DE2625536C3 - Process for the production of vinyl chloride polymers with increased thermal stability - Google Patents
Process for the production of vinyl chloride polymers with increased thermal stabilityInfo
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Description
Die Erfindung betrifft thermoplastische Kunststoffe auf der Grundlage von Vinylchloridpolymerisaten mit erhöhter Stabilisierbarkeit, die durch Wärmebehandlung der Polymerisate in Gegenwart von Alkoholen und Zusätzen erhalten werden.The invention relates to thermoplastics based on vinyl chloride polymers with increased stabilization by heat treatment of the polymers in the presence of alcohols and Additives can be obtained.
Vinylchloridpolymerisale neigen bekanntlich unter Einfluß von Hitze und Licht zu Chlorwasserstoffabrpaltiuig, was zu einer allmählichen Vergilbung bzw. Verfärbung der daraus hergestellten Formteile führt. Um diese Chlorwasserstoffabspaltung zu unterdrücken, werden den Polymerisaten Stabilisatoren beigemischt. Durch diese Stabilisierung wird die thermische Stabilität von Vinylchloridpolymerisaten nur graduell verbessert. Mitunter bringt das Einmischen von Stabilisatoren eine Veränderung der Materialeigenschaften, so daß der Wunsch besteht, mit möglichst geringen Mengen an stabilisierenden Zusätzen auszukommen.It is known that vinyl chloride polymers tend to break off hydrogen chloride under the influence of heat and light, which leads to gradual yellowing or yellowing. Discoloration of the molded parts made therefrom leads. To suppress this elimination of hydrogen chloride, stabilizers are added to the polymers. This stabilization increases the thermal stability of vinyl chloride polymers only gradually improved. Mixing in stabilizers sometimes brings one Change of the material properties, so that there is a desire with the smallest possible amounts of get by with stabilizing additives.
Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von Vinylchloridpolymerisaten mit verbesserten thermischen Eigenschaften vorgeschlagen worden, bei denen feinteilige Vinylchloridpolymerisate einer Wärmebehandlung mit niedrigen Alkoholen bzw. Mischungen aus Wasser und Alkoholen unterworfen werden. So ist beispielsweise in der DE-OS 20 64 498 ein Verfahren beschrieben, bei dem die Behandlung der Vinylchloridpolymerisate mit Alkoholen oder Mischungen aus Alkoholen und Wasser in Gegenwart von Epoxiden oder von anorganischen Salzen organischer Carbonsäure mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen vorgenommen wird. Derartige Arbeitsweisen liefern bereits Polymerisate, deren Stabilisierbarkeit im Vergleich zu unbchandclten Vinylchloridpolymerisaten erheblich verbessert ist, Vinylchloridpolymerisate haben eine bessere .Stabilisierbarkeit. wenn man mit geringeren Mengen an Stabilisatoren eine bestimmte thermische Slabilil.il erreicht. Fine schlechtere Stubilisicrbarkcil hüben solche Vinylchloridpolymerisate. die entweder gar nicht oder nur mit größeren Mengen an Stabilisator thermisch stabilisiert werden können.Processes for the production of vinyl chloride polymers with improved thermal properties have already been proposed in which finely divided vinyl chloride polymers of a heat treatment with lower alcohols or mixtures of Subject to water and alcohols. For example, DE-OS 20 64 498 describes a method described in which the treatment of the vinyl chloride polymers with alcohols or mixtures of Alcohols and water in the presence of epoxides or of inorganic salts of organic carboxylic acids with 2 to 20 carbon atoms is made. Such methods of operation already provide polymers whose stabilizability in comparison with unbanded ones Vinyl chloride polymers is significantly improved, vinyl chloride polymers have better .Stabilisierbarkeit. if you're using lesser amounts of Stabilizers a certain thermal Slabilil.il achieved. Such vinyl chloride polymers have poorer stability. either not at all or only with larger amounts of stabilizer can be thermally stabilized.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchloridpolymerisaten zu schaffen, die im Vergleich zu den nach bekannten Verfahren erhaltenen eine verbesserte Stabilisierbarkeit haben. Man erreicht also bereits mit geringen Mengen an Stabilisatoren ausreichende thermische Stabilitäten.The invention is based on the object of creating a process for the preparation of vinyl chloride polymers which, in comparison with the known according to Processes obtained have improved stabilizability. So you can already achieve it with a small amount Amounts of stabilizers have sufficient thermal stabilities.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchloridpolymerisaten mit erhöhter Stabilisierbarkeit durch Wärmebehandlung des feinteiligen Polymerisats in Gegenwart von AlkohlenThe invention is therefore a method for Production of vinyl chloride polymers with increased stabilization by heat treatment of the finely divided polymer in the presence of alcohols
ι mit 1 bis 4 C-Atomen und Salzen und anschließenden Abtrennen des feinteiligen Polymerisates von der flüssigen Phase, Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Wärmebehandlung in Gegenwart von a) schwach basischen Verbindungen von anorgani-ι with 1 to 4 carbon atoms and salts and subsequent Separating the finely divided polymer from the liquid phase. The process is characterized in that the heat treatment is carried out in the presence of a) weakly basic compounds of inorganic
iii sehen Kationen und b) organischen Verbindungen desiii see cations and b) organic compounds of the zweiwertigen Schwefels, der phosphorigen Säure,divalent sulfur, phosphorous acid, cyclischer Ester, cyclischer Amide oder cyclischercyclic esters, cyclic amides or cyclic
r> wohl an Suspensionen als auch an Emulsions- oder Substanz-Polymerisaten des Vinylchlorids vorgenommen werden. Unter Vinylchloridpolymerisaten sind sowohl Homo- als auch Copolymerisate zu verstehen, die mindestens 50 Gewichtsprozent Vinylchlorid einpo-r> probably on suspensions as well as on emulsion or Substance polymers of vinyl chloride are made. Among vinyl chloride polymers are to understand both homo- and copolymers containing at least 50 percent by weight of vinyl chloride
jii lymerisiert enthalten. Solche Verfahren zur Herstellung von Vinylchloridpolymerisaten sind beispielsweise in der Monographie von H. Kainer, Polyvinylchlorid, Springer-Verlag (1965), beschrieben.jii included in lymerized form. Such methods of manufacture of vinyl chloride polymers are, for example, in the monograph by H. Kainer, Polyvinylchlorid, Springer-Verlag (1965), described.
ji feinteiiiger Form vorliegen. Man verwendet die nach den Emulsions- bzw. Suspensionspolymerisationsverfahrcn anfallenden Polymerisate, deren Korngröße im Bereich von 20 μιη bis 300 Jim liegt Die Korngrößen der Substanzpolymerisate liegen im gleichen Bereich.ji finely divided form. One uses the after the polymers obtained from the emulsion or suspension polymerization processes, the grain size of which is in the The grain sizes range from 20 μm to 300 μm the bulk polymers are in the same range.
κι Für das Verfahren werden Alkohle mit 1 bis 4 Atomen verwendet. Es kommen also in Frage Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, N-Butanol.κι Alcohols with 1 to 4 atoms are used for the process. So there are methanol in question, Ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol.
Besonders eignet sich für das Verfahren Methanol. Die Alkohole können bis zu 80 GewichtsprozentMethanol is particularly suitable for the process. The alcohols can be up to 80 percent by weight
r. Wasser enthalten. Vorteilhaft arbeitet man mit Alkoholen, denen in 40 bis 70% Wasser zugemischt ist.r. Contain water. It is advantageous to work with alcohols to which 40 to 70% water is added.
Zur Wärmebehandlung werden auf 100 Gewichtsteile der feinteiligen Vinylchloridpolymerisate 50 bis 1000 Gewichtsteile ein oder mehrerer Alkohle bzw. desFor the heat treatment, 50 to 1000 parts by weight of the finely divided vinyl chloride polymers are added Parts by weight of one or more alcohols or des
in Gemisches aus Alkohlen oder Alkoholen und Wasser verwendet. Die Wärmebehandlung wird in einem Temperaturbereich von 100 bis 1800C vorteilhaft zwischen 130 und 170° C vorgenommen. Der Zeitraum der Wärmebehandlung richtet sich nach der anzuwcn-used in mixtures of alcohols or alcohols and water. The heat treatment is advantageously in a temperature range of 100 to 180 0 C of between 130 and 170 ° C carried out. The period of heat treatment depends on the
i. denden Temperatur und der verwendeten schwachbasischen anorganischen bzw. organischen Verbindung. Die Dauer der Wärmehandbchandlung sollte mindestens 0,5. vorteilhaft mindestens 3 Stunden und bis zu 8, vorteilhaft bis zu 5 Stunden dauern. Sie kann jedochi. the temperature and the weakly basic inorganic or organic compound used. the The duration of the heat treatment should be at least 0.5. advantageously at least 3 hours and up to 8, advantageously take up to 5 hours. However, it can
><> auch länger angewandt werden, ohne άίύ Schädigungen des Vinylchloridpolymerisats erfolgen.><> can also be used for a longer period of time without damaging the vinyl chloride polymer.
Die Wärmebehandlung der Vinylchloridpolymcrisiifc in alkoholischer Aufschlämmung erfolgt in Gegenwart von a) schwachbasischcn Verbindungen anorganischerThe heat treatment of vinyl chloride polymers in alcoholic suspension takes place in the presence of a) weakly basic compounds of inorganic compounds
,, Kationen Unter schwachbasischen Verbindungen anorganischer Kationen sollen Salze anorganischer und organischer Säuren. Oxide und Hydroxyde von Metallen. Phenolate, Thiophenole, Mercaplidc. Alkoholate verstanden werden.,, Cations Weakly basic compounds of inorganic cations are to be understood as meaning salts of inorganic and organic acids. Oxides and hydroxides of metals. Phenolates, thiophenols, mercaplids c. Alcoholates are understood.
i,(i Unter schwachbasischen Verbindungen von anorganischen Kationen sollen solche Verbindungen verstanden werden, deren 0,12%-ige Lösung bzw. Suspension in einem Gemisch von 40 Gewichtsteilen Wasser und 60 Gewichtsteilcn Methanol bei 25"C einen pH-Wert voni, (i Weakly basic compounds of inorganic cations are to be understood as meaning those compounds whose 0.12% solution or suspension in a mixture of 40 parts by weight of water and 60 parts by weight of methanol at 25 ° C. has a pH of
ι.-, 7,1 bis 12 haben.ι.-, 7.1 to 12 have.
Von den anorganischen Säuren, die schwachbasischc Salze bilden, eignen sich /.. Π. Kohlensäure, Phosphorsäure. Borsäure.Of the inorganic acids which form weakly basic salts, / .. Π are suitable. Carbonic acid, phosphoric acid. Boric acid.
Als organische Säuren die schwach basische Salze bilden eignen sich beispielsweise solche mit 2 bis 20 C-Atomen, besonders kommen gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren in Betracht wie Stearinsäure, ölsäure, Laurinsäure.Suitable organic acids which form weakly basic salts are, for example, those with 2 to 20 C atoms, especially saturated or unsaturated fatty acids such as stearic acid, oleic acid, Lauric acid.
Von den Alkoholaten kommen z. B. Kalziumacetonylacetonat und von den Phenolaten Calciumphenolat oder Bariumphenolat in Frage. FJn geeignetes Mercaptiol ist z. B.Calciumdodecylmercaptiol; ein geeignetes Thinphenolat ist z. B. CalciumthiophenolatFrom the alcoholates z. B. Calcium acetonylacetonate and of the phenates calcium phenolate or barium phenolate in question. FJn is a suitable mercaptiol z. B. Calcium dodecyl mercaptiol; a suitable thinphenolate is z. B. Calcium thiophenolate
Diese anorganischen und organischen Säuren können mit Metallen der 1, II und IV Haupt- oder Nebengruppe des Periodischen Systems schwachbasische Salze bilden, die sich für das erfindungsgemäBe Verfahren eignen. Unter Periodisches System der Elemente soll das System von Mendelejew verstanden werden, das in dem Lehrbuch Anorganische Chemie von F. A. Cotton, G. Wilkinson, Verlag Chemie (1967) wiedergeben ist.These inorganic and organic acids can be mixed with metals of the 1, II and IV main or subgroups of the periodic system form weakly basic salts which are suitable for the process according to the invention. The periodic system of the elements should be understood to mean the system of Mendeleev, which is used in the Textbook Inorganic Chemistry by F. A. Cotton, G. Wilkinson, Verlag Chemie (1967) is reproduced.
Von den Oxiden und Hydroxiden eignen sich die von Metallen der II und IV Haupt- oder Nebengruppe des Periodischen Systewis. Geeignet sind z. B. Calciumoxid, Calciumhydroxid.Of the oxides and hydroxides, those of metals of main or sub-group II and IV are suitable Periodic Systewis. Suitable are e.g. B. calcium oxide, Calcium hydroxide.
Diese schwachbasischen Verbindungen a) werden der Aufschlämmung des Vinylchloridpolymerisates in Alkohol in solchen Mengen zugesetzt, daß 0,01 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Vinylchloridpolymerisates entfallen.These weakly basic compounds a) are added to the suspension of the vinyl chloride polymer in alcohol added in such amounts that 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.1 to 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the vinyl chloride polymer omitted.
Die flüssige Phase enthält außer den unter a) genannten Verbindungen b) organische Verbindungen des 2-wertigen Schwefels, der phosphorigen Säure, cyclische Ester, -Amide, oder Anhydride bzw. Phenole der Enamine. Solche Enamine bind in Adv. Org. Chem. 4, 1 (1963) von J. Szmuszkovjcz beschrieben.In addition to the compounds b) mentioned under a), the liquid phase contains organic compounds divalent sulfur, phosphorous acid, cyclic esters, cyclic amides, or anhydrides or phenols the enamines. Such enamines bind in Adv. Org. Chem. 4, 1 (1963) by J. Szmuszkovjcz.
Von den organischen Verbindungen les 2-wertigen Schwefe's eignen sich z. B. Dimethylsulfid, Mercaptoäthanol oder Dodecylmercaptan.Of the organic compounds les bivalent sulfur's are such. B. dimethyl sulfide, mercaptoethanol or dodecyl mercaptan.
Geeignete organische Verbindungen der phosphorigen Säure sind z. B.Trinonylphosphit oder Dinonylphenylphosphit. Suitable organic compounds of phosphorous acid are, for. B. trinonyl phosphite or dinonyl phenyl phosphite.
Von den cyclischen Estern, kommen z. B. y-Butyrolacton und von den cyclischen Amiden ε-Caprolactam oder Pyrrolidon in Frage. Geeignete cyclische Anhydride sind z. B. Malein- oder Phthalsäureanhydrid.Of the cyclic esters, for. B. γ-butyrolactone and from the cyclic amides ε-caprolactam or pyrrolidone in question. Suitable cyclic anhydrides are z. B. maleic or phthalic anhydride.
Von den Phenolen eignet sich z. B. Phenol, Resorcin oder Gallussäure. Geeignete Enaminc sind /.. B. Phenylindol oder /J-Aminocrotonsäure.Of the phenols, for. B. phenol, resorcinol or gallic acid. Suitable enaminc are / .. B. Phenylindole or / I-aminocrotonic acid.
Die unter b) genannten Verbindungen werden der Aufschlämmung des Vinylchloridpolymerisates in Alkohol in solchen Mengen zugesetzt, daß 0,01 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,6 bis 1,2 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichlstcile des Vinylchloridpolymerisates entfallen.The compounds mentioned under b) are the suspension of the vinyl chloride polymer in alcohol added in such amounts that 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.6 to 1.2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the vinyl chloride polymer.
Die Wärmebehandlung wird zweckmäßig in geschlossenen Gefäßen unter Abwesenheit von Sauerstoff vorgenommen. Während der Wärmebehandlung wird zweckmäßigerweise die Aufschlämmung des Siispcnsions-PVC in dem Alkohol bzw. den Alkoholen gerührt, so daß sich die Aufschlämmung nicht absetzt. Die schwach basischen Verbindungen a) und die organischen Verbindungen b) können zu Dcginn der Reaktion oder während der Reaktion durch Zulauf zugegeben werden.The heat treatment is expediently in closed Vessels made in the absence of oxygen. During the heat treatment will expediently the slurry of the Siispcnsions-PVC stirred in the alcohol or alcohols so that the slurry does not settle out. the weakly basic compounds a) and the organic compounds b) can start the reaction or be added during the reaction by feed.
Die Abtrennung des erfindungsgemäß behandelten fcintciligcii Vinylchloridpolymerisates von der flüssigen Phase erfolgt zweckmäßig durch Filtration oder durch Zentrifugieren. Dabei werden die auch in der Flüssigphase gelösten anorganischen Verbindungen weitgehend entfernt. Aufgeschlämmte Verbindungen können, ohne daß es zur Verschlechterung der Materialeigenschaften kommt, im Filtrat verbleiben. Die Vinylchloridpolymerisate werden anschließend wie üblich getrock-ϊ net und in eine verkaufsfähige Form gebracht.The separation of the synthetic vinyl chloride polymer treated according to the invention from the liquid The phase is expediently carried out by filtration or centrifugation. They are also in the liquid phase dissolved inorganic compounds largely removed. Suspended compounds can remain in the filtrate without any deterioration in the material properties. The vinyl chloride polymers are then dried as usual and brought into a salable form.
Den erfindungsgemäß behandelten Vinylchloridpolymerisaten können die üblichen Zusätze wie Stabilisatoren, Verarbeitungshilfsmittel oder Farbpigmente beigemischt werden. Die Beimischung dieser Stuife in kann teilweise oder vollständig während der erfinJungsgemäßen thermischen Behandlung erfolgen.The vinyl chloride polymers treated according to the invention You can use the usual additives such as stabilizers, processing aids or color pigments be mixed in. The admixture of these stuife in can partially or completely during the invention thermal treatment.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Vinylchloridpolymerisate können zu Formteilen verarbeitet werden, die sich durch eine besonders π geringe Eigenfarbe und eine verbesserte thermische Stabilität gegenüber solchen Formteilen auszeichnen, die aus Vinylchloridpolymerisaten nach dem Stand der Technik erhallen wurden.The vinyl chloride polymers produced by the process according to the invention can be converted into molded parts processed, which are characterized by a particularly π low inherent color and an improved thermal Stability compared to moldings made from vinyl chloride polymers according to the prior art Technology.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts-JIi teile, die Prozente Gewichtsprozente.The parts mentioned in the examples are JIi by weight parts, the percentages percentages by weight.
In einem mit Rührer versehenen Autoklaven wurdenIn an autoclave equipped with a stirrer
j) jeweils 40 Teile destilliertes Wasser, 60 Teile Methanol, 20 Teile Suspensionspolyvinylchlorid vom K-Wert 58, das eine Korngröße vo*<· 300 μιτι hat und die in der anschließenden Tabelle angegebenen schwachbasischen Verbindungen mit anorganischen Kationen zugesetzt.j) 40 parts each of distilled water, 60 parts of methanol, 20 parts of suspension polyvinyl chloride with a K value of 58, which has a grain size of vo * <· 300 μιτι and which in the The following table indicated weakly basic compounds with inorganic cations added.
ίο Der Autoklav wurde mit Stickstoff zur Entfernung des Luftsauerstoffes gespült und anschließend wurde der Inhalt unter Rühren 5 Stunden bei einer Temperatur von 1500C gehalten. Danach wurde abgekühlt und das Suspensions-PVC durch Filtration von der flüssigenίο The autoclave was flushed with nitrogen to remove the atmospheric oxygen and the contents were then kept at a temperature of 150 ° C. for 5 hours with stirring. It was then cooled and the suspension PVC by filtration from the liquid
ti Phase getrennt und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.ti phase separated and then washed with water and dried.
Das erhaltene Suspensions-PVC wurde mittels zweier Stabilisierungssysteme wie folgt stabilisiert:
Stabilisierung 1.The suspension PVC obtained was stabilized by means of two stabilization systems as follows:
Stabilization 1.
"> 100 Teile PVC"> 100 parts PVC
1 Teil Dibutyl-Sn-S,S'-di(isoociylthio-1 part dibutyl-Sn-S, S'-di (isoociylthio-
glykolat)glycolate)
0,7 Teile Cetyl-Stearylalkohol
0,2 Teile 2,2'-Methylen-bis(4-methyl-■·"' 6-tert. butylphenol)0.7 parts of cetyl stearyl alcohol
0.2 part of 2,2'-methylenebis (4-methyl- ■ · "'6-tert. Butylphenol)
Stabilisierung 2.Stabilization 2.
100 Teile PVC100 parts PVC
:>Teile Ca/Zn/Mg-Salze von C8-C2n aliphatischen
Carbonsäuren
'" 2 Teile Trinonylphosphit:> Parts of Ca / Zn / Mg salts of C 8 -C 2n aliphatic carboxylic acids
'" 2 parts of trinonyl phosphite
0,3 Teile Cetylpalmitat-stearat0.3 parts of cetyl palmitate stearate
2 Teile epoxidiertesSojabohnenöl2 parts epoxidized soybean oil
Nach diesen Rezepturen wurde auch vergleichsweise ii unbehandeltes Suspensions-PVC und solches stabilisiert, das mit 2 Teile Calciumstearat bzw. mit 50 Teile Propylenoxid behandelt wurde.According to these recipes, comparatively ii untreated suspension PVC and such were stabilized, which was treated with 2 parts of calcium stearate or with 50 parts of propylene oxide.
Aus diesen Mischungen wurde durch Walzen auf einem Walzenstuhl während der Dauer von 10 Minuten ho bei einer Temperatur von 160"C nach üblicher Weise ein 500 μηι dickes Walzfell hergestellt. Dieses Walzfell wurde bei 180°C gelagert. Als Maß für die thermische Stabilität ist in der Tabelle die Zeit angegeben die vrrging, bis die Proben eine gleiche braunschwarze ι,. Farbe hatten. Den Anfangsfarben des Walzfells wurden die Farbbenotungsn I bis 5 gegeben. Dabei bedeutet I die Farbe des Ausgang--PVC, 5 bedeutet die Farbe braun.From these mixtures, a 500 μm thick rolled sheet was produced in the customary manner by rolling on a roller frame for 10 minutes at a temperature of 160 ° C. This rolled sheet was stored at 180 ° C. The measure of the thermal stability is in The table shows the time it took until the samples had the same brownish-black color. The initial colors of the rolled skin were given the color ratings I to 5. I means the color of the starting material - PVC, 5 means the color brown.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8330 | Complete disclaimer |