DE2633159C2 - Phosphorus-containing compounds, processes for their preparation, and herbicidal compositions containing these compounds - Google Patents

Phosphorus-containing compounds, processes for their preparation, and herbicidal compositions containing these compounds

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DE2633159C2 DE19762633159 DE2633159A DE2633159C2 DE 2633159 C2 DE2633159 C2 DE 2633159C2 DE 19762633159 DE19762633159 DE 19762633159 DE 2633159 A DE2633159 A DE 2633159A DE 2633159 C2 DE2633159 C2 DE 2633159C2
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    • C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds

Description

b) zunächst Verbindungen der Formel IVb) initially compounds of the formula IV

R4O-C-CH2-A (TV)R 4 OC-CH 2 -A (TV)

mit Verbindungen der Formel III umsetzt und die erhaltenen Zwischenprodukte der Formel Vwith compounds of the formula III and the intermediate products of the formula V

R2 R 2

R4O-C-CH2-PR 4 OC-CH 2 -P

Il \Il \

X OR3 X OR 3

(V)(V)

durch Umsetzung mit Anilinen der Formel VIby reaction with anilines of the formula VI

NH-R1 NH-R 1

(R)n (R) n

worin jeweils einer der Reste A und B HaIoin die Verbindungen der Formel I überfuhrt, worin R4 bevorzugt niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet.in which in each case one of the radicals A and B halo converts the compounds of the formula I in which R 4 is preferably lower alkyl or phenyl.

3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff. 3. Herbicidal agents, characterized in that they contain a compound of the formula I as an active ingredient.

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Verbindungen der allgemeinen FormelThe present application relates to compounds of the general formula

N-C-CH2-S-PNC-CH 2 -SP

Il \Il \

X OR3 X OR 3

worin R = gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci - C6)-Alkyl, (C1-C3J-Halogenalkyl, (Ci-C2J-AIk0Xy, NO2, CN, SO2CH3, SO2 - NH2 oder SCH3, R1 = Wasserstoff oder (C1 - C6)-Alkyl, R3=(C1-C6)-Alkyl, R2=(C-C6)-Alkylamino, (C3 - CeJ-Alkenylamino, N1N-Di-(C1 - QJ-alkylamino, (C5 — Cej-Cycloalkylamino oder einen gesättigten N-Heterocyclus mit insgesamt 4 — 8 C-Atomen, von denen 1 —2 sich in der Seitenkette befinden können undwhere R = identical or different substituents from the group consisting of halogen, (Ci - C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 3 J-haloalkyl, (Ci-C 2 J-AIk 0 Xy, NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 - NH 2 or SCH 3 , R 1 = hydrogen or (C 1 - C 6 ) -alkyl, R 3 = (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 2 = (CC 6 ) -alkylamino, ( C 3 - CeJ-alkenylamino, N 1 N-di- (C 1 - QJ-alkylamino, (C5 - Cej-cycloalkylamino or a saturated N-heterocycle with a total of 4-8 carbon atoms, of which 1-2 are in the Side chain can be located and

b5 wobei eine Ring-CH2-Gruppe auch durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, X = Sauerstoff oder Schwefel, sowie /7 = 0 oder eine ganze Zahl von 1—3 bedeuten.b5 where a ring-CH 2 group can also be replaced by oxygen or sulfur, X = oxygen or sulfur, and / 7 = 0 or an integer from 1-3.

Bevorzugte Reste in der allgemeinen Formel (I) sindPreferred radicals in the general formula (I) are

R=F, O. Br, (Ci - QJ-Alkyl, CF3, NO2, CN, R, = H,(C,-C4)-Alkyl, R3=(C1-C4J-AUCyI,R = F, O. Br, (Ci - QJ-alkyl, CF 3 , NO 2 , CN, R, = H, (C, -C4) -alkyl, R 3 = (C 1 -C 4 J-AUCyI,

R2=(Ci - C()-Alkylamino, (C3 - C6)-Alkenylamine, N1N-Di-(Ci - C^-alkylamino, (C5—CsJ-Cycloalkylamino, Μοφίιοϋηο, Piperidino, (Ci-C2)-Alkylpiperidino und Pyrrolidino.R2 = (Ci - C () - alkylamino, (C 3 - C 6 ) alkenylamines, N 1 N-di- (Ci - C ^ -alkylamino, (C 5 -CsJ-Cycloalkylamino, Μοφίιοϋηο, piperidino, (Ci- C2) -Alkylpiperidino and pyrrolidino.

Die Verbindungen der Formel (I) erhält man in an sich bekannter Weise, indem manThe compounds of the formula (I) are obtained per se known way by

a) Verbindungen der Formela) compounds of the formula

R1
-N-C-CH2-AR 1
-NC-CH 2 -A

(Π)(Π)

mit Phosphorverbindungen der Formelwith phosphorus compounds of the formula

R2 R 2

Ρ—ΒΡ — Β

/Il/ Il

R3O XR 3 OX

(ΙΠ)(ΙΠ)

2020th

2525th

3030th

worin jeweils einer der Reste A und B Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-Gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff oder ein Metallkation darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oderwherein in each case one of the radicals A and B is halogen, in particular chlorine or bromine, and the other the SY group denotes in which Y represents hydrogen or a metal cation, optionally in Presence of an acid-binding agent, or

b) zunächst Verbindungen der Formel IVb) initially compounds of the formula IV

R4O — C — CH2—A α V)R 4 O - C - CH 2 --A α V)

Il οIl ο

mit Verbindungen der Formel III umsetzt und die erhaltenen Zwischenprodukte der Formel Vwith compounds of the formula III and the intermediate products of the formula V obtained

R2
R4O-C-CH2-PR 2
R 4 OC-CH 2 -P

Il Il \Il Il \

O X OR3 OX OR 3

(V)(V)

durch Umsetzung mit Anilinen der Formel VI -NH-R1 (VI)by reaction with anilines of the formula VI -NH-R 1 (VI)

in die Verbindungen der Formel I überfuhrt, worin R4 bevorzugt niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet. converted into the compounds of the formula I in which R 4 is preferably lower alkyl or phenyl.

a) Die Phosphorverbindungen der Formel (III) (B = SY) reagieren mit den Chloracetaniliden der Formel (II) (A = HaI) ohne Schwierigkeiten, wobeia) The phosphorus compounds of the formula (III) (B = SY) react with the chloroacetanilides of Formula (II) (A = HaI) without difficulty, whereby

3030th

5555

6060

65 vorteilhafte Temperaturen zwischen 0° und +1200C, vorzugsweise +10" bis +80° C, angewendet werden. 65 advantageous temperatures between 0 ° and +120 0 C, preferably +10 "are to + 80 ° C, applied.

Es ist ratsam, diese Umsetzung in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmittels durchzuführen. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone wie Aceton oder Methyläthylketon, Alkanole wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, Ester wie Essigsäureäthylester, Nitrile, N-alkylierte Säureamide wie Dimethylformamid, Äther wie Dioxan, Glykoldimethäther oder Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel.It is advisable to carry out this reaction in the presence of a solvent or diluent which is inert towards the reactants. Into consideration there are primarily lower aliphatic ketones such as acetone or methyl ethyl ketone, alkanols such as methanol, Ethanol or isopropanol, esters such as ethyl acetate, nitriles, N-alkylated acid amides such as dimethylformamide, Ethers such as dioxane, glycol dimethether or tetrahydrofuran, chlorinated hydrocarbons such as Chloroform or carbon tetrachloride and water and mixtures of such solvents.

Die Reaktion erfolgt unter Austausch des Halogenatoms der Chloracetanilide. Daher führt man die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit den Salzen, insbesondere mit Alkalimetall- und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindungen durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch tertiäre Stickstoffbasen wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet werden.The reaction takes place with exchange of the halogen atom of the chloroacetanilide. Therefore one leads the Reaction either with the addition of acid-binding agents or with the salts, especially with alkali metal and ammonium salts of the phosphorus compounds. The alkali metal hydroxides are used as acid-binding agents and carbonates preferred; but it can also use tertiary nitrogen bases such as pyridine or triethylamine be used.

Die Halogenessigsäureanilide der Formel (II) und ihre Herstellung sind in der Literatur beschrieben.The haloacetic anilides of the formula (II) and their preparation are described in the literature.

Die SY-Verbindungen gemäß der Formel (III) sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.The SY compounds according to the formula (III) are known and easily accessible by customary methods.

Umgekehrt kann man auch Thioglykolsäureanilide der Formel (II) (A = SY) mit Halogen-phosphorverbindungen der Formel (III) (B = Hai) umsetzen, wobei im Falle A = SH ebenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gearbeitet wird. Im allgemeinen werden etwa stöchiometrische Mengen der Reaktionspartner angewendet, jedoch kann ein Überschuß der Verbindung der Formel III von 5 —10% vorteilhaft sein.Conversely, one can also use thioglycolic anilides of the formula (II) (A = SY) with halophosphorus compounds of formula (III) (B = Hai) implement, in the case of A = SH also in the presence of an acid-binding By means of work. Generally, about stoichiometric amounts of the reactants will be used used, but an excess of the compound of formula III of 5-10% can be advantageous.

Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt. Als solche sind z. B. die oben genannten verwendbar. Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden, vorzugsweise arbeitet man zwischen +50° und +1200C. Als säurebindende Mittel sind ebenfalls die oben genannten verwendbar.The reaction is preferably carried out in the presence of a solvent which is inert under the reaction conditions. As such are e.g. B. the above can be used. The reaction temperatures can be varied within a substantial range, preferably carried out at between + 50 ° and +120 0 C. Acid-binding agents are also the above-mentioned usable.

Die Thioglykolsäureanilide gemäß Formel (II) lassen sich nach literaturbekannten Methoden herstellen. Die Halogenphosphorverbindungen der Formel III sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.The thioglycolic anilides according to formula (II) can be prepared by methods known from the literature. the Halophosphorus compounds of the formula III are known and easily accessible by customary methods.

b) Das Verfahren b) verläuft in der ersten Stufe (Umsetzung von III mit IV) entsprechend dem Verfahren a). Das Zwischenprodukt der Formel V kann ohne Isolierung, d. h. in einem Eintopfverfahren, direkt der Aminolyse unterworfen werden, wobei man bei Temperaturen von 0—15O0C arbeiten kann. Die Reaktionstemperatur richtet sich dabei nach der Reaktionsfähigkeit des Restes OR4; aktivierte Ester wie z. B. Phenylester, reagieren bereits bei niederer Temperatur.b) Process b) proceeds in the first stage (reaction of III with IV) in accordance with process a). The intermediate of formula V can, without isolation, ie in a one-pot process, the aminolysis be directly subjected, it being possible to operate at temperatures of 0 0-15O C. The reaction temperature depends on the reactivity of the OR 4 radical; activated esters such as B. phenyl esters, react even at low temperatures.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von wirtschaftlich wichtigen Schadgräsern, mit zusätzlicher Wirkung auf breitblättrige Unkräuter. Dabei sind jedoch die Verbindungen gegen die Kulturpflanzen in der als herbizid wirksamen Dosierung gut verträglich, so daß sie zur Bekämpfung grasartiger und breitblättriger Unkräuter in vielen wichtigen Großkulturen eingesetzt werden können.The agents according to the invention show a good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important harmful grasses, with an additional effect on broad-leaved weeds. Are there however, the compounds are well tolerated against the crop plants in the herbicidally effective dosage, so that they can be used to control grassy and broad-leaved weeds in many important large-scale crops can be used.

Man kann mit den erfindungsgemäßen Mitteln z. B. Ackerfuchsschwanz und Klettenlabkraut in Getreide, Hühnerhirse in Mais und Borstenhirse in Soja- oderYou can use the agents according to the invention, for. B. foxtail and burdock in cereals, Chicken millet in corn and bristle millet in soy or

Baumwollkulturen mit Erfolg bekämpfen, ohne daß die Kulturpflanze geschädigt wird.Fight cotton crops with success without damaging the crop.

In anderen Kulturarten wie z. B. Reis werden grasartige Unkräuter wie Hühneriürse und Seggen (Cyperusarten) unter Schonung der Kulturpflanzen gut vernichtet Die neuen Mittel der Formel (I) sind in ihrer Linkrautwirkung herkömmlichen Mittel wie z. B. Pi opachlor u.a. in von Unkraut befallenen Feldern überlegen.In other crops such as B. be rice grass-like weeds such as chicken irises and sedges (Cyperus species) are good, while protecting the cultivated plants destroyed The new agents of formula (I) are conventional agents such. B. Pi opachlor e.g. superior in weed-infested fields.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-°/o. Sie können als benetzbare Pulver, ernulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active ingredients of the formula I in general to 2-95% by weight. They can be used as wettable powder, renewable Concentrates, sprayable solutions, dusts or granules used in the usual preparations will.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. :ϊWettable powders are preparations that are uniformly dispersible in water, in addition to the active ingredient in addition to a diluent or inert substance, wetting agents, e.g. B. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated Oleyl or stearyl amines, alkyl or alkylphenyl sulfonates and dispersants, e.g. B. ligninsulfonic acid Sodium, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'disulphonic acid, sodium dibutylnaphthalenesulphonic acid or contain sodium oleylmethyltaurate. : ϊ

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, z. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics.

Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu jo erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus tier oben genannten Reihe zugesetzt.To make good suspensions or emulsions in water reach, wetting agents from the series mentioned above are still added.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, r> Pyrophillit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. B. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.

Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlen-Wasserstoffen. Sprayable solutions, as they are often traded in spray cans, contain the active ingredient in one Dissolved organic solvent, next to it is z. B. as a propellant a mixture of chlorofluorocarbons and hydrocarbons.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying Active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid or sodium Mineral oils on the surface of carrier materials such as sand, kaolinite, or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be used in the manner customary for the production of fertilizer granules - if desired, mixed with fertilizers.

Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.In the case of herbicidal compositions, the concentrations of the active ingredients in the commercially available formulations to be different.

In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige to Formulierungen enthalten meistens 5 — 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 — 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. tn verwendet werden.In wettable powders, for example, the active ingredient concentration varies between about 10% and 95%, the rest consists of the formulation additives given above. In the case of emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration is about 10% to 80%. Dust-like formulations usually contain 5 - 20% active ingredient, sprayable solutions about 2 - 20%. In the case of granules, the active ingredient content partly depends on it from whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. tn be used.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt,For use, the commercially available concentrates are, if necessary, diluted in the usual way,

z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt Mit der äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,1 —10 kg/ha, vorzugsweise etw». 0,15 bis 2,5 kg/ha Wirkstoff. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.z. B. with wettable powders and emulsifiable concentrates using water. Dusty and granular Preparations and sprayable solutions are no longer mixed with other before use inert substances diluted with external conditions such as temperature, humidity, etc. varies the required Application rate. It is generally about 0.1-10 kg / ha, preferably slightly. 0.15 to 2.5 kg / ha Active ingredient. The active ingredient according to the invention can be combined with other herbicides and soil insecticides will.

Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit dem beanspruchten neuen Produkt eignen, kommen z. B. die nachfolgenden unter ihren »common names« bzw. chemischen Bezeichnungen aufgeführten Verbindungen in Frage:As known herbicides suitable for combination with the claimed new product, come z. B. the following listed under their "common names" or chemical names Connections in question:

Harnstoff-Derivate:Urea derivatives:

Linuron, Monolinuron, Chlortoluron, Isoproturon, Metexuron, Fluometuron, Diuron, Metabenzthiazu-Linuron, Monolinuron, Chlortoluron, Isoproturon, Metexuron, Fluometuron, Diuron, Metabenzthiazu-

ron;
Triazin-Derivate:ron;
Triazine derivatives:

Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn.Simazine, Atrazine, Ametryn, Prometryn, Desmetryn.

Methoprotryn, Metribuzin;
Urazil-Derivate:Methoprotryn, metribuzin;
Urazil derivatives:

Lenazil, Bromazil;
Phenoxy-alkancarbonsäuren:Lenazil, bromazil;
Phenoxyalkanecarboxylic acids:

2,4-D, MCPA, Dichlorprop, Mecoprop, 2,4-DB,2,4-D, MCPA, dichlorprop, mecoprop, 2,4-DB,

TBA;
Carbaminsäure-Derivate:TBA;
Carbamic acid derivatives:

Barban, Phenrnedipham, Diallat, Triallat, Vernolat,Barban, Phenrnedipham, Diallat, Triallat, Vernolat,

Benthiocarb, Sweb;
Dinitrophenol-Derivate:Benthiocarb, Sweb;
Dinitrophenol derivatives:

DNOC. DNBP (Dinoseb), Dinoterb und derenDNOC. DNBP (Dinoseb), Dinoterb and their

Ester bzw. Salze;
Chlorierte aliphatisch^ Säuren:Esters or salts;
Chlorinated aliphatic acids:

TCA, Dalapon;
Amide:TCA, dalapon;
Amides:

Diphenamid, Isocarbomid;
Anilide:Diphenamide, isocarbomide;
Anilides:

Propanil, Solan, Monalide, Alachlor, Propachlor,Propanil, Solan, Monalide, Alachlor, Propachlor,

Butachlor;
Aniline:Butachlor;
Aniline:

Trifluralin, Nitralin, Crvzalin, Dinitramin;
Dipyridylium-Verbindungen:Trifluralin, nitralin, crvzalin, dinitramine;
Dipyridylium compounds:

Paraquat, Diquat;
Andere Wirkstoffgruppen:Paraquat, diquat;
Other drug groups:

Dichlobenil, Ioxynil, Cyanazin, Pyrazon, Bromofenoxim, Chlorthalmethyl, Benzoylpropäthyl, Chlorphenpropmethyl, MSMA, DSMA, Nitrofen, Fluorenol, Bentazon, Fluorodifen.Dichlobenil, ioxynil, cyanazine, pyrazone, bromofenoxime, Chlorothalmethyl, benzoylpropethyl, chlorophenpropmethyl, MSMA, DSMA, Nitrofen, Fluorenol, Bentazon, Fluorodifen.

Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden.Another application form of the present active ingredient consists in its mixture with fertilizers, whereby fertilizing and at the same time herbicidal agents are obtained.

Formulierungsbeispiele
Beispiel AFormulation examples
Example A.

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem manA wettable powder which is easily dispersible in water is obtained by

25 Gewichtsteile S[N(3-Chlorphenyl)-N-methylcarbamoylmethyl]-O-äthyl-isopropyl-amido-thiophosphat als
V/irkstoff,25 parts by weight of S [N (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoylmethyl] -O-ethyl-isopropyl-amido-thiophosphate as
Active ingredient,

64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als64 parts by weight of kaolin-containing quartz as

InertstoffInert substance

10 Gewichtsteile Ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oieylmethyltaurinsaures Natrium10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight of sodium methyltaurinate

als Netz- und Dispergiermittelas a wetting and dispersing agent

mischt und in einer Stiftmühle mahlt. Beispiel Bmixes and grinds in a pin mill. Example B.

Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem manA dust which is well suited for use as a herbicide is obtained by

10 Gewichtsteile S[N(3-Chlorphenyl)-N-methylcarbamoylmethy]]-O-äthyl-isopropylamido-thiophosphat als Wirkstoff und10 parts by weight of S [N (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoylmethy]] - O-ethyl-isopropylamido-thiophosphate as an active ingredient and

90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.90 parts by weight of talc as an inert substance and mixes in a hammer mill crushed.

Beispiel C Ein emuigierbares Konzentrat bezieht ausExample C An emulsifiable concentrate draws off

15 Gewichtsteilen S[N(3-ChIorphenyl)-N-methylcarbamoylmethyl]-O-äthyl-isopropylamido-thiophosphat, 15 parts by weight of S [N (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoylmethyl] -O-ethyl-isopropylamido-thiophosphate,

75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und75 parts by weight of cyclohexanone as a solvent and

10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.10 parts by weight of oxethylated nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.

Beispiel D
Ein Granulat besteht z. B. aus etwaExample D
A granulate consists e.g. B. from about

-. 2-15 Gewichtsteilen S[N(3-Chlorphenyl)-N-methylcarbamoylmethy!]-O-äthylisopropylamido-thiophosphat -. 2-15 parts by weight of S [N (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoylmethy!] - O-ethyl isopropylamido-thiophosphate

und inerten Granulatträgermaterialien, wie z. B. Atta-(i pulgit, Bimsgranulat und Quarzsand.and inert granulate carrier materials, such as. B. Atta- (i pulgit, pumice granulate and quartz sand.

Herstellungsbeispiele
Allgemeine Vorschrift:Manufacturing examples
General rule:

;-■· Zu einer Lösung oder Suspension von 0,10 —0,11 Mol eines Ammoniumsalzes einer Phosphorverbindung der Formel III (R5 = SNH4) in 200 ml Glykoldimethyläther gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren 0,1 Mol eines Chloracetanilids der Formel 11 (R4 = Cl). Man rührt - ■ · To a solution or suspension of 0.10-0.11 mol of an ammonium salt of a phosphorus compound of the formula III (R 5 = SNH 4 ) in 200 ml of glycol dimethyl ether is added 0.1 mol of a chloroacetanilide of the formula at room temperature with stirring 11 (R 4 = Cl). One stirs

:o ca. 3 — 5 Stunden bei 50° C, saugt vom ausgefallenen Salz ab. verdünnt das Filtrat mit ca. 400 ml Benzol, wäscht die organische Phase gründlich mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben die Verfahrensprodukte: o approx. 3 - 5 hours at 50 ° C, sucks off the precipitated salt away. dilute the filtrate with approx. 400 ml of benzene, wash the organic phase thoroughly with water and dry over sodium sulfate. After the solvent has been distilled off, the process products remain

2ϊ als öle, die zum Teil beim Anreiben kristallisieren. 2ϊ as oils, some of which crystallize when rubbed.

Nach dem oben angegebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel I gewonnen, deren Zusammensetzung durch Elementaranalyse bestätigt wurde und die durchFollowing the procedure given above, the compounds listed in the following table were obtained of the formula I obtained, the composition of which was confirmed by elemental analysis and by

jo Brechungsindex und/oder Schmelzpunkt charakterisiert sind:jo refractive index and / or melting point characterized are:

TabelleTabel

R,R,

N-C-CH2-S-PNC-CH 2 -SP

R,R,

(R)n (R) n (R)n (R) n Il Il
O XIl Il
OX \
OR3 \
OR 3 R?R? XX Fp bzw. n„ Fp or n " Beispiel
Nr.example
No. HH R.R. R2 R 2 — CA- CA OO Fp. 67-68°CM.p. 67-68 ° C 11 4-F4-F -CH(CH3I2 -CH (CH 3 I 2 -NH-CH3 -NH-CH 3 C U C U r\r \ rt'p". i.ji7^ rt'p ". i.ji7 ^ 22 2-Cl2-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 N(CHj)2 N (CHj) 2 — CA- CA OO ji?: 1.5534ji ?: 1.5534 33 2-Cl2-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH3 -NH-CH 3 — C2H5 - C 2 H 5 OO ji?: 1.5473ji ?: 1.5473 44th 2-Cl2-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO n?: 1.5513n ?: 1.5513 55 2-Cl2-Cl -CH3 -CH 3 -NH—CH2—CH=CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO Ji?: 1.5383Ji ?: 1.5383 66th 3-Cl3-Cl — CH3 - CH 3 —NH-C4H,(n)—NH-C 4 H, (n) —CA—CA OO «?: 1.5543«?: 1.5543 77th 3-CI3-CI -CH3 -CH 3 -NH-CH3 -NH-CH 3 —CA—CA OO n?: 1.5383n ?: 1.5383 88th 3-Cl3-Cl -CH3 -CH 3 -NH—CH(CHs)2 -NH-CH (CHs) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO /i?: 1.5546/ i ?: 1.5546 99 3-Cl3-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH2—CH=CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO ji?: 1.5410ji ?: 1.5410 1010 4-Cl4-Cl -CH3 -CH 3 -NH—C4H9(Ii)-NH-C 4 H 9 (Ii) —CA—CA OO —- 1111th 4-Cl4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH3 -NH-CH 3 —CA—CA OO jz?: 1.5413jz ?: 1.5413 1212th -CH3 -CH 3 —NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2

1010

Fortsetzungcontinuation 4-Cl4-Cl R1 R 1 R2 R 2 R.1R.1 XX Fp bzw. n„Fp or n " Beispiel (R),,Example (R) ,,
Nr.No. 4-Cl4-Cl -C2H5 -C 2 H 5 -N(CHj)2 -N (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η;,*: 1.5403η;, *: 1.5403 1313th 4-Cl4-Cl -C4H, (sek)-C 4 H, (sec) -N(CHj)2 -N (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5329 η 24 : 1.5329 1414th 4-Br4-Br -C4H9 (sek)-C 4 H 9 (sec) -NH-CH(CHa)2 -NH-CH (CHa) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5316 η 24 : 1.5316 1515th 4-Br4-Br -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -N(CHj)2 -N (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η]!: 1.5465 η] !: 1.5465 1616 2,3-Cl2,3-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH-CH(CH3J2 -NH-CH (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5412 η 24 : 1.5412 1717th 2,3-Cl2,3-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH3 -NH-CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5585 η 24 : 1.5585 1818th 2,4-Cl2,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH(CH3J2 -NH-CH (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5452 η 24 : 1.5452 1919th 2,4-Cl2,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH3 -NH-CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5604 η 24 : 1.5604 2020th 2,4-Cl2,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH(CH3J2 -NH-CH (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5405 η 24 : 1.5405 2121 2,4-Cl2,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH2-CH = CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5542 η 24 : 1.5542 2222nd 2,5-Cl2.5-Cl -CH3 -CH 3 — NH-C4H,(n)- NH-C 4 H, (n) -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5447 η 24 : 1.5447 2323 2,5-Cl2.5-Cl -CH3 -CH 3 — NH-CH3 - NH-CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO η?: 1.5645η ?: 1.5645 2424 2,5-Cl2.5-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5502 η 24 : 1.5502 2525th 2,5-Cl2.5-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH2-CH = CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5597 η 24 : 1.5597 2626th 3,4-Cl3,4-Cl -CH3 -CH 3 — NH — C4H9(n)- NH - C 4 H 9 (n) -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5474 η 24 : 1.5474 2727 3,4-Cl3,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH3 -NH-CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5620 η 24 : 1.5620 2828 3,4-Cl3,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5451 η 24 : 1.5451 2929 4-C(CHj)2 4-C (CHj) 2 -CH3 -CH 3 -NH-C4H9(Ii)-NH-C 4 H 9 (Ii) -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5495 η 24 : 1.5495 3030th 4-C(CHj)2 4-C (CHj) 2 -CH(C H3J2 -CH (CH 3 J 2 -NH-CH3 -NH-CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5226 η 24 : 1.5226 3131 3-CF3 3-CF 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH-CH(CH3J2 -NH-CH (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5170 η 24 : 1.5170 3232 3-CF3 3-CF 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH-CH3 -NH-CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.4980 η 24 : 1.4980 3333 3-CF3 3-CF 3 -CH(CH3)J-CH (CH 3 ) J -N(CH3J2 -N (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η?: 1.4935η ?: 1.4935 3434 3-CF3 3-CF 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO n2 D': 1.4953 n 2 D ': 1.4953 3535 3-CF3 3-CF 3 — C4H, (sek)- C 4 H, (sec) — NH-CHj- NH-CHj -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.4994 η 24 : 1.4994 3636 3-CF3 3-CF 3 -C4H, (sek)-C 4 H, (sec) -N(CH3J2 -N (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.4930 η 24 : 1.4930 3737 3-CF3 3-CF 3 — C4H, (sek)- C 4 H, (sec) -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.4953 η 24 : 1.4953 3838 4-Cl4-Cl -C4H, (sek)-C 4 H, (sec) -NH-CH2-CH = CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5047 η 24 : 1.5047 3939 2-F2-F -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — NH-CH3 - NH-CH 3 -CH3 -CH 3 OO —- 4040 HH -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH-CH(CH3J2 -NH-CH (CH 3 J 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η24: 1.5171 η 24 : 1.5171 4141 HH HH —NH-C3H7 isö—NH-C 3 H 7 iso r^ υ r ^ υ OO ,-£': 1.5666, - £ ': 1.5666 4242 HH HH —nh-/h\—Nh- / h \ -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 90-930CMp. 90-93 0 C 4343 HH —N O—N O -C2H5 -C 2 H 5 OO π?: 1.5568π ?: 1.5568 4545

CH3 CH 3

—Ν—Ν

-C2H5 -C 2 H 5

O —O -

4747 3-CH3 3-CH 3 C3H7-ISOC 3 H 7 -ISO —NH—C4H9n—NH — C 4 H 9 n -C2H5 -C 2 H 5 OO η{ξ: 1.5236 η {ξ: 1.5236 4848 4-CH3 4-CH 3 -CH(CH3),-CH (CH 3 ), —NH—C4H9Ii—NH — C 4 H 9 II -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 59-640CMp. 59-64 0 C 4949 4-CH3 4-CH 3 -CH(CHa)2 -CH (CHa) 2 -NH-CH2-CH=CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η£: 1.5362η £: 1.5362 5050 2-CH3 2-CH 3 -CH(CH3),-CH (CH 3 ), NH CjH7-ISONH CjH 7 -ISO -C2H5 -C 2 H 5 OO n3 D 2: 1.5255 n 3 D 2 : 1.5255

II.
VV
ii (R),,(R) ,, ΠΠ RiRi 26 33 15926 33 159 R2 R 2 1212th RiRi XX Fp bzw. nn Fp or n n 2-CH3 2-CH 3 -CH(CH3J2 -CH (CH 3 J 2 -NH-CH2-CH = CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO η]*/. 1.5375 η] * /. 1.5375 j Fortsetzungj continued 2,4-Cl2,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 -C2H5 -C 2 H 5 SS. —- ; Beispiel; example
Nr.No. 4-Ci4-Ci -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH^V)-NH ^ V) -C2H5 -C 2 H 5 OO —- 5151 3-Cl3-Cl -CH3 -CH 3 -NH^(V)-NH ^ (V) -C2H5 -C 2 H 5 OO <: 1.5475<: 1.5475 '/ 52 '/ 52 3-CI3-CI -CH3 -CH 3 -O-O -C2H5 -C 2 H 5 OO <: 1.5540<: 1.5540 5353 3,4-Cl3,4-Cl -CH3 -CH 3 -NH-C3H7-ISO-NH-C 3 H 7 -ISO -C2H5 -C 2 H 5 OO njj: 1.5540 njj: 1.5540 |ί 54| ί 54 HH -CH3 -CH 3 — NHCjH7-iso- NHCjH 7 -iso -C2H5 -C 2 H 5 OO <: 1.5472<: 1.5472 I 55I 55 3-CH3 3-CH 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NHC3H7-JSO-NHC 3 H 7 -JSO -C2H5 -C 2 H 5 OO n3j\ 1.5188 n 3 j \ 1.5188 r: 56 r: 56 3-CH3 3-CH 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NH-CH2-CH = CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO n'S: 1.5343 n'S: 1.5343 ! 57! 57 3-CH3 3-CH 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — Ν Ο- Ν Ο — C2H5 - C 2 H 5 OO <: 1.5350<: 1.5350 ':: 58':: 58 4-CH3 4-CH 3 -CH(CH3),-CH (CH 3 ), — Ν 0- Ν 0 -C2H5 -C 2 H 5 OO <: 1.5343<: 1.5343 5959 4-CH3 4-CH 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — NHCjHriso- NHCjHriso -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 69-71°CMp 69-71 ° C 6060 2-CH3 2-CH 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NHC4H9-ISO-NHC 4 H 9 -ISO -C2H5 -C 2 H 5 OO <: 1.5257<: 1.5257 6161 2-CH3 2-CH 3 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — Ν 0- Ν 0 -C2H5 -C 2 H 5 OO n3 D !: 1.5337 n 3 D ! : 1.5337 6262 3-Cl3-Cl -CH3 -CH 3 — Ν Ο- Ν Ο -C2H5 -C 2 H 5 OO n%: 1.555 n%: 1,555 6363 2,4-Cl2,4-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 —νη-^ηΝ—Νη- ^ ηΝ -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 90-940CMp. 90-94 0 C 6464 2,4-Cl2,4-Cl — CHj- CHj —Ν O—Ν O -C2H5 -C 2 H 5 OO n2 D 7: 1.5551 n 2 D 7 : 1.5551 6565 3,4-Cl3,4-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — NHC4H,-n- NHC 4 H, -n -C2H5 -C 2 H 5 OO n2 D 9: 1.5402 n 2 D 9 : 1.5402 ; 66; 66 3,4-Cl3,4-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — NHC3H7-iso- NHC 3 H 7 -iso -C2H5 -C 2 H 5 OO n3}: 1.5419 n 3 }: 1.5419 6767 3-Cl3-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — NHCjH7-iso- NHCjH 7 -iso -C2H5 -C 2 H 5 OO n3j: 1.5350 n 3 j: 1.5350 Γ 68Γ 68 4-Br4-Br -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NHC3H7-ISO-NHC 3 H 7 -ISO -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 85-86°CMp 85-86 ° C ': 69 ': 69 2,5-Cl2.5-Cl -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 —NHCjH6-iso-NHCjH 6 -iso -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 103-1050CMp. 103-105 0 C [ 70[70 4-NO2 4-NO 2 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 -NHC3H7-ISO-NHC 3 H 7 -ISO -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 46-52°CMp 46-52 ° C \ 71 \ 71 4-NO2 4-NO 2 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 — NHC4H,-n- NHC 4 H, -n -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 69-71°CMp 69-71 ° C f: 72
ff-· f: 72
ff- 4-NO2 4-NO 2 -CH(CH3J2 -CH (CH 3 J 2 -NH-CH2-CH = CH2 -NH-CH 2 -CH = CH 2 -C2H5 -C 2 H 5 OO n": 1.5549 n ": 1.5549 I 73 I 73 4-NO2 4-NO 2 -CH(CHj)2 -CH (CHj) 2 —N/~"V0—N / ~ " V 0 -C2H5 -C 2 H 5 OO n3i: 1.5483 n 3 i: 1.5483 I 74I 74 4-SCH3 4-SCH 3 -CH(CHa)2 -CH (CHa) 2 -NHC3H7-JSO-NHC 3 H 7 -JSO -C2H5 -C 2 H 5 OO Fp. 81 -84°CM.p. 81-84 ° C 7575 Biologische BeispieleBiological examples 7676 Die biologische Prüfung der erfindungsgemäßen Unkräuter. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wa-The biological testing of the weeds according to the invention. The compounds according to the invention wa-
Verbindungen zeigte deren gute herbizide Wirksamkeit 65 ren gegen viele wichtige Kulturpflanzen in den herbizidCompounds showed their good herbicidal effectiveness against many important cultivated plants in the herbicidal
gegen ein breites Spektrum von wirtschaftlich wichtigen wirksamen Dosierungen gut verträglich, so daß sie zuragainst a wide range of economically important effective dosages well tolerated, so that they for
Schadgräsern wie Lolium, Poa, Setaria, Echinochloa il a. Bekämpfung grasartiger und breitbläitriger UnkräuterWeeds such as Lolium, Poa, Setaria, Echinochloa il a. Control of grass-like and broad-leaved weeds
verbunden mit zusätzlicher Wirkung auf breitblättrige ■ in diesen Kulturen eingesetzt werden können.combined with an additional effect on broad-leaved ■ can be used in these crops. 7777

Beispiel I: (Vorauflauf-Verfahren)Example I: (pre-emergence method)

Die beanspruchten Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen auf Töpfe gesprüht, in denen Samen wichtiger Unkräuter ausgesät worden waren. Nach dieser Behandlung wurden die Versuchstöpfe im Gewächshaus aufgestellt und die Wirksamkeit der Verbindungen zu verschiedenen Zeiten nach der Applikation nach dem üblichen EWRC-Schema bonitiert. The claimed compounds were sprayed onto pots in various doses in which Seeds of important weeds had been sown. After this treatment, the test pots were im Set up the greenhouse and check the effectiveness of the compounds at different times according to the Application rated according to the usual EWRC scheme.

Bonitierungsschema nach BOLLE (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16,1964,92-94).Rating scheme according to BOLLE (news sheet of the German Plant Protection Service 16, 1964, 92-94).

Wertzahl Schadwirkung in % anDamage value in%

Unkräutern KulturpflanzenWeeds crops

bekämpfen. Als Vergleichsmittel dienten verschiedene Phosphorsäureester.fight. Various phosphoric acid esters were used as comparison agents.

CH1 CH 1

OCH3 C-CH2-S-POCH 3 C-CH 2 -SP

Il \Il \

O S OC2H5 OS OC 2 H 5

CH,CH,

N-C-CH2-S-NC-CH 2 -S-

OC2H5 (B)OC 2 H 5 (B)

100100

97,5 bis < 100
95 bis <97,5
90 bis <95
85 bis <90
75 bis <85
65 bis <75
32,5 bis <65
0 bis <32,597.5 to <100
95 to <97.5
90 to <95
85 to <90
75 to <85
65 to <75
32.5 to <65
0 to <32.5

> 0 bis 2,5> 0 to 2.5

> 2,5 bis 5
>5 bis 10> 2.5 to 5
> 5 to 10

> 10 bis 15> 10 to 15

> 15 bis 25> 15 to 25

> 25 bis 35> 25 to 35

> 35 bis 67.5> 35 to 67.5

> 67,5 bis 100> 67.5 to 100

ClCl

CH3 CH 3

Cl ClCl Cl

OC2H5 OC 2 H 5

C-CH2 — S —P (C)C-CH 2 - S - P (C)

O S OC2H5 OS OC 2 H 5

Die Endbonitur ca. 4 Wochen nach der Behandlung zeigte, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Effektivität gegen viele wirtschaftlich wichtige Schadgräser besitzen und auch dikotyle Unkräuter in feldüblichen Dosierungen sehr gutThe final score about 4 weeks after the treatment showed that the compounds according to the invention a have very good herbicidal effectiveness against many economically important grass weeds and also dicotyledons Weeds in the usual field dosages are very good

Tabelle la:Table la:

Vorauflaufwirkung gegen Ungräser CH(CH3),Pre-emergence effect against grass weeds CH (CH 3 ),

N — C — CH2Cl (Propachlor) (D)N - C - CH 2 Cl (propachlor) (D)

Il οIl ο

Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren diesen sowohl in der herbiziden Wirksamkeit gegen Schadgräser sowie in der beachtlichen Nebenwirkung gegen breitblättrige Unkräuter überlegen (Tab. I).The compounds according to the invention were both in terms of their herbicidal activity against grass weeds as well as superior in the considerable side effect against broad-leaved weeds (Tab. I).

Verbindung
gemäß Bei
spiel Nr.link
according to At
game no. kg AS/hakg AS / ha AlopecurusAlopecurus SetariaSetaria Poa annuaPoa annua Poa
irivialisPoa
irivialis LoliumLolium H chi η fi-
ch louH chi η fi
ch lou 88th 2,52.5 22 11 11 11 11 11 0,60.6 77th 55 44th 11 77th 66th 0,150.15 99 99 99 99 99 88th 2525th 2,52.5 11 11 11 11 11 11 0,60.6 66th 55 22 11 22 11 0,150.15 99 88th 99 77th 99 88th 2626th 2,52.5 11 ii ii 11 ii II. 0,60.6 55 22 11 11 11 22 0,150.15 99 88th 77th 66th 99 88th 2828 2,52.5 22 11 11 11 11 11 0,60.6 88th 11 33 33 77th 22 0,150.15 99 77th 88th 99 99 99 AA. 2,52.5 44th 11 11 11 88th 11 0,60.6 88th 22 22 33 99 11 0,150.15 99 88th 99 55 99 99 BB. 2,52.5 44th 33 11 11 88th 44th 0,60.6 88th 77th 88th CC. 99 88th 0.150.15 99 99 99 99 99 99

Tabelle Ib:Table Ib: 1515th AlopecurusAlopecurus 26 3326 33 GaliumGalium 159159 PoaPoa
trivialistrivialis Beispiel Π: (Vorauflauf-Verfahren)Example Π: (pre-emergence method) landwirtschaftlichen und
Kulturen geschont. Es ist
und Galium in Getreide,'.
Soja oder Baumwolle u. aagricultural and
Cultures spared. It is
and Galium in grain, '.
Soy or cotton, etc. 1616 LoliumLolium Echino-Echino
chloachloa Fortsetzungcontinuation Vorauflaufwirkung gegenPre-emergence effect against 22 88th 11 In ähnlicher Weise wie in Beispiel I wurden es
erfindungsgemäße Substanzen an Kulturpflanzen ge
prüft. Wie in Tabelle II ersichtlich wurde, werden in
Dosierungen von 0,6 bis 2,5 kg/ha zahlreiche in derIn a manner similar to Example I there were
substances according to the invention on crop plants ge
checks. As seen in Table II, in
Dosages from 0.6 to 2.5 kg / ha numerous in the 88th 11 Verbindung kg AS/haCompound kg AS / ha
gemäß Beiaccording to At
spiel Nr.game no. Verbindung kg AS/haCompound kg AS / ha
gemäß Beiaccording to At
spiel Nr.game no. 88th SetariaSetaria 99 Poa ar.nuaPoa ar.nua 11 99 77th C 2,5C 2.5 8 2,58 2.5 99 11 99 11 99 99 99 0,60.6 0,60.6 99 88th 44th 88th 44th 88th 33 0,750.75 0,150.15 99 99 77th 99 77th 99 88th D 2,5D 2.5 25 2,525 2.5 99 22 88th 66th 99 99 99 0,60.6 0,60.6 88th 11 99 0,150.15 0,150.15 99 88th 99 26 2,526 2.5 99 ChrysanChrysan
themumthemum StellariaStellaria Ama-Ama-
ranthusranthus 0,60.6 breitblättrige Unkräuterbroad-leaved weeds 88th 11 11 11 0,150.15 SinapisSinapis 99 Chcno-Chcno-
podiumpodium 88th 88th 55 28 2,528 2.5 77th 99 66th 99 99 77th 0,60.6 88th 99 88th 11 11 11 0,150.15 99 99 99 66th 99 55 A 2,5A 2.5 22 99 44th 99 99 55 0,60.6 88th 88th 88th 22 11 11 0,150.15 99 99 99 88th 88th 22 B 2,5B 2.5 66th 99 11 99 99 33 0,60.6 88th 77th 66th 55 11 11 0,150.15 99 99 66th 99 88th 88th C 2,5C 2.5 88th 99 22 99 99 99 0,60.6 99 77th 88th 99 99 0,750.75 99 99 99 99 99 88th 88th 99 99 99 99 99 88th 33 77th 99 99 99 88th 99 99 88th 99 99 99 99 99 88th 88th 66th 99 99 99 99 99 99 88th 99 99 99 99 99 99 99 gärtnerischen
also möglich, s
Schinochloa in
zu bekämpfenhorticultural
so possible, s
Schinochloa in
to fight Praxis wichtige
ι. B. Alopecurus
Mais, Setaria inPractice important
ι. B. Alopecurus
Corn, Setaria in 230 221/246230 221/246

Tabelle II:Table II:

Wirkung auf Kulturpflanzen in Vorauflauf-VerfahrenEffect on pre-emergence crops

Beispielexample kg/hakg / ha Weizenwheat Reisrice Zuckersugar RapsRapeseed Gurkecucumber Sojasoy BohneBean Baumtree Tomate MöhreTomato carrot MaisCorn Nr.No. rübeturnip wollewool 88th 2,52.5 22 11 11 11 11 11 11 11 1 11 1 22 0,60.6 11 11 11 11 11 11 11 11 1 11 1 11 2525th 2,52.5 33 22 11 11 11 11 11 11 11 33 0,60.6 11 11 11 11 11 11 11 11 1 ]1 ] 22 2626th 2,52.5 44th 33 ii 11 11 11 11 11 11 33 0,60.6 11 11 11 11 11 11 11 11 11 22 2828 2,52.5 22 22 11 11 11 11 11 11 11 33 0,60.6 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel1. Process for the preparation of compounds of the general formula -C-CH2-S-P-C-CH 2 -SP (R)n (R) n Il \Il \ X OR3 X OR 3 worin R=gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C-C6)-Alkyl, (C-C3)-Halogenalkyl, (C-C2)-Alkoxy, NO2, CN, SO2CH3, SO2-NH2 oder SCH3, R, = Wasserstoff oder (C,-C6)-Alkyl, R3=(C,-C6)AUCyI, R2=(C1-C6)-Alkylamino, (C3- Ce)- Alkenylamine N,N-Di-(C - Ce)-alkylaimno, (C5 - CgJ-Cycloalkylamino oder einen gesättigten N-Heterocyclus mit insgesamt 4—8 C-Atomen, von denen 1—2 sich in der Seitenkette befinden können und wobei eine Ring-CHrGruppe auch durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, X = Sauerstoff oder Schwefel, sowie π=O oder eine ganze Zahl von 1—3 bedeuten.where R = identical or different substituents from the group consisting of halogen, (CC 6 ) -alkyl, (CC 3 ) -haloalkyl, (CC 2 ) -alkoxy, NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 -NH 2 or SCH 3 , R, = hydrogen or (C, -C 6 ) -alkyl, R 3 = (C, -C 6 ) AUCyI, R 2 = (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 3 -Ce) -alkenylamines N, N-Di- (C - Ce) -alkylaimno, (C 5 - CgJ-Cycloalkylamino or a saturated N-heterocycle with a total of 4-8 carbon atoms, of which 1-2 can be in the side chain and where one Ring-CHr group can also be replaced by oxygen or sulfur, X = oxygen or sulfur, and π = O or an integer from 1 to 3. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise2. Process for the preparation of compounds of the formula I, characterized in that one is in on known way a) Verbindungen der Formela) compounds of the formula (Π)(Π) (R)n (R) n mit Phosphorverbindungen der Formelwith phosphorus compounds of the formula R2 R 2 Ρ—Β (DT)Ρ — Β (DT) /Il/ Il R3O XR 3 OX 3030th 3535 4040 45 gen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-Gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff oder ein Metallkation darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder 45 gene, in particular chlorine or bromine, and the other is the SY group, in which Y is hydrogen or a metal cation, optionally in the presence of an acid-binding agent, or
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