DE2530522A1 - Synergistic, liq. disinfecting compsn. - contains quat. ammonium cpds. and a propandiol deriv. - Google Patents
Synergistic, liq. disinfecting compsn. - contains quat. ammonium cpds. and a propandiol deriv.Info
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Abstract
Description
"Flüssige, desinfizierende Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbi ndungen" Gegenstand der Erfindung sind flüssige, desinfizierende Mittel auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen, die als synergistisch wirkenden Zusatz 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol enthalten."Liquid disinfectant based on quaternary ammonium verbi The invention relates to liquid, disinfecting agents based on of quaternary ammonium compounds, which act as a synergistic additive 2- (hydroxymethyl) -2-nitro-1,3-propanediol contain.
Desinfizierende Mittel auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen haben sich in den Betrieben der Ernährungswirtschaft wie beispielsweise Getränke- oder Molkereibetrieben, bei der Desinfektion sowie gegebenenfalls Reinigung von festen Oberflächen gut bewährt. Die Anwendungskonzentrationen derartiger Mittel liegen in der Großenordnung von etwa 0,5 , wobei der Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen etwa zwischen 100 - 200 ppm liegt. Ein Nachteil dieser Produkte besteht in dem relativ hohen Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen, da bei mangelhafter Nachspülung oder fehlers hafter Arbeitsweise zu hohe Rückstandskonzentrationen verbleiben.Disinfectants based on quaternary ammonium compounds have developed in companies in the food industry such as beverage or dairy operations, when disinfecting and, if necessary, cleaning solid surfaces well proven. The application concentrations of such agents are on the order of about 0.5, with the content of quaternary ammonium compounds is approximately between 100-200 ppm. A disadvantage of these products is that they are relative high content of quaternary ammonium compounds, due to inadequate rinsing or incorrect operation, excessively high residue concentrations remain.
Dies gibt vielleicht Anlaß zu technologischen Schwierigkeiten, insbesondere bei der Weiterverarbeitung von Milch, wo beispielsweise eine Säuerungshemmung bei der Joghurtherstellung eintritt. Auch liegen die desinfizierenden Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere wenn sie in Kombination mit Reinigungsmitteln angewandt werden, häufig in Pulverform vor, da die Einarbeitung in flüssige Produkte> insbesondere hoher Konzentration, nicht problemlos ist.This may give rise to technological difficulties, in particular in the further processing of milk, for example where acidification inhibition occurs the yogurt production occurs. The disinfectants are also based on of quaternary ammonium compounds, especially when combined with detergents are often used in powder form, since they can be incorporated into liquid products> especially high concentration, is not problematic.
Es wurde nun gefunden, daß man die obigen Mängel weitgehend vermeiden kann, wenn man sich der nachstehend beschriebenen desinfizierenden flüssigen Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen bedient. Diese sind dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol enthalten.It has now been found that the above deficiencies can largely be avoided can if you look at the disinfectant liquid agents described below based on quaternary ammonium compounds. These are characterized by that they contain 2- (hydroxymethyl) -2-nitro-1,3-propanediol.
Als quartäre desinfizierende Ammoniumverbindungen kommen Verbindungen der allgemeinen Formeln: worin R1 einen organischen Rest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Alkylreste mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe, die gegenbenenfalls substituiert ist, und X ein Anion bedeuten, in Betracht.Compounds of the general formulas are used as quaternary disinfecting ammonium compounds: where R1 is an organic radical having 8 to 20 carbon atoms, R2 and R3 are alkyl radicals each having 1 to 3 carbon atoms, R4 is an alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms or an aralkyl group which is optionally substituted, and X is an anion.
Der organische Rest R1 besteht vorzugsweise aus einem aliphatischen Rest in Form eines Alkylrestes bzw. eines durch Heteroatome wie Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochenen Alkylrests oder aus einem aliphatisch- aromatischen Rest.The organic radical R1 preferably consists of an aliphatic one Remainder in the form of an alkyl group or one by heteroatoms such as oxygen or Nitrogen-interrupted alkyl radicals or from an aliphatic-aromatic radical.
Bei den zuletzt genannten Verbindungen ist im allgemeinen der aliphatische Rest am quartären Stickstoffatom durch Heteroatome wie Sauerstoff oder Stickstoff oder durch eine Phenoxygruppe unterbrochen.The last-mentioned compounds are generally aliphatic Remainder on the quaternary nitrogen atom through heteroatoms such as oxygen or nitrogen or interrupted by a phenoxy group.
Sofern der Rest R4 eine Aralkylgruppe darstellt, kann der aromatische Ring substituiert sein, insbesondere durch Chlor, Brom und niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Von den in Betracht kommenden quartären Ammonlumverbindungen sind insbesondere die nachstehenden zu nennen: Diäthyl-dodecyl-benzyl-ammoniumchlorid Dimethyl-octadecyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid Dimethyl -didecyl -ammoniumchlorid Dimethyl-didodecyl-ammoniumchlorid Trimethyl-tetradecylammoniumchlorid Benzyl-dimethyl-alkyl-(C12-C18)-ammoniumchlorid Dichlorbenzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid Cetylpyridiniumchlorid Cetylpyridiniumbromid Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid laurylpyridiniumchlorid Laurylpyridiniumbisulfa t Benzyl-dodecyl-di-(ß-oxyäthyl)-ammoniumchlorid Dodecylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid (Alkylrest: 40 % C12, 50 % C14, 10 % C16) Lauryl-dimethyl-äthyl-ammoniumäthylsulfat n-Alkyl-dimethyl-(l-naphthylmethyl) -ammoniumchlorid (Alkylrest: 98 % C12, 2 % C14) Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid lauryldimethylbenzylammoniumchlorid oder Verbindungen der folgenden Formeln: (p-Diisobutylphenoxy-äthoxy-äthyl-dimethyl-benzylammoniumchloridmonohydrat) (Dimethyl-dodecyl-(ß-phenoxyathyl)-ammoniumbromat) R = Alkylrest C9-C15 (Alkyl-tolylmethyl-trimethyl-ammoniumchlorid) (Dodecyl-carbamyl-methyl-benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid) Schließlich kommen als quartäre desinfizierende Ammoniumverbindungen auch solche in Betracht, bei denen die Alkylgruppen durch Stickstoffatome unterbrochen sind, die weitere quartäre Ammoniumgruppen bilden. Aus dieser Gruppe sind besonders die quartären Verbindungen der nachstehenden Formeln zu nennen: Gewünschtenfalls können ein oder mehrere der genannten quaternären Ammoniumverbindungen Anwendung finden.If the radical R4 represents an aralkyl group, the aromatic ring can be substituted, in particular by chlorine, bromine and lower alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms. The following quaternary ammonium compounds should be mentioned in particular: Diethyl-dodecyl-benzyl-ammonium chloride, dimethyl-octadecyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride, dimethyl-didodecyl-ammonium chloride, dimethyl-didodecyl-ammonium chloride, trimethyl-tetradecyl-ammonium chloride, benzyl-dimethyl-alkyl (C12- C18) ammonium chloride dichlorobenzyl-dimethyl-dodecyl-ammonium chloride, cetylpyridinium chloride cetyl pyridinium bromide, cetyl trimethyl ammonium chloride, lauryl pyridinium chloride Laurylpyridiniumbisulfa t benzyl-dodecyl-di- (beta-oxyäthyl) ammonium chloride dodecylbenzyl trimethyl ammonium chloride, n-alkyl dimethyl-benzyl ammonium chloride (alkyl radical : 40% C12, 50% C14, 10% C16) lauryl dimethyl ethyl ammonium ethyl sulfate n-alkyl dimethyl (l-naphthylmethyl) ammonium chloride (alkyl radical: 98% C12, 2% C14) cetyldimethylbenzylammonium chloride lauryldimethylbenzylammonium chloride or compounds of the following Formulas: (p-Diisobutylphenoxy-ethoxy-ethyl-dimethyl-benzylammonium chloride monohydrate) (Dimethyl-dodecyl- (ß-phenoxyethyl) -ammonium bromate) R = alkyl group C9-C15 (alkyl-tolylmethyl-trimethyl-ammonium chloride) (Dodecyl-carbamyl-methyl-benzyl-dimethyl-ammonium chloride) Finally, as quaternary disinfecting ammonium compounds, there are also those in which the alkyl groups are interrupted by nitrogen atoms, which form further quaternary ammonium groups. From this group, the quaternary compounds of the following formulas should be mentioned in particular: If desired, one or more of the quaternary ammonium compounds mentioned can be used.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, wenn die flüssigen desinfizierenden Mittel 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,5-propandiol im Uberschuß - bezogen auf die quaternäre Ammoniumverbindung - enthalten. Im allgemeinen wird der 5 bis 50fache Uberschuß - berechnet in Gewichtsprozent -verwendet, da es erwünscht ist, den Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen möglichst niedrig zu halten.It has proven useful when disinfecting the liquid Medium 2- (hydroxymethyl) -2-nitro-1,5-propanediol in excess - based on the quaternary Ammonium compound - included. In general, there is a 5 to 50-fold excess - calculated in percent by weight - used as it is desirable to have the content of quaternary To keep ammonium compounds as low as possible.
Die Anwendungskonzentrationen der quaternären Ammoniumverbindungen liegen daher in den erfindungsgemäßen flüssigen Mitteln unter 60 ppm, vorzugsweise unter 20 ppm. Es ist außerordentlich Uberraschendv daß man mit so niedrigen Konzentrationen gute Desinfektionswirkungen erzielen kann, zumal 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol selbst in relativ hohen Konzentrationen nur eine sehr geringe mikrobizide Wirksamkeit zeigt.The use concentrations of the quaternary ammonium compounds are therefore in the liquid agents according to the invention below 60 ppm, preferably below 20 ppm. It is extraordinarily surprising to find one with such low concentrations can achieve good disinfection effects, especially since 2- (hydroxymethyl) -2-nitro-1,3-propanediol very low microbicidal effectiveness even in relatively high concentrations shows.
Es ist häufig zweckmäßig, die Abhängigkeit der Wirksamkeit der quaternären Ammoniumverbindungen von der Wasserhärte durch Beigabe geeigneter Komplexbildner aufzufangen. Ein derartiger Zusatz kann aber auch aus anderen Gründen erfolgen. Als Zusatzstoffe kommen somit Phosphate, insbesondere Polymerphosphate sowie vorzugsweise Phosphonsäuren, wie beispielsweise Aminotrimethylenphosphonsäure, Hydroxyäthan-l,ldiphosphonsäure und 2-Phosphonobutan-1 ,2,4-tricarbonsäure sowie Athylendiamintetraphosphonsäure in Betracht. Ebenfalls können Anwendung finden Aminopolycarbonsäuren wie Nitrilotriessigsäure und Äthylendiamintetraessigsäure. Die Menge der zugesetzten Komplexbildner in der Anwendungskonzentration beträgt etwa 0,01 - 0,1 Gew.-ß.It is often expedient to depend on the effectiveness of the quaternary Ammonium compounds of the water hardness by adding suitable complexing agents to catch. Such an addition can also be made for other reasons. Phosphates, in particular polymer phosphates, are preferably used as additives Phosphonic acids, such as, for example, aminotrimethylene phosphonic acid, hydroxyethane-l, l-diphosphonic acid and 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid and ethylenediaminetetraphosphonic acid into consideration. Aminopolycarboxylic acids such as nitrilotriacetic acid can also be used and ethylenediaminetetraacetic acid. The amount of complexing agents added in the Use concentration is about 0.01-0.1 wt.
Die flüssigen desinfizierenden Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen können neutral oder alkalisch eingestellt sein. Als besonders wirksam haben sich alkalische Produkte erwiesen.Liquid disinfectants based on quaternary ammonium compounds can be neutral or alkaline. Have proven to be particularly effective proven alkaline products.
Für die Herstellung alkalischer Produkte sind daher Zusätze wie Na0H, KaOH, Na2C03, Ka2CO) geeignet. Aus Gründen der Löslichkeit sind bei hochkonzentrierten Wirkstoffkonzentraten die Kaliumverbindungen vorzuziehen. Weiterhin können die Produkte noch Netzmittel enthalten. Dabei kommen insbesondere wenig schäumende, nichtionogene Netzmittel in Betracht in Form von fithylenoxidanlagerungsprodukten an Fettaminen, Alkylphenolen und insbesondere Fettalkoholen. Als weitere Zusätze kommen in Betracht Alkalisilikate wie insbesondere Kaliwasserglas, Alkanolamine und gegebenenfalls Lösungsvermittler wie niedrig äthoxylierte höhere Fettalkohole.For the production of alkaline products, additives such as NaOH, KaOH, Na2C03, Ka2CO) are suitable. For reasons of solubility, they are highly concentrated Potassium compounds are preferable to active ingredient concentrates. Furthermore, the products still contain wetting agents. In particular, there are low-foaming, non-ionic substances Wetting agents in the form of ethylene oxide addition products to fatty amines, Alkyl phenols and especially fatty alcohols. Other additives can be considered Alkali silicates such as, in particular, potassium waterglass, alkanolamines and optionally Solubilizers such as low ethoxylated higher fatty alcohols.
Die genannten weiteren Zusätze finden in üblichen Mengen und Mengenverhältnissen Anwendung.The other additives mentioned are used in the usual amounts and proportions Use.
Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht darin, daß sie sich leicht in alkalische flüssige Produkte einarbeiten lassen.An advantage of the agents according to the invention is that they are can be easily incorporated into alkaline liquid products.
Die nachstehenden Beispiele verdeutlichen nochmals, daß man mit außerordentlich geringen Mengen an quaternären Ammoniumverbindungen in Kombination mit 2-(Hydroxymethyl) 2-nitro-1,3-propandiol eine gute bakterizide Wirkung erreicht.The following examples make it clear again that with extraordinary small amounts of quaternary ammonium compounds in combination with 2- (hydroxymethyl) 2-nitro-1,3-propanediol achieved a good bactericidal effect.
Beispiel 1 Synergistische bakterizide Wirkung bei pH 7,5 vom A = Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid und B = 2(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,)-propandiol.Example 1 Synergistic bactericidal effect at pH 7.5 from A = benzyl-dimethyl-alkyl-ammonium chloride and B = 2 (hydroxymethyl) -2-nitro-1,) - propanediol.
Suspensionstest mit Staphylococcus aureus nach den Richtlinien der
Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM) Tabelle A
Suspensionsteste nach den Richtlinien der DGHM Tabelle B
Suspensionsteste nach den Richtlinien der DGHM mit Staphylococcus aureus. Der pH-Wert betrug 11,5.Suspension tests according to the guidelines of the DGHM with Staphylococcus aureus. The pH was 11.5.
Tabelle C B = 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol C = Reinigungsmittel,
bestehend aus 20 % KOH 3 % 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure 6 % 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure
6 % Aminotrimethylenphosphonsäure 16 % Kaliwasserglas 40 Be 5 % nichtionogene Netzmittel
(Äthylenoxid-Anlagerungsprodukt an Fettalkohol) Rest Wasser A1 = Benzyl -dimethyl
-a lkyl -ammoniumchlorid A2 = Dichlorbenzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid A5
= Laurylpyridiniumbisulfat A4 = Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid A5 = Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
Suspensionsteste nach den Richtlinien der DGHM.Suspension tests according to the guidelines of the DGHM.
Der pH-Wert betrug 11,5.The pH was 11.5.
Tabelle D A = Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid B = 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol
C = Reinigungsmittel, bestehend aus 20 % KOH 3 % 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure
6 % 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure 6 % Aminotrimethylenphosphonsäure 16 %
Kaliwasserglas 40 Be 5 % nichtionogenes Netzmittel (thylenoxid-Anlagerungsprodukt
an Fettalkohol) Rest Wasser
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DE19752530522 DE2530522A1 (en) | 1975-07-09 | 1975-07-09 | Synergistic, liq. disinfecting compsn. - contains quat. ammonium cpds. and a propandiol deriv. |
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DE19752530522 DE2530522A1 (en) | 1975-07-09 | 1975-07-09 | Synergistic, liq. disinfecting compsn. - contains quat. ammonium cpds. and a propandiol deriv. |
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DE19752530522 Withdrawn DE2530522A1 (en) | 1975-07-09 | 1975-07-09 | Synergistic, liq. disinfecting compsn. - contains quat. ammonium cpds. and a propandiol deriv. |
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DE (1) | DE2530522A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3496540A4 (en) * | 2016-08-11 | 2020-07-15 | Ecolab USA Inc. | Interaction between antimicrobial quaternary compounds and anionic surfactants |
US11406103B2 (en) | 2016-03-01 | 2022-08-09 | Ecolab Usa Inc. | Sanitizing rinse based on quat-anionic surfactant synergy |
-
1975
- 1975-07-09 DE DE19752530522 patent/DE2530522A1/en not_active Withdrawn
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EP3496540A4 (en) * | 2016-08-11 | 2020-07-15 | Ecolab USA Inc. | Interaction between antimicrobial quaternary compounds and anionic surfactants |
US11044907B2 (en) | 2016-08-11 | 2021-06-29 | Ecolab Usa Inc. | Interaction between antimicrobial quaternary compounds and anionic surfactants |
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