DE2637692A1 - Di:chloro-aryl:imino-(1,2)-di:thiol:ene - for use e.g. as acaricides, insecticides, fungicides - Google Patents

Di:chloro-aryl:imino-(1,2)-di:thiol:ene - for use e.g. as acaricides, insecticides, fungicides

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DE2637692A1 DE19762637692 DE2637692A DE2637692A1 DE 2637692 A1 DE2637692 A1 DE 2637692A1 DE 19762637692 DE19762637692 DE 19762637692 DE 2637692 A DE2637692 A DE 2637692A DE 2637692 A1 DE2637692 A1 DE 2637692A1
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Abstract

New 4,5-dichloro-3-arylmino-1,2-dithiolenes of formula (I): In the formula, R is (i) a phenyl, chlorophenyl or methoxyphenyl gp. substd, by one or more gps. selected from F, Br, CN, SCN, NO2, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, 2-6C alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, acylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, CONH2, alkylsulphonyl, alkoxysulphonyl, aryloxysulphonyl, SO2NH2 and N- contg. heterocycles, or (ii) 2- or 3-chlorophenyl, 2,3-, 2,6-, 3,5- or 2,5-dichlorophenyl or 3,4,5-, 2,4,6- or 2,4,5-trichlorophenyl, n = 1 or 2. (I) are acaricides, insecticides, fungicides, nematocides, and ectoparasiticides, e.g. they have higher activity than the known cpds. (I, R = 4-chlorophenyl and 3,4-dichlorophenyl) against resistant forms of Tetranychus urticae and against Fusicladium dendriticum on apple tree seedlings. A typical cpd. is 4,5-dichloro-3-(3,5-dichlorophenylimino)-1,2-dithiolene which is e.g. prepd. from 3,5-dichloroaniline and 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride.

Description

4,5-Dichlor-3-arylimino-1 r2-dithiolene, Verfahren zu ihrer4,5-dichloro-3-arylimino-1 r2-dithiolene, process for their

Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.Manufacture and their use as pesticides The present invention relates to new 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolenes, a process for their production and their use as a pesticide.

Unter Schädlingsbekämpfungsmitteln werden solche Mittel verstanden, die die Bekämpfung tierischer Schädlinge sowie pflanzenpathogener Pilze an Stellen an denen sie unerwünscht sind erlauben.Pesticides are understood to mean those agents the control of animal pests and phytopathogenic fungi in places at which they are undesirable.

Zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Milben, wird das Produkt Chloromethinron eingesetzt. Seine Wirkung vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen ist jedoch nicht immer voll befriedigend.The product is used to combat animal pests such as mites Chloromethinron used. Its effect especially at low application concentrations however, it is not always fully satisfactory.

Zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze werden die Produkte Zineb und Captan eingesetzt, doch ist auch hier die Wirkung vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht mehr voll befriedigend.To combat phytopathogenic fungi, the products Zineb and Captan used, but here, too, the effect is above all no longer fully satisfactory at low application concentrations.

Es wurde gefunden, daß die neuen 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene der allgemeinen Formel I in welcher X für Halogen, Cyan, Thiocyanat, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio, Acylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Amidocarbonyl, Alzylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Amidosulfonyl oder einen N-haltigen Heterocyclus steht und n für 1, 2 oder 3 steht und m für 1 oder 2 steht, starke akarizide, insektizide, fungizide und ektoparasitizide Eigenschaften besitzen.It has been found that the new 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolene of the general formula I. in which X is halogen, cyano, thiocyanate, nitro, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, acylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, amidocarbonyl, alzylsulfonyl, alkoxysulfonyl, aryloxysulfonyl or a cyclic sulfonyl, amidoculfonyl-containing and n stands for 1, 2 or 3 and m stands for 1 or 2 have strong acaricidal, insecticidal, fungicidal and ectoparasiticidal properties.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene der Formel I erhält, wenn man aromatische Amine der allgemeinen Formel II worin X, n und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid (3,4,5,5-Tetrachlor-1,2-dithiolen) gegebenenfalls in einem inerten Verdünnungsmittel unter Zusatz von säurebindenden Mitteln umsetzt.It has also been found that the new 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolenes of the formula I are obtained if aromatic amines of the general formula II wherein X, n and m have the meaning given above, with 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride (3,4,5,5-tetrachloro-1,2-dithiolene) optionally reacted in an inert diluent with the addition of acid-binding agents.

Setzt man 2,4-Dichlor-anilin mit 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid zum 4,5-Dichlor-3-(2,4-dichlor-phenylimino) -1,2-dithiolen um, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Bei den aromatischen Aminen der Formel II, die als Ausgangsverbindungen verwendet werden, steht X vorzugsweise für Chlor, Brom, Fluor oder Jod, Cyan, Nitro, Thiocyanat, C1 6-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C1-4-Halogenalkyl mit bis zu 3 Halogenatomen, Phenyl, C1-6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, C1 6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, C1 6-Acylamino, C1 4-Dialkylamino, Piperidin, C1 6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl sowie C1 1-4 Dialkylaminocarbonyl, C1 6-Alkylsulfonyl, C1 6-Alkoxysulfonyl , gegebenenfalls substituiertes Phenoxysulfonyl, Aminosulfonyl, C1 -4-Dialkylaminosulfonyl, Pyrrolidinosulfonyl, Morpholinosulfonyl.If 2,4-dichloro-aniline is reacted with 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride to give 4,5-dichloro-3- (2,4-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiolene, so the course of the reaction can be represented by the following equation: In the aromatic amines of the formula II which are used as starting compounds, X is preferably chlorine, bromine, fluorine or iodine, cyano, nitro, thiocyanate, C1-6-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, C1-4-haloalkyl with up to 3 Halogen atoms, phenyl, C1-6-alkoxy, optionally substituted phenoxy, C1 6-alkylthio, optionally substituted phenylthio, C1 6-acylamino, C1 4-dialkylamino, piperidine, C1 6-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl and C1 1-4 dialkylaminocarbonyl, C1 6 -Alkylsulfonyl, C1-6-alkoxysulfonyl, optionally substituted phenoxysulfonyl, aminosulfonyl, C1-4-dialkylaminosulfonyl, pyrrolidinosulfonyl, morpholinosulfonyl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen in denen X für Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, sec.-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, t-Pentyl, Hexyl-(2), Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Butoxy, Hexyloxy, Phenoxy, 4-Chlorphenoxy, 4-Nitrophenoxy, 2,4-Dichlorphenoxy, 4-Aminophenoxy, Methylthio, Äthylthio, Butylthio, Phenylthio, 4-Chlorphenylthio, 4-Chlorphenylthio, 4-Aminophenylthio, Nitro, Acetylamino, Butyrylamino, Benzolamino, Dimethylamino, Diäthylamino, Dibutylamino, Piperidin, Nitrol, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Hexylcarbonyl, Aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diäthylaminocarbonyl, Dibutylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Äthoxysulfonyl, Butoxysulfonyl, Hexyloxysulfonyl, Isopropoxysulfonyl, Phenoxysulfonyl, Aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diäthylaminosulfonyl, Pyrrolidinosulfonyl, Morpholinosulfonyl steht.Particularly preferred are compounds in which X is chlorine, bromine, Methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, sec-butyl, i-butyl, t-butyl, t-pentyl, hexyl- (2), Cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy, Hexyloxy, phenoxy, 4-chlorophenoxy, 4-nitrophenoxy, 2,4-dichlorophenoxy, 4-aminophenoxy, Methylthio, ethylthio, butylthio, phenylthio, 4-chlorophenylthio, 4-chlorophenylthio, 4-aminophenylthio, nitro, acetylamino, butyrylamino, benzolamino, dimethylamino, Diethylamino, dibutylamino, piperidine, nitrol, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, hexylcarbonyl, aminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, Dibutylaminocarbonyl, methylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, butoxysulfonyl, Hexyloxysulfonyl, isopropoxysulfonyl, phenoxysulfonyl, aminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, pyrrolidinosulfonyl, morpholinosulfonyl.

Beispielsweise seien als Verbindungen der allgemeinen Formel II, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, genannt 2-, 3-, und 4-Chlor-anilin 4-Fluoranilin, 2- und 4-Bromanilin 4-Jod-anilin 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-Dichlor-anilin 2,4,5-, 3,4,5- 2,4,6-Trichlor-anilin 2-Chlor-4-fluor-anilin 2-Chlor-4-brom-anilin 2-Brom-4-chlor-anilin 4-Brom-4-chlor-anilin 4-Brom-2,5-dichlor-anilin 2-, 3- und 4-Methyl-anilin 2,4-, 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethyl-anilin 2,3,4-, 2,4,5- 2,4,6-Trimethyl-anilin 2,3,4-, 2,4,5-, 2,4,6-Trimethyl-anilin 2- und 4-Äthyl-anilin, 2,6-Diäthyl-anilin 2- und 4-Isopropyl-anilin, 2,6-Diisopropylanilin 2-sek-Butyl-anilin 4-Isobutyl-anilin, 4-tert.-Butylanilin 4-Methyl-2,6-diäthylanilin 2-Methyl-4-tert.-butyl-anilin 2-Cyclopentyl-anilin 2-Cyclohexyl-anilin 4-Chlor-2-methyl-anilin 4-Chlor-2,5-dimethylanilin 2-Chlor-4-methyl-anilin 4-Brom-2-methyl-anilin 4-Brom-2-äthyl-anilin 4-Amino-biphenyl 2-Amino-biphenyl 4-Amino-4'-chlor-biphenyl 2-, 3- und 4-Methoxy-anilin 2- und 4-Äthoxy-anilin 2,4- und 2,5-Dimethoxy-anilin 3,4,5-Trimethoxy-anilin 4-Chlor-2,5-dimethoxy-anilin 4-Methyl-2,5-dimethoxy-anilin 2,5-Diäthoxy-anilin 4-Butoxy-anilin 4-Hexyloxy-anilin 4-Amino-diphenyläther 4-Chlor-4'-amino-diphenyläther, 4,4' -Diamino-diphenyläther 2-Amino-diphenyläther 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther 2-Amino-2'-nitro-diphenyläther 2- und 4- Methylthio-anilin 4-Butylthio-anilin 2-Hexylthio-anilin 4-Amino-diphenylsulfid 2-Amino-4-chlor-diphenylsulfid 2-, 3- und 4-Nitro-anilin 2-Methyl-4-nitro-anilin 2-Chlor-4-nitro-anilin 2-Methoxy-4-nitro-anilin 3-Nitro-6-chlor-anilin 3-Nitro-6-methyl-anilin 2-, 3- und 4-Acetylamino-anilin 3-Butyrylamino-anilin 4-Benzoylamino-anilin 4-Acetylamino-2-methyl-anilin 4-Acetylamino-3-methyl-anilin 3-Nitro-4-acetylamino-anilin 2-Chlor-5-acetylamino-anilin 2-, 3- und 4-Dimethylamino-anilin 3-Chlor-4-dimethylamino-anilin 4-Methyl-3-dimethylamino-anilin 4-Diäthylamino-anilin 4-Dibutylamino-anilin 4-Piperidino-anilin 2,4-Bis-dimethylamino-anilin 2-, 3- und 4-Amino-benzonitril 4-Chlor-3-amino-benzonitril 4-Methoxy-3-amino-benzonitril 3,5-Dicyan-anilin Anthranilsäuremethylester, -äthylester, -butylester 3-Amino-benzoesäure-methylester, -butylester 4-Amino-benzoesäure-äthylester, -hexylester 4-Chlor-anthranilsäure-methylester 5-Nitro-anthranilsäure-äthylester 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-methylester 3-Chlor-4-amino-benzoesäure-methylester Anthranilsäure-dimethylamid Anthranilsäure-dibutylamid 3-Aminobenzoesäure-dimethylamid 4-Amino-benzoesäureamid 4-Amino-benzoesulfonsäure-methylester 4-Amino-benzolsulfonsäure-butylester 3-Amino-benzolsulfonsäure-methylester 3-Amino-benzolsulfonsäure-äthylester 3-Amino-benzolsulfonsäure-hexylester 2-Amino-benzolsulfonsäure-cyclohexylester 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-isopropylester 4-Amino-3-methyl-benzolsulfonsäure-butylester 2-Amino-benzolsulfonsäure-dimethylamid 3-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid 4-Amino-benzolsulfonsäure-pyrrolidid 2-Amino-5-chlor-benzolsulfonsäure-dimethylamid 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäureamid 4-Amino- 2-methyl-benzolsulfonsäure-morpholid 1,4-Diamino-benzol 1,3-Diamino-benzol 3-Chlor-1,4-diamino-benzol 3,5-Dichlor-1,4-diamino-benzol 4-Chlor-1,3-Diamino-benzol 4-Methyl-1 , 4-diamino-benzol 4,4' -Diamino-diphenyläther 2,4' -Diamino-diphenyläther 2,2' -Diamino-diphenyläther 5-Chlor-2,4'-diamino-diphenyläther 2,4-Diamino-diphenyläther 4' -Chlor-2, 4-diamino-diphenyläther 4,4'-Diamino-diphenylsulfid 4,4'-Diamino-diphenylsulfon 4-Amino-benzolsulfonsäure-(4'-amino-phenyl)-ester 3-Amino-benzoesäure-(3'-amino-anilid) Die vorgenannten Verbindungen der allgemeinen Formel II sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.For example, as compounds of the general formula II, the can be used for the preparation of the compounds according to the invention, mentioned 2-, 3- and 4-chloro-aniline 4-fluoroaniline, 2- and 4-bromoaniline 4-iodo-aniline 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-dichloro-aniline, 2,4,5-, 3,4,5- 2,4,6-trichloro-aniline 2-chloro-4-fluoro-aniline 2-chloro-4-chloro-aniline 2-bromo-4-chloro-aniline 4-bromo-4-chloro-aniline 4-bromo-2,5-dichloro-aniline 2-, 3- and 4-methyl-aniline 2,4-, 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- and 3,5-dimethyl-aniline 2,3,4-, 2,4,5-2,4,6-trimethyl-aniline 2,3,4-, 2,4,5-, 2,4,6-trimethyl-aniline 2- and 4-ethyl-aniline, 2,6-diethyl-aniline 2- and 4-isopropyl-aniline, 2,6-diisopropyl-aniline, 2-sec-butyl-aniline, 4-isobutyl-aniline, 4-tert-butylaniline, 4-methyl-2,6-diethylaniline, 2-methyl-4-tert-butylaniline, 2-cyclopentylaniline 2-cyclohexyl-aniline 4-chloro-2-methyl-aniline 4-chloro-2,5-dimethylaniline 2-chloro-4-methyl-aniline 4-bromo-2-methyl-aniline 4-bromo-2-ethyl-aniline 4-amino-biphenyl 2-amino-biphenyl 4-amino-4'-chlorobiphenyl 2-, 3- and 4-methoxy-aniline 2- and 4-ethoxy-aniline 2,4- and 2,5-dimethoxy-aniline 3,4,5-trimethoxy-aniline 4-chloro-2,5-dimethoxy-aniline 4-methyl-2,5-dimethoxy-aniline 2,5-diethoxy-aniline 4-butoxy-aniline 4-hexyloxy-aniline 4-amino-diphenyl ether 4-chloro-4'-amino-diphenyl ether, 4,4'-diamino-diphenyl ether 2-amino-diphenyl ether 2-amino-4'-methyl-diphenyl ether 2-Amino-2'-nitro-diphenyl ether 2- and 4-methylthio-aniline 4-butylthio-aniline 2-hexylthio-aniline 4-amino-diphenyl sulfide 2-amino-4-chloro-diphenyl sulfide 2-, 3- and 4-nitro-aniline, 2-methyl-4-nitro-aniline, 2-chloro-4-nitro-aniline, 2-methoxy-4-nitro-aniline 3-nitro-6-chloro-aniline 3-nitro-6-methyl-aniline 2-, 3- and 4-acetylamino-aniline 3-butyrylamino-aniline 4-Benzoylamino-aniline 4-Acetylamino-2-methyl-aniline 4-Acetylamino-3-methyl-aniline 3-nitro-4-acetylamino-aniline 2-chloro-5-acetylamino-aniline 2-, 3- and 4-dimethylamino-aniline 3-chloro-4-dimethylamino-aniline 4-methyl-3-dimethylamino-aniline 4-diethylamino-aniline 4-dibutylamino-aniline 4-piperidino-aniline 2,4-bis-dimethylamino-aniline 2-, 3- and 4-Amino-benzonitrile 4-chloro-3-aminobenzonitrile 4-methoxy-3-aminobenzonitrile 3,5-dicyanoaniline Anthranilic acid methyl ester, ethyl ester, butyl ester 3-amino-benzoic acid methyl ester, butyl ester, 4-amino-benzoic acid ethyl ester, -hexyl ester, 4-chloro-anthranilic acid methyl ester 5-Nitro-anthranilic acid ethyl ester 4-chloro-3-aminobenzoic acid methyl ester 3-chloro-4-aminobenzoic acid methyl ester anthranilic acid dimethylamide anthranilic acid dibutylamide 3-aminobenzoic acid dimethylamide 4-amino-benzoic acid amide 4-amino-benzoic acid methyl ester 4-Aminobenzenesulfonic acid butyl ester 3-Aminobenzenesulfonic acid methyl ester 3-Aminobenzenesulfonic acid ethyl ester 3-Aminobenzenesulfonic acid hexyl ester 2-Aminobenzenesulfonic acid cyclohexyl ester 3-Amino-4-chlorobenzenesulfonic acid isopropyl ester 4-Amino-3-methyl-benzenesulfonic acid butyl ester 2-Amino-benzenesulfonic acid dimethylamide 3-Aminobenzenesulfonic acid diethylamide 4-Aminobenzenesulfonic acid pyrrolidide 2-Amino-5-chlorobenzenesulfonic acid dimethylamide 3-Amino-4-chlorobenzenesulfonic acid amide 4-Amino-2-methyl-benzenesulfonic acid morpholide 1,4-diamino-benzene 1,3-diamino-benzene 3-chloro-1,4-diamino-benzene 3,5-dichloro-1,4-diamino-benzene 4-chloro-1,3-diamino-benzene, 4-methyl-1,4-diamino-benzene, 4,4'-diamino-diphenyl ether 2,4'-diamino-diphenyl ether 2,2'-diamino-diphenyl ether 5-chloro-2,4'-diamino-diphenyl ether 2,4-diamino-diphenyl ether, 4'-chloro-2,4-diamino-diphenyl ether 4,4'-diamino-diphenyl sulfide 4,4'-diamino-diphenylsulphone 4-amino-benzenesulphonic acid (4'-aminophenyl) ester 3-amino-benzoic acid (3'-amino-anilide) The aforementioned compounds of the general formula II are known or can be produced by known methods.

Das für die Umsetzung verwendete 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid (3,4,5,5-Tetrachlor-1,2-dithiolen) ist ebenfalls bekannt (Angew. Chemie 72, 629 (1960)).The 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride used for the reaction (3,4,5,5-tetrachloro-1,2-dithiolene) is also known (Angew. Chemie 72, 629 (1960)).

Die Umsetzung der Verbindungen II mit dem 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid erfolgt in äquivalenten oder annähernd äquivalenten Verhältnissen in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines säurebindenden Mittels.The implementation of the compounds II with the 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride takes place in equivalent or approximately equivalent proportions in an inert Solvent with the addition of an acid-binding agent.

Zweckmäßig verwendet man einen geringen Überschuß an 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid (10 - 20 % der Theorie).A slight excess of 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride is expediently used (10-20% of theory).

An inerten Lösungsmitteln sind insbesondere solche bevorzugt, die das 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid zu lösen oder anzulösen vermögen. An geeigneten Lösungsmitteln seien beispielsweise genannt: Halogen-Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan, Dichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthylen, weiter aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Xylol. Weitere geeignete Lösungsmittel sindÄther wie 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diisopropyläther, weiter polare Lösungsmittel wie Acetonnitril, Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon.Inert solvents which are particularly preferred are those which to dissolve or dissolve the 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride. At suitable Examples of solvents are: halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, Trichloromethane, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichlorethylene, tetrachlorethylene, further aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, chlorobenzene, xylene. Further suitable solvents are ethers such as 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran, Diisopropyl ether, further polar solvents such as acetonitrile, dimethylformamide, N-methyl-pyrrolidone.

Die Umsetzung erfolgt bei Zimmertemperatur im allgemeinen mit ausreichender Geschwindigkeit, erforderlichenfalls kann erwärmt werden, beispielsweise bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, z.B. auf 50 - 1200C. Die Reaktion verläuft unter Abspaltung von 2 Mol Chlorwasserstoff pro NH 2-Äquivalent. Zur Bindung des Chlorwasserstoffs setzt man einen geringen Überschuß eines säurebindenden Mittels zu, bevorzugt einer tertiären organischen Base. An geeigneten Basen seien genannt: Trimethylamin, Triäthylamin, Diisopropylamin, 1,4-Diaza-bicyclo-(2,2,2)-octan (DABCO) 1,5-Diaza-bicyclo-(4,3,0)-nonen-(5) (DBN), 1,8-Diaza-bicyclo- (5,4,0)-undecen- (7) (DBU).The reaction is generally carried out sufficiently at room temperature Speed, if necessary, can be heated, for example up to Boiling temperature of the solvent used, e.g. 50 - 1200C. The reaction runs with elimination of 2 mol of hydrogen chloride per NH 2 equivalent. To bind the Hydrogen chloride is used in a slight excess of an acid-binding agent to, preferably a tertiary organic base. Suitable bases are: Trimethylamine, triethylamine, diisopropylamine, 1,4-diaza-bicyclo- (2,2,2) -octane (DABCO) 1,5-diaza-bicyclo- (4,3,0) -nonen- (5) (DBN), 1,8-diaza-bicyclo- (5,4,0) -undecen- (7) (DBU).

Es ist jedoch auch möglich, anorganische Basen bei geeigneter Arbeitsweise (Zweiphasensystem, tiefe Temperatur) einzusetzen, beispielsweise Alkalilauge, konzentrierte Suspension von Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Trinatrium-phosphat oder basische Metalloxyde wie Magnesiumoxyd, Calciumoxyd, Zinkoxyd.However, it is also possible to use inorganic bases with a suitable procedure (Two-phase system, low temperature) to use, for example alkali, concentrated Suspension of sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, trisodium phosphate or basic metal oxides such as magnesium oxide, calcium oxide, zinc oxide.

Der Ablauf der Reaktion läßt sich leicht kontrollieren durch einen Test auf aromatisches Amin (Diazotierungs- und Kupplungsreaktion). Nach vollständiger Umsetzung erhält man im allgemeinen Lösungen der Reaktionsprodukte im angewandten Lösungsmittel, aus dem das säurebindende Mittel gegebenenfalls unter Zusatz von verdünnter Säure mittels Wasser ausgewaschen wird.The course of the reaction can easily be controlled by a Aromatic amine test (diazotization and coupling reaction). After complete In general, solutions of the reaction products used in the reaction are obtained Solvent from which the acid-binding agent, optionally with the addition of diluted acid is washed out with water.

Bei Vorliegen von wasserlöslichen Lösungsmitteln kann das Reaktionsprodukt nach dem Verdünnen mit Wasser unmittelbar abfiltriert werden. ölige Reaktionsprodukte werden zweckmäßig aus wasserunlöslichen Lösungsmitteln (Chlorkohlenwasserstoffen) nach Waschen, Trocknung, Chromatographieren über einer Aluminiumoxydsäule und Eindampfen gewonnen.In the presence of water-soluble solvents, the reaction product can immediately filtered off after dilution with water. oily reaction products are expediently made from water-insoluble solvents (chlorinated hydrocarbons) after washing, drying, chromatography on an aluminum oxide column and evaporation won.

Die reinen 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene bilden schwachgefärbte viskose Öle oder niedrigschmelzende Kristalle.The pure 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolenes form pale colored ones viscous oils or low-melting crystals.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen seien die folgenden aufgeführt: 4,5-Dichlor-3-(2,4-dichlor-phenylimino) " " "-(4-chlor-2-trifluormethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-Chlor-5-trifluormethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3,5-bis-trifluormethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3,4-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-Chlor-2-methyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4,5-trichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3,5-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,6-dichlorphenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,3-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-chlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-chlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,6-diäthyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,6-diisopropyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,5-dimethoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,5-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-Chlor-4-fluor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-Chlor-4-brom-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-Brom-4-chlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4-dibrom-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-jod-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-brom-2,5-dichlorphenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-methyl-2,5-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(5-methyl-2,5-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-methyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3-methyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-methyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,3-dimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, 4,5-Dichlor-3-(2,6-dimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3,4-dimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3,5-dimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,5-dimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4,5-trimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4,6-trimethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-äthyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4-diäthyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-isopropyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-tert.-butyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-cyclohexyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-cyclohexyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-brom-2-äthyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-biphenylyl-imino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-methoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-äthoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4-dimethoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-butoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-hexyloxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(methylsulfonylphenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-chlor-2,5-dimethoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-phenoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3-(2-chlor-phenoxy)-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-chlor-4-methylthio-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-chlor-4-methylsulfonyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-butylthio-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-phenylthiol-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(5-chlor-2-phenylthiol-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-nitro-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(3-nitro-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-nitro-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-chlor-5-nitro-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4-dichlor-5-nitro-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2,4-dimethyl-5-nitro-phenylimino)-1,2-dithiolen, 4,5-Dichlor-3-(3-acetylamino-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " -(4-chlor-3-isobutyrylamino-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-dimethylamino-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-chlor-4-dimethylamino-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(4-piperidino-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-chlor-4-cyan-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-chlor-4-methoxycarbonyl-pheylimino)-1,2-dithiolen, " "-(2-chlor-4-dimethylaminocarbonyl-phenylimino)-phenylimino)-1,2-dithiolen, "-(2-chlor-4-phenoxysulfonyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, " " "-(2-methyl-5-dimethylamino-sulfonyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-F(3))-1,4-phenylendiamin, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-1,3-phenylendiamin, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-4-chlor-1,3-phenylendiamin, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-4-methyl-1,3-phenylendiamin, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-4-phenoxy-1,3-phenylendiamin, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-4-phenylthio-1,3-phenylen-diamin, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-4,4'-diaminodiphenyläther, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-4,2'-diaminodiphenyläther, N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-3-amino-benzolsulfonsäure-3'-amino-phenylester.Examples of the compounds that can be prepared according to the invention are the following are listed: 4,5-dichloro-3- (2,4-dichloro-phenylimino) "" "- (4-chloro-2-trifluoromethyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (3,5-bis-trifluoromethyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (3,4-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-chloro-2-methyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,4,5-trichloro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (3,5-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,6-dichlorophenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,3-dichlorophenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-chloro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-chloro-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,6-diethyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,6-diisopropylphenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,5-dimethoxyphenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,5-dichlorophenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-chloro-4-fluoro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2-chloro-4-bromo-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-Bromo-4-chlorophenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,4-dibromophenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-iodo-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-bromo-2,5-dichlorophenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-methyl-2,5-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (5-methyl-2,5-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-methyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (3-methyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-methyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,3-dimethylphenylimino) -1,2-dithiols, 4,5-dichloro-3- (2,6-dimethyl-phenylimino) -1,2-dithiolene, "" "- (3,4-dimethyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (3,5-dimethyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,5-dimethyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,4,5-trimethyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,4,6-trimethyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2-ethyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,4-diethyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-isopropyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-tert-butyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-cyclohexyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-cyclohexyl-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-bromo-2-ethyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-biphenylyl-imino) -1,2-dithiols," "" - (4-methoxyphenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-ethoxyphenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,4-dimethoxyphenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-butoxy-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-hexyloxy-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (methylsulfonylphenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-chloro-2,5-dimethoxyphenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-phenoxyphenylimino) -1,2-dithiols," "" - (3- (2-chlorophenoxy) phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-chloro-4-methylthiophenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2-chloro-4-methylsulfonyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-butylthio-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2-phenylthiol-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (5-chloro-2-phenylthiol-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2-nitro-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (3-nitro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-nitro-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-chloro-5-nitro-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2,4-dichloro-5-nitro-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2,4-dimethyl-5-nitro-phenylimino) -1,2-dithiolene, 4,5-dichloro-3- (3-acetylamino-phenylimino) -1,2-dithiols, "" - (4-chloro-3-isobutyrylamino-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-dimethylamino-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (4-chloro-4-dimethylaminophenylimino) -1,2-dithiols," "" - (4-piperidino-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-chloro-4-cyano-phenylimino) -1,2-dithiols," "" - (2-chloro-4-methoxycarbonyl-pheylimino) -1,2-dithiols, "" - (2-chloro-4-dimethylaminocarbonyl-phenylimino) -phenylimino) -1,2-dithiols, "- (2-chloro-4-phenoxysulfonyl-phenylimino) -1,2-dithiols, "" "- (2-methyl-5-dimethylamino-sulfonyl-phenylimino) -1,2-dithiolene, N, N'-bis- (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene-F (3)) - 1,4-phenylenediamine, N, N'-bis (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene- (3)) -1,3-phenylenediamine, N, N'-bis- (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene - (3)) - 4-chloro-1,3-phenylenediamine, N, N'-bis (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene- (3)) -4-methyl-1,3-phenylenediamine, N, N'-bis (4,5-dichloro-1 , 2-dithiolenylidene- (3)) -4-phenoxy-1,3-phenylenediamine, N, N'-bis (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene- (3)) -4-phenylthio-1,3-phenylenediamine, N, N'-bis (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene- (3)) - 4,4'-diaminodiphenyl ether, N, N'-bis (4,5-dichloro-1,2- dithiolenylidene (3)) 4,2'-diaminodiphenyl ether, N, N'-bis (4,5-dichloro-1,2-dithiolenylidene- (3)) -3-aminobenzenesulfonic acid 3'-aminophenyl ester.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Inaekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygine- und Veterinärsektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.The active ingredients are suitable and cheaper if they are well tolerated by plants Warm-blooded toxicity for the control of animal pests, especially inaects, Arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forests, in storage and material protection as well as in the hygiene and veterinary sector. they are against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development effective. The pests mentioned above include: From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda, for. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda, for. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, for. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera, for. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera, for. B. Reticulitermes spp ..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera wastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.From the order of the Anoplura, e.g. B. Phylloxera wastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp, Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga, for example Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera, e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, for example, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doraliu fabae, Doralis pomi,l Erlosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvgta lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..From the order of the Homoptera, e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doraliu fabae, Doralis pomi, l Erlosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvgta lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp ..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupelus pinierius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta pedella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccolatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotia spp., Euxoa spp., Feltia spp., Eariae insulana, Heliothis spp., Laphygma exlgua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp. Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehzniella, Galleria mellonella, Cacoecia podane, Capua reticulans, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homont msgnanlma, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera, for. B. Pectinophora gossypiella, Bupelus pinierius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta pedella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccolatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotia spp., Euxoa spp., Feltia spp., Eariae insulana, Heliothis spp., Laphygma exlgua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp. Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehzniella, Galleria mellonella, Cacoecia podane, Capua reticulans, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homont msgnanlma, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhiziopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlinsata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Cryzaephilus surinamensiz, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Miptus holoeucus, Gibbium psyllcides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agricotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolonthe, Amphimellon solstitialis, Costelytra zeelandica.From the order of the Coleoptera, for. B. Anobium punctatum, Rhiziopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlinsata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Cryzaephilus surinamensiz, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Miptus holoeucus, Gibbium psyllcides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agricotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolonthe, Amphimellon solstitialis, Costelytra zeelandica.

Aus der Ordnung der Hymanoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbka spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus olWae, Tipula paludosa.From the order of the Hymanoptera, for. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., From the order of the Diptera e.g. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbka spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus olWae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. X¢nopsylla cheopis, ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera, e.g. X ¢ nopsylla cheopis, ceratophyllus spp ..

Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scortio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida, e.g. Scortio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wei$en eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Sulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht.The active ingredients according to the invention are highly fungitoxic Effect on. They damage cultivated plants in the areas necessary for combating fungi Concentrations do not.

Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzen schutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetest Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes Basidiomycetes, Deuteromycetes.For these reasons, they are suitable for use as crop protection products suitable for combating fungi. Fungitoxic agents in crop protection used to combat Plasmodiophoromycetest Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze; die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.The active ingredients according to the invention have a broad spectrum of activity and can be used against parasitic fungi; the aboveground plant parts infested or attacking the plants from the ground, as well as against seed-borne ones Pathogens.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine besonders gute Wirksamkeit gegen parasitäre Pilze auf, die oberirdische Pflanzenteile befallen, wie Rostkrankheiten an Getreide, verursacht durch Puccinia-Arten, Bohnenrost (Uromyces phaseolie), ferner gegen Echten Mehltau, verursacht durch Erysiphe-Arten, Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha), bei Reis gegen Pyricularia oryzae und Pellicularia sasakii.The active ingredients according to the invention are particularly effective against parasitic fungi that attack above-ground parts of plants, such as rust diseases on cereals caused by Puccinia species, bean rust (Uromyces phaseolie), furthermore against powdery mildew caused by Erysiphe species, apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), in rice against Pyricularia oryzae and Pellicularia sasakii.

An oberirdischen Pflanzenteilen wirken die Verbindungen auch gegen Botrytis-Arten, Septoria-Arten, Helminthosphorium-Arten und Cercospora-Arten. Wirksam und von besonderer praktischer Bedeutung sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie als Saatgutbeizmittel oder Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden, die dem Saatgut anhaften und im Boden vorkommen, und an Kulturpflanzen Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Tracheomykosen und Samenkrankheiten verursachen, wie Fusarium-Arten, Thizoctonia-Arten, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens.The compounds also act against above-ground parts of the plant Botrytis species, Septoria species, Helminthosphorium species and Cercospora species. Effective and of particular practical importance are the active ingredients according to the invention, when used as a seed dressing or soil treatment agent against phytopathogens Mushrooms are used, which adhere to the seeds and occur in the soil, and on Cultivated plants seedling diseases, root rot, tracheomycosis and seed diseases cause, such as Fusarium species, Thizoctonia species, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensioren, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, Pastes, soluble powders, granulates, aerosols, suspension emulsion concentrates, Seed powder, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, ultra-fine encapsulation in polymeric substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with Burning sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc. as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also fliissigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen ur.d/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.In the case of using water as an extender, e.g.

auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte allphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffixe, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol -ov e deren Ather und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, rnethylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark pore Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gerste in mehle, wie hochdisperse Kieselshure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as xylene, Toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffixes, e.g. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol -ov e their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly pore solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant liquids which are at normal temperature and are gaseous under normal pressure, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers: natural Ground rock, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic barley in flour, such as highly dispersed silica, Alumina and silicates; as solid carriers for granules: broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well synthetic granules made from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob, and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-producing agents: nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, There can be dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes such as alizarin, azo metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 9(.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 9 (.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.The active compounds according to the invention are used in the form of them commercial formulations and / or those prepared from these formulations Application forms.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary within wide ranges.

Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.- Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.The active ingredient concentration of the use forms can range from 0.0000001 up to 100% by weight of active ingredient, preferably between 0.01 and 10% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.They are used in a customary manner adapted to the use forms Way.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests stand out the active ingredients through an excellent residual effect on wood and clay as well as through good alkali stability on limed substrates.

Beispiel A Tetranychus-Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Aikylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentrat ion.Example A Tetranychus test (resistant) solvent: 3 parts by weight Dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether for production 1 part by weight of active ingredient is mixed with an appropriate active ingredient preparation the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die-stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), die-strong from all stages of development of the common spider mite or bean spider mite (Tetranychus urticae) are infected, sprayed dripping wet.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in 96 bestimmt.After the specified times, the destruction in 96 is determined.

Dabei bedeutet 100 5', daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; O % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.100 5 'means that all spider mites have been killed; O% means that no spider mites have been killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle (pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkdn- Abtötungsgrad zentration in in % nach % 2 Tagen Cl- < -NH-CS-N / 3 < CH3 0,1 60 CH3 0,01 0 3 0,01 0 (bekannt) S S CH < -= zu Cl 0,1 100 C'l 0,01 100 CF, -I S S CF3 Cl 0,1 100 0,01 90 Cl / SS Ö -¾» Cl CF3 Cl 0,1 99 0,01 90 Cl / S S t -N= > Cl Cl 0,1 100 0,01 50 Tabelle (pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in in % nach % 2 Tagen Cl Cl \ \ S S NM»l C'l 0,1 100 0,01 95 Cl 5- 5 Cl-'\-N=1 0,1 100 Cl 0,01 99 C1 -S S N=cl Cl 98 Cl Cl o,o1 95 C15 100 -s 0,1 SS Cl- Q N= > Cl 0 01 99 Cl cl Beispiel B Drosophila-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in the following table: Table (plant-damaging mites) Tetranychus test Active ingredients active ingredient kdn degree of destruction centering in% % 2 days Cl- <-NH-CS-N / 3 <CH3 0.1 60 CH3 0.01 0 3 0.01 0 (known) SS CH <- = to Cl 0.1 100 C'l 0.01 100 CF, -ISS CF3 Cl 0.1 100 0.01 90 Cl / SS Ö -¾ »Cl CF3 Cl 0.1 99 0.01 90 Cl / SS t -N => Cl Cl 0.1 100 0.01 50 Table (plant-damaging mites) Tetranychus test Active ingredients active ingredient killing degree centering in% % 2 days Cl Cl \ \ SS NM »l C'l 0.1 100 0.01 95 Cl 5- 5 Cl - '\ - N = 1 0.1 100 Cl 0.01 99 C1 -SS N = cl Cl 98 Cl Cl o, o1 95 C15 100 -s 0.1 SS Cl- QN => Cl 0 01 99 Cl cl Example B Drosophila test Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

1 cm3 der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt diese naß auf die Öffnung eines Glasgefäßes, in dem sich 50 Taufliegen (Drosophila melanogaster) befinden und bedeckt sie mit einer Glasplatte.1 cm3 of the active ingredient preparation is applied to a filter paper disk with 7 cm diameter pipetted on. You put this wet on the opening of a glass vessel, in which there are 50 fruit flies (Drosophila melanogaster) and covers them with a glass plate.

Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtastung in 5'.After the specified times, the sampling is determined in 5 '.

Dabei bedeutet 100 X, daß alle Fliegen abgetötet wurden; O % bedeutet, daß keine Fliegen abgetastet wurden.100 X means that all the flies have been killed; O% means that no flies were scanned.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Drosophila-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in in % nach 1 Tag CH Cl-9-NH-CS-N CH O, 1 o C1- 3 CH3 0,1 0 (bekannt) s -s CF j¼Cl S 100 I$- 0,1 100 Cl CF3 ß -N= X 0,1 80 - 0,1 Cl C 3 Cl s- 8 - 0,1 80 Cl , 9 zu,Cl Cl Cl Beispiel C .tyzelwachstums-Test Verwendeter Nährboden: 20 Gewichtsteile Agar-Agar 200 Gewichtsteile Kartoffeldekokt 5 Gewichtsteile Malz 15 Gewichtsteile Dextrose 5 Gewichtsteile Pepton 2 Gewichtsteile Na2HPO4 0,3 Gewichtsteile Ca (wo3)2 Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden: 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch 100 Gewichtsteile Agarnährboden Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch 0,19 Gewichtsteile DMF 0,01 Gewichtsteile Emulgator Alkylarylpolyqlycoläther 1,80 Gewichtsteile Wasser 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genormten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 420 C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in the table below Table (insects which are harmful to plants) Drosophila test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% after 1 day CH Cl-9-NH-CS-N CH O, 1 o C1- 3 CH3 0.1 0 (known) s -s CF j¼Cl S 100 I $ - 0.1 100 Cl CF3 β-N = X 0.1 80 - 0.1 Cl C 3 Cl s- 8 - 0.1 80 Cl, 9 to, Cl Cl Cl Example C .tyzel growth test Nutrient medium used: 20 parts by weight of agar-agar 200 parts by weight of potato decoction 5 parts by weight of malt 15 parts by weight of dextrose 5 parts by weight of peptone 2 parts by weight of Na2HPO4 0.3 parts by weight of Ca (wo3) 2 ratio of solvent mixture to nutrient medium: 2 parts by weight of solvent mixture 100 parts by weight of agar culture medium Composition Solvent mixture 0.19 parts by weight DMF 0.01 parts by weight emulsifier Alkylarylpolyglycoläther 1.80 parts by weight water 2 parts by weight solvent mixture The amount of active ingredient required for the desired concentration of active ingredient in the nutrient medium is mixed with the specified amount of the solvent mixture. The concentrate is thoroughly mixed in the standardized proportions with the liquid nutrient medium, cooled to 420 ° C., and poured into Petri dishes with a diameter of 9 cm. Furthermore, control plates are set up without adding any preparation.

Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 210 C inkubiert.If the culture medium is cold and solid, the plates are filled with the in inoculated the mushroom species indicated in the table and incubated at about 210 ° C.

Die Auswertung erfolgt Je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4 - 10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen: 0 kein Pilzwachstum 1 sehr starke Hemmung des Wachstums 2 mittelstarke Hemmung des Wachstums 3 schwache Hemmung des Wachstums 4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Pilze Myzelwachstums-Test Wirkstoffe ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## CH2-NH-CS-S 10 9 9 9 9 9 5 9 9 5 5 9 #Zn CH2-NH-CS-S bekannt CH3 S S CH3-#-N=# Cl 3 3 3 3 1 1 5 3 2 2 - Cl Cl S S Cl-#-N=# Cl 3 2 5 1 1 1 5 1 1 2 5 Cl S S Cl-#-N=# Cl 1 1 3 1 1 1 3 3 1 1 5 Cl Tabelle Pilze Myzelwachstums-Test Wirkstoffe ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## CF S S Cl-#-N=# Cl 10 1 3 5 1 1 3 5 1 1 1 5 Cl Cl S S #-N=# Cl 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 5 Cl CF3 CF3 S S #-N=# Cl 5 1 5 1 3 1 5 1 1 1 5 CF3 Cl Tabelle Pilze Myzelwachstums-Test Wirkstoffe ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## Cl S S Cl-#-N=# Cl 10 1 1 1 1 3 3 5 1 1 1 3 Cl Cl Cl S S #-N=# Cl 5 1 5 1 3 5 5 3 5 1 5 Cl Cl Cl S S #-N=# Cl 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 Cl Tabelle Pilze Myzelwachstums-Test Wirkstoffe ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## S S Cl-#-N=# Cl 10 1 1 1 1 1 1 5 1 1 1 1 Cl Cl S S #-N=# Cl 1 1 1 1 1 1 5 1 2 2 2 Cl Cl Cl S S #-N=# Cl 5 3 5 - 1 - 5 2 3 - - Cl Beispiel D Fusicladium-Test (Apfel) / Protekiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkly-aryl-polyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötigen Wirkstoffmenge der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.The evaluation is carried out after 4 to 10 days, depending on the rate of growth of the fungi. During the evaluation, the radial mycelial growth on the treated culture media is compared with the growth on the control culture media. The fungal growth is rated using the following key figures: 0 no fungal growth 1 very strong growth inhibition 2 medium growth inhibition 3 weak growth inhibition 4 growth equal to the untreated control active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the table below: Table mushrooms Mycelium Growth Test Active ingredients ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## CH2-NH-CS-S 10 9 9 9 9 9 5 9 9 5 5 9 #Zn CH2-NH-CS-S known CH3 SS CH3 - # - N = # Cl 3 3 3 3 1 1 5 3 2 2 - Cl Cl SS Cl - # - N = # Cl 3 2 5 1 1 1 5 1 1 2 5 Cl SS Cl - # - N = # Cl 1 1 3 1 1 1 3 3 1 1 5 Cl Table mushrooms Mycelium Growth Test Active ingredients ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## CF SS Cl - # - N = # Cl 10 1 3 5 1 1 3 5 1 1 1 5 Cl Cl SS # -N = # Cl 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 5 Cl CF3 CF3 SS # -N = # Cl 5 1 5 1 3 1 5 1 1 1 5 CF3 Cl Table mushrooms Mycelium Growth Test Active ingredients ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## Cl SS Cl - # - N = # Cl 10 1 1 1 1 3 3 5 1 1 1 3 Cl Cl Cl SS # -N = # Cl 5 1 5 1 3 5 5 3 5 1 5 Cl Cl Cl SS # -N = # Cl 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 Cl Table mushrooms Mycelium Growth Test Active ingredients ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## ## SS Cl - # - N = # Cl 10 1 1 1 1 1 1 5 1 1 1 1 Cl Cl SS # -N = # Cl 1 1 1 1 1 1 5 1 2 2 2 Cl Cl Cl SS # -N = # Cl 5 3 5 - 1 - 5 2 3 - - Cl Example D Fusicladium test (apple) / Protekiv solvent: 4.7 parts by weight acetone Emulsifier: 0.3 parts by weight alkyl aryl polyglycol ether water: 95 parts by weight The amount of active ingredient required for the desired concentration of active ingredient in the spray liquid, the specified amount of solvent and dilutes the concentrate with the specified amount of water, which contains the additives mentioned.

Mit der Spritzflüssigkeit bespirtzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Kondidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.Young apple seedlings are sprinkled with the spray liquid are in the 4 to 6 leaf stage, until they are dripping wet. The plants remain 24 Hours at 200C and a relative humidity of 70% in the greenhouse. Afterward they are treated with an aqueous condidial suspension of the apple scab pathogen (Fusicladium dendriticum) and inoculated for 18 hours in a humid chamber at 18 to 200C and 100% relative humidity.

Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.The plants are then returned to the greenhouse for 14 days.

15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.The infestation of the seedlings is determined 15 days after the inoculation. The rating values obtained are converted into percent infestation. 0% means none Infestation, 100% means that the plants are completely infested.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Fusicladium-Test (Apfel) / Protektiv Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01 % bekannt: 0 I IN-S-CC1 11 o erfindungsgemäß: Cl S S 3/ I Cl C15 -s Cl "tB- ö Cl Beispiel E Räudemilben-Test (Psoroptes cuniculi) 10 - 25 Exemplare beliebiger Altersstufen der Ohrräudemilbe des Kaninchens (Psoroptes cuniculi) werden Filterpapiersandwiches gegeben, die mit Wirkstofflösung der angegebenen Konzentration imprägniert sind. Nach 24 Stunden wird die Wirkung überprüft und in % angegeben. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Milben abgetötet wurden und 0 %, daß keine Milben abgetötet wurden.Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table: Table Fusicladium test (apple) / Protective Active ingredient infestation in% in one Active ingredient concentration of 0.01% known: 0 I. IN-S-CC1 11 O according to the invention: Cl SS 3 / I Cl C15 -s Cl "tB- ö Cl Example E Mange mite test (Psoroptes cuniculi) 10-25 specimens of any age of the rabbit ear mange (Psoroptes cuniculi) are given filter paper sandwiches which are impregnated with active ingredient solution of the specified concentration. The effect is checked after 24 hours and given in%. 100% means that all mites have been killed and 0% means that none of the mites have been killed.

Tabelle Räudemilben-Test (Psoroptes cuniculi) Wirkstoff Wirkstoffkon- abtötende Wirkung in zentration in % Psoroptes ppm ciniculi in 24 Std. Cl \ 5 Cl- O -= zu Cl 100 100 C'l 30 100 CH 3 3 S - S 100 100 Cl 30 100 Cl Cl A lS I 100 100 Cl NiC1 30 100 Cl Wirkstoff Wirkstoffkon- abtötende Wirkung in zentration in ppm Psoroptes cuniculi nach 24 Std. Cl S t N u Cl 100 100 CF3 Cl 30 100 CF, CF 3 ;¼3\ 100 100 CF3 Cl 30 5-5 Cls 100 100 X W C1 100 Cl 5 S 100 100 Q N 30 100 Cl Beispiel 1 4,5-Dichlor-3-(2,4-dichlor-phenylimino-1,2-dithiolen 18,5 g 2,4-Dichlor-anilin werden in 300 ml Dichlormethan und 50 ml Triäthylamin gelöst und bei 10 - 150C 31,0 g 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid eingetragen. Man führt etwa 12 Stunden bis der Nachweis auf aromatisches Amin durch Diazotierung und Kupplung negativ ausfällt. Danach wäscht man die erhaltene dunkle Lösung dreimal mit 200 ml Wasser, trocknet über Kaliumkarbonat und filtriert zur Entfernung von färbenden Verunreinigungen über eine Säule aus Aluminiumoxyd. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockene gebracht und der Rückstand aus Waschbenzin umkristallisiert.Mange mite test table (Psoroptes cuniculi) Active ingredient active ingredient anti-killing effect in concentration in% Psoroptes ppm ciniculi in 24 hours Cl \ 5 Cl- O - = to Cl 100 100 C'l 30 100 CH 3 3 S - S 100 100 Cl 30 100 Cl Cl A IS I 100 100 Cl NiC1 30 100 Cl Active ingredient active ingredient anti-killing effect in centering in ppm Psoroptes cuniculi after 24 hours Cl S t N u Cl 100 100 CF3 Cl 30 100 CF, CF 3 ; ¼3 \ 100 100 CF3 Cl 30 5-5 Cls 100 100 XW C1 100 Cl 5 S 100 100 QN 30 100 Cl Example 1 4,5-dichloro-3- (2,4-dichloro-phenylimino-1,2-dithiolene 18.5 g of 2,4-dichloro-aniline are dissolved in 300 ml of dichloromethane and 50 ml of triethylamine and heated at 10 ° -150 ° C. 31.0 g of 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride are added. It is carried out for about 12 hours until the detection of aromatic amine by diazotization and coupling is negative. The dark solution obtained is then washed three times with 200 ml of water, dried over potassium carbonate and filtered through a column of aluminum oxide to remove staining impurities, the filtrate is brought to dryness in vacuo and the residue is recrystallized from white spirit.

Ausbeute 20,0 g; F: 78-790C.Yield 20.0 g; F: 78-790C.

Elementaranalyse und NMR-Spektrum stehen mit der angenommenen Konstitution in Übereinstimmung.Elemental analysis and NMR spectrum are with the assumed constitution in accordance.

Analog erhält man Beispiel 2 4, 5-Dichlor-3- (4-chlor-2-trifluormethyl-phenylimino) -1,2-dithiolen (viskoses bl) Beispiel 3 4,5-Dichlor-3-(2-Chlor-5-trifluormethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen (viskoses bl) Beispiel 4 4,5-Dichlor-3-(3,5-bis-trifluormethyl-phenylimino)-1,2-dithiolen (viskoses bl) Beispiel 5 4,5-Dichlor-3-(3,4-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen 18,5 g 3,4-Dichlor-anilin werden in 300 ml Dichlormethan und 50 ml Triäthylamin gelöst und bei 10 - 150C 31,0 g 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid eingetragen.Example 2 4, 5-dichloro-3- (4-chloro-2-trifluoromethyl-phenylimino) is obtained analogously -1,2-dithiolene (viscous bl) Example 3 4,5-dichloro-3- (2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylimino) -1,2-dithiolene (viscous bl) Example 4 4,5-dichloro-3- (3,5-bis-trifluoromethyl-phenylimino) -1,2-dithiols (viscous bl) Example 5 4,5-dichloro-3- (3,4-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiolene 18.5 g of 3,4-dichloro-aniline are dissolved in 300 ml of dichloromethane and 50 ml of triethylamine dissolved and added at 10-150C 31.0 g of 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride.

Man rührt etwa 12 Stunden, bis der Nachweis auf aromatisches Amin durch Diazotierung und Kupplung negativ ausfällt. Danach wäscht man die erhaltene dunkle Lösung dreimal mit 200 ml Wasser, trocknet über Kaliumkarbonat und filtriert zur Entfernung von färbenden Verunreinigungen über eine Säule aus Aluminiumoxyd. Man engt das Filtrat ein und bringt es durch Zusatz Petroläther (Kp. 30 -50°) zur Kristallisation.The mixture is stirred for about 12 hours until the detection of aromatic amine turns out to be negative by diazotization and coupling. Then one washes the obtained dark solution three times with 200 ml of water, dry over potassium carbonate and filtered to remove staining impurities using a column of aluminum oxide. The filtrate is concentrated and brought to it by adding petroleum ether (boiling point 30 -50 °) Crystallization.

Ausbeute 20,0 g gelbliche Kristalle; F: 93-940C.Yield 20.0 g of yellowish crystals; F: 93-940C.

Elementaranalyse und NMR-Spektrum stehen mit der angenommenen Konstitution in Übereinstimmung.Elemental analysis and NMR spectrum are with the assumed constitution in accordance.

Analog erhält man Beispiel 6 4,5-Dichlor-3-(4-chlor-2-methyl-phenylimino)-1,2-dithiolen; F: 106-108°C; Beispiel 7 4,5-Dichlor-3-(2,4,5-trichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen, F: 93-95°C; Beispiel 8 4,5-Dichlor-3-(3,5-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen F: 107-1080Ct Beispiel 9 4,5-Dichlor-3-(2,6-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen; F: 106-110°C; Beispiel 10 4,5-Dichlor-3-(2,4-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen F: 99-1020C.Example 6 4,5-dichloro-3- (4-chloro-2-methyl-phenylimino) -1,2-dithiolene is obtained analogously; F: 106-108 ° C; Example 7 4,5-dichloro-3- (2,4,5-trichlorophenylimino) -1,2-dithiolene, F: 93-95 ° C; Example 8 4,5-dichloro-3- (3,5-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiolene F: 107-1080Ct Example 9 4,5-dichloro-3- (2,6-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiolene; F: 106-110 ° C; Example 10 4,5-dichloro-3- (2,4-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiolene F: 99-1020C.

Beispiel 11 4,5-Dichlor-3-(2,4-dichlor-phenylimino)-1,2-dithiolen 14,0 g 2,4-Dimethyl-anilin werden in 300 ml Dichlormethan und 50 ml Triäthylamin gelöst und bei 10 - 150C 31,0 g 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid eingetragen. Nach dreistündigem Rühren bei 20°C fällt der Nachweis aus aromatisches Amin durch Diazotierung und Kupplung negativ aus. Danach wäscht man die erhaltene dunkle Lösung dreimal mit 200 ml Wasser, trocknet über Kaliumkarbonat und filtriert zur Entfernung von färbenden Verunreinigungen über eine Säule aus Aluminiumoxyd. Das Filtrat wird eingeengt und durch Zusatz von Petroläther zur Kristallisation gebracht. Ausbeute 17,0 g gelbliche Kristalle; F: 72-74°C. Elementaranalyse und NMR-Spektrum stehen mit der angenommenen Konstitution in Übereinstimmung Analog erhält man Beispiel 12 4,5-Dichlor-3-(2-chlor-phenylimino)-1,2-dithiolen F: 77-78°C.Example 11 4,5-dichloro-3- (2,4-dichloro-phenylimino) -1,2-dithiolene 14.0 g of 2,4-dimethyl aniline are dissolved in 300 ml of dichloromethane and 50 ml of triethylamine dissolved and added at 10-150C 31.0 g of 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride. After three hours of stirring at 20 ° C, the detection of aromatic amine fails Diazotization and coupling are negative. The dark solution obtained is then washed three times with 200 ml of water, dry over potassium carbonate and filtered to remove of staining impurities through a column of aluminum oxide. The filtrate will concentrated and crystallized by adding petroleum ether. yield 17.0 g of yellowish crystals; F: 72-74 ° C. Elemental analysis and NMR spectrum are available in accordance with the assumed constitution Analogously one obtains example 12 4,5-dichloro-3- (2-chloro-phenylimino) -1,2-dithiolene F: 77-78 ° C.

Beispiel 13 4,5-Dichlor-3-(4-chlor-phenylimino)-1,2-dithiolen F: 95-96°C; Beispiel 14 4,5-Dichlor-3-(2,6-diäthyl-phenylimino)-1,2-dlthiolen (viskoses öl); Beispiel 15 4,5-Dichlor-3-(2,6-diisopropyl-phenylimino)-1,2-dithiolen, F: 112-115°C; Beispiel 16 4,5-Dichlor-3-(2,5-dimethoxy-phenylimino)-1,2-dithiolen, F: 175°C Zersetzung Beispiel 17 N,N'-Bis-(4,5-dichlor-1,2-dithiolenyliden-(3))-1 , 4-phenylendiamin 10,0 g 1,4-Phenylendiamin werden in 300 ml Methylenchlorid und 80 ml Triäthylamin gelöst und bei 10 - 150C 51,0 g 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid eingetragen. Man rührt 12 Stunden bei 200C und wäscht den dunklen Ansatz zweimal mit einem Gemisch von 300 ml Wasser und 20 ml Essigsäure.Example 13 4,5-dichloro-3- (4-chloro-phenylimino) -1,2-dithiolene F: 95-96 ° C; Example 14 4,5-dichloro-3- (2,6-diethyl-phenylimino) -1,2-dlthiolene (viscous oil); Example 15 4,5-dichloro-3- (2,6-diisopropyl-phenylimino) -1,2-dithiolene, melting point: 112-115 ° C; Example 16 4,5-dichloro-3- (2,5-dimethoxyphenylimino) -1,2-dithiolene, F: 175 ° C decomposition Example 17 N, N'-bis (4,5-dichloro-1, 2-dithiolenylidene- (3)) -1, 4-phenylenediamine 10.0 g of 1,4-phenylenediamine are dissolved in 300 ml of methylene chloride and 80 ml of triethylamine and 51.0 g of 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride are added at 10 ° -150 ° C. The mixture is stirred for 12 hours at 200 ° C. and the dark batch is washed twice with a mixture of 300 ml of water and 20 ml of acetic acid.

Danach wird vom Unlöslichen abfiitriert und mit Methylenchlorid nachgewaschen; Ausbeute 35,0 g; durch Einengen der getrockneten Methylenchloridphase wird eine zweite Fraktion gewonnen.The insolubles are then filtered off and washed with methylene chloride; Yield 35.0 g; by concentrating the dried methylene chloride phase is a second faction won.

Die Reinigung kann erfolgen durch kontinuierliche Extraktion im Soxleth-Apparat: gelbliche Kristalle, F: über 3000C.The cleaning can be done by continuous extraction in the Soxleth apparatus: yellowish crystals, F: over 3000C.

Claims (6)

PatentansprIiche 1. 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene der allgemeinen Formel 1 in welcher X für Halogen, Cyan, Thiocyanat, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio, Acylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Amidocarbonyl, Alzylsulfonyl Aryloxysulfonyl, midosulfonyl oder einen N-haltigen Heterocyclen steht und n für 1, 2 oder 3 steht und m für 1 oder 2 steht.Claims 1. 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolenes of the general formula 1 in which X stands for halogen, cyano, thiocyanate, nitro, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, acylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, amidocarbonyl, alzylsulphonyl, aryloxysulphonyl, midosyclulphonyl or an N-containing Heter 1, 2 or 3 and m is 1 or 2. 2. Verfahren zur Herstellung der ,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formel II in welcher X, n und m die oben angegebene Bedeutung besitzen mit 3,4,5-Trichlor-1,2-dithioliumchlorid gegebenenfalls in einem inerten Verdünnungsmittel sowie in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.2. Process for the preparation of the, 5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolenes according to Claim 1, characterized in that aromatic amines of the general formula II in which X, n and m have the meaning given above with 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride optionally reacted in an inert diluent and in the presence of an acid-binding agent. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,Z-dithiolene.3. Pesticides characterized by a content of 4,5-dichloro-3-arylimino-1, Z-dithiolene. 4. Verwendung von 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie pflanzenpathogenen Pilzen.4. Use of 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolene for combating from animal pests and phytopathogenic fungi. 5. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene auf diese Schädlinge oder Pilze und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.5. Methods for combating animal pests and phytopathogens Mushrooms, characterized in that there are 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolenes these pests or fungi and / or their habitat can act. 6. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,5-Dichlor-3-arylimino-1,2-dithiolene mit Streck- und oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6. Process for the manufacture of pesticides, thereby characterized in that one 4,5-dichloro-3-arylimino-1,2-dithiolene with extender and surface-active Means mixed up.
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