DE2606611B2 - Process for the preparation of sulfosuccinic acid dialkyl ester salts - Google Patents

Process for the preparation of sulfosuccinic acid dialkyl ester salts

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DE2606611B2 DE19762606611 DE2606611A DE2606611B2 DE 2606611 B2 DE2606611 B2 DE 2606611B2 DE 19762606611 DE19762606611 DE 19762606611 DE 2606611 A DE2606611 A DE 2606611A DE 2606611 B2 DE2606611 B2 DE 2606611B2
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids

Description

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Sulfobernsteinsäuredialkylestersalzen, das auf der bekannten Reaktion von Maleinsäuredialkylestern mit Hydrogensulfiten oder Metabilsulfiten beruhtThe invention relates to an improved process for the preparation of sulfosuccinic acid dialkyl ester salts, that is based on the well-known reaction of maleic acid dialkyl esters with hydrogen sulfites or metabil sulfites is based

Die ältesten Methoden zur Durchführung dieser Reaktion bestanden darin, daß man in eine wäßrig-alkalische Hydrogensulfit- oder Metabisulfit-Lösung den Maleinsäureester gab und die Mischung dann unter Rückfluß und starkem Rühren auf ca. 70 bis 100° C erhitzte. Bei dieser Arbeitsweise wird Schwefeldioxid in beachtlichen Mengen freigesetzt d. h. ging damit für die Umsetzung verloren, was zu der damals bevorzugten Maßnahme führte, in einem geschlossenen System, d. h. unter Überdruck zu arbeiten. Diese Methode erforderte eine sehr lange Reaktionszeit und erbrachte noch keine die Anforderungen von heute befriedigenden Ausbeuten. The oldest methods of carrying out this reaction consisted in an aqueous-alkaline reaction Hydrogen sulfite or metabisulfite solution gave the maleic acid ester and then added the mixture Heated to reflux and vigorous stirring to about 70 to 100 ° C. In this way of working, sulfur dioxide is in considerable amounts released d. H. was thus lost for the implementation of what was preferred at the time Measure led, in a closed system, d. H. to work under overpressure. This method required a very long reaction time and has not yet produced the yields that are satisfactory today.

Einen Fortschritt bedeutete die Verfahrensvariante gemäß DE-AS 19 12 531. Diese Literaturstelle empfiehlt einmal den Einsatz eines Homogenisierungsmittels in das nicht miteinander mischbare 2-Komponenten-System sowie zum anderen den schrittweisen Zusatz von v> wäßriger Hydrogensulfit- bzw. Metabisulfitlösung zu dem Maleinsäureester. Damit konnte eine Umsatzsteigerung und Verkürzung der Reaktionszeit erreicht werden; optimal ist diese Variante nach heutigen Anforderungen immer noch nicht Die genannte DE-AS ■>■> gibt nämlich noch Reaktionszeiten von immerhin mehr als 9 Stunden an.Progress meant the process variant according to DE-AS 19 12 531. This reference even recommends the use of a homogenizing agent in the immiscible two-component system and on the other the gradual addition of v> aqueous hydrogen sulfite or metabisulfite to the maleate. This enabled an increase in sales and a shortening of the response time; According to today's requirements, this variant is still not optimal. The DE-AS ■>■> mentioned still specifies reaction times of at least more than 9 hours.

Das Ziel der vorliegenden Erfindung bestand darin, in möglichst kurzer Zeit unter möglichst einfachem apparativem Aufwand die Reaktion durchzuführen. miThe aim of the present invention was in to carry out the reaction as quickly as possible with the simplest possible expenditure on equipment. mi

Das Ziel der Erfindung wird in überraschender Weise dadurch erreicht, daß man die Reaktionsmischung, die die gesamte Menge an Reaktionsteilnehmern enthält, durch Zugabe von OH~-Ionen auf bestimmten pH-Wert einstellt, worauf die Reaktion in weniger als es 2,5 Stunden unter einfacher mechanischer Bewegung bei den üblichen Reaktionstemperaturen nach Erreichen eines bestimmten pH-Wertes abgebrochen werden kann.The object of the invention is achieved in a surprising manner that the reaction mixture which contains the total amount of reactants, by adding OH ~ ions to certain pH adjusts, causing reaction in less than 2.5 hours with simple mechanical agitation be terminated at the usual reaction temperatures after reaching a certain pH value can.

Gegenstand der Erfindung ist nun das in den vorstehenden Ansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von Sulfobersteinsäuredialkylestersalzen.The invention now relates to the method shown in the preceding claims Production of sulfobersteinsäuredialkylesteralzen.

Die Reaktion ist, wie gesagt, in weniger als 2Vz Stunden beendet was nach den Lehren des Standes der Technik überraschen muß. In der DE-AS 19 12 531 heißt es nämlich ausdrücklich, daß eine Arbeitsweise ohne die speziellen Maßnahmen der langsamen Zugabe des Hydrogensulfits zur Gesamtmenge an Maleinsäureester eine gegenüber der in der DE-AS angegebenen nahezu doppelten Reaktionszeit von 15 Stunden eine Folge hatThe reaction is, as I said, in less than 2% Hours ends what must be surprising according to the teachings of the prior art. In DE-AS 19 12 531 is called namely, it expressly that a method of working without the special measures of the slow addition of the Hydrogen sulfite to the total amount of maleic acid ester compared to that specified in the DE-AS almost double reaction time of 15 hours

Daß mit der vor dem Beginn der Reaktion durchgeführten Maßnahme der Anhebung des pH-Wertes die Reaktionszeit derart drastisch verkürzt werden könnte — und dies noch in Abwesenheit eines Homogenisierungsmittels — war aufgrund der Lehren der theoretischen organischen Chemie ebenfalls nicht zu erwarten. Bekanntlich läuft eine elektrophile Addition desto schneller ab, je mehr Protonen anwesend sind, d. h. je tiefer der ρΐ '-Wert liegt Der pH-Wert einer wäßrigen Hydrogensulfitlösung liegt bei ca. 3 bis 4, ihn zu erhöhen müßte automatisch eine Verminderung des Protonenangebots und damit eine Verlangsamung der Reaktionsgeschwindigkeit bedeuten. That with the measure carried out before the start of the reaction of increasing the pH the response time could be reduced so drastically - and this in the absence of one Homogenizer - was also not based on the teachings of theoretical organic chemistry expected. It is well known that an electrophilic addition takes place the faster the more protons are present, d. H. the lower the ρΐ 'value is Der The pH value of an aqueous hydrogen sulfite solution is approx. 3 to 4, and increasing it would automatically have to be one A reduction in the supply of protons and thus a slowdown in the rate of reaction mean.

Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren sind die oben definierten Dialkylester der Maleinsäure. Die Alkylkomponente leitet sich von Q-bis Cm-, vorzugsweise C«- bis C)o- Alkoholen, die geradkettig oder verzweigt sein können, ab. Im erfindungsgemäßen Sinne verwendet man vorzugsweise Di-n-amyl, Di-iso-amyl-, Di-2-äthylhexyl-, Di-n-oxtyl-, Di-n-decyl- oder Di-iso-decylester der Maleinsäure oder deren Gemische. Man erhält diese Ester in an sich bekannter Weise durch Veresterung der Maleinsäure mit den genannten Alkoholen oder durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit den Alkoholen im entsprechenden Molverhältnis. Die anderen Ausgangsverbindungen sind die Alkalihydrogensulfite oder Alkalimetallsulfite -im folgenden soll von Hydrogensulfit bzw. Metabisulfit der Einfachheit halber die Rede sein. Hier kommen aufgrund der einfachsten Zugänglichkeit die Natriumsalze, und besonders bevorzugt, Natriumhydrogensulfit und - metabisulfit in BetrachtStarting compounds for the process according to the invention are the dialkyl esters of maleic acid defined above. The alkyl component is derived from Q- to Cm-, preferably C «- to C ) o - alcohols, which can be straight-chain or branched. For the purposes of the invention, preference is given to using di-n-amyl, di-iso-amyl, di-2-ethylhexyl, di-n-oxtyl, di-n-decyl or di-iso-decyl esters of maleic acid or mixtures thereof . These esters are obtained in a manner known per se by esterifying maleic acid with the alcohols mentioned or by reacting maleic anhydride with the alcohols in the appropriate molar ratio. The other starting compounds are the alkali hydrogen sulfites or alkali metal sulfites - in the following, hydrogen sulfite or metabisulfite will be referred to for the sake of simplicity. The sodium salts, and particularly preferably sodium hydrogen sulfite and metabisulfite, come into consideration here because they are most easily accessible

Die Ausgangsverbindungen werden im allgemeinen in stöchiomejrischem Verhältnis umgesetzt doch kann das Hydrogensulfit oder Metabisulfit auch in bis zu 10%-iqem molarem Überschuß anwesend sein. Dabei liegt das Hydrogensulfit oder Metabisulfit in Form einer wäßrigen Lösung vor, vorzugsweise soll letztere 38 bis Mj Gewichtsprozent an Hydrogensulfit oder Metabisulfit enthalten.The starting compounds are generally reacted in a stoichiometric ratio, but the hydrogen sulfite or metabisulfite can also be present in a molar excess of up to 10%. The hydrogen sulphite or metabisulphite is in the form of an aqueous solution, the latter should preferably contain 38 to Mj percent by weight of hydrogen sulphite or metabisulphite.

Nach der Vermischung der Lösung mit dem Ester liegt ein zweiphasiges Flüssigkeitssystem vor, bei dem der Maleinsäureester die ölphase darstellt Der pH-Wert der wäßrigen Phase liegt bei ca. 3,0 bis 4,0.After the solution has been mixed with the ester, there is a two-phase liquid system in which the maleic acid ester represents the oil phase. The pH of the aqueous phase is around 3.0 to 4.0.

Im Reaktionsgefäß befindet sich eine Einrichtung, die es gestattet, das System mechanisch zu bewegen, vorzugsweise ein Rührer; Homogenisierungsmittel sind nicht mehr erforderlich.In the reaction vessel there is a device that allows the system to be moved mechanically, preferably a stirrer; Homogenizing agents are no longer required.

Die Reaktion spielt sich in der Weise ab, daß ein OH--Ionen lieferndes Mittel zugegeben wird. Wenn der pH-Wert 44 bis 6, vorzugsweise 5 bis 53 erreicht hat springt die Reaktion an, worauf die Zugabe des OH~-Ionen liefernden Mittels unterbrochen wird. Es wird dann bei 70 bis 100° C weiter gerührt bis der pH-Wert 6,5 bis 8,5, vorzugsweise ca. 7,0 bis 73 erreichtThe reaction takes place in such a way that an agent which supplies OH ions is added. if the pH value reaches 44 to 6, preferably 5 to 53 the reaction starts, whereupon the addition of the OH ~ ion-supplying agent is interrupted. It stirring is then continued at 70 to 100 ° C. until the pH value reaches 6.5 to 8.5, preferably approx. 7.0 to 73

hat, wonach das Rühren und Erhitzen eingestellt wird.has, after which stirring and heating is stopped.

OH--lonen liefernde Mittel sind ausschließlich anorganische Basen. Von diesen kommen beispielsweise NaOH und KOH in Betracht. Andere Hydroxide wie Ca(OH)2 oder Ba(OH)2 sind ebenfalls einsetzbar, doch bewirkt der Einsatz dieser Mittel keine weiteren Vorteile.Agents that supply OH ions are exclusively inorganic bases. Of these, for example, NaOH and KOH come into consideration. Other hydroxides such as Ca (OH) 2 or Ba (OH) 2 can also be used, but the use of these agents has no further advantages.

Die Reaktionslösung enthält den fertigen Sulfobemsteinsäureester und nahezu keine Ausgangsstoffe mehr.The reaction solution contains the finished sulfosuccinic acid ester and almost no more starting materials.

Die Lösung kann als solche direkt verwendet werden, sie kann aber auch für bestimmte Anwendungszwecke mit Lösungsmitteln, z.B. Glykol, Glycerin oder Isopropanol verschnitten werden; sie kann aber auch durch Sprühtrocknung in das Pulverprodukt überführt werden. The solution can be used directly as such, but it can also be used for specific purposes with solvents, e.g. glycol, glycerine or isopropanol be blended; however, it can also be converted into the powder product by spray drying.

Die nun folgenden Beispiele erläutern das Verfahren. Die darin angegebenen Teile sind Gewichtsteile, soweit sie nicht ausdrücklich anders bezeichnet werden. Hierbei verhalten sich Gewichtsteile zu Raumteilen wie Kilogramm zuLiter.The following examples illustrate the process. The parts specified therein are parts by weight, unless expressly stated otherwise. Here, parts by weight are related to parts by volume like kilograms to liters.

Beispiel 1example 1

306 Teile MaIeinsäure-di-2-äthylhexylester werden in einem Gefäß mit Rührer vorgelegt und 182,5 Volumenteile wäßrige Natriumbisulfitlösung (enthaltend 95 Teile Natriumbisulfit) zuggegeben. Man stellt mit 10 Teilen wäßriger Natronlauge (enthaltend 5 Teile Natriumhydroxid) einen pH-Wert von 5,5 ein. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 95 bis 100°C erhitzt, und die Reaktion nach 1,5 Stunden bei einem pH-Wert von 7,2 abgebrochen.306 parts of maleic acid di-2-ethylhexyl ester are in Submitted to a vessel with a stirrer and 182.5 parts by volume aqueous sodium bisulfite solution (containing 95 parts of sodium bisulfite) added. One poses with 10 parts aqueous sodium hydroxide solution (containing 5 parts of sodium hydroxide) a pH of 5.5. Then will the reaction mixture heated to 95 to 100 ° C, and the Reaction stopped after 1.5 hours at a pH of 7.2.

Beim Kühlen erstarrt die Raktionsmischung zu einer gelartigen Masse. Man setzt 90 Voiumenteile Isopropanol zu und erhält eine bei Raumtemperatur flüssige Lösung, die reinen Sulfobemsteinsäure-2-äthylehexylester enthält Trockenbestimmung im Vakuum Trockenschrank: 400 Teile eines weißen Pulvers (Ausbeute quantitativ). Nach der Analyse beträgt die Reinheit des Sufobernsteinsäureester994%.When cooled, the reaction mixture solidifies to form a gel-like mass. 90 parts by volume of isopropanol are used and receives a solution which is liquid at room temperature, the pure sulfosuccinic acid 2-ethylhexyl ester contains dry determination in a vacuum drying cabinet: 400 parts of a white powder (yield quantitatively). According to the analysis, the purity of the Sufosuccinic acid ester 994%.

Beispiel 2Example 2

256 Teile Maleinsäure-di-pentylester werden in einem Gefäß mit Rührer vorgelegt und 200 Volumenteile lu wäßrige Natriumhydrogensulfitlösung (enthaltend 1054 Teile Natriumhydrogensulfit) zugefügt Mit 8 Teilen wäßriger Natronlauge (enthaltend 4 Teile Natriumhydroxid) wird ein pH-Wert von 5,6 erreicht256 parts of maleic acid di-pentyl ester are in one Put a vessel with a stirrer and add 200 parts by volume of lu aqueous sodium hydrogen sulfite solution (containing 1054 Parts of sodium hydrogen sulfite) added with 8 parts of aqueous sodium hydroxide solution (containing 4 parts of sodium hydroxide) a pH of 5.6 is reached

Nach 2 Stunden bei 1000C wird die Reaktion bei is eLem pH-Wert von 74 abgebrochen.After 2 hours at 100 0 C the reaction at is Elem pH is canceled by the 74th

Sprühtrocknung einer 10%-igen wäßrigen Lösung liefert ein helles Pulver. Nach der Analyse ist der Ester 99% rein.Spray drying of a 10% aqueous solution gives a pale powder. After the analysis is the ester 99% pure.

B e i s ρ i e I 3B e i s ρ i e I 3

184 Teile Mäleinsäure-di-noyiesier werden in einem Gefäß mit Rührer vorgelegt und 140 Teile wäßrige Natriumbisulfitlösung (enthaltend 54,6 Natriumhydrogensulfit) zugegeben. Mit 8 Teilen wäßriger Natronlau-184 parts of maleic acid di-noyiesier are in one Submitted vessel with stirrer and 140 parts of aqueous sodium bisulfite solution (containing 54.6 sodium hydrogen sulfite) admitted. With 8 parts of aqueous sodium bicarbonate

2i ge (enthaltend 4 Teile Natriumhydroxid) wird ein pH-Wert von 54 erreicht2i ge (containing 4 parts sodium hydroxide) becomes a pH value of 54 reached

Man erhitzt das Reaktionsgemisch auf ca. 95°C und bricht die Reaktion nach 2 Stunden bei einem pH-Wert von 7,8 ab.The reaction mixture is heated to about 95 ° C. and the reaction stops after 2 hours at a pH of 7.8.

M) Durch Zugabe von 186 Teilen Dipropylenglykol wird eine bei Raumtemperatur flüssige Zubereitung erhalten, die 234 Teile Di-nonyl-natriumsulfosuccinat enthält Die Umsetzung ist nahezu quantitativ. Die Reinheit des Esters ist 993%.M) By adding 186 parts of dipropylene glycol obtained a preparation which is liquid at room temperature and contains 234 parts of di-nonyl sodium sulfosuccinate Implementation is almost quantitative. The purity of the ester is 993%.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Sulfobernsteinsäuredialkylestersalzen durch Umsetzung von mindestens einem Maleinsäuredialkylester mit 4 bis 14 s C-Atomen pro Alkylrest mit Alkalihydrogensulfit oder Alkalimetabisulfit in wäßrigem Medium bei 70 bis 100 ° C und unter Atmosphärendruck, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung des Hydrogensulfits oder Metabisulfits und ι ο den Maleinsäuredialkylester vereinigt, dann unter mechanischer Bewegung mit OH~-Ionen in der wäßrigen Phase einen pH-Wert von 4,5 bis 6 einstellt, die Reaktion unter fortgesetzter mechanischer Bewegung bei 70 bis 100° C so lange sich selbst überläßt, bis das System einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 aufweist, und anschließend die Reaktion abbricht1. Process for the preparation of sulfosuccinic acid dialkyl ester salts by reaction of at least one maleic acid dialkyl ester in 4 to 14 s C atoms per alkyl radical with alkali hydrogen sulfite or alkali metabisulfite in an aqueous medium at 70 up to 100 ° C and under atmospheric pressure, thereby characterized in that an aqueous solution of hydrogen sulfite or metabisulfite and ι ο the maleic acid dialkyl ester combined, then with mechanical movement with OH ~ ions in the aqueous phase adjusts a pH of 4.5 to 6, the reaction with continued mechanical Movement at 70 to 100 ° C as long as left to itself until the system has a pH value of 6.5 to 8.5, and then stops the reaction 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in der wäßrigen Phase einen pH-Wert von 5 bis 5,5 einstellt, und die Reaktion bei der vorgenannten Temperatur so lange sich selbst überläßt, bis das System einen pH-Wert von ca. 7,0 bis 7,5 aufweist2. The method according to claim 1, characterized in that one in the aqueous phase adjusts pH from 5 to 5.5, and the reaction at the aforementioned temperature is left to itself until the system has a pH value of approx. 7.0 to 7.5
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