DE2606516A1 - Anti-inflammatory agent for local use - Google Patents

Anti-inflammatory agent for local use

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DE2606516A1 DE19762606516 DE2606516A DE2606516A1 DE 2606516 A1 DE2606516 A1 DE 2606516A1 DE 19762606516 DE19762606516 DE 19762606516 DE 2606516 A DE2606516 A DE 2606516A DE 2606516 A1 DE2606516 A1 DE 2606516A1
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Description

Entzündungshemmendes Mittel zur lokalen AnwendungAnti-inflammatory agent for topical use

Es ist bekannt das eine Anzahl von Cortico-steroiden eine wertvolle entzündungshemmende Wirksamkeit besitzen. Das natürlich vorkommende Hydrocortison ist jedoch in dieser Beziehung wesentlich weniger wirksam als einige synthetische Steroide. Zum Beispiel ist' das synthetische Steroid Fluocinonide in manchen Versuchen ungefähr 400mal so wirksam wie Hydrocartison. Das bedeutet, daß, obwohl Hydrocartison noch im gewissen Ausmaß zur lokalen ι Anwendung auf der Haut als entzündungshemmendes Mittel angewandt wird, synthetische Steroide, wie zum Beispiel Fluocinonid, Fluocinolon-acetonid und Betamethason-17-valerat,für diesen Zweck größere Beachtung gefunden haben. Hydrocortison-Creme B.P enthält 1 % Hydrocortison, aber die Mittel( die synthetische Steroide enthalten sind wirksamer und enthalten eine wesentlich kidner Menge an Wirkstoff.A number of corticosteroids are known to have valuable anti-inflammatory effects. However, naturally occurring hydrocortisone is far less effective than some synthetic steroids in this regard. For example, the synthetic steroid fluocinonide is about 400 times as effective as hydrocartisone in some trials. This means that although hydrocartisone is still used to a certain extent for local application on the skin as an anti-inflammatory agent, synthetic steroids, such as, for example, fluocinonide, fluocinolone acetonide and betamethasone 17-valerate, have received greater attention for this purpose. Hydrocortisone Cream BP contains 1 % hydrocortisone, but the agents ( which contain synthetic steroids are more effective and contain a significantly kidner amount of active ingredient.

Es ist bekannt, daß die Zubereitungsform in der ein Corticosteroid zur Anwendung kommt, einen wesentlichen Einfluß hat auf die Wirksamkeit des Steroids wenn das Mittel lokalIt is known that the form of preparation in which a corticosteroid is used has a significant influence has on the effectiveness of the steroid if the remedy is topical

609836/0973609836/0973

/2/ 2

bzw. topisch angewandt wird ( s, Poulsen et al. J. Pharm, Sciences 57, Nr. 6 (1968) S. 928-933) aber es findet sich in der Literatur,'bisher kein Hinweis, darauf, daß die Wirksamkeit von Hydrocortisonen bei topischer Anwendung in einem solchen Maß verbessert werden kann, daß eine verhältnismäßig geringe Konzentration sehr viel wirksamer ist als die Standard-Konzentration von Hydrocortison in den B.P. und B.P.C. Zubereitungen..von V/a. or is applied topically (see, Poulsen et al. J. Pharm, Sciences 57, No. 6 (1968) pp. 928-933), but there is no indication in the literature that the effectiveness of Hydrocortisone can be improved when applied topically to such an extent that a relatively low concentration is much more effective than the standard concentration of hydrocortisone in the BP and BPC formulations of V / a.

Es hat sich nun überraschender Weise gezeigt, daß pharmazeutische Mittel zur lokalen Verabreichung an die Haut enthaltend eine Lösung von Hydrocortison in wässrigem Propylen-glykol( wobei das Verhältnis von Wasser zu Propylen-glykol so ist, daß das Lösungsmittel ( Gewichtsbasis) zu mehr als der Hälfte aus Wasser besteht(und die Lösung im wesentlichen mit Hydrocortison gesättigt ist und mindest 0,08 Gew.-% Hydrocortison enthält, wesentlich wirksamer sind bei der lokalen Verabreichung als die Hydrocortison-haltigen Mittel die bisher zu diesem Zweck angewannt wurden. ( Unter "im wesentlich gesättigt" ist gemeint, daß die Lösung bei der niedrigsten Temperatur dey das Mittel voraussichtlich während der Anwendung öder Lagerung ausgesetzt sein wird; gesättigt ist. Diese Temperatur beträgt normalerweise 0° C.)It has now surprisingly been shown that pharmaceutical agents for local administration to the skin containing a solution of hydrocortisone in aqueous propylene glycol ( the ratio of water to propylene glycol is such that the solvent (weight basis) is more than Half consists of water ( and the solution is essentially saturated with hydrocortisone and contains at least 0.08 wt. in "substantially saturated it is meant that the solution at the lowest temperature expected dey the agent during use barren storage will be exposed; is saturated, this temperature is normally 0 ° C.).

Der Anteil von Wasser und Propylen-glykol in' dem Mittel ist sehr wichtig« Oberhalb von ungefähr 50 Ge\r,-% Propylen-glykol wird das Hydrocortison nicht ausreichend schnell von dem Mittel freigesetzt und an die Haut abgegeben/um gut wirksam zu sein und die Konzentration von Hydrocortison die zur Sättigung erforderlich ist, ist unwirtschaftlich hoch, währad. unterhalb von ungefähr 15 Gew.-% Propylen-glykol ( entsprechend einer gesättigten Lösung von Hydrocortison in wässrigem Propylen-glykol enthalt end 0,08 Gew.-% Hydrocortison) ddie Sättigungskonzentration von Hydrocortison in dem wäßrigem Propylen-glykol zu gering ist, um eine zufriedenstellende Wirkung zu erreichen. Üblicherweise enthält das Lösungs-The proportion of water and propylene glycol in the agent is very important. Above about 50 % propylene glycol, the hydrocortisone is not released sufficiently quickly by the agent and released to the skin / to be effective and the concentration of hydrocortisone required for saturation is uneconomically high, indeed. below about 15 % by weight propylene glycol (corresponding to a saturated solution of hydrocortisone in aqueous propylene glycol containing 0.08% by weight hydrocortisone) the saturation concentration of hydrocortisone in the aqueous propylene glycol is too low to be to achieve satisfactory effect. Usually the solution contains

609836/0973609836/0973

DR. ING. F. WUESTITOFFDR. ING. F. WUESTITOFF

DR.E.T.PEOHMAMN DR. ING. D. BEHRENS DIPL·. ING. R. GOETZDR.E.T.PEOHMAMN DR. ING. D. BEHRENS DIPL ·. ING. R. GOETZ

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

S MÜNCHEN 00 SCHWEIGERSTRASSE 2 TKLBX-OK (089) 66 20 01 TELEX 5 24 070 r S MUNICH 00 SCHWEIGERSTRASSE 2 TKLBX-OK (089) 66 20 01 TELEX 5 24 070 r

TKI.KGRAMMi: : ^. D U :j J I 0TKI.KGRAMMi:: ^. DU : j JI 0 PKOTECTPiTSKT MÜNCHENPKOTECTPiTSKT MUNICH

17. Mai 1976 P 26 06 516,7 1A-47 682May 17, 1976 P 26 06 516.7 1A-47 682

mittel daher 15 Ms 50, vorzugsweise ungefähr Propylen-glykol und als Rest Wasser.medium therefore 15 Ms 50, preferably about Propylene glycol and the remainder water.

Gew.-;oWt .-; o

Das Vorhandensein einer kleinen Menge eines anionischen Netzini ttels wie Natrium-laurylsulfat erhöht die vorteilhafte Wirksamkeit der neuen Mittel«The presence of a small amount of an anionic wetting agent such as sodium lauryl sulfate increases the usefulness Effectiveness of the new means "

Da das wäßrige Propylen-glykol eine geringe Viskosität besitzt, ist es im allgemeinen günstig,in das Mittel Verdickungsmittel einzubauen. Eine bequeme Weise, das zu erreichen, "besteht darin, in der Lösung eine ausreichende Menge eines langkettigen Paraffins, Fettalkohols oder Wachses zu dispergieren, um den Mitteln die gewünschte Viskosität zu verleihen. Geeignete derartige Substanzen sind Cetostearyl-alkohol, weißes weiches Paraffin und flüssiges Paraffin und, da erforderlich ist, iiatriumlauryl sulfat zuzusetzen, ist es besonders günstig, emulgierende Salbengrundlage B.P. (Emulsifying Ointment B.P.) zu verwenden, die Natriumlaurylsulfat enthält.Because the aqueous propylene glycol has a low viscosity it is generally favorable to be in the means Incorporate thickener. A convenient way to "accomplish this" is to provide a sufficient solution Amount of a long-chain paraffin, fatty alcohol or wax to disperse to give the agents the desired To impart viscosity. Suitable such substances are cetostearyl alcohol, white soft paraffin and liquid paraffin and, where required, iiatrium lauryl Adding sulfate, it is particularly beneficial, emulsifying Ointment base B.P. (Emulsifying Ointment B.P.) to use, which contains sodium lauryl sulfate.

Es ist günstig, die Lösung auf einen geeigneten pH-Wert für ein Mittel zur lokalen Anwendung abzupuffern, der im allgemeinen im Bereich von 4,5 bis 6,5, vorzugsweise bei ungefähr 5 liegt. Irgendein physiologisch geeigneter Puffer kann angewandt werden, zum Beispiel ein Gemisch von Citronensäure und Dinatriumhydrogenphosphat.It is beneficial to buffer the solution to a suitable pH for a topical application, the is generally in the range 4.5 to 6.5, preferably about 5. Any physiologically suitable Buffer can be used, for example a mixture of citric acid and disodium hydrogen phosphate.

Ein antibakterielles Mittel,zum Beispiel Cliochinol kann gegebenenfalls in einer entsprechenden Menge, zum Beispiel 1 Gew.-?o zu einem Mittel zugesetzt werden.An antibacterial agent, for example Clioquinol, can optionally be used in an appropriate amount for Example 1% by weight can be added to an agent.

Der Anteil an Hydrocortison in ""dem -gesamten KittelThe percentage of hydrocortisone in "" the entire gown

609836/0973 BAD ORIGINAL609836/0973 ORIGINAL BATHROOM

_ ij. __ ij. _

260^516260 ^ 516

beträgt iiz allgemeinen ü,ü25 bis 1, vorzugsweise O1 j U5 Uli-·1 U, j CrO*.'.—,.j UHCl dSP ^.ίΐΐθΐΐΐ Ci^ i±3"di~OCOl"tXSGIi, bez-O-rcn am üc.;-, Gewicht o.es v/äDrigen Fropylen-gl^kcls iUUjv iuij.lo.Cci <^Cili_ UjU(J j-ii üOtragCxn, OuWOiIx GS llxCllt inüiier günstig ist, "v/enn er mehr ale 0,4 ;j ausmacht. Für die KiGiG ten Zvrockc werden gute -ürgebnicae cz^haltcn mit ; J. iiz generally ü, ü25 to 1, preferably O 1 j U5 Uli- · 1 U, j CrO * .'.- ,. j UHCl dSP ^ .ίΐΐθΐΐΐ Ci ^ i ± 3 "di ~ OCOl" tXSGIi, bez-O -rcn am üc.; -, weight o.es v / äDigen Fropylen-gl ^ kcls iUUjv iuij.lo.Cci <^ Cili_ UjU (J j-ii üOtragCxn, OuWOiIx GS llxCllt inüiier favorable, "v / enn he more ale 0.4; j. For the KiGiG th Zvrockc good -ürgebnicae cz ^ haltcn with; J.

einer Hydrocortioon-Konzeiitration von uagciälir 0,1 Gew.-,O, — bezogen auf das Kittel und C,157 Gew.-%, bezogea auf das wäiirige Propylen-glykol»a hydrocortionic concentration of 0.1% by weight, O, - based on the gown and C, 157% by weight , based on the aqueous propylene glycol "

-ώο ist einer der Kauptvorteile des erJTindungsger-iäijen Hittals, claii ;vesontlich geringere Konzentrationen von 1-ydrocox^tiaon angewandt werden können als es bisher für möglich gehalten wurde. Zuki Beispiel wurde ein erfIndungsgenäßes Mittel, enthaltend 0,1 >o Ilydrocortison, wie es in des Beispiel angegeben ist, mit Kycirocortison-Crerne 13. P. (enthaltend wie erwähnt 1 }u-Hydro cortison) nach eiern KcKenzie und üt ought on Vasoconstrictions-TestiArch.DerDi. öo/üööo 1962) verglichen. (Whiteiield et al, Brit, J. Dermatol (1975) 92, 5&5-5B8).-ώο is one of the main advantages of the invention Hittals, claii; vesontlich lower concentrations of 1-ydrocox ^ tiaon can be applied as it has hitherto for was kept possible. An example of the invention became an example Agent containing 0.1> o ilydrocortisone, such as it is given in the example, with Kycirocortisone Crerne 13. P. (containing as mentioned 1} u-hydro cortisone) after eggs KcKenzie and üt ought on Vasoconstrictions-TestiArch.DerDi. öo / üööo 1962) compared. (Whiteiield et al, Brit, J. Dermatol (1975) 92, 5 & 5-5B8).

Die Mittel v/urden aufgebracht und luftdicht abgeschlossen. üs zeigt sich, daß das erfiiidungsgemäße Mittel bei 9 von 10 Versuchspersonen zu einem positiven Heilerfolg (positive blanch) führte, während die Vergleichscreme nur bei einer der 10 Versuchspersonen zu einem positiven Ergebnis führte. Bei der klinischen Untersuchung von 52 Patienten mit Ekzemen wurden bei 33 gute jargebnisse und bei weiteren 9 eine Verbesserung des Zustandes erreicht. Bei 9 Personen trat keine Verbesserung ein und eine Person führte die Behandlung nicht zuende.The funds are applied and sealed airtight. It can be seen that the agent according to the invention led to a positive healing effect (positive blanch) in 9 out of 10 test persons, while the comparison cream only led to a positive result in one of the 10 test persons. In the clinical examination of 52 patients with eczema, 33 had good results and an improvement in 9. There was no improvement in 9 people and one person did not complete treatment.

Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert. The invention is illustrated in more detail by the following example.

Beispiel 1:Example 1:

0,1 g Hydrocortison wurde in 20 g Propylen-glykol gelöst. Getrennt v/urden 0,43 g Citronensäure und 1,57 g0.1 g of hydrocortisone was dissolved in 20 g of propylene glycol. Separately, 0.43 g citric acid and 1.57 g are obtained

MMMTiK/0973 ,./5MMMTiK / 0973,. / 5

BAD ORIGINAL· ■, BAD ORIGINAL · ■,

26-26-

Dinatriumhydrogenphosphat in 40 g entionisiertem Wasser gelöst. Die beiden Lösungen wurden auf 600C erwärmt und vermischt.Das Gemisch wurde dann in 37, 9 g emulgierende Salbengrundlage B.P. gegossen die vorher bei 60 C geschmolzen war. Das Mittel wurde bis es kalt war gerührt. Die emulgierende Salbengrundlage bildet eine diskontinuierliche Bhase injlem wäßrigen Propylen-glykol. Das Gemisch von Citronensäure und Natriumphosphat puffert das Mittel auf einen pH-Wert von 5.Disodium hydrogen phosphate dissolved in 40 g deionized water. The two solutions were heated to 60 ° C. and mixed. The mixture was then poured into 37.9 g of emulsifying ointment base BP which had previously melted at 60 ° C. The agent was stirred until it was cold. The emulsifying ointment base forms a discontinuous phase in aqueous propylene glycol. The mixture of citric acid and sodium phosphate buffers the agent to a pH of 5.

Oliochinol kann gegebenenfalls vor dem Vermischen mit der emulgi er enden Salbengrundlage zu derwäßrigen Phase zugegeben werden. 'Olioquinol can optionally be added to the aqueous phase before mixing with the emulsifying ointment base be admitted. '

PatentansprücheClaims

609836/0973 BAD ORIGINAL609836/0973 ORIGINAL BATHROOM

Claims (2)

PatentansprücheClaims (ί) Entzündungshemmendes Mittel zur lokalen Verabreichungf enthaltend Hydrocortison in wäßriger Lösung, dadurch gekennzeichnet , daß das Hydrocortison in Form einer gesättigten Lösung, enthaltend mindestens 0,08 Gew.-% Hydrocortison in wäßrigem Propylen-glykol vorliegt, wobei das Wasser zumindest die Hälfte des Lösungsmittels (auf Gewichtsbasis) ausmacht. (ί) Anti-inflammatory agent for local administration f containing hydrocortisone in aqueous solution, characterized in that the hydrocortisone is in the form of a saturated solution containing at least 0.08% by weight of hydrocortisone in aqueous propylene glycol, the water being at least half of the solvent (on a weight basis). 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige Propylen-glykol zusätzlich ein anionisches oberflächenaktives Mittel enthält.2. Means according to claim 1, characterized in that the aqueous propylene glycol in addition contains an anionic surfactant. 60 9 836/097 360 9 836/097 3
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