DE2525113A1 - BASIC COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents

BASIC COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE

Info

Publication number
DE2525113A1
DE2525113A1 DE19752525113 DE2525113A DE2525113A1 DE 2525113 A1 DE2525113 A1 DE 2525113A1 DE 19752525113 DE19752525113 DE 19752525113 DE 2525113 A DE2525113 A DE 2525113A DE 2525113 A1 DE2525113 A1 DE 2525113A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molecular weight
low molecular
dyes
formula
naphtholactam
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752525113
Other languages
German (de)
Inventor
Stefan Dr Koller
Christian Dr Zickendraht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2525113A1 publication Critical patent/DE2525113A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/41—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
    • D06P1/42—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes using basic dyes without azo groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

CIBA-GEIGYAG. CH-4002 Sasa!CIBA-GEIGYAG. CH-4002 Sasa!

CiBA-GHGYCiBA-GHGY

Case ^9436 2525113 Case ^ 9436 2525113

DEUTSCHLANDGERMANY

DR, BEHG DIPL.-IN G, ST APP DIPLvIiJG. SCHWABE DR.DR. SANDER DR, BEHG DIPL.-IN G, ST APP DIPLvIiJG. SCHWABE DR.DR. SANDER

PATENTANWXLTS f MOMCHENSO · MAUEKKiRCHERSTR.4iPATENTANWXLTS f MOMCHENSO MAUEKKiRCHERSTR.4i

Anwaltsakte 26 001 ' 5. Juni 1975 Attorney's File 26 001 'June 5, 1975

Basische Farbstoffe, deren Herstellung und VerwendungBasic dyes, their production and use

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, blaue, basische Naphtholactamfarbstoffe der FormelThe present invention relates to new, valuable, blue, basic naphtholactam dyes formula

509881/1087509881/1087

4 C-Atomen bezeichnet. R, und4 carbon atoms. Around

worin Y ein Halogenatom, R, und R~ je ein gegebenenfalls substituierter, niedrigmolekularer Alkylrest oder ein Aralkylrest ist und X ein Anion bedeutet.wherein Y is a halogen atom, R, and R ~ each an optionally substituted, is a low molecular weight alkyl radical or an aralkyl radical and X is an anion.

Mit "niedrigmolekular" werden hierin Reste mit 1 bisWith "low molecular weight" radicals with 1 to

sind somit z.B. ein Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylrest, wobei die beiden letzteren gerad- oder verzweigtkettig sein können. Als Substituenten können diese Reste z.B. eine Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkoxy- oder Cyangruppe oder Halogenatome enthalten. Ausserdem können R, und R„ auch noch die Benzyl- und Phenäthylgruppe bedeuten.are thus e.g. a methyl, ethyl, propyl or butyl radical, with the latter two straight or can be branched. These radicals can, for example, be a hydroxyl, low molecular weight alkoxy or cyano group as substituents or contain halogen atoms. In addition, R, and R " also mean the benzyl and phenethyl groups.

Vorzugsweise ist R, ein unsubstituierter Alkylrest, insbesondere Aethyl, oder ein Hydroxyalkylrest, z.B. Hydroxyaethyl. R2 ist bevorzugt ein unsubstituierter Alkylrest, insbesondere Methyl oder Aethyl oder ein Benzylrest. Y ist ein Chloratom oder vorzugsweise ein Bromatom.R 1 is preferably an unsubstituted alkyl radical, in particular ethyl, or a hydroxyalkyl radical, for example hydroxyethyl. R 2 is preferably an unsubstituted alkyl radical, in particular methyl or ethyl or a benzyl radical. Y is a chlorine atom or, preferably, a bromine atom.

Die neuen Farbstoffe werden hergestellt, indem man ein Naphtholactam der FormelThe new dyes are made by taking a naphtholactam of the formula

509881 /1087509881/1087

- if- - if-

mit einem Anilin der Formelwith an aniline of the formula

in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt und anschliessend die Acyloxygruppe hydrolysiert.reacted in the presence of a condensing agent and then hydrolyzed the acyloxy group.

Die Acylgruppe hat die Aufgabe, während der Kondensation die Hydroxylgruppe zu schützen. Als Acylreste setzt man hierzu vorwiegend niedrigmolekulare Alkanoylreste, insbesondere Acetyl ein.The acyl group does the job during the condensation to protect the hydroxyl group. For this purpose, the acyl radicals used are predominantly low molecular weight alkanoyl radicals, in particular Acetyl a.

Als Kondensationsmittel kommen z.B. die folgenden, wasserabspaltend wirkenden Reagenzien in Betracht: Phosphorsäurehalogenide, wie Phosphoroxychlorid, Phosphoroxybromid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, sowie Sulfurylchlorid, Thionylchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid etc. Man kann auch Gemische dieser Verbindungen verwenden.The following water-releasing reagents can be used as condensation agents: phosphoric acid halides, such as phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride and sulfuryl chloride, Thionyl chloride, zinc chloride, aluminum chloride, etc. Mixtures of these compounds can also be used.

Die Reaktion wird unter Erwärmen durchgeführt, im allgemeinen bei 50 bis 1500C. Lösungsmittel sind nicht erforderlich, doch kann das Reaktionsgemisch gewUnschtenfalls mit einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem chlorierten Kohlenwasserstoff wie Tetrachloraethan oder Chlorbenzol, verdünnt werdenThe reaction is carried out under heating, generally at 50 to 150 0 C. Solvents are not required, but the reaction mixture if desired, can with an inert organic solvent, for example a chlorinated hydrocarbon such as tetrachloroethane or chlorobenzene, are diluted

X kann das Anion starker Säuren sein, z.B. Chlorid, Bromid, Iodid, Nitrat, Sulfat, insbesondere Hydrogensulfat und Phosphat, insbesondere Dihydrogenphosphat. Es kommen aber auch Anionen organischer Säuren in Frage, worunter Aryl- und Alkylsulfonate und -carbonate verstanden werden, insbesondere Benzolsulfonat und dessen mit Nitro, Chlor, Brom, C, bis C, -Alkyl- undX can be the anion of strong acids, e.g. chloride, bromide, iodide, nitrate, sulfate, especially hydrogen sulfate and Phosphate, especially dihydrogen phosphate. But there are also anions of organic acids, including aryl and alkyl sulfonates and carbonates are understood, in particular benzenesulfonate and its with nitro, chlorine, bromine, C, to C, -alkyl and

509881 / 1087509881/1087

C-, - C,- Alkoxygruppen substituierte Derivate, C-.-C,- Alkylsulfate, Anionen aliphatischer Carbonsäuren mit 1 bis 4 C-Atomen und Benzoate, wobei der Benzolring dieselben Substituenten tragen kann wie im Fall der Benzolsulfonate. Von besonderer Wichtigkeit sind die Anionen der niedrigmolekularen, d.h. 1 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkylschwefelsäurehalbester.Ferner können die Farbstoffe als Doppelsalze mit Schwermetallhalogeniden vorliegen, insbesondere mit Zink- und Cadmiumhalogeniden.C-, - C, - alkoxy groups substituted derivatives, C-, - C, - alkyl sulfates, Anions of aliphatic carboxylic acids with 1 to 4 carbon atoms and benzoates, the benzene ring bearing the same substituents can as in the case of the benzenesulfonates. The anions of the low molecular weight, i.e. 1 to 4 carbon atoms, are of particular importance containing alkylsulfuric acid half-esters. Furthermore, the dyes exist as double salts with heavy metal halides, especially with zinc and cadmium halides.

Beispiele solcher Anionen sind: Benzolsulfonat. p-Toluolsulfonat, p-Methoxybenzolsulfonat, Methansulfonat, Aethansulfonat, Formiat, Acetat, Chloracetat, Propionat, Lactat, Tartrat, Benzoat, Methylbenzoat, Methylsulfat, Aethylsulfat, ZnCl.,', CdCl-," , Carbonat und Bicarbonat.Examples of such anions are: benzenesulfonate. p-toluenesulfonate, p-methoxybenzenesulfonate, methanesulfonate, Ethanesulfonate, formate, acetate, chloroacetate, propionate, Lactate, tartrate, benzoate, methyl benzoate, methyl sulfate, ethyl sulfate, ZnCl., ', CdCl-, ", carbonate and bicarbonate.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe bzw. Farbstoffsalze eignen sich· zum Färben und Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen Fasern, wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, wie z.B. von Polyäthylenglykolterephthalatfasern sowie vor allem anionisch modifizierter Polyester- und Polyamidfasern, insbesondere aber von Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und asymmetrischem Dicyanäthylen. Ebenfalls geeignet sind sie zum Spinnfärben der genannten Materialien.The dyes or dye salts according to the invention are suitable for dyeing and printing a wide variety of fully synthetic fibers, such as polyvinyl chloride, polyamide, Polyurethane fibers, as well as fibers made of aromatic polyesters Dicarboxylic acids such as those obtained from polyethylene glycol terephthalate fibers and above all anionically modified polyester and polyamide fibers, but especially polymers and copolymers made of acrylonitrile and asymmetrical dicyanethylene. They are also suitable for spin dyeing the above Materials.

Unter Polyacrylnitrilfasern versteht man vor allem Polymere, die mehr als 80%, z.B. 80 bis 95%, Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 5 bis 20% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methycrylsäureester etc.Polyacrylonitrile fibers are primarily understood to mean polymers which contain more than 80%, e.g. 80 to 95%, acrylonitrile; they also contain 5 to 20% vinyl acetate, vinyl pyridine, Vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylic acid, acrylic acid ester, methacrylic acid, methacrylic acid ester, etc.

509881/1087509881/1087

Die neuen Farbstoffe ergeben brillante, farbstarkeThe new dyes produce brilliant, strong colors

blaue Nuancen. Sie zeichnen sich vor allem durch eine überraschend hohe Lichtechtheit aus. Ausserdem besitzen sie eine gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Dekatur-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Meerwasser-, Chlorwasser-, Ueberfärbe- und Lb'sungsmittelechtheit und haben gute Stabilität in einem grösseren pH-Bereich. Vergleichbare im Handel befindliche oder sonstwie vorbekannte,blaue Naphtholactamfarbstoffe haben durchwegs eine sehr hohe Affinität zur Polyacrylfaser, wodurch sie die andern, in der Regel weniger affinen kationischen Farbstoffe am Aufziehen hindern, was die Durchführung von Kombinat ions färbungen sehr erschwert. Erfindungsgemässe Farbstoffe verhalten sich demgegenüber viel günstiger und sind mit den meisten kationischen Farbstoffen kombinierbar.blue nuances. Above all, they are distinguished by a surprisingly high level of lightfastness. In addition, they have good fastness to washing, perspiration, sublimation, decaturation, rubbing, carbonizing, water, sea water, chlorinated water, over-dyeing and solvent fastness and have good stability in a larger pH range. Comparable commercially available or otherwise known , blue naphtholactam dyes consistently have a very high affinity for polyacrylic fibers, which prevents the other, usually less affine, cationic dyes from being absorbed, which makes it very difficult to carry out combination dyeings. In contrast, dyes according to the invention behave much more favorably and can be combined with most cationic dyes.

Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum FärbenThe new dyes are also suitable for dyeing

von Gemischen der oben genannten Materialien mit Wolle, wobei der Wollanteil kaum angefärbt wird. Ferner kann man sie zum Färben und Bedrucken von Papier und gebeizter Baumwolle sowie für die Herstellung von Tinten und Oelfarben verwenden.of mixtures of the above-mentioned materials with wool, the wool content hardly being stained. You can also use them for dyeing and Use for printing on paper and stained cotton and for making inks and oil paints.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichts-In the following examples, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between weight

3 und Volumteilen ist dieselbe wie zwischen g und cm .3 and volume dividing is the same as between g and cm.

509881 /1087509881/1087

Beispiel 1example 1

In 6,1 Teile Phosphoroxitrichlorid werden 5,2 TeileIn 6.1 parts of phosphorus oxy-trichloride there are 5.2 parts

N-Methyl-4-bromnaphtholactam, 4,ITeile N-Aethyl-N-acetoxyäthy!anilin und/
/0,3 Teile wasserfreies Zinkchlorid eingetragen. Man erwärmt die Reaktionsmasse unter gutem Rühren auf 80° und hält sie 16 Stunden bei dieser Temperatur. Dann tropft man vorsichtig bei 85° 10 Volumteile 17%ige Salzsäure zu und verdünnt mit Wasser auf 100 Volumteile. Anschliessend neutralisiert man die Farbstofflösung mit 10 Volumteilen konzentrierter Natronlauge und kühlt ab. Dabei fällt der Farbstoff der FormelN-methyl-4-bromonaphtholactam, 4, ITeile N-Aethyl-N-acetoxyäthy! Anilin and /
/ 0.3 part of anhydrous zinc chloride entered. The reaction mass is heated to 80 ° with thorough stirring and is kept at this temperature for 16 hours. Then 10 parts by volume of 17% hydrochloric acid are carefully added dropwise at 85 ° and the mixture is diluted to 100 parts by volume with water. The dye solution is then neutralized with 10 parts by volume of concentrated sodium hydroxide solution and cooled. The dye of the formula falls in the process

erhe

aus. Er wird filtriert, mit Sole gewaschen und im Vakuum getrocknet Aus essigsaurem Bad gefärbt liefert er auf Polyacrylnitril eine farbstarke, brillante blaue Färbung, die hervoragend licht- und dekaturecht ist.the end. It is filtered, washed with brine and dried in vacuo Dyed from an acetic acid bath, it provides a strong, brilliant blue color on polyacrylonitrile, which is excellent light and is right for decoration.

Auf analoge Weise können die folgenden Farbstoffe hergestellt werden, die auf Polyacrylnitril ebenfalls blaue Färbungen ergeben.In an analogous manner, the following dyes can be prepared which also have blue colorations on polyacrylonitrile result.

509881 / 1087509881/1087

Nr.No. R2 R 2 Rl R l YY BrBr 22 -C2H5 -C 2 H 5 -C2H5 -C 2 H 5 BrBr 33 -CH3 -CH 3 -C2H4OH-C 2 H 4 OH BrBr 44th -C2H5 -C 2 H 5 IlIl ClCl 55 -C2H5 -C 2 H 5 -C2H5 -C 2 H 5 ClCl 66th -CH3 -CH 3 IlIl BrBr 77th -CH3 -CH 3 -CH ,5-CH, 5 IlIl 88th ItIt -C2H4CN-C 2 H 4 CN IlIl 99 titi -C2H4OCH3 -C 2 H 4 OCH 3 IlIl 1010 IlIl -C2H4Cl-C 2 H 4 Cl

509881/1087509881/1087

Färbevorschrift IDyeing instruction I

1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Teilen 40%iger Essigsäure, 1 Teil kristallisiertem Natriumacetat und 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfasern ein, erhöht die Temperatur innert einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet.1 part of the dye obtained in Example 1 is dissolved in 2000 parts of water with the addition of 4 parts of 40% strength Acetic acid, 1 part of crystallized sodium acetate and 10 parts of anhydrous sodium sulfate dissolved. One goes into this dye bath at 60 ° with 100 parts of dried polyacrylonitrile staple fiber yarn, increases the temperature within half an hour 100 ° and stains for one hour at boiling temperature. Then the dye is rinsed well and dried.

509881 /1087509881/1087

Claims (1)

— Q _- Q _ PatentansprücheClaims Naphtholactamfarbstoffe der FormelNaphtholactam dyes of the formula wormworm Y ein Halogenatom, R, und R„ je ein gegebenenfalls substituierter, niedrigmolekularer Alkylrest oder ein Aralkylrest ist und X^ ein Anion bedeutet,Y is a halogen atom, R, and R "each optionally one substituted, low molecular weight alkyl radical or an aralkyl radical and X ^ is an anion, 2. Naptholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest und R? einen niedrigmolekularen Alkylrest oder Benzyl bedeutet. 2. Naptholactam dye according to claim 1, wherein R, a low molecular weight alkyl or hydroxyalkyl radical and R ? denotes a low molecular weight alkyl radical or benzyl. 3. Naptholactamfarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und 2, worin Y ein Bromatom ist.3. Naptholactam dyes according to claims 1 and 2, wherein Y is a bromine atom. 4. Napththolactamfarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis der Formel4. Napththolactam dyes according to Claims 1 to the formula -OH-OH worin R? Methyl oder Aethyl ist.where R ? Is methyl or ethyl. Verfahren zur Herstellung von NaphtholactamfarbstoffenProcess for the preparation of naphtholactam dyes 509881 /1087509881/1087 der Formelthe formula 2\2 \ -oh-Oh Y ein Halogenatom, R1 und R? je ein gegebenenfalls substituierter, niedrigmolekularer Alkylrest oder ein Aralkylrest/und X ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelY is a halogen atom, R 1 and R ? in each case an optionally substituted, low molecular weight alkyl radical or an aralkyl radical / and X is an anion, characterized in that a compound of the formula mit einen Anilin der Formelwith an aniline formula -O - Acyl-O - acyl in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetztcund anschlissend die Acyloxygruppe hydrolysiert.
6» Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der angegebenen Formel, worin R^ einen niedrigmolekularen Alkylrest oder Benzyl bedeutet, mit einem Anilin kondensiert, worin R, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest bedeutet.in the presence of a condensing agent reacts c and then hydrolyzes the acyloxy group.
6 »Process according to claim 5, characterized in that a naphtholactam of the formula given, in which R ^ is a low molecular weight alkyl radical or benzyl, is condensed with an aniline in which R is a low molecular weight alkyl or hydroxyalkyl radical. 7. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin Y ein7. The method according to claims 5 and 6, characterized in that that one starts from a naphtholactam, where Y is a 509881 /1087509881/1087 Bromatom ist.Bromine atom is. 8. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl- oder N-Aethyl-4-brom-naphtholactam mit N-Aethyl-N-(3-acetoxyäthyl )-anilin kondensiert.8. Process according to Claims 5 to 7, characterized in that N-methyl- or N-ethyl-4-bromo-naphtholactam is used condensed with N-ethyl-N- (3-acetoxyethyl) aniline. 9. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Polyacrylnitril unter Verwendung der gemäss Ansprüchen 1 bis 4 definierten, bzw. gemäss Ansprüchen 5 bis 8 erhaltenen Farbstoffe.9. A method for dyeing and printing materials made of polyacrylonitrile using the according to claims 1 to 4 defined, or according to claims 5 to 8 obtained dyes. 10. Das gemäss Anspruch 9 erhaltene, gefärbte oder bedruckte Material.10. The dyed or printed material obtained according to claim 9. 509881 /1087509881/1087
DE19752525113 1974-06-07 1975-06-05 BASIC COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE Pending DE2525113A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH780674A CH599312A5 (en) 1974-06-07 1974-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2525113A1 true DE2525113A1 (en) 1976-01-02

Family

ID=4330750

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752525113 Pending DE2525113A1 (en) 1974-06-07 1975-06-05 BASIC COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS518317A (en)
AU (1) AU8191075A (en)
BR (1) BR7503562A (en)
CH (1) CH599312A5 (en)
DD (1) DD121941A5 (en)
DE (1) DE2525113A1 (en)
ES (1) ES438282A1 (en)
FR (1) FR2273851A1 (en)
GB (1) GB1509767A (en)
PL (1) PL98612B1 (en)
ZA (1) ZA753663B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2347416A1 (en) * 1976-04-06 1977-11-04 Bayer Ag PROCESS FOR PRODUCING CATIONIC DYES DERIVED FROM NAPHTOLACTAM

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2624791A1 (en) * 1976-06-02 1977-12-15 Bayer Ag CATIONIC NAPHTHOLACTAM DYES
CH670096A5 (en) * 1986-11-11 1989-05-12 Ciba Geigy Ag
JP4150488B2 (en) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 Hair dye composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2347416A1 (en) * 1976-04-06 1977-11-04 Bayer Ag PROCESS FOR PRODUCING CATIONIC DYES DERIVED FROM NAPHTOLACTAM

Also Published As

Publication number Publication date
AU8191075A (en) 1976-12-09
DD121941A5 (en) 1976-09-05
ES438282A1 (en) 1977-01-16
ZA753663B (en) 1977-01-26
FR2273851A1 (en) 1976-01-02
JPS518317A (en) 1976-01-23
BR7503562A (en) 1976-06-22
FR2273851B1 (en) 1977-07-22
PL98612B1 (en) 1978-05-31
CH599312A5 (en) 1978-05-31
GB1509767A (en) 1978-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2117251A1 (en) Cationic anthraquinone dyes and their preparation and use
DE2525113A1 (en) BASIC COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE
EP0017621B1 (en) Derivatives of naphtholactam, process for their preparation and their use as dyestuffs
DE1919511A1 (en) Basic oxazine dyes and process for their preparation
DE2151723A1 (en) Process for the production of poorly soluble, heterocyclic compounds
DE2826300A1 (en) CATIONIC COLORS
DE2031202A1 (en) Hydrazone dyes
DE2122232B2 (en) Anthraquinone compounds, processes for their preparation and their use
DE2712289B2 (en) Process for dyeing or printing polyacrylonitrile material
DE2425307C2 (en) Monoazo compounds, process for their preparation and their use
DE1170569B (en) Process for the production of dyes
DE2036505C3 (en) Cationic dyes, processes for their preparation and their use
DE2921641A1 (en) CATIONIC BRIGHTENERS
DE2200027A1 (en) Basic styryl dyes free of sulfonic acid groups, their production and use
EP0105031B1 (en) Cationic azo dyestuffs
DE2917996A1 (en) ORGANIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
EP0037374B1 (en) Methinic compounds
DE2724701A1 (en) NEW CATIONIC NAPHTHOLACTAM COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE
DE1937885A1 (en) Basic monoazo dyes, their preparation and use
DE1544509C3 (en) Basic triazole monoazo dyes and process for their preparation
DE1569606B2 (en) Basic dyes, processes for their production and their use
DE2804599A1 (en) AZO DYES
EP0005451A2 (en) Process for the manufacture of cationic oxazinic compounds, the oxazinic compounds and their application to the dyeing and printing of textile materials
DE2040653C3 (en) Methine dyes, processes for their production and their use for dyeing certain polymers, copolymers, leather, tannin cotton, printing pastes and fibers containing lignin
DE2224788A1 (en) Dyeing/printing synthetic acid-modified polyesters - - uniform blue shades with azo dyes cont g cycloimmonium gps,free fro

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal