DE2559531B2 - Organotin mercaptide chloride - Google Patents

Organotin mercaptide chloride

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Description

in der R ein C1-C8 Alkylrest und R, ein Ci-Cis-Alkylrestist.in which R is a C 1 -C 8 alkyl radical and R is a Ci-Cis alkyl radical.

können in der Weise hergestellt werden, daß man ein Organozinnsulfid der Formelcan be prepared by using an organotin sulfide of the formula

IlIl

RSn/2SRSn / 2 S

in der R die angegebene Bedeutung hat, in wasserfeuchtem Zustand oder in Gegenwart eines aprotischen κι Lösungsmittels der Formelnin which R has the meaning given, in the water-moist state or in the presence of an aprotic κι solvent of the formulas

(a)(a)

IiIi

IlIl

R8C-NR 8 CN

R,R,

(b)(b)

2020th

Die den Gegenstand der Erfindung bildenden Verbindungen gemäß dem Anspruch, die nach den Verfahren der DE-PS 25 03 554 und 25 59 446 erhältlich sind, eignen sich als Stabilisierungsmittel für halogenhaltige Polymere, insbesondere für Vinylchlorid- und 2-, Vinylidenchloridharze und deren Copolymere mit äthylenisch ungesättigten Verbindungen. Die Polymeren können aus Vinylchlorid oder aus Monomergemischen, die vorzugsweise 70 Gew.-% Vinylchlorid enthalten, hergestellt sein. Bei der Stabilisierung von j(l Polymeren aus Vinylchlorid und copolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Verbindungen sollten diese mindestens 10% polymerisiertes Vinylchlorid enthalten.The compounds forming the subject of the invention according to the claim, which are obtainable by the process of DE-PS 25 03 554 and 25 59 446, are suitable as stabilizers for halogen-containing polymers, in particular for vinyl chloride and 2, vinylidene chloride resins and their copolymers ethylenically unsaturated compounds. The polymers can be produced from vinyl chloride or from monomer mixtures which preferably contain 70% by weight of vinyl chloride. In the stabilization of j (l polymers of vinyl chloride and copolymerizable ethylenically unsaturated compounds, these at least 10% polymerized vinyl chloride should contain.

Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel sind bekannten Stabilisierungsmitteln überlegen. Zum Nach- j-, weis der überlegenen Wirkung wurden die Verbindungen der Beispiele 1 und 3, d. h. Verbindungen mitThe stabilizers according to the invention are superior to known stabilizers. To the after- j-, Because of the superior effect, the compounds of Examples 1 and 3, i. H. Connections with

R = -CH3 bzw. -C8H17 und R1 CH1, -C4H4,R = -CH 3 or -C 8 H 17 and R 1 CH 1 , -C 4 H 4 ,

-CsHi7, — C12H2S bzw. C1SHj7 und das bekannte Dimethylzinnbis-isooctylthioglykolat jeweils in die 41) folgende Formulierung eingearbeitet:-CsHi 7 , - C 12 H 2 S or C 1 SHj 7 and the known dimethyltin bis-isooctylthioglycolate each incorporated into 41) the following formulation:

PVC-Harz(Geon103EP)PVC resin (Geon103EP) 100 Teile100 parts mit Calciumstearat überzogenescoated with calcium stearate feinteiliges Calciumcarbonatfinely divided calcium carbonate (Omya90T)(Omya90T) 2,5 Teile2.5 parts TiO2 TiO 2 1,5 Teile1.5 parts CalciumstearatCalcium stearate 0,8 Teile0.8 parts Paraffinwachs (150 Wax)Paraffin wax (150 wax) 1,0 Teile1.0 parts oxydiertes Ethylenhomopolymeresoxidized ethylene homopolymer mit niederem Molekulargewichtlow molecular weight (Ac 629 A)(Ac 629 A) 0,15 Teile0.15 parts StabilisierungsmittelStabilizers 0,4 Teile.0.4 parts.

Sämtliche Formulierungen wurden bei einer Walzentemperatur von 190°C, einer Geschwindigkeit der vorderen Walze von 30 U/min und der hinteren Walze von 40 U/min 10 Minuten vermählen. In Zeitabständen von 2 Minuten wurden Proben entnommen. Während die mit den erfindungsgemäßen Stabilisierungsmitteln hergestellten Formulierungen ihre ursprüngliche Farbe noch nach 4 Minuten langem Vermählen besaßen, traf dies für die mit dem bekannten Stabilisierungsmittel hergestellte Formulierung nur noch nach 2 Minuten zu. Nach 10 Minuten langem Vermählen waren die mit den erfindungsgemäßen Stabilisierungsmitteln hergestellten Formulierungen wesentlich weniger gefärbt als die mit dem bekannten Stabilisierungsmittel hergestellte Zusammensetzung. Die erfindungsgemäßen VerbindungenAll formulations were made at a roller temperature of 190 ° C, a speed of Grind the front roller at 30 rpm and the rear roller at 40 rpm for 10 minutes. At time intervals Samples were taken from 2 minutes. While those with the stabilizers according to the invention produced formulations still had their original color after grinding for 4 minutes this only increases after 2 minutes for the formulation produced with the known stabilizer. After grinding for 10 minutes, those produced with the stabilizers according to the invention were obtained Formulations much less colored than the composition made with the known stabilizer. The compounds according to the invention

R1,R 1 ,

N-P=ON-P = O

oderor

(d)(d)

CH, CH,CH, CH,

I " I "I "I"

CH, /C-OCH, / C -O

als Katalysator, wobei R« ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist und Rt und R1n Alkylgruppen mit 1 4-, oder 2 Kohlenstoffatomen darstellen, im Molverhältnis 1 :2 mit einer Verbindung der Formel CICH2(O)ORi umsetzt, in der R1 die angegebene Bedeutung hat.as a catalyst, where R «is a hydrogen atom or the methyl group and Rt and R 1n represent alkyl groups having 1-4 or 2 carbon atoms, in a molar ratio of 1: 2 with a compound of the formula CICH 2 (O) ORi, in which R 1 has the meaning given.

Die Verwendung des Katalysators bzw. von Wasser ist kritisch. In Abwesenheit des Katalysators oder von V) Wasser überwiegen Zersetzungsreaktionen und es wird wenig oder überhaupt kein Produkt gebildet.The use of the catalyst or of water is critical. In the absence of the catalyst or V) water, decomposition reactions predominate and little or no product is formed.

Wenn aprotische Lösungsmittel als Katalysatoren verwendet werden, können diese z. B. ausIf aprotic solvents are used as catalysts, these can, for. B. off

Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
ν-, Diäthylformamid, Diäthylacetamid,
Dimethylsulfoxid, Diäthylsulfoxid,
Tris-(dimethylamino)-phosphinoxid,
Tris-(diäthylamino)-phosphinoxidoder
N-Methyl-2-pyrrolidon
Dimethylformamide, dimethylacetamide,
ν-, diethylformamide, diethylacetamide,
Dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide,
Tris (dimethylamino) phosphine oxide,
Tris (diethylamino) phosphine oxide or
N-methyl-2-pyrrolidone

ω bestehen. Das bevorzugte aprotische Lösungsmittel ist Dimethylformamid.ω exist. The preferred aprotic solvent is Dimethylformamide.

Die Menge des aprotischen Lösungsmittels kann variieren, z. B. von 0,1 bis 10 Molen je Mol Organozinnsulfid, vorzugsweise von 0,8 bis 8 Molen je Mol Organozinnsulfid.The amount of aprotic solvent can vary, e.g. B. from 0.1 to 10 moles per mole of organotin sulfide, preferably from 0.8 to 8 moles per mole of organotin sulfide.

Man hat festgestellt, daß wassernasse, vorzugsweise frisch hergestellte feuchte Organozinnsulfide viel reaktionsfähiger sind als getrocknete OrganozinnsulfideIt has been found that water-wet, preferably freshly prepared, moist organotin sulfides are high are more reactive than dried organotin sulfides

und in Abwesenheit von Katalysatoren, wie Dimethylformamid oder den anderen obengenannten, mit Isooctylchloracetat oder anderen reaktionsfähigen organischen Halogeniden reagieren. Am vorteilhaftesten ist es, eine Aufschlämmung des Organozinnsulfids in Wasser zu verwenden.and in the absence of catalysts such as dimethylformamide or the others mentioned above with Isooctyl chloroacetate or other reactive organic halides react. Most beneficial is to use a slurry of the organotin sulfide in water.

Organozinnsulfide werden gewöhnlich durch Umsetzung von wäßrigem Natriumsulfid mit Organozinnchloriden hergestellt Die unlöslichen Organozinnsulfide fallen aus und werden abfiltriert. Man nimmt an, daß, wenn aus nassen Sulfiden durch Erhitzen auf erhöhte Temperaturen die Feuchtigkeit entfernt wird, während des Trocknungsverfahrens die polymeren Sulfide weiter polymerisiert und so weniger reaktionsfähig werden. Für diese getrockneten und weniger reaktionsfähigen Sulfide ist ein Katalysator, z. B. Dimethylformamid notwendig, um die Umsetzung mit den reaktionsfähigen organischen Halogeniden zu bewirken.Organotin sulfides are usually made by reacting aqueous sodium sulfide with organotin chlorides The insoluble organotin sulfides precipitate and are filtered off. It is believed that when the moisture is removed from wet sulphides by heating to elevated temperatures, while During the drying process, the polymeric sulfides continue to polymerize and thus become less reactive. For these dried and less reactive sulfides a catalyst, e.g. B. dimethylformamide necessary to effect the reaction with the reactive organic halides.

Überraschenderweise reagieren dagegen die feuchten frisch hergestellten Organozinnsulfide leicht in Abwesenheit eines Katalysators.Surprisingly, however, the moist, freshly prepared organotin sulfides react slightly in Absence of a catalyst.

Als Vinylchloridcopolymere eigenen sich solche aus Vinylchlorid und 1 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 30% copolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Verbindungen, wieSuitable vinyl chloride copolymers are those composed of vinyl chloride and 1 to 90%, preferably 1 to 30% copolymerizable ethylenically unsaturated compounds, such as

Vinylacetat, Vinylbutyrat,
Vinylbenzoat, Vinylidenchlorid,
Diäthylfumarat, Diäthylmaleat,
anderen Alkylfumaraten und -maleaten.
Vinylpropionat, Methylacrylat,
2-Äthylhexylacrylat, Butylacrylat und
anderen Alkylacrylaten, Methylmethacrylat,
Äthylmethacrylat, Butylmethacrylat und
anderen Alkylmethacrylaten,
Methyl-a-chloracrylat,
Styrol, Trichlorethylen,
Vinyläthem, wie Vinyläthyläther,
Vinylchloräthyläther und Vinylphenyläther,
Vinylketonen, wie Vinylmethylketon und
Vinylphenylketon, 1-Fluor-l-choräthyIen,
Acrylnitril, Chloracrylnitril,
Allylidendiacetat und Chlorallylidendiacetat.
Typische Copolymere sind z. B.
Vinylchlorid-Vinylacetat
Vinyl acetate, vinyl butyrate,
Vinyl benzoate, vinylidene chloride,
Diethyl fumarate, diethyl maleate,
other alkyl fumarates and maleates.
Vinyl propionate, methyl acrylate,
2-ethylhexyl acrylate, butyl acrylate and
other alkyl acrylates, methyl methacrylate,
Ethyl methacrylate, butyl methacrylate and
other alkyl methacrylates,
Methyl a-chloroacrylate,
Styrene, trichlorethylene,
Vinyl ether, such as vinyl ethyl ether,
Vinyl chloroethyl ether and vinyl phenyl ether,
Vinyl ketones such as vinyl methyl ketone and
Vinyl phenyl ketone, 1-fluoro-1-choräthyIen,
Acrylonitrile, chloroacrylonitrile,
Allylidene diacetate and chlorallylidene diacetate.
Typical copolymers are e.g. B.
Vinyl chloride-vinyl acetate

(96/4, im Handel erhältlich als VYNVV),
Vinylchlorid-Vinylacetat (87 : 13),
Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydrid
(96/4, commercially available as VYNVV),
Vinyl chloride-vinyl acetate (87: 13),
Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride

(86:13:1),(86: 13: 1),

Vinylchlorid-Vinylidenchlorid (95 :5),
Vinylchlorid-Diäthylfumarat (95 :5),
Vinylchlorid-Trichloräthylen (95 :5) und
Vinylchlorid^-Äthylhexylacrylat (80:20).
Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel können dem Harz in einer geeigneten Mahlvorrichtung oder in einem Mischer oder auf andere beliebige bekannte Weise einverleibt werden, die zu einer gleichmäßigen Verteilung in der Harzzusammensetzung führt. Zum Beispiel kann das Einmischen durch Vermählen auf Walzen bei 100 bis 1600C bewirkt werden.
Vinyl chloride-vinylidene chloride (95: 5),
Vinyl chloride diethyl fumarate (95: 5),
Vinyl chloride-trichlorethylene (95: 5) and
Vinyl chloride ^ ethylhexyl acrylate (80:20).
The stabilizers of the present invention can be incorporated into the resin in a suitable milling machine or mixer, or in any other known manner which results in an even distribution in the resin composition. For example, the mixing can be effected by grinding on rolls at 100 to 160 0 C.

Außer den neuen erfindungsgemäßen Stabilisierungsmitteln können dem Harz übliche Zusätze wie Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe, Farbstoffe, Absorptionsmittel für ultraviolettes Licht, Verdichtungsmittel und ähnliche Zusätze zugefügt werden.In addition to the new stabilizers according to the invention, conventional additives such as Plasticizers, pigments, fillers, dyes, ultraviolet light absorbers, densifying agents and like additives are added.

Die zinnhaltigen Stabilisierungsmittel werden normalerweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% des Harzes verwendet, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% rles Harzes,The tin-containing stabilizers are normally used in an amount of from 0.01 to 10% by weight of the Resin used, preferably in an amount of 0.1 to 5% by weight of the resin,

Geeignete Ausgangsstoffe der Formel
ClCH2C(O)OR1
Suitable starting materials of the formula
ClCH 2 C (O) OR 1

für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sindfor the preparation of the compounds according to the invention

Methylchloracetat, Äthylchloracetat,Methyl chloroacetate, ethyl chloroacetate,

Propylchloracetat, Butyichloracetat,Propyl chloroacetate, butyl chloroacetate,

Hexylchloracetat, Octylchloracetat,Hexyl chloroacetate, octyl chloroacetate,

Isooctylchloracetat.
ίο 2-ÄthyIhexylchloracetat,
Isooctyl chloroacetate.
ίο 2-ethylhexyl chloroacetate,

Isodecylchloracetat, Decylchloracetat,Isodecyl chloroacetate, decyl chloroacetate,

Dodecylchloracetat,Dodecyl chloroacetate,

Hexadecylchloracetat undHexadecyl chloroacetate and

Octadecylchloracetat.Octadecyl chloroacetate.

Beispiele für die als Ausgangsstoffe verwendeten Organozinnsulfide der allgemeinen FormelExamples of the organotin sulfides of the general formula used as starting materials

RSnRSn

sindare

Monomethylzinnsulfid,
Monoäthylzinnsulfid,
Monobutylzinnsulfid,
>") Monooctylzinnsulfid und
Monomethyltin sulfide,
Monoethyltin sulfide,
Monobutyl tin sulfide,
>") Monooctyltin sulfide and

Mono-2-äthylhexylzinnsulfid.Mono-2-ethylhexyltin sulfide.

Die erfindunysgemäßen Organozinnmercaptid-halogenide stellen klare bewegliche Flüssigkeiten dar, die in Kohlenwasserstoffen und polaren Lösungsmitteln, wie »ι Benzol, Toluol, Aceton und Äthylacetat löslich sind. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Monoalkylzinnsulfide bilden polymere hochschmelzende Feststoffe, die in den Reaktionsprodukten und in den meisten die Reaktionsprodukte lösenden Lösungsmitteln unlöslich sind, ji Daraus geht hervor, daß die Reaktionsprodukte nicht einfach Lösungen der als Ausgangsstoffe verwendeten Organozinnsulfide darstellen.The organotin mercaptide halides according to the invention represent clear, mobile liquids that reside in hydrocarbons and polar solvents, such as »Ι Benzene, toluene, acetone and ethyl acetate are soluble. The monoalkyltin sulfides used as starting materials polymeric high melting point solids that are present in the reaction products and in most of the reaction products Solvent solvents are insoluble, ji It follows that the reaction products are not simply represent solutions of the organotin sulfides used as starting materials.

Die Temperatur ist im erfindungsgemäßen VerfahrenThe temperature is in the process of the invention

nicht kritisch, jedoch wird gewöhnlich erhitzt, vorzugsweise auf 130 bis 155° C. Gewöhnlich beträgt die Temperatur mindestens 9O0C. Sie kann aber auch bis auf 200°C erhöht werden.not critical, but is generally heated, preferably to 130 to 155 ° C. Usually the temperature is at least 9O 0 C. It can be increased but also up to 200 ° C.

Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich vorliegend alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht. 4r> Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.Unless stated otherwise, all parts and percentages are based on weight. 4 r > The following examples illustrate the invention.

Beispiel 1 a)Example 1 a)

Eine Aufschlämmung aus 0,5 Mol Monomethylzinnsulfid A slurry of 0.5 moles of monomethyl tin sulfide

CH3-Sn-S/2 CH 3 -Sn-S / 2

in Wasser, die man durch Umsetzung von wäßrigem Natriumsulfid mit Methylzinntrichlorid erhalten hatte, wurde mit 1,0 Mol Isooctylchloracetat vermischt. Nach 15 Minuten langem Erhitzen auf 95 bis 1050C bildeten sich zwei klare Schichten. Die untere organische Schicht wurde abgetrennt und 2 Stunden bei 135 bis 1400C unter Stickstoff umgesetzt. Nach dem Kühlen auf 25°C wurde das Reaktionsgemisch filtriert, um Salzspuren, die mit dem feuchten Sulfid eingeschleppt worden waren, zu entfernen. Das Produkt ist in allen Mengenverhältnissen in Benzo! löslich.in water, which had been obtained by reacting aqueous sodium sulfide with methyltin trichloride, was mixed with 1.0 mol of isooctyl chloroacetate. After heating at 95 to 105 ° C. for 15 minutes, two clear layers formed. The lower organic layer was separated off and reacted for 2 hours at 135 to 140 ° C. under nitrogen. After cooling to 25 ° C., the reaction mixture was filtered in order to remove traces of salt which had been entrained with the moist sulfide. The product is in benzo in all proportions! soluble.

Es hat die folgende Struktur: Cl ClIt has the following structure: Cl Cl

I II I

CH3Sn S SnCH3 CH 3 Sn S SnCH 3

amid wurde unter Stickstoff 2 Stunden auf 130 bis 135° C erhitzt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels bei 120''C und 10 mm Hg erhielt man 83,7 eines viskosen bernsteinfarbenen öis. Die theoretische Ausbeute betrug 86,1 gfür:amide was heated to 130 to 135 ° C. under nitrogen for 2 hours heated. After removal of the solvent at 120 ° C. and 10 mm Hg, 83.7 of a viscous one was obtained amber colored ois. The theoretical yield was 86.1 g for:

1010

1515th

SCH2COC8Hi7 SCH2COQH17 SCH 2 COC 8 Hi 7 SCH 2 COQH 17

Beispiel 1 b) 0,5 Mol MonomethylzinnsulfidExample 1 b) 0.5 mol of monomethyl tin sulfide

S \
,CH3SnJ2S
S \
, CH 3 SnJ 2 S

wurden mit 1,0 Mol Isooctylchloracetat und 150 g Dimethylformamid vermischt. Dann wurde 2 Stunden auf 130 bis 135° C erhitzt. Das Dimethylformamid wurde im Vakuum bei 110°C und 10 mm Hg entfernt. Der Rückstand wurde filtriert. Man erhielt 370,0 g gelbes Öl (95,0% der Theorie). Das Produkt ist in Benzol und Aceton löslich. Es hat die Struktur:were mixed with 1.0 mole of isooctyl chloroacetate and 150 g of dimethylformamide. Then it became 2 hours heated to 130 to 135 ° C. The dimethylformamide was removed in vacuo at 110 ° C and 10 mm Hg. The residue was filtered. 370.0 g of a yellow oil were obtained (95.0% of theory). The product is soluble in benzene and acetone. It has the structure:

ClCl

C4H9-Sn-C 4 H 9 -Sn-

ClCl

Sn-C4H9 OSn-C 4 H 9 O

SCH2COQH17 SCH2COQH17 SCH 2 COQH 17 SCH 2 COQH 17

Ci: 8,0% (berechnet 8,22°/o)
S: 10,7% (berechnet 11,1%).
Ci: 8.0% (calculated 8.22 ° / o)
S: 10.7% (calculated 11.1%).

Beispiel 3 Ein Gemisch aus 0,1 Mol MonooctylzinnsulfidExample 3 A mixture of 0.1 mole of monooctyl tin sulfide

D8H17Sn /2SD 8 H 17 Sn / 2 S

Cl
CH3Sn-
Cl
CH 3 Sn-

ClCl

-SnCH3 -SnCH 3

30 0,2 Mol Methylchloracetat und 40,0 g Dimethylformamid wurde 2 Stunden unter Stickstoff auf 130 bis 135CC erhitzt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels durch Erhitzen auf 12O0C bei einem Druck von 10 mm Hg erhielt man 75,9 g Produkt. Die theoretische Ausbeute betrug77,6 gfür 30 0.2 mol of methyl chloroacetate and 40.0 g of dimethylformamide were heated to 130 to 135 ° C. under nitrogen for 2 hours. After removal of the solvent by heating at 12O 0 C at a pressure of 10 mm Hg to give 75.9 g of product. The theoretical yield was 77.6 g for

SCH2COQH17 SCH2-COC8H17 SCH 2 COQH 17 SCH 2 -COC 8 H 17

Cl: 9,4% (berechnet 9,12%) S: 11,9% (berechnet 12,3%)Cl: 9.4% (calculated 9.12%) S: 11.9% (calculated 12.3%)

Beispiel Ein Gemisch aus 0,1 Mol Monobutylzinnsulfid ClExample A mixture of 0.1 mol of monobutyltin sulfide Cl

ClCl

4040

1,C4H9SnJ2S
0,2 Mol Isooctylchloracetat und 40,0 g Dimethylform-C8H17 Sn—S—Sn—C^H17
1, C 4 H 9 SnJ 2 S
0.2 moles of isooctyl chloroacetate and 40.0 g of dimethylform-C 8 H 17 Sn-S-Sn-C 1-H 17

SCH2COCH3 SCH2COCH, O OSCH 2 COCH 3 SCH 2 COCH, OO

Cl: 9,04% (berechnet 9,14%) S: 12,1% (berechnet 12,36%)Cl: 9.04% (calculated 9.14%) S: 12.1% (calculated 12.36%)

In gleicher Weise wurden die folgenden Organozinn-mercaptidhalogenide hergestellt:Similarly, the following organotin mercaptide halides were made manufactured:

Verbindunglink Ausbeute, g % SYield, g% S

gef. ber. gef.found ber.

ber.ber.

% Cl gef. % Cl found

Cl ClCl Cl

I II I

QH17Sn-S-SnQHn C4H9OC-CH2S SCH2-COC4H9 QH 17 Sn-S-Sn QH n C 4 H 9 OC-CH 2 S SCH 2 -COC 4 H 9

OO

Cl ClCl Cl

I II I

QH17Sn-S-Sn-C8H17 C12H25OC-CH2S SCH2-COC12H25 QH 17 Sn-S-Sn-C 8 H 17 C 12 H 25 OC-CH 2 S SCH 2 -COC 12 H 25

85,7 86,0 11,385.7 86.0 11.3

11,211.2

8,18.1

108,0 108,4 8,7 8,8 6,3 6.5108.0 108.4 8.7 8.8 6.3 6.5

Verbindunglink

(Ί (Ί(Ί (Ί

i C„H17Sn S Sn CxII1-i C "H 17 Sn S Sn C x II 1 -

C,HH,7()C C!I,S SCH, COC1nII17 C, H H, 7 () CC! I, S SCH, COC 1n II 17

' Ρ Il'Ρ Il

ο οο ο

Ausbeute, μYield, μ

ι: el Ιηίι: el Ιηί

"„ S"" S

ι;ι·Ι her.ι; ι · Ι her.

"„ (Ί lid"" (Ί lid

123.7 125.2 7.(ι 7.7 5.7 5.7123.7 125.2 7. (ι 7.7 5.7 5.7

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Organozinn-mercaptid-chloride der Formel
R1O(O)CCH2-S S-CH2C(O)-OR1
Organotin mercaptide chlorides of the formula
R 1 O (O) CCH 2 -S S-CH 2 C (O) -OR 1
RSn- S—SnRRSn-S-SnR I II I CI CICI CI
DE2559531A 1974-03-08 1975-01-29 Organotin mercaptide chloride Expired DE2559531C3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/449,435 US3970678A (en) 1974-03-08 1974-03-08 Organotin mercaptide process
US479142A US3931263A (en) 1974-06-13 1974-06-13 Organotin mercaptide process

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2559531A1 DE2559531A1 (en) 1977-03-03
DE2559531B2 true DE2559531B2 (en) 1980-05-14
DE2559531C3 DE2559531C3 (en) 1982-03-04

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