DE267418C - - Google Patents

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DE267418C
DE267418C DENDAT267418D DE267418DA DE267418C DE 267418 C DE267418 C DE 267418C DE NDAT267418 D DENDAT267418 D DE NDAT267418D DE 267418D A DE267418D A DE 267418DA DE 267418 C DE267418 C DE 267418C
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violet
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/38Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by introduction of hydrocarbon or acyl residues into amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 267418 — KLASSE 22 b. GRUPPE- M 267418 - CLASS 22 b. GROUP

<L<L

Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Oktober 1912 ab.Patented in the German Empire on October 12, 1912.

Es hat sich gezeigt, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man in die Aminoderivate von Dibenzanthronen (welche früher unter den Bezeichnungen Cyananthren B, Violanthren B, Violanthren R extra im Handel waren und in den Patentschriften 177574, 194252 und 217570 kurzweg mit Cyananthren, Violanthren und Isoviolänthren bezeichnet wurden) Radikale, wie Alkyle, Aryle, Alkaryle, Aldehydreste, Säurereste u. dgl., einführt. Die erhaltenen Küpenfarbstoffe besitzen andere Nuancen als die verwendeten AminoderivateIt has been shown that you get new valuable vat dyes if you in the amino derivatives of dibenzanthrones (which used to be called cyananthrene B, Violanthren B, Violanthren R extra were in the trade and in the patent specifications 177574, 194252 and 217570 were briefly designated as cyananthrene, violanthrene and isoviolanthrene) Introduces radicals such as alkyls, aryls, alkaryls, aldehyde residues, acid residues and the like. the The vat dyes obtained have different shades than the amino derivatives used

und sind im allgemeinen diesen insbesondere gegenüber Oxydationsmitteln an Echtheit überlegen. and are generally superior to these in terms of fastness, in particular to oxidizing agents.

Die wenigen bereits bekannten Fälle, in denen durch Einführung von Radikalen in die Aminogruppe Farbstoffe von anderen Nuancen entstanden, konnten keine Anhaltspunkte dafür bieten, daß bei den hier benutzten Aminoderivaten eine außerordentlich weitgehende Verschiebung der Nuance, nämlich z. B. von Grün zu sehr wertvollem Bordeaux, stattfinden werde. Abgesehen von derThe few already known cases in which the introduction of radicals into the amino group dyes originated from other shades, could not give any clues offer that with the amino derivatives used here an extraordinary extensive shift in the nuance, namely z. B. from green to very valuable Bordeaux, will take place. Apart from the

4040

4545

Farbstoff ausDye off Aussehen
des trockenen
Farbstoffs
Appearance
of the dry
Dye
Farbe
der Lösung
in
konz. Schwefel
säure
colour
the solution
in
conc. sulfur
acid
Färbung
auf Baumwolle
aus der
alkalischen
Hydrosulfitküpe
coloring
on cotton
from the
alkaline
Hydrosulfite vat
20 f
Aminoviolanthren + Jodäthyl
20 f
Aminoviolanthrene + iodoethyl
dunkelbraunes
Pulver
dark brown
powder
violettblauviolet blue bordeauxrotburgundy
Aminoviolanthren + BenzoylchloridAminoviolanthrene + benzoyl chloride dunkelbraunes
Pulver
dark brown
powder
blauviolettblue-violet violettrotpurple red
Aminoviolanthren + BenzylchloridAminoviolanthrene + benzyl chloride violettschwarzes
Pulver
purple black
powder
trübe blauviolettcloudy blue-violet blauviolettblue-violet
Aminoisoviolanthren + Jodäthyl
30
Aminoisoviolanthrene + iodoethyl
30th
dunkles
bronzeglänzendes
Pulver
dark
shiny bronze
powder
. blaugrün. blue green violettviolet
Aminoisoviolanthren + BenzylchloridAminoisoviolanthrene + benzyl chloride dunkles
bronzeglänzendes
Pulver
dark
shiny bronze
powder
blaugrünblue green violettviolet
35
Aminoisoviolanthren + Formaldehyd
35
Aminoisoviolanthrene + formaldehyde
dunkles
bronzeglänzendes
Pulver
dark
shiny bronze
powder
blaugrünblue green violettviolet

5050

5555

6060

7070

wertvollen Nuance besitzen die erhaltenen Produkte eine bedeutend höhere Echtheit als die Ausgangsprodukte, insbesondere eine vorzügliche Chlorechtheit.valuable nuance, the products obtained have a significantly higher authenticity than the starting products, especially excellent chlorine fastness.

Beispiel i.Example i.

ι Teil Aminoviolanthren (vgl. Patentschrift 185222) wird mit 5 Teilen Jo'däthyl im Autoklaven während etwa 6 Stunden auf 150 ° erhitzt; danach wird das überschüssige Jodäthyl abdestilliert, der Rückstand in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, durch Eingießen in Wasser ausgefällt, abfiltriert und in Teigform gebracht.ι part of aminoviolanthrene (see. Patent 185222) is with 5 parts of Jo'däthyl in the autoclave heated to 150 ° for about 6 hours; then the excess iodoethyl distilled off, the residue dissolved in concentrated sulfuric acid by pouring into Water precipitated, filtered off and made into dough form.

Beispiel 2.Example 2.

ι Teil Aminoviolanthren wird mit 10 Teilen Benzoylchlorid so lange zum Kochen erhitzt, bis die Entwicklung von Salzsäure aufgehört hat; nach dem Erkalten wird das abgeschiedene Reaktionsprodukt abfütriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.ι part aminoviolanthrene is 10 parts Benzoyl chloride heated to a boil until the development of hydrochloric acid ceased Has; after cooling, the separated reaction product is filtered off with alcohol washed and dried.

Beispiel 3.Example 3.

3 Teile Aminoisoviolanthren (vgl. Patentschrift 234749) werden in 100 Teilen Schwefelsäure 66° Be. gelöst und bei etwa 30 ° mit 20 Teilen 40 prozentiger Formaldehydlösung langsam unter Schütteln versetzt. Die Temperatur steigt dabei auf etwa 100 bis iio°, und die anfangs grüne Farbe der Lösung geht in Blau über. Zur Beendigung der Reaktion erwärmt man noch etwa eine Stunde lang auf 90 bis ioo°. Die Schmelze wird in Wasser gegossen, der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, gewaschen und in Teigform gebracht.3 parts of aminoisoviolanthrene (cf. patent specification 234749) are used in 100 parts of sulfuric acid 66 ° Be. dissolved and slowly added at about 30 ° with 20 parts of 40 percent formaldehyde solution with shaking. The temperature increases to about 100 to 10 °, and the initially green color of the solution changes to blue. To stop the reaction it is heated to 90 to 100 ° for about an hour. The melt is in water poured, the precipitated dye filtered off, washed and made into dough shape.

Die Eigenschaften der nach vorstehenden Beispielen erhaltenen sowie einiger weiterer, auf analoge Weise dargestellter Farbstoffe ergeben sich aus vorstehender Tabelle.The properties of those obtained according to the preceding examples as well as some other, Dyes presented in an analogous manner are shown in the table above.

Statt der genannten kann man auch andere Radikale in die erwähnten Aminoverbindungen einführen.Instead of those mentioned, other radicals can also be converted into the amino compounds mentioned introduce.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe, darin bestehend, daß man in den Aminoderivaten von Dibenzanthronen und von deren Derivaten Wasserstoff der Aminogruppe durch Radikale ersetzt.Process for the preparation of vat dyes of the benzanthrone series, consisting of that in the amino derivatives of dibenzanthrones and their derivatives hydrogen of the amino group through Replaced radicals.
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