DE2514209A1 - FLAME RESISTANT POLYURETHANE AND THE METHOD FOR MANUFACTURING IT - Google Patents
FLAME RESISTANT POLYURETHANE AND THE METHOD FOR MANUFACTURING ITInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Polymermaterialien und Insbesondere auf flammbeständige Polyurethane.The invention relates to polymeric materials, and in particular on flame-resistant polyurethanes.
Es ist allgemein bekannt, Polyurethane in Form von Schäumen, Elastomeren, Fasern, Belägren usw. herzustellen. Es ist auch bekannt, die verschiedensten Materialien in die Polyurethane einzuverleiben, um ihnen eine Flammbeständigkeit zu erteilen Diese Materialien, die für diesen Zweck allgemein verwendet werden, sind üblicherweise organische Verbindungen, die Halogen- und/oder Phosphoratome enthalten. Jedoch sind die Resultate im allgemeinen nicht vollständig zufriedenstellend. It is generally known to produce polyurethanes in the form of foams, elastomers, fibers, coverings, etc. It is also known to incorporate a wide variety of materials into the polyurethanes in order to give them flame resistance These materials, commonly used for this purpose, are usually organic compounds, which contain halogen and / or phosphorus atoms. However, the results are generally not entirely satisfactory.
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Es wurde nunmehr gefunden, daß die Plammbeständlgkeit von Polyurethanen beträchtlich verbessert werden kann, wenn man Guanidincarbonat einverleibt.It has now been found that the flame resistance of polyurethanes can be improved considerably if guanidine carbonate is incorporated.
Gegenstand der Erfindung ist also ein flammbeständiges Polyurethan, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es 2,5 bis 60 Gew.-Jt Guanidincarbonat enthält.The invention therefore relates to a flame-resistant polyurethane which is characterized in that it Contains 2.5 to 60 parts by weight of guanidine carbonate.
Das flammbeständige Polyurethan enthält vorzugsweise 5 bis 60 und insbesondere 10 bis 40 Gew.-Jt Guanidincarbonat.The flame-resistant polyurethane preferably contains 5 to 60 and in particular 10 to 40 parts by weight of guanidine carbonate.
Das Guanidincarbonat kann in das Polyurethan in jeder zweckmäßigen Weise einverleibt werden. In einigen Fällen ist es vorteilhaft, es direkt mit einem Polyurethan zu mischen, welches dann nötigenfalls weiterbehandelt werden kann. So kann das Guanidin durch Mahlen in ein Polyurethanelastomer einverleibt werden. Es kann auch in ein flüssiges Polyurethanpräpolymer eingemischt werden, das dann weiter in bekannter Weise behandelt werden kann, um es in ein Elastomer oder in einen Schaum zu überführen. In anderen Fällen besteht die zweckmäßigste Methode der Einverleibung des Guanidincarbonats darin, ein Polyurethan durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanate mit einem organischen PoIyol in Gegenwart des Guanidincarbonats herzustellen.The guanidine carbonate can be incorporated into the polyurethane in any convenient manner. In some cases it is advantageous to mix it directly with a polyurethane, which can then be further treated if necessary can. For example, the guanidine can be incorporated into a polyurethane elastomer by grinding. It can also be in a liquid Polyurethane prepolymer are mixed in, which can then be further treated in a known manner to turn it into an elastomer or to be converted into a foam. In other cases, the most convenient method is to incorporate the Guanidine carbonate in it, a polyurethane by reacting an organic polyisocyanate with an organic polyol in the presence of the guanidine carbonate.
Organische Polyisocyanate, die für die Herstellung der Polyurethane verwendet werden können, sind in der Literatur ausführlich beschrieben. Besonders geeignete Polyisocyanate sind die aromatischen Polyisocyanate, wie z.B. Tolylendiisocyanat und Diphenylmethandiisocyanat, die in einer im wesentlichen reinen und in rohen Formen im Handel erhältlich sind. Es können auch Diisocyanate verwendetOrganic polyisocyanates that can be used to make the polyurethanes are in the literature described in detail. Particularly suitable polyisocyanates are the aromatic polyisocyanates, e.g. Tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate, which are found in one substantially pure and commercially available in crude forms. Diisocyanates can also be used
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werden, die in bekannter Weise modifiziert worden sind, um einen wesentlichen Isocyanurat-, Carbodiimid-, Uretonimin-, Biuret- oder Allophanatgehalt einzuverleiben. Andere Polyisocyanate, die verwendet werden können, sind Reaktionsprodukte aus einem Diisocyanat mit einem Unterschuß ein oder mehrerer niedrigmolekularer oder polymerer Polyole. Gemische von Polyisocyanaten können verwendet werden, wie z.B. Tolylendiisocyanat und rohes Diphenylmethandiisocyanat.which have been modified in a known manner to provide a substantial isocyanurate, carbodiimide, Incorporate uretonimine, biuret or allophanate content. Other polyisocyanates that can be used are reaction products of a diisocyanate with a deficit of one or more low molecular weight or polymeric polyols. Mixtures of polyisocyanates can be used, such as tolylene diisocyanate and crude diphenylmethane diisocyanate.
Organische Polyole, die bei der Herstellung der Polyurethane verwendet werden können, sind in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispiele hierfür sind nicht-polymere Polyole, wie z.B. einfache Glycole und Triole, und polymere Polyole, wie z.B. Polyäthei*. und Polyesterpolyole, wie sie beispielsweise in dem Buch "Polyurethanes Chemistry and Technology" von J.H. Saunders und K.C. Frisch auf den Seiten 32-48 von Teil I beschrieben sind. Die genaue Natur der verwendeten organischen Polyole, insbesondere ihre Hydroxylzahl und ihre Funktionalität, hängt in be-, kannter Weise von der Art des herzustellenden Polyurethans ab.Organic polyols that can be used in making the polyurethanes are detailed in the literature described. Examples of this are non-polymeric polyols, such as simple glycols and triols, and polymeric polyols, like e.g. Polyäthei *. and polyester polyols such as in the book "Polyurethanes Chemistry and Technology" by J.H. Saunders and K.C. Fresh on the Pages 32-48 of Part I are described. The exact nature of the organic polyols used, in particular their hydroxyl number and their functionality depends on known way from the type of polyurethane to be produced.
Für die Herstellung von flammbeständigen Polyurethanen in Form von flexiblen Schäumen sind besonders geeignete Polyole Polyoxypropylen und Poly(oxypropylen-oxyäthylen)-polyole mit zwei bis vier Hydroxylgruppen je Molekül und einem Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 10 000, vorzugsweise 2000 bis 6000. Diese Polyätherpolyole können als solche bei der Herstellung von Schäumen verwendet werden, oder sie können in einer Form verwendet werden, bei der sie durch Einpolymerisieren ein oder mehrerer äthylenisch ungesättigterParticularly suitable polyols for producing flame-resistant polyurethanes in the form of flexible foams are polyoxypropylene and poly (oxypropylene-oxyethylene) polyols with two to four hydroxyl groups per molecule and a molecular weight in the range from 1000 to 10,000, preferably 2000 to 6000. These polyether polyols can be used as such in the production of foams, or they can be used in a form that takes them through Polymerize one or more ethylenically unsaturated
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Monomere modifiziert worden sind. Diese Modifizierung der Polyätherpolyole in dieser Weise ist in der Literatur ausführlich beschrieben. Im allgemeinen wird die Modifizierung dadurch ausgeführt, daß man ein Monomer oder Monomere in Lösung oder Suspension im Polyätherpolyol in Gegenwart eines radikalischen Polymerisationskatalysators polymerisiert.Monomers have been modified. This modification of the Polyether polyols in this way are extensively described in the literature. In general, the modification carried out by adding a monomer or monomers in solution or suspension in the polyether polyol polymerized in the presence of a free radical polymerization catalyst.
Äthylenisch ungesättigte Monomere, die bei der Herstellung der modifizierten Polyätherpolyole verwendet werden können, sind z.B. Styrol, Styrole, die im Kern oder in der Seitenkette substituiert sind, wie z.B. ec-Methylstyrol, Äther und Ester von Vinylalkohol, wie z.B. Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylbenzoat, Acrylonitril, Methacrylnitril, Ester von Acryl- und Methacrylsäure, wie z.B. Äthylacrylat und Methylmethacrylat, und Gemische aus solchen Monomeren. Es wird bevorzugt, Acrylonitril oder Gemische zu verwenden, die 30-70 Gew.-Z desselben und 7O-3O Gew.-Z Styrol oder Methylmethacrylat enthalten.Ethylenically unsaturated monomers that can be used in the manufacture of the modified polyether polyols, are, for example, styrene, styrenes which are substituted in the core or in the side chain, such as ec-methylstyrene, ether and esters of vinyl alcohol, such as vinyl acetate, vinyl propionate and vinyl benzoate, acrylonitrile, methacrylonitrile, Esters of acrylic and methacrylic acids, such as ethyl acrylate and methyl methacrylate, and mixtures of such monomers. It is preferred to use acrylonitrile or mixtures containing 30-70% by weight of the same and 7O-3O% by weight of styrene or Contain methyl methacrylate.
Die Menge des Monomers oder Monomergemischs, die bei der Herstellung der modifizierten Polyätherpolyole verwendet wird, liegt in geeigneter Weise im Bereich von 1 bis 75 Gew.-i, vorzugsweise 5 bis 60 Gew.-Z, bezogen auf das Gewicht des Polyätherpolyols.The amount of monomer or mixture of monomers used in making the modified polyether polyols is suitably in the range of 1 to 75 Gew.-i, preferably 5 to 60 Gew.-Z, based on the Weight of the polyether polyol.
Die radikalischen Katalysatoren, wie z.B. Azodiisobutyronitril, werden in den üblichen Mengen für eine Viny!polymerisation zugegeben, beispielsweise in Mengen von 0,01-5 Gew.-?, bezogen auf das Gewicht des Monomers.The free-radical catalysts, such as azodiisobutyronitrile, are used in the usual quantities for vinyl polymerization added, for example in amounts of 0.01-5% by weight, based on the weight of the monomer.
Die Polymerisation des Monomers oder der Monomere in GegenwartThe polymerization of the monomer or monomers in the presence
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des Polyätherpolyols wird im allgemeinen bei Temperaturen im Bereich von 5O-l4O°C ausgeführt, wobei die Auswahl der Temperatur vom Jeweils verwendeten Monomer und jeweils verwendeten Katalysator abhängt. Das bevorzugte Verfahren besteht darin, das Monomer und den Katalysator (und gegebenenfalls eine kleinere Menge des Polyätherpolyols) allmählich zur Hauptmasse des Polyätherpolyols bei der Polymerisationstemperatur zuzugeben. Andere Verfahren können gegebenenfalls auch verwendet werden. Beispielsweise kann der Katalysator allmählich zu einem Gemisch aus Polyätherpolyol und Monomer zugegeben werden. Es ist auch möglich, das Monomer allmählich zu einem Gemisch aus Polyätherpolyol und Katalysator zuzusetzen. Gegebenenfalls kann die Polymerisation durch die Verwendung von aktinisehern Licht initiiert werden.the polyether polyol is generally made at temperatures carried out in the range of 50-140 ° C, the selection of the Temperature depends on the particular monomer used and the particular catalyst used. The preferred method consists in adding the monomer and the catalyst (and optionally a minor amount of the polyether polyol) gradually to add to the bulk of the polyether polyol at the polymerization temperature. Other procedures can may also be used. For example, the catalyst can gradually become a mixture of polyether polyol and monomer are added. It is also possible to gradually transform the monomer into a mixture of polyether polyol and add catalyst. Optionally, the polymerization can be carried out through the use of actinic light be initiated.
Das Polyurethanbildungsreaktionsgemisch kann auch andere übliche Bestandteile für solche Reaktionsgemische enthalten, je nach der Art des hergestellten Polyurethans. So kann das Reaktionsgemisch enthalten: Katalysatoren, wie z.B. tertiäre Amine und organische Zinnverbindungen, Vernetzungsmittel und Kettenverlängerungsmittel, wie z.B. m-Phenylendiamin, andere flammhemmende Mittel, wie z.B. Tris-halogenoalky!phosphate, und Füllstoffe, wie z.B. Bariumsulfat. The polyurethane formation reaction mixture can also be others The usual constituents for such reaction mixtures contain, depending on the type of polyurethane produced. So The reaction mixture can contain: catalysts, such as tertiary amines and organic tin compounds, crosslinking agents and chain extenders such as m-phenylenediamine, other flame retardants such as e.g. Tris-halogenoalky! Phosphate, and fillers such as barium sulfate.
Für die Herstellung von Schäumen, werden in das Reaktionsgemisch Treibmittel einverleibt. Beispiele für geeignete Treibmittel sind Wasser, welches unter Bildung von Kohlendioxid mit dem Polyisocyanat reagiert, und inerte flüchtige Flüssigkeiten, die unter dem Einfluß der exothermen Reaktion oder durch eine Druckwegnahme (sofern ein Froth-Verfahren verwendet wird) verdampfen. Beispiele für solche FlüssigkeitenFor the production of foams, blowing agents are incorporated into the reaction mixture. Examples of suitable Propellants are water, which reacts with the polyisocyanate to form carbon dioxide, and inert volatile ones Liquids that are under the influence of the exothermic reaction or by releasing the pressure (if a Froth process is used) evaporate. Examples of such liquids
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sind halogenierte Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten nicht über 1000C bei atmosphärischem Druck und vorzugsweise nicht über 500C, insbesondere chlorofluorinierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Trichlorofluoromethan und Dichlorodifluoromethan. Die Treibmittelmenge wird in bekannter Weise so ausgewählt, um Schäume der gewünschten Dichte herzustellen. Im allgemeinen sind 0,005 bis 0,3 Mol Gas je 100 g Reaktionsgemisch geeignet. Gegebenenfalls kann die Dichte der ΡΓοαμ^β durch überpacken modifiziert werden, d.h. also, daß das Schäumen des Reaktionsgemische in einer geschlossenen Form durchgeführt wird, die ein kleineres Volumen aufweist, als dasjenige, welches durch den resultierenden Schaum eingenommen würde, wenn das Reaktionsgemisch frei steigen könnte. Die Schaumbildungsreaktionsgemische enthalten Üblicherwelse oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Siloxan/Oxyalkylen-MIschpolymere.are halogenated hydrocarbons having boiling points not exceeding 100 0 C at atmospheric pressure, and preferably not more than 50 0 C, in particular chlorofluorinierte hydrocarbons such as trichlorofluoromethane and dichlorodifluoromethane. The amount of blowing agent is selected in a known manner so as to produce foams of the desired density. In general, from 0.005 to 0.3 mol of gas per 100 g of reaction mixture are suitable. If necessary, the density of the ΡΓοαμ ^ β can be modified by overpacking, ie that the foaming of the reaction mixture is carried out in a closed mold that has a smaller volume than that which would be occupied by the resulting foam if the reaction mixture rose freely could. The foaming reaction mixtures typically contain surfactants such as siloxane / oxyalkylene copolymers.
Im allgemeinen sollte die Zusammensetzung des Polyurethanbildungsreaktlonsgemischs so seih, daß das Verhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasserstoffatomen im wesentlichen im Bereich von 0,9:1 bis 1,2:1 liegt. Gegebenenfalls können auch höhere Verhältnisse verwendet werden, wenn gleichzeitig ein Isocyanattrimerisatlonskatalysator zur Verwendung gelangt, so daß Im Polymer Isocyanuratgruppen gebildet werden. In general, the composition of the polyurethane forming reaction mixture should so be that the ratio of isocyanate groups to active hydrogen atoms is essentially ranges from 0.9: 1 to 1.2: 1. If necessary, higher ratios can also be used, if at the same time an isocyanate trimerization catalyst is used, so that isocyanurate groups are formed in the polymer.
One-Shct-, Präpolymer- oder Quasi-Präpolymer-Verfahren können verwendet werden, wie es für die jeweilige Type von herzustellendem Polyurethan zweckmäßig ist.One-Shct, prepolymer or quasi-prepolymer processes can be used as appropriate for the particular type of product to be manufactured Polyurethane is appropriate.
Die Komponenten des Polyurethanbildungsreaktlonsgemlschs können in Jeder zweckmäßigen Weise zusammengemischt werden,The components of the polyurethane formation reaction mixture can be mixed together in any convenient way,
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beispielsweise durch Verwendung der Mischvorrichtung, die für diesen Zweck in der Literatur beschrieben ist. Gegebenenfalls können einige der Komponenten vorgemischt werden, um die Anzahl der Komponentenströme zu verringern, die bei der letzten Mischstufe zusammengebracht werden müssen. Es ist oftmals zweckmäßig, mit einem Zweistromsystem zu arbeiten, wobei ein Strom ein Polyisocyanat oder Präpolymer enthält und der zweite Strom alle anderen Komponenten des Reaktionsgemische enthält. Es wird bevorzugt, das Guanidincarbonat in der Polyolkomponente des Reaktionsgemische zu verteilen.for example by using the mixing device that for this purpose is described in the literature. If necessary, some of the components can be premixed, to reduce the number of component streams that need to be brought together in the final mixing stage. It is often expedient to work with a two-stream system, one stream being a polyisocyanate or prepolymer and the second stream contains all of the other components of the reaction mixture. It is preferred that Guanidine carbonate in the polyol component of the reaction mixture to distribute.
Polyurethane, die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellt werden können, können für die verschiedensten Zwecke verwendet werden, die bereits für Polyurethanmaterialien beschrieben wurden. Ungeschäumte Elastomere können als synthetische Gummis verwendet werden, Schäume hoher Dichte können als mikrozellige Schuhsohlen verwendet werden, flexible Schäume geringer Dichte können als Polstermaterialien verwendet werden, und harte Schäume niedriger Dichte können als Baumaterialien oder Isolationsmaterialien verwendet werden. Die Flammbeständigkeit der Produkte kann durch irgendeinen der bekannten Standardtests gemessen werden. Polyurethanes produced by the process of the invention Can be used for a wide variety of purposes that are already used for polyurethane materials have been described. Unfoamed elastomers can be used as synthetic rubbers, foams higher Density can be used as microcellular shoe soles, flexible low-density foams can be used as cushioning materials can be used, and rigid low density foams can be used as building materials or insulation materials be used. The flame resistance of the products can be measured by any of the standard tests known in the art.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples, in which all parts and percentages are by weight are expressed.
Flexible Schäume wurden gemäß den folgenden Ansätzen hergestellt: Flexible foams were made according to the following approaches:
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Das verwendete Polyätherpolyol war oxypropyliertes Glycerin mit 14 % Äthylenoxidspitzen und mit einem Molekulargewicht von 5300. Es war mit 10 % eines 50/50-Acrylonitril/Methylmethacrylat-Mischpolymers modifiziert, wobei die Monomere in situ im Polyäther polymerisiert worden waren.The polyether polyol used was oxypropylated glycerine with 14 % ethylene oxide tips and a molecular weight of 5300. It was modified with 10% of a 50/50 acrylonitrile / methyl methacrylate mixed polymer, the monomers having been polymerized in situ in the polyether.
Beim Anwenden einer Bunsenflamme löschte der Schaum I aus, wenn die Bunsenflamme weggenommen wurde, während der Schaum II vollständig verbrannte.When applying a bunsen flame, the foam I extinguished, if the bunsen flame was removed while the foam II burned completely.
Flexible Schäume wurden unter Verwendung eines Labormischverfahrens gemäß den folgenden Ansätzen hergestellt:Flexible foams were made using a laboratory blending process manufactured according to the following approaches:
III IV V III IV V
PοIyöl Wasser Diäthanolamin Dabco 33LV (33* Triäthylendi-PοIyöl water diethanolamine Dabco 33LV (33 * triethylenedi-
amin in Dipropylenglycol) 0,5 0,5amine in dipropylene glycol) 0.5 0.5
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III IV V III IV V
Silicon Y6543 (ein Siliconoberflächenmittel der Union Carbide) - 1,0 2,0Silicon Y6543 (a silicone surfactant Union Carbide) - 1.0 2.0
Polydimethylsiloxanöl Tris(2,3-dibromopropyl)-phosphat Trichlorofluoromethan Zinn(II)-octoat GuanidincarbonatPolydimethylsiloxane oil Tris (2,3-dibromopropyl) phosphate Trichlorofluoromethane Tin (II) octoate guanidine carbonate
80/20-2,4/2,6-ToIylendiisocyanat 80 / 20-2,4 / 2,6-ethylene diisocyanate
Das verwendete Polyol war ein oxypropyliertes Glycerin mit einem Molekulargewicht von 5300 und mit 14$ Äthylenoxidspitzen. Es war mit 1OZ eines 60/40-Methylmethacrylat/Acrylo· nitril-Mischpolymers modifiziert, wobei die Monomere in situ im Polyäther polymerisiert worden waren.The polyol used was an oxypropylated glycerine with a molecular weight of 5300 and with 14 $ ethylene oxide tips. It was with 1OZ of a 60/40 methyl methacrylate / acrylo modified nitrile mixed polymer, the monomers had been polymerized in situ in the polyether.
Die Schäume wurden mindestens 3 Tage bei Raumtemperatur vor dem Testen aushärten gelassen.The foams were allowed to cure at least 3 days at room temperature prior to testing.
Eine Trockenspirituspille ("Methenamine", Eli Lilly & Co.) wurde in die Mitte eines Stücks eines jeden der Schäume III, IV und V gelegt und angezündet.A dry alcohol pill ("Methenamine", Eli Lilly & Co.) was placed in the center of a piece of each of Foams III, IV and V and lit.
Der Schaum III brannte vollständig ab. Die Schäume IV und V löschten aus, wenn die Trockenspirituspillen ausgebrannt waren.The foam III burned off completely. The foams IV and V extinguished when the dry alcohol pills burned out was.
PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS:
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