DE2654459C2 - Process for the removal of 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride obtained in the course of anthraquinone production - Google Patents
Process for the removal of 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride obtained in the course of anthraquinone productionInfo
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Description
a) in der Kolonne zur Abtrennung des Naphthalins im Anthrachinonaufarbeitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens odera) in the column for separating off the naphthalene in the anthraquinone work-up section of the anthraquinone process or
b) in der Kolonne zur Abtrennung der Phthalsäure im Anthrachinonaufarheitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens, b) in the column for separating off the phthalic acid in the anthraquinone purification part of the anthraquinone process,
oder daß man die thermiscue Behandlung in der Kolonne zur Abtrennung des Naphthalins im Anthrachinonaufarbeilungsteil des Anlhrachinon-Verfahrens durchführt, wobei das für die Beseitigung von 1,4-Naphthochinon notwendige l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon aus einer unvollständigen Oxidation des l,4.4a,9a-Tetrahydroanthrachinons zu 9.10-Anlhrachinon in der Kolonne stammt.or that the thermiscue treatment in the Column for the separation of the naphthalene in the anthraquinone division part of the anlhraquinone process carries out, with the 1,4-naphthoquinone necessary for the elimination of 1,4-naphthoquinone, 9a-tetrahydroanthraquinone from an incomplete oxidation of 1,44a, 9a-tetrahydroanthraquinone to 9,10-anlhraquinone originates in the column.
Aus der DE-OS 22 45 555 isi ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon bekannt, bei dem Naphthalin in der Gasphase zu Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid oxidiert und das Oxidationsprodukt mit Butadien bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Naphthalin umgesetzt wird, wobei man ■us dem im wesentlichen aus Naphthalin, Tetrahydroan-Ihrachinon und Phthalsäureanhydrid bestehenden Reakiionsgemisch das Naphthalin abtrennt, das verbleibende, im wesentlichen aus Tetrahydroanlhrachinon und Phthalsäureanhydrid bestehende Gemisch in Gegenwart von Phthalsäureanhydrid bei erhöhter Tempel atur mit molekularem Sauerstoff behandelt und IUS dem im wesentlichen aus Anthrachinon und Phthalsäureanhydrid bestehenden Reaktionsgemisch das Phthalsäureanhydrid entferntFrom DE-OS 22 45 555 a process for the production of anthraquinone is known in which Naphthalene is oxidized in the gas phase to naphthoquinone and phthalic anhydride and the oxidation product is reacted with butadiene at elevated temperature in the presence of naphthalene, whereby one ■ us that essentially from naphthalene, tetrahydroan-youraquinone and phthalic anhydride existing reaction mixture separates the naphthalene, the remaining, A mixture consisting essentially of tetrahydroanlhraquinone and phthalic anhydride in The presence of phthalic anhydride at elevated temples treated with molecular oxygen and IUS the reaction mixture consisting essentially of anthraquinone and phthalic anhydride the phthalic anhydride removed
Das bei diesen! Verfahren anfallende PhlhalsäUfeän^ Hydrid hat den Nachteil, daß es noch Spuren von 1,4-Naphthochinon enthält.That with these! Procedure accruing PhlhalsäUfeän ^ Hydride has the disadvantage that it still contains traces of 1,4-naphthoquinone.
Es wurde nun ein Verfahren zur Beseitigung Von 1,4-Naphthochinön aus dieses enthaltendem Phthalsäureanhydrid, wie es im Zuge der Anthrachinonhefslel- lung durch Gasphasenoxidation von Naphthalin, anschließende Umsetzung d,es dabei erhaltenen Produktes mit Butadien zu l^a^a-Tetrahydroanthrachinon und Umsetzung des M^a^a-Tetrahydroanthrachinons zu Anthrachinon anfällt, durch thermische Behandlung bei 200° bis 300°C in Gegenwart von l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon in Form eines Gemisches mit Naphthalin und/oder Phthalsäureanhydrid gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man überschüssiges NaphthalinThere has now been a process for eliminating 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride containing this, as it was in the course of the anthraquinone yeast development by gas phase oxidation of naphthalene, subsequent conversion of the product obtained in this way with butadiene to l ^ a ^ a-tetrahydroanthraquinone and Implementation of the M ^ a ^ a-Tetrahydroanthraquinone to Anthraquinone is obtained by thermal treatment at 200 ° to 300 ° C. in the presence of 1,44a, 9a-tetrahydroanthraquinone found in the form of a mixture with naphthalene and / or phthalic anhydride, which thereby is characterized in that there is excess naphthalene
ίο nach erfolgter Umsetzung des l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinons zu Anthrachinon abtrennt und die thermische Behandlung mit einem Teilstrom des Produktstroms vornimmt, der nach der Umsetzung des bei der Gasphasenoxidation des Naphthalins anfallenden Reak-ίο after implementation of the l, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone separates to give anthraquinone and the thermal treatment with a substream of the product stream undertakes, after the implementation of the reaction resulting from the gas phase oxidation of naphthalene
i* tionsgemisches mit Butadien und Abtrennen des nicht umgesetzten Butadiens anfällt und ein Gemisch aus M/la^a-Tetrahydroanthrachinon, Naphthalin, Phthalsäureanhydrid und kleinen Mengen an Naphthochinon und/oder Naphthohydrochinon darstellt, und zwar entwederi * tion mixture with butadiene and separating the not converted butadiene is obtained and a mixture of M / la ^ a-tetrahydroanthraquinone, naphthalene, phthalic anhydride and represents small amounts of naphthoquinone and / or naphthohydroquinone, namely either
a) in der Kolonne zur Abtrennung des Naphthalins im Anthrachinonaufarbeitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens odera) in the column for separating off the naphthalene in the anthraquinone work-up section of the anthraquinone process or
b) in der Kolonne zur Abtrennung der Phthalsäure im Anthrachinonaufarbeitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens, b) in the column for separating off the phthalic acid in the anthraquinone work-up section of the anthraquinone process,
oder daß man die thermische Behandlung in der Kolonne zur Abtrennung des Naphthalins im Anthrachinonaufarbeitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens durchführt, wobei das für die Beseitigung von 1,4-Naphthochinon notwendige l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon aus einer unvollständigen Oxidation des }5 l^a^a-Tetraliydroanthrachinons zu 9,10-Anthrachinon in der Kolonne stammt.or that the thermal treatment in the column to separate off the naphthalene in the anthraquinone work-up section of the anthraquinone process, the 1,4-naphthoquinone required for the elimination of 1,4-naphthoquinone, 9a-tetrahydroanthraquinone from an incomplete oxidation of the} 5 l ^ a ^ a-Tetraliydroanthraquinone to 9,10-Anthraquinone originates in the column.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Rahmen des Anthrachinon-Verfahrens. ausgehend von Naphthalin, Luft und Butadien, ausgeführt und kann in drei verschiedenen Ausführungsformen angewendet werden, wobei das Verfahren kontinuierlich durchgeführt wird.The process according to the invention is carried out in the context of the anthraquinone process. based on naphthalene, Air and butadiene, and can be used in three different embodiments, the process being carried out continuously.
Ausführungsform IEmbodiment I.
Bei dieser Ausführungsform erfolgt die Zugabe des I ^^a.Qa-Tetrahydroanthrachinon-enthaltenden Gemisches nach beendeter Oxydehydrierung des im Hauptstrom enthaltenen l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinons zu Anthrachinon vor der Kolonne zur Abtrennung des Naphthalins im Anthrachinonaufarbeitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens. in der die thermische Behandlung vorgenommen wird.In this embodiment, the I ^^ a.Qa-tetrahydroanthraquinone-containing mixture is added after completion of the oxydehydrogenation of the l, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone contained in the main stream on anthraquinone upstream of the column for separating off the naphthalene in the anthraquinone work-up section of the anthraquinone process. in which the thermal treatment is carried out.
Ausführungsform IIEmbodiment II
Bei dieser Ausführungsform erfolgt die Zugabe des I^^a^a-Tetrahydroanthrachinon-enthaltenden Gemisches nach beendeter Oxydehydrierung des im Hauptstrom enthaltenen I,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinons zu Anthrachinon und nach erfolgter Abtrennung des im Produktstrom enthaltenen Naphthalins vor der Kolonne zur Abtrennung des Phthalsäureanhydrids im Anthrachinonaufarbeitungsteil des Anthrachinon-Ver' fähfens, in der die thermische Behandlung Vorgenommen wird.In this embodiment, the I ^^ a ^ a-tetrahydroanthraquinone-containing mixture is added after completion of the oxydehydrogenation of the I, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone contained in the main stream to anthraquinone and after the naphthalene contained in the product stream has been separated off upstream of the column for the separation of the phthalic anhydride in the anthraquinone processing part of the anthraquinone process able to carry out the thermal treatment will.
Ausfühfürigsfoffn IJIExecution IJI
Bei dieser Ausführungsform arbeitet man so, daß die ÖxydehydnefUfig des l/Ma.ga-Tetrahydfoanthfachi*In this embodiment one works in such a way that the ÖxydehydnefUfig des l / Ma.ga-Tetrahydfoanthfachi *
nons in dem dafür vorgesehenen Anlageteil nicht quantitativ erfolgt und die thermische Behandlung in der Kolonne zur Abtrennung des Naphthalins im Aufarbeitungsteil des Anthrachinon-Verfahrens durchgeführt wird.nons does not take place quantitatively in the part of the plant intended for this and the thermal treatment in the column for separating off the naphthalene carried out in the work-up section of the anthraquinone process will.
Die Ausführungsformen seien anhand des Blockschemas näher erläutert.The embodiments are explained in more detail using the block diagram.
Die Blöcke A, B und C stellen Reaktionsstufen im Anthrachinon-Verfahren dar. Die Blöcke E und D sind Bestandteile des Anthrachinonaufarbeitungsteils des Anthrachinon-Verfahrens.Blocks A, B and C represent reaction stages in the anthraquinone process. Blocks E and D are components of the anthraquinone work-up part of the anthraquinone process.
Der Strom 1 aus der Oxidation von Naphthalin, bestehend aus Naphthalin, Phthalsäureanhydrid und Naphthochinon, wird im Apparat A mit Butadien (Strom 2) umgesetzt Dabei wird der Strom 3, bestehend aus Naphthalin, Phthalsäureanhydrid, Butadien, 1,4,4a5a-Tetrahydroanthrachinon sowie kleinen Mengen an Naphthochinon und/oder Naphthohydrochinon, erhalten. Im Apparat B erfolgt die Abtrennung des Butadiens (Strom 4).Stream 1 from the oxidation of naphthalene, consisting of naphthalene, phthalic anhydride and naphthoquinone, is reacted with butadiene (stream 2) in apparatus A small amounts of naphthoquinone and / or naphthohydroquinone. The butadiene is separated off in apparatus B (stream 4).
Der so erhaltene Strom 5. bestehend aus Naphthalin, Phthalsäureanhydrid, 1,4,4a-9a-Tetrahydro--nthrachinon und kleinen Mengen an Naphthochinon und/oder Naphthohydrochinon, wird dem Apparat C zugeleitet. Ein Strom 6, bestehend aus Phthalsäureanhydrid und einem molekularen Sauerstoff enthaltenden Gas, wird ebenfalls Apparat Czugeleitet. Im Apparat Cerfolgt die Oxydehydrierung des l^^aSa-Tetrahydroanthrachinons zu Anthrachinon. Bei quantitativ verlaufender Oxydehydrierung enthält der Strom 7 Naphthalin, Phthalsäureanhydrid, Anthrachinon, kleine Mengen Naphthochinon und Höhersieder. Der Strom 7 wi;d einer Kolonne D zugeführt, in der die Abtrennung des Naphthalins (Strom 8) erfolgt. Dabei erhält man den Strom 9, der aus Phthalsäureanhydrid, Anthrachinon, kleinen Mengen Naphthochinon und Höhersiedern zusammengeseizt ist. In der Kolonne Ewird der Strom 9 getrennt in einen Strom 10, bestehend aus Phthalsäureanhydrid, und einen Strom 11. bestehend aus Anthrachinon und I 'öhersiedern.The stream 5 thus obtained, consisting of naphthalene, phthalic anhydride, 1,4,4a-9a-tetrahydro nthraquinone and small amounts of naphthoquinone and / or naphthohydroquinone, is fed to apparatus C. A stream 6, consisting of phthalic anhydride and a gas containing molecular oxygen, is also fed to apparatus C. Oxydehydrogenation of l ^^ aSa-tetrahydroanthraquinone to anthraquinone takes place in the apparatus C. If the oxydehydrogenation proceeds quantitatively, stream 7 contains naphthalene, phthalic anhydride, anthraquinone, small amounts of naphthoquinone and high boilers. Stream 7 is fed to a column D in which the naphthalene is separated off (stream 8). This gives stream 9, which is composed of phthalic anhydride, anthraquinone, small amounts of naphthoquinone and higher boilers. In column E, stream 9 is separated into a stream 10, consisting of phthalic anhydride, and a stream 11, consisting of anthraquinone and I 'oil boilers.
Bei der Ausführungsform I wird der Strom 5 aufgeteilt in einen Hauptstrom, der dem Apparat C zugeleitet wird, und einen Teilstrom, der, den Apparat C umgehend, in den Strom 7 vor der Kolonne D eingespeist wird.In Embodiment I of the stream 5 is divided into a main stream, which is fed to the apparatus C, and a partial flow which, the apparatus immediately C, is fed into the stream upstream of the column 7 D.
Bei (jer Ausführungsform Il wird der Strom 5 aufgeteilt in einen Hauptstrom, der dem Apparat C zugeleitet wird, und einen Teilstrom, der, den Apparat C und die Kolonne D umgehend, in den Strom 9 vor der Kolonne f eingespeist wird.In (each embodiment II, stream 5 is divided into a main stream, which is fed to apparatus C , and a substream, which is fed immediately into apparatus C and column D , into stream 9 upstream of column f.
In der dritten Ausführungsform erfolgt keine Aufteilt! ig der Ströme. Die Reaktion wird in Apparat C aber so geführt, daß die Oxydehydrierung des l,4.4a.9a-Tetrahydroanthrachinons zu Anthrachinon nicht quantitativ abläuft. Der Strom 7 enthält dann neben Naphthalin, Phthalsäureanhydrid, Anthrachinon, kleiner Menge Naphthochinon und/oder Naphthohydrochinon und Höhersiedern noch kleine Mengen M^a^a-Tetrahydroanthrachinon.In the third embodiment there is no splitting! ig of the currents. The reaction is carried out in apparatus C but so conducted that the oxydehydrogenation of 1,4.4a.9a-tetrahydroanthraquinone to anthraquinone does not run quantitatively. Stream 7 then contains naphthalene, phthalic anhydride, anthraquinone, small amount of naphthoquinone and / or naphthohydroquinone and higher boiling still small amounts M ^ a ^ a-Tetrahydroanthraquinone.
Gemäß den oben beschriebenen drei Ausführungsformen ist es nicht erforderlich, das als Strom 10 erhaltene Phthalsäureanhydrid einer gesonderten chemischen Behandlung zur Beseitigung von Naphthochinon zu unterwerfen.According to the three embodiments described above, it is not necessary to have that obtained as stream 10 Phthalic anhydride undergoes a separate chemical treatment to remove naphthoquinone subject.
Durch Destillation erhält man zuletzt Naphthochinon-freies Phthalsäureanhydrid. Das dabei anfallende Sumpfprodukt kann in die Ströme 5 und/oder 7 und/oder 9 zurückgeführt werden.Finally, naphthoquinone-free phthalic anhydride is obtained by distillation. The resulting Bottom product can be returned to streams 5 and / or 7 and / or 9.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat die Vorteile, daß hierbei praktisch keine Korrosionsprobleme auftreten und eine kontinuierliche Arbeitsweise problemlos möglich ist.The method according to the invention has the advantage that there are practically no corrosion problems and continuous operation is possible without any problems.
Die folgenden Beispiele nehmen sämtlich auf das Fließschema Bezug.The following examples all refer to the flow sheet.
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel) 70 kg/h des Stromes 7 bestehend aus:Example 1 (comparative example) 70 kg / h of stream 7 consisting of:
0,3 Gew.-°/o
42,9 Gew.-%
42,9 Gew.-%
10,0Gew.-%0.3% by weight
42.9% by weight
42.9% by weight
10.0% by weight
2,9 Gew.-%2.9% by weight
1,4-Naphthochinon
Naphthalin
Phthalsäureanhydrid Anthrachinon
unbekannte Hochsieder1,4-naphthoquinone
naphthalene
Phthalic anhydride anthraquinone
unknown high boilers
werden im Apparat D destillativ aufgetrennt. Naphthalin wird nahezu quantitativ über Kopf abgenommen 2u (Strom 8). Das Sumpfprodukt des Apparates D (Strom 9) wird in Apparat £ aufgetü.int. Am Kopf des Apparates £ fallen ca. 30 kg/h eines Produktes folgender Zusammensetzung an:are separated by distillation in apparatus D. Naphthalene is taken off almost quantitatively at the top 2u (stream 8). The bottom product of apparatus D (stream 9) is aufgetü.int in apparatus £. Approx. 30 kg / h of a product of the following composition are obtained at the top of the apparatus £:
>j 0,7 Gew.-% 1,4-Naphthochinon 99,0 Gew.-°/o Phthalsäureanhydrid 0.3 Gew-% unbekannte Nebenprodukte> 0.7% by weight 1,4-naphthoquinone 99.0% by weight phthalic anhydride 0.3% by weight of unknown by-products
In den Strom 7 (siehe Beispiel 1) gibt man einen Teilstrom von 2,5 kg/h des Stromes 5 (Ausführungsform 1). Der Strom 5 hat folgende Zusammensetzung: A substream of 2.5 kg / h of stream 5 (embodiment 1) is added to stream 7 (see example 1). Stream 5 has the following composition:
is 0,5 Gew.-% 1,4-Naphthochinonis 0.5% by weight 1,4-naphthoquinone
12,0 Gew.-% l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon12.0 wt% 1,4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone
13,0 Gew.-% Phthalsäureanhydrid13.0 wt% phthalic anhydride
74,0 Gew.-% Naphthalin74.0 wt% naphthalene
0,5 Gew.-% unbekannte Nebenprodukte0.5 wt% unknown by-products
Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Am Kopf des Apparates E fallen ca. 30 kg/h eines Produktes folgender Zusammensetzung an:The work-up is carried out as in Example 1. At the top of the apparatus E , about 30 kg / h of a product of the following composition are obtained:
<10 ppm 1,4-Naphthochinon 99,7 Gew.-% Phthalsäureanhydrid 0,3 Gew.-% unbekannte Nebenprodukte<10 ppm 1,4-naphthoquinone 99.7% by weight phthalic anhydride 0.3% by weight unknown by-products
In den Strom 9 (siehe Beispiel 1) gibt man einen Teilstrom von 2,5 kg/h des Stromes 5 (Ausführungsforrp
2).
Der Strom 5 hat folgende Zusammensetzung:A substream of 2.5 kg / h of stream 5 (embodiment 2) is added to stream 9 (see Example 1).
Stream 5 has the following composition:
0,5 Gew.-% 1,4-Naphthochinon0.5 wt% 1,4-naphthoquinone
12,0 Gew.-% M^a.^a-Tetrahydroanthrachinon12.0 wt% M ^ a. ^ A-Tetrahydroanthraquinone
13,0Gew.-% Phthalsäureanhydrid13.0 wt% phthalic anhydride
74,0 Gew.-% Naphthalin74.0 wt% naphthalene
0,5 Gew.-% unbekannte Nebenprodukte0.5 wt% unknown by-products
Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Am Kopf des Apparates E fallen ca. 30 kg/h eines Produktes folgender Zusammensetzung an:The work-up is carried out as in Example 1. At the top of the apparatus E , about 30 kg / h of a product of the following composition are obtained:
<10 ppm 1,4-Naphthochinon 99,7 Gew.-% Phthalsäureanhydrid 0,3 Gew.-% unbekannte Nebenprodukte<10 ppm 1,4-naphthoquinone 99.7% by weight phthalic anhydride 0.3% by weight unknown by-products
Die Oxidation von l,4,4a,9a-Telrahydroanlhraehinon zu 9,10-Anihrachinon wird so gesteuert. daD bezogen
auf 1,4-Naphthochinon eine äquimolare Menge an I,4.4a.9a-Tetrahydroan(hrachinon im Strom 7 noch
enthalten ist.
70 kg/h des Stromes 7 beslehend aus:The oxidation of 1,44a, 9a-telrahydroanlhraehinone to 9,10-anihraquinone is controlled in this way. that, based on 1,4-naphthoquinone, an equimolar amount of 1,4.4a.9a-tetrahydroane (hrachinone is still contained in stream 7.
70 kg / h of stream 7 from:
0.3Gew.-% 1,4-Naphlhochinon und 1,4-Naphthohy-0.3% by weight 1,4-naphlhochinone and 1,4-naphthohydro-
drochinon
0,5 Gew.-% l^a.Sa-Telrahydroanlhracinon
42.9 Gew.-% 42,9 Gew.-% 9.5 Gew.-%
2.9 Gew.-%droquinone
0.5% by weight l ^ a.Sa-telrahydroanlhracinone 42.9% by weight 42.9% by weight 9.5% by weight 2.9% by weight
Naphthalin Phthalsäureanhydrid 9.10-Anthrachinon unbekannte IlöhersiederNaphthalene phthalic anhydride 9.10-anthraquinone unknown Ilöhersieder
werden wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Am Köpf des Apparates E fallen ca. .30 kg/h eines Produktes folgender Zusammensetzung an:are worked up as in Example 1. At the head of the Apparatus E produces about 30 kg / h of a product with the following composition:
to <10 ppm 1,4-Naphthochinon 99,7 Gew.-% Phthalsäureanhydrid 0,3 Gew.-% unbekannte Nebenprodukte.to <10 ppm 1,4-naphthoquinone 99.7% by weight phthalic anhydride 0.3% by weight unknown by-products.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762654459 DE2654459C2 (en) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | Process for the removal of 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride obtained in the course of anthraquinone production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762654459 DE2654459C2 (en) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | Process for the removal of 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride obtained in the course of anthraquinone production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2654459A1 DE2654459A1 (en) | 1978-06-08 |
| DE2654459C2 true DE2654459C2 (en) | 1982-04-22 |
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ID=5994416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762654459 Expired DE2654459C2 (en) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | Process for the removal of 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride obtained in the course of anthraquinone production |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE2654459C2 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2245555C2 (en) * | 1972-09-16 | 1982-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Process for the production of anthraquinone |
-
1976
- 1976-12-01 DE DE19762654459 patent/DE2654459C2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2654459A1 (en) | 1978-06-08 |
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