Ergebnisse von Versuchen, in denen die bei der Polymerisation bei Raumtemperatur nach Vermischen der als Zusatz Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, Butanol, Aceton bcziehungsweise Methyläthylketon enthaltenden flüssigen Komponente mit der pulverförmigen Komponente auftretenden Höchsttemperaturen und die Polymerisationszeit gemessen wurden, zusammengestellt.In Tables I and TI are the results of experiments in which during the polymerization at room temperature after mixing the added methanol, Ethanol, isopropyl alcohol, butanol, acetone or methyl ethyl ketone liquid component with the powdery component occurring maximum temperatures and the polymerization time were measured.

Die verwendete flüssige Komponente bestand aus 100 Gewichtsteilen einer Mischung aus Methylmethacrylat (Tabelle I), Methylmethacrylat + Butylacrylat beziehungsweise Methylmethacrylat + Butylmethacrylat (Tabelle II) und dem Zusatz und 0,75 Gewichtsteilen N,N-Dimethyl-p-toluidin. lOg dieser Komponente wurden mit 10g der pulverförmigen Komponente aus einem Gemisch aus 100 Gewichtsteilen des Perlpolymerisats aus 94 Gewichts-% Methylmethacrylat und 6 Gewichts-X Methylacrylat und 0,6 Gewichtsteilen Dibenzoylperoxid verrührt und in zwei Silicon-Formen (2,5 x 2,5 x 2,5 cm) gegeben.The liquid component used consisted of 100 parts by weight a mixture of methyl methacrylate (Table I), methyl methacrylate + butyl acrylate or methyl methacrylate + butyl methacrylate (Table II) and the additive and 0.75 parts by weight of N, N-dimethyl-p-toluidine. lOg of this component were using 10g of the powdery component from a mixture of 100 parts by weight of the bead polymer of 94% by weight of methyl methacrylate and 6% by weight of methyl acrylate and 0.6 parts by weight of dibenzoyl peroxide and poured into two silicone molds (2.5 x 2.5 x 2.5 cm).

Die Messung der Temperatur geschah mit einem Quecksilberthermometer.The temperature was measured with a mercury thermometer.

In den Tabellen werden als Abkürzung für die pulverförmige Komponente P.K. und als Abkürzung für die flissige Komponente F.K. benutzt. Die Mengen an Katalysator und Beschleuniger sind, da sie bei allen Versuchen gleich bleiben, der Übersichtichkeit wegen nicht in den Tabellen angegeben.In the tables, the abbreviation for the powdery component P.K. and as an abbreviation for the liquid component F.K. used. The amounts of catalyst and accelerators are, since they remain the same in all experiments, for clarity because not given in the tables.

Tabelle I P.K. F.K. [g] Methylmethacrylat Zusatz Polymerisa- Tempartur tionszeit [g] [g] [°C] [Minuten] 10 10 0 14 100 10 7 3 Methanol 12 64 10 6 4 " 18 48 10 5 5 " 24 37 10 4,5 5,5 " 34 34 10 9 1 Äthanol 11 92 10 | 8 8 2 " 12 81 10 7 3 " 14 70 10 6 4 " 20 56 10 5 5 " 33 42 10 4 6 " 55 29,5 10 6 4 Isopropylal- 26 56 kohol 10 5 5 I1 43 39,5 10 | 4,5 | 5,5 " | 50-60 | 35 10 6 4 Butanol 27 55 10 5 5 " 43 39,5 10 4 6 " 33-35 34 10 6 4 Aceton 21 54 10 5 5 " 22 36 10 4 6 '1 22 30 10 6 4 Methyläthyl- 24 54 keton 10 5 5 " 30 41 10 | 4 | 6 " | 30 | 30 Fortsetzung von Tabelle I: 10 6 4 Dibutylphthalat 30 59 10 5 5 n 48 40 10 | 4 | 6 " | >90 | 26 Tabelle II P.K. F.K. (g)|Methylmeth- Comonomer Zusatz Polymerisa- Tempera acrylat [g] [g] tionszeit tur [Minuten] [°C] [g] 10 4 1 Butylacrylat 5 Äthanol 42 36 10 4,5 0,5 " 5 " 36 40 10 4 1 Butylmeth- 5 Äthanol 41 40 acrylat 10 4,5 0,5 " 5 " 36 40 10 4 1 Hydroxy- 5 Äthanol 39 39 äthylmeth- acrylat 10 4 1 Butandiol- 5 Äthanol 21 46 dimethacry- lat 2,5 Äthano 10 5 0 + 26 41 2,5 Aceton Vorteilhafterweise kann die erfindungsgemäße flüssige Komponente neben Methanol, Äthanol und Aceton als Zusatz noch bis zu 15 Getichts-% Wasser enthalten. Die in der Tabelle III zusammengefaßten Ergebnisse von Versuchen mit Äthanol und Wasser als Zusatz enthaltender flüssiger Komponente zeigen den Einfluß des Wassers auf die Polymerisationszeit und die bei der Polymerisation auftretende Höchsttemperatur, auch bei neben Methylmethacrylat Butylacrylat bzw. Butylniethacrylat als Comonomer enthaltender flüssiger Komponente, Tabelle III P.K. F.K. [g] MMA* Comonomer Athanol Wasser Aushärtungs- Tempara- zeit tur [g] [g] [g] [g] [Minuten] [°C] 10 5 0 4,5 0,5 25 45 10 5 0 4,25 0,75 23 46 10 | 5 5 0 4 1 21 46 10 | 5 | 0 | 3,75 | 1,25 | 21 | 45 10 5 0 3,5 1,5 21 | 45 10 5 0 3,25 1,75 16 50 10 4 1 Butylacry 4 1 23 42 lat 10 | 4 4 1 " 3,5 1,5 22 43 10 | 4 4 1 Butylmeth- 4 1 23 46 acrylat 10 | 4 4 1 1' 3,5 1,5 23 47 * MMA=MethylmethacrylatTable I. PKFK [g] Methyl methacrylate additive Polymerisa- Tempartur tion time [g] [g] [° C] [Minutes] 10 10 0 14 100 10 7 3 methanol 12 64 10 6 4 "18 48 10 5 5 "24 37 10 4.5 5.5 "34 34 10 9 1 ethanol 11 92 10 | 8 8 2 "12 81 10 7 3 "14 70 10 6 4 "20 56 10 5 5 "33 42 10 4 6 "55 29.5 10 6 4 isopropylal- 26 56 alcohol 10 5 5 I1 43 39.5 10 | 4.5 | 5.5 "| 50-60 | 35 10 6 4 butanol 27 55 10 5 5 "43 39.5 10 4 6 "33-35 34 10 6 4 acetone 21 54 10 5 5 "22 36 10 4 6 '1 22 30 10 6 4 methyl ethyl 24 54 ketone 10 5 5 "30 41 10 | 4 | 6 "| 30 | 30 Continuation of table I: 10 6 4 dibutyl phthalate 30 59 10 5 5 n 48 40 10 | 4 | 6 "|> 90 | 26 Table II PKFK (g) | Methyl meth comonomer additive polymerisation tempera acrylate [g] [g] tion time tur [Minutes] [° C] [G] 10 4 1 butyl acrylate 5 ethanol 42 36 10 4.5 0.5 "5" 36 40 10 4 1 butyl meth- 5 ethanol 41 40 acrylate 10 4.5 0.5 "5" 36 40 10 4 1 hydroxy-5 ethanol 39 39 ethyl meth- acrylate 10 4 1 butanediol- 5 ethanol 21 46 dimethacrylic lat 2.5 ethano 10 5 0 + 26 41 2.5 acetone In addition to methanol, ethanol and acetone, the liquid component according to the invention can advantageously also contain up to 15% by weight of water as an additive. The results of experiments with ethanol and water as an additive containing liquid component, summarized in Table III, show the influence of water on the polymerization time and the maximum temperature occurring during the polymerization, even with liquid components containing butyl acrylate or butyl methacrylate as a comonomer in addition to methyl methacrylate, Table III PKFK [g] MMA * Comonomer Ethanol Water Curing Tempara- time tur [g] [g] [g] [g] [Minutes] [° C] 10 5 0 4.5 0.5 25 45 10 5 0 4.25 0.75 23 46 10 | 5 5 0 4 1 21 46 10 | 5 | 0 | 3.75 | 1.25 | 21 | 45 10 5 0 3.5 1.5 21 | 45 10 5 0 3.25 1.75 16 50 10 4 1 butyl acryl 4 1 23 42 lat 10 | 4 4 1 "3.5 1.5 22 43 10 | 4 4 1 butyl meth- 4 1 23 46 acrylate 10 | 4 4 1 1 '3.5 1.5 23 47 * MMA = methyl methacrylate

Claims (8)

"Einbettungsmittel für die histologische Technik" Patentansprüche 1) Methylmethacrylat- und beschleunigerhaltige flüssige Komponente für die Zubereitung eines Einbettungsmittels nach dem Pulver-Flüssigkeits-Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 100 Gewichtsteilen einer Mischung aus 40 bis 60 Gewichtsteilen Methylmethacrylat und 60 bis 1i0 Gewichtsteilen eines oder mehrerer Alkanole mit 1 bis 6 C-Atomen, eines oder mehrerer aliphatischer Ketone und/oder eines oder mehrerer Dialkylphthalate und 0,75 Gewichtsteilen Dimethyl-p-toluidin besteht. "Embedding agent for histological technology" claims 1) Liquid component containing methyl methacrylate and accelerator for the preparation an embedding agent according to the powder-liquid process, characterized in that that they consist of 100 parts by weight of a mixture of 40 to 60 parts by weight of methyl methacrylate and 60 to 10 parts by weight of one or more alkanols with 1 to 6 carbon atoms, one or more aliphatic ketones and / or one or more dialkyl phthalates and 0.75 parts by weight of dimethyl-p-toluidine. 2) Flüssige Komponente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Alkanole Methanol, Äthanol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol und Butanol enthält. 2) Liquid component according to claim 1, characterized in that they as alkanols methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol and butanol contains. 3) Flüssige Komponente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aliphatische Ketone Aceton und Methyläthylketon enthält. 3) Liquid component according to claim 1, characterized in that it contains acetone and methyl ethyl ketone as aliphatic ketones. 4) Flüssige Komponente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß sie als Dialkylphthalat Dibutylphthalat enthält. 4) Liquid component according to claim 1, characterized in that that it contains dibutyl phthalate as dialkyl phthalate. 5) Flüssige Komponente nach Anspruch lund 2 und/oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 15 Gewichtsteile des Methanols, Äthanols und/oder Acetons durch Wasser ersetzt sind.5) Liquid component according to claim 1 and 2 and / or 3, characterized in that that up to 15 parts by weight of the methanol, ethanol and / or acetone by water are replaced. 6) Flüssige Komponente nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 20 Gewichtsteile des Methylmethacrylats durch 1-4 Alkylacrylat, C2 -Alkylmethacrylat, Hydroxyäthyl methacrylat und/oder Butandioldimethacrylat ersetzt sind.6) Liquid component according to one or more of the preceding Claims, characterized in that up to 20 parts by weight of the methyl methacrylate by 1-4 alkyl acrylate, C2 alkyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate and / or Butanediol dimethacrylate are replaced. 7) Verfahren zur Herstellung eines Einbettungsmittels nach dem Pulver-Flüssigkeits-Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige Komponente nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche mit einer pulverförmigen Komponente aus einem Gemisch aus 100 Gewichtsteilen eines Perlpolymerisats aus mindestens 80 Gewichts-°; Methylmethacrylat und bis zu 20 Gewichts-% eines oder mehrerer mit Methylmethacrylat copolymerisierbarer Monomere und 0,6 Gewichtsteilen Dibenzoylperoxid vermischt wird.7) Process for the production of an embedding agent according to the powder-liquid process, characterized in that the liquid component according to one or more of the preceding claims with a powdery component made from a mixture of 100 parts by weight of a bead polymer of at least 80% by weight; Methyl methacrylate and up to 20% by weight of one or more copolymerizable with methyl methacrylate Monomers and 0.6 parts by weight of dibenzoyl peroxide is mixed. 8) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Perlpolymerisat.aus 94 Gewichts-% Methylmethacrylat und 6 Gewichts-6,0 Methylacrylat besteht.8) Method according to claim 7, characterized in that the Perlpolymerisat.aus 94% by weight methyl methacrylate and 6% by weight methyl acrylate.
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