DE2720477A1 - METHOD OF ENCAPSULATING WATER-SOLUBLE MATERIAL - Google Patents
METHOD OF ENCAPSULATING WATER-SOLUBLE MATERIALInfo
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Description
PAT E M TA N WALTEPAT E M TA N WALTE
DR. A. VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER REINER F. MEYERDR. A. VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER REINER F. MEYER
8000 MÜNCHEN 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE 8000 MUNICH 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE
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28. April 1977 Rosengart 4April 28, 1977 Rosengart 4
POLAK'S FRUTAL WORKS, INC .POLAK'S FRUTAL WORKS, INC.
33 Sprague Avenue, Middletown, N.Y. 10940,33 Sprague Avenue, Middletown, N.Y. 10940,
USAUnited States
Verfahren zum Einkapseln wasserlöslichen MaterialsMethod of encapsulating water soluble material
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zum Einkapseln wasserlöslicher Materialien in v/asserlöslichen Einkapselungsraitteln nach einer Sprühtrocknungstechnik.The invention relates to a new method of encapsulating water-soluble materials in water-soluble ones Encapsulation means using a spray drying technique.
Bekannt ist das Einkapseln einer Reihe von Materialien in wasserlöslichen, matrixbildenden Polymeren, v/ie Guiamiarabicum, Stärke, Pektin, Kasein, Traganthgummi und Gelatine. In den meisten der bekannten Fälle erfolgt das Einkapseln durch Dispergieren des einzukapselnden Materials in einer Lösung des die Kapselwandung bildenden Polymers in einem Lösungsmittel, das für das einzukapselnde Material kein Lösungsmittel ist. Beim Trocknen dieser Dispersion oder Emulsion bildet das die Kapselwandung bildende Ilaterial die gewünschte Schutzschale um das Öltröpfchen herum. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels v/erden eingekapselte kleine Teilchen gewonnen.It is known to encapsulate a number of materials in water-soluble, matrix-forming polymers, v / ie Guiamiarabicum, Starch, pectin, casein, tragacanth and gelatin. In most of the known cases, encapsulation takes place by dispersing the material to be encapsulated in a solution of the polymer forming the capsule wall in a solvent that is not a solvent for the material to be encapsulated. When drying this dispersion or emulsion, the material forming the capsule wall forms the desired protective shell around the oil droplet hereabouts. After removing the solvent, encapsulated small particles obtained.
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Das gerade "beschriebene Vorgehen ist nur für Materialien brauchbar, die in der Lösung des die Wandung bildenden Materials nicht löslich sind. Sind das einzukapselnde Material und das die Wandung bildende Material gegenseitig löslich, erfolgt beim Entfernen der Wasserphase eine Mischfällung, mit dem Ergebnis, daß das Material, das durch Einkapseln geschützt werden soll, verhältnismäßig gleichförmig über eine Matrix verteilt ist, als eingekapselt zu sein. In einem solchen Falle wird das eingekapselte Material leicht aus der Matrix extrahiert und, was noch schlimmer ist, irgendwelche flüchtigen Bestandteile des einzukapselnden Materials können leicht aus der Matrix entweder beim Trocknen oder bei der Lagerung verdampfen.The procedure just "described is for materials only useful that are not soluble in the solution of the material forming the wall. Are that to be encapsulated The material and the material forming the wall are mutually soluble, when the water phase is removed, a Mixed precipitation, with the result that the material to be protected by encapsulation is proportionate uniformly distributed over a matrix than to be encapsulated. In such a case, the encapsulated Material easily extracted from the matrix and, what is worse, any volatile components The material to be encapsulated can easily be removed from the matrix either during drying or during storage evaporate.
Die US-PS 3 539 465 lehrt das Einkapseln wasserlöslicher Materialien in ein wasserlösliches, wandbildendes Polymer nach einem Koazervierungsverfahren. Bei diesem Verfahren wird das wasserlösliche, einzukapselnde Material in einem mit V/asser nicht mischbaren Öl, wie z.B. einem pflanzlichen, tierischen oder Mineralöl, unter Zuhilfenahme eines grenzflächenaktiven Mittels emulgiert. Die anfallende Emulsion wird dann in einer Lösung des wandbildenden Polymers dispergiert und kann durch Zusatz geeigneter Mittel koazervieren, wodurch Plüssig-flüssig-Phasentrennung eintritt, wobei an Polymer reiche Tröpfchen, in polymerarmer Lösung als kontinuierliche Phase dispergiert, entstehen. Das an Polymer reiche Koazervat muß dann gehärtet werden, gewöhnlich durch Zusatz eines Härters, gelegentlich aber durch Temperatureinstellungen, bevor es aus dem kontinuierlichen wässrigen System entfernt wird.U.S. Patent 3,539,465 teaches encapsulating water-soluble materials in a water-soluble wall-forming polymer after a coacervation process. In this process, the water-soluble, encapsulating material is in one Oil that cannot be mixed with water, such as a vegetable, animal or mineral oil, with the aid of a surfactant emulsified. The resulting emulsion is then in a solution of the wall-forming polymer dispersed and can coacervate by adding suitable agents, whereby liquid-liquid phase separation occurs, polymer-rich droplets, dispersed in a low-polymer solution as a continuous phase, are formed. The polymer-rich coacervate must then be hardened, usually by adding a hardener, but occasionally by temperature adjustments before it is removed from the continuous aqueous system.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß durch Verwendung eines speziellen nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels dieAccording to the invention it has been found that by using a specific nonionic surfactant, the
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Einkapselung wasserlöslicher Materialien oder solcher mit einem beträchtlichen wasserlöslichen Anteil in wasserlöslichen, wandbildenden Polymeren ohne die Notwendigkeit vorgenommen werden kann, die beim Koazervierungsverfahren erforderlichen Handhabungen durchzuführen.Encapsulation of water-soluble materials or those with a significant water-soluble fraction in water-soluble, wall-forming polymers can be made without the need for coacervation processes carry out the necessary handling.
Im einzelnen gehört zum erfindungsgemäßen Verfahren das Emulgieren eines wasserlöslichen Materials in einem nichtpolaren, mit Wasser unmischbaren Öl, wobei als Emulgator Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat verwendet wird, das Dispergieren der erhaltenen Emulsion in einer wässrigen Lösung eines wandbildenden Polymers und das Sprühtrocknen der Dispersion unter Bedingungen, bei denen praktisch das gesamte Wasser entfernt wird.Specifically, the process of the invention includes emulsifying a water-soluble material in a non-polar, water-immiscible oil, the emulsifier being used Polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate is used, dispersing the resulting emulsion in an aqueous Dissolving a wall-forming polymer and spray drying the dispersion under conditions where practically the all water is removed.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wurde gefunden, daß das zum Emulgieren des wasserlöslichen Materials in dem mit V/asser nicht mischbaren Öl verwendete grenzflächenaktive Mittel äußerst kritisch ist. Von den handelsüblichen nichtionischen grenzflächenaktiven Mitteln hat sich nur das genannte äthoxylierte Sorbitan-tristearat als wirksam erwiesen. Die Bezeichnung Polyoxyäthylen (20) gibt an, daß jedes Mol Sorbitan-tristearat etwa 20 Mol Äthylenoxid enthält. Das für die Erfindung brauchbare äthoxylierte Sorbitan-tristearat ist im Handel unter den Bezeichnungen "Tween 65" und "Durfax 65" erhältlich. Beim ersten erfindungsgemäßen Arbeitsgang wird das einzukapselnde wasserlösliche Material in einem nichtpolaren, mit Wasser nicht mischbaren Öl emulgiert. Praktisch jedes nichtpolare, mit Wasser nicht mischbare Öl kann eingesetzt werden, in Abhängigkeit von der für das einzukapselnde Material in Betracht kommenden Anwendung. So können verschiedene pflanzliche Öle, wie Kokosnußöl, Maisöl und Sonnenblumenöl, sowie Mineralöle verwendet werden.When carrying out the method according to the invention was found that used to emulsify the water soluble material in the water immiscible oil surfactant is extremely critical. Of the commercially available nonionic surfactants only the ethoxylated sorbitan tristearate mentioned has proven to be effective. The name polyoxyethylene (20) indicates that each mole of sorbitan tristearate contains about 20 moles of ethylene oxide. That which is useful for the invention Ethoxylated sorbitan tristearate is commercially available under the names "Tween 65" and "Durfax 65". At the The first operation according to the invention is the water-soluble material to be encapsulated in a non-polar, with water immiscible oil emulsified. Virtually any non-polar, water-immiscible oil can be used, depending on the application in question for the material to be encapsulated. So can different vegetable oils such as coconut oil, corn oil and sunflower oil, as well as mineral oils, can be used.
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Das Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat wird in dem Öl in einem Gewichtsverhältnis des grenzflächenaktiven Mittels zum Öl von etwa 1/1 zu 2/1 dispergiert. Das Mischen erfolgt unter Rühren bei einer Temperatur von etwa 40 bis 500C. Die Mischzeit und-temperatur sind nicht besonders bedeutsam, solange sie ausreichen, eine homogene Dispersion des grenzflächenaktiven Mittels in der Ölphase zu gewährleisten.The polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate is dispersed in the oil in a weight ratio of surfactant to oil of about 1/1 to 2/1. Mixing is carried out with stirring at a temperature of about 40 to 50 0 C. The mixing time and temperature are not particularly important as long as they are sufficient to ensure a homogeneous dispersion of the surfactant in the oil phase.
Sind das mit V/asser nicht mischbare Öl und das Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat gründlich gemischt, wird das wasserlösliche Material der Dispersion aus Öl und grenzflächenaktivem Mittel, wieder unter Rühren, zugesetzt, bis das gesamte wasserlösliche Material in die Tröpfchen aus grenzflächenaktivem Mittel aufgenommen ist, um so eine Emulsion zu bilden, in der das Öl die kontinuierliche Phase bildet. Das Mischen kann bei Temperaturen bis zu etwa 50°C erfolgen, in Abhängigkeit von der Flüchtigkeit des wasserlöslichen Materials. Bei beiden Mischstufen, die zur Herstellung der Emulsion wasserlöslichen Materials in mit Wasser nicht mischbarem Öl angewandt werden, erfolgt das Mischen bevorzugt mit verhältnismäßig hohem Grad an Scherung, damit die Tröpfchen aus dem grenzflächenaktiven Mittel so klein und fein dispergiert wie möglich sind.Are the oil, which cannot be mixed with water, and the polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate thoroughly mixed, the water-soluble material is added to the dispersion of oil and surfactant, again with stirring, until all of the water soluble material is incorporated into the surfactant droplets, so as to form an emulsion in which the oil forms the continuous phase. Mixing can take place at temperatures up to about 50 ° C, depending on the volatility of the water-soluble material. With both mixing stages, those used to make the emulsion of water-soluble material in water-immiscible oil the mixing is preferably done with a relatively high degree of shear, so that the droplets from the surfactants are as small and finely dispersed as possible.
Ist das wasserlösliche, einzukapselnde Material ein normalerweise flüssiges Material, kann es zum Emulgieren dem Gemisch aus Öl und grenzflächenaktivem Mittel direkt zugesetzt werden. Ist es normalerweise ein festes Material, kann es zuerst in Wasser gelöst werden. In diesem Falle wird bevorzugt die minimale Wassermenge verwendet, die die Lösung bewirkt.If the water-soluble material to be encapsulated is a normally liquid material, it can emulsify can be added directly to the oil / surfactant mixture. Is it usually a solid material it can be dissolved in water first. In this case, the minimum amount of water is preferably used, which causes the solution.
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Die Menge an in der Ölphase enthaltenem wasserlöslichem Material bestimmt sich nach der Menge, die das grenzflächenaktive Mittel in Suspension zu halten vermag. Dies schwankt natürlich mit verschiedenen wasserlöslichen Materialien. Ira allgemeinen beträgt die Menge etwa 50 bis 95 % insgesamt an wasserlöslichem Material (einschließlich Solvensv/asser, wenn vorhanden) im Öl, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ölphase. Die untere Grenze ist mit Ausnahme wirtschaftlicher Gründe unkritisch. The amount of water-soluble material contained in the oil phase is determined by the amount that the surfactant is able to keep in suspension. This will of course vary with different water soluble materials. In general, the amount is about 50 to 95 % total water soluble material (including solvent water, if present) in the oil, based on the total weight of the oil phase. With the exception of economic reasons, the lower limit is not critical.
Die Emulsion wasserlöslichen Materials im Öl wird dann einer wässrigen Lösung eines wandbildenden Polymers zugesetzt und gründlich gemischt, um die Ölemulsion über die Lösung hinweg zu dispergieren. Das wandbildende Material ist ein wasserlösliches, in öl unlösliches Polymermaterial, das einen PiIm zu bilden vermag. Stärke und modifizierte Stärken, Gummiarabicum, Carboxymethylcellulose und Traganthgummi sind typische wandbildende Materialien, die verwendet werden können. Diese können jeweils alleine oder in Kombination miteinander oder mit anderen Materialien, wie z.B. niedermolekularen Polyhydroxyverbindungen, wie Maltose, Dextrose, Saccharose und dergleichen, verwendet werden.The emulsion of water-soluble material in the oil is then added to an aqueous solution of a wall-forming polymer and mixed thoroughly to disperse the oil emulsion throughout the solution. The mural material is a water-soluble, oil-insoluble polymer material that is able to form a PiIm. strength and modified starches, gum arabic, carboxymethyl cellulose and tragacanth are typical wall-forming materials that can be used. these can each alone or in combination with one another or with other materials, such as low molecular weight polyhydroxy compounds, such as maltose, dextrose, sucrose and the like can be used.
Die meisten der wasserlöslichen, wandbildenden Materialien besitzen von Natur aus gewisse Emulgatoreigenschaften. Besitzt das wandbildende Material keine oder ungenügende Emulgatoreigenschaften, kann eine kleine Menge eines anderen bekannten Emulgators der Lösung zugesetzt v/erden. Die emulgierende Fähigkeit muß nur ausreichen, zu gewährleisten, daß die Ölphase als !deine Tröpfchen dispergiert werden kann und stabil genug ist, daß die Emulsion vor dem Entfernen des V/assers nicht invertiert.Most of the water-soluble wall-forming materials inherently have certain emulsifier properties. Owns the wall-forming material has no or insufficient emulsifier properties, a small amount of another can known emulsifier added to the solution. The emulsifying ability must only be sufficient to ensure that the oil phase can be dispersed as! your droplets and is stable enough that the emulsion before the Removal of the water not inverted.
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An diesem Punkt ist die einzig noch verbleibende Stufe zur Vervollständigung der Einkapselung das Sprühtrocknen. Kein weiterer Arbeitsschritt, wie ein Zusatz eines Elektrolyten oder eines Fällungs- oder Koazervierungshilfsmittels, ist erforderlich. Das Entfernen des Wassers durch Sprühtrocknen führt zur Abscheidung eines Films aus wandbildendem Material auf dem Öltröpfchen.At this point the only remaining step to complete encapsulation is spray drying. No further work step, such as adding an electrolyte or a precipitation or coacervation aid, is required. Removing the water by spray drying leads to the deposition of a film of wall-forming material on the oil droplet.
Jede geeignete Sprühtrocknungsausstattung kann gemäß den dem Fachmann bekannten Techniken verwendet werden. Sprühtrocknungsbedingungen können gewählt v/erden, um getrocknete Pulverteilchen praktisch jeder gewünschten Größe zu liefern. Das Trocknen erfolgt normalerweise bei Trocknereinlaßtemperaturen zwischen etwa 140 und 25O0C und Auslaßtemperaturen zwischen etwa 70 und 90 C, in Abhängigkeit von dem verwendeten wandbildenden Material, der Flüchtigkeit des einzukapselnden Materials und anderen Faktoren.Any suitable spray drying equipment can be used in accordance with techniques known to those skilled in the art. Spray drying conditions can be chosen to provide dried powder particles of virtually any desired size. Drying usually takes place at the dryer inlet temperatures between about 140 and 25O 0 C and outlet temperatures of between about 70 and 90 C, depending on the wall-forming material used, the volatility of the material to be encapsulated, and other factors.
Das Verhältnis von eingekapseltem Material (Öl plus grenzflächenaktivem Mittel plus wasserlöslichem Material) zu Einkapselungsmaterial kann in weiten Bereichen von etwa 1 bis etwa 80 Gewichtsprozent schwanken. Die Hauptvorteile der Erfindung, soweit gute Ausbeuten und wenig extrahierbares Öl, wie nachfolgend definiert, betroffen sind, werden erzielt, wenn das eingekapselte Material etwa 1 bis 50 % des Produkts ausmacht.The ratio of encapsulated material (oil plus surfactant plus water soluble material) to encapsulating material can vary widely from about 1 to about 80 percent by weight. The main advantages of the invention, as far as good yields and low extractable oil, as defined below, are concerned, are achieved when the encapsulated material constitutes about 1 to 50 % of the product.
Die Wirksamkeit des Verfahrens erweist sich hauptsächlich durch die Trocknerausbeute und Lagerungsstabilität der Produkte. Auf beiden Gebieten sind die erfindungsgemäßen Produkte recht gut.The effectiveness of the process is shown mainly by the dryer yield and storage stability of the products. The products of the invention are quite good in both areas.
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Unter "Ausbeute" wird das Gewichtsverhältnis von aus dem Sprühtrocknungsvorgang gewonnenem Produkt zum Gev/icht der in die Emulsion außer Solvensv/asser in den Turm eingebrachten Bestandteile verstanden, das heißt das Verhältnis von gewonnenem Produkt zu in den Trockner eingeführtem Einkapselungsmittel und Öl."Yield" is the weight ratio of product obtained from the spray drying process to weight that introduced into the emulsion in addition to solvent water in the tower Understood constituents, i.e. the ratio of product recovered to that introduced into the dryer Encapsulant and oil.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zum Einkapseln einer Reihe handelsüblicher Materialien eingesetzt werden. Ein Bereich, auf dem das Verfahren besonders brauchbar 1st, ist das der Düfte und Aromastoffe zur Verwendung in Nahrungsmitteln, Getränken, Kosmetika, Detergentien und Erzeugnissen für die persönliche Körperpflege. Andere Arten wasserlöslicher Produkte, die eingekapselt v/erden können, umfassen z.B, landwirtschaftliche Chemikalien, Vitamine und andere pharmazeutische Produkte und zahlreiche Pestizide. The method of the invention can be used to encapsulate a number of commercially available materials. A The area in which the process is particularly useful is that of fragrances and flavorings for use in foods, Beverages, cosmetics, detergents and personal care products. Other kinds Water soluble products that can be encapsulated include, for example, agricultural chemicals, vitamins and other pharmaceutical products and numerous pesticides.
Etwa 3,3 g Kokosnußöl und 6,7 g Sorbitan-tristearat plus 20 Hol Äthylenoxid (Tween 65) wurden unter Rühren bei etwa 450C für etwa 15 bis 30 min gemischt, bis das Gemisch eben war. Das Geraisch wurde unter weiterem Rühren auf Raumtemperatur gekühlt. Bei Raumtemperatur wurden 90 g einer Sherryaromaimitation zugesetzt, die unter anderem 30 Gewichtsprozent Essigsäure enthielt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur weiter gerührt, bis das Sherryaroma in dem Gemisch aus Öl und grenzflächenaktivem Mittel vollständig dispergiert war und durch die Tröpfchen des grenzflächenaktiven Mittels aufgenommen worden war. Nun lag eine klare dünne Flüssigkeit vor. Wurde ein Tropfen dieser Flüssigkeit einem V/asserüberschußvolumen zugesetzt, dispergierte sich der Tropfen nicht. Ein weißer trüber FilmAbout 3.3 g of coconut oil and 6.7 g sorbitan tristearate plus 20 Hol ethylene oxide (Tween 65) were mixed with stirring at about 45 min 0 C for about 15 to 30, until the mixture just had. The equipment was cooled to room temperature with further stirring. 90 g of a sherry flavor imitation containing, inter alia, 30 percent by weight acetic acid were added at room temperature. The mixture was further stirred at room temperature until the sherry flavor was completely dispersed in the oil and surfactant mixture and was taken up by the surfactant droplets. Now there was a clear, thin liquid. When a drop of this liquid was added to an excess volume of water, the drop did not disperse. A white cloudy film
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bildete sich um das Tröpfchen, wobei keine Anzeichen dafür erkennbar waren, daß die Komponenten in die wässrige Phase austraten.formed around the droplet with no evidence of it it was evident that the components were escaping into the aqueous phase.
Etwa 10Og des klaren flüssigen Gemischs aus Öl und grenzflächenaktivem Mittel wurden einer Lösung zugesetzt, die 400 g Wasser und 400 g eines 3/1-Gewichtsgemischs aus Maisstärke mit einem 10 %-Dextroseäquivalent und einer chemisch modifizierten Stärke enthielt, die aus ungelatiniertem Stärkesäureester substituierter Dicarbonsäure der Formel -About 100 g of the clear liquid mixture of oil and surfactant Agents were added to a solution containing 400 g of water and 400 g of a 3/1 weight mixture of corn starch with one 10% dextrose equivalent and one chemical modified starch, which was derived from ungelatinized starch ester substituted dicarboxylic acid of the formula -
0 R'0 R '
Il ·Il ·
Stärke-O-C-R-COOHStarch-O-C-R-COOH
hergestellt worden war, worin R Di- oder Trimethylen und R1 Alkyl, Alkenyl, Aralkyl und Aralkenyl ist. Dieses Gemisch wurde unter scherenden Bedingungen emulgiert, um die Tröpfchengröße auf etv/a 1 bis 2 um zu reduzieren.where R is di- or trimethylene and R 1 is alkyl, alkenyl, aralkyl and aralkenyl. This mixture was emulsified under shear conditions to reduce the droplet size to about 1 to 2 µm.
Nach dem Sprühtrocknen der Emulsion bei etwa 180° Einlaß- und 800C Auslaßtemperatur wurde ein trockenes, frei fließendes Pulver gewonnen. Die Ausbeute an eingekapseltem Produkt war etv/a 87 %. After spray drying the emulsion at about 180 ° C inlet and 80 outlet temperature 0 a dry, free-flowing powder was recovered. The encapsulated product yield was about 87 %.
Die Geruchsintensität des eingekapselten Trockensherryaromas v/ar beträchtlich herabgesetzt im Vergleich zu flüssigem Aromamaterial. Nach dem Lösen in Wasser zu einem Sherrydrink erwiesen sich die sensorischen Eigenschaften des Produkts als ausgezeichnet und vergleichbar mit denen des flüssigen Ausgangsprodukts.The odor intensity of the encapsulated dry sherry flavor v / ar considerably reduced compared to liquid Flavor material. After dissolving in water to make a sherry drink, the sensory properties of the Product as excellent and comparable to that of the liquid starting product.
Ein Parallelversuch wurde durchgeführt, bei dem der Aromastoff unter Verwendung von Propylenglykol als Ölphase (der Aromastoff war nicht genügend löslich, um in Kokosnußöl eingekapselt zu werden) ohne Zuhilfenahme des äth-A parallel experiment was carried out in which the flavoring using propylene glycol as the oil phase (the flavor was not soluble enough to be in coconut oil to be encapsulated) without the aid of the ether
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oxylierten Sorbitan-tristearats als grenzflächenaktivem Mittel eingekapselt wurde. Die versuchte Beladung mit Aromastoff war 12,5 So, aber dieses Material erbrachte nur 70 % durch die Trocknerausbeute. Seine sensorischen Eigenschaften waren denen des erfindungsgemäß hergestellten Materials bei theoretisch gleichwertigen Aromastärken erheblich unterlegen. Die Geruchsintensität dieses Trokkenprodukts war, obgleich es nur etwa nur die Hälfte der Menge an aktivem Aromastoff enthielt, beträchtlich höher als die des erfindungsgemäß mit dem eingearbeiteten grenzflächenaktiven Mittel hergestellten Produkts, was ein Anzeichen dafür ist, daß die Einkapselung und das Aromarückhaltevermögen ohne das grenzflächenaktive Mittel v/eniger wirksam waren.oxylated sorbitan tristearate was encapsulated as a surfactant. The attempted flavor loading was 12.5% , but this material only performed 70% through the dryer yield. Its sensory properties were considerably inferior to those of the material produced according to the invention with theoretically equivalent aroma strengths. The odor intensity of this dry product, although it contained only about half the amount of active flavoring, was considerably higher than that of the product made according to the invention with the surfactant incorporated, which is an indication that the encapsulation and flavor retention without the surfactant were less effective.
Ein natürlicher Ahornaromaextrakt wurde in Kokosnußöl ähnlich Beispiel 1 emulgiert. In diesem Falle bestand die Ölphase aus 11 Teilen Kokosnußöl, 22 Teilen Tween und etwa 67 Teilen des Ahornaromaextrakts. Die Ölphase wurde in 254 Teilen einer wässrigen Lösung der gemischten Stärken, wie in Beispiel 1 beschrieben, dispergiert und dann bei 180° Einlaß- und 80° Auslaßtemperatur sprühgetrocknet. Es wurden eingekapselte kleine Teilchen gewonnen. Ausbeute und Aromaeigenschaften waren vergleichbar denen nicht eingekapselten Ahornaromas.A natural maple flavor extract was made in coconut oil emulsified similar to Example 1. In this case the oil phase consisted of 11 parts of coconut oil, 22 parts of Tween and about 67 parts of the maple flavor extract. The oil phase was mixed in 254 parts of an aqueous solution Starches as described in Example 1, dispersed and then spray-dried at 180 ° inlet and 80 ° outlet temperature. Encapsulated small particles were recovered. Yield and flavor properties were comparable those unencapsulated maple aromas.
Ein Parallelversuch wurde durchgeführt, bei dem das gleiche Aromamaterial in der gleichen Stärke ohne Zuhilfenahme des Kokosnußöls und des grenzflächenaktiven Mittels eingekapselt wurde. Mit 50 % Ausbeute wurde ein Produkt mit etwa 25 % Aromabeladung gewonnen. Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt hatte schätzungsweise die etwaA parallel experiment was conducted in which the same flavor material was encapsulated at the same strength without the aid of the coconut oil and surfactant. A product with approximately 25 % flavor loading was obtained in 50 % yield. The product made in accordance with the present invention was estimated to be about
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2,5-bis 3-fache Aromakraft der Kontrollprobe, was anzeigt, daß einige wesentliche Komponenten des Aromastoffs beim Einkapseln der Kontrollprobe verloren gingen.2.5 to 3 times the flavor strength of the control sample, indicating that some essential components of the flavor were lost in encapsulating the control sample.
Unter Anwendung praktisch der gleichen Arbeitsweisen, wie sie in den Beispielen 1 und 2 angewandt worden waren, wurde c-in Kernmaterial, das etwa 93,7 % eines Kunsthonigaromas, 4,2 % grenzflächenaktives Mittel und 2,1 % Kokos-* nußöl enthielt, hergestellt. Dieses Material wurde in der modifizierten Stärke emulgiert und sprühgetrocknet und erbrachte etwa 84 % eines Produkts, das etwa 31 % des Kunsthonigaromas enthielt. Dieses Material hatte schätzungsweise etwa die 10-fache sensorische Aromastärke eines Kontrollmaterials, das ohne die Hilfe des grenzflächenaktiven Mittels und des Kokosnußöls eingekapselt worden war, das durch den Trockner 80 % Ausbeute erbrachte.Using virtually the same procedures as used in Examples 1 and 2, c-in core material was made containing about 93.7 % of an artificial honey aroma, 4.2 % surfactant, and 2.1 % coconut oil , manufactured. This material was emulsified in the modified starch and spray dried to yield about 84% of a product containing about 31 % of the artificial honey aroma. This material was estimated to be about 10 times the sensory flavor strength of a control material encapsulated without the aid of the surfactant and coconut oil which was 80 % yield through the dryer.
Unter Anwendung der in dem obigen Beispiel 1 ausgeführten Arbeitsweisen wurden folgende Materialien, die jeweils einen beträchtlichen wasserlöslichen Anteil enthielten, eingekapselt.Using the procedures outlined in Example 1 above, the following materials, respectively contained a significant water soluble fraction, encapsulated.
spielat
game
phase01-
phase
Tensid 0/0 +
Surfactant
BrotgeschmackSt. John's
Bread flavor
ölCoconut-
oil
maersatzNaringin Aro
masatz
ölCoconut-
oil
pulverbeverages
powder
AromaSpearmint
Aroma
ölCoconut-
oil
schmackPotato size
taste
öl
ΛΊ T Coconut-
oil
ΛΊ T
gerührter
Kartoffel
breiimmediately
more touched
potato
porridge
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Ein Gemisch wurde mit etwa 88 Gewichtsteilen Kokosnußöl und 12 Teilen eines handelsüblichen, wasserlöslichen Senfaromamaterials hergestellt. 100 Teile dieses Gemische wurden gründlich mit 17,6 Teilen Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat gemischt, bis eine ebene Emulsion entstanden war.A mixture was made with about 88 parts by weight of coconut oil and 12 parts of a commercially available, water-soluble mustard flavor material. 100 parts of this mixture were thoroughly mixed with 17.6 parts of polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate until a smooth emulsion was formed was.
Die Emulsion wurde zu einer Stärkelösung gegeben und nach Beispiel 1 sprühgetrocknet. Gleichzeitig wurde ein Teil des Öl/Aroma-Gemischs ohne den Emulgator zu einer identischen Stärkelösung in gleichen Anteilen an Öl und Aroma zu Stärke gegeben und sprühgetrocknet.The emulsion was added to a starch solution and spray-dried according to Example 1. At the same time was a Part of the oil / flavor mixture without the emulsifier to one identical starch solution in equal proportions of oil and flavor added to starch and spray-dried.
Proben eines jeden der sprühgetrockneten Produkte wurden 10 min bei 200C leicht in Trichiorfluormethan (CCl5F) gerührt und die Menge an daraus extrahiertem Aroma bestimmt. Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt hatte, wie gefunden wurde, nur etwa 1,8 % extrahierbares Öl (gelegentlich auch als "Oberflächenöl" bezeichnet). Das ohne das Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat hergestellte Produkt hatte 8,6 % extrahierbares Öl.Samples of each of the spray dried products were stirred for 10 min at 20 0 C in slightly Trichiorfluormethan (CCl 5 F), and determines the amount of extracted therefrom flavor. The product made in accordance with the present invention was found to have only about 1.8 % extractable oil (sometimes referred to as "surface oil"). The product made without the polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate had 8.6 % extractable oil.
Zusätzlich zu dem geringeren Wert an mit dem erfindungsgemäß hergestellten Produkt verbundenem Oberflächenöl wurde bemerkt, daß das Trockenpulver keinen wahrnehmbaren Senfgeruch hatte. Dagegen hatte das ohne Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat hergestellte Produkt einen sehr deutlichen, scharfen Senfgeruch.In addition to the lower level of surface oil associated with the product made in accordance with the invention it was noted that the dry powder had no noticeable mustard odor. In contrast, the one without polyoxyethylene (20) had sorbitan tristearate produced product has a very distinct, pungent mustard odor.
709848/0831709848/0831
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Die Arbeitsweise des Beispiels 8 wurde mit einem Gemisch aus 85 Teilen hydriert-fraktionierten Pflanzenöls mit einem Schmelzpunkt zwischen 15 und 19,5°C (59 und 670P) und 15 Teilen des wasserlöslichen Senfaromamaterials wiederholt. Dieses wurde mit etwa 17 Teilen Polyoxyäthylen(20)sorbitan-tristearat emulgiert, mit der Stärkelösung gemischt und sprühgetrocknet.The procedure of Example 8 was treated with a mixture of 85 parts of hydrogenated fractionated vegetable oil having a melting point 15 to 19.5 ° C (59 and 67 0 P) and 15 parts of the water-soluble mustard flavor material repeatedly. This was emulsified with about 17 parts of polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate, mixed with the starch solution and spray-dried.
Das Trockenprodukt zeigte keinen Senfgeruch, setzte aber nach Zusatz zu Wasser einen starken Senfduft oder -geruch frei.The dry product showed no mustard odor but set releases a strong mustard scent or odor when added to water.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0051161A1 (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-12 | Agro-Cap International, Inc. | Encapsulation by entrapment within starch adduct matrix |
| DE4330958A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | Schering Ag | Novel microparticles containing active compound, media containing these, their use for the ultrasonically controlled release of active compounds and process for the production thereof |
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