DE2452031C2 - Use of polymers containing carboxyl or carboxylate and aldehyde groups as film formers in hair care products - Google Patents
Use of polymers containing carboxyl or carboxylate and aldehyde groups as film formers in hair care productsInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Aldehyd-The invention relates to the use of carboxyl or carboxylate and aldehyde
gruppen aufweisenden geradlinigen oder vernetzten, in der Hauptkette vorwiegend C—C-Bindungen enthaltenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln.straight or cross-linked groups containing predominantly C — C bonds in the main chain Polymers as film formers in hair care products.
Es ist allgemein bekannt, in der Haarkosmetik polymere Filmbildner anzuwenden, um das Haar in einer gewünschten Frisur über längere Zeit zu erhalten. Hierzu bedient man sich verschiedener Frisierhilfsmittel, wie K-tarsprays, Haarfestiger, Haarfestlegemittel, Fönwellpräparaten und ähnlicher Produkte, die im wesentlichen Lösungen von Polymeren, gegebenenfalls in Form ihrer Salze in organischen Lösungsmitteln oder wasserhaltigen Gemischen darstellen. Je nach Anwendungsgebiet werden dabei an die zugrunde liegenden Filmbildner die unterschiedlichsten Anforderungen gestellt. Die größte Verbreitung haben bisher die Haarsprays und ähnlich wirkenden Haarfestiger gefunden, so daß auch die überwiegende Zahl der haarkosmetisch einzusetzenden Filmbildner für diese Produkte entwickelt wurden, bei denen die verfestigende Wirkung das wesentliche Merkmal ist. Bei den Haarsprays bewirken die in Aerosolform auf die fertige Frisur aufgesprühten Filmbildner ein Verkleben der oben liegenden Haare, wodurch die Lage der Frisur über mehrere Stunden fixiert wird. Die Haarfestiger werden vorzugsweise in wäßriger bzw. wäßrig/alkoholischer Lösung auf das frisch gewaschene, feuchte Haar gebracht, das anschließend meist auf Wickler gedreht wird. Beim Trocknen bildet sich auf der Oberfläche des einzelnen Haares eine mehr oder weniger dicke Lackschicht, die das einzelne Haar festigt und vc,-steift und dadurch die endgültige Frisurengestaltung erleichtert und stabilisiert.It is generally known to use polymeric film formers in hair cosmetics, to the hair in a to maintain the desired hairstyle over a longer period of time. To do this, various hairdressing aids are used, such as K-tarsprays, hair setting agents, hair setting agents, Fönwell preparations and similar products, which are essentially Solutions of polymers, optionally in the form of their salts in organic solvents or water-containing Represent mixtures. Depending on the area of application, the underlying film formers are the different requirements. So far, hairsprays and the like have been most widespread active hair setting found, so that the vast majority of the hair cosmetically to be used Film formers for these products were developed, where the strengthening effect is the main characteristic is. In the case of hairsprays, the film formers sprayed onto the finished hairstyle in aerosol form have an effect Gluing the hair on top, which fixes the position of the hairstyle for several hours. the Hair setting agents are preferably applied in an aqueous or aqueous / alcoholic solution to the freshly washed, brought damp hair, which is then usually twisted on curlers. Forms on the as it dries Surface of the individual hair is a more or less thick layer of lacquer that strengthens and strengthens the individual hair vc, stiffens and thereby facilitates and stabilizes the final hairstyle design.
Bei den in neuerer Zeit als Frisierhilfsmittel verwendeten Fönwellpräparaten werden überwiegend die gleichen Filmbildner eingesetzt, wie in den bekannten Haarsprays und Haarfestigern. Den Fönwellpräparaten kommen aber unterschiedliche Aufgaben zu, für deren Lösung die üblichen Filmbildner nur bedingt geeignet sind. Die Aufgaben der Fönwellpräparate lassen sich in nachfolgender Weise kurz umschreiben:The Fönwell preparations used as hair styling aids in recent times are predominantly the same Film formers used, as in the well-known hairsprays and hair setting agents. The Fönwell preparations However, there are different tasks for which the usual film formers are only suitable to a limited extent are. The tasks of the Fönwell preparations can be briefly described as follows:
1) Sie sollen die Naßkämmbarkeit der Haare verbessern, das heißt der Kamm oder die Bürste sollen beim Fönen leicht durch das Haar gleiten.1) They should improve the wet combability of the hair, that is, the comb or brush should be used Blow dry gently through the hair.
2) Sie sollen dem Haar mehr Fülle verleihen und dabei die durch das Fönen bedingte lockere Struktur der Frisur möglichst lange erhalten.2) They are supposed to give the hair more body while maintaining the loose structure caused by blow-drying Keep your hairstyle as long as possible.
Bei Verwendung der bisher gebräuchlichen Filmbildner in Fönwellpräparaten tritt deren meist stärker ausgeprägte Festigungswirkung besonders hervor, die jedoch bei diesen Präparaten in dem Ausmaß nicht erwünscht ist.When the film formers that have been used up to now in Fönwell preparations are usually more pronounced The setting effect is particularly evident, but this is not desirable in these preparations to the same extent is.
Um diese übermäßige Festigungswirkung zu vermeiden, hat man als Fönwellpräparate Produkte entwickelt, die keinerlei Filmbildner enthalten, sondern lediglich quartäre Ammoniumverbindungen, um die statische Aufladung des Haares während des Fönprozesses zu verhindern. Derartige Produkte sind jedoch nicht in der Lage, der Frisur eine längere Haltbarkeit zu vermitteln.In order to avoid this excessive strengthening effect, products have been developed as Fönwell preparations, which do not contain any film formers, just quaternary ammonium compounds to prevent static electricity of the hair during the blow-drying process. However, such products are not able to to give the hairstyle a longer durability.
Es bestand daher die Aufgabe, Filmbildner aufzufinden, die die Naßkämmbarkeit der Haare verbessern, demThe object was therefore to find film formers which improve the wet combability of the hair, the
Haar Fülle verleihen und eine Haltbarkeit der Frisur über längere Zeit gewährleisten, ohne daß sie andererseits durch die Ausbildung einer zu kräftigen Lackschicht und durch zu starke Verklebung einzelner Haare eine starre Verfestigung der Frisur hervorrufen. Die Verklebung einzelner Haare darf auch bei längerer Einwirkung hoher Luftfeuchtigkeit nicht eintreten.Give hair fullness and ensure that the hairstyle will last for a long time, without on the other hand Due to the formation of a too thick layer of lacquer and excessive adhesion of individual hairs, a rigid one Induce solidification of the hairstyle. The adhesion of individual hairs may be higher even after prolonged exposure Humidity does not enter.
Aus DE-OS 14 67 867 war die Verwendung von Formaldehydumsetzungsprodukten von Polyaeroleinen undFrom DE-OS 14 67 867 was the use of formaldehyde conversion products of polyaeroleins and
Acrolein-Mischpolymerisaten als Haarfestlegemittel bekannt Diese Polymerisate enthalten weder Aldehydgruppen noch Carboxylgruppen in nennenswerten Mengen. Aus US-PS 37 26 288 waren vernetzte Copolymerisate aus z. B. Acrylsäure, einem polyungesättigten Monomeren und einem polymerisiebaren Amin, Amid oder Ester der Acryl- oder Methacrylsäure als Verdickungsmittel und Filmbildner für Haarfestlegemittel bekannt Diese bekannten Polymeren erfüllen die gestellte Aufgabe nicht in zufriedenstellender Weise.Acrolein copolymers known as hair setting agents. These polymers contain neither aldehyde groups significant amounts of carboxyl groups. From US-PS 37 26 288 were crosslinked copolymers from z. B. acrylic acid, a polyunsaturated monomer and a polymerizable amine, amide or Acrylic or methacrylic acid esters known as thickeners and film formers for hair setting agents These known polymers do not achieve the stated object in a satisfactory manner.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst daß man Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisende geradlinige oder vernetzte, in der Hauptkette vorwiegend C—C-Bindungen enthaltende Polymere, die dem folgenden formalen Typ, d. h. ohne Aussage über die Folge der Formeleinheiten,This object was achieved by having carboxyl or carboxylate and aldehyde groups straight or cross-linked polymers containing predominantly C-C bonds in the main chain, which are the the following formal type, d. H. without any statement about the sequence of formula units,
— [CH2-CH-\ — /CH2-CH \ —- [CH 2 -CH- \ - / CH 2 -CH \ -
i Ili Il
I CHO i, COOAI CHO i, COOA
IOIO
II. ηη
in der A für Wasserstoff, eine Valenz eines ein- oder mehrwertigen Metalles, insbesondere eines Alkalimetals, is
vorzugsweise Natrium oder für Ammonium bzw. Amin oder Alkanolamin steht wobei die Aldehyd- und
Carboxylgruppen enthaltenden Einheiten in beliebiger Reihenfolge angeordnet sein können und ihr Polymerisationsgrad
π 3 bis 100 beträgt.
In der Formel bedeutet:in which A stands for hydrogen, a valence of a monovalent or polyvalent metal, in particular an alkali metal, is preferably sodium or for ammonium or amine or alkanolamine, where the units containing aldehyde and carboxyl groups can be arranged in any order and their degree of polymerization π 3 to 100.
In the formula:
2020th
χ = GKiad-Mol-Prozente CHO/100*) y = Grund-Mol-Prozente COO-/100*) χ = GKiad mole percent CHO / 100 *) y = basic mole percent COO- / 100 *)
·) Grund-Mol-Prozente nachTrommsdorff (Inaug. Diss. Freiburg i. Br. 1931).·) Basic mole percentages according to Trommsdorff (Inaug. Diss. Freiburg i. Br. 1931).
2525th
Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, bei der Verwendung in Haarpflegemitteln, insbesondere :κ- Fönwellpräparaten, den damit behandelten .Haaren eine sehr gute Naßkämmbarkeit, ausgezeichnete Fülle, lockere Struktur, lange Haltbarkeit der Frisur zu verleihen, ohne daß eine Klebrigkeit auch bei hoher Luftfeuchtigkeit zu bemerken ist.These products to be used according to the invention are eminently suitable for use in Hair care products, in particular: κ-Fönwell preparations, the hair treated with them very easy to wet comb, to give excellent body, loose structure, long durability of the hairstyle without any Stickiness is noticeable even at high humidity.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Filmbildner in Haarpflegemitteln zu verwendenden Polymeren erfolgt bevorzugt in an sich bekannter Weise durch eine oxidative Homopolymensation von Acrolein oder auch durch cine oxidative Copolymerisation von Acrolein und Acrylsäure, wie dies in der deutschen Offenlegungsschrift 19 04 940 beschrieben ist.The preparation of the polymers to be used according to the invention as film formers in hair care products preferably takes place in a manner known per se by an oxidative homopolymerization of acrolein or else by an oxidative copolymerization of acrolein and acrylic acid, as described in the German Offenlegungsschrift 19 04 940 is described.
Als Oxidationsmittel werden Peroxide oder Persäuren, bevorzugt jedoch Wasserstoffperoxid verwendet. Der Carboxylgruppengehalt im Poiymei λ läßt sich einmal durch das Verhältnis der Oxidationsmittelmenge zur Acroleinmenge zum anderen durch die Verwendung von Acrylsäure als Comonomeres beeinflussen. Je größer das Verhältnis der Oxidationsmittelmenge zur Acroleinmenge ist, desto größer wird die Anzahl der im Polymeren vorhandenen Carboxylgruppen und umgekehrt. Da die peroxidische Verbindung gleichzeitig als Regler wirkt, wird von ihrer Einsatzmenge ebenfalls der Polymerisationsgrad beeinflußt, und zwar nimmt dieser mit steigender Menge an Oxidationsmittel ab. Der Polymerisationsgrad läßt sich andererseits auch durch die Verwendung von Acrylsäure als Comonomeres beeinflussen, und zwar nimmt er mit steigendem Acrylsäuregehalt zu.Peroxides or peracids, but preferably hydrogen peroxide, are used as the oxidizing agent. The carboxyl group content in the polymer λ can be influenced on the one hand by the ratio of the amount of oxidizing agent to the amount of acrolein on the other hand by the use of acrylic acid as a comonomer. The greater the ratio of the amount of oxidizing agent to the amount of acrolein, the greater the number of carboxyl groups present in the polymer and vice versa. Since the peroxidic compound also acts as a regulator, the amount used also influences the degree of polymerization, and this decreases with increasing amount of oxidizing agent. On the other hand, the degree of polymerization can also be influenced by the use of acrylic acid as comonomer, and in fact it increases with increasing acrylic acid content.
Die Homo- oder Copolymerisation des Acroleins kann, in Abhängigkeit von dem gewünschten Carboxylgruppengehalt im Polymeren sowohl als Lösungs- als auch als Fällungspolymerisation, vorzugsweise im wäßrigen Medium, durchgeführt werden. Die so erhaltenen Polyaldehydocarbonsäuren des genannten formalen Typs, d. h. ohne Aussage über die Folge der Formeleinheiten werden mit der entsprechenden basischen Verbindung neutralisiert so daß man zu den neutralen Lösungen der Salze der Polyaldehydocarbonsäuren gelangt, aus denen diese leicht durch Verdampfen des Wassers isoliert werden können.The homo- or copolymerization of the acrolein can, depending on the desired carboxyl group content in the polymer both as solution and as precipitation polymerization, preferably in aqueous Medium. The resulting polyaldehydocarboxylic acids of the formal type mentioned, d. H. without any statement about the sequence of the formula units are used with the corresponding basic compound neutralized so that one arrives at the neutral solutions of the salts of the polyaldehydocarboxylic acids which these can easily be isolated by evaporating the water.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren stellen farblose bis schwach gelbe geruchlose und völlig stabile Produkte dar, die eine ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit besitzen und keine nachteiligen Auswirkungen auf die mit ihnen versetzten Haarpflegemittel haben.The polymers to be used according to the invention are colorless to pale yellow odorless and completely stable products that have excellent physiological compatibility and no disadvantageous Have an impact on the hair care products added to them.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren können in allen Arten von Haarpflegemitteln, insbesondere jedoch in Fönwellpräparaten eingesetzt werden. Es handelt sich dabei um wäßrige, alkoholische oder wäßrigalkoholische Lösungen mit einem Gehalt von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Gewichtsprozent an den erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildnern. Die mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildner hergestellten Haarpflegemittel, insbesondere Fönwellpräparate, können dadaneben auch noch übliche Filmbildner für Haarfestiger oder quartäre Ammoniumverbindungen enthalten, wenn in speziellen Fällen besondere Effekte gewünscht werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildner können in einem weiten pH-Bereich eingesetzt werden, der zwischen pH 3 und pH 9, vorzugsweise pH 5 und pH 8 liegt.The polymers to be used according to the invention can be used in all types of hair care products, in particular but can be used in Fönwell preparations. These are aqueous, alcoholic or aqueous alcoholic solutions with a content of 0.2 to 10 percent by weight, preferably 1.0 to 5.0 percent by weight on the film formers to be used according to the invention. With the aid of the to be used according to the invention Hair care products produced by film formers, in particular hair dryer products, can also be used Usual film formers for hair fixatives or contain quaternary ammonium compounds, if in special Special effects are required. The film formers to be used according to the invention can be used in a wide pH range can be used, which is between pH 3 and pH 9, preferably pH 5 and pH 8.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without, however, referring to it restrict.
6565
Zunächst sollen einige Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisende Polymere aufgeführt werden, die erfindungsgemäß als Filmbildner in Haarpflegemitteln eingesetzt werden können.First of all, some polymers containing carboxyl or carboxylate and aldehyde groups should be listed which can be used according to the invention as film formers in hair care products.
Produkt AProduct A.
Polyaldehydocarbonsäure-Natriumsalz, oxidatives Copolymerisat aus Acrolein und Acrylsäure, mit NaOH neutralisiert, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10.Sodium polyaldehydocarboxylic acid, oxidative copolymer of acrolein and acrylic acid, with NaOH neutralized, average degree of polymerization approx. 10.
430 ml eines Gemisches aus 92% Wasser, 7% Acrylsäure und 1% Acrolein wurden zusammen mit 400 ml430 ml of a mixture of 92% water, 7% acrylic acid and 1% acrolein were combined with 400 ml
ίο 30%igem Wasserstoffperoxid vorgelegt In die Reaktionsmischung wurden unter Rühren und Erwärmen aufίο 30% hydrogen peroxide initially introduced into the reaction mixture with stirring and heating
60°C ab 55°C 365 ml frisch destilliertes Acrolein innerhalb von etwa 5 Stunden eingetropft. Nach Beendigung der Acroleinzugabe wurde kurz auf etwa 800C erwärmt, dann abkühlen lassen, auf etwa die Hälfte des Volumens eingeengt, mit Natronlauge auf pH 6 eingestellt und im Vakuum getrocknet Die dem Salz zugrunde liegende60 ° C from 55 ° C 365 ml of freshly distilled acrolein added dropwise within about 5 hours. After the acrolein had been added, the mixture was briefly heated to about 80 ° C., then allowed to cool, concentrated to about half the volume, adjusted to pH 6 with sodium hydroxide solution and dried in vacuo. The salt on which the salt is based
Polyaldehydocarbonsäure wies einen COOH-Gehalt von 80%, einen C=O-Gehalt von 20% und einen mittleren Polymerisationsgrad von 10 auf.Polyaldehydocarboxylic acid had a COOH content of 80%, a C = O content of 20% and a medium one Degree of polymerization of 10.
In entsprechender Weise wurden die anderen in nachstehender Tabelle 1 zusammengestellten Produkte hergestelltThe other products compiled in Table 1 below were made in a similar manner manufactured
""
Produkt Chemische Spezifikation p') Carboxyl-Gehalt Carbonyl-GehaltProduct Chemical specification p ') Carboxyl content Carbonyl content
(Grd-Mol-%)2) (C -. i.-Mol-%)2)(Degree mol%) 2 ) (C -. I. mol%) 2 )
B Polyaldehydcarbonsäure-Na-Salz: 50 90 10B Polyaldehyde carboxylic acid Na salt: 50 90 10
oxidatives Copolymerisatoxidative copolymer
aus 50 MoI-% Acrolein und
50 Mol-% Acrylsäure, mit NaOH
neutralisiertfrom 50 MoI-% acrolein and
50 mol% acrylic acid, with NaOH
neutralized
C Polyaldehydcarbonsäure-Triäthanol- 15 77 13C Polyaldehyde carboxylic acid triethanol 15 77 13
aminsalz; oxidatives Copolymerisatamine salt; oxidative copolymer
aus 80 Mol-% Acrolein
und 20 Mol-% Acrylsäure, mit
Triethanolamin neutralisiertfrom 80 mol% acrolein
and 20 mol% acrylic acid, with
Triethanolamine neutralized
D Polyaldehydcarbonsäure-Na-Salz; 5 80 6D polyaldehyde carboxylic acid Na salt; 5 80 6
oxidatives Acrolein-Polymerisatoxidative acrolein polymer
mit NaOH neutralisiertneutralized with NaOH
x)p = mittlerer Polymerisationsgrad. x ) p = average degree of polymerization.
2) Funktionelle Gruppen pro 100 Monomer-Einheiten in der Molekülkette. 2 ) Functional groups per 100 monomer units in the molecular chain.
II.
Die \orstehend aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehyd- BThe above-mentioned carboxyl or carboxylate and aldehyde compounds to be used according to the invention
gruppen aufweisenden Polymeren wurden in einer Fönwell Lotion folgender Zusammensetzung geprüft:Polymers containing groups were tested in a Fönwell lotion of the following composition:
Produkt A 1,5 GewichtsteileProduct A 1.5 parts by weight
Äthanol, 96%ig 20,0 GewichtsteileEthanol, 96% 20.0 parts by weight
Wasser 78,5 GewichtsteileWater 78.5 parts by weight
An die Stelle des Produktes A kann jedes andere der in der Jabelle 1 aufgeführten Produkte B-D treten, ohne eine wesentliche Änderung der haarkosmetischen Eigenschaften der Lotion herbeizuführen.Product A can be replaced by any of the other products B-D listed in Table 1, without bringing about a significant change in the hair cosmetic properties of the lotion.
Das Produkt wurde in folgender Weise angewendet, wobei das nachstehend genannte Verhalten des Haares beobachtet wurde:The product was applied in the following way, with the behavior of the hair mentioned below was observed:
Das gründlich gewaschene und frottierte, jedoch noch feuchte Haar der Versuchspersonen wurde mit jeweils 20 ml der zu prüfenden Fönv/ell-Lotion gut benetzt. Anschließend wurde mit einem engen Kamm durchgekämmt. Der dabei auftretende Widerstand war nur sehr gering. Hierdurch wird die starke Verbesserung der Naßkämmbarkeit offensichtlich, die dem Haar durch die Behandlung mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren zuteil wird. Während des nun folgenden Trocknens mit dem Fön wurden die Haare zur Erzielung einer lockeren Struktur kräftig gebürstet. Die Bürste ließ sich auch mit fortschreitender Trocknung der Haare ohne Widerstand durch das Haar ziehen. Die getrockneten Haare waren elastisch und von angenehmen, glatten Griff, sie hatten ein glänzendes, natürliches Aussehen und zeigten beim Kämmen keine Neigung zur statischen Aufladung. Die Frisur war locker und ließ sich ohne Schädigung bzw. Beeinträchtigung kämmen, ohne verklebt oder durch einen Lacküberzug belastet zu wirken. Auch bei längerem Aufenthalt in einer Atmosphäre mit hoher Luftfeuchtigkeit konnte keine Neigung zum Verkleben der einzelnen Haare festgestellt werden.The thoroughly washed and toweled, but still damp hair of the test subjects was each with 20 ml of the Fönv / ell lotion to be tested is well wetted. It was then combed through with a narrow comb. The resistance that occurred was only very slight. This will greatly improve the Wet combability obviously which the hair by treatment with the to be used according to the invention Polymers is given. During the now following drying with the hair dryer, the hair was achieved heavily brushed with a loose structure. The brush could also be used as the hair continued to dry pull through the hair without resistance. The dried hair was elastic and pleasant, smooth Handle, they had a shiny, natural appearance and showed no tendency to static when combing Charging. The hairstyle was loose and could be combed without damage or impairment, without sticking or to be burdened by a coating of varnish. Even if you stay for a long time in an atmosphere with high No tendency for the individual hairs to stick together could be ascertained.
Der praktische Einsatz der erfindungsgemäß als Filmbildner in Haarpflegemitteln, insbesondere in Fönwell-Lotionen, zu verwendenden Polymeren erfolgt übrwiegend in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung. Hierbei können die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren zur Erzielung spezieller Effekte mit üblichen Filmbildnern für Haarfestiger oder mit quartären Ammoniumverbindungen kombiniert werden. Darüber hinaus können die Lösungen in khinen Mengen übliche Zusätze, wie Netzmittel, Duftstoffe, Schuppenbekämpf ngsmittel, die Durchblutung des Haarbodens fördernde und erfrischende Mittel enthalten.The practical use of the invention as a film former in hair care products, especially in Fönwell lotions, The polymers to be used are predominantly aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic Solution. Here, the polymers to be used according to the invention can be used to achieve more specific Effects combined with common film formers for hair setting agents or with quaternary ammonium compounds will. In addition, the solutions can contain small amounts of common additives such as wetting agents, fragrances, Dandruff control agents that stimulate and refresh the scalp blood circulation.
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COOA jy -CH \ - ~
COOA j y
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|---|---|---|---|
| DE19742452031 DE2452031C2 (en) | 1974-11-02 | 1974-11-02 | Use of polymers containing carboxyl or carboxylate and aldehyde groups as film formers in hair care products |
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