DE2708802A1 - Bacteriostatic and germicidal substances - prepd. by reacting vicinal hydroxy-alkylamine or epoxy-alkane and urea opt. in a solvent - Google Patents

Bacteriostatic and germicidal substances - prepd. by reacting vicinal hydroxy-alkylamine or epoxy-alkane and urea opt. in a solvent

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Abstract

Reaction prods. of 1 mol. of (a) vicinal hydroxyalkylamines (I) or (b) epoxyalkanes (II) and 1-1.5 mol. urea, prepd. by heating the reactant mixt. to 20-200 degrees C opt. in a solvent are used as anti-microbial substances. (I) and (II) respectively have the formulae R-CHOH-CH (NH-R'')R' (I) and R-CH-CH-R' (II) (where R and R' are 1-16C alkyl or H, provided that the C sum of R and R' is 6-30 (esp. 8-18) pref. 10-18, and if R' is H, the remaining R or R' is 6-16C alkyl. R'' is H, 1-5- esp. 1-3, C alkyl or -(CH2)m-NA'A'', in which m is 2-6, esp. 2 or 3 and A' and A'' each is 1-3C alkyl). The prods. are used as disinfectants, and preservatives for textiles, floors, medical instruments, hospital installations, dairies, breweries and laundries, for preserving technical prods. bacterial decompsn. and in body hygiene compsns. e.g. soaps, shampoos, deodorants cosmetics. (I) combine bacterial growth inhibition and bactericidal properties.

Description

Verwendun- von Umsetzunesprodukten aus vicinalen Use of conversion products from vicinal

Hydroxvallcylaminen beziehungsweise Epoxyalkanen mit Harnstoff als antimikrobielle Substanzen. Hydroxvallcylamines or epoxyalkanes with urea as antimicrobial substances.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Umsetzungsprodukten aus 1 Mol an a) vicinalen Hydroxyalkylaminen der Formel in der R und R' Je eine Alkylgrtippe mit 1 - 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R und R' im Bereich von 6 - 30, vorzugsweise 8 - 18, liegt, und für den Fall, daß R oder R' Wasserstoff ist, dia vorhandene Alkylgruppe R oder R' 6 - 16 Kohlenstoffatome besitzt, und R" Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 5, insbesondere 1 - 3 Kohlenstoffatom oder die Gruppe -(CH2)m-NA'A", in der m die Zahlen 2 - 6, insbesondere 2 und 3, und A' und A" jeweils einen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder b) Epoxyalkanen der Formel in der R und R' die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben und 1 bis 1,5 Mol Harnstoff, hergestellt durch Erhitzen des Gemisches der Ausgangsverbindungen auf 20 bis 2000C mit oder ohne Lösungsmittel, als antimikrobielle Substanzen.The invention relates to the use of reaction products of 1 mol of a) vicinal hydroxyalkylamines of the formula in which R and R 'each represent an alkyl group with 1-16 carbon atoms or hydrogen, with the proviso that the sum of the carbon atoms of R and R' is in the range of 6-30, preferably 8-18, and for the case that R or R 'is hydrogen, the alkyl group R or R' present has 6-16 carbon atoms, and R "is hydrogen, an alkyl group with 1-5, in particular 1-3 carbon atoms or the group - (CH2) m-NA ' A ″, in which m denotes the numbers 2-6, in particular 2 and 3, and A ′ and A ″ each denotes an alkyl radical having 1-3 carbon atoms, or b) epoxyalkanes of the formula in which R and R 'have the meaning given in formula (I) and 1 to 1.5 mol of urea, prepared by heating the mixture of starting compounds to 20 to 2000C with or without a solvent, as antimicrobial substances.

Vorzugsweise werden solche Umsetzungsprodukte verwendet, die sich von Hydroxyalkylaminen der Formel (I) beziehungsweise Epoxyalkanen der Formel (II) ableiten, in denen R und R' Alkylgruppen mit zusammen 10 - 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.Those reaction products are preferably used which are of hydroxyalkylamines of the formula (I) or epoxyalkanes of the formula (II) derive, in which R and R 'are alkyl groups with a total of 10-18 carbon atoms mean.

Bei den erfindungsgemäß zu verritendenden Umsetzungsprodukten handelt es sich um Verbindungen oder Gemische von Verbindungen, die im Molekül den Oxazolidonring oder dessen acyclische Vorstufen enthalten. Die zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden antimikrobiellen Wirkstoffe eingesetzten Hydroxyalkylamine der Formel (I) werden durch Anlagerung von Ammoniak, primären Alkylaminen, Monoäthanolamin oder asymmetrischen Dialkyldiaminen an die entsprechenden Epoxyalkane der Formel (II) erhalten.The reaction products to be verritend according to the invention are they are compounds or mixtures of compounds that form the oxazolidone ring in the molecule or contain its acyclic precursors. For the production of the invention to be used antimicrobial active ingredients used hydroxyalkylamines of the formula (I) by addition of ammonia, primary alkylamines, monoethanolamine or asymmetric dialkyl diamines to the corresponding epoxyalkanes of the formula (II) obtained.

Als Epoxyalkane kommen solche mit einer innen- oder endständigen Epoxygruppe in Betracht. Diese Epoxyalkane sind in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden Olefinen beziehungsweise Olefingemischen durch Epoxidierung erhältlich.The epoxyalkanes are those with an internal or terminal epoxy group into consideration. These epoxyalkanes are in a manner known per se from the corresponding Olefins or olefin mixtures obtainable by epoxidation.

Bei den als Ausgangsmaterial dienenden innenständigen Monoolefinen handelt es sich bevorzugt um solche einer C11-C14-Fraktion und einer C15-C18-Fraktion mit folgender Kettenlängenverteilung: C11-Cl4-Fraktion: C11 1 ca. 22 Gew.*, C12 ca. 30 Gew.%, C13 ca. 26 Gew.%, C14 ca. 22 Gew.%.In the case of the internal monoolefins used as starting material it is preferably those of a C11-C14 fraction and a C15-C18 fraction with the following chain length distribution: C11-Cl4 fraction: C11 1 approx. 22 wt. *, C12 approx. 30% by weight, C13 approx. 26% by weight, C14 approx. 22% by weight.

C15-C18-Fraktion: C15 ca. 26 Gew., C16 ca. 35 Gew.%, C17 ca. 32 Gew.%, C18 ca. 7 Gew.%.C15-C18 fraction: C15 approx. 26% by weight, C16 approx. 35% by weight, C17 approx. 32% by weight, C18 approx. 7% by weight.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Umsetzungsprodulcte aus vicinalen Hydroxyalkylaminen und Harnstoff werden die vicinalen Hydroxyalkylamine der Formel (I) mit Harnstoff bei 100 bis 2000C umgesetzt, bis die Ammoniakentwicklung abgeklungen ist. Bei den so erhaltenen Umsetzungsprodukten handelt es sich um farblose Verbindungen, die im allgemeinen bei Raumtemperatur als ölige Flüssigkeiten vorliegen. Typische Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind beispielsweise die Reaktionsprodukte, die ausgehend von vicinalen Hydroxyalkylaminen der Formel (I), die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt sind, durch Umsetzung mit Harnstoff erhalten werden.For the production of the reaction products preferably used according to the invention vicinal hydroxyalkylamines and urea become the vicinal hydroxyalkylamines of formula (I) reacted with urea at 100 to 2000C until ammonia is formed has subsided. The reaction products obtained in this way are colorless Compounds which are generally in the form of oily liquids at room temperature. Typical representatives of the active ingredients to be used according to the invention are, for example the reaction products starting from vicinal hydroxyalkylamines of the formula (I) listed in Table 1 below by reaction with urea can be obtained.

T a b e l l e 1 Um- Substituenten des Hydroxyalkylamins Kenndaten setzungs- der Formel (I) (nD25) des produkt R-CH-CH-R' R" Umsetzungs- produktes 1 i*-C11-C14-Alkylen H 1,4625 2 α-C12/C14- " CH3 1,4607 3 i-C15-C18- " H 1,4646 4 i-C11 -C 14- " -CH2-CH2OH 1,4728 5 i-C15-C18- " -CH2-CH2OH 1,4735 6 i-C11-C14- " -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 1,4694 7 α-C12/C14- " -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 1,4685 8 α-C14/Cl6- " -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 1,4657 9 i-C15-C18- " -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 1,4682 10 α-C12 - " H Fp.89-90°C 11 α-C11-C14- " CH3 i* = innenständig Von den Umsetzungsprodukten der Tabelle 1 werden die Verbindungen 1, 3, 4, 5 und 10 auch durch Reaktion mit Epoxyalkanen (II) erhalten, wobei im Falle der Verbindungen 4 und 5 noch in zweiter Stufe 1 Mol Äthylenoxid angelagert wird.Table 1 Um substituents of the hydroxyalkylamine characteristics settlement of the formula (I) (nD25) des product R-CH-CH-R 'R "implementation product 1 i * -C11-C14-alkylene H 1.4625 2 α-C12 / C14- "CH3 1.4607 3 i-C15-C18- "H 1.4646 4 i-C11 -C14- "-CH2-CH2OH 1.4728 5 i-C15-C18- "-CH2-CH2OH 1.4735 6 i-C11-C14- "-CH2-CH2-CH2-N (CH3) 2 1.4694 7 α-C12 / C14- "-CH2-CH2-CH2-N (CH3) 2 1.4685 8 α-C14 / Cl6- "-CH2-CH2-CH2-N (CH3) 2 1.4657 9 i-C15-C18- "-CH2-CH2-CH2-N (CH3) 2 1.4682 10 α-C12- "H M.p. 89-90 ° C 11 α-C11-C14- "CH3 i * = internal From the reaction products in Table 1, compounds 1, 3, 4, 5 and 10 are also obtained by reaction with epoxyalkanes (II), with 1 mol of ethylene oxide being added on in the second stage in the case of compounds 4 and 5.

Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die Substanzen in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wäßrige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln. Derartige antibakterielle Mittel können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, wie z.B, als Desinfektions-und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, medizinische Instrumente, Krankenhauseinrichtungen, gewerbliche Betriebe, wie Mol';ereien, Brauereien und Wäschereien. Außerdem eignen sie sich zur Konservierung von technischen Produkten, die zu bakteriellem Befall und bakterieller Zersetzung neigen. Auf Grund ihrer guten physiologischen Verträglichkeit lassen sich die erfindungsgemäßen Substanzen mit Vorteil in Präparaten zur Körperpflege einsetzen, beispielsweise in Seifen, Shampoos und anderen Körperreinigungsmitteln, Deodorantien und sonstigen kosmetischen Präparaten zur Haut- und Körperpflege, die von Bakterien befallen werden können, wie Hautcremes, Lotionen, Schminken und Puder. In den antibakteriellen Mitteln werden die erfindungsgemäßen Substanzen in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.0%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew., bezogen auf die gesamte antimikrobielle Zusammensetzung, eingesetzt. In Präparaten, die gegen Bakterien konserviert werden sollen, kommen die erfindungsgemäßen Substanzen in Mengen von 0,1 bis 2 Gew.0/o, bezogen auf die Gesamtmenge des zu konservierenden Produktes, zur Anwendung.For use in antimicrobial agents, the substances in liquid, pasty or solid preparations are incorporated, e.g. aqueous solutions, suspensions, emulsions and solutions in organic solvents. Such antibacterial agents can be used in a wide variety of fields reach, e.g. as disinfectants and preservatives for textiles, floors, medical instruments, hospital facilities, commercial establishments such as mol '; ies, Breweries and Laundries. They are also suitable for the preservation of technical Products that are prone to bacterial attack and bacterial decomposition. Because of The substances according to the invention can be characterized by their good physiological compatibility Use with advantage in preparations for body care, for example in soaps, Shampoos and other body cleansers, deodorants and other cosmetic Preparations for skin and body care that can be attacked by bacteria, such as skin creams, lotions, makeup and powders. Be in antibacterial agents the substances according to the invention in amounts of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 Up to 5 wt., Based on the total antimicrobial composition, used. The preparations according to the invention are used in preparations that are to be preserved against bacteria Substances in amounts of 0.1 to 2% by weight, based on the total amount of the to be preserved Product, for application.

In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbildnern angebracht ist, können die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte auch mit Komplexbildnern kombiniert werden, die im Hampshire-Test ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen als 230 mg je e Komplexbildner aufweisen. Hierdurch ist gegebenenfalls eine weitere Wirkungssteigerung möglich, Die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen zeichnen sich durch eine sehr gute bakteriostatische und bakterizide Wirksamkeit aus, die ihren Einsatz besonders auf solchen Gebieten gestattet, bei denen es nicht nur auf die Hemmung des bakteriellen Wachstums, sondern auf eine Abtötung der Bakterien in technisch annehmbaren Zeiträumen unter Verwendung niederer Konzentrationen ankommt.In preparations in which the addition of complexing agents is appropriate is, the reaction products according to the invention can also be combined with complexing agents be that in Hampshire test has a greater calcium carbonate binding capacity have more than 230 mg per e complexing agent. This may result in a further Increased effectiveness possible, The substances to be used according to the invention are characterized are characterized by a very good bacteriostatic and bactericidal effectiveness that Their use is particularly permitted in areas where it is not only based on the inhibition of bacterial growth, but rather a killing of the bacteria arrives in technically acceptable time periods using lower concentrations.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in greater detail explain without, however, restricting it to this.

Beispiele Herstellung des Umsetzungsproduktes aus A >-Hydroxy-C12/14-Dimethvlpropylendiamin mit Harnstoff (Nr. 7 der Tabelle 1) (Produkt A) 300 g (1 Mol) α-Hydroxy-C12/14-Dimethylpropylendiamin (AZ 375) und 60 g (1 Mol) Harnstoff wurden unter Rühren im Stickstoffstrom langsam erhitzt. Ab 1400C entwickelte sich etwas Anunoniak. Nach 1 1/4 Stunden war die Temperatur von 1800C erreicht und die AZ des Reaktionsproduktes betrug 198, Durch Zugabe von 7,2 g Harnstoff und weiteres 2 1/2-stündiges Erhitzen sank die AZ auf 187. Durch nochmalige Zugabe von 4 g Harnstoff nach 2 Stunden sank die AZ auf 172. EXAMPLES Preparation of the reaction product from A> -hydroxy-C12 / 14-dimethylpropylenediamine with urea (No. 7 of Table 1) (product A) 300 g (1 mol) of α-hydroxy-C12 / 14-dimethylpropylenediamine (AZ 375) and 60 g (1 mol) of urea were slowly stirred in a stream of nitrogen heated. From 1400C some anunonia developed. After 1 1/4 hours the temperature was up of 1800C reached and the AZ of the reaction product was 198, by adding 7.2 g of urea and a further 2 1/2 hour heating, the AZ dropped to 187. Avg Another addition of 4 g of urea after 2 hours decreased the AZ to 172.

Die Ausbeute an Rohprodukt betrug 318 g. Bei der Destillation wurden 1,3 % Vorlauf, 11,4 ß Rückstand (AZ 193) und 87,3 ° gewünschtes Reaktionsprodukt (AZ 191; Stickstoffgehalt nach Kjeldahl 9,32 °ffi) erhalten.The yield of the crude product was 318 g. During the distillation were 1.3% first run, 11.4 ß residue (AZ 193) and 87.3 ° desired reaction product (AZ 191; nitrogen content according to Kjeldahl 9.32 ° ffi).

In entsprechender Weise wurden die anderen für die nachfolgend beschriebenen Untersuchungen verwendeten Umsetzungsprodukte hergestellt.Similarly, the others have been described for those below Investigations used conversion products produced.

In der nachfolgenden Tabelle 2 sind die für die Untersuchungen und Rezepturen benutzten Reaktionsprodukte aufgeführt, die, ausgehend von vicinalen Hydroxyalkylaminen der Formel (I), durch Umsetzung mit Harnstoff erhalten werden.In the following table 2 are those for the investigations and Recipes used reaction products listed, starting from vicinal Hydroxyalkylamines of the formula (I), can be obtained by reaction with urea.

Tabelle 2 Produl;t Substituenten des Hydroxyalkylamins der Formel (I) R-CH-CH-R' A α-C12/C14-Alkylen -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 B 0 C α-C12/C14- " CH3 D i-C15-C18- " H E i-C15-C18- " -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 Antimikrobielle Wirksamkeit Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der in der Tabelle 2 aufgeführten Umsetzungsprodukte wurde ihre Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt, 1) Staphylococcus aureus 25.108 Keime/ml 2) Escherichia coli 25.108 Keime/ml 3) Pseudomonas aeroginosa 2-5.108 Keime/ml 4) Candida albicans 5-8.107 Keime/ml 5) Staphylococcus epidermidis 25.108 Keime/ml 6) Streptococcus faecalis 25.108 Keime/ml 7) Corynebact. aus Achselhöhle Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurde mit Hilfe des Verdünnungstestes nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) ermittelt. Die Versuche wurden in Reagenzröhrchen ausgeführt. Standard-I-Bouillon (Merck) oder Bierwürze (80 BG) wurden als Verdünnungslösungen zur Herstellung der Wirkstoffkonzentrationen und als Nährinedien verwendet. Das Nährlösungsvolumen in den Röhrchen betrug jeweils 10 ml. Anschließend wurde jeweils 0,1 ml Testkeimsuspension der angegebenen Konzentration in die Röhrchen gebracht. Die geimpften Nährlösungsproben wurden bei ° Bakterien 3 Tage lang bei 37 C und bei Pilzen 6 Tage lang bei 30 0C im Brutschrank aufbewahrt. Danach wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Wirkstoffkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch gehemmt hatte.Table 2 Produle; t substituents of the hydroxyalkylamine of the formula (I) R-CH-CH-R ' A α-C12 / C14 alkylene -CH2-CH2-CH2-N (CH3) 2 B 0 C α-C12 / C14- "CH3 Di-C15-C18- "H E i-C15-C18- "-CH2-CH2-CH2-N (CH3) 2 Antimicrobial effectiveness To determine the antimicrobial effectiveness of the reaction products listed in Table 2, their inhibitory effect on the following test germ suspensions was determined: 1) Staphylococcus aureus 25,108 germs / ml 2) Escherichia coli 25,108 germs / ml 3) Pseudomonas aeroginosa 2-5,108 germs / ml 4) Candida albicans 5-8,107 germs / ml 5) Staphylococcus epidermidis 25,108 germs / ml 6) Streptococcus faecalis 25,108 germs / ml 7) Corynebact. from the armpit The inhibitory concentration of the products to be examined was determined with the help of the dilution test according to the guidelines for testing chemical disinfectants of the German Society for Hygiene and Microbiology (1959). The experiments were carried out in test tubes. Standard I bouillon (Merck) or wort (80 BG) were used as dilution solutions to produce the active ingredient concentrations and as nutrient media. The nutrient solution volume in each of the tubes was 10 ml. Subsequently, 0.1 ml of test microbial suspension of the specified concentration was placed in each of the tubes. The inoculated nutrient solution samples were stored in the incubator for 3 days at 37 ° C. in the case of bacteria and at 30 ° C. for 6 days in the case of fungi. It was then determined which active ingredient concentration added to the nutrient medium had just barely inhibited the growth of the germs.

Der auf diese Weise gefundene Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Folgende Wirkstoffkonzentrationen in ppm wurden getestet: 5000, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10.The value found in this way was called the inhibitory concentration. The following active ingredient concentrations in ppm were tested: 5000, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10.

Für die Produkte A bis E aus der Tabelle 2 wurden die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Hemmkonzentrationen gegenüber den vorgenannten Testkeimen gefunden.For products A to E from Table 2, those in the following were used Table 3 listed inhibitory concentrations against the aforementioned test germs found.

T a b e 1 1 e 3 Hemmkonzentration der Produkte A - E in ppm Testkeim Produkt 1 2 3 4 5 6 7 A <10 50 1000 100 - - - B 250 >1000 >1000 >1000 - - - C 50 >1000 A1000 250 50 50 50 D 250 >1000 >1000 >1000 - - - E 5 500 >1000 50 5 10 5 - nicht gemessen Die mikrobizide Wirkung wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ernittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und liikrobiologie (1959) entnommen, Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bzw, Pilze bei einer Tempe-° ratur von 18 - 21 C in Reagenzgläser pipettiert.Tab 1 1 e 3 Inhibitory concentration of products A - E in ppm Test germ Product 1 2 3 4 5 6 7 A <10 50 1000 100 - - - B 250>1000>1000> 1000 - - - C 50> 1000 A1000 250 50 50 50 D 250>1000>1000> 1000 - - - E 5 500> 1000 50 5 10 5 - not measured The microbicidal effect was determined using the suspension test. The method of this test procedure is taken from the guidelines for the testing of chemical disinfectants, published by the Deutsche Gesellschaft für Hygiene und liikrobiologie (1959). In accordance with these guidelines, 0.1 ml of the germ suspension of the bacteria or fungi listed below was taken at a temperature of 18 - 21 C pipetted into test tubes.

1) Staphylococcus 2) Escherichia coli 3) Pseudomonas aeruginosa 4) Candida albicans Hierzu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen des zu prüfenden erfindungsgemäßen Produktes in vollentsalztem Wasser hergestellt. Die Konzentrationen des erfindungsgemäßen Produktes betrugen jeweils 100 ppm, 250 ppm, 500 ppm, 1000 ppm und 2000 ppm. 1) Staphylococcus 2) Escherichia coli 3) Pseudomonas aeruginosa 4) Candida albicans For this purpose, 10 ml of each of the different active ingredient concentrations were added of the product to be tested according to the invention in fully demineralized water. The concentrations of the product according to the invention were in each case 100 ppm, 250 ppm, 500 ppm, 1000 ppm and 2000 ppm.

Nach Einwirkungszeiten von 1, 2 1/2, 5, 10, 20, 40, 60 und 120 Minuten wurde den Reagenzgläsern 0.1 ml Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3 % Tween 80 und 0,3 % Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 370C, die mit Pilzen beimpften bei 300C bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 4 zusammengestellt sind:.After exposure times of 1, 2 1/2, 5, 10, 20, 40, 60 and 120 minutes 0.1 ml of material was removed from the test tubes and added to 10 ml of nutrient solution, the Containing 3% Tween 80 and 0.3% lecithin as disinhibitors. The one with bacteria inoculated nutrient solutions were incubated at 370C, those inoculated with mushrooms at 300C. After 6 days, the cultures were assessed macroscopically for growth and on this Ways the killing times are determined, which are compiled in Table 4 below are:.

Tabelle 4 Abtöttingszeiten des erfindungsgemäßen Produktes gegenüber den genannten keimen in Minuten. Konzentrationen der Produkte in Substanz Keim vollentsalztem Wasser 100 ppm 250 ppm 500 ppm 1000 ppm 2000 ppm A 1 10 5 2,5 - 2 20 20 5 ~ ~ 3 - - 20 5 5 4 2,5 2,5 2,5 - - nicht gemessen Der pH-Wert der Lösungen betrug bei 2000 ppm 8,95 und bei 500 ppm 8,9.Table 4 Killing times of the product according to the invention compared to the germs mentioned in minutes. Concentrations of the products in Substance germ of fully demineralized water 100 ppm 250 ppm 500 ppm 1000 ppm 2000 ppm A 1 10 5 2.5 - 2 20 20 5 ~ ~ 3 - - 20 5 5 4 2.5 2.5 2.5 - - not measured The pH of the solutions was 8.95 at 2000 ppm and 8.9 at 500 ppm.

Nachstehend werden noch einige Beispiele für die Verwendung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte als antimikrobielle Mittel angegeben.Some examples of the use of the inventive Reaction products indicated as antimicrobial agents.

1. Desinfizierende Handwaschpaste 52 Gew.T. Natriumlaurylsulfat (ca. 35 oh Waschaktivsubstanz) 3 Gew.T. Kokosfettsäuremonoäthanolamid 43 Gew.T, Bimsstein, fein gemahlen 2 Gew.T. Substanz A Anstelle der Substanz A können mit gleich gutem Erfolg die Produkte B, C, D und E eingesetzt werden.1. Disinfecting hand washing paste 52 parts by weight. Sodium Lauryl Sulphate (approx. 35 oh washing active substance) 3 parts by weight. Coconut fatty acid monoethanolamide 43 parts by weight, pumice stone, finely ground 2 parts by weight Substance A instead of substance A can be used with equally good Success the products B, C, D and E are used.

2. Antimikrobielle Seife Bei der üblichen Herstellung einer Toiletteseife aus einem Gemisch aus 60 Gew.C/a Kokosfettsäure-Natriumsalz und 40 Gew.jo Talgfettsäure-Natriumsalz arbeitet man in der Schneckenpresse zusammen mit dem Farbstoff und dem Parfüm solche !¢engen der Verbindung C ein, daß die fertige Seife 1 Gew.% davon enthält.2. Antimicrobial soap In the usual manufacture of a toilet soap from a mixture of 60% by weight of coconut fatty acid sodium salt and 40% by weight of tallow fatty acid sodium salt one works in the screw press together with the dye and the perfume such ! ¢ narrow the compound C so that the finished soap contains 1% by weight thereof.

Die antimikrobielle Wirkung wird noch gesteigert, wenn man zusätzlich soviel Komplexbildner (Nitrilotriacetat, Äthlendiamintetraacetat oder 1-Hydroxyäthandiphosphonat) einarbeitet, daß deren Anteil in der Seife 8 Gew.% ausmacht. The antimicrobial effect is increased if you additionally as much complexing agent (nitrilotriacetate, ethylene diamine tetraacetate or 1-hydroxyethane diphosphonate) incorporated that their proportion in the soap is 8% by weight.

An die Stelle der Verbindung C könn.en mit gleich gutem Erfolg die Produkte A, B, D und E treten. Instead of the connection C, the Products A, B, D and E occur.

3. Schaumbad 70 Gew.T. Natriumlauryläthersulfat (27-28 Gewovb Waschaktivsubstanz) 5 Gew.T. Kokosfettsäurediäthanolamid 0,5 Gew.T. Substanz B 24,3 Gew.T. Wasser Anstelle der Substanz B können auch die Verbindungen A, C, D und E in die Zusammensetzung eingearbeitet werden.3. Foam bath 70 parts by weight. Sodium lauryl ether sulfate (27-28 Gewovb washing active substance) 5 parts by weight Coconut fatty acid diethanolamide 0.5 part by weight Substance B 24.3 parts by weight Water instead Substance B can also include compounds A, C, D and E in the composition be incorporated.

4. Deodorant-Spray 10 Gew.T. Octyldodecanol 1 Gew.T. Parfüm 2 Gew.T. Substanz E 87 Gew.T. Äthanol 100 Gew.T. Treibgas In dieser Zusammensetzung kann die Substanz E durch die Produkte A, B, C und D ersetzt werden.4. Deodorant spray 10 parts by weight. Octyldodecanol 1 part by weight. Perfume 2 parts by weight Substance E 87 parts by weight Ethanol 100 parts by weight Propellant In this composition can Substance E can be replaced by products A, B, C and D.

5. Deodorant-Stift 10 Gew,T, Stearylalkohol 10 Gew.T. 2-Octyldodecanol 10 Gew.T. Kokosfettsäuremonoäthanolamid 15 Gew.T. Stearinsäuremonoäthanolamid 2 Gew.T. Carnaubawachs 11 Gew.T. Paraffin 720C 2 Gew.T. Parfümöl 38 Gew0T. 1,2-Propylenglykol 2 Gew.T. Substanz D An die Stelle der Substanz D können mit gleich gutem Erfolg die Produkte A, B, C und E treten.5. Deodorant stick 10 parts by weight, stearyl alcohol 10 parts by weight. 2-octyldodecanol 10 parts by weight Coconut fatty acid monoethanolamide 15 parts by weight. Stearic acid monoethanolamide 2 Parts by weight Carnauba wax 11 parts by weight. Paraffin 720C 2 parts by weight Perfume oil 38 parts by weight. 1,2 propylene glycol 2 parts by weight Substance D can take the place of substance D with equally good success the products A, B, C and E occur.

Claims (4)

P a,t e n t a n s p r ü c h e 1. Verwendung von Umsetzungsprodukten aus 1 Mol an a) vicinalen Hydroxyalkylaminen der Formel in der R und R' eine Alkylgruppe mit 1 - 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R und R' im Bereich von 6 - 30, vorzugsweise 8 - 18, liegt, und für den Fall, daß R oder R' Wasserstoff ist, die vorhandene Allcylgruppe R oder R' 6 - 16 Kohlenstoffatome besitzt und R" Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 5, insbesondere 1 - 3 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -(CH2)m~NA'A", in der m die Zahlen 2 - 6, insbesondere 2 und 3, und A' und A" jeweils einen -Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder b) Epoxyalkanen der Formel in der R und R' die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben und 1 bis 1,5 Mol Harnstoff, hergestellt durch Erhitzen des Gemisches der Ausgangsverbindungen auf 20 bis 2000C mit oder ohne Lösungsmittel, als antimikrobielle Substanzen.P a, tentansprü che 1. Use of reaction products of 1 mol of a) vicinal hydroxyalkylamines of the formula in which R and R 'represent an alkyl group with 1-16 carbon atoms or hydrogen, with the proviso that the sum of the carbon atoms of R and R' is in the range of 6-30, preferably 8-18, and in the event that that R or R 'is hydrogen, the alkyl group R or R' present has 6-16 carbon atoms and R "hydrogen, an alkyl group with 1-5, especially 1-3 carbon atoms or the group - (CH2) m ~ NA'A" , in which m is the numbers 2-6, in particular 2 and 3, and A 'and A "are each an -alkyl radical having 1-3 carbon atoms, or b) epoxyalkanes of the formula in which R and R 'have the meaning given in formula (I) and 1 to 1.5 mol of urea, prepared by heating the mixture of starting compounds to 20 to 2000C with or without a solvent, as antimicrobial substances. 2. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1, dadurch gkennzeichnet, daß sie von vicinalen Hydroxyalkylaminen beziehungsweise Epoxyalkanen abgeleitet sind, in denen R und R' Alkylgruppen mit zusammen 10 - 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.2. Use of reaction products according to claim 1, characterized in that that they are derived from vicinal hydroxyalkylamines or epoxyalkanes in which R and R 'denote alkyl groups with a total of 10-18 carbon atoms. 3. Verwelldung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1 und 2, in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf die gesamte antimikrobielle Präparation.3. Verelldung of reaction products according to claim 1 and 2, in one Amount of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, based on the total antimicrobial preparation. 4. Verwendung von Umsetzungsprodukten nach Anspruch 1 und 2, als Konservierungsmittel in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew"eó, bezogen auf das gesamte zu konservierende Produkt.4. Use of reaction products according to claim 1 and 2 as preservatives in an amount of 0.1 to 2 percent by weight, based on the entire product to be preserved.
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