DE2721188A1 - Insecticidal O-pyrazolyl (N,N)-di:methyl-carbamate derivs. - prepd. from 3-substd.-5-hydroxy-pyrazole and di:methyl carbamic acid chloride - Google Patents

Insecticidal O-pyrazolyl (N,N)-di:methyl-carbamate derivs. - prepd. from 3-substd.-5-hydroxy-pyrazole and di:methyl carbamic acid chloride

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Abstract

O-Pyrazolyl esters of N, -N-dimethylcarbamic acid of formula (I) are new. In (I) R is H, alkyl, cyanoalkyl or phenyl and R1 is alkoxy or alkylthio. (I) are insecticides which have low toxicity to warm blooded animals and plants and may be used to protect animals, plants and stored goods and used in hygiene and veterinary medicine. Specific (I) is O-(1-methyl-3-n-propylthiomethyl-pyrazol-5-yl)-N, N-dimethyl carbamate.

Description

N, N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester, N, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbamic acid ester,

Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue N,N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide. Process for their manufacture and their use as insecticides The present invention relates to new N, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbamic acid esters, a process for their production and their use as insecticides.

Es ist bereits bekannt, daß N,N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester. z.B. N,N-Dimethyl-O-[l-phenyl-3-methyl- bzw. l-isopropyl-3-methyl-pyrazol(5)yl-carbaminsäureester insektizide Eigenschaften haben (vergleiche Schweizer Patentschriften 282 655, 281 967 und 279 553).It is already known that N, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbamic acid ester. e.g. N, N-dimethyl-O- [1-phenyl-3-methyl- or 1-isopropyl-3-methyl-pyrazol (5) yl-carbamic acid esters have insecticidal properties (compare Swiss patents 282 655, 281 967 and 279 553).

Es wurde nun gefunden, daß die neuen N,N-Dimethyl-O-pyrazolylcarbaminsäureester der Formel (I) in welcher R für Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl oder Phenyl und R1 für Alkoxy oder Alkylthio stehen, eine ausgezeichnete insektizide Wirkung besitzen.It has now been found that the new N, N-dimethyl-O-pyrazolylcarbamic acid esters of the formula (I) in which R is hydrogen, alkyl, cyanoalkyl or phenyl and R1 is alkoxy or alkylthio, have an excellent insecticidal effect.

Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen N, N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester der Formel (1) erhalten werden, wenn Ion 5-Hydroxipyrazole der Formel (II) in welcher R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze mit N,N-Dimethylcarbaminsäurechlorid der Formel Cl-CO-N(CH3)2 (III) in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.It has also been found that the new N, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbamic acid esters of the formula (1) are obtained when ion 5-hydroxypyrazoles of the formula (II) in which R and R1 have the meaning given above, optionally in the presence of an acid acceptor or in the form of their alkali, alkaline earth or ammonium salts with N, N-dimethylcarbamic acid chloride of the formula Cl-CO-N (CH3) 2 (III) in the presence of a Reacts solvent or diluent.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen N,N-Diaethyl-0-pyrazolyl-carbaminsäureester (I) eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die vorbekannten O-Pyrazolyl-carbalinsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung.The N, N-diaethyl-0-pyrazolyl-carbamic acid esters according to the invention surprisingly show (I) a significantly better insecticidal effect than the previously known O-pyrazolyl-carbalic acid esters analogous constitution and the same direction of action.

Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte B.reicherung der Technik dar.The substances according to the invention thus represent a real enrichment of technology.

Verwendet man l-Athyl-3-n-propoxymethyl-5-hydroxi-pyrazol und N,N-Dimethylcarbaminsäurecnlorid als Ausgangsmaterialien so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen in der Formel (II) Jedoch R für Wasserstoff, Phenyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 6, Kohlenstoffatomen oder Cyanalkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen im Alkylrest und R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy bzw. Alkylthio mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen 3e Alkylrest.If 1-ethyl-3-n-propoxymethyl-5-hydroxypyrazole and N, N-dimethylcarbamic acid chloride are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: The starting materials to be used are generally defined by the formulas (II) and (III). In the formula (II), however, R is preferably hydrogen, phenyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 8, in particular 1 to 6, carbon atoms or cyanoalkyl having 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms in the alkyl radical and R1 is straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 6, in particular 1 to 4, carbon atoms 3e alkyl radical.

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxi-pyrazole (II) können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden, indem man Halogenacetessigsäurealkylester mit eine Alkoholat oder Alkylmercaptid umsetzt und die entstehenden Alkoxy- bzw.The 5-hydroxypyrazoles (II) to be used as starting materials can be prepared by processes known from the literature by adding alkyl haloacetoacetate with an alcoholate or alkyl mercaptide and the resulting alkoxy or

Alkyithio-acetessigsäurealkylester mit Hydrazinderitasten zum Ring schließt.Alkyithio-acetacetic acid alkyl ester with hydrazine rituses to the ring closes.

Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: 3-Methyoxymethyl-, 3-Äthoxymethyl-, 3-n-Propoxyiethyl-, 3-iso-Propoxymethyl-, 3-n-Butoxymethyl-, 3-iso-Butoxymethyl-, 3-sec.-Buthoxymethyl-, 3-Methylthiomethyl-, 3-Äthylthiomethyl-, 3-n-Propylthiomethyl-, 3-iso-Propylthiomethyl-, 3-n-Butylthiomethyl-, 3-iso-Buthylthiomethyl. 3-sec.-Buthylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, l-Phenyl-3-methoxymethyl-, l-Phenyl-3-äthoxymethyl-, l-Phenyl-3-n-propoxymethyl-, 1-Phenyl-3-iso-propoxymethyl-, 1-Phenyl-3-n-butoxymethyl-, l-Phenyl-3-iso-butoxymethyl-, l-Phenyl-3-sec.-butoxymethyl-, l-Phenyl-3-methylthiomethyl-, l-Phenyl-3-äthylthiomethyl-, l-Phenyl-3-n-propylthiomethyl-, l-Phenyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-Phenyl-3-n-butylthiomethyl-, l-Phenyl-3-iso-buthylthiomethyl-bzw.1-Phenyl-3-sec.-buthylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, l-Methyl-3-methoxymethyl-, l-Methyl-3-äthoxymethyl-, l-Methyl-3-n-propoxymethyl-, l-Methyl-3-iso-propoxymethyl-, l-Methyl-3-n-butoxymethyl-, l-Methyl-3-iso-butoxymethyl-, l-Methyl-3-sec . -butoxymethyl-, l-Methyl-3-methylthiomethyl-, l-Methyl-3-äthylthiomethyl-, l-Methyl-3-n-propylthiomethyl-, l-Methyl-3-isopropylthiomethyl-, l-Methyl-3-n-butylthiomethyl-, l-Methyl-3-iso-buthylthiomethyl-bzw.1-Methyl-3-sec.-buthylthiomethyl-5-hydroxipyrazol, l-Äthyl-3-methoxymethyl-, l-Äthyl-3-äthoxymethyl-, l-Äthyl-3-n-propoxymethyl-, l-Äthyl-3-iso-propoxymethyl-, l-Äthyl-3-nbutoxymethyl-, l-Äthyl-3-iso-butoxymethyl-, l-Äthyl-3-sec. -butoxymethyl-, l-Äthyl-3-methylthiomethyl-, l-Äthyl-3-äthylthiomethyl-, l-Äthyl-3-n-propylthiomethyl-, l-Äthyl-3-isoiso-buthylthiomethyl-, 1-Äthyl-3-n-buthylthiomethyl-, 1-Äthyl-3-isobutylthiomethySts.l-Äthyl-3-sec.-butylthiomethyl-5-hydroxipyrazol, l-n-Propyl-3-methoxymethyl-, l-n-Propyl -3-äthoxymethyl-, l-n-Propyl-3-n-propoxymethyl-, 1-n-Propyl-3-iso-propoxymethyl-, 1-n-Propyl-3-n-buthoxymethyl-, 1-n-Propyl-3-iso-butoxymethyl-, l-n-Propyl-3-sec,-butoxymethyl-, l-n-Propyl-3-methylthiomethyl-, 1-n-Propyl-3-äthylthiomethyl-, 1-n-Propyl-3-n-propylthiomethyl-, l-n-Propyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-n-Propyl-3-n-butylthiomethyl-, l-n-Propyl-3-iso-butylthiomethy} .l-n-Propyl-3-sec.-butylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, l-iso-Propyl-3-methoxymethyl-, l-iso-Propyl-3-äthoxymethyl-, l-iso-Propyl-3-n-propoxymethyl-, l-iso-Propyl-3-iso-propoxymethyl-, l-iso-Propyl-3-n-butoxymethyl-, 1-iso-Propyl-3-i8O-butoxymethyl-, 1-iso-Propyl-3-sec.-butoxymethyl-, 1-iso-Propyl-3-methylthiomethyl-, l-iso-Propyl-3-äthylthiomethyl-, l-iso-Propyl-3-n-propylthiomethyl-, l-iso-Propyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-iso-Propyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-iso-Propyl-3-nbutylthiomethyl-, l-iso-Propyl-3-iso-butylthiomethyl- bzw.i-i Propyl-3-sec.-buthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, l-n-Butyl-3-methoxymethyl-, l-n-Butyl-3-äthoxymethyl-, l-n-Butyl-3-n-propoxymethyl-, l-n-Butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-n-Butyl-3-n-butoxymethyl-, l-n-Butyl-3-iso-butoxymethyl-, l-n-Butyl-3-sec. -butoxymethyl-, l-n-Butyl-3-methylthiomethyl-, l-n-Butyl-3-äthylthiomethyl-, l-n-Butyl-3-n-propylthiomethyl-, l-n-Butyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-n-Butyl-3-n-butylthiomethyl-, l-n-Butyl-3-iso-butylthiomethyl- bzw. 1-n-Butyl-3-sec. Examples include: 3-Methyoxymethyl-, 3-ethoxymethyl, 3-n-propoxyiethyl, 3-iso-propoxymethyl, 3-n-butoxymethyl, 3-iso-butoxymethyl, 3-sec-buthoxymethyl, 3-methylthiomethyl, 3-ethylthiomethyl, 3-n-propylthiomethyl, 3-iso-propylthiomethyl-, 3-n-butylthiomethyl-, 3-iso-buthylthiomethyl. 3-sec-buthylthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole, l-phenyl-3-methoxymethyl-, l-phenyl-3-ethoxymethyl-, l-phenyl-3-n-propoxymethyl-, 1-phenyl-3-iso-propoxymethyl-, 1-phenyl-3-n-butoxymethyl-, l-phenyl-3-iso-butoxymethyl-, l-phenyl-3-sec.-butoxymethyl-, l-phenyl-3-methylthiomethyl-, l-phenyl-3-ethylthiomethyl-, l-phenyl-3-n-propylthiomethyl-, l-phenyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-phenyl-3-n-butylthiomethyl-, l-phenyl-3-iso-buthylthiomethyl or 1-phenyl-3-sec.-buthylthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole, l-methyl-3-methoxymethyl-, l-methyl-3-ethoxymethyl-, l-methyl-3-n-propoxymethyl-, l-methyl-3-iso-propoxymethyl-, l-methyl-3-n-butoxymethyl-, l-methyl-3-iso-butoxymethyl-, l-methyl-3-sec. -butoxymethyl-, l-methyl-3-methylthiomethyl-, l-methyl-3-ethylthiomethyl-, l-methyl-3-n-propylthiomethyl-, l-methyl-3-isopropylthiomethyl-, l-methyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-methyl-3-isobuthylthiomethyl or 1-methyl-3-sec.-buthylthiomethyl-5-hydroxypyrazole, l-ethyl-3-methoxymethyl-, l-ethyl-3-ethoxymethyl-, l-ethyl-3-n-propoxymethyl-, l-ethyl-3-iso-propoxymethyl-, l-ethyl-3-n-butoxymethyl-, l-ethyl-3-iso-butoxymethyl-, l-ethyl-3-sec. -butoxymethyl-, l-ethyl-3-methylthiomethyl-, l-ethyl-3-ethylthiomethyl-, l-ethyl-3-n-propylthiomethyl-, 1-ethyl-3-isoiso-buthylthiomethyl-, 1-ethyl-3-n-buthylthiomethyl-, 1-ethyl-3-isobutylthiomethyl- 1-ethyl-3-sec-butylthiomethyl-5-hydroxypyrazole, l-n-propyl-3-methoxymethyl-, l-n-propyl -3-ethoxymethyl-, l-n-propyl-3-n-propoxymethyl-, 1-n-propyl-3-iso-propoxymethyl-, 1-n-propyl-3-n-buthoxymethyl-, 1-n-propyl-3-iso-butoxymethyl, l-n-propyl-3-sec, -butoxymethyl-, l-n-propyl-3-methylthiomethyl-, 1-n-propyl-3-ethylthiomethyl-, 1-n-propyl-3-n-propylthiomethyl-, l-n-propyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-n-propyl-3-n-butylthiomethyl-, l-n-propyl-3-iso-butylthiomethyl} .l-n-propyl-3-sec-butylthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole, l-iso-propyl-3-methoxymethyl-, l-iso-propyl-3-ethoxymethyl-, l-iso-propyl-3-n-propoxymethyl-, l-iso-propyl-3-iso-propoxymethyl, l-iso-propyl-3-n-butoxymethyl-, 1-iso-propyl-3-18O-butoxymethyl-, 1-iso-propyl-3-sec-butoxymethyl-, 1-iso-propyl-3-methylthiomethyl-, l-iso-propyl-3-ethylthiomethyl-, l-iso-propyl-3-n-propylthiomethyl, l-iso-propyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-iso-propyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-iso-propyl-3-n-butylthiomethyl-, l-iso-propyl-3-iso-butylthiomethyl or i-i propyl-3-sec.-buthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole, l-n-butyl-3-methoxymethyl-, l-n-butyl-3-ethoxymethyl-, l-n-butyl-3-n-propoxymethyl-, l-n-butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-n-butyl-3-n-butoxymethyl-, l-n-butyl-3-iso-butoxymethyl, l-n-butyl-3-sec. -butoxymethyl-, l-n-butyl-3-methylthiomethyl-, l-n-butyl-3-ethylthiomethyl-, l-n-butyl-3-n-propylthiomethyl-, l-n-butyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-n-butyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-n-butyl-3-iso-butylthiomethyl- or 1-n-butyl-3-sec.

butylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, l-sec.-Butyl-3-methoxymethyl-, l-sec.-Butyl-3-äthoxymethyl-, 1-sec.-Butyl-3-n-propoxymethyl-, 1-sec.-Butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-sec.-Butyl-3-n-butoxymethyl-, 1-sec.-Butyl-3-iso butoxymethyl-, l-sec.-Butyl-3-sec.-butoxymethyl-, l-sec.-Buthyl-3-methylthiomethyl-, 1-sec.-Butyl-3-äthylthiomethyl-, 1-sec.-Buthyl-3-n-propylthiomethyl- 1-sec.-Butyl-3-iso-propyl thiomethyl-, l-sec.-Butyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-sec.-Butyl-3-iso-butylthiomethyl - bzw. 1 -sec.-Butyl-3-sec. -butylthianethyl-5-hydroxi-pyrazol, 1-iso-Butyl-3-methoxymethyl-, 1-iso-Butyl-3-äthoxymethyl-, l-iso-Butyl-3-n-propoxymethyl-, l-iso-Butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-iso-Butyl-3-n-butoxymethyl-, l-iso-Butyl-3-isobutoxymethyl -, l-iso-Butyl-3-sec.-butoxymethyl-, l-iso-Butyl-3-methylthiomethyl-, l-iso-Butyl-3-äthylthiomethyl-, 1-iso-Butyl-3-n-propylthiomethyl-, l-iso-Butyl-3-iso-propylthiomethyl-, 1-iso-Butyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-iso-Butyl-3-isobuthylthiomethyl-bzw.1-iso-Butyl-3-sec.-butylthiomethyl-5-hydroxypyrazol, l-tert.-Butyl-3-methoxymethyl-, 1-tert. -Butyl-3-äthoxymethyl-, l-tert.-Butyl-3-n-propoxymethyl-, 1-tert. -Butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-tert.-Butyl-3-n-butoxymethyl-, 1-tert.-Butyl-3-isobutoxymethyl-, l-tert.-Butyl-3-sec.-butoxymethyl-, l-tert.-Butyl-3-methylthiomethyl-, 1-tert.-Butyl-3-äthylthgiomethyl-, l-tert.-Butyl-3-n-propylthiomethyl-, l-tert.-Butyl-3-isopropylthiomethyl-, l-tert.-Butyl-3-n-butylthiomethyl-, l-tert.-Butyl-3-iso-butylthiomethyl-bzw.1-tert.-Butyl-3-sec.-butylthio methyl-5-hydroxi-pyrazol, l-Cyanmethyl-3-methoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-äthoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-n-propoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-iso-propoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-n-butoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-isobutoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-sec,-butoxymethyl-, l-Cyanmethyl-3-methylthiomethyl-, l-Cyanmethyl-3-äthylthiomethyl-, l-Cyanmethyl-3-n-propylthiomethyl-, l-Cyanmethyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-Cyanmethyl-3-n-butylthiomethyl-, l-Cyanmethyl-3-iso-butylthgiomethyl-bzw.1-Cyanmethyl-3-sec.-butylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, 1-(2-Cyanäthyl)-3-methoxymethyl-, 1-(2-Cyanäthyl)-3-äthoxymethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-3-n-propoxymethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-3-iso-propoxymethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-3-n-butoxymethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-3-iso-butoxymethyl-, 1-(2-Cyanäthyl)-3-sec.butylthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole, l-sec-butyl-3-methoxymethyl-, l-sec-butyl-3-ethoxymethyl-, 1-sec-butyl-3-n-propoxymethyl-, 1-sec-butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-sec-butyl-3-n-butoxymethyl-, 1-sec-butyl-3-isobutoxymethyl-, l-sec-butyl-3-sec-butoxymethyl-, 1-sec-butyl-3-methylthiomethyl-, 1-sec-butyl-3-ethylthiomethyl-, 1-sec-butyl-3-n-propylthiomethyl- 1-sec-butyl-3-iso-propyl thiomethyl-, 1-sec-butyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-sec-butyl-3-iso-butylthiomethyl - or 1 -sec-butyl-3-sec. -butylthianethyl-5-hydroxy-pyrazole, 1-iso-butyl-3-methoxymethyl-, 1-iso-butyl-3-ethoxymethyl-, l-iso-butyl-3-n-propoxymethyl-, l-iso-butyl-3-iso-propoxymethyl, l-iso-butyl-3-n-butoxymethyl-, l-iso-butyl-3-isobutoxymethyl -, l-iso-butyl-3-sec-butoxymethyl-, l-iso-butyl-3-methylthiomethyl-, l-iso-butyl-3-ethylthiomethyl, 1-iso-butyl-3-n-propylthiomethyl-, l-iso-butyl-3-iso-propylthiomethyl-, 1-iso-butyl-3-n-butylthiomethyl, 1-iso-butyl-3-isobutylthiomethyl or 1-iso-butyl-3-sec.-butylthiomethyl-5-hydroxypyrazole, l-tert-butyl-3-methoxymethyl-, 1-tert. -Butyl-3-ethoxymethyl-, l-tert-butyl-3-n-propoxymethyl-, 1-tert. -Butyl-3-iso-propoxymethyl-, l-tert-butyl-3-n-butoxymethyl-, 1-tert-butyl-3-isobutoxymethyl-, l-tert-butyl-3-sec-butoxymethyl-, l-tert-butyl-3-methylthiomethyl-, 1-tert-butyl-3-ethylthiomethyl-, l-tert-butyl-3-n-propylthiomethyl-, l-tert-butyl-3-isopropylthiomethyl-, l-tert-butyl-3-n-butylthiomethyl, l-tert-butyl-3-iso-butylthiomethyl or 1-tert-butyl-3-sec-butylthio methyl-5-hydroxy-pyrazole, l-cyanomethyl-3-methoxymethyl-, l-cyanmethyl-3-ethoxymethyl-, l-cyanomethyl-3-n-propoxymethyl-, l-cyanomethyl-3-iso-propoxymethyl-, l-cyanmethyl-3-n-butoxymethyl-, l-cyanomethyl-3-isobutoxymethyl-, l-cyanomethyl-3-sec, -butoxymethyl-, l-cyanmethyl-3-methylthiomethyl-, l-cyanomethyl-3-ethylthiomethyl-, l-cyanomethyl-3-n-propylthiomethyl-, l-cyanmethyl-3-iso-propylthiomethyl-, l-cyanomethyl-3-n-butylthiomethyl-, 1-cyanomethyl-3-isobutylthgiomethyl or 1-cyanomethyl-3-sec.-butylthiomethyl-5-hydroxypyrazole, 1- (2-cyanoethyl) -3-methoxymethyl-, 1- (2-cyanoethyl) -3-ethoxymethyl-, l- (2-cyanoethyl) -3-n-propoxymethyl-, l- (2-cyanoethyl) -3-iso-propoxymethyl-, l- (2-cyanoethyl) -3-n-butoxymethyl-, l- (2-cyanoethyl) -3-isobutoxymethyl-, 1- (2-cyanoethyl) -3-sec.

butoxymethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-3-methylthiomethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-3-äthylthiomethyl-, 1-(2-Cyanäthyl)-3-n-propylthiomethyl-, 1-(2-Cyanäthyl)-3-iso-propylthiomethyl-, 1-(2-Cyanäthyl)-3-n-butylthiomethyl-, 1-(2-Cyanäthyl)-3-iso-butylthiomethyEba.l-(2-Cyanäthyl)-3-8ec.-butylthiomethyl-5-hydro%lpyrazol.butoxymethyl-, l- (2-cyanoethyl) -3-methylthiomethyl-, l- (2-cyanoethyl) -3-ethylthiomethyl-, 1- (2-cyanoethyl) -3-n-propylthiomethyl-, 1- (2-cyanoethyl) -3-iso-propylthiomethyl-, 1- (2-cyanoethyl) -3-n-butylthiomethyl-, 1- (2-cyanoethyl) -3-iso-butylthiomethylEba.1- (2-cyanoethyl) -3-8ec-butylthiomethyl-5-hydro% Ipyrazole.

Das weiterhin als Ausgangsstoff zu verwendende N,N-Dimethylcarbaminsäurechlorid (III) ist literaturbekannt und nach allgemein üblichen Verfahren gut herstellbar.The N, N-dimethylcarbamic acid chloride to be used further as starting material (III) is known from the literature and can be easily prepared by generally customary processes.

Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösung oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.The process for making the compounds of the invention is preferably carried out using a suitable solution or diluent. Practically all inert organic solvents can be used as such. For this include in particular aliphatic and aromatic, optionally chlorinated hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, gasoline, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Chlorobenzene, or ethers, e.g. diethyl and dibutyl ethers, dioxane, also ketones, for example acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone, also Nitriles such as aceto- and propionitrile.

Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat und Kalium-tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.All customary acid binders can be used as acid acceptors Find. Alkali carbonates and alcoholates, such as sodium and potassium carbonate, methylate or ethylate and potassium tert-butylate, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines, for example triethylamine, trimethylamine, Dimethylaniline, dimethylbenzylamine and pyridine.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -lo und 8o0C, vorzugsweise bei 20 bis 6o0C.The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, one works between -lo and 80 ° C., preferably at 20 to 6o0C.

Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.The reaction is generally allowed to proceed under normal pressure.

Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten meist in äquivalentem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Vorzugsweise legt man die 5-Hydroxi-pyrazolkomponente und den Säureakzeptor in einem Lösungsmittel vor und rührt die Suspension eine Stunde bei erhöhter Temperatur, kühlt sie ab und tropft das Carbaminsäurechlorid zu. Nach ein- bis mehrstündigem Nachrühren bei erhöhter Temperatur verdünnt man die Reaktionslösung mit Wasser und schüttelt mit einem organischen Lösungsmittel aus. Die organische Phase wird nach der Abtrennung wie üblich durch Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels aufgearbeitet.The starting components are used to carry out the process usually in an equivalent ratio. An excess of one or the other reaction component does not bring any significant advantages. The 5-hydroxy-pyrazole component is preferably used and the acid acceptor in a solvent and stirs the Suspension for one hour at elevated temperature, it cools and the carbamic acid chloride is added dropwise to. After stirring for one to several hours at elevated temperature, the mixture is diluted the reaction solution with water and shake with an organic solvent the end. The organic phase is after separation as usual by drying and Working up by distilling off the solvent.

Die neuen Verbindungen fallen oft in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierurg dient der Brechungsindex. Einige Verbindungen fallen in kristalliner Form an und werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.The new compounds are often in the form of oils, which are mostly do not allow to distill undecomposed, but by so-called "partial distillation", i.e. by prolonged heating under reduced pressure to moderately elevated temperatures freed from the last volatile components and cleaned in this way. The refractive index is used to characterize it. Some connections fall in crystalline form and are characterized by their melting point.

Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen N,N-Dimethyl-O-pyrazoyl-carbaminsäureester durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus.As already mentioned several times, the inventive N, N-Dimethyl-O-pyrazoyl-carbamic acid ester by an excellent insecticidal Effectiveness.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem HygienesektDr und Veterinärsektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.The active ingredients are suitable and cheaper if they are well tolerated by plants Warm-blooded toxicity for the control of animal pests, especially insects, those in agriculture, in forests, in store and material protection as well as on appear in the hygiene and veterinary sectors. You are sensitive to normal and resistant species and effective against all or individual stages of development. The abovementioned pests include: From the order of the Isopoda, e.g. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda, for. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophaFls, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda, for. B. Geophilus carpophaFls, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, for. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera, for. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera, for. B. Reticulitermes spp ..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.From the order of the Anoplura, e.g. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp, Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga, for example Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera, e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cime lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cime lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi,Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum pidi.From the order of the Homoptera, e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum pidi.

Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp., Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euoxa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothia spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichopulsia nl, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp., From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euoxa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothia spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichopulsia nl, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anoblum punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aueneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera, for. B. Anoblum punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aueneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hopolicampa spp., Lasis spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp.' Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.; Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Hymenoptera, for. B. Diprion spp., Hopolicampa spp., Lasis spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp. ' Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp .; Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera, e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen dbergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, Pastes, soluble powders, granulates, aerosols, suspension emulsion concentrates, Seed pusher, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, ultra-fine encapsulation in polymeric substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with Burning sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc. as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.In the case of using water as an extender, e.g.

auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnapthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Clycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogonkohlonwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as xylene, Toluene, or alkylnapthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or Clycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as Butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as fumed silica, alumina and Silicates; as solid carriers for granules: broken and fractionated natural Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granulates made from inorganic and organic flours and granulates made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs, and tobacco stalks; as an emulsifier and / or Foaming agents: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. Lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.The active compounds according to the invention are used in the form of them commercial formulations and / or those prepared from these formulations Application forms.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungn bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen varlleren.The active ingredient content prepared from the commercially available formulations Application forms can vary in wide areas.

Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Cew.- Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Cew.- liegen.The active ingredient concentration of the use forms can range from 0.0000001 up to 100 Cew. active ingredient, preferably between 0.01 and 10 Cew.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.They are used in a customary manner adapted to the use forms Way.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests stand out the active ingredients through an excellent residual effect on wood and clay as well as through good alkali stability on limed substrates.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Cranulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, Capsules, potions, granules, through dermal application in the form of, for example, the Dipping (dipping), spraying (spraying), pour-on and spot-on and powdering and by parenteral use in the form of, for example, injection.

Beispiel A Myzus-Test (Kontakt-Wirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Myzus test (contact effect) Solvent: 3 parts by weight Acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.Cabbage plants (Brassica oleracea), which are heavily infested by the peach aphid (Myzus persicae), dripping wet sprayed.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetastet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.After the specified times, the destruction is determined in%. Included 100% means that all aphids have been scanned; 0% means that there are no aphids were killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten# und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor: Tabelle 1 (pflanzenschädigende Insektion) Myzus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 1 Tag C13 H7-iso IPCO-N (CH3)2 0,1 100 CH 0,01 0 3 (bekannt) q ß -OCO-N(CH3)2 0,1 98 0,1 98 CH3 0,01 0 (bekannt) CH3 N 0,1 100 N 2 OCO-N(CH3)2 0,1 100 2 0,01 100 CH3 -0-CH2 C,H3 CH Oc0-N (CH3) 2 01 100 CH3-S-CH,-I) T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in t in % nach 1 Tag CH ( 3 100 j 3~o-CO-N(CH3)2 0,01 98 C2H5-0-CH 2 2 0,1 100 CH 0,01 100 3 ß -O-CO-N (CH3) 2 C2H5-S-CH2- CH3 0,1 100 0,01. 98 NI iiO-CO-N (CH3)2 n-C3H7-S-CH2- C,3H7 -iso P(1oC0N(CH3)2 0,1 100 CH3 -0-CH 1 0t01 100 T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insektion) Myzus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtdtungagrad zentration in in | nach 1 Tag CH2-CH2-CN 0,1 100 N 0,01 100 N»{0-C0-N (CH3)2 CH3-O-CH2 CH2-CH2-CN 0,1 100 N,O-CO-N(CH3)2 0,01 100 CH3-S-CH2 CH, ,CH3 0,1 100 -C0-N -CH3 0,01 100 CH -S-CH2 C3H7i CH3 0,1 100 ,C3H7i %ß-CO-N ,CH3 0,1 100 C2H,-S-CH2 qi C,H,ICO- CH3 0,1 100 IJ/ < -CO- Z 0,01 100 C3H7S-CH2 CH3 'I CH3 Beispiel B Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Cewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in Table 1 below: Table 1 (plant-damaging insects) Myzus test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% in% after 1 day C13 H7 iso IPCO-N (CH3) 2 0.1 100 CH 0.01 0 3 (known) q β-OCO-N (CH3) 2 0.1 98 0.1 98 CH3 0.01 0 (known) CH3 N 0.1 100 N2 OCO-N (CH3) 2 0.1 100 2 0.01 100 CH3 -0-CH2 C, H3 CH Oc0-N (CH3) 2 01 100 CH3-S-CH, -I) Tab 1 1 e 1 (continued) (insects which are harmful to plants) Myzus test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in t in% after 1 day CH (3 100 j 3 ~ o-CO-N (CH3) 2 0.01 98 C2H5-0-CH2 2 0.1 100 CH 0.01 100 3 β-O-CO-N (CH3) 2 C2H5-S-CH2- CH3 0.1 100 0.01. 98 NI iiO-CO-N (CH3) 2 n-C3H7-S-CH2- C, 3H7-iso P (1oC0N (CH3) 2 0.1 100 CH3 -0-CH 1 0t01 100 Tab 1 1 e 1 (continued) (insect that is harmful to plants) Myzus test Active ingredients Active ingredient concentration degree centering in in | after 1 day CH2-CH2-CN 0.1 100 N 0.01 100 N »{O-CO-N (CH3) 2 CH3-O-CH2 CH2-CH2-CN 0.1 100 N, O-CO-N (CH3) 2 0.01 100 CH3-S-CH2 CH,, CH3 0.1 100 -C0-N -CH3 0.01 100 CH -S-CH2 C3H7i CH3 0.1 100 , C3H7i% β-CO-N, CH3 0.1 100 C2H, -S-CH2 qi C, H, ICO-CH3 0.1 100 IJ / <-CO- Z 0.01 100 C3H7S-CH2 CH3 'I CH3 Example B Phaedon larvae test Solvent: 3 parts by weight acetone Emulsifier: 1 part by weight alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with the preparation of the active compound dripping wet and populated with mustard beetle larvae (Phaedon cochleariae).

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 « bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.After the specified times, the destruction is determined in%. Included 100% means that all beetle larvae have been killed; 0 «means that none Beetle larvae were killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor: Tabelle 2 (pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in S in S nach 3 Tagen C H -iso 13 7 0,1 60 v II -O-CO-N (CH3) 2 0,01 0 CH3 (bekannt) CH /N 0,1 100 N CO-N(CH3)2 0,01 100 0,01 CH3-0-CH2 3eispiel C Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt: Myzus persicae Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, active ingredient concentrations, times of evaluation and results are shown in Table 2 below: Table 2 (plant-damaging insects) Phaedon larvae test Active ingredients active ingredient killing degree centering in S in S. 3 days CH -iso 13 7 0.1 60 v II -O-CO-N (CH3) 2 0.01 0 CH3 (known) CH / N 0.1 100 N CO-N (CH3) 2 0.01 100 0.01 CH3-0-CH2 Example C Limit concentration test / root systemic action Test insect: Myzus persicae Solvent: 3 parts by weight acetone Emulsifier: 1 part by weight alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, the specified amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.The active ingredient preparation is intimately mixed with the soil.

Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff gewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (. mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Ptlanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.The concentration of the active ingredient in the preparation plays a practical role Doesn't matter, the only decisive factor is the amount of active ingredient by weight per unit volume Soil, which is given in ppm (. Mg / l). The treated soil is filled in Pots and plant them with cabbage (Brassica oleracea). The active ingredient can so from the plant roots are taken up from the ground and transported into the leaves.

FUr den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 «, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.For the proof of the root systemic effect after 7 days only the leaves are occupied with the above-mentioned test animals. After further The evaluation is carried out for 2 days by counting or estimating the dead animals. From the The root-systemic effect of the active substance is derived from the number of deaths. she is 100 «if all test animals have been killed and 0% if just as many Test insects live as in the untreated control.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor: Tabelle 3 (Wurzelsystemische Wirkung) Myzus persicae Wirkstoffe einer Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzen- tration von 20 ppm CH3-C-CH O 0 s C-O-CN(CH3)2 (bekannt) CH N 2 O-CO-N(CH3)2 100 C H S-CH 2 5 2 CH (CH3) (CH) 100 CH3S-C 2 CH3 9 X)-CO-N(CH3)2 100 C2H50-C , T a b e 1 1 e 3 (Fortsetzung) (Wurzelsystemische Wirkung) Myzus persicae Wirkstoffe Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzen- tration von 20 ppm CH3 N/ -O-CO-N (CH3)2 100 CH3O-CH2 CH3 N'Co'N(CH)2 n-C3H7SsH2 CH2-CH2-CN IL CH30-C H C3H7-iso ßy1oCoN (CH3)2 100 CH30-CHZ H N 1-CO-N (CH3)2 100 CH30- 2 Beispiel D Test mit parasitierenden Fliegenlarven Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Aethylenpolyglykolmonomethyläther Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, application rates and results are shown in Table 3 below: Table 3 (Root systemic effect) Myzus persicae Active ingredients with a degree of destruction in% an active ingredient concentration tration of 20 ppm CH3-C-CH O 0 s CO-CN (CH3) 2 (known) CH N2 O-CO-N (CH3) 2 100 CH S-CH 2 5 2 CH (CH3) (CH) 100 CH3S-C 2 CH3 9 X) -CO-N (CH3) 2 100 C2H50-C, T abe 1 1 e 3 (continued) (root systemic effect) Myzus persicae Active ingredients kill degree in% an active ingredient concentration tration of 20 ppm CH3 N / -O-CO-N (CH3) 2 100 CH3O-CH2 CH3 N'Co'N (CH) 2 n-C3H7SsH2 CH2-CH2-CN IL CH30-C H C3H7-iso ßy1oCoN (CH3) 2 100 CH30-CHZ H N1-CO-N (CH3) 2 100 CH30-2 Example D Test with parasitic fly larvae Solvent: 35 parts by weight of ethylene polyglycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 30 parts by weight of the active substance in question are mixed with the stated amount of solvent containing the stated amount of emulsifier and the concentrate thus obtained is diluted with water the desired concentration.

Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Test-3 röhrchen gebracht, welches ca. 2 cm Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100%, daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.About 20 fly larvae (Lucilia cuprina) are placed in a test 3 tube brought, which contains approx. 2 cm horse muscles. Be on this horse meat Bred 0.5 ml of the active ingredient preparation. After 24 hours, the degree of destruction is determined in%. 100% means that all larvae have been killed and 0% that none of the larvae have been killed have been.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor: Tabelle 4 Test mit parasitierenden Fliegenlarven Wirkstoff Wirkstoffkonzen- abtötende Wirkung in % tration in ppm Lucilia cuprina res. CH 3 N 1.000 100 CD-N (CH3)2 1.000 / 100 ri b 100 100 CH3CH2 10 0 H N! O<XFN(CH ) (H33H:)LDCO- 1.000 100 CH30 CH2 300 100 100 100 30 100 10 Herstellungsbeispiele Beispiel 1: Eine Suspension aus 9,3 g (50 m Mol) 1-Methyl-3-n-propylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol, 8,4 g (60 m Mol) gemohlenerPottasche und 200 ml Acetonitril läßt man eine Stunde bei 50°C rühren, kühlt sie anschließend auf Raumtemperatur ab und fügt 5,4 g (50 m Mol) N,N-Dimethylcarbaminsäurechlorid hinzu. Nach einstündigem Rühren bei 50°C wird die Reaktionslösung mit 200 ml Wasser versetzt und mit 300 ml Toluol ausgeschüttelt Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Solvens am Rotationsverdampfer im Vakuum abgezogen.Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in Table 4 below: Table 4 Test with parasitic fly larvae Active ingredient active ingredient concentration killing effect in% tration in ppm Lucilia cuprina res. CH 3 N 1,000 100 CD-N (CH3) 2 1,000 / 100 ri b 100 100 CH3CH2 10 0 H N! O <XFN (CH) (H33H:) LDCO- 1,000 100 CH30 CH2 300 100 100 100 30 100 10 Production examples Example 1: A suspension of 9.3 g (50 mol) of 1-methyl-3-n-propylthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole, 8.4 g (60 mol) of ground potash and 200 ml of acetonitrile is left at 50 ° C. for one hour stir, it then cools to room temperature and adds 5.4 g (50 mol) of N, N-dimethylcarbamic acid chloride. After stirring for one hour at 50 ° C., the reaction solution is mixed with 200 ml of water and extracted with 300 ml of toluene. The organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered and the solvent is stripped off in vacuo on a rotary evaporator.

Es verbleiben 12 g (94 % der Theorie) N,N-Dimethyl-O- l-methyl-3-n-propylthiomethyl-pyrazol(5)yl]-carbaminsäureester in Form eines gelben Öls mit dem Brechungsindex nD25: 1,5095.There remain 12 g (94% of theory) of N, N-dimethyl-O-1-methyl-3-n-propylthiomethyl-pyrazol (5) yl] carbamic acid ester in the form of a yellow oil with the refractive index nD25: 1.5095.

In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel hergestellt werden: Bei- Ausbeute Physikal.Daten spiel 1 ( X der (Brechungsindex Nr. R R Theorie) Schmelzpunkt oCi 2 C3IS-lso OCH3 83 nD3:1,5431 3 OC2H5 9o nD3 : 1, 5442 Bei- Ausbeute Physikal.Daten spiel 1 (% der (Brechungsindex) Nr. R R Theorie) Schmelzpunkt oC) 4 H OCH3 84 nD23:1,4909 5 CH3 OCH3 92 nD23:1,4914 6 CH3 OC2H5 97 nD22:1,4886 7 -CH2-CH2-CN OCH3 87 nD23:1,5005 8 CH3 SCH3 70 nD23:1,5299 9 -CH2-CH2-CN SCH3 61 nD23:1,5280 10 CH3 SC2H5 90 40 11 C3H7-iso SC2H5 73 54 12 C3H7-iso SCH3 65 65 13 C3H7-iso SC3H7-iso 14 C3H7-iso SC4H9-sek.The following compounds of the formula getting produced: At yield physical data game 1 (X der (refractive index No. RR theory) Melting point oCi 2 C3IS-lso OCH3 83 nD3: 1.5431 3 OC2H5 9o nD3: 1, 5442 Example Yield physical data game 1 (% of (refractive index) No.RR theory) melting point oC) 4 H OCH3 84 nD23: 1.4909 5 CH3 OCH3 92 nD23: 1.4914 6 CH3 OC2H5 97 nD22: 1.4886 7 -CH2-CH2-CN OCH3 87 nD23: 1.5005 8 CH3 SCH3 70 nD23: 1.5299 9 -CH2-CH2-CN SCH3 61 nD23: 1.5280 10 CH3 SC2H5 90 40 11 C3H7-iso SC2H5 73 54 12 C3H7 -iso SCH3 65 65 13 C3H7-iso SC3H7-iso 14 C3H7-iso SC4H9-sec.

15 C2H5 SCH3 16 C2H5 SC2H5 17 C3H7-n SCH3 18 C3H7-n SC2H5 19 C4Hg-n SCH3 Bei- Ausbeute Physikal. Daten spiel (% der (Brechungsindex Nr. R R1 Theorie) Schmelzpunkt °C 20 C4H9-n SC2H5 21 C4Hg-iso SCH3 22 C4Hg-iso SC2H5 23 C4Hg-sek. SCH3 24 C4Hg-sek. SC2H5 25 C4Hg-tert. SCH3 26 C4Hg-tert. SC2H5 27 CH2-C(CH3)3 SCH3 28 CH(C2H5)2 SCH3 29 C3H7-iso OC2H5 30 C3H7-sio OC3H7-iso 31 C2H5 OCH3 32 C2H5 OC2H5 33 C3H7-n OCH3 34 C3H7-n OC2H5 Bei Ausbeute Physikal. Daten spiel Nr. R R' Theorie) Schmelzpunkt °C 35 C4H9-n OCH3 36 C4Hg-n OC2H5 37 04H9-iso OCH3 38 C4H9-iso OC2H5 39 C4Hg-sek. OCH3 40 C4Hg-sek. OC2H5 41 C4Hg-tert. OCH3 42 C4Hg-tert. OC2H5 43 -CH2-C(CH3)3 OCH3 44 CH(C2H5)2 OCH3 45 C3H7-iso OC3H7-n 46 C3H7-iso SC3H7-n 91,5 nD3: 1,5140 Die als Ausgangsstoffe benötigten 5-Hydroxi-pyrazole (II) können z.B. wie im folgenden beschrieben hergestellt werden: Beispiel 1 a: C2H50-CH2-CO-CH2-CO-OC2H5 1. Stufe In eine Lösung von 84 g (1 Mol) Diketen in trockenem Tetrachlorkohlenstoff leitet man bei -20°C 72 g (1 Mol) Chlor ein und tropft die Reaktionslösung anschließend unter Rühren in 200 ml Äthanol, wobei die Temperatur OOC nicht übersteigen sollte.15 C2H5 SCH3 16 C2H5 SC2H5 17 C3H7-n SCH3 18 C3H7-n SC2H5 19 C4Hg-n SCH3 Physical yield. Data game (% of (refractive index No.R R1 theory) Melting point ° C 20 C4H9-n SC2H5 21 C4Hg-iso SCH3 22 C4Hg-iso SC2H5 23 C4Hg-sec. SCH3 24 C4Hg-sec. SC2H5 25 C4Hg-tert. SCH3 26 C4Hg-tert. SC2H5 27 CH2-C (CH3) 3 SCH3 28 CH (C2H5) 2 SCH3 29 C3H7-iso OC2H5 30 C3H7-sio OC3H7-iso 31 C2H5 OCH3 32 C2H5 OC2H5 33 C3H7-n OCH3 34 C3H7-n OC2H5 At yield physical. data game no. R R 'theory) Melting point ° C 35 C4H9-n OCH3 36 C4Hg-n OC2H5 37 04H9-iso OCH3 38 C4H9-iso OC2H5 39 C4Hg-sec. OCH3 40 C4Hg-sec. OC2H5 41 C4Hg-tert. OCH3 42 C4Hg-tert. OC2H5 43 -CH2-C (CH3) 3 OCH3 44 CH (C2H5) 2 OCH3 45 C3H7-iso OC3H7-n 46 C3H7-iso SC3H7-n 91.5 nD3: 1.5140 The 5-hydroxypyrazoles (II) required as starting materials can e.g. be produced as described below: Example 1 a: C2H50-CH2-CO-CH2-CO-OC2H5 1st stage Into a solution of 84 g (1 mol) of diketene in dry carbon tetrachloride 72 g (1 mol) of chlorine are passed in at -20 ° C. and the reaction solution is then added dropwise with stirring in 200 ml of ethanol, the temperature should not exceed OOC.

Anschließend zieht man das Solvens im Vakuum am Rotationsverdampfer ab und destilliert den Rückstand. Es werden 155 g (94% der Theorie) γ-Chloracetessigsäureäthylester mit dem Siedepunkt 90°C/7 mm Hg gewonnen.The solvent is then drawn off in a vacuum on a rotary evaporator and the residue is distilled. It will be 155 g (94% of theory) γ-chloroacetoacetic acid ethyl ester obtained with the boiling point 90 ° C / 7 mm Hg.

2. Stufe 2,2 Mol Natriumäthylat in Äthanol - hergestellt aus 55,2 g (2.2 Mol) Natrium und 500 ml Äthanol - werden mit 500 ml Tetrahydrofuran verdünnt und dann gießt man bei Raumtemperatur 164,5 g (1 Mol) Ii -Chloracetessigsäureäthylester so hinzu, daß die Reaktionstemperatur auf 5c°C ansteigt. Man läßt anschließend auf Raumtemperatur abkühlen, fügt 72 g (1,2 Mol) Eisessig hinzu, dampft das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer im Vakuum ab, schüttelt den Rückstand mit 250 ml Wasser, extrahiert zweimal mit je 250 ml Methylenchlorid und trocknet die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und nach der Destillation des Rückstandes werden 123,7 g (71 X der Theorie) )(-Xthoxyacetessigsäureäthylester erhalten beim Siedepunkt von 75 0C/3 am Hg.2nd stage 2.2 moles of sodium ethylate in ethanol - made from 55.2 g (2.2 mol) of sodium and 500 ml of ethanol - are diluted with 500 ml of tetrahydrofuran and then 164.5 g (1 mol) of ethyl chloroacetoacetate are poured at room temperature so that the reaction temperature rises to 5 ° C. One then lets on Cool to room temperature, add 72 g (1.2 mol) of glacial acetic acid, and evaporate the solvent on a rotary evaporator in vacuo, shake the residue with 250 ml of water, extracted twice with 250 ml of methylene chloride each time and dried the combined organic Phases over magnesium sulfate. The solvent is distilled off and after the distillation of the residue are 123.7 g (71% of theory)) (- Xthoxyacetoacetic acid ethyl ester obtained at the boiling point of 75 0C / 3 am Hg.

Analog wird hergestellt: -Methoxyacetessigsäuremethylester, Ausbeute 63% der Theorie Siedepunkt: 760C/7 mm Hg b) n-C3H7S-CH2-CO-CH2-CO-OC2H5 Zu einer Lösung von 300 g (2,3 Mol) Acetessigsäureäthylester in 350 ml Äther tropft man bei 0°C innerhalb von 9o Minuten 367 g (2,3 Mol) Brom, läßt anschließend 1 Stunde bei Raustemperatur nachrühren, versetzt unter Eiskühlung mit 500 ml Wasser, trennt die Phasen und wäscht die Ätherphase einmal mit loo ml einer losigen Natriumbicarbonatlösung. Die über Magnesiumsulfat getrocknete Ätherphase tropft man bei Raustemperatur in eine Ethanolische Lösung von 2 Mol Natriumpropylmercaptid - hergestellt aus 46 g (2 Mol) Natrium, 600 g Äthanol und 152 g (2 Mol) Propylenmercaptan - und läßt noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nachrühren, schüttelt anschließend die Reaktionslösung mit 2 Mol Natronlauge aus (1334 g einer 6%igen Lösung), verwirft die Ätherphase, säuert die wässrige Phase mit konzentrierter Salzsäure bis pH#2 an und schüttelt diese 3 mal mit je 300 ml Methylenchlorid aus.The following is prepared analogously: methyl methoxyacetoacetate, yield 63% of theory Boiling point: 760C / 7 mm Hg b) n-C3H7S-CH2-CO-CH2-CO-OC2H5 to one A solution of 300 g (2.3 mol) of ethyl acetoacetate in 350 ml of ether is added dropwise 0 ° C within 90 minutes 367 g (2.3 mol) of bromine, then leaves for 1 hour Stirring at room temperature, mixed with 500 ml of water while cooling with ice, separates the Phases and washes the ether phase once with 100 ml of a loose sodium bicarbonate solution. The ether phase, dried over magnesium sulfate, is added dropwise at room temperature an ethanolic solution of 2 moles of sodium propyl mercaptide - manufactured from 46 g (2 mol) of sodium, 600 g of ethanol and 152 g (2 mol) of propylene mercaptan - and lets stir for a further hour at room temperature, then shakes the reaction solution with 2 mol of sodium hydroxide solution from (1334 g of a 6% solution), discards the ether phase, acidify the aqueous phase with concentrated hydrochloric acid to pH # 2 and shake this 3 times with 300 ml of methylene chloride each time.

Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abgezogen und nach der Destillation des Rückstandes werden 200 g (50% der Theorie) Y-Propylmercaptoacetessigester mit dem Siedepunkt 850C/o,7 mm Hg gewonnen.The combined organic phases are dried over magnesium sulfate, the solvent is drawn off and, after the residue has been distilled, 200 g (50% of theory) Y-propyl mercaptoacetoacetic ester with a boiling point of 850 ° C. / 0.7 mm Hg won.

Analog wurden hergestellt: Ausbeute: Siedepunkt: γ-Methylmercaptoacetessigester 60% der Theorie 105°C/2 mm Hg γ-Äthylmercaptoacetessigester 56% der Theorie 99°C/1 mm Hg Zu einer Lösung aus 38 g (o,2 Mol) i-Propylmercaptoacetesslgsäurmethylester in 150 ml Äthanol tropft man 9,2 g (o,2 Mol) Methylhydrazin so zu, daß die Temperatur auf 55-6o0C ansteigt.The following were prepared in the same way: Yield: Boiling point: γ-methyl mercaptoacetoacetic ester 60% of theory 105 ° C. / 2 mm Hg γ-ethyl mercaptoacetoacetic ester 56% of theory 99 ° C. / 1 mm Hg 9.2 g (0.2 mol) of methylhydrazine are added dropwise to a solution of 38 g (0.2 mol) of i-propyl mercaptoacetesslgsäurmethylester in 150 ml of ethanol so that the temperature rises to 55-60C.

Nach einstündigem Nachrühren der Reaktionslösung bei 60°C wird das Solvens am Rotationsverdampfer im Vakuum vollständig abdestilliert, der kristalline Rückstand mit 250 al Äther verrührt, abgesaugt und getrocknet. Es verbleiben 24 g (65X der Theorie) l-Methyl-3-n-propylthiomethyl-5-hydroxi-pyrazol in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 1o8-llo0C.After stirring the reaction solution at 60 ° C. for one hour, the Solvent completely distilled off in vacuo on a rotary evaporator, the crystalline The residue is stirred with 250 μl of ether, filtered off with suction and dried. There are 24 left g (65X of theory) l-methyl-3-n-propylthiomethyl-5-hydroxy-pyrazole in the form of colorless crystals with a melting point of 1o8-110C.

Analog können die folgenden Ausgangsverbindungen der Formel hergestellt werden: Physikal . Daten Bei- Ausbeute (Brechungsindex; spiel 1 (% der Schmelzpunkt Nr. R R Theorie) OC) 2 H CH3O 86 95-98 3 CH3 3 73 87 4 CH3 C2H50 68 97 5 isoC3H? CH3O 87 n23:1,4900 D 6 e C2H50 98 n23:1,5310 7 -CH2-CH2-CN CH3O 88 78-80 8 iso-C3H7 n-C3H7S 80 91 9 CH3 C2H5S 63 114 lo CH3 CH3S 86 130 11 -CH2-CH2-CN CH3S 56 98 Bei- Ausbeute Physikal. Daten spiel (% der (Brechungsindex; Nr. R R1 Theorie) Schmelzpunkt °C) 12 C3H7-iso SCH3 97 98 13 C3H7-iso SC3H7-iso 14 C3H7-iso SC4H9-sek.The following starting compounds of the formula getting produced: Physically. data At- yield (refractive index; game 1 (% of melting point No.RR theory) OC) 2 H CH3O 86 95-98 3 CH3 3 73 87 4 CH3 C2H50 68 97 5 isoC3H? CH3O 87 n23: 1.4900 D. 6 e C2H50 98 n23: 1.5310 7 -CH2-CH2-CN CH3O 88 78-80 8 iso-C3H7 n-C3H7S 80 91 9 CH3 C2H5S 63 114 lo CH3 CH3S 86 130 11 -CH2-CH2-CN CH3S 56 98 Physical yield. Data game (% of (refractive index; No.R R1 theory) melting point ° C) 12 C3H7-iso SCH3 97 98 13 C3H7-iso SC3H7-iso 14 C3H7-iso SC4H9-sec.

15 C2H5 SCH3 16 C2H5 SC2H5 17 C3H7-n SCH3 1o C3H7-n SC2H5 19 C4Hg-n SCH3 20 C4H9-n SC2H5 21 C4H9-iso SCH3 22 C4H9-iso SC2H5 23 C4Hg-sek. SCH3 24 C4H9-sek. SC2H5 25 C4H9-tert. SCH3 Bei- Ausbeute Physikal. Daten spiel 1 (% der (Brechungsindex Nr. R R1 Theorie) Schmelzpunkt °C) 26 C4H9-tert. SC2H5 27 CH2-C(CH3)3 SCH3 28 CH(C2H5)2 SCH3 29 C3H7-iso OC2H5 30 C3H7-iso OC3H7-iso 31 C2H5 OCH3 32 C2H5 OC2H5 33 C3H7-n OCH3 34 C3H7-n OC2H5 35 C4H9-n OCH3 36 C4H9-n OC2H5 37 C4H9-iso OCH3 38 C4H9-iso OC2H5 39 C4H9-sek. OCH3 Bei- Ausbeute Physikal. Daten spiel (% der (Brechungsindex Nr. R R1 Theorie) Schmelzpunkt °C) 40 C4Hg-sek. OC2H5 41 C4H9-tert. OCH3 42 C4H9-tert. OC2H5 43 -CH2-C(CH3)3 OCH3 44 CH(C2H5)2 OCH3 45 C3H7-iso OC3H7-n 46 C3H7-iso SC3H7-n 47 C3H7-iso SC2H5 63 8815 C2H5 SCH3 16 C2H5 SC2H5 17 C3H7-n SCH3 1o C3H7-n SC2H5 19 C4Hg-n SCH3 20 C4H9-n SC2H5 21 C4H9-iso SCH3 22 C4H9-iso SC2H5 23 C4Hg-sec. SCH3 24 C4H9-sec. SC2H5 25 C4H9-tert. SCH3 Physical yield. Data game 1 (% of (refractive index no. R R1 theory) melting point ° C) 26 C4H9-tert. SC2H5 27 CH2-C (CH3) 3 SCH3 28 CH (C2H5) 2 SCH3 29 C3H7-iso OC2H5 30 C3H7-iso OC3H7-iso 31 C2H5 OCH3 32 C2H5 OC2H5 33 C3H7-n OCH3 34 C3H7-n OC2H5 35 C4H9-n OCH3 36 C4H9-n OC2H5 37 C4H9-iso OCH3 38 C4H9-iso OC2H5 39 C4H9-sec. OCH3 At- yield Physically. Data game (% of (refractive index no.R R1 theory) melting point ° C) 40 C4Hg-sec. OC2H5 41 C4H9-tert. OCH3 42 C4H9-tert. OC2H5 43 -CH2-C (CH3) 3 OCH3 44 CH (C2H5) 2 OCH3 45 C3H7-iso OC3H7-n 46 C3H7-iso SC3H7-n 47 C3H7-iso SC2H5 63 88

Claims (6)

Patentansprüche pS,N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester der Formel (I) 7 in welcher R für Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl oder Phenyl und R1 für Alkoxy oder Alkylthio stehen.Claims pS, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbamic acid ester of the formula (I) 7 in which R is hydrogen, alkyl, cyanoalkyl or phenyl and R1 is alkoxy or alkylthio. 2. Verfahren zur Herstellung der N,N-Dimethyl-O-pyrazolylcarbaminsäureester der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Hydroxipyrazole der Formel (II) in welcher R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze mit N,N-Dimethylcarbaminsäurechlorid der Formel Cl-CO-N(CH3)2 (III) in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.2. Process for the preparation of the N, N-dimethyl-O-pyrazolylcarbamic acid esters of the formula (I) according to claim 1, characterized in that 5-hydroxypyrazoles of the formula (II) in which R and R1 have the meaning given above, optionally in the presence of an acid acceptor or in the form of their alkali, alkaline earth or ammonium salts with N, N-dimethylcarbamic acid chloride of the formula Cl-CO-N (CH3) 2 (III) in the presence of a Reacts solvent or diluent. 3. Insektizide Mittel gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einem NN-Dimethyl-o-pyrazolyl-carbaminsäureester gemäß Anspruch 1.3. Insecticidal agents characterized by a content of at least an NN-dimethyl-o-pyrazolyl-carbamic acid ester according to claim 1. 4. Verwendung von N,N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.4. Use of N, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbamic acid ester according to Claim 1 for combating insects. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-Dimethyl-O-pyrazolylcarbaminsäureester gemäß Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.5. A method for combating insects, characterized in that that N, N-dimethyl-O-pyrazolylcarbamic acid ester according to claim 1 on insects and / or let their living space act. 6. Verfahren zur Herstellung insektizider Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsAureester gemäß Anspruch 1 mit Streck- und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6. A process for the production of insecticidal agents, characterized in that that N, N-dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminic acid ester according to claim 1 with stretching and / or surfactants mixed together.
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