DE2727535C2 - Agent containing antibiotics - Google Patents

Agent containing antibiotics

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DE2727535C2
DE2727535C2 DE19772727535 DE2727535A DE2727535C2 DE 2727535 C2 DE2727535 C2 DE 2727535C2 DE 19772727535 DE19772727535 DE 19772727535 DE 2727535 A DE2727535 A DE 2727535A DE 2727535 C2 DE2727535 C2 DE 2727535C2
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Description

3 43 4

Teig bleibt für etwa 4 Min. knetbar und beginnt dann meinen liegen die Zusätze bei 0,2 bis 15Gew.-% an unter Wärmeentwicklung auszuhärten. Nach 6 Minuten Antibiotics, bezogen auf das Polymere. Für Gentamycin ist die Polymerisation im wesentlichen abgeschlossen. haben sich z. B. Zusätze zwischen 1 und 4 Gew.-% als Während der elastischen Phase wird der Teig als Kno- besonders günstig erwiesen (berechnet auf Gentamychenzement bzw. Knochenkitt mit den zu verbindenden 5 cinbase). Die übrigen Antibiotica werden vorzugsweise Teilen zusammengebracht und härtet in der Regel dort ebenfalls in ihrer antimikrobiellen. Aktivität adäquaten aus. Die Formgebung und die Aushärtung kann jedoch Mengen beigemischt Den gängigsten Handelspackunauch außerhalb des Körpers erfolgen; dann werden die gen mit noch nicht auspolymerisiertem Kunststoff köngeformten Teile während oder nach der Aushärtung in nen z. B. 0,5 oder 1 g Gentamycin für etwa 60 g Polymeden Körper verbracht io risat (40 g Pulver und 20 ml Flüssigkeit) zugesetzt wer-The dough remains kneadable for about 4 minutes and then starts to add 0.2 to 15% by weight to harden with the development of heat. After 6 minutes antibiotics based on the polymer. For gentamycin the polymerization is essentially complete. have z. B. additives between 1 and 4 wt .-% as During the elastic phase, the dough is shown to be particularly beneficial as a knot (calculated on gentamys cement or bone cement with the 5 cinbase to be connected). The remaining antibiotics are preferred Parts brought together and usually hardened there also in their antimicrobial. Activity adequate the end. The shaping and curing can, however, also be mixed in quantities take place outside the body; then the genes are molded with plastic that has not yet fully polymerized Parts during or after curing in nen z. B. 0.5 or 1 g gentamycin for about 60 g polymedes Body spent io risat (40 g powder and 20 ml liquid) are added

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel wird den. Es können aber auch andere Antibioticazusätze in den Kunststoff ein Antibioticuin und mindestens eine oder Gemische von Antibiotica gewählt werden. Aminosäure inkorporiert Das kann in der Weise, erfol- Das neue chirurgische Material soll vornehmlich zurTo produce the agents according to the invention, the. However, other antibiotic additives can also be used an antibiotic and at least one or mixtures of antibiotics can be selected in the plastic. Amino acid incorporated This can be done in the way that the new surgical material is primarily intended to be used

gen, daß man beide Komponenten vor der Aushärtung Infektionsprophylaxe an den Grenzflächen zwischen in den Kunststoff einbringt oder daß man ein bereits 15 Knochenzement und Knochen bzw. Endoprothese und polynierisiertes Produkt z. B. ein Perlpolymerisat, das Gewebe Verwendung finden. Bei der Durchführung der ggf. eine der Komponenten bereits enthält, mit dem Operation wird das pulverförmige Perlpolymerisat, das oder den noch fehlenden Bestandteilen intensiv mischt die Antibiotica und Aminosäuren enthält, mit der mo-AIs Antibioticum kommen grundsätzlich alle Antibioti- nomerhaltigen Flüssigkeit gemischt Der erhaltene placa in Betracht, die durch die bei der Polymerisation 20 stische Teig wird in den Körper eingebracht und in der auftretenden Temperaturen nicht geschädigt und die in gewünschten Weise ausgeformt Es kann auch aus dem der erwünschten Weise aus dem Kunststoff freigesetzt Knochenzement ein Formkörper hergestellt werden, werden. Darüber hinaus sollen die Antibiotica chemi- der dann in den Körper implantiert werden kann, sehe Stabilität gegenüber den verwendeten Kunststoffen besitzen. Ihr Wirkungsspektrum soll grampositive 25 B e i s ρ i e 1 1 oder gramnegative Erreger oder vorzugsweise beidegen that you have both components before curing infection prophylaxis at the interfaces between introduces into the plastic or that one already has 15 bone cement and bone or endoprosthesis and polymerized product e.g. B. a bead polymer, the tissue can be used. When performing the possibly already contains one of the components, with the operation the powdery bead polymer, the or the still missing ingredients intensively mixes the antibiotics and amino acids with the mo-AIs Antibiotic, basically all antibiotic-containing liquids are mixed. The placa obtained Considered that during the polymerization 20 stische dough is introduced into the body and in the occurring temperatures are not damaged and shaped in the desired manner. It can also be made from the a molded body can be produced from the plastic released in the desired manner, will. In addition, the antibiotics should be chemically implanted in the body, see stability compared to the plastics used. Their spectrum of activity should be gram-positive 25 B e i s ρ i e 1 1 or gram-negative pathogens, or preferably both

Gruppen umfassen. Möglichst sollen die Erreger im 40 g eines sterilen, feinen Perlpolymerisats (Teilchen-Include groups. If possible, the pathogens should be contained in 40 g of a sterile, fine bead polymer (particle

Hinblick auf die verwendeten Antibiotica eine verzö- durchmesser < 30 um), bestehend aus einem Copolygerte Resistenzentwicklung aufweisen. Aus der Vielzahl merisat von Methacrylsäuremethylester und Methylder in Frage kommenden Antibiotica seien z. B. die fol- 30 acrylat das zusätzlich 0,5% Dibenzoylperoxid, Spuren genden genannt: Erythromycin, Lincomycin, Clindamy- Chlorophyll und 15% Zirkondioxid als Röntgenkoncin, Novobiocin, Vancomycin, Fusidinsäure, Rifampicin, trastmittel enthält werden mit 0,5 g Gentamycinbase Polymyxine, Neomycin, KaaamycH Tobramycin und und 0,25 g Glycin gut vermischt Das erhaltene Pulver insbesondere Gentamycin. wird sodann mit 20 ml einer Flüssigkeit gemischt dieWith regard to the antibiotics used, a delay diameter < 30 µm), consisting of a copolygert, exhibit resistance development. From the multitude of merisate of methacrylic acid methyl ester and methyl ester eligible antibiotics are z. B. the fol- 30 acrylate, the additional 0.5% dibenzoyl peroxide, traces named: erythromycin, lincomycin, clindamy chlorophyll and 15% zirconium dioxide as X-ray concin, Novobiocin, vancomycin, fusidic acid, rifampicin, detox agent contains 0.5 g gentamycin base Polymyxine, Neomycin, KaaamycH Tobramycin and and 0.25 g glycine mixed well The powder obtained especially gentamicin. is then mixed with 20 ml of a liquid the

Auch Penicilline und Cephalosporin ϊ kommen in Be- 35 aus monomerem Methacrylsäuremethylester besteht tracht Die Aminoglycosid-Antibiotica sind dabei wegen mit einem Zusatz von etwa 0,7% Dimethyl-p-toluidin ihres breiten antibakterieiien Spektrums und ihrer War- und etwa 0,006% Hydrochinon. Die nach gründlicher mestabilität besonders geeignet Durchmischung entstehende Paste wird in üblicherPenicillins and cephalosporins ϊ are also made up of monomeric methyl methacrylate Tracht The aminoglycoside antibiotics are because with an addition of about 0.7% dimethyl-p-toluidine their broad antibacterial spectrum and their war- and about 0.006% hydroquinone. The after more thorough stability particularly suitable mixing resulting paste is more common

Gentamycin z. B. ist ein Aminoglycosid-Antibioticum, Weise als Knochenzement für das Befestigen von Endodas überwiegend bakterizid gegen grampositive und 40 prothesen bei Hüftgelenkoperationen eingesetzt, vor allem gramnegative Keime wirkt Alle diese KeimeGentamycin e.g. B. is an aminoglycoside antibiotic, way as bone cement for fixing endodas predominantly bactericidal against gram-positive and 40 prostheses used in hip joint operations, especially gram-negative germs affects all of these germs

können aber eine chronische Osteomyelitis unterhalten, B e i s ρ i e 1 2but can maintain chronic osteomyelitis, B e i s ρ i e 1 2

so daß dieses Antibioticum bereits unter Ausnutzungso that this antibiotic is already taking advantage of

der lokalen oder systematischen Wirkung bei Osteo- Analog Beispiel 1 wird eine Paste hergestellt, die inthe local or systematic effect in osteo- Analogously to Example 1, a paste is produced which is in

myelitis verwendet worden ist Erfindungsgetnäß wird 45 60 g Polymerisat 1 g Gentamycinbase und 0,6 g Glycin durch die Zugabe von Aminosäuren eine verbesserte enthält. Noch vor der Aushärtung wird die erhaltene Freisetzung von Gentamycin gerade aus Kunstharzen Paste zur Befestigung von Endoprothesen in üblicher auf Basis von Polymethacrylaten und/oder Polyacryla- Weise in den Körper eingebracht ten erreicht. Die sehr gute Wasserlöslichkeit dieses Antibioticums wirkt sich inbesondere in Gegenwart von so
Aminosäuren, z. B. Glycin, offenbar sehr günstig auf eine Diffusion aus dem Kunststoff aus. Das gute Diffusionsvermögen ermöglicht nach einem anfänglichen
Konzentrationsabfall eine nahezu konstante Freigabe,
die über einen außerordentlich langen Zeitraum nur 55
langsam abnimmt Damit ist auch noch nach Monaten
ein ausreichender Schutz gewährleistet Das ist ein großer Vorteil gegenüber den bisher üblichen Knochenzementen und Implantaten bei denen die freigesetzte Antibioticamenge mehr oder weniger stark schwankte. Au- 60
ßerdem sind durch die Art des Zusatzstoffes Zellschädigungen im Gewebe ausgeschlossen. Weder der Vorgang der Polymerisation noch die physikalischen Eigenschaften des Kunststoff materials sollen die Wirksamkeit
der Antibiotica ungünstig beeinflussen. 65myelitis has been used. According to the invention, 45 60 g polymer contains 1 g gentamycin base and 0.6 g glycine improved by the addition of amino acids. Even before curing, the release of gentamycin obtained is achieved from synthetic resin paste for fastening endoprostheses in the usual way based on polymethacrylates and / or polyacrylics. The very good water solubility of this antibiotic is particularly effective in the presence of so
Amino acids, e.g. B. glycine, apparently very favorable to a diffusion from the plastic. The good diffusivity allows after an initial
Concentration drop an almost constant release,
which over an extraordinarily long period of time only 55
slowly decreasing So even after months
Sufficient protection is guaranteed. This is a great advantage over the previously common bone cements and implants in which the amount of antibiotics released fluctuated more or less strongly. Au- 60
In addition, the type of additive prevents cell damage in the tissue. Neither the polymerisation process nor the physical properties of the plastic material are intended to affect its effectiveness
the antibiotics adversely affect. 65

Die Menge des zuzusetzenden Antibioticums kann in
weiten Bereichen variiert werden und hängt im wesentlichen ab von der Aktivität des Antibioticums. Im allge-The amount of antibiotic to be added can be in
can be varied within a wide range and depends essentially on the activity of the antibiotic. In general

Claims (4)

d. h, unabhängig von der jeweils hergestellten Charge Patentansprüche: erfolgt über einen längeren Zeitraum eine deutlich höhere Freisetzung der Antibiotica. Schon eine geringed. That means, regardless of the batch produced, patent claims: there is a significantly higher release of antibiotics over a longer period of time. Already a minor one 1. Antibioticahaltiges Mittel aus Kunststoffparti- Konzentration dieser physiologisch unbedenklichen Zukeln mit einem Teilchendurchmesser von < 30 um 5 Satzstoffe hat diesen Effekt, wobei im Gegensatz zu den auf Basis von Polymethacrylaten und/oder Polyacry- nach dem Stand der Technik bekannten Zusatzstoffen laten und mindestens einem Antibioticum, da- eine zellschädigende Wirkung ausgeschlossen ist Audurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ßerdem hat sich erstaunlicherweise gezeigt, daß die Stamindestens eine Aminosäure enthält bilität des Knochenzements durch den Aminosäurezu-1. Antibiotica-containing agent made of plastic parti- concentration of these physiologically harmless sacs with a particle diameter of <30 by 5 substances has this effect, being in contrast to the based on polymethacrylates and / or polyacrylic additives known from the prior art laten and at least one antibiotic, so that a cell-damaging effect is excluded. A 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- io satz praktisch nicht beeinträchtigt wird.2. Means according to claim 1, characterized marked io rate is practically not affected. net, daß es 03 bis 5 Gew.-% an Aminosäuren enthält Als Zusatz zum erfindungsgemäßen antibioticahalti-net that it contains 03 to 5 wt .-% of amino acids. As an additive to the antibioticahalti- according to the invention 3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gen Mittel eignen sich grundsätzlich alle natürlich vorgekennzeichnet, daß es 0,6 bis 1 Gew.-% Glycin ent- kommenden und physiologisch verträglichen Aminohält säuren. Besonders gute Ergebnisse werden mit Amino-3. Agent according to claims 1 and 2, characterized in that agents are basically all naturally pre-marked that it contains 0.6 to 1% by weight of glycine derived and physiologically compatible amino acids. Particularly good results are achieved with amino 4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch is säuren erzielt, die mindestens eine Wasserlöslichkeit gekennzeichnet, daß es als Antibioticum Gentamy- von etwa 1 g/100 ml haben. Bevorzugt sind aliphatische ein enthält Monoaminocarbonsäuren mit bis zu 5 C-Atomen, wie4. Means according to claims 1 to 3, is thereby achieved acids that have at least one water solubility characterized in that it has as an antibiotic gentamy- of about 1 g / 100 ml. Aliphatic are preferred one contains monoaminocarboxylic acids with up to 5 carbon atoms, such as z. B. Glycin, Alanin, Threonin, Valin, Serin, Hyctoxypro-z. B. glycine, alanine, threonine, valine, serine, hyctoxypro- fin, Prolin, vorzugsweise Glycin und Alanin, insbesonde-fin, proline, preferably glycine and alanine, especially 20 re Glycin. Das erfindungsgemäße Mittel kann eine Aminosäure oder ein Gemisch mehrerer Aminosäuren ent-20 re glycine. The agent according to the invention can contain an amino acid or a mixture of several amino acids Es ist bekannt, daß Antibiotica, insbesondere Genta- halten.It is known that antibiotics, especially genta, hold. mycin, aus Kunststoffen auf Basis von Polymethacryla- Die Menge der zuzusetzenden Aminosäuren kann inmycin, made of plastics based on polymethacryla- The amount of amino acids to be added can be in ten und/oder Polyacrylaten protrahiert freigesetzt wer- weiten Bereichen variiert werden und hängt mindestensthes and / or polyacrylates released in a protracted manner can be varied over a wide range and depends at least on den. Dabei folgt einem steilen initialen Konzentrations- 25 teilweise von der Löslichkeit der verwendeten Amino-the. A steep initial concentration depends partly on the solubility of the amino acids used. abfall als Ausdruck der Freisetzung aus den äußersten säure ab. Im allgemeinen hegen die Zusätze bei 03 biswaste as an expression of the release from the extreme acid. In general, the additives are from 03 to Schichten des Kunststoffs eine fast konstante, über lan- 5 Gew.-% an Aminosäuren, bezogen auf das Polymere,Layers of the plastic have an almost constant, over 5% by weight of amino acids, based on the polymer, ge Zeiträume langsam abnehmende Freisetzung. Diese Für Glycin hat sich z. B. ein Zusatz von 0,6 bis 1 Gew.-%Slowly decreasing release over periods of time. This for glycine has z. B. an addition of 0.6 to 1 wt .-% antibioticahaltigen Kunststoffe sind bisher als Knochen- als besonders günstig erwiesen,Plastics containing antibiotics have so far proven to be particularly beneficial as bone, zement zum Befestigen von Endoprothesen, z. B. Hüft- 30 Vorzugsweise enthält das neue Mittel im wesentli-cement for securing endoprostheses, e.g. B. Hip 30 Preferably, the new agent contains essentially toialendoprothesen, oder bei der Auswechslung infi- chen ein Copolymeres aus Methacrylsäuremethylestertoial endoprostheses, or if they are replaced, a copolymer of methyl methacrylate is used zierter Endoprothesen verwendet worden. Zur Infek- und Methylacrylat Als Antibioticum enthalten die neu-decorated endoprostheses have been used. For infectious and methyl acrylate As an antibiotic, the new- tionsbekämpfung und -prophylaxe werden hierbei die en Mittel vorzugsweise Gentamycin.In this case, the agents are preferably gentamycin for combating and prophylaxis. Antibiotica vor der Auspolymerisation des Kunststoffes Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbeson-Antibiotics prior to the polymerisation of the plastic. The agents according to the invention are particularly suitable zugefügt Ferner ist bekannt daß Kunststoffteilchen in 35 dere zur Verankerung von Gelenk-Endoprothesen, zurIt is also known that plastic particles in 35 more for anchoring joint endoprostheses, for Form eines Granulates oder kleiner Kügelchen mit ei- festen Verbindung von Knochen, zum EinzementierenIn the form of granules or small spheres with a firm connection to bone, for cementing nein Tcüchendürchincsser von 1 bis 20 mm als Träger- von Implantaten und ähnlichen chirurgischen Verfah-No, kitchen towels from 1 to 20 mm as a carrier for implants and similar surgical procedures substanz für Antibiotica hierfür besonders geeignet ren. Sie können aber auch :n Form von implantierbarenSubstance for antibiotics is particularly suitable for this. But you can also: n Form of implantable sind. Formkörpern eingesetzt werden, wobei die Aushärtungare. Shaped bodies are used, with the curing Aus der DE-OS 25 11 122 ist ferner bekannt, daß ein 40 innerhalb oder außerhalb des Körpers erfolgen kann.From DE-OS 25 11 122 it is also known that a 40 can be done inside or outside the body. Antibioticum aus dem Knochenzement in höherer Kon- Kunststoffmaterialien für chirurgische Zwecke aufAntibiotic from the bone cement in higher con-plastic materials for surgical purposes zentration freigesetzt werden kann, wenn der Knochen- der Basis von Polymethacrylaten und/oder Polyacryla-centration can be released if the bone- the base of polymethacrylates and / or polyacrylate- zement zusätzlich Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Na- ten sind im Prinzip bekannt Sehr gebräuchlich ist z. B.cement in addition sodium chloride, potassium chloride, Na- ten are known in principle. B. triumbromid und/oder Kaliumbromid enthält ein Knochenzement, der in einer Normalpackung zweiTrium bromide and / or potassium bromide contains a bone cement that contains two in a normal pack Die Anwendung dieser Zusatzstoffe ist jedoch pro- 45 Beutel mit je etwa 40 g Pulver und 2 Ampullen mit jeThe use of these additives is, however, pro 45 sachets with about 40 g powder each and 2 ampoules with each blematisch, da sie eine zellschädigende Wirkung haben 20 ml Flüssigkeit enthält. Das Pulver ist ein feines Perl-embarrassing as they have a cell-damaging effect contains 20 ml of liquid. The powder is a fine pearl und deshalb in der Chirurgie nicht angewendet werden polymerisat (Teilchendurchmesser < 30 μπι) aus Me-and therefore polymerisat (particle diameter <30 μπι) from Me- soll. thacrylsäuremethylester und mit einem Copolymeran-target. thacrylic acid methyl ester and with a copolymer Es hat sich weiterhin gezeigt daß die Freisetzung der teil von Methacrylat Als Katalysator sind dem PulverIt has also been shown that the release of the part of methacrylate as a catalyst are the powder Antibiotica aus Kunststoffpartikeln nicht optimal er- 50 etwa 0,5% Dibenzoylperoxid zugesetzt. Zur Kennzeich-Antibiotics made from plastic particles are not optimal - about 0.5% dibenzoyl peroxide added. To the identification folgt und von Charge zu Charge schwanken kann. nung des Materials sind bei der Herstellung Spuren vonfollows and can vary from batch to batch. tion of the material are traces of during manufacture Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Chlorophyll miteinpolymerisiert Als Röntgenkontrastantibioticahaltiges Mittel aus Kunststoffpartikeln zur mittel kann das Pulver zusätzlich z. B. Zirkondioxid entVerfügung zu stellen, aus dem das Antibioticum optimal halten. Die zugehörige Flüssigkeit besteht aus monomefreigesetzt werden kann, ohne daß Gewebesihädigun- 55 rem Methacrylsäuremethylester, dem als Beschleuniger gen durch Zusatzstoffe befürchtet werden müssen. etwa 0,7% Dimethyl-p-toluidin sowie als StabilisatorThe invention was therefore based on the object of polymerizing a chlorophyll. B. zirconium dioxide available from which the antibiotic hold optimally. The associated liquid consists of monomers that can be released without tissue damage to the methyl methacrylate, which acts as an accelerator genes from additives must be feared. about 0.7% dimethyl-p-toluidine and as a stabilizer Erfindungsgemäß wurde die Aufgabe dadurch gelöst, Spuren von Hydrochinon zugesetzt sind. Auch dieseAccording to the invention, the object was achieved by adding traces of hydroquinone. These too daß die antibioticahaltigen Kunststoffpartikel zusätzlich Flüssigkeit ist in der Regel zur Kennzeichnung mit Spu-that the antibiotic-containing plastic particles are also liquid, usually for identification with spu- mindestens eine Aminosäure enthalten. ren von Chlorophyll eingefärbt Das in Polyäthylenbeu-contain at least one amino acid. colored by chlorophyll. Gegenstand der Erfindung ist ein antibioticahaltiges 60 teln abgepackte Pulver ist mit Äthylenoxid sterilisiertThe invention relates to an antibiotic-containing 60 pieces packaged powder which is sterilized with ethylene oxide Mittel aus Kunststoffpartikeln mit einem Teilchen· Die Flüssigkeit ist steril filtriert und in GlasampullenMeans of plastic particles with one particle · The liquid is sterile filtered and in glass ampoules durchmesser von < 30 μπι auf Basis von Polymethacry- abgefülltdiameter of <30 μm based on Polymethacry- bottled laten und/oder Polyacrylaten und mindestens einem An- Beim Zusammenmischen von 2Gew.-Teilen Pulverlates and / or polyacrylates and at least one When mixing 2 parts by weight of powder tibioticum, das dadurch gekennzeichnet ist daß es zu- mit 1 Gew.-Teil Flüssigkeit reagiert das Dibenzoylpero-tibioticum, which is characterized in that it reacts with 1 part by weight of liquid, the dibenzoylpero- sätzlich mindestens eine Aminosäure enthält es xid mit dem Dimethyl-p-toluidin in der Flüssigkeit, wo-In addition, it contains at least one amino acid with dimethyl-p-toluidine in the liquid, where- Überraschenderweise wird die Freisetzung der Anti- durch die radikalische Polymerisation angeregt wird,Surprisingly, the release of the anti- is stimulated by the radical polymerization, biotica aus den antibioticahaltigen Kunststoffpartikeln Die Mischung ist so abgestimmt, daß sie schon nachbiotica made from plastic particles containing antibiotics in Gegenwart von Aminosäuren wesentlich verbessert, etwa 1 Minute als Teig verwendet werden kann. Diesersignificantly improved in the presence of amino acids, can be used as a dough for about 1 minute. This
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