DE2452537B2 - MONOAZO COMPOUND, METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND USE - Google Patents
MONOAZO COMPOUND, METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND USEInfo
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- DE2452537B2 DE2452537B2 DE19742452537 DE2452537A DE2452537B2 DE 2452537 B2 DE2452537 B2 DE 2452537B2 DE 19742452537 DE19742452537 DE 19742452537 DE 2452537 A DE2452537 A DE 2452537A DE 2452537 B2 DE2452537 B2 DE 2452537B2
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Description
CO
N=N-CH-CONHCO
N = N-CH-CONH
I0I0
C=OC = O
C=OC = O
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, das2. Process for the preparation of the compound by a process for the preparation of this compound, the
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dadurch gekennzeichnet ist daß man 2,5-DichIoranilinClaim 1, characterized in that it is characterized in that 2,5-dichloroaniline
2,5-Dichloranilin diazotiert, mit der Verbindung der 20 in bekannter Weise diazotiert und mit der Verbindung2,5-dichloroaniline diazotized, diazotized with the compound of 20 in a known manner and with the compound
Formel der FormelFormula of formula
CH3-CO-CH2-CO-NHCH 3 -CO-CH 2 -CO-NH
CH3-CO-CH2-CO-NHCH 3 -CO-CH 2 -CO-NH
C=OC = O
C=OC = O
3535
kuppelt und das noch feuchte Pigment entweder in Wasse,r auf Temperaturen von 80 bis 15O0C oder in einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel auf Temperaturen von 80 bis 1800C erhitzt oder das getrocknete, unbehandelte Pigment in einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel auf 80 bis 1800C erhitztcouples and the still moist pigment either in water, r to temperatures of 80 to 150 0 C or in a water-soluble or water-insoluble organic solvent to temperatures of 80 to 180 0 C or the dried, untreated pigment in a water-soluble or water-insoluble organic solvent 80 to 180 0 C heated
3. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Pigment.3. Use of the compound according to claim 1 as a pigment.
4. Verwendung nach Anspruch 3 der Verbindung gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Celluloseestern bzw. -äthern, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten, sowie zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.4. Use according to claim 3 of the compound according to claim 1 for dyeing or printing Plastics, natural or synthetic resins, rubber, paper, viscose silk, cellulose esters or ethers, polyolefins, polyurethanes, polyacrylonitrile or polyglycol terephthalates, as well as for the production of printing inks, lacquer paints or emulsion paints.
5050
Gegenstand des Patents 23 47 532 sind Monoazopigmente der allgemeinen Formel IThe subject of patent 23 47 532 are monoazo pigments of the general formula I.
CH3 CH 3
5555
COCO
N=N-CH-CONHN = N-CH-CONH
6060
in welcher R ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet kuppelt, und das noch feuchte Produkt, sei es in Form der angefallenen wäßrigen Suspension oder in Form des feuchten Preßkuchens, entweder in Wasser zwischen 80 und 15O0C oder in einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel auf Temperaturen zwischen 80 und 1800C erhitzt oder das getrocknete unbehandelte Produkt mit einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel auf Temperaturen zwischen 80 und 1800C erhitzt, sowie die Verwendung dieser Verbindung als Pigmentmeans in which R is a hydrogen or chlorine atom couples, and the still moist product, whether in the form of the accumulated aqueous suspension or in the form of a moist press cake, either in water between 80 and 15O 0 C or in a water-soluble or water-insoluble organic solvent to temperatures between 80 and 180 0 C is heated or heated, the dried untreated product with a water-soluble or water-insoluble organic solvent to temperatures between 80 and 180 0 C, and to the use of this compound as a pigment
Die Herstellung des Pigments kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Lösung der Diazoniumverbindung mit der in schwach saurem Medium in Form einer feinen Dispersion vorliegenden Azokomponente zu der vorgelegten, beispielsweise durch Zugabe von Natriumacetat, auf den pH-Wert 5 bis 6 gestellten Lösung der Diazokomponente fließen läßt. Eine weitere Möglichkeit zur Durchführung der Kupplung besteht darin, daß man die Lösungen der Diazo- und Azokomponente gemeinsam zu einem Puffergemisch, vorzugsweise einem Natriumacetat-Essigsäure-Gemisch fließen läßtThe preparation of the pigment can be carried out in such a way that the solution of Diazonium compound with that present in a weakly acidic medium in the form of a fine dispersion Azo component to the submitted, for example by adding sodium acetate, to pH 5 to 6 made solution of the diazo component can flow. Another way to do the Coupling consists in the fact that the solutions of the diazo and azo components together become one Buffer mixture, preferably a sodium acetate-acetic acid mixture, can flow
Bei allen diesen Arbeitsweisen kann die Gegenwart von kationischen, anionischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein.In all of these procedures, the presence of cationic, anionic or nonionic Surface-active compounds may be beneficial.
Zur Erzeugung der optimalen Pigmentform hinsichtlich Kornweichheit, Farbstärke, Deckvermögen und Verarbeitbarkeit in Lacken und Kunststoffen ist anschließend die weiter oben genannte thermische Nachbehandlung erforderlich.To produce the optimal pigment shape in terms of grain softness, color strength, hiding power and Processability in paints and plastics is then the thermal mentioned above Post-treatment required.
Diese Nachbehandlung kann so vorgenommen werden, daß man die von der Herstellung des Pigments her angefallene wäßrige Pigmentsuspension oder den angefallenen feuchten Preßkuchen entweder in Wasser bei Temperaturen zwischen 80 und 1500C, also gegebenenfalls unter Druck, oder in einem organischen Lösemittel bei Temperaturen zwischen 80 und 18O0C,This post-treatment can be carried out so that the incurred from the preparation of the pigment forth aqueous pigment suspension or the accumulated moist presscake either in water at temperatures between 80 and 150 0 C, that is optionally under pressure, or in an organic solvent at temperatures between 80 and 18O 0 C,
gegebenenfalls unter Druck, behandelt Das hierbei angewandte organische Lösemittel kann wasserlöslich oder wasserunlöslich sein. So können beispielsweise Alkanole mit vorzugsweise 1 bis b Kohlenstoffatomen, niedere Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, Carbonsäurealkylester, wie vorzugsweise niedere Essigsäure- oder Propionsäurealkylester oder Benzoesäuremethyl- oder -äthylester, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cumol, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Brombenzol, oder dipolare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Phosphorsäure-tris-(diinethylamid), Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethyllensulfon oder Tetramethylharnstoff, angewandt werden.optionally under pressure, treated. The organic solvent used here can be water-soluble or water-insoluble. For example, alkanols with preferably 1 to b carbon atoms, lower carboxylic acids such as formic acid, acetic acid or propionic acid, alkyl carboxylates, such as preferably lower alkyl acetic or propionate or methyl or ethyl benzoate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene or cumene, chlorinated aromatic hydrocarbons, such as chlorobenzene, o-dichlorobenzene or bromobenzene, or dipolar aprotic solvents, such as dimethylformamide, phosphoric acid tris (diinethylamide), dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, tetramethyllenesulfone or tetramethylurea, can be used.
Die Nachbehandlung kann aber auch so erfolgen, daß man die genannten organischen Lösemittel entweder allein oder in Mischung untereinander auf das getrocknete, unbehandelte Pigment bei Temperaturen zwischen 80 und 1800C einwirken läßtThe aftertreatment can, however, also be carried out in such a way that the organic solvents mentioned are allowed to act on the dried, untreated pigment at temperatures between 80 and 180 ° C. either alone or as a mixture with one another
Die thermische Nachbehandlung des Pigments in einem organischen Lösemittel stellt gegenüber der rein wäßrigen Nachbehandlung eine bevorzugte Ausführungsform dar.The thermal aftertreatment of the pigment in an organic solvent contrasts with the pure aqueous aftertreatment is a preferred embodiment.
Das erfindungsgemäße Azopigment ist ein gelbes Pulver, das in den üblichen Lösemitteln völlig unlöslich ist. Es zeichnet sich durch gute Farbstärke, einwandfreie Überlackier- und Migrationsechtheit und besonders durch eine hervorragende Licht- und Wetterechtheit aus. Besonders hohe Anforderungen hinsichtlich der letztgenannten Echtheiten werden an Pigmente gestellt die in sogenannten »Metalleffekt«-Lacken eingesetzt werden. Das sind Kunstharzlacke, beispielsweise Acrylmelaminharzlacke, denen Aluminiumpulver verschiedener Teilchengröße im Gewichtsverhältnis Pigment : Aluminiumpulver von 9 : ϊ bis 1:1 beigemischt sein kann.The azo pigment according to the invention is a yellow powder which is completely insoluble in the usual solvents is. It is characterized by good color strength, impeccable overcoating and migration fastness and especially characterized by excellent light and weather fastness. Particularly high requirements in terms of The latter fastness properties are applied to pigments that are used in so-called "metal effect" paints will. These are synthetic resin varnishes, for example acrylic melamine resin varnishes, to which aluminum powder of various particle sizes is added in a pigment: aluminum powder weight ratio of 9: ϊ to 1: 1 can be.
Das erfindungsgemäße Pigment erweist sich besonders in diesen Metalleffektlacken bezüglich seiner Ucht- und Wetterechtheit den vergleichbaren Azopigmenten wesentlich überlegen.The pigment of the invention proves to be particularly useful in these metal effect paints with regard to its Ucht- and weather fastness significantly superior to comparable azo pigments.
Das erfindungsgemäße Azopigment kann für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und Dispersionsanstrichfarben oder zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen oder natürlichen oder synthetischen Harzen. Das Pigment eignet sich ferner für den Pigmentdruck auf dem Substrat insbesondere einer Textilfaser, sowie auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier, es kann auch für andere Verwendungszwecke, z. B. zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, wie Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.The azo pigment according to the invention can be used for a wide variety of pigment applications, for example for the production of printing inks, for the preparation of lacquer paints and emulsion paints or for coloring rubber, plastics or natural or synthetic resins. The pigment is also suitable for pigment printing on the substrate, in particular a textile fiber, as well on other sheet-like structures, such as Paper, it can also be used for other uses, e.g. B. for dyeing rayon rayon or cellulose ethers or esters, such as polyolefins, Polyamides, polyurethanes, polyglycol terephthalates or polyacrylonitrile can be used in the spinning pulp or for dyeing paper.
In der deutschen Patentschrift 12 27 585 sowie in den deutschen Offenlegungsschriften 1808 015 und 18 08 017 sind vergleichbare Azopigmente beschrieben. Überraschenderweise ist das erfindungsgemäße Pigment diesen Pigmenten in der Licht- und Wetterechtheit noch erheblich überlegen.In German Patent 12 27 585 and in German Offenlegungsschriften 1808 015 and 18 08 017 comparable azo pigments are described. Surprisingly, the pigment according to the invention rivals these pigments in terms of light and weather fastness still considerably superior.
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 18 08017 bekannten Strukturisomeren zeichnet sich das erfindungsgemäße Pigment durch erhöhteCompared to the structural isomers known from German Offenlegungsschrift 18 08017 the pigment according to the invention increased
Transparenz und eine einwandfreie Überlackierechtheit aus.Transparency and flawless fastness to overcoating.
16,2 g 2,5-Dichloranilin werden über Nacht in einer Mischung von 40 ml 31%iger Salzsäure und 40 ml Wasser verrührt Dann wird auf 00C abgekühlt, und es werden rasch 20 ml 5 N-Natriumnitrilösung (unter die Oberfläche) eingefüllt. Man rührt eine Stunde bei 0 bis 5°C nach. Die Diazolösung wird nach Zugabe von etwas Amidosulfonsäu«-e vom Nitritüberschuß befreit und mit Aktivkohle geklärt. In einem zweiten Gefäß löst man 26 g 5-Acetoacetylamino-7-methylbenzimidazol-2-on in einer Mischung von 300 ml Wasser und 21,8 ml 33%iger Natronlauge. Diese Lösung wird ebenfalls über16.2 g of 2,5-dichloroaniline are stirred overnight in a mixture of 40 ml of 31% hydrochloric acid and 40 ml of water. Then it is cooled to 0 ° C., and 20 ml of 5 N sodium nitrile solution are quickly added (under the surface) filled. The mixture is then stirred at 0 to 5 ° C. for one hour. After adding a little sulfamic acid, the diazo solution is freed from excess nitrite and clarified with activated charcoal. In a second vessel, 26 g of 5-acetoacetylamino-7-methylbenzimidazol-2-one are dissolved in a mixture of 300 ml of water and 21.8 ml of 33% sodium hydroxide solution. This solution is also about
Aktivkohle geklärt und gleichzeitig mit der vorstehend bereiteten Diazoniumsalzlösung unter schnellem Rühren innerhalb von 40 Minuten auf eine Mischung von 40 ml 4 N-Natriumacetatlösung, 6 ml Eisessig und 200 ml Wasser laufen gelassen. Die Kupplung ist sehr schnell beendet. Man heizt auf 900C und hält 30 Minuten diese Temperatur aufrecht Dann wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 40 g.Activated charcoal clarified and run simultaneously with the diazonium salt solution prepared above with rapid stirring within 40 minutes on a mixture of 40 ml of 4 N sodium acetate solution, 6 ml of glacial acetic acid and 200 ml of water. The clutch is finished very quickly. The mixture is heated to 90 ° C. and this temperature is maintained for 30 minutes. It is then filtered off with suction, washed and dried. Yield 40g.
Das Rohpigment wird mit 600 ml Pyridin etwa 30 Minuten auf 1100C erhitzt, nach Abkühlen auf 700C abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.The crude pigment is heated with 600 ml of pyridine for about 30 minutes at 110 0 C, filtered off with suction after cooling to 70 0 C, washed with methanol and water and dried.
Claims (5)
1. Verbindung der Formel
CH3
CO
N=N-CH-CONHPatent claims:
1. Compound of formula
CH 3
CO
N = N-CH-CONH
Gegenstand der Erfindung ist die Azoverbindung derand methods of making these pigments. Azo pigments with excellent light and weather fastness are obtained by the process mentioned.
The invention relates to the azo compound
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