DE2637918A1 - BINDING AGENT FOR SILICONE RUBBER - Google Patents
BINDING AGENT FOR SILICONE RUBBERInfo
- Publication number
- DE2637918A1 DE2637918A1 DE19762637918 DE2637918A DE2637918A1 DE 2637918 A1 DE2637918 A1 DE 2637918A1 DE 19762637918 DE19762637918 DE 19762637918 DE 2637918 A DE2637918 A DE 2637918A DE 2637918 A1 DE2637918 A1 DE 2637918A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- silicone rubber
- binder
- alkyl
- binders
- binding agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/16—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
4 Düsseldorf, den 10 8.76 Patentabteilung4 Düsseldorf, 10 8.76 Patent Department
Henkelstr. 67
Dr.SchOe/KKHenkelstrasse 67
Dr SchOe / KK
Patentanmeldung D 5433Patent application D 5433
"Bindemittel für Silikonkautschuk""Binder for silicone rubber"
Die Erfindung betrifft ein Bindemittel für Silikonkautschuk an Metalle bzw. andere unter den Vulkanisationsbedingungen stabile Materialien unter Verwendung von organischen Siliziumverbindungen. The invention relates to a binder for silicone rubber on metals or others under the vulcanization conditions stable materials using organic silicon compounds.
Es ist bekannt, für die Bindung von Silikonkautschuk an Metalle bzw. unter Vulkanisationsbedingungen stabile Materialien,monomere Organosilane oder Gemische aus Organcsilanen einzusetzen. Günstige Resultate erhält man mit Mischungen aus ungesättigten Silanen der allgemeinen Formel R« -Si (OR), sowie Aminoalkylsilanen der allgemeinen Formel R2 - Si (R,) - _ (OR) , worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe, R. eine ungesättigte aliphatische Kette, R- eine Aminoalkylgruppe mit bis 1OKohlenstoffatomen, R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η die ganzen Zahlen 2 oder 3 bedeuten. Derartige Mischungen müssen entweder völlig wasser- oder säurefrei sein oder aber als Stabilisator einen niedermolekularen aliphatischen Alkohol enthalten (DT-PS 12 64 6561.It is known to use monomeric organosilanes or mixtures of organosilanes for binding silicone rubber to metals or materials that are stable under vulcanization conditions. Favorable results are obtained with mixtures of unsaturated silanes of the general formula R «-Si (OR), and aminoalkylsilanes of the general formula R 2 - Si (R,) - _ (OR), in which R is an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or one Aryl group, R. an unsaturated aliphatic chain, R- an aminoalkyl group with up to 10 carbon atoms, R an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and η denote the integers 2 or 3. Such mixtures must either be completely anhydrous or acid-free or contain a low molecular weight aliphatic alcohol as a stabilizer (DT-PS 12 64 6561.
809809/0051809809/0051
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
Blatt 2 zur Patentanmeldung D 54 33 PatentabteilungSheet 2 to patent application D 54 33 patent department
Die genannten Gemische müssen auf sorgfältig gestrahlte und entfettete sowie getrocknete Metalle aufgetragen werden. Obwohl die ordnungsgemäß aufgebrachten Überzüge abriebfest, sehr hitzebeständig sind und nicht durch reinigungsmittelenthaltendes Wasser beschädigt werden, ist die Lagerfähigkeit ohne erhebliche Einbuße an Bindekraft für viele praktische Anwendungen zu gering.The mixtures mentioned must be applied to carefully blasted, degreased and dried metals. Although the properly applied coatings are abrasion-resistant, very heat-resistant and not by detergents If water is damaged, the shelf life is without significant loss of binding power too low for many practical applications.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, solche Bindemittel für Silikonkautschuk zu finden, die die vorstehend erwähnten Nachteile nicht aufweisen. Insbesondere sollen solche Bindemittel gefunden werden, die auf nicht gestrahlten Metallflächen gute Haftung des aufvulkanisierten Silikonkautschuks ergeben und das überzogene Metallteil auch unter ungünstigen Verhältnissen über längere Zeit vor Korrosion schützt.The object of the present invention was to find such binders for silicone rubber which have the above do not have the disadvantages mentioned. In particular, such binders are to be found that are not blasted Metal surfaces result in good adhesion of the vulcanized silicone rubber and the coated metal part protects against corrosion over long periods of time even under unfavorable conditions.
Erfindungsgemäß werden solche Bindemittel verwendet, die als^wesentliche Komponente lineare bzw. teilvernetzte Polysilazane mit Alkyl-, Cycloalkyl- oder gegebenenfalls aliphatische Reste aufweisende Arylreste enthalten. "Zweckmäßig enthalten die Bindemittel 0,1 bis 10, insbesondere ■ 0,2 bis 6 Gew.% der Alkyl-Aryl-Polysilazanverbindung in einem inerten, flüchtigen organischen Lösungsmittel.According to the invention, those binders are used which as ^ essential component linear or partially crosslinked polysilazanes with alkyl, cycloalkyl or optionally aliphatic radicals containing aryl radicals. "Appropriate the binders contain 0.1 to 10, in particular 0.2 to 6% by weight of the alkyl-aryl-polysilazane compound in an inert, volatile organic solvent.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden PoIysilazanverbindungen ist bekannt (vergl. US-PS 2 579 418). Sie erfolgt durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel ^nSi - Hai. , worin R einen^Alkylrest bzw. Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls aliphatische Reste enthaltenden Arylrest mit 1 bis 14, vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Hal ein Halogen, insbesondere Chlor oder Brom und η entweder 1 oder 2 bedeuten, mit Ammoniak, insbesondere in flüssigem Zustand, wobei inerte Lösungsmittel mitverwendet werden können. Dabei werden die Halogene durch NH^-Gruppen ersetzt und durch Ammonolyse, insbesondere beim Erwärmen bilden sich Polymere, die je nach Ausgangmaterial folgende Grundstrukturen aufweisen:The preparation of the polysilazane compounds to be used according to the invention is known (see US Pat. No. 2,579,418). It takes place by reacting compounds of the general formula ^ n Si - Hai. , where R is a ^ alkyl radical or cycloalkyl radical or an aryl radical containing 1 to 14, preferably 1 to 7 carbon atoms, optionally containing aliphatic radicals, Hal is a halogen, in particular chlorine or bromine and η is either 1 or 2, with ammonia, especially in the liquid state , in which case inert solvents can also be used. The halogens are replaced by NH ^ groups and through ammonolysis, especially when heated, polymers are formed which, depending on the starting material, have the following basic structures:
809809/0051809809/0051
Henke! &Cie GmbHHang! & Cie GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D S 4 3 3 Patentabteilung Sheet 3 for patent application DS 4 3 3 patent department
-Si1
I-Si 1
I.
N-Si ■
H 'N-Si ■
H '
. I. I.
-N-Si- ·. bzw. -Si-N-SiI-N-Si--N-Si- ·. or -Si-N-SiI-N-Si-
R-. I R-. I.
η ι Ii ι j, η ι Ii ι j,
' ■" 7 '■ " 7
Si — Si -
Selbstverständlich können diese Struktureinheiten auch alternierend vorhanden sein.Of course, these structural units can also alternate to be available.
Die erfindungsgemäßen Bindemittel enthalten neben den vorstehend erwähnten wesentlichen Polysilazanverbindungen noch flüchtige organische Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen in Frage aliphatische wie aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Petroläther mit einem Siedebereich von etwa 60 bis 1600C, Toluol , Xylol oder auch Äther wie Di-isopropyläther oder Dibutyläther, Dimethylätherglykol. Weiterhin können Chlorkohlenwasserstoffe wie Trichloräthylen, Dichlormethan, Perchloräthylwn, Chlorbenzol sowie ferner Ester wie Essigsäurebutylester, Essigsäureäthylester und in untergeordneter Men.ge auch Ketone wie Methyläthylketon oder Aceton Anwendung finden.In addition to the above-mentioned essential polysilazane compounds, the binders according to the invention also contain volatile organic solvents. Suitable solvents are aliphatic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. petroleum ether with a boiling range of about 60 to 160 0 C, toluene, xylene or ethers such as di-isopropyl ether or dibutyl ether, dimethyl ether glycol. Chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene, dichloromethane, perchlorethylene, chlorobenzene and also esters such as butyl acetate, ethyl acetate and, to a lesser extent, ketones such as methyl ethyl ketone or acetone can also be used.
Neben den Polysilazane können den Bindemitteln auch weitere an sich bekannte Hilfsmittel zugesetzt werden. Geeignet sind die eingangs erwähnten organischen zum Stande der Technik bekannten Siliziumverbindungen wie Silane s d.h. Vinylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Alkoxysilane. Dadurch kann die Festigkeit der Bindung unter umständen noch gesteigert werden.In addition to the polysilazanes, other auxiliaries known per se can also be added to the binders. The organic initially known to the prior art mentioned silicon compounds such as silanes s ie vinyl groups and / or amino group-having alkoxysilanes are suitable. This can increase the strength of the bond under certain circumstances.
Als weitere Bindemittelbestandteile kommen gewisse Harze und Klebrigmacher in Frage, wie chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (chlorierte Polyphenyle) oder auch Phenolharze, Resorcinharze oder MischkondensateCertain resins are used as additional binder components and tackifiers in question, such as chlorinated aliphatic or aromatic hydrocarbons (chlorinated polyphenyls) or phenolic resins, resorcinol resins or mixed condensates
809809/0051809809/0051
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
Satt U zur Patentanmeldung D 5*» 3 3 PatentabteilungSatt U for patent application D 5 * »3 3 patent department
aus Resorcin, Phenol und Formaldehyd sowie Cumaron-Inden-Harze oder Terpenphenolharze. Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Bestandteilen können den erfindungsgemäßen Haftmittlern bzw. Bindemitteln zur weiteren Verstärkung Füllstoffe zugesetzt werden. Diese sollen aber etwa 10% des Gesamtfeststoffgehaltes des Bindemittels nicht übersteigen. Hier kommen beispielsweise Zinkoxid, Titandioxid, Bleioxid, Eisenoxid, Chromoxid und die verschiedenen Rußtypen,sowie insbesondere sowohl durch Dampfphasenhydrolyse als auch durch Fällung gewonnene Kieselsäure in Frage. Bei letzteren verwendet man zweckmäßig die in der Kautschukindustrie üblichen Sorten.made of resorcinol, phenol and formaldehyde as well as coumarone-indene resins or terpene phenol resins. In addition to the above The constituents mentioned can add fillers to the adhesive agents or binders according to the invention for further reinforcement can be added. However, these should not exceed about 10% of the total solids content of the binder. Here come, for example, zinc oxide, titanium dioxide, lead oxide, iron oxide, chromium oxide and the various types of soot, as well in particular, silica obtained both by vapor phase hydrolysis and by precipitation is possible. Used in the latter the types customary in the rubber industry are expedient.
Die Bindemittel werden,nachdem gegebenenfalls grobe Verunreinigungen von dem zu verbindenden Metall mechanisch entfernt sind und die Flächen vorzugsweise mittels Lösungsmitteldampf entfettet sind, auf übliche Weise durch Walzen, Bürsten oder Tauchen aufgetragen. Nach Verdunsten des Lösungsmittels bildet sich eine gegen Hydrolyse beständige, kratzfeste Schicht aus. Diese Schicht schützt das Metall weitgehend und lange Zeit gegen Korrosion, so daß auch noch nach Monaten feste Bindungen zu aufvulkanisiertem Silikonkautschuk erhalten werden.The binders are after any coarse impurities are mechanically removed from the metal to be joined and the surfaces are preferably by means of solvent vapor are degreased, applied in the usual way by rolling, brushing or dipping. After the solvent has evaporated a scratch-resistant layer that is resistant to hydrolysis is formed. This layer protects the metal largely and for a long time against corrosion, so that even after months strong bonds to vulcanized silicone rubber can be obtained.
Die Bindemittel sind geeignet um Silikonkautschuk mit den verschiedensten Metallen wie u. a. Stahl, Aluminium oder Messing durch Aufvulkanisieren zu verbinden in den meisten Fällen tritt beim Versuch der Trennung Reißen im Silikonkautschuk ein.The binders are suitable for bonding silicone rubber with a wide variety of metals such as Steel, aluminum or When attempting to join brass by vulcanization, tearing occurs in most cases when attempting to separate it Silicone rubber.
809809/0051809809/0051
Blatt 5 zur Patentanmeldung D S\ 33Sheet 5 for patent application D S \ 33
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
Als Silikonkautschuk wurden handelsübliche vernetzungsmittelfreie Vormischungen (Bayer-Handbuch für die Gummiindustrie - 1. 5. 71 - Seite 134/135) verwendet. Auf 100 Gew.T der Vormischung (batch) wurden noch jeweils 1,5 g Cumolhydroperoxidlösung (70% in Cumol) als Vernetzer zugesetzt.Commercially available crosslinking agent-free premixes (Bayer-Handbuch für die Gummiindustrie - 1. 5. 71 - page 134/135). 1.5 g of cumene hydroperoxide solution were added to 100 parts by weight of the premix (batch) (70% in cumene) added as a crosslinker.
Mischung A: PolydimethylsiloxanMixture A: polydimethylsiloxane
Mischung B: Polydimethylsiloxan mit einem Gehalt an Phenyl- und Vinylgruppen. Hier wurde auf 100g der Vormischung noch 12g fenstverteilte Kieselsäure gegeben.Mixture B: Polydimethylsiloxane containing phenyl and vinyl groups. Here was 100g of the premix added 12g of silica distributed over the window.
Die Prüfungen wurden an mit Perchloräthylendampf entfettetem Stahl vorgenommen.The tests were carried out on steel degreased with perchlorethylene vapor.
Die Bindeprüfungen wurden gemäß ASTM-D 429 Methode C (ko nische Prüfkörper) durchgeführt. Die Vulkanisation erfolgte während 5 bis 10 Min. bei 1700C in der Presse. Anschließend wurden die Probekörper einer Nachvulkanisation (Temperung) beginnend bei 800C und Steigerung bis 2000C während insgesamt 48 Stunden unterzogen (Temperaturanstieg 10°C/h; dann konstant 2000C).The bonding tests were carried out in accordance with ASTM-D 429 method C (conical test specimens). The vulcanization took place for 5 to 10 minutes at 170 ° C. in the press. Subsequently, the test specimens were subjected to a secondary curing (tempering) starting subjected at 80 0 C and increasing to 200 0 C during a total of 48 h (temperature rise 10 ° C / h, then constant 200 0 C).
Die Bindemittel waren Lösungen in einem Gemisch von 60 Vol.% Benzin des Siedebereichs 120° - 1400C und 40 Voll Dichlormethan. The binders were solutions in a mixture of 60 vol% gasoline boiling range 120 ° -. 140 0 C and 40 full dichloromethane.
Bindemittel I: 4 Gew.!-lösung von Polyphenylsilazan Bindemittel II: 4 Gew.%-lösung von Polymethylsilazan Bindemittel III: 0,4 Gew.!-lösung von Polymethylsilazan.Binder I: 4 wt.! - solution of polyphenylsilazane Binder II: 4% by weight solution of polymethylsilazane Binder III: 0.4% by weight solution of polymethylsilazane.
Die Herstellung von Polysilazane erfolgte durch Umsetzung eines Gemisches aus 253 g Diphenyldichlorsilan und 43 g Phenyltrichlorsilan bzw. eines Gemisches aus 135 g Methyltrichlorsilan und 12,9 g Dimethyldichlorsilan unter wasser-Polysilazanes were produced by reacting a mixture of 253 g of diphenyldichlorosilane and 43 g Phenyltrichlorosilane or a mixture of 135 g methyltrichlorosilane and 12.9 g dimethyldichlorosilane under water
809809/0051 . _ 6 _809809/0051. _ 6 _
Blatt 6 zur Patentanmeldung D 5433Sheet 6 for patent application D 5433
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
freien Bedingungen mit 120 ml bzw. 400 ml flüssigem Ammoniak, der mit Äthyläther verdünnt war. Nach Abdestillieren des überschüssigen Ammoniaks und des Lösungsmittels erfolgte Ammonolyse bei 6O°/24 Stunden. Das Polyphenylsilazan bzw. PoIymethylsilazan ist ein leicht opakes Harz (vergl. US-PS 2 579 418, Beispiele 4 bzw. 5).free conditions with 120 ml or 400 ml liquid ammonia, which was diluted with ethyl ether. After the excess ammonia and the solvent had been distilled off, ammonolysis took place at 60 ° / 24 hours. The polyphenylsilazane or polymethylsilazane is a slightly opaque resin (see US Pat. No. 2,579,418, Examples 4 and 5, respectively).
In der nachfolgenden fabeile 1 sind die gefundenen Werte in Abhängigkeit vom Bindemittel und eingesetzter Silikonkautschukmischung wiedergegeben, wobei sowohl die Werte vor und nach der Temperung (Nachvulkanisation) angegeben sind.In the following color 1, the values found are dependent on the binding agent and the silicone rubber mixture used reproduced, both the values before and after the tempering (post-vulcanization) are given.
Mit dem Bindemittel II und III wurden nach dem Entfetten Prüfkörper aus Stahl beschichtet und nach Ab.dunsten des Lösungsmittels 8 Tage im Klimaraum bei 20° C und 65%iger Luftfeuchtigkeit gelagert. Es wurden die in der nachfolgenden Tabelle 2 wiedergegebenen Werte gefunden:Test specimens made of steel were coated with binders II and III after degreasing and after the solvent had evaporated Stored for 8 days in a climatic room at 20 ° C and 65% humidity. There were those in the following Table 2 found values:
80 9809/005180 9809/0051
Blatt 7 zur Patentanmeldung D i\Z'5 Sheet 7 for patent application D i \ Z'5
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
PatentabteilungPatent department
80 9 8 09/005180 9 8 09/0051
Claims (3)
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762637918 DE2637918A1 (en) | 1976-08-23 | 1976-08-23 | BINDING AGENT FOR SILICONE RUBBER |
| NL7708545A NL7708545A (en) | 1976-08-23 | 1977-08-02 | PROCESS FOR PREPARING POLYSILOXAN RUBBER BINDERS. |
| SE7708827A SE7708827L (en) | 1976-08-23 | 1977-08-02 | BINDER FOR SILICONE RUBBER |
| BE180364A BE858027A (en) | 1976-08-23 | 1977-08-23 | BONDING AGENT FOR SILICONE RUBBER |
| FR7725699A FR2362907A1 (en) | 1976-08-23 | 1977-08-23 | Adhesives for bonding silicone rubber - contain a linear or partly crosslinked poly:silazane |
| JP10101577A JPS5326834A (en) | 1976-08-23 | 1977-08-23 | Polysilazane adhesive composition for silicone rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762637918 DE2637918A1 (en) | 1976-08-23 | 1976-08-23 | BINDING AGENT FOR SILICONE RUBBER |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2637918A1 true DE2637918A1 (en) | 1978-03-02 |
Family
ID=5986139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762637918 Pending DE2637918A1 (en) | 1976-08-23 | 1976-08-23 | BINDING AGENT FOR SILICONE RUBBER |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5326834A (en) |
| BE (1) | BE858027A (en) |
| DE (1) | DE2637918A1 (en) |
| FR (1) | FR2362907A1 (en) |
| NL (1) | NL7708545A (en) |
| SE (1) | SE7708827L (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022168729A (en) | 2021-04-26 | 2022-11-08 | 信越化学工業株式会社 | Glassy adhesive |
-
1976
- 1976-08-23 DE DE19762637918 patent/DE2637918A1/en active Pending
-
1977
- 1977-08-02 NL NL7708545A patent/NL7708545A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-08-02 SE SE7708827A patent/SE7708827L/en unknown
- 1977-08-23 FR FR7725699A patent/FR2362907A1/en not_active Withdrawn
- 1977-08-23 JP JP10101577A patent/JPS5326834A/en active Pending
- 1977-08-23 BE BE180364A patent/BE858027A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2362907A1 (en) | 1978-03-24 |
| BE858027A (en) | 1978-02-23 |
| JPS5326834A (en) | 1978-03-13 |
| NL7708545A (en) | 1978-02-27 |
| SE7708827L (en) | 1978-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2802862C2 (en) | Polysiloxane sealing, adhesive or coating composition which can be stored in the absence of moisture and in the presence of the same can be vulcanized to give elastomers at room temperature | |
| US4122127A (en) | Organopolysiloxane resin compounds as adhesion promoters | |
| RU2180675C2 (en) | Adhesive composition | |
| DE69624023T2 (en) | Curable organopolysiloxane composition | |
| DE69027955T2 (en) | Lubricant for the bladder used in tire manufacturing | |
| DE2724188C2 (en) | Curable organopolysiloxane composition | |
| DE2827293A1 (en) | ORGANOPOLYSILOXANE MIXTURES LINKABLE AT ROOM TEMPERATURE | |
| EP0051363A1 (en) | An adhesive primer composition | |
| DE2507362B2 (en) | ||
| DE2230839A1 (en) | Adhesion improvers for primers and primers | |
| US5192364A (en) | Primer compositions | |
| DE2116831C3 (en) | Polysiloxane-based binding agent for bonding metal to polysiloxane rubber | |
| DE2244644C2 (en) | ||
| DE2018622B2 (en) | Alkylalkoxi-hydroxisiloxanes and their use as binders | |
| DE2855791B2 (en) | Pigment-free aqueous coating material | |
| DE2631889A1 (en) | HEAT-RESISTANT ORGANOPOLYSILOXANE PREPARATIONS | |
| DE60112441T2 (en) | ORGANO-FUNCTIONAL SILANE ADDUCT AND COOLANT-RESISTANT AND THERMOSTATIC PRIMING COMPOSITION | |
| EP0761738A1 (en) | Primer composition | |
| DE69418419T2 (en) | Polysiloxane compositions with good water resistance that harden quickly at ambient temperature | |
| DE2637918A1 (en) | BINDING AGENT FOR SILICONE RUBBER | |
| DE2335309A1 (en) | SILICONE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE MANUFACTURE OF SHAPED BODIES AND COMPOSITES | |
| DE3918098A1 (en) | A primer | |
| DE3005499A1 (en) | AT ROOM TEMPERATURE, NETWORKABLE DIMENSIONS BASED ON EPOXY RESIN | |
| EP1788018B1 (en) | Hardener for silicone rubber compositions | |
| EP1700885B1 (en) | Hardener for silicone rubber compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |