DE2452568C2 - Carrier steam distillation - Google Patents
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Description
3030th
Die vorliegende Erfindung bet/'vft ein neues Verfahren zur destillativen Abtrennung bzw. Reinigung thermisch empfindlicher Verbinduri·· »n mittels Trägerdampf. The present invention employs a new method for separation or purification by distillation thermally sensitive connections using carrier vapor.
Die Trägerdampf-Destillation ist ein bekanntes Verfahren zur destillativen Reinigung thermisch empfindlicher Verbindungen. Bei einer Anzahl von Verbindungen ist sie jedoch nicht anwendbar, da selbst bei diesem schonenden Destillationsverfahren die thermische Beanspruchung noch zu hoch ist, so daß die Verbindungen nur in schlechten Ausbeuten und/oder unbefriedigendem Reinheitsgrad erhalten werden.Carrier steam distillation is a well-known method for purifying thermally sensitive products by distillation Links. However, it is not applicable to a number of connections, since even to This gentle distillation process, the thermal stress is still too high, so that the Compounds can only be obtained in poor yields and / or an unsatisfactory degree of purity.
Es wurde nun ein Trägerdampf-Destillationsverfahren gefunden, bei dem die thermische Beanspruchung der zu destillierenden Verbindungen so gering ist, daß man mit ihm auch noch thermisch äußerst empfindliche Verbindungen, die nach den üblichen Trägerdampf-Destillationsverfahren nicht bzw. nur unter Zersetzung destillierbar sind, destillieren kann. Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man als Trägerdampf den überhitzten Dampf eines organischen Lösungsmittels verwendet und daß man den überhitzten, mit der zu destillierenden Verbindung beladenen Dampf des organischen Lösungsmittels durch Behandeln mit dem gleichen aber flüssigen organischen Lösungsmittel im Gegenstrom abkühlt und dabei die Menge an flüssigem organischem Lösungsmittel so bemißt, daß aus dem überhitzten, beladenen Lösungs- t,o mitteldampf eine etwa Siedetemperatur aufweisende gesättigte Lösung der Verbindung in dem als Lösungsmitteldampf verwendeten organischen Lösungsmittel entsteht.A carrier steam distillation process has now been found in which the thermal stress of the compounds to be distilled is so small that it is also extremely thermally sensitive Compounds that cannot or only decompose after the usual carrier vapor distillation process are distillable, can distill. The inventive method consists in that as a carrier vapor the superheated vapor of an organic solvent is used and that the superheated, charged with the compound to be distilled vapor of the organic solvent by treating cools with the same but liquid organic solvent in countercurrent and thereby the Amount of liquid organic solvent measured so that from the overheated, laden solution t, o middle vapor is a saturated solution of the compound in the solvent vapor which is approximately boiling point The organic solvent used is formed.
Eine »etwa Siedetemperatur« aufweisende Lösung ist eine Lösung, die sich auf Siedetemperatur oder wenige Grade C, z. B. 1 bis 3° C, darunter befindet.A solution that has "about boiling temperature" is a solution that is at boiling temperature or a little Grade C, e.g. B. 1 to 3 ° C, below.
Durch diese Art der Teilkondensation des beladenen.This type of partial condensation of the loaded.
überhitzten Dampfes wird in einem einzigen Verfahrensschritt Superheated steam is produced in a single process step
1. eine Abkühlung des Dampfes auf die Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels und1. a cooling of the steam to the boiling point of the solvent used and
2. ein Konzentrieren des kondensierten Dampfes auf eine bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels gesättigte Lösung der destillierten Verbindung erreicht2. Concentrating the condensed vapor to one at the boiling point of the solvent reached saturated solution of the distilled compound
Durch die erfindungsgemäße Ausgestaltung derTrägerdampf-Destillation wird eine extrem kurze Verweilzeit der zu destillierenden Verbindungen auf erhöhter Temperatur erreicht Infolge dieser kurzen Verweilzeit sinkt die thermische Beanspruchung der zu destillierenden Verbindungen so stark, daß keine Zersetzung mehr eintritt Die Verbindungen fallen in annähernd 100%iger Ausbeute und in hoher Reinheit an.Due to the inventive design of the carrier vapor distillation an extremely short residence time of the compounds to be distilled is increased Temperature reached As a result of this short residence time, the thermal stress on the distillate drops Connections so strong that no more decomposition occurs. The connections fall in approximately 100% yield and high purity.
Die erfindungsgemäße Ausgestaltung der Trägerdampf-Destillation hat weiterhin den technischen Vorteil, daß das gesamte im Verfahren verwendete organische Lösungsmittel in hochreiner, auch von Spuren destillierter Verbindung freier Form zurückgewonnen und deshalb immer wieder eingesetzt, d. h. im Kreislauf geführt werden kann. Ein weiterer technischer Vorteil besteht darin, daß die gereinigte Verbindung in Form einer homogenen Lösung anfällt, die sich ohne Schwierigkeiten abtrennen läßt und aus der die Verbindung beim Abkühlen auskristallisiertThe embodiment of the carrier steam distillation according to the invention is also technical Advantage that all of the organic solvent used in the process is in high purity, including from Traces of distilled free form compound recovered and therefore used again and again, d. H. in the Can be circulated. Another technical advantage is that the purified compound in Form of a homogeneous solution is obtained, which can be separated without difficulty and from which the Compound crystallized out on cooling
Als Trägerdampf für das erfindungsgemäße Verfahren finden solche organischen Lösungsmittel Verwendung, die gegenüber dem zu reinigenden Produkt inert sind, die, zumindest in der Wärme, ein gutes Lösungsvermögen für die zu destillierenden Verbindungen aufweisen und aus denen die destillierten Verbindungen auskristallisieren, die ferner thermisch stabil und gut kondensierbar sind. Ihr Siedepunkt sollte bei Normalbedingungen im Bereich von etwa 60 bis 1900C, vorzugsweise 100 bis 1500C liegen.Organic solvents used as carrier vapor for the process according to the invention are those which are inert towards the product to be cleaned, which, at least when heated, have good dissolving power for the compounds to be distilled and from which the distilled compounds crystallize out, which are also thermally stable and are easily condensable. Their boiling point should be in the range from about 60 to 190 ° C., preferably 100 to 150 ° C., under normal conditions.
Als organische Lösungsmittel, die als Trägerdampf Verwendung finden, sind grundsätzlich alle organischen Verbindungen geeignet, die die vorgenannten Voraussetzungen erfüllen. Beispielsweise seien genannt: aliphatische und alicyclische gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Dekan und Cyclohexan und die durch niedere Alkylreste substituierten Derivate dieser Verbindungen; weiterhin Benzol und Benzolderivate, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren niedrigen Alkylresten substituiert sind, z. B. Toluol, Äthylbenzol, n- und iso-Propyibenzol, Butylbenzol undTrimethylbenzol; weiterhin halogenierte, bevorzugt chlorierte Derivate der vorgenannten Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol oder o-, m- und p-Dichlorbenzole. Weiterhin aliphatische Alkohole, z. B. Äthanol, oder kettenförmige oder cyclische aliphatische Äther, z. B. Di-n-butyläther, Diisopropyläther und 1,4-Dioxan; Ketone, z. B. Methylisobutylketon und Dipropylketon, sowie Phenol und Phenoläther, wie Anisol und Phenetol.The organic solvents used as carrier vapor are basically all organic Compounds suitable that meet the aforementioned requirements. For example: aliphatic and alicyclic saturated hydrocarbons such as hexane, heptane, octane, nonane, decane and Cyclohexane and the derivatives of these compounds substituted by lower alkyl radicals; furthermore benzene and benzene derivatives, which are optionally substituted by one or more lower alkyl radicals, z. B. toluene, ethylbenzene, n- and iso-propyibenzene, Butylbenzene and trimethylbenzene; still halogenated, preferably chlorinated derivatives of the aforementioned hydrocarbons, such as chlorobenzene or o-, m- and p-dichlorobenzenes. Furthermore, aliphatic alcohols, e.g. B. Ethanol, or chain or cyclic aliphatic ethers, e.g. B. di-n-butyl ether, diisopropyl ether and 1,4-dioxane; Ketones e.g. B. methyl isobutyl ketone and dipropyl ketone, as well as phenol and phenol ethers, such as Anisole and phenetole.
Als Trägerdampf für das erfindungsgemäße Verfahren haben sich vor allem Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Chlorbenzol und Anisol bewährt.As carrier vapor for the process according to the invention, hexane, cyclohexane, benzene, Toluene, ethylbenzene, chlorobenzene and anisole have been tried and tested.
Die Destillationstemperaturen liegen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren im allgemeinen zwischen 110 und 220° C, vorzugsweise zwischen 140 und 190' C.The distillation temperatures in the process according to the invention are generally between 110 and 220 ° C, preferably between 140 and 190 ° C.
Die erfindungsgemäße Verdampfungskondensation des überhitzten, beladenen Dampfes kann sowohl bei Normaldruck als auch bei einem über 100 Torr, z. B. beiThe inventive evaporation condensation of the superheated, laden vapor can both Normal pressure as well as at over 100 Torr, e.g. B. at
120, 150 oder 360 Torr, liegenden Unterdruck vorgenommen werden.120, 150 or 360 Torr, horizontal vacuum will.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft in der Weise ausgeführt, daß man das die zu destillierende Verbindung enthaltende Gemisch bzw. Rohprodukt (1), bzw. die Lösung des Gemisches (Rohproduktes (I)), in dem als Trägerdampf verwendeten Lösungsmittel, in an sich bekannter Weise im Gegenstrom mit überhitztem Trägerdampf in einem Verdampfer (2) behandelt Dabei scheiden sich beieits gegebenenfalls im Gemisch bzw. Rohprodukt-Zulauf (1) enthaltene höhersiedende Verunreinigungen, Harze und anorganische Verbindungen im Sumpf (3) des Verdampfers ab und können dort abgezogen werden. Der überhitzte, beladene Dampf (4) wird anschließend in eine Kolonne (5) geleitet, wo er durch das ihm entgegengeführte kondensierte Lösungsmittel (6) zu einer etwa Siedetemperatur aufweisenden, jedoch nicht mehr siedenden, an destillierter Verbindung gesättigten Lösung (7) abgekühlt und gleichzeitig konzentriert wird.The process according to the invention is advantageously carried out in such a way that the one to be distilled Compound-containing mixture or crude product (1), or the solution of the mixture (crude product (I)) in the solvent used as carrier vapor, in a known manner in countercurrent with superheated Carrier vapor treated in an evaporator (2). Crude product feed (1) containing higher-boiling impurities, resins and inorganic compounds in the sump (3) of the evaporator and can be withdrawn there. The superheated, laden steam (4) is then passed into a column (5) where he by the condensed solvent (6) flowing towards it to an approximately boiling point, however, the solution (7) which is no longer boiling and saturated with distilled compound is cooled and simultaneously is concentrated.
Die erforderliche Menge an kondensiertem Lösungsmittel läßt sich aus der zu überwindenden Temperaturdifferenz: Temperatur des überhitzten, Leladenen Dampfes — Siedetemperatur des als Trägerdampf verwendeten organischen Lösungsmittels berechnen. Sie läßt sich jedoch auch empirisch dadurch bestimmen, daß man den Zulauf an kondensiertem Lösungsmittel (6) so einstellt, daß bei der Verdampfungskondensation eine etwa Siedetemperatur aufweisende, jedoch gerade eben nicht mehr siedende, an destillierter Verbindung gesättigte Lösung (7) anfälltThe required amount of condensed solvent can be determined from the temperature difference to be overcome: Temperature of superheated, charged steam - boiling temperature of the carrier steam Calculate the organic solvent used. However, it can also be determined empirically by that the feed of condensed solvent (6) is adjusted so that during the evaporation condensation an approximately boiling point, but just no longer boiling, of distilled compound saturated solution (7) is obtained
Für die Erzeugung des Trägerdampfes und als Kühlflüssigkeit wird das gleiche organische Lösungsmittel verwendet.The same organic solvent is used to generate the carrier vapor and as a cooling liquid used.
Das erfindungsgemäße Trägerdampf-Destillationsverfahren eignet sich für die Destillation von thermisch empfindlichen, kristallisierbaren und zumindest mit Dampf destillierbaren organischen Verbindungen. Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt: Oxime, wie Cyclohexanon-Oxim; Lactame, wie ε-Caprolactam; aromatische Nitroverbindungen, wie Nitrophenoläther, z. B. Nitroanisol, Nitrodiphenylamine und Nitroaniline, z. B. 2,4-Dinitroanilin; halogenierte Aniline, ζ. B. 2,4-Dichloranilin; Chinone, wie o- und p-Benzochinon; aromatische Bis-hydroxyverbindungen, wie Brenzkatechin und Hydrochinon; substituierte aromatische Aldehyde wie Piperonal und Anisaldehyd und durch niedere Alkenylreste und niedere Alkoxyreste substituierte Phenole, wie Eugenol und Isoeugenol.The carrier vapor distillation process of the invention is suitable for the distillation of thermally sensitive, crystallizable and at least with Steam distillable organic compounds. Examples of such compounds include: oximes, such as cyclohexanone oxime; Lactams such as ε-caprolactam; aromatic nitro compounds such as nitrophenol ethers, e.g. B. Nitroanisole, Nitrodiphenylamine and Nitroaniline, z. B. 2,4-dinitroaniline; halogenated anilines, ζ. B. 2,4-dichloroaniline; Quinones such as o- and p-benzoquinone; aromatic bis-hydroxy compounds such as catechol and hydroquinone; substituted aromatic aldehydes such as piperonal and anisaldehyde and by lower ones Alkenyl radicals and lower alkoxy radicals substituted phenols such as eugenol and isoeugenol.
Ganz besonders bewährt hat sich das erfindungsge- vi mäße Verfahren zur destillation Abtrennung bzw. Reinigung von gegebenenfalls durch eine oder mehrere Ci-Q-Alkoxygruppen substituierten 4-Hydroxybenzaldehyden, wie 4-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd (Vanillin). 4-Hydroxy-3-äthoxy- 5-, benzaldehyd (Äthylvanillin).4-Hydroxy-3-propoxybenzaldehyd und 4-Hydroxy-3-isopropoxybenzaldehyd.The vi according to the invention has proven particularly useful proper procedures for distillation separation or Purification of 4-hydroxybenzaldehydes optionally substituted by one or more Ci-Q-alkoxy groups, such as 4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde (vanillin). 4-hydroxy-3-ethoxy- 5-, benzaldehyde (ethyl vanillin), 4-hydroxy-3-propoxybenzaldehyde and 4-hydroxy-3-isopropoxybenzaldehyde.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es erstmals diese thermisch äußerst empfindlichen Verbindungen ohne Zersetzung zu destillieren und auf to diese Weise, z, B, aus den Reaktionsgemischen, wie sie bei der Herstellung der Verbindungen anfallen (vgl. z. B. Organic Reactions (1957). Band IX. Seite 37 u. f.: deutsche Offenlegungsschrift 2! 15 551) abzutrennen.With the aid of the method according to the invention, these thermally extremely sensitive ones are achieved for the first time To distill compounds without decomposition and to in this way, for example, from the reaction mixtures obtained during the preparation of the compounds (cf.e.g. Organic Reactions (1957). Volume IX. Page 37 and f .: German Offenlegungsschrift 2! 15 551).
Beispiel 1 "5 Example 1 " 5
Die erfindungsgemäße Trägerdampf-Destillation wurde in der in Fi^. 1 dargestellten Apparatur vorgenommen. Und zwar wurden zur Herstellung des überhitzten Trägerdampfes 1,3 kg Toluol/h im Verdampfer (9) verdampft, der erhaltene Toluoidampf ira zweiten Verdampfer, bzw. Wärmetauscher (10) auf 1600C überhitzt Der überhitzte Toluoidampf (8) wurde im Verdampfer (2) (Fallfilm-Verdampfer) im Gegenstrom mit 3,3 kg/h einer Lösung (1) von 2,6 Gew.-% Vanillin in Toluol beladen. Die im Zulauf (1) befindlichen höhersiedenden Komponenten und anorganischen Verbindungen, etwa 5 g/h, schieden sich dabei im Sumpf (3) des Verdampfers ab. Der mit Vanillin beladene Dampf (4) wurde der Destillationskolonne (5) (Glockenboden-Kolonne) zugeführt und dort mit kondensiertem Toluol (6), Rücklauf aus dem Kondensator (11), im Gegenstrom so weit kondensiert (teilkondensiert), daß im Sumpf (7) der Kolonne (5) 135 g/h einer Siedetemperatur aufweisenden gesättigten Lösung von Vanillin in Toluol anfielen, aus der das Vanillin beim Abkühlen auskristallisierte. Das im Kondensator (11) anfallende, vanillinfreie Toluol wurde nach Entnahme des Rücklaufs (6) in zwei Ströme geteilt, Strom (12),?er ausgeschleust wurde und dessen Menge dem Toluoigchalt des Zulaufs (1) entsprach (~ 3,2 kg/h) und Strom (13) (-13 kg/h), der wieder in den Verdampfer (9) zurückgeführt wurde. Das Vanillin wurde bei dieser Arbeitsweise in praktisch 100%iger Ausbeute in Form weißer Kristalle erhalten.The carrier steam distillation according to the invention was carried out in the in Fi ^. 1 shown apparatus made. Namely, for the production of superheated steam carrier, 1.3 kg of toluene / h in the evaporator (9) evaporated, the Toluoidampf obtained ira second evaporator or heat exchanger (10) at 160 0 C overheated The superheated Toluoidampf (8) in the evaporator ( 2) (falling film evaporator) is charged in countercurrent with 3.3 kg / h of a solution (1) of 2.6% by weight vanillin in toluene. The higher-boiling components and inorganic compounds in feed (1), about 5 g / h, separated out in the sump (3) of the evaporator. The vanillin-laden vapor (4) was fed to the distillation column (5) (bubble-cap column) and there with condensed toluene (6), reflux from the condenser (11), in countercurrent condensed (partially condensed) that in the bottom ( 7) of the column (5) 135 g / h of a saturated solution of vanillin in toluene which had boiling temperature and from which the vanillin crystallized on cooling. The vanillin-free toluene obtained in the condenser (11) was divided into two streams after the reflux (6) had been removed, stream (12), it was discharged and the amount of which corresponded to the toluene content of the feed (1) (~ 3.2 kg / h) and stream (13) (-13 kg / h), which was returned to the evaporator (9). In this procedure, the vanillin was obtained in practically 100% yield in the form of white crystals.
Es wurde wie in Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, nur wurde anstelle von Vanillin (S-Methoxy^-hydroxy-benzaldehyd) Äthyl-Vanillin (S-Äthoxy^-hydroxy-benzaldehyd) destilliertThe procedure was as described in Example 1, only instead of vanillin (S-methoxy ^ -hydroxy-benzaldehyde) Ethyl vanillin (S-ethoxy ^ -hydroxy-benzaldehyde) distilled
Es wurden 2,5 kg/h Toluol-Trägerdampf mit 4,5 kg/h einer Lösung (1) von 3,3 Gew.-% Äthylvanillin in Toluol beladen. Im Sumpf der Kolonne (5) wurden je Stunde etwa 250 g einer etwa Siedetemperatur aufweisenden gesättigten Lösung (7) von Äthylvanillin in Toluol abgezogen, aus der das Äthylvanillin beim Abkühlen in Form farbloser Kristalle auskristallisierte. Das Äthylvanillin wurde in praktisch quantitativer Ausbeute erha; .en.2.5 kg / h of toluene carrier vapor were charged with 4.5 kg / h of a solution (1) of 3.3% by weight of ethyl vanillin in toluene. At the bottom of the column (5), about 250 g per hour of a saturated solution (7) of about boiling point of ethyl vanillin in toluene, from which the ethyl vanillin crystallized in the form of colorless crystals on cooling. The ethyl vanillin was obtained in practically quantitative yield ; .en.
Ein Produkt gleicher Reinheit wurde in gleicher Ausbeute ebenfalls erhalten, wenn anstelle von Toluol Äthylbenzol verwendet wurde.A product of the same purity was also obtained in the same yield if instead of toluene Ethylbenzene was used.
Beispiet 3Example 3
Es wurde wie in Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, nur wurden anstelle von Toluol 2,5 kg/h Chlorbenzol als Trägerdampf (8) verwendet. Eingespeist wurden 2,5 kg einer Lösung (1) von 10Gew.-% Vanillin in Chlorbenzol. Im Sumpf des Verdampfers (2) fielen je Stunde 3,5 g höhersiedende Verbindungen an. Im Sumpf der Kolonne (5) wurden je Stunde 400 g einer annähernd Siedetemperatur aufweisenden, gesättigten Lösung (7) von Vanillin in Chlorbenzol abgezogen, aus der sich das Vanillin beim Abkühlen in Form farbloser Kristalle abschied. Ausbeute: praktisch quantitativ.The procedure described in Example 1 was followed, except that 2.5 kg / h of chlorobenzene were used instead of toluene Carrier steam (8) used. 2.5 kg of a solution (1) of 10% by weight vanillin in chlorobenzene were fed in. In the bottom of the evaporator (2) there were 3.5 g of higher-boiling compounds per hour. In the swamp of the Column (5) were per hour 400 g of a nearly boiling point, saturated solution (7) subtracted from vanillin in chlorobenzene, from which the vanillin is in the form of colorless crystals on cooling taking leave. Yield: practically quantitative.
Ein Produkt gleicher Reinheit wurde in gleicher Ausbeute ebenfalls erhalten, wenn anstelle von Chlorbenzol Anisol verwendet wurde.A product of the same purity was also obtained in the same yield if instead of chlorobenzene Anisole was used.
1,5 kg auf 1800C überhitztes Anisol wurden innerhalb
von 1,5 Std. mit der Lösung von 100 g Vanillin in 200 g Anisol beladen. Der überhitzte beladene Dampf (4)
wurde:
im Versuch a)1.5 kg of anisole superheated to 180 ° C. were loaded with the solution of 100 g of vanillin in 200 g of anisole within 1.5 hours. The superheated laden steam (4) became:
in experiment a)
in der Kolonne (5) der in Beispiel 1 beschriebenenin column (5) that described in Example 1
schieden sich beim Abkühlen 97 g Vanillin in FormOn cooling, 97 g of vanillin separated into shape farbloser Kristalle ab.colorless crystals.
im Versuch b) (Vergleichsversuch)in experiment b) (comparative experiment)
in üblicher Weise vollständig kondensiert, und diefully condensed in the usual way, and the anfallende verdünnte Lösung des Vanillins in Anisol anschließend durch Einengen im Vakuum (<5Torr) bis zur gesättigten Lösung des Aldehyds konzentriert. Beim Abkühlen der eingeengten Lösung schieden sich 79 g Vanillin in Form rotbrauner Kristalle ab; außerdem wurden 20 g eines harzartigen Rückstandes erhalten.resulting dilute solution of vanillin in anisole then by concentration in a vacuum (<5 Torr) to concentrated to the saturated solution of the aldehyde. When the concentrated solution cooled, 79 g separated Vanillin in the form of red-brown crystals; in addition, 20 g of a resinous residue was obtained.
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