DE2633782A1 - NEW ORGANIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents
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Description
SANDOZ-PATENT-GMBH
7850 Lörrach SANDOZ-PATENT-GMBH
7850 Loerrach
Case 500-5386 Case 500-5386
Neue 11-Methylen-morphanthridin-Derivate, ihre Herstellung und VerwendungNew 11-methylene-morphanthridine derivatives, their production and use
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, The invention relates to compounds of the formula I,
TiTi
N' N=C.N 'N = C.
709807/1163709807/1163
- 2 - 500-5386- 2 - 500-5386
worin R1 für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder Halogen stehen, und ein Verfahren zu deren Herstellung.wherein R 1 represents hydrogen, an alkyl group or a hydroxyalkyl group each having at most 4 carbon atoms and R 2 represents hydrogen or halogen, and a process for their preparation.
Falls R1 für eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht, so kann diese Alkylgruppe geradekettig oder verzweigt sein und beispielsweise für Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl oder tert.-Butyl stehen.If R 1 stands for an alkyl group with at most 4 carbon atoms, this alkyl group can be straight-chain or branched and can stand, for example, for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl or tert-butyl.
Die Hydroxyalkylgruppe besitzt vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatome, wobei sich die Hydroxylgruppe vorzugsweise in Endstellung befindet. Sie steht vorzugsweise für Hydroxyäthyl oder eine geradekettige oder verzweigte Hydroxypropyl- oder Hydroxybuty!gruppe .The hydroxyalkyl group preferably has 2-4 carbon atoms, with the hydroxyl group preferably being is in the end position. It preferably represents hydroxyethyl or a straight-chain or branched hydroxypropyl or Hydroxybuty! group.
Falls R_ für Halogen steht, so bedeutet Halogen Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere jedoch Fluor oder Chlor.If R_ is halogen, halogen is fluorine, chlorine or bromine, but especially fluorine or chlorine.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II,According to the invention, compounds of the formula I are obtained by using compounds of the formula II,
IIII
worin R2 obige Bedeutung besitzt' und X einen mit dem Wasserstoff von sekundären Aminen abspaltbaren Rest darstellt, mit Verbindungen der Formel III,where R 2 has the above meaning and X is a radical which can be split off from secondary amines with the hydrogen, with compounds of the formula III,
709807/116 3709807/116 3
- 3 - 500-5386- 3 - 500-5386
H-N N-R IIIH-N N-R III
worin R1 obige Bedeutung besitzt, umsetzt.wherein R 1 has the above meaning, converts.
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Sä ure additionssalze übergeführt werden und umgekehrt.The compounds of the formula I can add addition salts to their acid be convicted and vice versa.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann auf an sich für analoge Verbindungen bekannte Weise durchgeführt werden:The process according to the invention can be carried out in a manner known per se for analogous compounds:
In Verbindungen der Formel II ist X vorzugsweise ein Halogenatom, insbesondere Chlor, oder auch die Sulfhydrilgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methoxy- oder Methylthiogruppe, die p-Nitrobenzylthiogruppe, eine Tosylgruppe oder eine Aminogruppe, die gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituiert sein kann. Die Umsetzung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Xylol oder Dioxan, bei Temperaturen zwischen und 170° C, vorzugsweise zwischen 100° und 140° C.In compounds of the formula II, X is preferably a halogen atom, in particular chlorine, or else the sulfhydryl group Alkoxy or alkylthio group with 1-5 carbon atoms, for example the methoxy or methylthio group, the p-nitrobenzylthio group, a tosyl group or an amino group optionally substituted by one or two alkyl groups can be substituted. The implementation is expedient in an inert organic solvent, for example in xylene or dioxane, at temperatures between and 170 ° C, preferably between 100 ° and 140 ° C.
Falls die reaktive Gruppe X für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, erfolgt die Umsetzung zweckmässigerweise in Gegenwart katalytischer Mengen einer Säure, beispielsweise p-Toluolsulfonsäure oder Schwefelsäure, oder es werden Säureadditionssalze von entsprechenden Verbindungen der Formel II verwendet.If the reactive group X stands for an optionally substituted amino group, the reaction takes place conveniently in the presence of catalytic amounts an acid, for example p-toluenesulfonic acid or Sulfuric acid, or acid addition salts of corresponding compounds of the formula II are used.
709807/116 3709807/116 3
500-5386500-5386
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I werden auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt.The compounds of the formula I obtained are isolated and purified in a manner known per se.
Zu den im obigen Verfahren als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formel II kann man gelangen, indem man Verbindungen der Formel IV,To those in the above process as starting compounds compounds of the formula II used can be obtained by using compounds of the formula IV,
NH-CO,NH-CO,
IVIV
worin R2 obige Bedeutung besitzt, mit Verbindungen der Formel V, ' -wherein R 2 has the above meaning, with compounds of the formula V, '-
CH-MgYCH-MgY
worin Y für Chlor, Brom oder Jod, insbesondere für Brom steht, unter Verwendung von Bedingungen, die für Grignard-Reaktionen üblich sind, umsetzt, das Reaktionsprodukt auf an sich bekannte Weise hydrolysiert, aus dem 11-Methyl-11-hydroxy-Reaktionsprodukt Wasser auf an sich bekanntewherein Y is chlorine, bromine or iodine, especially bromine, using conditions which are suitable for Grignard reactions are customary, converted, the reaction product hydrolyzed in a manner known per se, from the 11-methyl-11-hydroxy reaction product Water on per se known
Weise, — Way, -
abspaltet und die erhaltenen Verbindungen der Formel VI,split off and the compounds of formula VI obtained,
NH- COV NH- CO V
VIVI
709807/116 3709807/116 3
- 5 - ■ 500-5386- 5 - ■ 500-5386
worin R obige Bedeutung besitzt, zu Verbindungen der Formel II, worin X für Halogen steht, und dann zu Verbindungen der Formel II, worin X obige Bedeutung besitzt mit Ausnahme von Halogen, auf an sich bekannte Weise umsetzt.wherein R has the above meaning, to compounds of the formula II, in which X is halogen, and then to compounds of the formula II in which X has the above meaning with the exception of halogen, in a manner known per se.
Soweit die Herstellung der benötigten Ausgangsmaterialien nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.If the production of the required starting materials is not described, these are known or based on known processes or analogous to those described here or analogous to processes known per se.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch günstige pharmakodynamische Eigenschaften aus. Sie können als Antipsychotika (besonders die Vebindungen der Formel I worin R für Halogen steht) und als Schlafmittel (Hypnotika) (besonders die Verbindungen der Formel I worin R^ für Wasserstoff steht) verwendet werden.The compounds of the formula I obtained according to the invention are distinguished by favorable pharmacodynamic properties the end. They can be used as antipsychotics (especially the Vebindungen of the formula I in which R stands for halogen) and as sleeping aids (hypnotics) (especially the compounds of Formula I in which R ^ is hydrogen) can be used.
Die insbesondere bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind als Antipsychotikum das 6-(4-Methylpiperazinyl-l)-3-chlor-ll-methylen-morphanthridin und als Hypnotikum das 6-(Piperazinyl-l)-ll-methylen-morphanthridin. The particularly preferred compounds of the present invention are, as antipsychotic agents, 6- (4-methylpiperazinyl-1) -3-chloro-II-methylene-morphanthridine and as a hypnotic 6- (piperazinyl-1) -ll-methylene-morphanthridine.
Die Verbindungen der Formel I können ebenfalls in Form von deren pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalzen, beispielsweise als Hydrochlorid, Methansulphonat oder Maleinat, verabreicht werden, die den gleichen Grad an Aktivität besitzen wie die freien Basen.The compounds of formula I can also be in the form of their pharmaceutically acceptable acid addition salts, for example as hydrochloride, methanesulphonate or Maleate, which have the same level of activity as the free bases.
709807/116 3709807/116 3
- 6 - 500-5386- 6 - 500-5386
Die Verabreichung von Verbindungen der Formel I bzw.
von deren Salzen kann entweder oral in Form von Tabletten, Granulaten, Kapseln oder Dragees, oder parenteral
in Form von Injektionslösungen erfolgen.The administration of compounds of the formula I or
of their salts can either be taken orally in the form of tablets, granules, capsules or coated tablets, or parenterally
in the form of injection solutions.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Grad-Celsius angegeben und sind unkorrigiert.In the following examples, the temperatures are given in degrees Celsius and are uncorrected.
709807/116 3709807/116 3
- 7 - 500-5386- 7 - 500-5386
Beispiel 1: .6- (4-Methyl-piperazinyl-I)-Il-methylenmorphanthridinExample 1: .6- (4-Methyl-piperazinyl-I) -Il-methylenemorphanthridine
a) 6 -Chlor^l-methy_len-morghanthridina) 6 -Chlor ^ l-methy_len-morghanthridin
8 g 5,e-Dihydro-ll-methylen-morphanthridin-e-on werden zusammen mit 3 ml Ν,Ν-Dimethylanilin und 80 ml Phosphoroxichlorid während 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Die erhaltene dunkle Lösung wird im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit absolutem Xylol versetzt und nochmals im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in 80 ml Xylol gelöst und die Lösung auf Eis-Wasser gegossen. Das Gemisch wird 2 mal mit Xylol ausgeschüttelt. Die Xylol-Extrakte werden vereinigt, nacheinander mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, Wasser und gesättigter wässeriger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich mit Aktivkohle behandelt.8 g of 5, e-dihydro-ll-methylene-morphanthridin-e-one are heated to boiling for 2 hours together with 3 ml of Ν, Ν-dimethylaniline and 80 ml of phosphorus oxychloride. The dark solution obtained is evaporated in vacuo, the residue is treated with absolute xylene and evaporated again in vacuo. The residue is dissolved in 80 m l of xylene and the solution was poured on ice-water. The mixture is extracted twice with xylene. The xylene extracts are combined, washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and finally treated with activated charcoal.
Die Xylol-Lösung wird durch Al2°3 filtriert und auf ein Volumen von 100 bis 150 ml im Vakuum eingedampft. Diese Lösung enthält das 6-Chlor-ll-methylen-morphanthridin, das in dieser Form der in der nächsten Stufe stattfindenden Umsetzung zugeführt wird.The xylene solution is filtered through A l 2 ° 3 and evaporated to a volume of 100 to 150 ml in vacuo. This solution contains the 6-chloro-II-methylene-morphanthridine, which is fed in this form to the reaction taking place in the next stage.
b) 6- (4-Methjrl-gigerazinYl-l)_"ll2i!!}SiiiYi22lü}2£Eii§2iilEi§iii Die in der Stufe a) erhaltene Xylol-Lösung des 6-Chlor-Itmethylen-morphanthridins wird mit 8 g N-Methyl-piperazin versetzt und das Gemisch während 4 Stunden zum Siedenb) 6- (4-Methjrl-gigerazinYl-l) _ "ll2i !!} SiiiYi22lü} 2 £ Eii§2iilEi§iii The xylene solution of 6-chloro-itmethylene-morphanthridine obtained in stage a) is with 8 g of N-methyl-piperazine added and the mixture to boiling for 4 hours
709807/1163709807/1163
500-5386500-5386
erhitzt. Hierbei scheidet sich das salzsaure Salz des N-Methy1-piperazins ab. Das Gemisch wird mit Wasser sowie 25 ml einer konzentrierten Natriumhydroxid-Lösung versetzt. Danach wird 2 mal mit Aether ausgeschüttelt, die organische Phase mit Wasser gewaschen und mit 2N Chlorwasserstoffsäure extrahiert.heated. The hydrochloric acid salt of the separates here N-Methy1-piperazins. The mixture is made with water and 25 ml of a concentrated sodium hydroxide solution are added. Then shake out twice with ether, the organic phase washed with water and extracted with 2N hydrochloric acid.
Der saure Extrakt wird mit einer 2N wässerigen Natriumhydroxid-Lösung alkalisch gestellt und das abgeschiedene OeI 2 mal ausgeäthert. Die ätherischen Lösungen werden vereinigt, mit Wasser und einer gesättigten wässerigen Kochsalz-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, mit Aktivkohle behandelt und danach durch Aluminiumoxid filtriert. Nach Umkristallisation des Rückstandes aus Aether/ Petroläther schmilzt das erhaltene 6-(4-Methy1-piperazinyll)-ll-methylen-morphanthridin (Prismen) bei 119-120° C.The acidic extract is treated with a 2N aqueous sodium hydroxide solution made alkaline and the deposited oil extracted with ether twice. The essential solutions will be combined, washed with water and a saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, treated with activated charcoal and then filtered through alumina. After recrystallization of the residue from ether / Petroleum ether melts the 6- (4-Methy1-piperazinyll) -ll-methylene-morphanthridine obtained (Prisms) at 119-120 ° C.
Unter Verwendung des im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens und geeigneter Ausgangsprodukte gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel I:Using the method described in Example 1 and suitable starting materials, the following are obtained Compounds of formula I:
Smp.M.p.
R2 R 2
(Maleinat) f 190-195 ° C (decomp.)
(Maleat)
» (Methansulfonat)208-211 ° C (dec.
»(Methanesulfonate)
(Maleinat)151-155 ° C
(Maleat)
(Maleinat)130-138 ° C
(Maleat)
709807/1163709807/1163
- 9 - 500-5386- 9 - 500-5386
Die Herstellung der in den vorhergehenden Beispielen als Ausgangsverbindungen verwendeten 3-Halogenll-methylen-5,e-dihydro-morphanthridin-o-on kann wie nachfolgend beschrieben durchgeführt werden:The preparation of the 3-halo-methylene-5, e-dihydro-morphanthridin-o-one used as starting compounds in the preceding examples can be carried out as described below:
a) 3-Fluor-5L6-dih^dro-_ __;2morphanthri.din;6^ll^diona) 3-fluoro-5 L 6-dih ^ dro-_ __; 2morphanthri.din; 6 ^ ll ^ dione
'Eine Lösung von 88 g Chrom-VT-oxid in 60 ml Wasser tropft man im Laufe von 4 Stunden zu einer 60° C warmen, gerührten Lösung von 68 g 3-Fluor-5,6-dihydro-morphanthridin-6-on ^n 1/5 Liter Eisessig. Anschliessend erhitzt man noch 1 Stunde am Rückfluss, lässt abkühlen und giesst auf Eiswasser. Das Kristallisat wird abgenutscht und mit viel Wasser gewaschen/Nach dem Trocknen erhält man die Titelverbindung vom Siap. 282-285° C (Sublimation).A solution of 88 g of chromium VT-oxide in 60 ml of water is added dropwise over the course of 4 hours to a stirred solution of 68 g of 3-fluoro-5,6-dihydro-morphanthridin-6-one at 60 ° C. n 1/5 liter of glacial acetic acid. The mixture is then refluxed for a further hour, allowed to cool and poured into ice water. The crystals are filtered off with suction and washed with plenty of water / After drying, the title compound is obtained from Siap. 282-285 ° C (sublimation).
Das in analoger Weise hergestellte 3-Chlor-5,6-dihydromorphanthridin-6/11-dion schmilzt bei 293-295° C.The 3-chloro-5,6-dihydromorphanthridine-6/11-dione prepared in an analogous manner melts at 293-295 ° C.
6-on · ·6-on · ·
Zu einer Grignard-Lösung, hergestellt aus 5,6 g Magnesium, 30,6 g Methyljodid und 80 ml absolutem Aether gibt man 150 ml absolutes Tetrahydrofuran (in Portionen —> exotherme Reaktion) und kühlt auf 10° C ab. Unter Stickstoffbegasung versetzt man das Gemisch in kleinen Portionen mit einer Suspension von 19 g 3-Fluor-5,6-dihydro-morphanthridin-6,11-dion ^n ca· 200 ml absolutem Tetrahydrofuran. Man rührt noch 4 Stunden bei Raumtemperatur und giesst dann auf eine eiskalte wässrige ammoniakaIisehe Ammoniumchlorid-Lösung. Nun extrahiert man mit Aether, wäscht mit Sole150 ml of absolute tetrahydrofuran are added to a Grignard solution made from 5.6 g of magnesium, 30.6 g of methyl iodide and 80 ml of absolute ether (in portions -> exothermic reaction) and the mixture is cooled to 10 ° C. While gassing with nitrogen, a suspension of 19 g of 3-fluoro-5,6-dihydro-morphanthridine-6,11-dione is added in small portions to the mixture in approx . 200 ml of absolute tetrahydrofuran. The mixture is stirred for a further 4 hours at room temperature and then poured into an ice-cold aqueous ammoniacal ammonium chloride solution. It is now extracted with ether and washed with brine
709807/1163709807/1163
_ 10 - 500-5386_ 10-500-5386
und engt zur Trockne ein. Der harzige Rückstand wird in · . wenig Aceton gelöst, mit 18 g Pyridinhydrochlorid versetzt und unter Einleitung von Stickstoff erwärmt. Nach dem Entfernen des Acetons wird während 90 Minuten auf 130-140°.C erhitzt, etwas abgekühlt, mit Wasser angerieben, abgenutscht und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton/Petroläther erhält man die Titelverbindung vom Smp. 220-230° C (Kristallumwandlung ab 160° C).and narrows to dryness. The resinous residue is in ·. dissolved a little acetone, mixed with 18 g of pyridine hydrochloride and heated while introducing nitrogen. After removing the acetone, it is on for 90 minutes 130-140 ° C heated, cooled a little, rubbed with water, suction filtered and dried. After recrystallization the title compound is obtained from acetone / petroleum ether with a melting point of 220-230 ° C. (crystal conversion begins 160 ° C).
Das in analoger Weise hergestellte 3-Chlor-ll-methylen-5,6-dihydro-morphanthridin-6-on schmilzt bei 247-249° C.The 3-chloro-II-methylene-5,6-dihydro-morphanthridin-6-one prepared in an analogous manner melts at 247-249 ° C.
709807/1163709807/1163
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| EP0019172A1 (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | 6-Substituted 11-alkylene-morphantridines, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
Also Published As
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