DE2518302A1 - HOSPITAL AQUATIC FOOD AND TOURISM AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents
HOSPITAL AQUATIC FOOD AND TOURISM AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTIONInfo
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Description
VON KREISLER SCHÖNWALD MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTINGFROM KREISLER SCHÖNWALD MEYER EISHOLD FUES FROM KREISLER KELLER SELTING
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler i~ 1973PATENT LAWYERS Dr.-Ing. by Kreisler in 1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selting, KölnDr.-Ing. K. Schönwald, Cologne Dr.-Ing. Th. Meyer, Cologne Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Cologne Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Cologne Dipl.-Chem. Carola Keller, Cologne Dipl.-Ing. G. Selting, Cologne
Köln, den 23. April 1975Cologne, April 23, 1975
P u/AxP u / Ax
5 KÖLN 15 COLOGNE 1
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOFDEICHMANNHAUS AT THE MAIN RAILWAY STATION
GEHERAL FOODS CORPORATION 250 North Street, White Plains, New York (U.S.A.).GEHERAL FOODS CORPORATION 250 North Street, White Plains, New York (U.S.A.).
Gesüßte wässrige Nahrungs- -und Genußmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Sweetened aqueous foodstuffs and luxury foods and processes for their production.
Der Dipeptid-Süßstoff APM, d.h. der Methylester von L-Asparagyl-L-phenyl^lanin, ist ein überaus interessantes Süßmittel, das Vorteile gegenüber den üblicheren Süßstoffen, z.B. Saccharin oder Cyclamaten, aufweist. Auf Grund seines Süßungswerts und seines' süßen Geschmacks drängt sich die Verwendung eines solchen Esters in Getränken, vornehmlich in Getränken mit Fruchtgeschmack, mit einem pH-Wert im sauren Bereich auf. Es wurde bereits darauf hingewiesen, daß APM in angesäuerten Lösungen insbesondere bei Lagerung unter Kühlung, d.h. bei 2 C, vorteilhaft und stabil sein würde. Die Stabilität von APM ist jedoch begrenzt. Esterlösungen erfahren selbst bei dem angegebenen optimalen pH-Wert, nämlich 2,0 bis 4,0, einen deutlichen Verlust des Süßungswertes mit oder ohne Zersetzung des Esters, gemessen durch die Anwesenheit von Diketopiperazin (DKP) oder anderer Zersetzungsprodukte, z.B. Aminosäuren, Asparaginsäure und Phenylalanin. Bisher brachte man allgemein die Zersetzung mit der tatsächlichen Analyse auf DKP in Verbindung undThe dipeptide sweetener APM, i.e. the methyl ester of L-asparagyl-L-phenyl ^ lanine, is an extremely interesting one Sweetener that has advantages over the more common sweeteners, e.g. saccharin or cyclamates. on Because of its sweetening value and its sweet taste, the use of such an ester in beverages is urgent, mainly in fruit-flavored drinks with a pH value in the acidic range. It was already pointed out that APM in acidified solutions, especially when stored under refrigeration, i.e. at 2 C, would be beneficial and stable. However, the stability of APM is limited. Experience ester solutions yourself at the specified optimal pH value, namely 2.0 to 4.0, a significant loss of the sweetening value with or without decomposition of the ester, measured by the presence of diketopiperazine (DKP) or other decomposition products, e.g. amino acids, aspartic acid and phenylalanine. So far, decomposition has generally been associated with actual analysis for DKP and
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Telefon: (0221) 234541-4 ■ Telex: 8882307 dopa d · Telegramm: Dompalent KölnTelephone: (0221) 234541-4 ■ Telex: 8882307 dopa d · Telegram: Dompalent Cologne
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ermittelte die Anwesenheit von Methanol als Mittel zur Messung der Zersetzung.detected the presence of methanol as a means of measuring decomposition.
Dennoch ist die Lagerbe3tändigkeit unter Kühlschrankbedingungen sehr begrenzt. Sie liegt in der Größenordnung von wenigen Monaten und im allgemeinen bei etwa 4 "bis 5 Wochen. Demgemäß wurde vor der Erfindung die Beständigkeit von APM dahingehend beurteilt, daß der Ester nur in Nährungs- und Genußmitteln mit vermindertem Feuchtigkeitsgehalt möglich ist.Nevertheless, the shelf life is under refrigerator conditions very limited. It is on the order of a few months and generally around 4 "to 5 weeks. Accordingly, prior to the invention, the durability of APM was assessed to the effect that the ester only in Food and luxury foods with reduced moisture content is possible.
Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß eine wäßrige Lösung des APM-Esters in Getränken, die von normalen verzehrsbereiten Konzentrationen bis zu verdünnbaren Konzentraten reichen, stabilisiert wird, wenn die Temperatur der Lösung allmählich auf den Punkt gesenkt wird, bei dem gesonderte oder- diskrete Wassereiskristalle gebildet werden und das Getränk schließlich in einen festen oder halbfesten Zustand umgewandelt wird.The invention is based on the finding that an aqueous solution of the APM ester in beverages made by normal ready-to-consume concentrations range up to dilutable concentrates, which is stabilized when the The temperature of the solution is gradually lowered to the point at which separate or discrete water ice crystals and the beverage is eventually converted to a solid or semi-solid state.
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Nahrungs- und Genußmittel mit einem pH-Wert von 2,3 bis 7,OCKin gefrorener Form, die als Süßstoff den'Methylester von L-Asparagyl-L-phenylalanin enthalten, und in denen zwei Phasen von gefrorenem Material vorliegen, von denen die eine Phase eine höhere Konzentration des Esters aufweist als die andere.The invention relates to aqueous foodstuffs and luxury foods with a pH of 2.3 to 7, OCKin more frozen Form that contain the'Methylester of L-asparagyl-L-phenylalanine as a sweetener, and in which two There are phases of frozen material, one phase of which has a higher concentration of the ester than the other.
Die Erfindung umfaßt ferner ein Verfahren zur Herstellung von stabilisierten wäßrigen Nabrungs- und Genußmitteln mit einem pH-Wert von 2,3 bis 7,00, die in Lösung als Süßstoff einen Methylester von L-Asparagyl-L-phenylalanin enthalten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung mit einer Geschwindigkeit kühlt, bei der ein Teil des wäßrigen Systems zu einem Feststoff kristallisiert wird, der eine niedrigere Konzentration des Esters hat als die Lösung, und hierdurch die Konzentration des Esters in der nicht gefrorenen Phase erhöhtThe invention further comprises a process for the production of stabilized aqueous food and luxury foods with a pH value of 2.3 to 7.00, which in solution as a sweetener is a methyl ester of L-asparagyl-L-phenylalanine contain. The method is characterized in that the solution is cooled at a rate in which part of the aqueous system is crystallized to a solid which has a lower concentration of the ester has as the solution, and thereby increases the concentration of the ester in the non-frozen phase
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und anschließend die gesamte Lösung gefriert und bei ; einer unter dem Gefrierpunkt liegenden Temperatur lagert. \ and then the entire solution freezes and at; at a temperature below freezing. \
Der APM-Ester wird praktisch unbegrenzt stabilisiert,soweit dies der bisherige experimentelle Beweis erkennen läßt, vorausgesetzt, daß die Temperaturen unter dem Gefrierpunkt der Lösungsmittelphase im Getränk gehalten werden. Die bisher durchgeführten Versuche zeigen, daß Getränkemischungen mit Fruchtgeschmack, die optimal einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 4,4, im allgemeinen im Bereich von 2,3 bis 5,9 haben, vorteilhaft für Zeiträume von einem Jahr stabilisiert werden, wenn sie bei Temperaturen unter O0C gelagert werden. Der geeignete breite. I pH-Bereich reicht vermutlich nach oben bisThe APM ester is stabilized practically indefinitely, as far as the previous experimental evidence shows, provided that the temperatures are kept below the freezing point of the solvent phase in the beverage. The experiments carried out so far show that beverage mixes with fruit flavor, which optimally have a pH value in the range from 3 to 4.4, generally in the range from 2.3 to 5.9 , are advantageously stabilized for periods of one year if they are stored at temperatures below 0 ° C. The appropriate width. I pH range probably goes up to
Der Mechanismus, der dieser Stabilisierung zugrunde jThe mechanism underlying this stabilization j
liegt, ist nicht geklärt. Es wird angenommen, daß das ', is not clear. It is believed that the ',
Gleichgewicht des Esters aufrecht erhalten wird, indem ;Equilibrium of the ester is maintained by;
die wäßrige Lösung, in der er enthalten ist, einer Art ] the aqueous solution in which it is contained is of a kind ]
von Gefrierkonzentrierung unterworfen wird, bei der jis subjected to freeze concentration at which j
die gebildeten Wassereiskristalle ein Konzentrat, das sich mit dem Ester in ständig steigendem Maße anreichert, erzeugen. Die Gleichgewichtsstabilität verursacht nur eine minimale Abweichung von der gewünschten Form des ; Esters, d.h. vom Methylester von Asparagy!phenylalanin, mit nur minimaler Bildung von Zersetzungsprodukten. !the water ice crystals formed form a concentrate that is increasingly enriched with the ester, produce. The equilibrium stability causes only a minimal deviation from the desired shape of the; Esters, i.e. from the methyl ester of asparagyphenylalanine, with only minimal formation of decomposition products. !
I Die Erfindung hat eine Anzahl von Anwendungen, z.B. für ; Eisgetränkkonzentrate ("slush"-Konzentrate), die ! normalerweise Saccharose enthalten würden, statt dessen jedoch APM in Konzentrationen enthalten, mit denen ein · gleichwertiger süßer Geschmack erzielt wird. Diese Eisgetränkemischungen können als Zusatz eine Anzahl von gefrierpunktserniedrigenden Mitteln einschließlich der natürlichen oder künstlichen Säuerungsmittel enthalten,The invention has a number of uses, e.g. Ice drink concentrates ("slush" concentrates) that! would normally contain sucrose instead but contain APM in concentrations with which an equivalent sweet taste is achieved. These Ice drink mixes may add a number of freezing point depressants including the contain natural or artificial acidulants,
für die die üblichen Genußsäuren in Getränken wie Phosphorsäure, Citronensäure und Apfelsäure typisch sind, und die dazu dienen, den Gefrierpunkt zu erniedrigen. Soweit dies bisher festgestellt wurde, ist im Rahmen der Erfindung keine entscheidend wichtige Einhaltung einer bestimmten Formulierung erforderlich, um einen Gefrierpunkt zu erreichen.typical of the common edible acids in beverages such as phosphoric acid, citric acid and malic acid and which serve to lower the freezing point. As far as this has been ascertained so far, im Within the scope of the invention, no critically important compliance with a particular formulation is required in order to to reach a freezing point.
Ferner sind die Mittel, mit denen die Konzentrierung des Esters in der Phase des Gelösten beeinflußt wird, in keiner Weise entscheidend wichtig, vielmehr können beliebige Mittel, die eine teilweise Kristallisation des Wassers zu gesonderten Wassereiskristallen mit einer daraus resultierenden Konzentrierung des Esters im nicht gefrorenen wäßrigen Lösungsmittel zur Folge haben, angewandt werden. Der Estergehalt wird erheblich über den Gehalt in der zunächst beim Gefrieren gebildeten Phase des gelösten Stoffs erhöht. Soweit dies bisher bekannt ist, kommen die konservierenden Wirkungen in Eisgetränkekonzentraten sowie in festen oder halbfesten Formen, z.B. "Pops" und Getränken, die "gelöffelt" werden können, zum Tragen.Furthermore, the means by which the concentration of the ester in the phase of the solute is influenced are in no way critically important, rather any means that allow a partial crystallization of the Water to separate water ice crystals with a resulting concentration of the ester in the not frozen aqueous solvent may be applied. The ester content is considerably over increases the content of the solute phase initially formed during freezing. So far this is so far is known, the preservative effects come in ice drink concentrates as well as in solid or semi-solid Shapes such as "pops" and beverages that can be "spooned" for carrying.
Die besonders bevorzugte und wirtschaftlichste Anwendung der Erfindung ist der vollständige Ersatz der normalerweise in Getränken als Süßmittel verwendeten Saccharide durch den Ester, so daß es möglich ist, den Kalorienwert des Getränks zu senken.The particularly preferred and most economical application of the invention is the complete replacement of the saccharides normally used in beverages as a sweetener by the ester, so that it is possible to lower the caloric value of the drink.
Damit die den Ester enthaltende Lösung beständig bleibt, ist es wichtig, sie während der Lagerung, während des Verpackens, während der Verteilung oder vor dem Verzehr zu Hause bei einer Temperatur zu halten, die in Abhängigkeit vom Gefrierpunkt der Lösung wesentlich unter O0C liegt.In order for the solution containing the ester to remain stable, it is important to keep it during storage, during packaging, during distribution or before consumption at home at a temperature which, depending on the freezing point of the solution, is substantially below 0 ° C .
Die Anwendungen, die die Erfindung findet, reichen von r η η ο / c / η The applications that the invention finds range from r η η ο / c / η
kohlensäurefreien oder mit Kohlensäure versetzten •Konzentraten von einfacher bis mehrfacher Stärke.über gelatinehaltige Lösungen, die sich als Dessertgelees eignen, und Scherbets bis zu Shake-Getränken, die auf Milch oder anderen proteinhaltigen Nebenprodukten basieren. Ebenso können andere Produkte wie Marmeladen und Gelees in gleicher Weise unter Ausnutzung des Vorteils der Erfindung bei vollständigem oder teilweisem Ersatz des Saccharide durch den Ester formuliert werden.non-carbonated or carbonated concentrates from single to multiple strengths solutions containing gelatin, which are suitable as dessert jellies, and Scherbets to shake drinks, which are based on Milk or other protein-containing by-products. Likewise, other products such as jams can be used and jellies alike, taking advantage of the invention in whole or in part Replacement of the saccharide by the ester can be formulated.
Demgemäß umfaßt der im Rahmen der Erfindung gebrauchte Ausdruck "Nahrungs- und Genußmittel" einen' weiten Bereich von Zubereitungen, die im flüssigen oder halbflüssigen Zustand verzehrt werden können, und die den Ester als süßenden Teil der. wäßrigen Phase enthalten.Accordingly, the expression "foodstuffs and luxury foods" used in the context of the invention encompasses a broad one Range of preparations which can be consumed in the liquid or semi-liquid state and which the Ester as the sweetening part of the. contain aqueous phase.
Ein mit dem Löffel zu handhabendes Getränkekonzentrat wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:A beverage concentrate that can be handled with a spoon is made from the following components:
VormischungPremix
Citronensäure * 70,Citric acid * 70,
Citrat/Phosphatpuffer (1:1) 15,64gCitrate / phosphate buffer (1: 1) 15.64g
Vitamine (A, B, C) 6,78gVitamins (A, B, C) 6.78g
Natriumcarboxymethylcellulose 3,30gSodium carboxymethyl cellulose 3.30g
APM . - 3 APM. - 3
100,0Og100.0 g
' 5"ÖT8T57"Ö 7~9T'5 "ÖT8T57" Ö 7 ~ 9T
100,00$$ 100.00
1. Man wiegt die Bestandteile der Vormischung ab.1. Weigh the ingredients of the premix.
2. Man mischt die Bestandteile der Vormischung gut und homogenisiert bei 246 kg/cm .2. Mix the ingredients of the premix well and homogenized at 246 kg / cm.
5. Man wiegt die Bestandteile der Trockenmischung ab und mischt sie gut.5. Weigh the ingredients of the dry mix and mixes them well.
4. Man wiegt die Bestandteile der fertigen Mischung ab.4. Weigh the components of the finished mixture.
5. Man mischt die Trockenmischung in einem Teil des Wassers der fertigen Mischung und gibt dann alle übrigen Bestandteile zu.5. Mix the dry mix in some of the water in the finished mix and then add all of it other components too.
6. Man gefriert das fertige Konzentrat mit einer Geschwindigkeit, die zu Beginn die Bildung von Eiskristallen ermöglicht, und mahlt dann in einer handelsüblichen Fleischmühle unter Verwendung einer Lochplatte mit 9,5 mm-öffnungen. Man füllt in Dosen, verschließt die Dosen und stellt sie in den Gefrierraum.6. The finished concentrate is frozen at a rate which enables the formation of ice crystals at the beginning, and then grinds in a commercially available Meat grinder using a perforated plate with 9.5 mm openings. You fill in cans, close the cans and put them in the freezer.
Die Bestandteile der Vormischung wurden somit gut gemischt und dann bei 246 kg/cm^ homogenisiert. Die Trockenmischung wurde dann einem Teil des Wassers für die fertige Mischung zugemischt, worauf alle verbleibenden Bestandteile einschließlich der Vormischung zusammengegeben wurden, bis sich eine im wesentlichen stabilisierte emulgierte Lösung gebildet hatte. Diese Lösung stellte ein konzentriertes süßes Präparat mit Orangenaroma dar. Das Konzentrat wurde mit der angegebenenThe components of the premix were thus mixed well and then homogenized at 246 kg / cm ^. the Dry mix was then mixed in with some of the water for the finished mix, followed by all of the remainder Ingredients, including the premix, were added together until one substantially stabilized emulsified solution had formed. This solution was a concentrated sweet preparation with an orange aroma dar. The concentrate was given with the
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Geschwindigkeit gekühlt, dann gemahlen und in Dosen abgefüllt und verschlossen. Das gefrorene Konzentrat wurde zwölf Monate gelagert und nach der Lagerung bei -18° und -9°C bewertet. Hierbei wurde festgestellt, daß das Produkt gegenüber dem Vergleichsprodukt trotz der langen Lagerung im gefrorenen Zustand einen guten Geschmack aufwies und keine wesentliche Verschlechterung oder Aufhebung des süßen Geschmacks zeigte.Speed chilled, then ground and canned and sealed. The frozen concentrate was stored for twelve months and evaluated after storage at -18 ° and -9 ° C. It was found that the product has a good rating compared to the comparison product despite the long storage period in the frozen state And showed no substantial deterioration or cancellation of the sweet taste.
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