DE268542C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JKS 268542 -KLASSE Qm, GRUPPE - JKS 268542 - CLASS SQM, GROUP
CHEMISCHE FABRIK GRIESHEIM-ELEKTRON in FRANKFURT a. M.CHEMICAL FACTORY GRIESHEIM-ELEKTRON in FRANKFURT a. M.
oder loser Baumwolle.or loose cotton.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. März 1913 ab.Patented in the German Empire on March 11, 1913.
In der Patentschrift 262694 ist em Verfahren zur Darstellung blauer Disazofarbstoffe auf Baumwollgarn beschrieben, welches darin besteht, daß man das mit einer 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylidlösung imprägnierte Garn ohne vorheriges Trocknen mit Tetrazoverbindungen aus Diaminodiphenyldialkyläthern entwickelt. Patent specification 262694 describes a process for the preparation of blue disazo dyes on cotton yarn, which consists in developing the yarn impregnated with a 2x3-oxynaphthoic acid arylide solution with tetrazo compounds from diaminodiphenyl dialkyl ethers without prior drying.
Es wurde nun die technisch außerordentlich wichtige Beobachtung gemacht, daß man ganz allgemein auf Baumwollgarn, Copsen, Kreuzspulen und loser Baumwolle Eisfarben in der Weise erzeugen kann, daß man das mit der Lösung eines 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylids im-The technically extremely important observation has now been made that one is completely generally on cotton yarn, copsen, packages and loose cotton ice colors in the Way can produce that one with the solution of a 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylids im-
prägnierte Baumwollgut ohne zu trocknen mit nicht sulfierten Diazoverbindungen behandelt. Es kommen für das vorliegende Verfahren die Disazofarbstoffe in Betracht, welche durch Kombination der Tetrazoverbindungen aus anderen p-Diaminen als Diaminodiphenyldialkyläthern, also z. B. aus Benzidin, Tolidin, Diaminodiphenylamin mit 2 Mol. 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylid entstehen, oder die Monoazofarbstoffe, welche durch Einwirkung von nicht sulfierten Diazoverbindungen auf 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylid sich bilden. Hierbei können negative Atome oder Gruppen sowohl im Diazorest wie in der Arylidogruppe oder in beiden sich befinden. Es können aber auch die Farbstoffe aus nicht negativ substituierten , Diazoverbindungen mit nicht negativ substituiertem 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylid nach vorliegendem Verfahren auf der Faser erzeugt werden, wie z. B. die Kombinationen aus diazotiertem o-Anisidin, α- oder ß-Naphtylamin oder Aminoazotoluol und 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid. Impregnated cotton goods treated with non-sulfated diazo compounds without drying. For the present process, the disazo dyes come into consideration, which by Combination of tetrazo compounds from other p-diamines than diaminodiphenyl dialkyl ethers, so z. B. from benzidine, tolidine, diaminodiphenylamine with 2 mol. 2 · 3-Oxynaphthoesäurearylid arise, or the monoazo dyes, which by the action of non-sulfated diazo compounds on 2 · 3-Oxynaphthoesäurearylid to form. Here, negative atoms or groups can be used both in the diazo radical and in the arylido group or in both are located. However, the dyes from non-negatively substituted ones can also be used , Diazo compounds with non-negatively substituted 2 · 3-oxynaphthoic acid arylide according to the present Processes are generated on the fiber, such as e.g. B. the combinations diazotized o-anisidine, α- or ß-naphthylamine or aminoazotoluene and 2x3-oxynaphthoic anilide.
Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens konnte aus den Vor Veröffentlichungen nicht vorausgesehen werden, da bekanntlich ß-Naphtolimprägnationen vor der Entwicklung mit Diazoverbindungen getrocknet werden müssen. Das mit 2 · 3-Oxynaphtoesäurearylidlösungen imprägnierte Baumwollgarn oder lose Baumwollgut liefert aber im Gegensatz zu ß-Naphtol auch beim Entwickeln im nassen Zustande mit Diazoverbindungen gleichmäßige, kräftige und brauchbare Färbungen.The success of the present process could not from the prior publications be foreseen, since it is known that ß-naphthol impregnations are used prior to development Diazo compounds need to be dried. That with 2 x 3-oxynaphthoic acid arylide solutions In contrast to ß-naphthol, however, impregnated cotton yarn or loose cotton goods deliver Even when developing in the wet state with diazo compounds, uniform and strong and useful colorations.
Auch den Angaben der Patentschrift 221481 konnte das vorliegende Verfahren nicht entnommen werden; denn abgesehen davon, daß es sich daselbst um die Verwendung einer sulfierten Diazoverbindung handelt, finden hier die vorzunehmenden Operationen in umgekehrter Reihenfolge statt.Also the information in patent specification 221481 the present proceedings could not be extracted; because apart from that there is the use of a sulfated diazo compound here the operations to be carried out take place in reverse order.
Erzeugung des Farbstoffes aus diazotiertem p-Nitro-o-toluidin und 2-3-Oxynaphtoesäureanilid auf Baumwollgarn. Generation of the dye from diazotized p-nitro-o-toluidine and 2-3-oxynaphthoic anilide on cotton thread.
Das vollständig trockene, gut mit Soda^ oder Ätznatron ausgekochte, gebleichte oder" rohe Garn wird mit der warmen 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilidlösung imprägniert. ManThe completely dry, well boiled with soda ^ or caustic soda, bleached or " Raw yarn is impregnated with the warm 2x3-oxynaphthoic anilide solution. Man
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zieht das Garn in einer Terrine drei- bis viermal gut um, windet ab, nimmt nochmals durch und windet zum Schluß so scharf wie möglich ab. Nachdem das Garn durch Schlagen gut egalisiert wurde und vollständig kalt ist, wird sofort naß, also ohne zu trocknen, in das Färbebad eingebracht, gut umgezogen, ausgewunden und einige Zeit liegen gelassen, um darauf, wenn nötig, noch ein zweites Mal passiert zu werden. '·,pulls the thread in a terrine three or four times, twists and takes again and winds off as sharply as possible in the end. After the yarn by beating has been leveled well and is completely cold, gets wet immediately, i.e. without drying, placed in the dye bath, removed well, wound out and left for a while, only to be passed a second time if necessary. '·,
Die zur Anwendung gelangenden Lösungen wurden in folgender Weise hergestellt:The solutions used were prepared in the following way:
2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid-Klotzlösung:2 3-oxynaphthoic anilide block solution:
2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid 2 x 3-oxynaphtoic anilide
Natronlauge 340 Be Caustic soda 34 0 Be
Ricinusölsaures Natron oder Türkischrotölnatron ....Castor Oil Soda or Turkish Red Oil Soda ....
Einstellen auf. .Set to. .
Hellere TöneLighter tones
60 g
100 ecm
200 g60 g
100 ecm
200 g
Dunklere Töne 120 gDarker shades 120 g
200 ecm-300 g ■ 10 1.200 ecm- 300 g ■ 10 1.
Das 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid wird mit der Natronlauge, dem ricinusölsauren Natron bzw. Türkischrotölnatron angeteigt, dann mit kochendem Wasser übergössen, aufgekocht und auf das gewünschte Quantum eingestellt. Das Imprägnieren geschieht am besten bei etwa 30 "bis 400C.The 2 · 3-oxynaphthoic anilide is made into a paste with the sodium hydroxide solution, the ricinus oil acid sodium or Turkish red oil sodium, then poured with boiling water, boiled and adjusted to the desired quantity. Impregnation is best done at about 30 "to 40 0 C.
Diazolösung. 'Diazo solution. '
300 g p-Nitro-o-toluidin werden mit
600 ecm Salzsäure 20 ° Be. angeteigt und mit 2000 ecm kochendem Wasser gelöst. Nach
dem Erkalten gibt man
1500 g Eis zu und läßt unter beständigem Rühren in dünnem Strahle die Lösung
von300 g of p-nitro-o-toluidine are with
600 ecm hydrochloric acid 20 ° Be. made into a paste and dissolved with 2000 ecm of boiling water. After cooling down, you give
1500 g of ice are added and the solution of is left with constant stirring in a thin stream
156 g Natriumnitrit in
500 ecm Wasser langsam einfließen und stellt mit kaltem Wasser auf156 g sodium nitrite in
Slowly pour in 500 ecm of water and set up with cold water
10 1 ein.10 1 a.
Färbebad.Dye bath.
10 1 obiger Diazolösung, filtriert durch Kaliko, mischt man mit 101 kaltem Wasser· und setzt kurz vor dem Färben 1600 ecm essigsaures Natron 1:1 gelöst zu.10 1 of the above diazo solution, filtered through calico, mix with 101 cold water and add 1,600 ecm of acetic acid shortly before dyeing Soda 1: 1 dissolved too.
Zum Nachschärfen bereitet man sich folgende Lösung: 10 1 Diazolösung werden mit 5 1 kaltem Wasser vermischt und 1600 ecm essigsaures Natron 1:1 gelöst zugegeben.The following solution is prepared for re-sharpening: 10 1 diazo solution are added Mix 5 liters of cold water and add 1600 ecm of 1: 1 dissolved sodium acetate.
Nach dem Färben wird in der Terrine gut abgewunden, in der Wanne oder der Waschmaschine gut gewaschen und zweimal bei 70 go bis 80 ° C. geseift.After dyeing, it is well wound in the terrine, in the tub or in the washing machine Washed well and soaped twice at 70 to 80 ° C.
Man erhält so scharlachrote Färbungen von überaus großer Leuchtkraft und Brillanz und vorzüglichen Echtheitseigenschaften.In this way, scarlet colorations of extremely high luminosity and brilliance are obtained excellent fastness properties.
Erzeugung des Farbstoffes aus diazotiertem o-Anisidin und 2-3-Oxynaphtoesäureanilid auf Baumwollgarn.Generation of the dye from diazotized o-anisidine and 2-3-oxynaphtoic anilide on cotton thread.
Das Baumwollgarn wird mit einer 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilidlösung entsprechend der Vorschrift des Beispiels I imprägniert und in gleicher Weise in einem Färbebad gefärbt, das folgende Zusammensetzung hat:The cotton yarn is treated with a 2 x 3-oxynaphthoic acid anilide solution according to the Procedure of Example I impregnated and dyed in the same way in a dye bath, has the following composition:
Diazolösung.Diazo solution.
500 g o-Anisidin werden mit 1200 ecm Salzsäure 20° Be. versetzt und mit 1600 ecm kochendem Wasser gelöst. Nach500 g of o-anisidine are treated with 1200 ecm hydrochloric acid at 20 ° Be. offset and with 1600 ecm of boiling water dissolved. To
dem Erkalten gibt man 4000 g Eis hinzu. Hierauf wird unter Rühren4000 g of ice are added to the cooling. This is followed by stirring
langsam eine Lösung von 310 g Natriumnitrit in
1000 ecm Wasser gelöst einfließen gelassen undslowly make a solution of 310 g of sodium nitrite in
1000 ecm of dissolved water are allowed to flow in and
auf
10 1 eingestellt.on
10 1 set.
Färbebad.Dye bath.
5 1 obiger Diazolösung werden mit 14 1 kaitem Wasser vermischt und 1200 ecm essigsaures Natron 1:1 gelöst kurz vor dem Färben zugegeben.5 1 of the above diazo solution are mixed with 14 1 kaitem Water mixed and 1200 ecm acetic acid Sodium bicarbonate dissolved 1: 1 was added shortly before dyeing.
Zum Nachschärfen bereitet man sich folgende Lösung: 5 1 Diazolösung mischt man mit 7 1 kaltem Wasser und setzt 1200 ecm essigsaures Natron 1:1 gelöst zu.The following solution is prepared for re-sharpening: 5 1 diazo solution is mixed with 7 liters of cold water and add 1200 ecm of 1: 1 sodium acetate in solution.
Man erhält so ein schönes tiefes Kirschrot mit ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.In this way, a beautiful, deep cherry red with good fastness properties is obtained.
Beispiel III.Example III.
Erzeugung des Farbstoffes aus diazotiertem a-Naphtylamin und 2-3-Oxynaphtoesäureanilid auf Copsen.Generation of the dye from diazotized a-naphthylamine and 2-3-oxynaphthoic anilide on Copsen.
Man imprägniert in den für die Copsfärberei gebräuchlichen Apparaten mit folgender 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid-Klotzlösung: It is impregnated in the apparatus customary for dyeing cops with the following 2x3-oxynaphthoic anilide pad solution:
120 g 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid, 11S 120 g 2x3-oxynaphtoic anilide, 11 p
200 ecm Natronlauge 340 Be. und
250 g Türkischrotöl
auf 10 1 einstellen.200 ecm caustic soda 34 0 Be. and 250 g Turkish red oil
set to 10 1.
Man saugt gut ab und läßt hierauf das folgende Färbebad zirkulieren und wäscht gut1 aus.It draws well and can then circulate the following dye bath and washed thoroughly one from.
Diazolösung.Diazo solution.
578 g α-Naphtylamin werden mit
1040 ecm Salzsäure 20 ° Be. angeteigt und mit 4000 ecm kochendem Wasser gelöst. Nach578 g of α-naphthylamine are with
1040 ecm hydrochloric acid 20 ° Be. made into a paste and dissolved with 4000 ecm of boiling water. To
dem Erkalten gibt man
2000 g Eis hinzu. Hierauf wird unter Rührenone gives to cooling
Add 2000 g of ice. This is followed by stirring
eine Lösung von
• 320 g Nitrit ina solution of
• 320 g nitrite in
1000 ecm Wasser gelöst einfließen gelassen und auf1000 ecm of dissolved water are allowed to flow in and up
10 1 eingestellt.10 1 set.
Färbebad. ■Dye bath. ■
14 1 Eis wasser werden mit 5 1 obiger Diazolösung gemischt und 1200 ecm essigsaures Natron ι: ι gelöst kurz vor dem Färben zugegeben. 14 l of ice water are mixed with 5 l of the above diazo solution and 1200 ecm of acetic acid soda ι: ι dissolved added shortly before dyeing.
Zum Nachschärfen bereitet man sich fol-For re-sharpening, one prepares the following
ao gende Lösung: 7 1 Diazolösung werden mit 5 1 kaltem Wasser gemischt und 1200 ecm essigsaures Natron 1:1 gelöst zugegeben.ao lowing solution: 7 1 diazo solution are mixed with 5 1 cold water and add 1200 ecm 1: 1 dissolved sodium acetate was added.
Man erhält durch diese Kombination eine violette Bordeauxnuance mit guten Echtheits-This combination gives a violet burgundy shade with good authenticity
eigenschaften. ■properties. ■
Erzeugung des Farbstoffes aus tetrazotiertem ο-ToIidin und 2 · 3-Oxynaphtoesäureanilid auf Baumwollgarn.Generation of the dye from tetrazotized o-tolidine and 2 · 3-oxynaphthoic anilide on cotton thread.
Das Baumwollgarn wird mit einer 2 ■ 3-' Oxynaphtoesäureanilidlösung entsprechend der Vorschrift des Beispiels I imprägniert und inThe cotton yarn is made with a 2 ■ 3- ' Oxynaphtoesäureanilidlösung impregnated according to the procedure of Example I and in
Claims (1)
420 ecm Salzsäure 20 ° Be. angeteigt und mit 3000 ecm kochendem Wasser gelöst. Nach dem Erkalten gibt man420 g of o-tolidine base are used with
420 ecm hydrochloric acid 20 ° Be. made into a paste and dissolved with 3000 ecm of boiling water. After cooling down, you give
1000 ecm Wasser gelöst einfließen gelassen und auf4000 g of ice and another 600 g of hydrochloric acid at 20 ° Be. added. A solution of 310 g of sodium nitrite in
1000 ecm of dissolved water is allowed to flow in and dissolve
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