DE2419050A1 - AZO DYES - Google Patents

AZO DYES

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DE2419050A1 DE19742419050 DE2419050A DE2419050A1 DE 2419050 A1 DE2419050 A1 DE 2419050A1 DE 19742419050 DE19742419050 DE 19742419050 DE 2419050 A DE2419050 A DE 2419050A DE 2419050 A1 DE2419050 A1 DE 2419050A1
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Description

Bayer AktiengesellschaftBayer Aktiengesellschaft

Zentralbereich
Patente, Marken und LizenzenCentral area
Patents, trademarks and licenses

509 Leverkusen, Bayerwerk K/Bre509 Leverkusen, Bayerwerk K / Bre

19. April 1974April 19, 1974

AzofarbstoffeAzo dyes

Gegenstand der Erfindung sind wasserunlösliche Azofarbstoffe der FormelThe invention relates to water-insoluble azo dyes of the formula

=J Nk-OCONHR = J Nk-OCONHR

(I)(I)

worinwherein

R1 R2 V1 V2R 1 R 2 V 1 V 2

C4-C6-Alkyl,C 4 -C 6 -alkyl,

H oder CH3,H or CH 3 ,

CN, Cl, Br oder NO2,CN, Cl, Br or NO 2 ,

H, CH5, CN, Cl, Br, CF3, SO2CH3 oderH, CH 5 , CN, Cl, Br, CF 3 , SO 2 CH 3 or

H, CH,, oder Cl und D H, CH ,, or Cl and D

C2-C^-Alkylen bedeuten,Mean C 2 -C ^ alkylene,

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.as well as their manufacture and use for dyeing synthetic Fiber materials.

Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind solche der FormelPreferred dyes of the formula (I) are those of the formula

W,W,

1 V=1 V =

N=N·N = N

CN R,CN R,

=/ "Nk-OCONHR1 = / "Nk-OCONHR 1

(II)(II)

Le A 15Le A 15

5098AA/09225098AA / 0922

worin " ^'where "^ '

W1 CN oder 2, W2 H, CN oder CF,W 1 CN or 2 , W 2 H, CN or CF,

sowie solche der Formelas well as those of the formula

C2H4CNC 2 H 4 CN

2 4 (in) 2 4 (in)

A-OCONHR1 A-OCONHR 1

worinwherein

U1 Cl oder CN undU 1 Cl or CN and

U2 H oder Cl bedeuten,U 2 mean H or Cl,

wobei R1, R2 und A die obengenannte Bedeutung haben. Vorzugsweise stehen R1 für η-Butyl und A für -C2H.-.where R 1 , R 2 and A have the abovementioned meaning. R 1 is preferably η-butyl and A is -C 2 H.-.

Die neuen Azofarbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der FormelThe new azo dyes of the formula I are obtained by adding amines of the formula

(IV)(IV)

worinwherein

V1 - V, die obengenannte Bedeutung haben.V 1 - V, have the meaning given above.

diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formeldiazotized and with coupling components of the formula

(V) A-O-Z(V) A-O-Z

Le A 15 679 - 2 - Le A 15 679 - 2 -

509844/0922509844/0922

Geeignete Verbindungen der Formel VIII sind n-Buylamin, n-Pentylamin sowie n-Hexylamin.Suitable compounds of the formula VIII are n-butylamine, n-pentylamine and n-hexylamine.

Schließlich kann man Verbindungen der Formel IV, wobei Z für CO-NH-R1 steht, dadurch gewinnen, daß' man Aniline der FormelFinally, compounds of the formula IV, where Z stands for CO-NH-R 1 , can be obtained by using anilines of the formula

1 \VNHCpH.CN (IX) 1 \ VNHCpH.CN (IX)

mit Verbindungen der Formelwith compounds of the formula

Cl-A- OCONHR1 (X)Cl-A- OCONHR 1 (X)

in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel IX sind bekannt. Verbindungen der Formel X sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von Cl-A-OH mit entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten erhältlich.implemented in a manner known per se. The compounds of the formula IX are known. Compounds of formula X are also known or obtainable by reacting Cl-A-OH with corresponding carbamic acid halides or isocyanates.

Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, bei denen Z=H ist, mit Verbindungen VI wird nach an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel durchgeführt (vgl. z.B. DP 1 810 063 = 'GB 1 241 705).The reaction of the coupling products in which Z = H with compounds VI is also carried out according to methods known per se in an inert solvent, optionally in the presence of acid-binding agents (cf. e.g. DP 1 810 063 = 'GB 1 241 705).

Die Diazokomponenten der Formel IV. sind bekannt, beispielsweise seien genannt:The diazo components of the formula IV. Are known, for example:

Le A 15 679 - 4 -Le A 15 679 - 4 -

509844/0922509844/0922

2,4-Dicyananilin, 3,4-Dicyananilin, 2,6-Dicyan-4-nitranilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin, 2-Trifluormethyl-4-nitranilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-cyan-anilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-6-cyananilin, 2,5-Dichlor-4-cyananilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin, 2-Chlor-4-cyananilin, 2, e-Dicyan-^-chlor-anilin.2,4-dicyananiline, 3,4-dicyananiline, 2,6-dicyan-4-nitroaniline, 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline, 2-trifluoromethyl-4-nitraniline, 2-methylsulfonyl-4-nitro-6-cyanoaniline, 2-trifluoromethyl-4-nitro-6-cyanoaniline, 2,5-dichloro-4-cyananiline, 2-cyan-4-nitroaniline, 2,4-dicyan-3,5-dimethylaniline, 2-chloro-4-cyananiline, 2, e-dicyan - ^ - chloro-aniline.

Auch die Kupplungskomponenten der Formel V mit Z=H sind bekannt, beispielsweise seien genannt;The coupling components of the formula V with Z = H are also known, for example;

N-ß-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-mtoluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-oxybutylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-oxybutyl-m-toluidin. N-ß-cyanoethyl-N-oxyethyl-aniline, N-ß-cyanoethyl-N-oxyethyl-mtoluidine, N-ß-cyanoethyl-N-oxybutylaniline, N-ß-cyanoethyl-N-oxybutyl-m-toluidine.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasermaterialien wie solchen aus aromatischen Polyester, Celluloseestern und Superpolyamiden nach den für die jeweiligen Faserarten üblichen Färbeverfahren.The dyes of the formula I according to the invention are eminently suitable for dyeing synthetic hydrophobic fiber materials such as those made from aromatic polyester, cellulose esters and super polyamides according to the dyeing processes customary for the respective fiber types.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch Klarheit und gute Allgemeinechtheiten, die Polyesterfärbungen beispielsweise durch gute Sublimierechtheit aus.The dyeings obtained are distinguished by clarity and good all-round fastness properties, the polyester dyeings, for example good fastness to sublimation.

Le A 15 679 - 5 - Le A 15 679 - 5 -

509844/0922509844/0922

Beispiel 1 . £ · Example 1 . £

12,9 g 2-Cyan-4-nitranilin werden bei O - 50C in 40 cnr5 konzentrierter Schwefelsäure gelöst, dann werden 17 cnr Nitrosylschwefelsäure (100 cm enthalten 42 g NaNOp) "bei O0C zugetropft. Man rührt ca. 1 Stunde bei 0 - 5°C nach, gießt die Lösung unter Rühren auf Eis, das etwas Amidosulfonsäure enthält, gibt die so erhaltene Lösung unter Rühren zu einer Lösung von 29,5 g Base der Formel12.9 g of 2-cyano-4-nitroaniline are at O - 5 0 C in 40 cnr 5 of concentrated sulfuric acid dissolved, then 17 cnr nitrosyl sulfuric acid (100 cm containing 42 g NanOp) "O at 0 C is added dropwise The mixture is stirred approx. 1 hour at 0-5 ° C., the solution is poured onto ice, which contains some sulfamic acid, with stirring, and the solution thus obtained is added to a solution of 29.5 g of base of the formula with stirring

C2H4CN
C2H4OCONHC4H9 C 2 H 4 CN
C 2 H 4 OCONHC 4 H 9

in verdünnte Salzsäure, neutralisiert mit Natronlauge bis zur schwach sauren Reaktion, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet den so erhaltenen Farbstoff. in dilute hydrochloric acid, neutralized with sodium hydroxide solution until a weakly acidic reaction, sucks off the precipitated dye, washes neutral with water and dries the dye thus obtained.

Durch geeignete Dispergiermittel, in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in klaren blaustichig roten Tönen mit guter Sublimierechtheit an.Finely dispersed by means of suitable dispersants, the dye colors when the usual dyeing processes are used Polyester fibers in clear bluish red tones with good sublimation fastness.

Beispiel 2Example 2

33 g des Farbstoffs der Formel33 g of the dye of the formula

werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa 50 - 1000C erwärmt. Dazu werden 10g Butylisocyanat gegeben und noch 1/2 Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt. Nach dem Erkalten kristallisiert ein mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identischer Farbstoff aus.are dissolved in 100 g of chlorobenzene, with stirring to about 50 - 100 0 C heated. 10 g of butyl isocyanate are added and the mixture is stirred for a further 1/2 hour at this temperature. After cooling, a dye identical to that obtained in Example 1 crystallizes out.

Le A 15 679 - 6 - Le A 15 679 - 6 -

HMH^M ■■■■■» HBMMB ■ ■>■■*·■ ,HMH ^ M ■■■■■ »HBMMB ■ ■> ■■ * · ■,

509844/0922509844/0922

Beispiel 3Example 3

Löst man die gleiche Menge Ausgangsfarbstoffs von Beispiel 2 in 100 cm wasserfreiem Pyridin, gibt bei O0C 17 g Chlorameisensaurephenylester unter gütern Rühren langsam zu, rührt 3 Stunden nach, gibt Butylamin zu, rührt bei 40 - 60°C noch ca. 1/2 Stunde und rührt die Lösung in Wasser ein. Der ausgefallene Farbstoff wird mit Wasser bis zur völligen Entfernung von Pyridin und Phenol ausgeführt, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyesterfaser in ähnlichen Tönen, mit ähnlichen Echtheiten an wie der Farbstoff nach Beispiel 1.Dissolve the same amount of the starting dyestuff from Example 2 in 100 cm of anhydrous pyridine, slowly add 17 g of phenyl chloroformate at 0 ° C. with vigorous stirring, stir for 3 hours, add butylamine, stir at 40 - 60 ° C for about 1 / 2 hours and stir the solution in water. The precipitated dye is carried out with water until all pyridine and phenol have been removed, filtered off with suction and dried. It dyes polyester fibers in similar shades and with similar fastness properties as the dye according to Example 1.

Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und verfährt nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren, so werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen färben:If analogous starting materials are used and one of the processes described above is followed, the in the The following table contains valuable dyes that dye polyester fibers in the specified shades:

TabelleTabel

Farbstoffe der allgemeinen FormelColorants of the general formula

C - NHRC - NHR

Nr.No. R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 %% R7 R 7 AA. Farbtonhue 11 n-Butyln-butyl CHCH CNCN HH NO2 NO 2 HH *
H*
H -C2H4--C 2 H 4 - blaust, rotbluish, red 22 n-Butyln-butyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN -C2H4--C 2 H 4 - violettviolet 33 n-Butyln-butyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN "C2H4-
"C2H4-"C 2 H 4 -
"C 2 H 4 - rotst. violettrotst. violet 44th n-Butyln-butyl HH CNCN HH CNCN HH HH -C2H4--C 2 H 4 - ScharlachScarlet fever 55 n-Butyln-butyl HH ClCl HH CNCN ClCl HH ScharlachScarlet fever 66th n-Butyln-butyl HH HH CNCN CNCN HH H.H. orangeorange

Le A 15 679Le A 15 679

5098U/09225098U / 0922

T a b e lie T abe lie

Fortsetzungcontinuation

Nr. R1 No. R 1 R2 R 2 R3 R 3 1V 1 V R5 R 5 R6 R 6 R7 R 7 AA. Farbtonhue 7 η-Butyl7 η-butyl CH3 CH 3 HH CNCN CNCN HH HH -C2V-C 2 V orangeorange 8 η-Butyl8 η-butyl HH CNCN HH HH ClCl HH -C2H4--C 2 H 4 - gelbst, orangeyellow, orange 9 η-Butyl9 η-butyl CH3 CH 3 CNCN HH HH ClCl HH -C2H4--C 2 H 4 - gelbst. orangeyellow. orange 10 η-Butyl10 η-butyl HH HH ClCl CN.CN. HH HH "C2H4-"C 2 H 4 - gelbst, orangeyellow, orange 11 η-Butyl11 η-butyl HH CF3 CF 3 HH NO2 NO 2 HH CNCN "C2H4-"C 2 H 4 - rotviolettred-violet 12 η-Butyl12 η-butyl CH3 CH 3 CF3 CF 3 HH NO2 NO 2 HH CNCN -C2H4--C 2 H 4 - violettviolet 13 η-Butyl13 η-butyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH HH "C4H8-" C 4 H 8- rotRed 14 η-Butyl14 η-butyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH HH -C3H6-- C 3 H 6- rotRed 15 η-Butyl15 η-butyl CH,
Z) CH,
Z) CNCN HH NO2 NO 2 HH HH ~C3H6~~ C 3 H 6 ~ balust. rotbalust. Red 16 η-Butyl16 η-butyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN -C4H8--C 4 H 8 - violettviolet 17 η-Butyl17 η-butyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN -C3H6-- C 3 H 6- violettviolet 18 η-Butyl18 η-butyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN -C3H6-- C 3 H 6- rotviolettred-violet 19 η-Butyl19 η-butyl CH3 CH 3 SC2CH3 SC 2 CH 3 HH NO2 NO 2 HH CNCN -C2H4--C 2 H 4 - rotviolettred-violet 20 η-Butyl20 η-butyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN -C2H4--C 2 H 4 - rotRed 21 n-Hexyl21 n-hexyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH HH -C2H4--C 2 H 4 - rotRed 22 n-Hexyl22 n-hexyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH HH -C2H4--C 2 H 4 - blaust, rotbluish, red 23 n-Hexyl23 n-hexyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN -C2H4--C 2 H 4 - violettviolet 24 n-Hexyl24 n-hexyl HH HH HH CNCN HH CNCN -C4H8-- C 4 H 8- ScharlachScarlet fever 25 n-Hexyl25 n-hexyl HH CNCN CH3 CH 3 CNCN CH3 CH 3 HH -C3H6-- C 3 H 6- orangeorange 26 n-Pentyl26 n-pentyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH HH -C2H4--C 2 H 4 - rotRed 27 n-Pentyl27 n-pentyl HH CNCN HH NO2 NO 2 HH HH -C4H8--C 4 H 8 - rotRed 28 n-Pentyl28 n-pentyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH HH -C4H8-- C 4 H 8- rotRed 29 n-Pentyl29 n-pentyl CH3 CH 3 CNCN HH NO2 NO 2 HH CNCN "C3H6-" C 3 H 6- violettviolet 30 n-Pentyl30 n-pentyl HH HH CNCN CNCN HH HH -C4H8--C 4 H 8 - orangeorange 31 n-Pentyl31 n-pentyl HH HH ClCl CNCN HH HH "C4H8-" C 4 H 8- orangeorange 32 n-Pentyl32 n-pentyl HH CNCN HH CNCN HH H*H* "C3H6"" C 3 H 6" ScharlachScarlet fever 33 n-Butyl33 n-butyl HH CNCN CH3 CH 3 CNCN CH3 CH 3 HH -C2H4--C 2 H 4 - orangeorange

Le A 15 679Le A 15 679

509844/0922509844/0922

Claims (3)

PatentansprücheClaims 1. Azofarbstoffe der Formel1. Azo dyes of the formula A-OCONHR1 A-OCONHR 1 worinwherein R1 C4-C6-Alkyl,R 1 C 4 -C 6 -alkyl, R2 H oder CHR 2 H or CH Y1 " CN, Cl, Br oder NO2,Y 1 "CN, Cl, Br or NO 2 , V2 H, CH3, CN, Cl3 Br, CF3, SO2CH3 oderV 2 H, CH 3 , CN, Cl 3 Br, CF 3 , SO 2 CH 3 or V3 H, CH3 oder Cl undV 3 H, CH 3 or Cl and bedeuten.mean. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel2. Azo dyes according to Claim 1 of the formula JJ-YY- CC. R2 R 2 "Λ ,"Λ, /C2H4CN/ C 2 H 4 CN .1 "\_.1 "\_ ^A-OCONHR1 ^ A-OCONHR 1 CNCN oderor worinwherein W1 W 1 CNCN NO2 NO 2 undand
¥2 H, CN oder CF3 bedeuten. ¥ 2 are H, CN or CF 3 . 3. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel3. Azo dyes according to Claim 1 of the formula C9H7CN N=N-/' xv "" 2 4 C 9 H 7 CN N = N- / ' xv "" 2 4 A-OCONHR. U1 ι y
CN R2 A-OCONHR. U 1 ι y
CN R 2 Le A 15 679 - 9 - Le A 15 679 - 9 - 509844/0922509844/0922 Λ.Λ. worinwherein U1 Cl oder CN undU 1 Cl or CN and Up H oder Cl bedeuten.Up means H or Cl. 4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel4. Process for the preparation of azo dyes according to claim 1, characterized in that amines of the formula NH2 NH 2 CN
worinCN
wherein V1 - V3 die .in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der FormelV 1 - V 3 have the meaning mentioned in claim 1, diazotized and with coupling components of the formula A-O-ZA-O-Z worinwherein R2 und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben undR 2 and A have the meaning given in claim 1 and Z für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder -C-NH-R1 Z stands for hydrogen, phenoxycarbonyl or -C-NH-R 1 ■ steht, wobei R1 die in Anspruch 1"genannte Bedeutung hat,■ stands, where R 1 has the meaning given in claim 1 ", kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt.anschließend mit Verbindungen, der Formelcouples and, in the event that Z is hydrogen, the coupling product then with compounds of the formula Le A 15 679 - 10 - Le A 15 679 - 10 - 509844/0922509844/0922 O = C = N -O = C = N - oder der Formelor the formula Q-C-NH-R1 QC-NH-R 1 worinwherein Q Chlor oder Brom bedeutet,Q means chlorine or bromine, umsetzt, und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplung produkt mit Aminen der Formelconverts, and in the event that Z is phenoxycarbonyl, the coupling product with amines of the formula R1 -R 1 - umsetzt.implements. 5. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel5. Azo dye according to Claim 1 of the formula C2H4OCONHC4Hq-η CN CH5 C 2 H 4 OCONHC 4 Hq-η CN CH 5 β. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formelβ. Azo dye according to Claim 1 of the formula C2H40C0NHC4Hg-nC 2 H 4 OC0NHC 4 H g -n 7. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 einsetzt.7. A process for dyeing and printing synthetic fiber materials, characterized in that azo dyes according to claim 1 begins. Le A 15 679 - 11 - Le A 15 679 - 11 - 509844/0922509844/0922
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