DE2602739A1 - (1)-Acylamino-(2,2,3)-trichloropropyl-triazoles and -imidazoles - useful as fungicides and intermediates - Google Patents
(1)-Acylamino-(2,2,3)-trichloropropyl-triazoles and -imidazoles - useful as fungicides and intermediatesInfo
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Abstract
Description
Neue 1.2, 4-Triazolderivate New 1,2,4-triazole derivatives
Die Erfindung betrifft neue 1,2,4-Triazolderivate der Formel ihre Herstellung und ihre Verwendung als fungizide Wirkstoffe.The invention relates to new 1,2,4-triazole derivatives of the formula their manufacture and their use as fungicidal active ingredients.
In der Formel 1 steht R für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der durch 1 bis 2-Halogenatome, die Phenoxygruppe, eine alkyl- oder halogensubstituierte Phenoxygruppe oder einen gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder alkoxysubstituierten Phenylrest substituiert sein kann, für eine Alkenyl- oder gegebenenfalls phenylsubstituierte Alkenylgruppe, für einen gegebenenfalls halogen-, alkyl-, alkoxy- oder nitrosubstituierten Phenylrest, für eine Alkoxy-, Furyl-oder Cycloalkylgruppe.In formula 1, R stands for hydrogen, an alkyl radical with 1 to 12 carbon atoms, represented by 1 to 2 halogen atoms, the phenoxy group, an alkyl or halogen-substituted phenoxy group or an optionally halogen-, alkyl- or alkoxy-substituted phenyl radical can be substituted for an alkenyl or optionally phenyl-substituted alkenyl group, for an optionally halogen, alkyl, alkoxy or nitro-substituted phenyl radical, for an alkoxy, furyl or Cycloalkyl group.
Soweit R Alkyl-, lkoxy- oder Alkenylgruppen bedeutet oder solche Gruppen enthalt, können diese Gruppen geradkettig oder verzweigt sein; bevorzugt enthalten sie 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, im Fall der Alkyl- und Alkoxygruppen vor allem 1 bis 2 Kohlenstoffatome. Als Halogenatom sind das Chloratom und das Bromatom hervorzuheben.If R denotes alkyl, alkoxy or alkenyl groups or groups of this type contains, these groups can be straight-chain or branched; preferably included they have 1 to 6, especially 1 to 4 carbon atoms, in the case of the alkyl and alkoxy groups especially 1 to 2 carbon atoms. As the halogen atom, the chlorine atom and the bromine atom are to highlight.
Die neuen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel mit 1, 2, 4-Triazol umsetzt. X steht für einen als Anion abspaltbaren Rest, z.B. Chlor, Brom, einen Acyloxy-, ArylsulfonyloxSy- oder Alkylsulfonyloxyrest.The new compounds are prepared in a manner known per se by adding a compound of the formula with 1, 2, 4-triazole. X stands for a radical which can be split off as an anion, for example chlorine, bromine, an acyloxy, arylsulfonyloxSy or alkylsulfonyloxy radical.
Die Umsetzung erfolgt zweckmaßig in einen inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Aceton, chlorierten Kohlenwasserstoffen, in Gegenwart einer basischen Verbindung. Als solche eignen sich organische Basen, z.B. ein tertiäres Amin wie Triäthylamin, aber auch mäßig stark basische anorganische Verbindungen, etwa Soda.The reaction is expediently carried out in an inert organic solvent, e.g. tetrahydrofuran, dioxane, toluene, acetone, chlorinated hydrocarbons, in Presence of a basic compound. Organic bases are suitable as such, e.g. a tertiary amine such as triethylamine, but also moderately strongly basic inorganic ones Compounds, such as soda.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen etwa -20 und + 100°C liegen. Bevorzugt ist der Bereich von etwa +10 bis + 400C, da die Reaktion ohne Schwierigkeiten bei Raumtemperatur durchgeführt werden kann.The reaction temperature can be between about -20 and + 100 ° C. The range from about +10 to + 400 ° C. is preferred, since the reaction takes place without difficulties can be carried out at room temperature.
Die Reaktionskomponenten werden vorzugsweise im Molverhältnis 1 : 1 eingesetzt. Man kann jedoch beispielsweise auch das 1,2,4-Triazol im ueberschuß einsetzen. Dabei kann das überschAssige 1,2,4-Triazol zum Abfangen der freiwerdenden Säure dienen.The reaction components are preferably used in a molar ratio of 1: 1 used. However, for example, 1,2,4-triazole can also be used in excess insert. The excess 1,2,4-triazole can thereby intercept the released Serve acid.
Die Ausgangsstoffe der Formel II gewinnt man durch Ersatz der l-Hydroxygruppe in N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-säureamiden durch den Rest X nach an sich bekannten Methoden. Die N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-säure amide sind z.T. beschrieben oder können analog zu den bekannten Verbindungen aus 2,2, 3-Trichlorpropionaldehyd und entsprechenden Säureamiden erhalten werden.The starting materials of the formula II are obtained by replacing the l-hydroxyl group in N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) acid amides through the radical X to per se known methods. The N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) acid amides are partly. described or can be analogous to the known compounds from 2,2, 3-trichloropropionaldehyde and corresponding acid amides are obtained.
Die Verbindungen der Formel I können ferner erhalten werden, indem man anstelle einer Verbindung II ein Aldimin der Formel mit 1,2,4-Triazol umsetzt. Die Reaktionskomponenten werden vorzugsweise im Molverhältnis 1 : 1 eingesetzt. Die Zugabe eines Säurefängers entfällt, im übrigen können die gleichen Reaktionsbedingungen angewendet werden, wie sie für die Umsetzung der Verbindungen II angegeben wurden.The compounds of the formula I can also be obtained by replacing a compound II with an aldimine of the formula Reacts with 1,2,4-triazole. The reaction components are preferably used in a molar ratio of 1: 1. There is no need to add an acid scavenger, otherwise the same reaction conditions can be used as those given for the reaction of the compounds II.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel -III ist bekannt J. prakt. Chem. 316, S. 63-66 (1974)) oder kann analog erfolgen.The preparation of the starting materials of the formula -III is known J. Prakt. Chem. 316, pp. 63-66 (1974)) or can be carried out analogously.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksam vor allem gegen human- und phytopathogene Pilze, insbesondere gegen echte Mehltaupilze, wie Erysiphe graminis, Erysiphe cichoracearum.The compounds according to the invention are particularly effective against human and phytopathogenic fungi, especially against powdery mildew fungi such as Erysiphe graminis, Erysiphe cichoracearum.
Sowohl bei Bodenbehandlung als auch bei Blattbehandlung läßt sich eine kurative und eine prophylaktische Wirkung erzielen. Hervorzuheben sind diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen R 2-Chloräthyl oder.Phenylmethyl .Can be used for both soil treatment and leaf treatment achieve a curative and a prophylactic effect. Of particular note are those Compounds of the formula I in which R is 2-chloroethyl or phenylmethyl.
oder Methyl bedeutet.or methyl.
Die neuen Verbindungen sind außerdem wertvolle Zwischenprodukte.The new compounds are also valuable intermediates.
Für die Anwendung werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in an sich bekannter Weise mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen formuliert, z.B. zu Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Stäuben, Beizmitteln, Granulaten, Sprays.The active compounds according to the invention are used per se formulated in a known way with the usual auxiliaries and / or carriers, e.g. to solutions, Suspensions, emulsions, dusts, dressings, granulates, sprays.
Der Wirkstoffgehalt dieser Mittel beträgt etwa 0,05 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise bis 50 Gewichtsprozent.The active ingredient content of these agents is about 0.05 to 80 percent by weight, preferably up to 50 percent by weight.
Die Konzentrate werden gegebenenfalls mit Wasser auf Anwendungskonzentrationen von etwa 0,5 bis 0,001 Gewichtsplaent Wirkstoff verdünnt. Insbesondere Stäubemittel können auch höhere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen.If necessary, the concentrates are adjusted to use concentrations with water diluted from about 0.5 to 0.001 plate by weight of active ingredient. In particular dusts can also have higher active ingredient concentrations.
Die obere Grenze der Anwendungskonzentration ist durch die (relativ geringe) Phytotoxizität gegeben.The upper limit of the application concentration is determined by the (relative low) phytotoxicity.
Beispiele fUr die Formulierung: 1. Suspensionspulver 20 Gew.-Teile eines Wirkstoffs der Formel I 20 Gew.-Teile Kaolin 5 Gew.-Teile Natriumsulfat 2 Gew.-Teile Schlämmkreide 9 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat (Dispergiermittel) 1. Gew.-Teil Diisobutylnaphthalinnatriumsulfonat (Netzmittel) 43 Gew.-Teile Kieselkreide Die Bestandteile werden vermahlen und das Mittel wird für die Anwendung in soviel Wasser suspendiert, daß die Wirkstoffkonzentration etwa 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent beträgt.Examples of the formulation: 1. Suspension powder 20 parts by weight of an active ingredient of the formula I 20 parts by weight of kaolin 5 parts by weight of sodium sulfate 2 Parts by weight whiting chalk 9 parts by weight calcium lignosulfonate (dispersant) 1. Part by weight of diisobutylnaphthalene sodium sulfonate (wetting agent) 43 parts by weight of silica chalk The ingredients are ground and the agent is used in so much Suspended water that the active ingredient concentration is about 0.001 to 0.5 percent by weight amounts to.
2. Spray 0,05 Gew.-Teile eines Wirkstoffs gemäß Formel I 0,10 Gew.-Teile Sesamöl 10,00 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon 89,85 Gew. -Teile Frtgene (Treibgasgtmisch) Die Mischung wird in übliche Spray-Behälter abgefüllt 3. Stäubemittel 1 Gew.-Teil eines Wirkstoffs gemäß Formel I 98 Gew.-Teile Talkum 1 Gew.-Teil Methylcellulose Die Bestandteile werden homogen vermahlen.2. Spray 0.05 part by weight of an active ingredient according to formula I 0.10 part by weight Sesame oil 10.00 parts by weight N-methylpyrrolidone 89.85 parts by weight Frtgene (propellant gas mixture) The mixture is filled into conventional spray containers. 3. Dust 1 part by weight of an active ingredient according to formula I 98 parts by weight of talc 1 part by weight of methyl cellulose The components are ground homogeneously.
4. Suspensionspulver 80 Gew.-Teile 1-(1-Acetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol 8 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat 5 Gew.-Teile kolloidale Kieselsäure 5 Gew.-Teile Natriumsulfat 2 Gew.-Teile Diisobutylnaphthalinnatriumsulfonat 5. Emulsionskonzentrat 15 Gew.-Teile eines Wirkstoffs gemäß Formel I 10 Gew.-Tile Dodecylbenzolsulfonsäure-triäthylaminsalz 75 Gew.-Teile Dimethylformamid Herstellung von Ausgangsstoffen: N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-formamid 16,2 g 2,2,3-Trichlorpropionaldehyd und 4,5 g Formamid werden 30 Minuten auf dem siedenden Wasserbad gerührt.4. Suspension powder 80 parts by weight of 1- (1-acetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole 8 parts by weight of calcium lignosulfonate 5 parts by weight of colloidal silica 5 parts by weight Sodium sulfate 2 parts by weight of diisobutylnaphthalene sodium sulfonate 5. Emulsion concentrate 15 parts by weight of an active ingredient according to formula I 10 parts by weight of dodecylbenzenesulfonic acid triethylamine salt 75 parts by weight of dimethylformamide Production of raw materials: N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) formamide 16.2 g of 2,2,3-trichloropropionaldehyde and 4.5 g of formamide are stirred for 30 minutes on a boiling water bath.
Umkristallisation aus Benzol, Ausbeute: 17 g Schmelzpunkt 105-109 0C.Recrystallization from benzene, yield: 17 g, melting point 105-109 0C.
Analog J. prakt. Chem. 316, Heft 1, 1974, S. 63-66, erhält man: N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-acetamid, Schmp.: 70 - 720C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-propionamid, Schmp.: 145 - 1470C NTz Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-n-buttersäureamid, Schmp.: 129°C N-(l-Eydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-isobuttersäureamid, Schmp.: 1320C N-(l-Hydrox<y-2,2,3-trichlorpropyl)-pivalinsäureamid Schmp.: 1260C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-önanthsäureamid, Schmp.: 122°C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-laurinsäureamid, Schmp.: 920C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-acrylsäureamid, Schmp.: 1460C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-methacrylsäureamid, Schmp.: 1200C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-3-methylerotonsäureamid, Schmp.: 1420C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-phenylacetanfld, Schmp.: 1200C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-hydrozistsäureamid! Schmp.: 1230C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-diphenylacetamid, Schmp.: 153°C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-zimtsäureamid, Schmp.: 1560C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-cyclopropancarbonsäureamid, Schmp.: l460C N-(l-Hydroxy-2,Z,3-trichlorpropyl)-chloracetamid, Schmp.: 1490C N-(l-Hydrox-2,2,3-trichlorpropyl)-dichloracetaæid3 Schmp.: 85°C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorproptl)-3-chlorpropionamid, Schmp.: 1440C N ydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-2-chlorbenzamid, Schmp.: 1380C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-4-chlorbenzamid, Schmp.: 140°C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-phenoxyacetamid, Schmp.: 15500 N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-2,4-dichlorphenoxyacetamid, Schmp.: 102°C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-3-phenoxypropionamid, Sch.: 970C N-(l-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-furan-2-carbonsäureamid, Schmp.: 1470C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-carbaminsäuremethylester, Schmp.: 139 - 143°C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-2-methyl-4-chlorphenoxyessigsäureamid, Schmp.: 111-118°C N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-chlorpivalinsäureamid, Schnp.: 102 - 1080C Beispiel 1: N-(1,2,2,3-Tetrachlorpropyl)-acetamid 15 g N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-acetamid werden mit 30 ril Thionylchlorid übergossen und bis zur klaren Lösung unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird das Uberschüssige Thionylchlorid im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Benzol/Petroläther u'pristallisiert.Analogously to J. Prakt. Chem. 316, Heft 1, 1974, pp 63-66, one obtains: N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -acetamide, M.p .: 70-720C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) propionamide, m.p .: 145 - 1470C NTz Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -n-butyric acid amide, melting point: 129 ° C N- (l-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -isobutyric acid amide, Mp .: 1320C, N- (1-Hydrox <γ-2,2,3-trichloropropyl) pivalic acid amide, m.p .: 1260C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -onanthic acid amide, melting point: 122 ° C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -lauric acid amide, M.p .: 920C, N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -acrylic acid amide, m.p .: 1460C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) methacrylic acid amide, M.p .: 1200C N- (l-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -3-methylerotonic acid amide, m.p .: 1420C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -phenylacetane, m.p .: 1200C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -hydric acid amide! M.p .: 1230C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) diphenylacetamide, m.p .: 153 ° C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -cinnamic acid amide, m.p .: 1560C N- (l-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -cyclopropanecarboxamide, M.p .: 1460C N- (1-hydroxy-2, Z, 3-trichloropropyl) chloroacetamide, m.p .: 1490C N- (1-hydrox-2,2,3-trichloropropyl) dichloroacetamide 3 M.p .: 85 ° C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -3-chloropropionamide, m.p .: 1440C Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -2-chlorobenzamide, m.p .: 1380C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -4-chlorobenzamide, M.p .: 140 ° C N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -phenoxyacetamide, m.p .: 15500 N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -2,4-dichlorophenoxyacetamide, m.p .: 102 ° C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -3-phenoxypropionamide, Sch .: 970C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -furan-2-carboxamide, m.p .: 1470C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -carbamic acid methyl ester, m.p .: 139-143 ° C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid amide, m.p .: 111-118 ° C N- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -chlorpivalic acid amide, Schnp .: 102 - 1080C Example 1: N- (1,2,2,3-tetrachloropropyl) acetamide 15 g 30 ril of thionyl chloride are poured over N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) acetamide and refluxed until the solution is clear. Then use the excess Thionyl chloride distilled off in vacuo. The residue is made from benzene / petroleum ether u'pristallized.
Beim Waschen des Kristallisates mit Petroläther wird eine farblose Substanz erhalten, Ausbeute: 13,5 g, Schmp.: 70 - 720C.When the crystals are washed with petroleum ether, it becomes colorless Substance obtained, yield: 13.5 g, m.p .: 70-720C.
Beispiel 2: 1-(1-(Acetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol 3,6 g N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-acetamid werden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 1,05 g 1,2,4-Triazol und 1,8 g Triäthylamin in 20 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Anschließend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur malgerührt. Dann wird Wasser zugegeben und das Tetrahydrofuran im Vakuum abdestilliert. Das dabei erhaltene Öl kristallisiert nach einiger Zeit durch und wird dann aus Methanol/Wasser umkristallisiert.Example 2: 1- (1- (Acetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole 3.6 g of N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) acetamide are dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran dissolved and with stirring to a solution of 1.05 g of 1,2,4-triazole and 1.8 g of triethylamine added dropwise in 20 ml of tetrahydrofuran. Then 2 hours at room temperature stirred. Then water is added and the tetrahydrofuran is distilled off in vacuo. The oil obtained in this way crystallizes after a while and then becomes out Recrystallized methanol / water.
Ausbeute: 2,7 g, Schmp.: 1350C Beispiel 3: N-Acetyl-2,2,3-trichlorpropionaldimin 16,0 g N-(1,2,2,3-Tetrachlorpropyl)-acetamid werden in 100 ml Toluol gelöst. Unter Rühren wird eine Lösung von 6,76 g Triäthylamid in 50 ml Toluol zugetropft. Es wird 30 Minuten nachgerührt. Dann wird vom ausgeschiedenen Triäthylamin-hydrochlorid abgesaugt. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.Yield: 2.7 g, m.p .: 1350C Example 3: N-acetyl-2,2,3-trichloropropionaldimine 16.0 g of N- (1,2,2,3-tetrachloropropyl) acetamide are dissolved in 100 ml of toluene. Under A solution of 6.76 g of triethylamide in 50 ml of toluene is added dropwise while stirring. It will Stirred for 30 minutes. Then the precipitated triethylamine hydrochloride sucked off. The filtrate is evaporated in vacuo and the residue is fractionated in vacuo distilled.
Ausbeute: 7,0 . Kp: 65°C/0,1 Torr Beispiel 4 1-(1-Acetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol 1,73 g 1,2,4-Triazol werden in 10 ml abs. Tetrahydrofuran gelöst. Unter Rühren wird eine Lösung von 5,06 g N-Acetyl-2,2, 3-trichlorpropionaldimin in 20 ml abs. Tetrahydrofuran zugetropft. Anschließend wird 30 Minuten unter Rückfluß gekocht. Beim Einengen der Lösung und anschließendem Versetzen mit Wasser wird ein langsam kristallisierendes öl erhalten. Umkristallisation aus Methanol/Wasser.Yield: 7.0. Bp: 65 ° C / 0.1 Torr Example 4 1- (1-Acetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole 1.73 g of 1,2,4-triazole in 10 ml of abs. Tetrahydrofuran dissolved. While stirring is a solution of 5.06 g of N-acetyl-2,2,3-trichloropropionaldimine in 20 ml of abs. Tetrahydrofuran added dropwise. It is then refluxed for 30 minutes. When narrowing the Solution and subsequent addition of water becomes a slowly crystallizing get oil. Recrystallization from methanol / water.
Ausbeute: 5,8 g, Schmp. 135°C Beispiel 5 1-(1-Propionylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol 5,8 g N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-propionamid werden mit 20 ml Thionylchlorid versetzt und 30 Minuten unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird im Vakuum eingedampft.Yield: 5.8 g, melting point 135 ° C. Example 5 1- (1-Propionylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole 5.8 g of N- (1-hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) propionamide are mixed with 20 ml of thionyl chloride added and refluxed for 30 minutes. It is then evaporated in vacuo.
Das rohe N-(1,2,2,3-Tetrachlorpropyl)-propionamid wird in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und unter Rohren zu einer Lösung von 1,75 g 1,2,4-Triazol und 4,2 ml Triäthylamin in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Nach dreistündigem Stehen bei Raumtemperatur wird mit Wasser versetzt und das Tetrahydrofuran im Vakuum abdestilliert. Dabei wird ein rasch erstarrendes Öi erhalten, welches aus Methanol/ Wasser umkristallisiert wIrd.The crude N- (1,2,2,3-tetrachloropropyl) propionamide is dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran dissolved and under tubes to a solution of 1.75 g of 1,2,4-triazole and 4.2 ml of triethylamine added dropwise in 30 ml of tetrahydrofuran. After standing for three hours at room temperature water is added and the tetrahydrofuran is distilled off in vacuo. Included a rapidly solidifying oil is obtained, which recrystallizes from methanol / water will.
Ausbeute: 4,6 g, Schmp.: 1670C Analog den Beispielen werden folgende Substanzen erhalten: 1-(1-Formylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 112°C 1-(1-Acetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: l350C 1-(1-Propionylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 1670C 1-(1-Butyrylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schmp.: 106°C 1-(1-Isobutyrylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schmp.: 153°C 1-(1-Heptanoylamino-2s2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schmp.: 1020C 1-(1-Lauroylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schmp.: 800C 1-(1-Methacrylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schmp.: 108°C 1-[1-(3-Methxlcrotonylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol, Schmp.: 1520C 1-(1-Phenylacetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schm.z.: 1470C 1-[1-(3-Phenylpropionylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol, Schmp. 90°C 1-(1-Diphenylacetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schnp.: 1780C 1-(1-Cinnamoylamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol Schmp.: 1590C 1-(1-Cyclopropylcarbamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 1520C 1-(1-Chloracetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 150°C 1-(1-Dichloracetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 202°C 1-[1-(3-Chlorpropionylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol, Schmp.: 134°C 1-[1-(2-Chlorbenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol, Schmp.: 1600C 1-[1-(4-Chlorbenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl3-1,2,4-triazol, Schmp.: 1650C 1-(1-Phenoxyacetamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 135°C l (2,4-Dichlorphenoxyacetamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl3-1,2,4-triazol, Schmp.:1500C 1-[1-(3-Phenoxypropionylamino)-2,2,3-trichlor-1-propylu-1,2,4-triazol, Schmp.: .1680C 1-[1-(Furan-2-carbamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol, Schmp.: 1280C 1-(1-Carbomethoxyamino-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 1520C 1-51-(2-Methyl-4-chlorphenoxyacet&mino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol, Schmp.: 117 - 1200C 1-(Chlorpivaloylamino-2,2,3-trichlorpropyl)-1,2,4-triazol, Schmp.: 101-1040C 1-(1-Benzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl)-1,2,4-triazol 1-[1-(4-Bromenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol 1-[1-(2,4-Dichlorbenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol 1-[1-(3,5-Dichlorbenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol 1-[1-(4-Nitrobenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol l-tl-(2-Methylbenzoylamino)-2,A,3-trichlor-1-propyl3-1,2,4-triazol 1-[1-(4-Methylbenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2, 4-triazol 1-[1-(2-Methoxybenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl]-1,2,4-triazol 1-[1-(2,4-Dimethoxybenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl] 1,2, 4-triazol 1-[1-(3,4,5-Trimethoxybenzoylamino)-2,2,3-trichlor-1-propyl] 1,2,4-triazolYield: 4.6 g, melting point: 1670C The following are analogous to the examples Get substances: 1- (1-formylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, M.p .: 112 ° C 1- (1-acetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 1350C 1- (1-propionylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 1670C 1- (1-butyrylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl ) -1,2,4-triazole M.p .: 106 ° C 1- (1-isobutyrylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole m.p .: 153 ° C 1- (1-heptanoylamino-2s2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole m.p .: 1020C 1- (1-lauroylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl ) -1,2,4-triazole M.p .: 800C 1- (1-methacrylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole m.p .: 108 ° C 1- [1- (3-Methxlcrotonylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole, m.p .: 1520C 1- (1-phenylacetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole m.p .: 1470C 1- [1- (3-Phenylpropionylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole, m.p. 90 ° C 1- (1-Diphenylacetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole Schnp .: 1780C 1- (1-Cinnamoylamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole M.p .: 1590C 1- (1-cyclopropylcarbamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, M.p .: 1520C 1- (1-chloroacetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 150 ° C 1- (1-dichloroacetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 202 ° C 1- [1- (3-chloropropionylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole, m.p .: 134 ° C 1- [1- (2-chlorobenzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole, m.p .: 1600C 1- [1- (4-chlorobenzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl3-1,2,4-triazole, m.p .: 1650C 1- (1-Phenoxyacetamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 135 ° C l (2,4-dichlorophenoxyacetamino) -2,2,3-trichlor -1-propyl3-1,2,4-triazole, M.p.:1500C 1- [1- (3-Phenoxypropionylamino) -2,2,3-trichloro-1-propylu-1,2,4-triazole, M.p .: 1680C 1- [1- (furan-2-carbamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole, M.p .: 1280C 1- (1-carbomethoxyamino-2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 1520C 1-51- (2-methyl-4-chlorophenoxyacet ') -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole, M.p .: 117-1200C 1- (chloropivaloylamino-2,2,3-trichloropropyl) -1,2,4-triazole, m.p .: 101-1040C 1- (1-Benzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl) -1,2,4-triazole 1- [1- (4-Bromoenzoylamino) -2,2,3-trichloro- 1-propyl] -1,2,4-triazole 1- [1- (2,4-dichlorobenzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole 1- [1- (3,5-dichlorobenzoylamino) -2.2, 3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole 1- [1- (4-Nitrobenzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole 1- (2-methylbenzoylamino) -2, A, 3-trichloro-1 propyl3-1,2,4-triazole 1- [1- (4-methylbenzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] -1,2,4-triazole 1- [1- (2-methoxybenzoylamino) -2,2,3-trichloro- 1-propyl] -1,2,4-triazole 1- [1- (2,4-Dimethoxybenzoylamino) -2,2,3-trichloro-1-propyl] 1,2,4-triazole 1- [1- (3,4,5-Trimethoxybenzoylamino) -2.2 , 3-trichloro-1-propyl] 1,2,4-triazole
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