DE2417944C3 - Porysiloxane-based molding compounds curable by the action of ultraviolet light - Google Patents
Porysiloxane-based molding compounds curable by the action of ultraviolet lightInfo
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Description
worin R für einen einwertigen Kohlenwasserstori- oder einen einwertigem Halogenkohienwasscrstoffrest mit 1 bis 30> Kohlenstoffatomen steht und α einen Wert von 0 bis 2 hat, wobei irgendwelche vorhandene» nicht vinyfhahigert Siloxaneinhetten die allgemeine Formelwhere R is a monovalent hydrocarbon or monovalent halohydrocarbon radical having 1 to 30> carbon atoms and α has a value from 0 to 2, any non-vinylified siloxane units present having the general formula
haben, worin R' für eisen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der keine Ctl2=CH-Einheiten enthält, oder einen einwertigen Halogenkofatenwasserstoffrest nth t bis 31) Kohlenstoffatomen steht und ta einen Wert von 0 bis 3 hat,where R 'is an iron monovalent hydrocarbon radical which does not contain any Ctl2 = CH units, or a monovalent halogenated hydrogen radical nth t to 31) carbon atoms and ta has a value of 0 to 3,
(B) einem Poiysiloxan mit zumindest einem säiciumgebundenen Wasserstoffatom, wobei das Verhältnis an den silieiumgebundenen Vinylgruppen in (A) and den stöciumgebundenen Wasserstoff atomen in (B) zwischen 1 : lOO und 100:1 beträgt, und(B) a polysiloxane with at least one silicon-bonded Hydrogen atom, the ratio of the silicon-bonded vinyl groups in (A) and the stöcium-bound Hydrogen atoms in (B) is between 1: 100 and 100: 1, and
(C) einer photosensibilisierenden Menge eines Ptiotosensibflisators, dadurch gekennzeichnet, daß die Formmasse ferner(C) a photosensitizing amount of one Ptiotosensibflisators, characterized in, that the molding compound also
(D) eine mercaptofunktioneüe Organosiüciumverbtndung in einer zur Beschleunigung des Härtens ausreichenden Meng:e(D) a mercapto-functional organosilicon compound in an amount sufficient to accelerate hardening: e
enthältcontains
2. Formmasse nach Anspruch J, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (D) ein Sifon der allgemeinen Formel2. Molding composition according to claim J, characterized in that that component (D) is a siphon of the general formula
haben, worin Q für einen einwertigen Kohlenwasserstoff* oder einen einwertigen Halogen kohlenwasserstoffrest steht und f einen Wert von 0 bis 3 besitzt.where Q is a monovalent hydrocarbon * or a monovalent halogen hydrocarbon radical and f has a value from 0 to 3.
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[(HS)1^'"],-RJ-[(HS) 1 ^ '"], - RJ-
ist, worin R'" für einen zweiwertigen oder einen dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest steht, dessen eine Bindung mit dem Siliciimnatom. verbunden ist 5a und an dessen anderen Bindungen Mercaptogruppen hängen, ρ einen Wert von 1 hat, falls R'" zweiwertig ist, und einen Weit von 2 hat, falls R'" dreiwertig ist, q einen Wert von 1! oder 2 besitzt, der Substituent R"" ein einwertiger !Kohlenwasserstoffrest ist, s einen Wert von 0 biü 3 bat, der Substituent X für eine hydrolysierbare Gruppe steht und die Summe q und s 1 bis 4 bedeutet.where R '"stands for a divalent or trivalent hydrocarbon radical, one bond of which is bonded to the silicon atom. 5a and the other bonds of which have mercapto groups, ρ has a value of 1 if R'" is divalent and a value of 2 if R '"is trivalent, q has a value of 1! or 2, the substituent R""is a monovalent hydrocarbon radical, s has a value of 0 to 3, the substituent X stands for a hydrolyzable group and the sum q and s is 1 to 4.
3. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (D) ein Poiysiloxan der allgemeinen Formel3. Molding compound according to claim 1, characterized in that that component (D) is a polysiloxane of the general formula
Die Erfindung bezieht sich auf eine durch Einwirkung vosi Uhraviolettficht im Bereich von 2000 bis 4000 Ä
härtbare Formmasse aus
(A) einem Polysüoxan aus im wesentlichen 03 bis 100
Molprozent vinythaltigen Süoxaneinheiten der
allgemeinen FormelThe invention relates to a molding compound curable in the range from 2000 to 4000 Å by the action of clock violet light
(A) a polysiloxane consisting essentially of 3 to 100 mol percent vinyl containing sulfoxane units of the general formula
(CH2=CH)R1^iO3 _„(CH 2 = CH) R 1 ^ iO 3 _ "
worin R fur einen einwertigen Kohlenwasserstoffoder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und π einen Wert von 0 bis 2 bat, wobei irgendwelche vorhandenen nicht vinyöialtigen Siloxaneinhetten die allgemeine Formelwhere R is a monovalent hydrocarbon or a monovalent halohydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms and π has a value from 0 to 2, with any non-vinyl oil siloxane units present having the general formula
ist, worin R'" einen zweiwertigen oder dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dessen eine Bindung zum Siliciumatom führt und dessen andere haben, worin R' für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der keine CH2=CH-Emheiten enthält, oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und m einen Wert von 0 bis 3 hat,where R '"denotes a divalent or trivalent hydrocarbon radical, one bond of which leads to the silicon atom and the others have, wherein R' represents a monovalent hydrocarbon radical which does not contain any CH 2 = CH units, or a monovalent halogenated hydrocarbon radical having 1 to 30 Carbon atoms and m has a value from 0 to 3,
(B) einem Polysiloxan mit zumindest einem silieiumgebundenen Wasserstoffatom, wobei das Verhältnis an den siliciumgebundenen Vinylgruppen in (A) und den siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in (B) zwischen 1 :100 und 100 :1 beträgt, und(B) a polysiloxane having at least one silicon-bonded hydrogen atom, where the ratio on the silicon-bonded vinyl groups in (A) and the silicon-bonded hydrogen atoms in (B) is between 1: 100 and 100: 1, and
(C) einer photosensibilisierenden Menge eines Photosensibilisators. (C) a photosensitizing amount of a photosensitizer.
Die Siliconindustrie unternimmt große Anstrengungen zum Auffinden neuer Systeme, durch die sich anstehende Probleme lösen lassen. So lag beispielsweise auf dem Gebiet der Trennüberzüge das Hauptgewicht der letzten 10 Jahre bei der Suche nach Zubereitungen, die sich bei verhältnismäßig niederen Temperaturen schnell härten lassen. Die Verwendung von Katalysatoren, die zu solchen Ergebnissen führte, brachte jedoch Probleme der Badstabilität und unerwünschter Nebenreaktionen, beispielsweise ein Blocken, mit sich. Systeme auf Lösungsmittelbasis unterliegen darüber hinaus aufgrund ökologischer Überlegungen und der Knappheit organischer Lösungsmittel ernsthaften Beschränkung sn.The silicone industry goes to great lengths to find new systems through which have pending problems solved. For example, the main focus was in the area of release coatings the last 10 years in the search for preparations that are at relatively low temperatures let harden quickly. However, the use of catalysts that led to such results yielded Problems of bath stability and undesirable side reactions, for example blocking, with them. Solvent-based systems are also subject to environmental considerations and the Shortage of organic solvents serious restriction sn.
Aus Chem. Zentralblatt 1968, No. 23, Ref. 3169, sindFrom Chem. Zentralblatt 1968, No. 23, ref. 3169
organopolysiloxanmassen bekannt, die bei ber Temperatur lagerfähig und in der Hitze Diese Polysiloxane bestehen aus (a) einem anopolysüoxan (I) mit einer Viskosität von 30 106CP bei 25°C. das Vinyl- oder en direkt an Süiciumatome gebunden Anzahl der Vmylgruppen auf je 1000 ϊ bis 10 beträgt, (b) 0,5 bis 20 bezogen auf das Gewicht der zu Masse, eines Tetrahydrogenpotysil-organopolysiloxane compositions known in b he temperature shelf life and in the heat These polysiloxanes consist of (a) a anopolysüoxan (I) having a viscosity of 30 10 6 cP at 25 ° C. the vinyl or ene bonded directly to silicon atoms number of Vmyl groups per 1000 ϊ to 10, (b) 0.5 to 20 based on the weight of the mass, a Tetrahydrogenpotysil-
8 bis 400 steht und R2 sowie R3 „s substituierte Methylreste sind, die die ■ SiHi-Groppen mit den Vinylgruppen des ans (I) nicht stören, (c) Q£ mg Platin, „; SiH-Bmdung in der Komponente (H), >k KaüMy*»"· η«1 (<*) W™Scn gewonnenes Silichim- ^,ÖJ ab FSBsloff enthalten. Diese Maissen eignen s«ch **^ - ,J5 Form-, Oberzugs-, IDichtungs- oder and sie werden zum Härten und zur auf Temperaturen von 120 bis 1500C ""w^gert dieser hohen Härtungstemperaturen sie jedoch für eine Reihe von AnwendungszwecKcuv beispielsweise zum Beschichten von Papier otfer anderen temperaturempfindlichen Gegenständen,8 to 400 and R 2 and R 3 "s are substituted methyl radicals which do not interfere with the SiHi groups with the vinyl groups of the (I), (c) Q £ mg platinum,"; SiH bond in component (H),> k KaüMy * »" · η « 1 (<*) W ™ S cn extracted Silichim- ^, ÖJ from FSBsloff contain. These maize are suitable ** ^ - , J 5 Form-, Oberzugs-, IDichts- or and they are used for hardening and to temperatures of 120 to 150 0 C "" w ^ gts these high hardening temperatures, however, for a number of application purposes, for example for coating paper or other temperature-sensitive objects,
^VT-OS 21 53860 geht eine durch Ultraviolett-Kcfat härtbare Zubereitung hervoF, die unter anderem ein vtnyrgnippenhaltiges Organopotysitoxan und einen Photesensiböisator enthält Das vinyigruppenhaltige OrgEiopolysiloxan ist dabei eine Verbindung der allgemeinen Formel ^ VT-OS 21 53860 shows a preparation that can be hardened by ultraviolet cfat, which contains, among other things, an organopotysitoxane containing vtnyrgnippenhaltiges and a photosensitizer. The organopolysiloxane containing vinyl groups is a compound of the general formula
R1 R2
HC = C-C-O-R 1 R 2
HC = CCO-
O3-«-O 3 - «-
tO3 to 3
das entweder mit weiteren Siloxaneinheiten der Formel keiten ohne wesentliche Temperatuverhöhung braucht, nicht verwenden lassen.which either needs other siloxane units of the formula without a significant increase in temperature, do not let use.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung vonThe object of the invention is therefore to create
durch Ultraviolettlicht härtbaren Zubereitungen, die skh durch eine rasche und ausgewogene Häirtungsge-preparations curable by ultraviolet light, the skh thanks to a quick and balanced
schwindigkeit auszeichnen, so daß sich diese beispeed, so that this is at
Anwendungszwecken einsetzen lassen, bei denen manLet use applications in which one
ein ohne wesentliche Temperaturerhöhung rascha quickly without any significant temperature increase
härtbares Material braucht, wie dies vor allem bei derneeds hardenable material, as is especially the case with the
ίο großtechnischen Beschichtung von Papier giltίο large-scale coating of paper applies
Diese Aufgabe wird bei der Formmasse der eingangs genannten Art nun dadurch gelöst, daß diese Formmasse fernerIn the case of the molding compound of the type mentioned at the outset, this object is achieved in that this molding compound further
(D) eine mercaptofunktionelle Organosilisiumverbin- i$ dung in einer zur Beschleunigung des Härtens(D) a mercapto Organosilisiumverbin- i $ dung in order to accelerate the curing
ausreichenden Menge
enthält.sufficient amount
contains.
Neben der raschen Härtungszeit ohne Notwendigkeit eines Erhitzens lassen sich durch die erfindungsgemä-Ben Formmassen auch noch verschiedene andere Ziele und Vorteile erreichen, die sich die Technik schon lange wünschte. Man braucht hierzu beispielsweise keinen Katalysator, und das erhaltene Produkt ist daher auch nicht durch Katalysatorreste verunreinigt Die Ziibereitungen lasset* sich ferner auch als solche verwenden, d.h. frei von organischem Lösungsmittel, und es bestehen daher hier auch keine ökologischen Probleme. Für die Härtungseinheit, die von der erfindungsgemäßen Formmasse Gebrauch macht, ist ferner weniger Raum erforderlich, was weitere Einsparungen bringt. Schließlich können die erfindungsgemäßen Formmassen im allgemeinen billig gehärtet werden, so d*B sich auch hier Kosten sparen lassen.In addition to the rapid hardening time without the need for heating, the inventive ben Molding compounds also achieve various other goals and advantages that technology has long had wish. There is no need for a catalyst, for example, and so is the product obtained not contaminated by catalyst residues can * also be used as such, i.e. free from organic solvents, and it therefore there are no ecological problems here either. For the curing unit that is derived from the inventive Also makes use of molding compound, less space is required, which brings further savings. Finally, the molding compositions according to the invention can generally be cured cheaply, so d * B save costs here too.
Bei den erfindungsgemäßen Formmassen handelt es sich um verschiedenartige wie Flüssigkeiten, Harze oder Kautschuke. Diese Formmassen finden Anwendung als Trennüberzüge, Anstrichmittet, elektrische Überzüge, beispielsweise für Schaltbretter, zum Einkapseln elektrischer Komponenten, als lithographische Überzüge als photoresistente Überzüge oder als Überzüge für Gewebe; sie werden insbesondere als Beschichtungsmittel für Papier verwendetThe molding compositions according to the invention are of various types, such as liquids, resins or Rubbers. These molding compounds are used as release coatings, paints, electrical coatings, for example for switchboards, for encapsulating electrical components, as lithographic coatings as photoresist coatings or as coatings for fabrics; they are used in particular as coating agents used for paper
Die Komponente (A) der Formmasse, kann irgendein Polysiloxan sein, das im wesentlichen aus 0,5 bis Molprozent vinylhaltigen Siloxaneinheiten der allgemeinen FormelComponent (A) of the molding compound can be any polysiloxane consisting essentially of 0.5 to Mol percent vinyl-containing siloxane units of the general formula
«(polymerisiert oder auch allein in Form des Silans der erstgenannten Formel eingesetzt wird. Unabhängig davon, welches der beiden Materialien durch Photopoiymerisation gehärtet wird, erfolgt die Härtung jedoch nach einem anderen Mechanismus, als eine Härtung eines vinylhaltigen Siloxans und eines siliciumgebundene Wasserstoffatome enthaltenden Siloxans. Die angewandte Härtung dient im übrigen der Herstellung von Silöxanen und wird nicht für eine photochemische Härtung der Siloxane eingesetzt, so daß sie eine Art Zwischenreaktion darstellt«(Polymerized or also alone in the form of the silane der the first formula is used. Regardless of which of the two materials through photopolymerization is hardened, the hardening takes place according to a different mechanism than hardening a vinyl-containing siloxane and a siloxane containing silicon-bonded hydrogen atoms. The applied Hardening is used for the rest of the production of siloxanes and is not used for a photochemical one Hardening of the siloxanes used so that they are a kind Represents intermediate reaction
In FR-PS 11 97 924 wird ein Verfahren zum Härten von Organosiliciumzubereitungen beschrieben, das darin besteht, daß man Massen aus Polysiloxanen, vinylgruppenhaltigen Polysiloxanen und Photosensibilisatoren durch Anwendung von Ultraviolettlicht härten lassen. Die Härtung dieser Massen erfordert jedoch trotz der Vorteile, die eine Härtung durch Ultraviolettlicht im allgemeinen haben kann, einige Minuten bis zu mehreren Stunden, so daß sie sich für Anwendungs-7weclte. bei denen man rasche Härtungsgeschwindig-(CH1=CH)R-SiOj-, In FR-PS 11 97 924 a process for curing organosilicon preparations is described, which consists in allowing compositions of polysiloxanes, vinyl group-containing polysiloxanes and photosensitizers to cure by the use of ultraviolet light. However, the curing of these compositions, despite the advantages that curing by ultraviolet light can generally have, takes a few minutes to several hours, so that it is useful for application. with which rapid hardening speed- (CH 1 = CH) R - SiOj-,
besteht. Diese vinylhaltigen Polysiloxane können von niedermolekularen Flüssigkeiten, wie Vinylmethylcyclotetrasiloxan, bis zu hochmolekularen Gummis mit einem Molekulargewicht von 1 Million oder darüber reichen. Bei der vorgenannten Formel kann der Substituent R irgendein einwertiger Kohlenwasserstoff- oder sin einwertiger Halogenkohlenwasserstoffrest sein. Typische Beispiele für R sind Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Ary!-. Aralkyl- oder Alkarylreste. Der Substituent R kann ferner irgendein entsprechender Halogenkohlenwasserstoffrest sein, wie Chlormethyl-, Chlorpropyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Brompropyl-, 333-Trifluorpropyl- oder alpha.alpha.aipha-Trifluortoluylrest An das Siliciurnatorn können 0, 1 oder 2 Substituenten R gebunden sein, d. h. das Symbol η kann einen Wert von bis 2 haben. Der Substituent R enthält vorzugsweise bis 30 Kohlenstoffatome.consists. These vinyl containing polysiloxanes can range from low molecular weight liquids, such as vinylmethylcyclotetrasiloxane, to high molecular weight rubbers having a molecular weight of 1 million or more. In the above formula, the substituent R can be any monovalent hydrocarbon or monovalent halohydrocarbon radical. Typical examples of R are alkyl, alkenyl, alkynyl, ary! -. Aralkyl or alkaryl radicals. The substituent R can furthermore be any corresponding halohydrocarbon radical, such as chloromethyl, chloropropyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, bromopropyl, 333-trifluoropropyl or alpha.alpha.aipha-trifluorotoluyl radical , ie the symbol η can have a value from to 2. The substituent R preferably contains up to 30 carbon atoms.
Irgendwelche Siloxaneinheiten in (A), die nicht dieAny siloxane units in (A) that are not the
Einheitsformel haben, haben dieHave unit formula, have the
oben angegebene
allgemeine Formelgiven above
general formula
Bei dieser Formel kann der Substituent R' irgendein einwertiger Kohlenwasserstoff- (nichtvinylisch) oder einwertiger Halogenkohlenwasserstoffrest sein. Typische Beispiele für den Substituenten R' sind diejenigen, wie sie auch oben für den Substituenten R erwähnt wurden, mit der Ausnahme, daß der Substituent R' nicht für CH2 = CH- stehen kann. An das Siliciumatom können 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R' gebunden sein, d. h., das Symbol m kann einen Wert von 0 bis 3 haben.In this formula, the R 'substituent can be any monovalent hydrocarbon (non-vinylic) or monovalent halohydrocarbon radical. Typical examples of the substituent R 'are those as were also mentioned above for the substituent R, with the exception that the substituent R' cannot stand for CH 2 = CH-. 0, 1, 2 or 3 substituents R 'can be bonded to the silicon atom, ie the symbol m can have a value from 0 to 3.
Die zweite Komponente ist das Polysiloxan (B), das siliciumgebundene Wasserstoffatone enthält Dieses siüciumgebundene Wasserstoffatome enthaltende Polysiloxan kann linear, cyclisch oder verzweigt sein, und es kann sich dabei entweder um ein Homopolymeres oder ein Copolymeres handeln. Das Polysiloxan (B) kann irgendein einfaches oder komplexes Polysiloxan sein, sofern es zumindest eine SiH-Gruppe pro Molekül enthält Dieses Polysiloxan kann flüssig oder fest sein. Die Komponente (B) ist jedoch vorzugsweise flüssig, es iassen sich jedoch auch feste Materialien verwenden, wenn man sie gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel einsetztThe second component is the polysiloxane (B), which contains silicon-bonded hydrogen atoms Polysiloxane containing silicon-bonded hydrogen atoms can be linear, cyclic or branched, and it can be either a homopolymer or act a copolymer. The polysiloxane (B) can be any simple or complex polysiloxane, provided it contains at least one SiH group per molecule. This polysiloxane can be liquid or solid. However, component (B) is preferably liquid, but solid materials can also be used, if you use them dissolved in a suitable solvent
Bei der oben angegebenen Formmasse liegt das Verhältnis aus den siliciumgebundenen Vinylgruppen inIn the above molding composition, the ratio of the silicon-bonded vinyl groups is in
(A) und den siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in(A) and the silicon-bonded hydrogen atoms in
(B) zwischen 1 :100 und 100 :1. Wegen Unterschieden in den jeweiligen Eigenschaften, die durch Verwendung der erfindungsgemäßen Formmassen jeweils beabsichtigt sein können, Iassen sich genauere Grenzen der zu verwendeten Verhältnismengen aus (A) und (B) nur schwer angeben. Je niedriger der Vinylgehalt pro Molekül im Polysiloxan (A) ist, desto höher wird im allgemeinen jedoch die Menge siliciumgebundener Wasserstoffatome bei (B) gewählt werden. Eine Ausnahme oder ein Spezialfall, der bis jetzt aus dieser allgemeinen Regel bekannt ist, ist der Fall, wenn (A) Methylvinylcyclotetrasiloxan ist(B) between 1: 100 and 100: 1. Because of differences in the respective properties intended in each case by using the molding compositions according to the invention can be, more precise limits of the ratios to be used can only be derived from (A) and (B) difficult to specify. The lower the vinyl content per molecule in the polysiloxane (A), the higher the im in general, however, the amount of silicon-bonded hydrogen atoms in (B) can be selected. One An exception or a special case, which is known so far from this general rule, is the case if (A) Is methyl vinyl cyclotetrasiloxane
Die dritte Komponente der crfidnungsgemäßen Formmasse ist ein Photosensibilisator (C). Solche Materialien sind dem Fachmann bekannt, und zu ihnen gehören beispielsweise Acetophenon, Propiophenon, Benzophenon, Xanthon, Fluorenon, Benzaldehyd, Fluoren, Anthrachinon, Triphenylamin, Carbazol, 3-Methylacetophenon, 4-Methylacetophenon, ä-Pentylacetophenon, 4-Methoxyacctophenon, 3-Bromacetophenon, 4-Allylacetophenon, p-Diacetylbenzol, 3-Methoxybenzophenon, 4-Methylbenzophenon, 4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4-Chlor-4'-benzylbenzophenon, 3-Ch!orxanthon, 3,9-Dichlorxanthon oder 3-Chlor-8-nonylxanthon. Die von einem solchen Material verwendete Menge mu&nur zu einer Photosensibilisierung des Systems ausreichen, und sie liegt normalerweise zwischen 0,01 und 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der vorhandenen Polysiloxane. Die Menge an Photosensibilisiermittel beträgt im allgemeinen vorzugsweise 0,1 bis 5%.The third component of the molding composition according to the invention is a photosensitizer (C). Such Materials are known to the person skilled in the art, and they include, for example, acetophenone, propiophenone, Benzophenone, xanthone, fluorenone, benzaldehyde, fluorene, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-methylacetophenone, a-pentylacetophenone, 4-methoxyacctophenone, 3-bromoacetophenone, 4-allylacetophenone, p-diacetylbenzene, 3-methoxybenzophenone, 4-methylbenzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4-chloro-4'-benzylbenzophenone, 3-chlorxanthone, 3,9-dichlorxanthone or 3-chloro-8-nonylxanthone. Those of such a material The amount used only needs to be photosensitized of the system are sufficient, and it is normally between 0.01 and 20 percent by weight, based on on the weight of the polysiloxanes present. The amount of photosensitizer is generally preferably 0.1 to 5%.
Die vierte und wesentliche Komponente der erfindungsgemäßen Formmasse ist der Härtungsbeschleuniger (D). Eine besonders gute Gruppe solcher Materialien sind mercaptofunktionelle Organosiliciumverbindungen. Bei diesen mercaptofunktionellen Organosiliciumverbindungen kann es sich entweder um Silane oder Siloxane handeln, die über eine Mercaptangruppe (HS-) verfügen, die mittels einer Silicium-Kohlenstoff-Schwefsl-Bindung an ein Siliciumatom gebunden ist Beispiele geeigneter mercaptofunktioneller Silane sind solche mit der allgemeinen FormelThe fourth and essential component of the molding composition according to the invention is the curing accelerator (D). A particularly good group of such materials are mercapto-functional organosilicon compounds. With these mercapto-functional organosilicon compounds it can be either silanes or siloxanes that have a mercaptan group (HS-) have that by means of a silicon-carbon-sulfur bond is bonded to a silicon atom. Examples of suitable mercapto-functional silanes are those with the general formula
[(HS)pR"'],R;"'SiX4_,-3 [(HS) p R "'], R;"' SiX 4 _, - 3
Geeignete mercaptofunktionelle Siloxane haben die ίο allgemeine FormelSuitable mercapto-functional siloxanes have the ίο general formula
Bei den obengenannten Formeln ist der Substituent R'" ein zwei- oder dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest, von dem eine Bindung an das Siliciumatom gebunden ist und die anderen Bindungen durch Mercaptogruppen besetzt sind. An den Substituenten R'" können eine oder zwei Mercaptogruppen gebunden sein. Das Symbol ρ kann somit 1 oder 2 bedeuten. Der Substituent R'" kann 1 bis 18 Kohlenstoff atome enthalten, vorzugsweise enthält er jedoch zumindest 3 Kohlenstoffatome. Sind weniger als 3 Kohlenstoffatome vorhanden, dann kannIn the above formulas, the substituent R '"is a divalent or trivalent hydrocarbon radical, one bond of which is attached to the silicon atom and the other bonds through mercapto groups are occupied. One or two mercapto groups can be bonded to the substituent R '". The symbol ρ can thus mean 1 or 2. The substituent R '"can contain 1 to 18 carbon atoms, preferably however, it contains at least 3 carbon atoms. If there are fewer than 3 carbon atoms, then can
an den Rest R'" höchstens eine Mercaptogruppe gebunden sein. An jedes Siliciumatom können eine oder zwei mercaptofunktionelle Gruppenat most one mercapto group can be bonded to the radical R '". One or two mercapto functional groups
[(HS)pR'"][(HS) pR '"]
gebunden sein, und somit kann das Symbol q für einen Wert von 1 oder 2 stehen. Das Symbol q hat vorzugsweise einen Wert von 1.be bound, and thus the symbol q can stand for a value of 1 or 2. The symbol q preferably has a value of 1.
Im Falle der Silane sind die anderen Wertigkeiten des Siliciumatoms entweder durch Reste R"" oder durch Gruppen X besetzt. Beim Substituenten R"" kann es sich um irgendeinen einwertigen Kohlenwasserstoffrest handeln, und typische Beispiele hierfür sind die oben für den Substituenten R angegebenen Reste. Bei den Gruppen X handelt es sich um hydrolysierbare Gruppen, wie Halogenatome, Alkoxygruppen, Acyloxygruppen, Kohlenwasserstoffoxygruppen oder Oximgruppen. Das Symbol s kann für einen Wert von 0 bis 3 stehen, sind an das Siliciumatom jedoch Reste R"" gebunden, dann sollte dieses Symbol vorzugsweise nur 1In the case of the silanes, the other valencies of the silicon atom are occupied either by radicals R "" or by groups X. The R "" substituent can be any monovalent hydrocarbon radical and typical examples include those given above for the R substituent. The groups X are hydrolyzable groups, such as halogen atoms, alkoxy groups, acyloxy groups, hydrocarbonoxy groups or oxime groups. The symbol s can stand for a value from 0 to 3, but if radicals R "" are bonded to the silicon atom, then this symbol should preferably only be 1
oder 2 bedeuten. Die Summe aus q und s in dem Silan kann 1 bis 4 betragen.or 2 mean. The sum of q and s in the silane can be 1 to 4.
Im Falle des Siloxans können irgendwelche restliche Wertigkeiten am Siliciumatom entweder durch Reste R"" oder durch Sauerstoffatome besetzt, sein. Beim Substituenten R"" kann es sich um irgendeinen einwertigen Kohlenwasserstoffrest handeln, und entsprechende Beispiele hierfür sind die oben beim Substituenten R angegebenen Reste. Beim Siloxan kann das Symbol ν für einen Wert von 0 bis einschließlich 2 stehen, und die Summe aus q und ν kann 1 bis 3 betragen. Das Symbol ν hat vorzugsweise einen Wert von nicht über 1.In the case of the siloxane, any residual valencies on the silicon atom can be occupied either by radicals R "" or by oxygen atoms. The substituent R ″ ″ can be any monovalent hydrocarbon radical, examples of which are those given above for the R substituent. In the case of the siloxane, the symbol ν can stand for a value from 0 to 2 inclusive, and the sum of q and ν can be 1 to 3. The symbol ν preferably has a value not greater than 1.
Geeignete mercaptofunktionelle Siloxane sind nicht nur Homopolymere mit den obenerwähnten Siloxanein-Suitable mercapto-functional siloxanes are not only homopolymers with the above-mentioned siloxane
όο heiten, sondern auch Copolymere solcher Siloxaneinheiten mit Siloxaneinheiten der allgemeinen Formelόο units, but also copolymers of such siloxane units with siloxane units of the general formula
Der Substituent Q kann dabei irgendein einwertiger Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoffrest sein, wie er oben für den Substituenten R imThe substituent Q can be any monovalent hydrocarbon or halohydrocarbon radical be as described above for the substituent R im
einzelnen näher definiert wurde. An das Siliciumatom können 0, 1, 2 oder 3 Reste Q gebunden sein, und das Symbol t kann demzufolge einen Wert von 0 bis 3 haben.has been defined in more detail. 0, 1, 2 or 3 radicals Q can be bonded to the silicon atom, and the symbol t can accordingly have a value from 0 to 3.
Die Menge an mercaptofunktioneller Organosiliciumverbindung, die als Beschleuniger in der obigen ι Formmasse eingesetzt werden kann, läßt sich zwar durch exakte numerische Grenzen nicht angeben, für den Fachmann lassen sich jedoch folgende allgemeine Richtlinien nennen, damit er die optimal zu verwendenden Mengen in der jeweiligen besonderen Situation finden kann. Mit steigender Zahl mercaptofunktioneller Siloxaneinheiten in der enthaltenen Si-Verbindung steigt im allgemeinen auch die Härtungsgeschwindigkeit. Mit zunehmender Viskosität der enthaltenen rnercaptofunktionellen Si-Verbindung erhöht sich auch is die Härtungsgeschwindigkeit, und infolge zunehmender Verträglichkeit zwischen der mercaptofunktionellen Si-Verbindung und dem vinylgruppenhaltigen Siloxan erhöht sich schließlich in ähnlicher Weise auch die Härtungsgeschwindigkeit.The amount of mercapto-functional organosilicon compound, which can be used as an accelerator in the above ι molding composition, can not specified by exact numerical limits, but for the person skilled in the art the following general ones can be made Give guidelines so that he can determine the optimal amounts to use in each particular situation Can be found. With an increasing number of mercapto-functional siloxane units in the Si compound contained the rate of cure also generally increases. With increasing viscosity of the contained rnercapto-functional Si compound also increases is the curing rate, and as a result of increasing compatibility between the mercapto-functional The Si compound and the vinyl group-containing siloxane also increases in a similar manner Curing speed.
Die erfindungsgemäße Formmasse läßt sich härten, indem man sie irgendeiner Quelle für Ultraviolettlicht aussetzt, das eine Wellenlänge von weniger als 3650 Ä hat. Zum Härten läßt sich jede Ultraviolettlichtquelle verwenden, die die obenerwähnte Wellenlänge abstrahlt. Die Ultraviolettlichtquelle sollte natürlich vorzugsweise diese Wellenlänge als überwiegende Linie entkalten, da sich sonst Probleme beim Härten der Zubereitung innerhalb vernünftiger Zeit ergeben. Im Handel gibt es eine Reihe von Ultraviolettlampen, die UUraviolettlicht im Bereich von 2000 bis 4000 Ä aussenden, und die die obige Wellenlänge als vorwiegende Linie enthalten. Daneben gibt es eine Reihe von Möglichkeiten zur Steuerung der Härtungszeit, um eventuellen speziellen Wünschen und Bedürfnissen gerecht zu werden. So läßt sich die Härtungszeit beispielsweise durch die Zahl der verwendeten Ultraviolettlampen, durch die Verweilzeit, nämlich die Zeit der Einwirkung des Ultraviolettlichts auf die Formmasse und die Entfernung der Formmasse von der Ultraviolettlichtquelle beim Härten steuern.The molding composition of the invention can be cured by exposing it to any source of ultraviolet light that has a wavelength of less than 3650 Å. Any ultraviolet light source can be used for curing use that emits the wavelength mentioned above. The ultraviolet light source should be natural preferably this wavelength decold as a predominant line, otherwise problems with hardening of the Within a reasonable time. There are a number of ultraviolet lamps commercially available that Emit ultraviolet light in the range from 2000 to 4000 Å, and use the above wavelength as the predominant one Line included. There are also a number of ways to control the curing time to meet any special wishes and needs. So can the curing time for example by the number of ultraviolet lamps used, by the dwell time, namely the time the action of ultraviolet light on the molding compound and the removal of the molding compound from the Control ultraviolet light source when curing.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen, und alle Viskositäten bei 25° C gemessen, sofern nichts anderes 4s gesagt ist.The invention is further illustrated by the following examples. All part and Percentages are based on weight, and all viscosities are measured at 25 ° C., unless otherwise specified in 4s is said.
Es wird eine Zubereitung hergestellt, die im wesentlichen aus 96,1 Teilen eines trimethylsiloxyend- so blockierten Siloxancopolymeren aus etwa 78 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und etwa 22 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten, 2,4 Teilen eines trimethylsiloxyendblockierten Methylwasserstoffsiloxans und 1,5 Teilen Benzophenon besteht.A preparation is produced which essentially consists of 96.1 parts of a trimethylsiloxyend- so blocked siloxane copolymers composed of about 78 mole percent dimethylsiloxane units and about 22 mole percent Methylvinylsiloxane units, 2.4 parts of a trimethylsiloxy end-blocked methylhydrogensiloxane, and 1.5 Part of benzophenone is made up of.
Drei weitere Formmassen werden hergestellt, die mit obiger Zubereitung identisch sind, mit der Ausnahme, daß sie außer den anderen Komponenten noch 0,4, 0,8 bzw. 1,2 Teile Mercaptopropyltrimethoxysilan enthalten. Three further molding compounds are produced which are identical to the above preparation, with the exception that, in addition to the other components, they also contain 0.4, 0.8 and 1.2 parts of mercaptopropyltrimethoxysilane.
Die obige Zubereitung bzw. Formmasse wird mit einer Auftragsmaschine und bei einem Spaltdruck von 4,5 kg auf Papier aufgetragen. Auf das beschichtete Papier "läßt man eine UV-Lampe einwirken, die in einem Abstand von 7,62 cm angeordnet ist.The above preparation or molding compound is applied with an application machine and with a gap pressure of 4.5 kg applied to paper. A UV lamp is allowed to act on the coated paper, which is in a Spaced 7.62 cm.
Die erste Zubereitung ist nach 5 Sekunden noch nicht gehärtet, sie ist jedoch nach 15 Sekunden langer Einwirkung der UV-Lampe gehärtet. Die drei Formmassen, die das mercaptoiunktionelle Silicon enthalten, sind alle nach 5 Sekunden langer Einwirkung der UV-Lampe gehärtet.The first preparation is not yet hardened after 5 seconds, but it is longer after 15 seconds Cured by exposure to UV lamp. The three molding compounds that contain the mercapto-functional silicone are all cured after 5 seconds of exposure to the UV lamp.
Zur Herstellung einer Zubereitung werden 40 g eines trimethylsiloxyendbloekierten Siloxancopolymeren aus etwa 80 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und etwa 20 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten, 1 g eines trimethylsiloxyendbloekierten Methylwasserstoffsiloxans und 1,5% Benzophenon vermischtTo produce a preparation, 40 g of a trimethylsiloxyend-blocked siloxane copolymer are made from about 80 mole percent dimethylsiloxane units and about 20 mole percent methylvinylsiloxane units, 1 g of a trimethylsiloxyend-blocked methylhydrogensiloxane and 1.5% benzophenone mixed
Zwei weitere Formmassen werden hergestellt, die obiger Zubereitung entsprechen, mit der Ausnahme, daß sie außer den anderen Komponenten noch 10% bzw. 1%Two further molding compositions are produced which correspond to the above preparation, with the exception that in addition to the other components, 10% or 1%
(CH3I3SiO[HSCH2CH2CH2(CHj)-SiO]2Si(CH3),(CH 3 I 3 SiO [HSCH 2 CH 2 CH 2 (CHj) -SiO] 2 Si (CH 3 ),
enthalten.contain.
Die obige Zubereitung bzw. Formmasse wird mit einem Glasstab auf Papier aufgetragen, und man läßt hierauf dann zum Härten der Zubereitung eine in einem Abstand von 7,62 cm angeordnete UV-Lampe einwirken. Die erste oben beschriebene Zubereitung härtet innerhalb von 10 Sekunden zu einem schleierartigen Überzug, der wandert bzw. sich übertragen läßt. Die Formmasse mit 1% mercaptofunktioneller Si-Verbindung härtet nach 5 Sekunden langer Einwirkung det UV-Lampe teilweise. Die Formmasse mit 10% mercap tofunktioneller Si-Verbindung härtet nach 10 Sekunde, zu einem schleierartigen Überzug, der nicht wandert.The above preparation or molding compound is applied to paper with a glass rod and left a UV lamp placed at a distance of 7.62 cm act thereupon to cure the preparation. The first formulation described above cures to a haze-like appearance within 10 seconds Coating that migrates or can be transferred. The molding compound with 1% mercapto-functional Si compound partially cures after 5 seconds of exposure to the UV lamp. The molding compound with 10% mercap tofunctional Si compound hardens after 10 seconds, to a veil-like coating that does not migrate.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40179173 | 1973-09-28 | ||
| US05/401,791 US4064027A (en) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | UV curable composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2417944A1 DE2417944A1 (en) | 1975-04-03 |
| DE2417944B2 DE2417944B2 (en) | 1977-05-05 |
| DE2417944C3 true DE2417944C3 (en) | 1977-12-22 |
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