DE2553147A1 - IMINOCARBONYL PHOSPHONATE COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION AND APPLICATION - Google Patents
IMINOCARBONYL PHOSPHONATE COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION AND APPLICATIONInfo
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Classifications
-
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-
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Description
PatentanwStte··
Or. ing. W?-^r *A*itz 26. November 1975 Patent attorney
Or. Ing. W? - ^ r * A * itz November 26th, 1975
Dr D'Ctcn-^ BA-8100-A D r D'Ctcn- ^ BA-8100-A
E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Del. I9898, V. St. A.E. I. DU PONT DE NEMORS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Del. I9898, V. St. A.
Iminocarbonylphosphonatverbindungen und ihre Herstellung und AnwendungIminocarbonyl phosphonate compounds and their Manufacture and application
Die Erfindung betrifft die Erkenntnis, dass sich eine ausgewählte Gruppe von Iminocarbonylphosphonaten zur Lenkung des Wachstums von Pflanzen eignet, insbesondere zur Verhinderung des Knospenaufbrechens und Verzögerung des Wachstums holziger Pflanzen.The invention relates to the finding that a selected group of iminocarbonyl phosphonates to control the Suitable for plant growth, especially for preventing bud breakage and retarding the growth of woody ones Plants.
In US-PS (USA-Patentanmeldung Serial No. 254,670)In U.S. Patent Application Serial No. 254,670
ist die Verwendung bestimmter Dialkylcarbamoylphosphonate als Pflanzenwachstumsverzogerer beschrieben. Nach US-PS 3 819 353 sind auch verwandte Verbindungen, wie Ammoniumäthylcarbamoylphosphonat, als Pflanzenwachstumsverzogerer geeignet.describes the use of certain dialkylcarbamoylphosphonates as plant growth retarders. According to U.S. Patent 3,819,353 are also related compounds, such as ammonium ethyl carbamoyl phosphonate, suitable as a plant growth retarder.
Die vorliegende Erfindung ist das Ergebnis von Bemühungen, neue Verbindungen zu entwickeln, die man in Bereichen wie bei Freileitungen zur Energieübertragung verwenden könnte, in denen langsam und niedrig wachsende Vegetation besonders erwünscht ist.The present invention is the result of efforts to develop new compounds that can be used in areas such as could be used in overhead lines for power transmission, in which slow and low-growing vegetation is particularly desirable is.
609823/1044 ORIGINAL INSPECTED609823/1044 ORIGINAL INSPECTED
BA-8100-A »2- 2 55 314?BA-8100-A » 2 - 2 55 314?
Die vorliegende Erfindung ist auf neue Verbindungen der FormelThe present invention is based on new compounds of the formula
OX Ώ (I) R-O-P-C- N-C - R^OX Ώ (I) ROPC- NC - R ^
gerichtet, worindirected what
X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R Alkyl mit 1 bis 4- C-Atomen oder Benzyl, R1 Na, K, NH^ oder R, R^ NR2R,, SR5 oder OR5,X is oxygen or sulfur, R is alkyl with 1 to 4 carbon atoms or benzyl, R 1 is Na, K, NH ^ or R, R ^ NR 2 R ,, SR 5 or OR 5 ,
wobei Ro Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen ist, R, Wasserstoff oder Alkyl mit Λ bis 3 C-Atomen undwhere Ro is hydrogen or alkyl with 1 to 12 carbon atoms, R, hydrogen or alkyl with Λ to 3 carbon atoms and
Br Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, und
R^ NELjRx, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen.Br alkyl with 1 to 3 carbon atoms, and
R ^ NELjRx, hydrogen or alkyl with 1 to 3 carbon atoms.
Die Anwendung einer gelenkten Menge solcher Verbindung bei holziger Vegetation führt zu einer Herabsetzung des Pflanzenwachstums bei nur geringer oder ohne ersichtliche Schädigung der behandelten Pflanze.The application of a controlled amount of such compound to woody vegetation leads to a reduction in plant growth with little or no visible damage to the treated plant.
Die Verbindungen können auch zur Verlängerung der Ruhe perennierender Pflanzen Verwendung finden. Die unaufgegangenen Knospen werden auf diese Weise vor Frostschäden geschützt.The compounds can also be used to prolong the dormancy of perennial plants. The unsuccessful ones Buds are protected from frost damage in this way.
Auf Grund ihres höheren Grades an biologischer Aktivität werden die Verbindungen bevorzugt, in denen X Sauerstoff ist.Because of their higher level of biological activity, the compounds in which X is oxygen are preferred.
In ähnlicher Weise stellen Verbindungen mit R gleich Methyl oder Äthyl bevorzugte Verbindungen dar.Similarly, compounds where R is methyl or ethyl are preferred compounds.
Gleichfalls bevorzugt werden Verbindungen, in denen Rg gleich NR2R^ oder Wasserstoff ist, R2 Wasserstoff oder Methyl und R, Wasserstoff oder Methyl.Likewise preferred are compounds in which Rg is NR 2 R ^ or hydrogen, R 2 is hydrogen or methyl and R is hydrogen or methyl.
- 2 6 O 9 82 3/104 A . - 2 6 O 9 82 3/104 A.
B4-8100-A -3- 25£>3U7 ...■B4-8100-A -3- 25 £> 3U7 ... ■
Im Hinblick auf den hervorragenden Effekt bezüglich Regelung des Pflanzenwachstums stärker bevorzugt werden Verbindungen,With regard to the excellent effect on regulation more preferred for plant growth are compounds
bei denenat them
X Sauerstoff ist, E Methyl oder Äthyl, Bg KE2R, oder Wasserstoff,X is oxygen, E is methyl or ethyl, Bg KE 2 R, or hydrogen,
Eg Wasserstoff oder Methyl undEg hydrogen or methyl and
E, Wasserstoff oder Methyl.E, hydrogen or methyl.
Auf Grund ihrer überlegenen Aktivität speziell bevorzugt werden die VerbindungenEspecially preferred are the compounds because of their superior activity
(1) Dimethyl-1,1-bis-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylphosphonat, (1) dimethyl 1,1-bis (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylphosphonate,
(2) Methyl-1,1-bis-(dimethylamine)-methylenaminocarbohylphosphonat-Na-Salz, (2) methyl 1,1-bis (dimethylamine) -methyleneaminocarbohylphosphonate sodium salt,
(3) Diäthyl-i-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat,(3) diethyl i-dimethylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate,
(4) Äthyl-i-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat-Na-SaIz, (4) ethyl i-dimethylaminomethylene aminocarbonylphosphonate sodium salt,
(5) Dimethyl-i-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat und(5) Dimethyl i-amino-i-methoxymethylene aminocarbonyl phosphonate and
(6) Methyl-i-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat-Na-SaIz. (6) methyl i-amino-i-methoxymethylene aminocarbonyl phosphonate Na salt.
Synthesesynthesis
Die Herstellung von Dialkylalkoxycarbonylphosphonaten ist in der Literatur Nylen, Ber. 57B, 1023 (192^-), beschrieben.The preparation of dialkylalkoxycarbonylphosphonates is in the literature Nylen, Ber. 57B , 1023 (192 ^ -).
Die Verbindungen gemäss der Erfindung können hergestellt werden,
indem man ein Alkoxycarbonylphosphonat und ein Alkylimin
in einem zweckentsprechenden Lösungsmittel eine Stunde rückflussbehandelt
und das Lösungsmittel unter Druck entfernt, um das Iminocarbonylphosphonat zu erhalten.The compounds according to the invention can be prepared by adding an alkoxycarbonylphosphonate and an alkylimine
refluxed in an appropriate solvent for one hour and the solvent removed under pressure to obtain the iminocarbonyl phosphonate.
Die Natriumsalze dieser Verbindungen können hergestellt werden, indem man den Dialkylester des IminocarbonylphosphonatsThe sodium salts of these compounds can be prepared by adding the dialkyl ester of iminocarbonyl phosphonate
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BA-8100-A ^ 2553 H?BA-8100-A ^ 2553 H?
und Natriumiodid in einem zweckentsprechenden Lösungsmittel eine halbe Stunde rückflussbehandelt, die Mischung abkühlt, dann filtriert und die Ausfällung trocknet.and sodium iodide in an appropriate solvent refluxed for half an hour, the mixture cooled, then filtered and the precipitate dried.
Kalium- und Ammoniumsalze dieser Verbindungen können aus den Natriumsalzen unter Anwendung der entsprechenden Ionenaustauschmethoden hergestellt werden.Potassium and ammonium salts of these compounds can be obtained from the Sodium salts using the appropriate ion exchange methods getting produced.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung können auch hergestellt werden, indem man ein Carbamoylphosphonat und ein Amidacetal in einem zweckentsprechenden Lösungsmittel rückflussbehandelt und das Lösungsmittel bei vermindertem Druck entfernt, um das Iminocarbonylphosphonat zu erzielen.The compounds according to the invention can also be prepared by refluxing a carbamoyl phosphonate and an amide acetal in an appropriate solvent and removing the solvent under reduced pressure to obtain the iminocarbonyl phosphonate.
Die Herstellung der Verbindungen wird von den folgenden Beispielen weiter erläutert. Teile sind, wenn nicht anders angegeben, Gewichtsteile.The preparation of the compounds is illustrated by the following examples further explained. Unless otherwise specified, parts are parts by weight.
Eine Lösung von 54 Teilen Dimethylmethoxycarbonylphosphonat und 38 Teilen 1,1,3,3-Tetramethylguanidin in 1000 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran wird eine Stunde rückflussbehandelt. Durch Entfernen des Lösungsmittels bei vermindertem Druck werden 77 Teile Dimethyl-1,1-bis-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylphosphonat, n-r/ = 1,4855» erhalten.A solution of 54 parts of dimethyl methoxycarbonyl phosphonate and 38 parts of 1,1,3,3-tetramethylguanidine in 1000 parts of non-aqueous tetrahydrofuran is refluxed for one hour. By removing the solvent under reduced pressure, 77 parts of dimethyl 1,1-bis (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylphosphonate, n-r / = 1.4855 »obtained.
Eine Lösung von 54 Teilen Dimethylmethoxycarbonylphosphonat und 33 Teilen 1,1,3-Trimethylguanidin in 1000 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran wird eine Stunde rückflussbehandelt. Durch Entfernen des Lösungsmittels bei vermindertem Druck werden 71 Teile Dimethyl-1-dimethylamino-i-methylaminomethylen-A solution of 54 parts of dimethyl methoxycarbonyl phosphonate and 33 parts of 1,1,3-trimethylguanidine in 1000 parts of non-aqueous tetrahydrofuran is refluxed for one hour. By removing the solvent under reduced pressure, 71 parts of dimethyl-1-dimethylamino-i-methylaminomethylene
25 aminocarbonylphosphonat, n^ » 1,4989» erhalten.25 aminocarbonyl phosphonate, n ^ "1.4989" obtained.
In entsprechender Weise werden ausgehend von den entsprechen-In a corresponding manner, starting from the corresponding
b 0 9 8 2 3 / Φ^ΗτΤ A€ b 0 9 8 2 3 / Φ ^ ΗτΤ A €
ΒΑ-8100-ΔΒΑ-8100-Δ
2bb3Ur/2bb3U r /
den Alkoxy carbonylpho sphonat- und Iminoverbxndungen Verbindungen der folgenden Formel hergestellt:the alkoxy carbonylphosphonate and imino compounds made using the following formula:
RO 0RO 0
RiORiO
IlIl
NR2R3 NR 2 R 3
P-C-N=CP-C-N = C
NHNH
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BA-8100-A , y 255314?BA-8100-A, y 255314?
B ei spiel 3 Eg game 3
Eine Lösung von 25 Teilen Dimethyl-1,1-bis-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylphosphonat und 15 Teilen Natriumiodid in 300 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran wird eine halbe Stunde rückflussbehandelt. Durch dann Abkühlen der Mischung, Abfiltrieren der Ausfällung und Trocknen werden 34- Teile Methyl-1,1-bis-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylphosp honat-Natriumsalz, F. 173°» erhalten.A solution of 25 parts of dimethyl 1,1-bis (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylphosphonate and 15 parts of sodium iodide in 300 parts of non-aqueous tetrahydrofuran becomes one-half Refluxed hour. By then cooling the mixture, filtering off the precipitate and drying it gives 34 parts Methyl 1,1-bis (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylphosphonate sodium salt, F. 173 ° »received.
Eine Lösung von 24- Teilen Dimethyl-1-dimethylamino-i-methylaminomethylenaminocarbonylphosphonat und 15 Teilen Natriumiodid in 300 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran wird eine halbe Stunde rückflussbehandelt. Durch dann Abkühlen der Mischung, Abfiltrieren der Ausfällung und Trocknen werden 16 Teile Methyl-i-dimethylamino-i-methylaminomethylenaminocarbonylphosphonat-Natriumsalz, F. 181°, erhalten.A solution of 24 parts of dimethyl 1-dimethylamino-i-methylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate and 15 parts of sodium iodide in 300 parts of non-aqueous tetrahydrofuran becomes one-half Refluxed hour. Then, by cooling the mixture, filtering off the precipitate and drying, it leaves 16 parts Methyl i-dimethylamino-i-methylaminomethyleneaminocarbonylphosphonate sodium salt, 181 °.
In entsprechender Weise werden ausgehend von dem entsprechenden Carbonylphosphonat Verbindungen der folgenden Formel hergestellt:In a corresponding manner, starting from the corresponding carbonyl phosphonate, compounds of the following formula are prepared:
RO 0 X NR2R3 V ^ it /RO 0 X NR 2 R 3 V ^ it /
J^P -C-N=C RxO R4 J ^ P -CN = CR x OR 4
CH3 · NaT 0 C10H01- H N(CHO)O 1.5055 C2H5 CH 3 • Na T 0 C 10 H 01 - HN (CH O ) O 1.5055 C 2 H 5
CH3 • J
CH 3
BA-8100-A ^y * 2 b b i 1 4BA-8100-A ^ y * 2 bbi 1 4
J.Na +
J.
Durch Anwendung der entsprechenden Ionenaustauschmethoden werden aus den Natriumsalζen des entsprechenden Imino carbonyl· phosphonats die folgenden Salze erhalten:By applying the appropriate ion exchange methods are made from the sodium salts of the corresponding imino carbonyl phosphonate obtained the following salts:
RO OX NR2R3 RO OX NR 2 R 3
>.P -C-N=C> .P -C-N = C
RiORiO
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BA-8100-A -E^ 2 b 3 ^' 1 4 ?BA-8100-A -E ^ 2 b 3 ^ '1 4?
Eine Mischung von 23 Teilen Q-Methylisoharnstoff und 54· Teilen Dimethylmethoxycarbonylphosphonat in 1000 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran wird 1 Stunde rückflussbehandelt. Durch Entfernen des Lösungsmittels erhält man das Dimethyl-A mixture of 23 parts of Q-methylisourea and 54 parts Dimethyl methoxycarbonylphosphonate in 1000 parts of nonaqueous tetrahydrofuran is refluxed for 1 hour. Removal of the solvent gives the dimethyl
1-amino-1~methoxymethylenaminocarbonylphosphonat, nD « 1,4-774·.1-amino-1-methoxymethylene aminocarbonylphosphonate, n D «1,4-774 ·.
In entsprechender Weise werden ausgehend von den entsprechenden Carbonylphosphonat- und Iminoverbindungen Verbindungen der folgenden Formel hergestellt:In a corresponding manner, starting from the corresponding carbonylphosphonate and imino compounds, compounds made using the following formula:
R0v 0 X NR2R3
3 - C - N = C R0 v 0 X NR 2 R 3
3 - C - N = C
BA-8100-A _g •BA-8100-A _g •
Eine Lösung von 21 Teilen Dimethyl-1-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat und 15 Teilen Natriumiodid wird 18 Stunden in 300 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran gerührt. Durch Abkühlen der Lösung und dann Filtrieren erhält man das Methyl-i-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat-Natriumsalz, F. 83° (Zers.)·A solution of 21 parts of dimethyl 1-amino-i-methoxymethylene aminocarbonyl phosphonate and 15 parts of sodium iodide are stirred in 300 parts of nonaqueous tetrahydrofuran for 18 hours. This is obtained by cooling the solution and then filtering it Methyl i-amino-i-methoxymethylene aminocarbonylphosphonate sodium salt, F. 83 ° (decomp.)
In entsprechender Weise werden Verbindungen der folgenden Formel hergestellt:Compounds of the following formula are prepared in a corresponding manner:
R R1 RR 1
C3Hn Na+ C 3 H n Na +
CH Na+ CH Na +
Na+ Na +
CH Na+ CH Na +
n-C,H9 Na+ nC, H 9 Na +
CH3 Na+ CH 3 Na +
CH3 Na+ CH 3 Na +
^P -C-N=C RiO N ^ P -CN = C RiO N
Durch Anwendung herkömmlicher Ionenaustauschmethoden erhält man ausgehend von den Natriumsalzen der entsprechenden Iminocarbonylphosphonate Verbindungen der folgenden Formel:Using conventional ion exchange methods, the sodium salts of the corresponding iminocarbonyl phosphonates are obtained Compounds of the following formula:
B09H23/1044B09H23 / 1044
J^P -
RiO RO 0
J ^ P -
RiO
It
CX
It
C.
C
XR4 NR 2 R 3
C.
X R 4
CH3 JI
CH 3
Eine Lösung von 54- Teilen Diathylcarbamoylphosphonat und 36 Teilen Dimethylformamiddimethylacetal wird 8 Stunden in 1000 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran rückflussbehandelt. Durch Entfernen des Lösungsmittels bei vermindertem Druck erhält man 70 Teile Diäthyl-1-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat, n£ = 1,4970.A solution of 54 parts dietary carbamoyl phosphonate and 36 Parts of dimethylformamide dimethylacetal is 8 hours in 1000 Portions of non-aqueous tetrahydrofuran refluxed. Removal of the solvent under reduced pressure gives 70 parts of diethyl 1-dimethylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate, n £ = 1.4970.
- 10 -- 10 -
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BA-8100-A _χ4 - 1 b b 314 7BA-8100-A _χ4 - 1 bb 314 7
Beispiel 8Example 8
Eine Lösung von 24 Teilen Diäthyl-1-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat zuzüglich 17 Teilen Natriumiodid in 300 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran wird 2 Stunden rück-Ilussbehandelt, abgekühlt und filtriert, wobei 15 Teile Äthyli-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat-Natriumsalz, P. 174° (Zers.)» anfallen.A solution of 24 parts of diethyl 1-dimethylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate plus 17 parts of sodium iodide in 300 parts of non-aqueous tetrahydrofuran is refluxed for 2 hours, cooled and filtered, with 15 parts of ethyli-dimethylaminomethyleneaminocarbonylphosphonate sodium salt, P. 174 ° (decomp.) »Incurred.
Durch 8stündige Eückflussbehandlung einer Lösung von 98 Teilen Diäthylmethoxycarbonylphosphonat zuzüglich 47 Teilen Acetamidinhydrochlorid in 1000 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran und dann Entfernen des Lösungsmittels bei vermindertem Druck wird das Diäthyl-i-amino-i-methylmethylenaminocarbonylphosphonat erhalten. In entsprechender Weise erhält man ausgehend von den entsprechenden Aikoxycarbonylphosphonat- und Iminoverbindungen folgende Verbindungen:By refluxing a solution of 98 parts of diethyl methoxycarbonylphosphonate plus 47 parts of acetamidine hydrochloride for 8 hours in 1000 parts of non-aqueous tetrahydrofuran and then removing the solvent at reduced The pressure is the diethyl i-amino-i-methylmethylene aminocarbonyl phosphonate obtain. The corresponding alkoxycarbonylphosphonate and imino compounds are obtained in a corresponding manner following connections:
EO S XEO S X
S Γ S Γ
- 11 -- 11 -
609Ö23/KH4609Ö23 / KH4
BA-8100-ABA-8100-A
Durch einstündiges Bückflussbehandeln einer Lösung von 22 Teilen Diäthyl-i-ajnino-i-methylmethylenaminocarbonylpho sphonat und 15 Teilen Natriumiodid in 300 Teilen nichtwässrigem Tetrahydrofuran, Abkühlen und dann Filtrieren wird das Äthyl-1-aminoi-methylmethylenaminocarbonylphosphonat-lfatriumsalz erhalten.By refluxing a solution of 22 parts for one hour Diethyl i-ajnino-i-methylmethylene aminocarbonylphosphonate and 15 parts of sodium iodide in 300 parts of non-aqueous tetrahydrofuran, Cooling and then filtering is the ethyl 1-aminoi-methylmethyleneaminocarbonylphosphonate isodium salt obtain.
In entsprechender Weise werden ausgehend von dem entsprechenden Aminocarbonylphosphonat die folgenden Verbindungen hergestellt:The following compounds are prepared in a corresponding manner starting from the corresponding aminocarbonyl phosphonate:
- 12 -- 12 -
6 0 9 8 2 3/6 0 9 8 2 3 /
BA-8100-A -^ • 2 5 B 3 1 4 ?BA-8100-A - ^ • 2 5 B 3 1 4?
EO ? X ^P - C EO? X ^ P - C
R1OR 1 O
R R-. X RhR R-. X Rh
S NH„ CHS NH "CH
CH3 C 2 H 5
CH 3
Na+ Na +
Na +
CH3 C 2 H 5
CH 3
Na+ Na +
0 OCH3 CH3 0 OCH 3 CH 3
0 NH2 CH3 0 NH 2 CH 3
0 NH2 CH3 0 NH 2 CH 3
0 SCH CH3 0 SCH CH 3
0 NH0 C-H,0 NH 0 CH,
0 0C3H7 CH30 0 C 3 H 7 CH 3
0 N(CH-)O CH-0 N (CH-) O CH-
S N(CH3J2 HSN (CH 3 J 2 H
0 N(C3H )2 H0 N (C 3 H) 2 H
0 OCH3 H0 OCH 3 H
ITach herkömmlichen Ionenaustauschmethoden werden ausgehend von den Natriumsalζen der entsprechenden Methylenaminocarbonylphosphonate Verbindungen der folgenden Formel erhalten:Conventional ion exchange methods start from the sodium salts of the corresponding methylenaminocarbonylphosphonates Obtain compounds of the following formula:
- 13 -- 13 -
609823/10 44609823/10 44
BA-8100-ABA-8100-A
RORO
- N=C- N = C
CH3
C2H5 CH 3
C 2 H 5
CHCH
CH.CH.
C2H5
CH„C 2 H 5
CH "
CH.CH.
C2H5 C 2 H 5
CH,CH,
K
KK
K
NH,NH,
NH1 NH 1
NH1 NH 1
NH,NH,
NH,NH,
κΊ κ Ί
S 0 0 0S 0 0 0
0 00 0
S 0 0 OCH. S 0 0 OCH.
NH2 NH 2
SCH.NS.
NH.,NH.,
CH.CH.
CH.CH.
CH-CH-
CH.CH.
CHCH
C3H7 C 3 H 7
0CH0CH
CH,CH,
H
H
HH
H
H
0 9 8 2 3/10440 9 8 2 3/1044
BA-8100-A o r ρ <-> -ι / t?BA-8100-A o r ρ <-> -ι / t?
.45 - Zbb J I 4 / Formulierung .45 - Zbb JI 4 / formulation
Formulierungen der Verbindungen der Formel (I) können auf herkömmlichen Wegen hergestellt werden. Zu ihnen gehören Stäube, Korngut oder Granalien, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und dergleichen. Viele dieser Formulierungen sind direkt aufbringbar. Spritzfähige Formulierungen können in zweckentsprechenden Medien gestreckt und mit Spritzvolumina von wenigen Litern bis zu mehreren hundert Litern pro Hektar angewandt werden. Hochkonzentrierte Mittel werden primär als Zwischenformen für die weitere Formulierung eingesetzt. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 1 bis 99 Gew.% an Wirkstoff (en) und mindestens einen Stoff aus der Gruppe a) etwa 0,1 bis 20 % oberflächenaktiveis) Mittel und b) etwa 5 bis 99 % feste(s) oder flüssige(s) Verdünnungsmittel. Speziell wird man diese Bestandteile in der Formulierung in folgenden ungefähren Anteilen einsetzen: Formulations of the compounds of formula (I) can be based on conventional Because of being made. They include dust, grain or granules, pellets, solutions, suspensions, emulsions, wettable powders, emulsifiable concentrates and the like. Many of these formulations can be applied directly. Injectable formulations can be stretched in appropriate media and with injection volumes from a few liters to can be applied to several hundred liters per hectare. Highly concentrated funds are primarily used as intermediate forms for the further formulation used. In general, the formulations contain about 1 to 99% by weight of active ingredient (s) and at least a substance from group a) about 0.1 to 20% surface-active agent and b) about 5 to 99% solid (s) or liquid diluent (s). These components become special Use in the formulation in the following approximate proportions:
Wirkstoff, Verdünnungs- Oberflächen-Gew.% mittel, Gew.% aktive Mittel,Active ingredient, diluent surface wt.% Medium, wt.% Active agent,
Gew.%Weight%
Netzbare Pulver 20-90 0-74 1-10Wettable powders 20-90 0-74 1-10
ölsuspensionen, Emulsionen, Lösungen (einschliesslich emulgierbarer Konzentrate;oil suspensions, emulsions, Solutions (including emulsifiable concentrates;
Wässrige Suspensionen StäubeAqueous suspensions, dusts
Granalien und Pellets Hochkonzentrierte Mittel 90-99Granules and Pellets Highly Concentrated Medium 90-99
In Abhängigkeit von dem vorgesehenen Verwendungszweck und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung können naturgemäss auch grössere oder kleinere Konzentrationen an Wirkstoff vorliegen. Manchmal sind grössere Verhältnisse von oberflächenaktivem Mittel zu Wirkstoff erwünscht; man kann diese durch Vorlage in der Formulierung oder Mischen im Tank erreichen.Depending on the intended use and the physical properties of the compound, naturally larger or smaller concentrations of active ingredient are also present. Sometimes larger ratios are surface active Agent to drug desired; this can be achieved by adding it to the formulation or mixing it in the tank.
609823/1044609823/1044
BA-8100-ABA-8100-A
Typische feste Verdünnungsmittel sind in Watkins u. a., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Ed., Dorland Books, Caldwell, N.J., V.St.A., beschrieben. Für netzbare Pulver werden die absorptionsfähigeren Verdünnungsmittel und für Stäube die dichteren bevorzugt. Typische flüssige Verdünnungs- und Lösungsmittel sind in Marsden, "Solvents Guide", 2. Ed., Interscience, New York 195Oi beschrieben. Für Suspensionskonzentrate wird eine Löslichkeit von unter 0,1 % bevorzugt; Lösungskonzentrate sind vorzugsweise gegen Phasentrennung bei 0° C beständig. Eine Aufstellung oberflächenaktiver Mittel nebst Anwendungsempfehlungen findet sich im "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, wie auch in Sisely und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964. Alle Formulierungen können auch kleinere Mengen an Zusatzstoffen enthalten, um Schaumbildung Zusammenbacken, Korrosion, mikrobiologisches Wachstum usw. herabzusetzen bzw. diesen entgegenzuwirken.Typical solid diluents are found in Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, N.J., V.St.A. For wettable powders, the more absorbent diluents and for dusts the denser ones are preferred. Typical liquid diluents and solvents are in Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, New York 195Oi. For suspension concentrates a solubility of less than 0.1% is preferred; Solution concentrates are preferably against phase separation resistant at 0 ° C. A list of surface-active agents together with application recommendations can be found in "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual ", Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, as well as in Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964. All formulations can also contain minor amounts of additives to reduce or reduce foaming, caking, corrosion, microbiological growth, etc. to counteract.
Methoden zur Bildung solcher Stoffzusammensetzungen sind vertraut. Lösungen werden durch einfaches Mischen der Bestandteile angesetzt. Feine Feststoffzusammensetzungen werden erhalten, indem man vermengt und, gewöhnlich, mahlt, wie auf einer Hammer- oder Strahlmühle. Suspensionen werden durch Nassmahlen erhalten (vgl. z. B. US-PS 3 060 084). Granalien und Pellets können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff auf vorgeformte körnige Träger spritzt oder Agglomeriertechniken anwendet. In dieser Beziehung sei auf J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4. Dez. 1967» S. 147 ff., und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 4. Ed., McGraw-Hill, N.Y., 1963, S. 8-59 ff., verwiesen. -Methods for forming such compositions of matter are familiar. Solutions are made up by simply mixing the ingredients. Fine solid compositions are obtained by blending and, usually, grinding as is a hammer or jet mill. Suspensions are obtained by wet milling (see, for example, US Pat. No. 3,060,084). Granules and Pellets can be made by spraying the active ingredient onto preformed granular carriers or by agglomeration techniques applies. In this regard, see J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967 »p. 147 ff., And Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, N.Y., 1963, pp. 8-59 ff., Referenced. -
Zur weiteren Information zur Formulierungstechnik sei z. B. verwiesen auf:For further information on formulation technology, see e.g. B. referred to:
US-PS 3 576 834, Spalte 5, Zeile 36, bis Spalte 7, Zeile 70, und Beispiele 1 bis 4, 17, 106 und 123 bis 140U.S. Patent 3,576,834, column 5, line 36 through column 7, line 70, and Examples 1 through 4, 17, 106 and 123 through 140
- 16 -- 16 -
bü9823 ' bü9823 '
BA-8100-A ^- 2 5 5 3 H ?BA-8100-A ^ - 2 5 5 3 H?
US-PS 3 560 616, Spalte 3, Zeile 48, bis Spalte 7, Zeile 26, und Beispiele 3 bis 9 und 11 bis 18U.S. Patent 3,560,616, column 3, line 48 through column 7, Line 26, and Examples 3 to 9 and 11 to 18
E. Somers, "Formulation", Kap. 6, in Torgeson, "Fungicides", Vol. I, Academic Press, New York, 1967E. Somers, "Formulation", chap. 6, in Torgeson, "Fungicides", Vol. I, Academic Press, New York, 1967
US-PS 3 235 361, Spalte 6, Zeile 16, bis Spalte 7, Zeile 19, und Beispiele 10 bis 41U.S. Patent 3,235,361, column 6, line 16 through column 7, line 19, and Examples 10-41
US-PS 3 309 192, Spalte 5, Zeile 43, bis Spalte 7, Zeile 62, und Beispiele 8, 12, 15, 39, 4-1, 52, 53, 58, 132, 138 bis 140, 162 bis 164, 166, 167 und 169 Ms 182U.S. Patent 3,309,192, column 5, line 43 through column 7, line 62, and Examples 8, 12, 15, 39, 4-1, 52, 53, 58, 132, 138 to 140, 162 to 164, 166, 167 and 169 Ms 182
US-PS 2 891 855, Spalte 3, Zeile 66, bis Spalte 5, Zeile 17, und Beispiele 1 bis 4U.S. Patent 2,891,855, column 3, line 66 through column 5, line 17, and Examples 1-4
G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, S. 81 bis 96G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96
J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S. 101 bis 103.J. D. Fryer and S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101 to 103.
Dimethyl-1,1-bi s-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylpho sphonat 20Dimethyl-1,1-bis- (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylpho sphonat 20
Mischung Öllöslicher Sulfonate mit
Polyoxyäthylenäthern 6Mixture of oil-soluble sulfonates with
Polyoxyethylene ethers 6
Isophonone zuzüglich inerten StoffenIsophonones plus inert substances
in technischer Reinheit 74in technical purity 74
Diese Bestandteile werden zur Bildung einer homogenen Lösung gemischt.These ingredients are mixed together to form a homogeneous solution.
Methyl-1,1-bis-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylphosphonat-Na-Salz 90Methyl 1,1-bis (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylphosphonate Na salt 90
Synthetisches, feines Siliciumdioxid 2 Hagnesiumsulfat-Heptahydrat zuzüglichSynthetic, fine silicon dioxide 2 plus magnesium sulfate heptahydrate
inerten Stoffen in technischer Reinheit 8inert substances in technical purity 8
— 17 —- 17 -
M-8100-A -A% , 2553U? M - 8100 - A -A%, 2553U?
Nach Mischen werden diese Bestandteile soweit hammergemahlen, dass alle Teilchen ein Sieb von 0,297 mm lichter Maschenweite (50-Maschen-Sieb der ÜS-Siebreihe) passieren.After mixing, these ingredients are hammer-milled to such an extent that all particles pass through a sieve with a mesh size of 0.297 mm (50-mesh sieve of the ÜS sieve series).
Beispiel 13Example 13
Methyl-1, 1-bis-(dimethylamine)-methylenaminocarbonylphosphonat-Na-Salz 25 Methyl-1,1-bis (dimethylamine) -methyleneaminocarbonylphosphonate-Na-Salt 25
Wasser zuzüglich inerten Stoffen in technische** Reinheit 75Water plus inert substances in technical ** Purity 75
Diese Bestandteile werden zur Bildung einer homogenen Lösung gemischt.These ingredients are mixed together to form a homogeneous solution.
Diäthyl-1-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat 25Diethyl 1-dimethylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate 25th
Mischung von öllösuchen SulfonatenMixture of oil solutions sulphonates
und Polyoxyäthylenäthern 15and polyoxyethylene ethers 15
Paraffinisches Spritzöl, wie "SunsprayParaffinic spray oil, such as "Sunspray
7N"® 107N "® 10
Cyclohexanon zuzüglich inerten StoffenCyclohexanone plus inert substances
in technischer Reinheit 50in technical purity 50
Alle Bestandteile mit Ausnahme des Öls werden miteinander verrührt und sacht erwärmt, um Lösung zu bewirken. Nach vollständiger Lösung wird das Öl hinzugefügt und das Rühren fortgesetzt, um eine hemogene Flüssigkeit zu bilden.All ingredients with the exception of the oil are mixed together and heated gently to effect dissolution. When the solution is complete, add the oil and continue stirring, to form a hemogenic fluid.
Beispiel 15 % Example 15 %
Äthyl-1-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat-Na-Salz 90Ethyl 1-dimethylaminomethylene aminocarbonylphosphonate Na salt 90
Natriumdialkylsulfosuccinat 0,5Sodium dialkyl sulfosuccinate 0.5
Festes Kondensat von Äthylenoxid mit Base,Solid condensate of ethylene oxide with base,
gebildet durch Kondensieren von Propylen-formed by condensing propylene
oxid mit Propylenglykol "" 3oxide with propylene glycol "" 3
- 18 -- 18 -
609823/ Ul 44609823 / ul 44
M-8100-AM-8100-A
2&S3Ü72 & S3Ü7
Synthetisches feines Siliciumdioxid zuzüglich inerten Stoffen in technischer Reinheit 6,5Synthetic fine silicon dioxide plus inert substances in technical Purity 6.5
Biese Bestandteile werden vermengt, hammer gemahlen und dann durch ein Sieb von 0,297 sun lichter Maschenweite pas siert.These ingredients are mixed, hammer ground and then pass through a sieve of 0.297 mesh size sated.
Beispiel 16Example 16
Mmethyl-1-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat 33Mmethyl 1-amino-i-methoxymethylene aminocarbonyl phosphonate 33
Mischung von öllöslichen SulfonatenMixture of oil-soluble sulfonates
und Polyoxyäthylenäthern 10and polyoxyethylene ethers 10
Xylol zuzüglich inerten Stoffen in technischer Reinheit 57Xylene plus inert substances in technical purity 57
•Die Bestandteile werden vereinigt und unter sachtem Erwärmen gerührt, um die Auflösung zu beschleunigen. Beim Abpackungsgang wird ein feines Siebfilter vorgesehen, um jegliches nichtgelöste Fremdmaterial in dem Produkt zu entfernen.• The ingredients are combined and heated gently stirred to speed dissolution. A fine mesh filter is provided during the packing process to remove any remove undissolved foreign matter in the product.
Beispiel 17Example 17
Methyl-1—amino-1-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat-Na-Salz 20Methyl 1-amino-1-methoxymethylene aminocarbonyl phosphonate Na salt 20th
Mischung von Polyäthoxyalkoholen M- Mixture of polyethoxy alcohols M-
Methanol 36Methanol 36
Wasser zuzüglich inerten Stoffen in technischer Reinheit 40Water plus inert substances in technical purity 40
Die Bestandteile werden miteinander verrührt und sacht erwärmt, um die Auflösung zu bewirken. Unlösliches Fremdmaterial wird entfernt, indem man die Lösung durch ein feines Sieb oder ein Tuchfilter führt.The ingredients are stirred together and gently heated to cause dissolution. Insoluble foreign matter is removed by passing the solution through a fine sieve or cloth filter.
- 19 -- 19 -
bü9 823/1U4Abü9 823 / 1U4A
M-8100-A ^0 / 255iU7 M - 8100 - A ^ 0 / 255iU7
Anwendunguse
Die Erfindung basiert auf der Erkenntnis, dass die Verbindungen der Formel 1 die Wirksamkeit haben, die Wachstumsgeschwindigkeit von Pflanzen zu modifizieren. Die Verbindungen eignen sich insbesondere als Pflanzenwachstumsverzogerer. Unter "Pflanzenwachstumsverzogerer" ist in dem hier gebrauchten Sinn ein Mittel zu verstehen, welches das Wachsen einer Pflanze verlangsamt und das Aufbrechen bzw. die Entfaltung der Knospe (Bud Break) im Frühjahr verhindert, wenn man es auf die Pflanze oder den Ort, an dem diese wächst, aufbringt.The invention is based on the finding that the compounds of formula 1 have the potency, the rate of growth modify from plants. The compounds are particularly suitable as plant growth retarders. Under "Plant growth retarder" is as used herein Sense to understand a means that slows down the growth of a plant and the breaking up or unfolding of the bud (Bud Break) in spring if you apply it to the plant or the place where it grows.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung eignen sich besonders zum Verhindern des Knospenaufbrechens und Verzögerung des Wachstums holziger Pflanzen.Sie können daher in Bereichen wie bei Freispannungsleitungen Anwendung finden, in denen eine gelenkte Vegetation notwendig ist. Die Behandlung mit den Verbindungen gemäss der Erfindung setzt das Wachsen der Bäume und Sträucher stark herab und ergibt eine wirkungsvolle Hinausschiebung des Zeitpunktes, zu dem die nächste Beschneidung notwendig ist, um ein Einwachsen der Bäume in die Stromleitungen zu verhindern. Hieraus können erhebliche Einsparungen bei der Leitungsunterhaltung resultieren.The compounds according to the invention are particularly suitable to prevent bud breakage and delay the growth of woody plants, so you can use them in areas as in the case of overhead lines in which directed vegetation is necessary. The treatment with the compounds according to the invention sets the growth of the Trees and bushes fall sharply and effectively postpones the time for the next pruning is necessary to prevent the trees from growing into the power lines. This can result in significant savings result in management maintenance.
Die Verbindungen sind auch zur Verzögerung des Wachstums von Ranken- bzw. Kletterpflanzen, wie Convolvulus und Ipomoea, wirksam.The compounds are also used to delay the growth of tendrils or climbing plants, such as Convolvulus and Ipomoea, effective.
Die Verbindungen können auch eingesetzt werden, um die Ruhe perennierender Pflanzen zu verlängern. Die unaufgegangenen Knospen werden hierdurch vor Schädigung durch Frost geschützt. Diese Verzögerungswirkung kann von besonderer Wichtigkeit beim Schutz von Blütenknospen sein, die sonst in dem einen oder anderen Jahr früh aufgehen und auf Grund niedriger Temperaturen erfrieren könnten. Die Anwendung auf Pflanzen während des Stadiums, in dem sich die nächstjährigen Knospen bilden oder entwickeln, führt zu einem deutlich gehemmten Knospen-The compounds can also be used to prolong the dormancy of perennial plants. The unsuccessful ones This protects buds from damage caused by frost. This delay effect can be of particular importance be in the protection of flower buds that are otherwise in the one or another year to rise early and due to low temperatures could freeze to death. Use on plants during the stage when next year's buds are forming or develop, leads to a clearly inhibited budding
- 20 -- 20 -
BA-8100-A 255314?BA-8100-A 255314?
aufbrechen im folgenden Frühjahr und zu stark vermindertem Wachstum.break up the following spring and lead to greatly reduced growth.
Die Verbindungen können durch Spritzen des Blattwerks wie auch Behandeln des Bodens eingesetzt werden. Vorzugsweise bringt man sie durch Spritzen des Blattwerks oder des ruhenden Holzes bis zum Ablaufen auf, wenngleich auch kleinervolumige Anwendungen wirksam sein können. Die Verbindungen erlauben eine hohe Flexibilität und können je nach den Wünschen des Anwenders in verschiedenen Zeiträumen aufgebracht werden. Man kann sie z. B. im Frühjahr kurze Zeit vor dem Zeitraum aufbringen, in dem ein maximales Wachstum erwartet wird, oder später in der Wachssaison unmittelbar nach einem Beschneiden, um Wachstumshemmung zu bewirken. Sie können auch in der Jahreszeit, in der das Wachsen aufgehört hat (Spätsommer, Herbst oder Winter) mit dem Ergebnis aufgebracht werden, dass behandelte Pflanzen im folgenden Frühjahr im Ruhezustand verbleiben, während nichtbehandelte Pflanzen keimen und wachsen.The compounds can be applied by spraying the foliage as well as treating the soil. Preferably they are applied by spraying the foliage or the dormant wood until they run off, albeit with a smaller volume Applications can be effective. The connections allow a high degree of flexibility and can be used as required applied by the user in different periods of time. You can z. B. in the spring a short time before Apply period when maximum growth is expected, or later in the growing season immediately after one Pruning to inhibit growth. They can also be used in the season when the waxing has stopped (late summer, Autumn or winter) with the result that the treated plants are dormant in the following spring remain while untreated plants germinate and grow.
Die Anwendungsdosierung hängt von den zu behandelnden Pflanzenspecies und den gewünschten Ergebnissen ab. Im allgemeinen wird man mit 0,25 bis 20 kg/ha arbeiten, wenngleich auch in diesem und jenem Falle der gewünschte Effekt auch mit höheren oder niedrigeren Dosierungen erzielt werden kann.The application dosage depends on the plant species to be treated and the desired results. In general, you will work with 0.25 to 20 kg / ha, albeit also in this and that case the desired effect can also be achieved with higher or lower dosages.
Die folgenden Werte erläutern die Aktivität der Verbindungen und Salze gemäss der Erfindung bei der Wachstumshemmung.The following values illustrate the activity of the compounds and salts according to the invention in inhibiting growth.
Die in den folgenden Versuchen verwendeten Verbindungen sind in den Tabellen mit folgenden Kürzeln bezeichnet:The compounds used in the following experiments are identified in the tables with the following abbreviations:
A = Dimethyl-iji-bis-(dimethylamine)-methylenaminocarbonylphosphonat A = dimethyl-iji-bis (dimethylamine) -methyleneaminocarbonylphosphonate
B = Methyl-1,1-bis-(dimethylamino)-methylenaminocarbonylpho sphonat-Na-SalζB = methyl-1,1-bis- (dimethylamino) -methyleneaminocarbonylpho sphonat-Na-Salζ
C β Dimethyl-i-dimethylamino-i-methylaminomethylenaminocarbonylphosphonat C β dimethyl i-dimethylamino-i-methylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate
- 21 -- 21 -
b 0 9 8 2 J / 1 D 4 4b 0 9 8 2 J / 1 D 4 4
ba-sioo-a ^ ^ 2553U?ba-sioo-a ^ ^ 2553U?
D * Methyl-1-dimethylamino~1-methylaminomethylenaminocarbonylpho sphonat-Na-SalzD * methyl-1-dimethylamino ~ 1-methylaminomethylene aminocarbonylpho sphonate sodium salt
E - Diäthyl-i-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonatE - diethyl i-dimethylaminomethylene aminocarbonyl phosphonate
F = Ithyl-1-dimethylaminomethylenaminocarbonylphosphonat-Na-SaIz, F. 174-° (Zers.)F = ethyl 1-dimethylaminomethylene aminocarbonylphosphonate Na salt, F. 174- ° (decomp.)
G β Dimethyl-i-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonatG β dimethyl i-amino-i-methoxymethylene aminocarbonyl phosphonate
H s Methyl-i-amino-i-methoxymethylenaminocarbonylphosphonat-Na-SaIz, F. 83 (Zers.)H s methyl-i-amino-i-methoxymethylene aminocarbonylphosphonate sodium salt, F. 83 (decomp.)
I = Dimethyl-1-dimethylamino-i-dodecylaminomethylenaminocarbonylplio sphonatI = dimethyl-1-dimethylamino-i-dodecylaminomethylene aminocarbonylplio sphonat
J » Metliyl-i-dimetlaylamino-i-dodecylaminonietliylenaniinocarbonylphosphonat-Na-SaIz J »Metliyl-i-dimetlaylamino-i-dodecylaminonietliylenaniinocarbonylphosphonat-Na-SaIz
Die Testverbindungen wurden in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel mit einem Netzmittel und einem Feuchthaltemittel bei Topfen mit Ligustrum sp., Salix Sp., Porsytnia Sp. und Molus sp. aufgebracht. Die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus gehalten. 1 Woche und 8 Wochen nach der Aufbringung wurde das Ansprechen der Pflanzen bewertet.The test compounds were in a non-phytotoxic solvent with a wetting agent and a humectant in pots with Ligustrum sp., Salix Sp., Porsytnia Sp. and Molus sp. upset. The plants were in a greenhouse held. The response of the plants was assessed 1 week and 8 weeks after application.
Die Bewertung des Pflanzenansprechens erfolgt an Hand einer Zahl und eines Buchstabens. Die Zahl beschreibt den Grad des Ansprechens und reicht von 0 bis 10, wobei 0 kein Ansprechen bedeutet und 10 ein 100%iges Ansprechen. Der Buchstabe beschreibt die Art des Ansprechens wie folgt:The assessment of the plant response is based on a Number and a letter. The number describes the level of responsiveness and ranges from 0 to 10, with 0 being no response and 10 means 100% response. The letter describes the type of response as follows:
B β VerbrennungB β combustion
C β Chlorose/Necrose D » EntblätterungC β chlorosis / necrosis D "Defoliation
G β Wachstum gehemmt H β Normativer Effekt (Missbildung oder hormonartig) P = Schädigung endständiger Knospe X = axillare StimulierungG β growth inhibited H β normative effect (malformation or hormone-like) P = damage to terminal bud X = axillary stimulation
- 22 -- 22 -
BA-8100-A _3n „ 25 b 3BA-8100-A _ 3 n "25 b 3
Ver- Dosierung, Ligustrum Salix Forsythia Holus bindung kg/ha 1 w+; 8 V 1 V 8 V 1 V 8 V 1 V 8 W Comparable dosage, Ligustrum Salix Forsythia holus bond kg / ha 1 + w; 8 V 1 V 8 V 1 V 8 V 1 V 8 W.
8G8G
+) 1 V . 1 Woche +) 1 V. 1 week
- 23 -- 23 -
5D5D
7P7P
00
0
00
0
00
0
6G0
6G
5C2C
5C
3G0
3G
00
0
00
0
00
0
IG
5X3X
IG
5X
00
0
9G7G
9G
00
0
IG0
IG
00
0
8G0
8G
0.0
0.
XXXX
00
0
1OG6G
1ST FLOOR
5P
ID0
5P
ID
9G
5DIG
9G
5D
00
0
2G0
2G
IC0
IC
9G
HX0
9G
HX
00
0
8G1ST FLOOR
8G
00
0
7G0
7G
00
0
00
0
9G0
9G
i} 1
i}
00
0
9G6G
9G
00
0
00
0
2G
3H3H
2G
3H
BA-8100-A ^H , 2 5 5314?BA-8100-A ^ H, 2 5 5314?
Die Testverbindungen wurden Anfang Oktober 1974- in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel mit einem Netzmittel und einem Feuchthaltemittel bei Topfen mit Betula alba, Sassafras albidum var., Salix sp., Pinus Toeda, Ligustrum ovalifolium, Pyrus malus ev. Borne, Forsythia spectabilis und Cercis canadensis angewandt. Die Pflanzen wurden 5 Tage im Gewächshaus gehalten und dann nach aussen in eine Lattenhütte gebracht und in dieser überwintern gelassen und bis Juli 1975 dort belassen, worauf die Bewertungen des Pflanzenansprechens gemäss der Tabelle erhalten wurden.The test compounds were tested in early October 1974 in a non-phytotoxic Solvent with a wetting agent and a humectant in curd with Betula alba, Sassafras albidum var., Salix sp., Pinus Toeda, Ligustrum ovalifolium, Pyrus malus ev. Borne, Forsythia spectabilis and Cercis canadensis applied. The plants were kept in the greenhouse for 5 days and then brought outside to a slatted hut and left for the winter in it and left there until July 1975, whereupon the plant response ratings were obtained according to the table.
Das Ansprechen der Pflanzen wird mit einer Zahl und einem Buchstaben bezeichnet. Die Zahl gibt den Grad des Ansprechens an und kann im Bereich von 0 bis 10 liegen, wobei 0 kein Ansprechen bedeutet und 10 ein 100%iges Ansprechen. Der Buchstabe bezeichnet die Art des Ansprechens wie folgt:The plants are addressed with a number and a letter designated. The number indicates the level of responsiveness and can range from 0 to 10, with 0 being none Response means and 10 means 100% response. The letter denotes the type of response as follows:
C = Chlorose/Eecrose G = Wachstum gehemmt P β Schädigung■endständiger Knospe X «. axillare Stimulierung.C = chlorosis / eecrose G = growth inhibited P β damage ■ terminal bud X «. axillary stimulation.
- 24- -- 24- -
L Ü U ΰ 2 3 /L Ü U ΰ 2 3 /
Verbindung Dosierung, Betula Sassafras Salix Pinus Ligustrum Pyrus Porsythia Oercis kg/haCompound dosage, Betula Sassafras Salix Pinus Ligustrum Pyrus Porsythia Oercis kg / ha
9G9G
1OP9G
1OP
10P5X
10P
107G
10
10P7G
10P
5G4G
5G
B 2 00 000B 2 00 000
10P10P
S 'S '
j^ roj ^ ro
vnvn
tt,tt,
roro
<s\<s \ cncn
BA-8100-A ^&> 2553 H 7BA-8100-A ^ &> 2553 H 7
Samen von Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Avena fatua, Cassia tora, Ipomoea spp. und Xanthium sp., Sorghum, Hais, Sojabohne, Reis und Weizen und Cyperus-rotundus-Nüsse wurden in ein Wachsmedium eingebracht und vor der Emergenz mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Chemikalien behandelt. Zur gleichen Zeit wurden Baumwolle mit fünf Blättern (einschliesslich Keimblättern), Buschbohne mit sich vergrösserndem zweitem dreizähligem Blatt, Digitaria mit zwei Blättern, Echinochloa crusgalli mit zwei Blättern, Avena fatua mit einem Blatt, Cassia mit drei Blättern (einschliesslich der Keimblätter), Xanthium sp. mit vier Blättern (einschliesslich der Keimblätter), Sorghum mit drei Blättern, Mais mit drei Blättern, Sojabohne mit zwei Keimblättern, Reis mit zwei Blättern, Weizen mit zwei Blättern und Cyperus mit drei bis fünf Blättern gespritzt. Die behandelten Pflanzen und Kontrollpflanzen wurden 16 Tage in einem Gewächshaus gehalten, worauf alle Pflanzensorten mit Kontrollpflanzen verglichen und visuell auf das Ansprechen auf die Behandlung bewertet wurden.Seeds of Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Avena fatua, Cassia tora, Ipomoea spp. and Xanthium sp., sorghum, shark, Soybean, rice and wheat and Cyperus rotundus nuts were made placed in a wax medium and before emergence with the chemicals dissolved in a non-phytotoxic solvent treated. At the same time, five-leaf cotton (including cotyledons), broad bean with enlarging second threefold leaf, Digitaria with two leaves, Echinochloa crusgalli with two leaves, Avena fatua with one leaf, cassia with three leaves (including the cotyledons), Xanthium sp. with four leaves (including of the cotyledons), sorghum with three leaves, corn with three leaves, soybean with two cotyledons, rice with two leaves, wheat with two leaves and Cyperus with three to five leaves sprayed. The treated plants and control plants were kept in a greenhouse for 16 days, after which all plant varieties were compared with control plants and visually assessed for response to treatment.
Die Bewertungen für in dieser Weise geprüfte Verbindungen nennt die folgende Tabelle.The following table lists the ratings for compounds tested in this way.
Die Bewertung des Pflanzenansprechens erfolgt an Hand einer Zahl und eines Buchstabens.. Die Zahl beschreibt den Grad des
Ansprechens und reicht von 0 bis 10, wobei 0 kein Ansprechen bedeutet und 10 ein 100%iges Ansprechen. Der Buchstabe beschreibt
die Art des Ansprechens wie folgt (wobei "6X" eine Ausnahme von dieser Beschreibungsart darstellt):
B = Verbrennung
C = Chlorose/Uecrose
D = Entblätterung
E τζ Emergenz inhibiert
G = Wachstum gehemmt
H = Pormativer Effekt (Missbildung oder hormonartig)The assessment of the plant response is based on a number and a letter. The number describes the degree of response and ranges from 0 to 10, where 0 means no response and 10 means 100% response. The letter describes the type of response as follows (with "6X" being an exception to this type of description): B = combustion
C = chlorosis / uecrose
D = defoliation
E τζ inhibited emergence
G = growth inhibited
H = Pormative effect (deformity or hormone-like)
- 26 -- 26 -
6 0 9 8 2 3/10446 0 9 8 2 3/1044
H 2 b 5 J 1 4 / H 2 b 5 J 1 4 /
I » Chlorophyll-VerstärkungI »Chlorophyll Reinforcement
XJ · Ungewöhnliche Pigmentierung 6Y » Abschnurung von Knospen oder Blüten.XJ · Unusual pigmentation 6Y »Cords off of buds or flowers.
- 27 -- 27 -
'■i ii 9 H ? ? / 1 0'■ i ii 9 H? ? / 1 0
Verbindung Vor der EmergenzConnection Before Emergence
O ,αO , α
cd Λ ώ 3cd Λ ώ 3
i-r Si-r S
η cdη cd
ο φ ·ηο φ η
α ο Jdα ο Jd
0}0}
d ο d co a ι cd P^ cd cd ρ*5 ■d ο d co a ι cd P ^ cd cd ρ * 5 ■
cdCD
O ÖO Ö
-P ei cd φ-P ei cd φ cdCD
* •Η* • Η
οο
CQ Cd CQCQ Cd CQ
hO A Φ ·Η ·Η t^ ·η U Ηϋ>Φ05θΦΟ CQ « CQhO A Φ · Η · Η t ^ · η U Ηϋ> Φ05θΦΟ CQ «CQ
ο d ra 5ο d ra 5
coco
ÜÜ
Φ ·Η Ή ·Γ3 ·ΗΦ · Η Ή · Γ3 · Η
6 8 8 YGC-6 8 8 YGC-
5
I 5
I.
7 8 87 8 8
CGGCGG
5 25 2
I CI C
5 G G 5 GG
5 G G 5 GG
0 0 0 00 0 0 0
0 00 0
00
8
G8th
G
H
1
BH
1
B.
7 77 7
G G Λ CGG Λ C
9 89 8
G GG G
2 12 1
B BB B
0 0 0 0 OO0 0 0 0 OO
66th
0 00 0
ο οο ο
7 4-0 GG 2 U7 4-0 GG 2 U
15 C G 6 G15 C G 6 G
5 CGB 5 CGB
5 G B5 G B
00 00 000 0 0 0000 00 000 0 0 00
00 00 000 0000 00 000 00
00 00 000 0000 00 000 00
00 00 000 0000 00 000 00
V <7 O L / C 3 8 6 O 9V <7 O L / C 3 8 6 O 9
W Q bd W οW Q bd W ο
W-* Q cn wroQOo wvjn w-*qvji !BaumwolleW- * Q cn wroQOo wvjn w- * qvji! Cotton
QVJi o^Qcn q-*q-o wvji WroQ-o lIpomoea QVJi o ^ Qcn q- * qo wvji WroQ-o l Ipomoea
ο QVN w ro W-* W-* qvji IXanthiumο QVN w ro W- * W- * qvji IXanthium
ο ο ■ W-* ο QW !cassiaο ο ■ W- * ο QW! cassia
ο ο oo ο iCyperusο ο oo ο iCyperus
° ° oo ο lDigitaria 0000 °'Echinochloa° ° oo ο lDigitaria 0000 ° 'Echinochloa
ο ο 00 ο lAvena 00000 'Weizenο ο 00 ο lAvena 00000 'wheat
ο α ro Q cn Ω ro Q^o ο W-* qvji IMaisο α ro Q cn Ω ro Q ^ o ο W- * qvji IMais
ο ο Qro W-* w-*qvji Sojabohneο ο Qro W- * w- * qvji soybean
ο ο 00 W-* |Reisο ο 00 W- * | rice
ο . ο Qcn ο W-* !Sorghumο. ο Qcn ο W- *! Sorghum
ο ο wro Qro ο |Ipomoeaο ο wro Qro ο | Ipomoea
ο ο ο Qro ο IXanthiumο ο ο Qro ο IXanthium
ο ο Q^ OvX) ο I Cassiaο ο Q ^ OvX) ο I Cassia
ο ο 00 ο ICyperusο ο 00 ο ICyperus
ο ο Qro Qro ο 'Digitariaο ο Qro Qro ο 'Digitaria
ο ο ovji ο ο lEchinochloaο ο ovji ο ο lEchinochloa
ο ο 00 ο (Avenaο ο 00 ο ( Avena
ο ο 00 ο ι Weizenο ο 00 ο ι wheat
ο Q ro ο ο Maisο Q ro ο ο corn
ο ο Qro ο ο |Sojabohneο ο Qro ο ο | soybean
ο ο 00 o| Reisο ο 00 o | rice
ο ο qvji ο ο I sorghumο ο qvji ο ο I sorghum
- sr-- sr-
L V t ε 9 S Z L V t ε 9 S Z V-00U8-7HV-00U8-7H
σ1 H-σ 1 H-
ro ro ro ro ro lkg/haro ro ro ro ro lkg / ha
ο κ cn Q ω o^ η .λ W-^oVJ1 lBuschbohne ο κ cn Q ω o ^ η .λ W- ^ oVJ 1 l French bean
g. ρ,G. ρ,
CDCD
4 g4 g
BA-8100-A -a0 ^ 2553H7BA-8100-A- a0 ^ 2553H7
Die Prüfverbindungen wurden in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel mit einem Netzmittel und einem Feuchthaltemittel bei Topfen mit 10 Tage alten grünen Bohnen (Stangenbohnen) der Black-Valentine-Sorte, bei denen die Primärblätter voll entwickelt waren, und 3 1/2 Wochen alten grünen Bohnen (Buschbohnen) der Harris-Tenderette-Sorte (oder Tender-Cropt-Sorte) aufgebracht, bei denen die frühen Blütenknospen kaum sichtbar waren. Die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus gehalten; 1 Woche und 3 Wochen nach der Aufbringung der Verbindungen wurde das Ansprechen der Pflanzen bewertet. Bei den Buschbohnen, die beibehalten wurden, wurde etwa eine Woche später der Ertrag ermittelt.The test compounds were in a non-phytotoxic solvent with a wetting agent and a humectant for curd with 10-day-old green beans (runner beans) the Black Valentine variety, in which the primary leaves were fully developed, and 3 1/2 week old green beans (French beans) the Harris Tenderette variety (or Tender Cropt variety) applied, in which the early flower buds were barely visible. The plants were kept in a greenhouse; The response of the plants was assessed 1 week and 3 weeks after the application of the compounds. By the French beans that were maintained, the yield became about a week later determined.
Die Bewertung des Pflanzenansprechens erfolgt an Hand einer Zahl und eines Buchstabens. Die Zahl beschreibt den Grad
des Ansprechens und reicht von 0 bis 10, wobei 0 kein Ansprechen bedeutet und 10 ein 100%iges Ansprechen. Der Buchstabe
beschreibt die Art des Ansprechens wie folgt (wobei "6Tf" und
"7Q" Ausnahmen von dieser Beschreibungsart darstellen):
C « Chlorose/Necrose
G β Wachstum gehemmtThe assessment of the plant response is based on a number and a letter. The number describes the degree of response and ranges from 0 to 10, where 0 means no response and 10 means 100% response. The letter describes the type of response as follows (with "6Tf" and "7Q" being exceptions to this type of description): C «chlorosis / necrosis
G β growth inhibited
H = Normativer Effekt (Missbildung oder hormonartig) . 6F - verzögerte Blüte 7Q * verminderte FruchtzahlH = normative effect (malformation or hormone-like). 6F - delayed flowering 7Q * reduced number of fruits
- 30 -- 30 -
9823/10449823/1044
- I I- I I
' 2G
02G / 1H
'2G
0
% des Prüfg.Pr light number,
% of the test
0
07G / 2H / 1C
0
0
0
02G
0
0
110
10080
110
100
o
02G / 6P
O
0
0
00
0
0
0
070 / 1C
0
0
90
8050
90
80
% des Prüfg.Test weight,
% of the test
1/2
1/82
1/2
1/8
Ό
00
Ό
0
0
00
0
0
0
07Q
0
0
80
10080
80
100
90
10040
90
100
1/4
1/81
1/4
1/8
0
00
0
0
0
01C / 2G
0
0
80
10050
80
100
1/4
1/81
1/4
1/8
0
02G
0
0
120
11070
120
110
CO _i O OCO _i O O
cn cn CUcn cn CU
M-8100-A ^2' 25b SUl M - 8100 - A ^ 2 '25b SUl
Die Prüfverbindungen wurden in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel mit einem Netzmittel und einem Feuchthaltemittel bei Topfen mit 30 cm hohen Kent-Sojabohnepflanzen im frühen Blütestadium und bei Vorliegen von 5 bis 6 dreizähligen Blättern aufgebracht. Die Pflanzen wurden im Gewächshaus gehalten; 2, 5 und 10 Wochen nach der Aufbringung wurde das Ansprechen der Pflanzen bewertet. Nach den 10-Vochen-Bewertungen wurden die Pflanzen reifen und trocknen gelassen, worauf Bestimmungen der Hülsenzahl, der Samenzahl und des Samengewichts erfolgten. The test compounds were in a non-phytotoxic solvent with a wetting agent and a humectant in pots with 30 cm high Kent soybeans in the early Flowering stage and applied when there are 5 to 6 threefold leaves. The plants were kept in the greenhouse; The response of the plants was assessed 2, 5 and 10 weeks after application. According to the 10-Vochen ratings, the plants mature and allowed to dry, whereupon determinations of the pod number, the seed number and the seed weight were made.
Das Ansprechen der Pflanzen wird mit einer Zahl und einem Buchstaben bezeichnet. Die Zahl gibt den Grad des Ansprechens an und kann im Bereich von 0 bis 10 liegen, wobei 0 kein Ansprechen bedeutet und 10 ein 100%iges Ansprechen. Der Buchstabe bezeichnet die Art des Ansprechens wie folgt:The plants are addressed with a number and a letter designated. The number indicates the level of response and can range from 0 to 10, with 0 being no response and 10 means 100% response. The letter denotes the type of response as follows:
C β Chlorose/Necrose G β Wachstum gehemmt X » axillare StimulierungC β chlorosis / necrosis G β growth inhibited X »axillary stimulation
jk
οco
jk
ο
Claims (34)
wobei R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, SRc or
where R * is hydrogen or alkyl having 1 to 12 carbon atoms
E^ HE2R5, SE5 oder OE5,X is oxygen or sulfur, E is alkyl with 1 to 4 carbon atoms or benzyl, E 1 is Na, K, NH ^ or E,
E ^ HE 2 R 5 , SE 5 or OE 5 ,
E6 NR2R,, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen.where So is hydrogen or alkyl with 1 to 12 carbon atoms, E, hydrogen or alkyl with 1 to 3 carbon atoms and Er is alkyl with 1 to 3 carbon atoms, and
E 6 NR 2 R ,, hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
R, Wasserstoff oder Methyl arbeitet.or hydrogen »R 2 is hydrogen or methyl and
R, hydrogen or methyl will work.
wobei B2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomenc or OEc
where B 2 is hydrogen or alkyl having 1 to 12 carbon atoms
E, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomenis,
E, hydrogen or alkyl with 1 to 3 carbon atoms
E^ NB2B5, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen.He is alkyl with 1 to 3 carbon atoms, and
E ^ NB 2 B 5 , hydrogen or alkyl with 1 to 3 carbon atoms.
rückflussbehandelt.
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der HOrmelHN «C - R 4
refluxed.
Process for the production of a connection of the horn
E, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomenis,
E, hydrogen or alkyl with 1 to 3 carbon atoms
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |