DE2416213A1 - Phenylamino acetamides as herbicides - prepd. by chloroacetyln of N-(2,6-disubstd-phenyl) amino acetamides - Google Patents

Phenylamino acetamides as herbicides - prepd. by chloroacetyln of N-(2,6-disubstd-phenyl) amino acetamides

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Abstract

Title cpds. have formula (I): (where R1 and R2 are Me or Et or R1 is Cl or MeO and R2 is Me and R3 and R4 are H, Me or Et). (I), (R1 = R2 = R3 = Me R4 = H) is prepd. by reacting BrCH2CONHMe with 2,6-dimethylaniline and reacting the N-(2,6-dimethylphenyl)-amino-N-methyl acetamide with ClCH2COCl. (I) is used as a herbicide in combination with conventional insecticides, fungicides, bactericides etc.

Description

Phenylarninoacetamide zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylaminoacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner den Pflanzenwuchs beeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur Pflanzenwuchs-Beeinflussung, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel. Phenylaminoacetamides for influencing plant growth The present invention relates to phenylaminoacetamides, processes for their preparation, also the plant growth influencing agents that these new compounds as Contain active ingredients, as well as methods for influencing plant growth, in particular for selective weed control in crops using the new Active ingredients or the agents containing them.

Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel I worin R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten, oder worin R1 Chlor oder Mçthqxy und R2 Methyl bedeuten-und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl darstellen.The new compounds correspond to the formula I. where R1 and R2 are independently methyl or ethyl, or where R1 is chlorine or methyl oxy and R2 is methyl and R3 and R4 are independently hydrogen, methyl or ethyl.

Aus der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2t212'268 (= USP. No. 3'780'090) sind 2,6-Dialkylphenylaminsessigsäureester als Herbizide bekanntgeworden. Jedoch ist die Wirkung sogar der als bevorzugt hervorgehobenen Vertreter wie N-(2,6-Diäthylphenyl) -N-chloracetyl-aminoessigsaureäthylester in vieler Hinsicht (Pflanzenselektivität, Wirkungsdauer, Aufwandsmenge) unbefriedigend. From the German Offenlegungsschrift No. 2t212'268 (= USP. No. 3'780'090) 2,6-dialkylphenylamine acetic acid esters have become known as herbicides. However the effect is even of the preferred representatives such as N- (2,6-diethylphenyl) -N-chloroacetyl-aminoacetic acid ethyl ester in many respects (plant selectivity, Duration of action, amount applied) unsatisfactory.

In der prioritätsjungeren Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2'311'897 (US-Serial Nos. 233'817 und 233'818) werden gleichfalls einige dieser Vertreter, darunter auch der N-(2,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetylaminoessigsäureäthylester umfasst und genannt. In the more recent German Offenlegungsschrift No. 2,311,897 (US-Serial Nos. 233'817 and 233'818) are also some of these representatives, including the N- (2,6-diethylphenyl) -N-chloroacetylaminoacetic acid ethyl ester and called.

Daneben wird aber eine Vielzahl N-substituierter Phenylamine mit ausserordentlich stark variierenden Strukturen aufgeführt, die die herbizide Wirkung des obengenannten Verbindungstyps nicht nur nicht erreichen, sondern teilweise vbllig unwirksam sind oder sogar Nutzpflanzen vernichten und Unkräuter tolerieren. Die Lektüre der Deutschen Offenlegunsschrift Nr. 2'311'897 vermittelt dem Fachmann die Erkenntnis, dass innerhalb der sehr. grossen Gruppe von N-(subst)Phenyl-N-haloacetyl-alkancarbonsäuren oder -alkancarbonsäurederivaten prinzipiell nur die auch in der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2'212'268 genannte Gruppe von N-haloacylierten N-Phenylessigsäureestern für praktische Zwecke als Selektivherbizide in Frage kommt.In addition, however, a large number of N-substituted phenylamines are extraordinary widely varying structures are listed that have the herbicidal effects of the above Connection type not only cannot be achieved, but are sometimes completely ineffective or even destroy crops and tolerate weeds. Reading the Germans Offenlegungsschrift No. 2,311,897 provides the person skilled in the art with the knowledge that within the very. large group of N- (subst) phenyl-N-haloacetylalkanecarboxylic acids or -alkanecarboxylic acid derivatives in principle only those also in the German Offenlegungsschrift No. 2'212'268 named group of N-haloacylated N-phenylacetic acid esters for practical purposes as selective herbicides comes into question.

Es wurde nun vdllig überraschend gefunden, dass die sehr kleine Gruppe von N-Phenylaminoacetamiden der Formel I selbst bei geringen Aufwandmengen eine weit stärkere herbizide Wirkung auf unerwünschten Pflanzenwuchs, aber unter deutlicher Schonung ausgewählter Nutzpflanzenkulturen erzielt als die obengenannten vorbeschriebenen Wirkstoffe und dass diese Gruppe dar-Uberhinaus auch günstige wachstumsregulierende Effekte zeigt. It has now been found, completely surprising, that the very small group of N-phenylaminoacetamides of the formula I even at low application rates far stronger herbicidal effect on unwanted vegetation, but achieved with clear protection of selected crops than that the above-mentioned active ingredients and that this group also shows favorable growth-regulating effects.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen und besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria, etc., gegen Gräser wie Loliumarten und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis, Pastinaca, etc., ohne dass die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Als Kulturpflanzen seien Soja, Luzerne, Erbsen, Linsen, Erdnüsse, Baumwolle, Mais, Kaffee, Tee, Bananen, Ananas, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Kartoffeln, Paprika, Tomaten, Spinat, Zwiebeln, Auberginen, Sonnenblumen, Tabak, Brassica-Arten wie Raps und Kohl, aber auch Getreidearten wie Gerste, Hafer, Roggen, Weizen oder Trockenreis und Wasserreis sowie die veredelte Sorghum-Hirse genannt. The active ingredients of the formula I according to the invention are stable compounds and have very good herbicidal properties against gramineae such as millet and millet-like Plants of the genera Setaria, Digitaria, etc., against grasses such as Lolium species and also against many dicotyledon weed species such as Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis, Pastinaca, etc. without the need for the use of the active ingredient intended crop is damaged. Soy, alfalfa, Peas, lentils, peanuts, cotton, corn, coffee, tea, bananas, pineapples, sugar beets, Sugar cane, potatoes, peppers, tomatoes, spinach, onions, aubergines, sunflowers, Tobacco, Brassica species such as rapeseed and cabbage, but also cereals such as barley, oats, Rye, wheat or dry rice and water rice as well as the refined sorghum millet called.

Dabei ist zu beachten, dass innerhalb der Wirkstoff-Gruppe der Formel I die einzelnen Verbindungen unterschiedliche Selektivität in den Nutzpflanzenkulturen besitzen, d.h. der Einsatz der einen oder anderen Verbindung ist für bestimmte Pflanzenkulturen gegenüber anderen vorteilhafter. Allen Verbindungen der Formel I ist aber die selektive Bekämpfung von Gräsern, vor allem der einjährigen Gräser (Hirsearten), in Nutzpflanzenkulturen bei sehr niederen Aufwandsengen gemeinsam. It should be noted that within the active ingredient group of the formula I the individual compounds have different selectivity in the crops of useful plants own, i.e. the use of one or the other compound is for certain plant crops more advantageous over others. However, all compounds of the formula I are selective Control of grasses, especially annual grasses (millet species), in crops of useful plants common for very low effort constraints.

Von den Verbindungen der Formel II ist diejenige Herbizid-Untergruppe besonders interessant, bei der R1 Chlor oder Methoxy, R2 Methyl, R3 Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und R4 Methyl oder Aethyl bedeuten.Of the compounds of the formula II, that is the herbicide subgroup particularly interesting where R1 is chlorine or methoxy, R2 is methyl, R3 is hydrogen, Methyl or ethyl and R4 denote methyl or ethyl.

Als weitere Untergruppe mit ausgeprägter Selektivität zwischen Nutzpflanzen und Unkräutern ist diejenige bevorzugt, bei der R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten, R3 Wåsserstoff, Methyl oder Aethyl und R4 Methyl oder Aethyl sind.As a further subgroup with pronounced selectivity between crops and weeds are preferred in which R1 and R2 are independent of one another Methyl or ethyl, R3 hydrogen, methyl or ethyl and R4 methyl or Are ethyl.

Bevorzugt zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle und/oder Zuckerrüben und/oder Soja sind z.B. N-Methyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetyl-amino]-acetamid; N-Methyl-[N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetyl-amino]-acetamid; N.N-Dimethyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid; N.N-Dimethyl-[N'-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid; N-Aethyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl) -N' -chloracetylamino] -acetamid; N-Aethyl-N'-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid; N.N-Dimethyl-[N' -(2-chlor-6-methylphenyl) -N' -chloracetylaminol -acetamid; N-Methyl-[N' -(2-chlor -6 -methylphenyl) -N' -chloracetylamino]-acetamid; N,N-Dimethyl-[N'-(2-methoxy-6-methylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid; N-Methyl-[N' -(2-methoxy-6-methylphenyl) -N' -chloracetylamino 1 -acetamid.Preferred for weed control in cotton and / or sugar beet and / or soy are, for example, N-methyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetyl-amino] -acetamide; N-methyl- [N- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N.N-dimethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N.N-dimethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N-ethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N-ethyl-N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N.N-dimethyl- [N '- (2-chloro-6-methylphenyl) -N' -chloroacetylaminol acetamide; N-methyl- [N ' - (2-chloro-6 -methylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N, N-dimethyl- [N '- (2-methoxy-6-methylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide; N-methyl- [N '- (2-methoxy-6-methylphenyl) -N' -chloroacetylamino 1 -acetamide.

Ausser den oben erwähnten 3 Grosskulturen kommen selbstverständlich noch weitere Kulturen in Frage.In addition to the 3 major cultures mentioned above, they come as a matter of course other cultures are still in question.

Zur Unkrautbekämpfung in Mais und anderen KulturpElanzen (wie z.B. den vorhergenannten) sind besonders folgende Verbindungen geeignet: - N-Aethyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid, - N-Aethyl-[N'-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetylamino>acetamid, - N.N-Diäthyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid, - N.N-Diäthyl-[N'-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid, - N-Methyl-[N'-(2,6-diathylphenyl)-N'-chloracetylamino -acetamid, - N.N-Diemthyl-[N'-(2,6-diäthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid, - N-Methyl-N-äthyl[N' -(2 ,6-diäthylphenyl) -N' -chloracetylamino i -acetamid, - N-Methyl-N-äthyl-[N' -(2-methyl-6-äthylphenyl) -N' -chloracetylamino] -acetamid.For weed control in maize and other crops (e.g. the following compounds are particularly suitable: - N-ethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide, - N-ethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylamino> acetamide, - NN-diethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] -acetamide, - NN-diethyl- [N' - (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] -acetamide , - N-Methyl- [N '- (2,6-diethylphenyl) -N'-chloroacetylamino-acetamide, - N.N-Diemthyl- [N' - (2,6-diethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] -acetamide, - N-methyl-N-ethyl [N '- (2, 6-diethylphenyl) -N' -chloroacetylamino i -acetamide, - N-methyl-N-ethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] acetamide.

Ausserdem zeigen die Wirkstoffe der Formel I auch wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie bei Gräsern und bei bestimmten Nutzpflanzen wie Soja Längenwachstum ve-czogern und die Bestockung erhöhen. In addition, the active ingredients of the formula I also show growth-regulating effects Properties by increasing its length in grasses and in certain crops such as soy ve-czogern and increase the tillering.

Stark und schnell sich versamende Unkräuter werden am Auskeimen und Auflaufen gehemmt und so aus den Kulturen der Nutzpflanzen entfernt. Die Geiztriebhemmung (sucker control) kann mit den Wirkstoffen vor allem bei Tabak erreicht werden.Strong and fast colonizing weeds are germinating and Inhibited emergence and thus removed from the crops of the useful plants. The inhibition of stinginess (Sucker control) can be achieved with the active ingredients especially with tobacco.

Die Verbindungen der Formel I besitzen auch teilweise defolierende Eigenschaften und können auch zur Verzögerung der Blüte eingesetzt werden. Die Speicherfähigkeit von Pflanzeninhaltsstoffen wird in der Regel durch die vorliegenden Wirkstoffe verbessert. Some of the compounds of the formula I also have defoliant properties Properties and can also be used to delay flowering. The storage capacity of plant ingredients is usually improved by the present active ingredients.

So wird durch einige Vertreter der Formel I z.B. der Zuckergehalt in Zuckerrüben und Zuckerrohr oder der Stärkegehalt in Kartoffeln oder der Fettgehalt in Sojabohnen oder Erdnüssen erhöht.For example, some representatives of formula I determine the sugar content in sugar beet and sugar cane or the starch content in potatoes or the fat content increased in soybeans or peanuts.

Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt beim Herbizid-Einsatz entweder vor (preemergence) oder nach (postemergence) dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber preemergent schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg AS/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. When using herbicides, the active ingredients are applied either before (preemergence) or after (postemergence) emergence of the cultivated plants and the weeds and grass weeds, preferably before emergence. The application rates are between 0.1 and 10 kg of active ingredient per hectare, but preemergent with one An application rate of 0.25 kg AS / ha largely destroys the weeds will.

Um eine Verunkrautung vion Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen, Strassen, etc zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein, Die neuen Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man ein Phenylamino-acetamid der Formel II mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt.In order to prevent weed growth from railway embankments, factories, roads, etc., up to 10 kg of active ingredient per hectare are usually used with a chloroacetylating agent, preferably an anhydride or halide of chloroacetic acid.

In' der Formel II haben R1, R2, R3 und R4 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.In 'of the formula II, R1, R2, R3 and R4 have those specified under formula I. Meanings.

Die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II erfolgt nach üblichen, vorteilhaft nach einer der drei folgenden Methoden: a) man setzt das entsprechende: Anilin der Formel III mit einem Haloacetamid der Formel IV in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken anorganischen Base um; man setzt das entsprechende Anilin der Formel III mit einem Haloessigsäureester der Formel V Hal - CH2 - CO - R5 (V) in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken anorganischen Base zu dem Zwischenprodukt VI um und wandelt danach den entstandenen Ester mit überschüssigem Amin der Formel VII in das Säureamid der Formel II um; c) man setzt das entsprechende Anilin der Formel III gemäss der Methode "Org. Chem., Vol. 22, 1099 [19571" mit einer Lösung von Formaldehyd/NaHSO3 um und lässt das entstandene Na- Salz der N-Phenylaminomethansulfosäure der Formel VIII mit Kaliumcyanid zum Nitril IX reagieren, das durch Erhitzen mit z.B. Natronlauge entweder die freie, 2,6-disubstituierte N-Phenylaminoessigsäure ergibt, aus der man durch Reaktion mit dem entsprechenden Amin VII das erwünschte Zwischenprodukt der Formel II erhält, oder, im Falle, dass R3 = R4 = Wasserstoff sein soll, durch partielle Verseifung des Nitrils IX mit Natronlauge zum umsubstituierten Amid der Formel II gelangt.The starting materials of the formula II are prepared by customary, advantageously by one of the following three methods: a) the appropriate: aniline of the formula III is used with a haloacetamide of the formula IV in the presence of a weak to moderately strong inorganic base; the corresponding aniline of the formula III is added to the intermediate product VI with a haloacetic acid ester of the formula V Hal - CH2 - CO - R5 (V) in the presence of a weak to moderately strong inorganic base and then converts the resulting ester with excess amine of the formula VII into the acid amide of the formula II; c) the corresponding aniline of the formula III is reacted according to the method "Org. Chem., Vol. 22, 1099 [19571" with a solution of formaldehyde / NaHSO3 and the resulting Na salt of N-phenylaminomethanesulfonic acid of the formula VIII with potassium cyanide to nitrile IX react, which by heating with, for example, sodium hydroxide solution either gives the free, 2,6-disubstituted N-phenylaminoacetic acid, from which the desired intermediate of the formula II is obtained by reaction with the corresponding amine VII, or, in the event that R3 = R4 = Is supposed to be hydrogen, obtained by partial saponification of the nitrile IX with sodium hydroxide solution to the substituted amide of the formula II.

In den Formeln III bis IX haben R1, R2, R3 und R4 die für Formel I gegebene Bedeutung, "Hal" steht für Chlor oder Brom1 und R5 steht für den phenolischen oder alkoholischen Rest im Ester, bevorzugt für einen niederen Alkoxyrest wie Methoxy oder Aethoxy. In formulas III to IX, R1, R2, R3 and R4 have those for formula I given meaning, "Hal" stands for chlorine or bromine and R5 stands for the phenolic or an alcoholic radical in the ester, preferably for a lower alkoxy radical such as methoxy or ethoxy.

Die Umsetzungen kennen in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. The conversions know in the presence or absence of opposite the Reactants inert solvents or diluents are carried out.

Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Wasser sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.For example, the following are possible: aliphatic, aromatic or halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether, chlorobenzene, Methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ethereal compounds such as dialkyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; Water as well Mixtures of these solvents with one another.

Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid oder Chloracetylbromid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure selbst, in Einzelfällen auch mit ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 2000 C, vorzugsweise zwischen 20° und 1000 C. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Chloracetylhalogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine z.B. Triäthylamin, Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali-und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das jeweilige Anilin der Formel II dienen, welches in diesem Fall im Ueberschuss angewendet werden muss. Als schwache bis mittelstarke Basen bei der Herstellung der Zwischenprodukte der Formel II kommen bevorzugt Alkalicarbonate oder-hydrogencarbonate in Frage. Suitable chloroacetylating agents are preferably Chloroacetic anhydride and chloroacetic acid halides such as chloroacetyl chloride or Used chloroacetyl bromide. However, the reaction can also be carried out with chloroacetic acid itself, in individual cases can also be carried out with their esters or amides. The reaction temperatures are between 0 ° and 2000 C, preferably between 20 ° and 1000 C. In some Cases, especially when using chloroacetyl halides, is the chloroacetylation carried out in the presence of an acid-binding agent. As such come tertiary Amines such as trialkylamines e.g. triethylamine, pyridine and pyridine bases or inorganic ones Bases such as oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals into consideration. The respective aniline of the formula II, which in this case must be used in excess. As weak to moderately strong bases come in the preparation of the intermediates of the formula II preferably alkali metal carbonates or hydrogen carbonates.

Die folgenden beiden Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemässe Verfahren. Die nach den Beispielen erhaltenen und weitere Wirkstoffe der Formel I, die nach einem der obengenannten Verfahren hergestellt wurden, sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. The following two examples illustrate that according to the invention Procedure. The active ingredients of the formula obtained according to the examples and other active ingredients I, which were produced by one of the above-mentioned processes, are in the subsequent Table listed.

Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.The temperature data relate to degrees Celsius.

Beispiel 1: A) Herstellung des Zwischenproduktes 83 g Bromessigsäuremethylamid und 169 ml 2,6-Dimethylanilin werden 10 Std. bei 1400 Badtemperatur gerührt. Man lässt das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Am anderen Morgen ist der Kolbeninhalt durchkristallisiert. Man filtriert ab und wäscht den Niederschlag mit Benzol. Anschliessend wird der Niederschlag in wenig Wasser gelöst, mit 30%iger Natronlauge auf einen pH-Wert von 10 -11 gestellt und mit Aether extrahiert. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Aether am Va-?kuum abdestilliert und der Rückstand am Hochvakuum destilliert. Man erhält 55 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäuremethylamid vom Kp. 152-154°/0,1 Torr.Example 1: A) Preparation of the intermediate product 83 g of methyl bromoacetamide and 169 ml of 2,6-dimethylaniline are stirred for 10 hours at a bath temperature of 1400. Man leaves the reaction mixture overnight stand at room temperature. The next morning the contents of the flask have crystallized through. It is filtered off and washes the precipitate with benzene. Subsequently, the precipitation is in little Dissolved water, adjusted to a pH of 10-11 with 30% sodium hydroxide solution and extracted with ether. After drying over sodium sulphate, the ether becomes in vacuo distilled off and the residue is distilled in a high vacuum. 55 g of 2,6-dimethylanilinoacetic acid methylamide are obtained from bp 152-154 ° / 0.1 Torr.

Nach dem Umkristallisieren aus Diisopropyläther schmilzt das Produkt bei 71 - 73° C. After recrystallization from diisopropyl ether, the product melts at 71 - 73 ° C.

Analog wurde das 2,6-Dimethylanilino-essigsäuredimethylamid hergestellt: Kp. 1320/0,3 Torr Smp. 52-540 (Diisopropyläther/Petroläther). The 2,6-dimethylanilino-acetic acid dimethylamide was prepared analogously: Bp 1320 / 0.3 Torr, m.p. 52-540 (diisopropyl ether / petroleum ether).

B) Herstellung der Verbindung Nr. 2 31,4 g 2,6-Dimethylanilino-essigsäuremethylamid werden in 250 ml Chlorbenzol gelöst, 1,5 ml Dimethylformamid zugegeben und auf 110° C erwärmt.B) Preparation of Compound No. 2 31.4 g of 2,6-dimethylanilino-acetic acid methylamide are dissolved in 250 ml of chlorobenzene, 1.5 ml of dimethylformamide are added and heated to 110 ° C heated.

Bei dieser Temperatur lässt man unter Rühren 14,3 ml Chloracetylchlorid zutropfen. Nach 1 1/2 Std. ist die HCl-Entwicklung praktisch beendet. Man lässt abkühlen und engt das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer ein. Zurück bleibt ein schwarz-braunes Oel, das aus Essigester unter Zusatz von Tierkohle kristallisiert wird. Man erhält 22,4 g N-Methyl-[N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid, 140-1420 C. At this temperature, 14.3 ml of chloroacetyl chloride are left with stirring drip. After 1 1/2 hours, the evolution of HCl has practically ended. One lets cool and concentrate the reaction mixture on a rotary evaporator. Remains back a black-brown oil that crystallizes from ethyl acetate with the addition of animal charcoal will. 22.4 g of N-methyl- [N- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide are obtained, 140-1420 C.

Analog wurde das N.N-Dimethyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] -acetamid erhalten; Smp. 74 - 76 C (Aether) Beispiel 2: A) Herstellung des Zwischenproduktes 22,3 g 2, 6-Dimethylanilino-essigsäuremethylester werden in 150 ml Methanol (abs.) gelöst und unter Rühren trockenes Ammoniak bis zur Sättigung eingeleitet. Die Temperatur steigt dabei bis auf 37° C an. Man lässt über Nacht bei Raumtemperatur stehen. The N.N-dimethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] -acetamide obtained; M.p. 74 - 76 C (ether) Example 2: A) Manufacture of the intermediate 22.3 g of 2, 6-dimethylanilino-acetic acid methyl ester are in Dissolve 150 ml of methanol (abs.) And stir dry ammonia to saturation initiated. The temperature rises to 37 ° C. One leaves overnight stand at room temperature.

Nach dem Einengen im Vakuum bleibt ein gelbes Oel zurück, das beim Kratzen kristallisiert. Aus Toluol umkristallisiert erhält man 15,3 g 2,6-Dimethylanilino-essigsäureamid vom Fp. 89 - 920 C. After concentrating in vacuo, a yellow oil remains, which with Scratch crystallizes. Recrystallized from toluene, 15.3 g of 2,6-dimethylanilino-acetic acid amide are obtained from m.p. 89-920 C.

B) Herstellung der Verbindung Nr. 1 Zu einer Lösung von 14,5 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäureamid in 150-ml Methyläthylketon gibt man 12,4 g Kaliumcarbonat und 0,5 ml Wasser. Unter Rühren lässt man 7,15 ml Chloracetylchlorid zutropfen.B) Preparation of compound no. 1 To a solution of 14.5 g of 2,6-dimethylanilinoacetic acid amide 12.4 g of potassium carbonate and 0.5 ml of water are added to 150 ml of methyl ethyl ketone. Under 7.15 ml of chloroacetyl chloride are added dropwise with stirring.

Die Temperatur steigt dabei auf 39° C an, und es entwickelt sich C02. Man lässt 3 Std. bei Raumtemperatur ausrühren, filtriert und engt im Vakuum zur Trockne ein. Der kristalline Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert. Man erhält 6,3 g N-chloracetyl-N- (2,6 -dimethylphenyl) -amino-acetamid, Smp. 135 - 1370 C. Verb. physikal. R1 R2 R3 R4 No. Konstante 1 CH3 CH3 H H Smp. 135-137° 2 CH3 CH3 H CH3 Smp. 140-142° 3 CH3 CH3 CH3 CH3 Smp. 74-76° 4 CH3 CH3 H C2H5 Smp. 142-145° 5 CH3 CH3 CH3 C2H5 6 CH3 CH3 C2H5 C2H5 7 CH3 C2H5 H H Smp. 104-107° 8 CH3 C2H5 H CH3 Smp. 109-111° 9 CH3 C2H5 CH3 CH3 10 CH3 C2H5 H C2H5 11 CH3 C2H5 CH3 C2H5 12 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 13 C2H5 C2H5 H H 14 C2H5 C2H5 H CH3 Smp. 133-135° 15 C2H5 C2H5 CH3 CH3 16 C2H5 C2H5 H C2H5 Smp. 139-142° 17 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 18 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 19 Cl CH3 H CH3 20 Cl CH3 CH3 CH3 21 CH3O CH3 H CH3 22 CH3O CH3 CH3 CH3 Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Impräniergranulate und Homogengranulate; In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemässen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 1 % vorliegen.The temperature rises to 39 ° C and C02 develops. The mixture is stirred for 3 hours at room temperature, filtered and concentrated to dryness in a vacuum. The crystalline residue is recrystallized from ethyl acetate. 6.3 g of N-chloroacetyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -amino-acetamide, melting point 135-1370 ° C. are obtained. Verb. Phys. R1 R2 R3 R4 No. constant 1 CH3 CH3 HH m.p. 135-137 ° 2 CH3 CH3 H CH3 m.p. 140-142 ° 3 CH3 CH3 CH3 CH3 m.p. 74-76 ° 4 CH3 CH3 H C2H5 m.p. 142-145 ° 5 CH3 CH3 CH3 C2H5 6 CH3 CH3 C2H5 C2H5 7 CH3 C2H5 HH m.p. 104-107 ° 8 CH3 C2H5 H CH3 m.p. 109-111 ° 9 CH3 C2H5 CH3 CH3 10 CH3 C2H5 H C2H5 11 CH3 C2H5 CH3 C2H5 12 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 13 C2H5 C2H5 HH 14 C2H5 C2H5 H CH3 m.p. 133-135 ° 15 C2H5 C2H5 CH3 CH3 16 C2H5 C2H5 H C2H5 m.p. 139-142 ° 17 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 18 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 19 Cl CH3 H CH3 20 Cl CH3 CH3 CH3 21 CH3O CH3 H CH3 22 CH3O CH3 CH3 CH3 The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers and / or distributing agents, optionally with the addition of antifoams, wetting agents, dispersants and / or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms: dusts, scattering agents, granules, coating granules, impregnating granules and homogeneous granules; Active ingredient concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; Liquid working-up forms: solutions The active ingredient concentrations in the agents according to the invention are 1 to 80 percent by weight and can optionally also be present in low concentrations such as 0.05 to 1% when used.

Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z.B. Other biocides can be used with the described compositions according to the invention Add active ingredients or agents. So the new means can besides those mentioned Compounds of general formula I e.g.

Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.Insecticides, fungicides, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatic agents, Contain nematocides or other herbicides to broaden the spectrum of activity.

Als herbizide bzw. pflanzenwachstumsbeeinflussende Kombinationspartner seien folgende bekannte Wirkstoffe genannt: A) Substituierte Harnstoff N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff N-Phenyl-N-hydroxy-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-benzoyl-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-isobutinyl-N'-methylharnstoff N-(3,4-Dihlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff N-(4-Bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff N-[4-(4-Chlorphenoxy-)phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff N-Benzthiazol-2-yl-N',N'-dimethylharnstoff N-Benzthiazol-2-yl-N'-methylharnstoff N-(3-Trifluormethyl-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Trifluormethyl-4-isopropoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methyl-N',N'-butylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-äthylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(Hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(2-Methylcyclohexyl)-N'-phenylharnstoff N'-Cyclooctyl-N',N'-dimethylharnstoff Dichloral-harnstoff N'-[4-(4'-Methoxyphenopxy)-phenyl]-N,N-dimethylharnstoff N'-(3-Methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-[3-(N-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl}-harnstoff O,N,N-Trimethyl-N'-4-chlorphenylisoharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N',N'-dimethyl-α-chlorformamidin N,N-Dimethyl-N'-phenyl-harnstoff-trichloracetat N,N-Dimethyl-N'-4-chlorphenyl-harnstoff-trichloracetat N-(4-Isopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-[3-(1',1',2',2'-Tetrafluoräthoxy)-phenyl]-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethoxy-phenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-Anilinocarbonyl-2,5-dimethylpyrrolidin N-3-(N-tert.Butylcaarbamoyloxy)-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-n-propylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Difluorchlormethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-[3-(1',1',2'-Trifluor-2'-chlor-äthoxy)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-brommphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-[5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-(2)-yl]-N,N'-dimethylharnstoff N-[5-Dimethylsulfamoy-1,3,4-thiadiazol-(2)-yl]-N,N'-dimethylharnstoff N-[3-(N-tert.-Butylcarbamoyloxy)-phenyl]-N'-methyl-harnstoff N-[1- oder 2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N',N'-dimethyl-harnstoff N-4-Fluorphenyl-N'-carboxymethoxy-N'-methyl-harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff 8) Substituierte Triazine 2-Chlor-4,6-bis(äthylawino)-s-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamin)-s-triazin 2-Nethylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert.butylamino-triazin 2-;dethylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methylmercapto-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(äthylaino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis(isopropylaiino)-s-triazin Z-Azido-4-methylmercapto-6-isopropylamino-s-triazin 2-Azido-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(y-methoxypropylamino)-s-triazin 2-(6-Aethylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril 2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6-(3'-methoxypropylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin 2,4-Bi(3'-methoxypropylamino)-6-methylmercapto-s-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6sec.butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methylthio-4-äthylamino-6-sec.butylamino-s-triazin 2-Methyithlo-4-isopropylamino-6-tert.butylamino-s-triazin 2-Azido-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-(4H)-on 2-Methylthio-4-äthylamino-6-(1',2'-dimethyl-propylamino)-s-triazin 2-Trifluormethy1-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Trifluormethyl-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-sec.butylamino-s-triazin 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-methylamino-6-tert.butylamino-s-triazin 2-(6'-Cyclopropylamino-4'-chlor-s-triazin-2'-yl-amino)-2-methyl)-propionitril 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-sec.butylamino-s-triazin C) Phenole 2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol Salze + Ester Pentachlorphenol oder Sa.lze davon 4,6-Oinitro-o-kresol 2,6-Oibrom-4-cyanophenol + Ester 2,6-Dichlor-4-cyanophenol Salze + Ester 2,4-dinitro-6-tert.butylphenol Salze + Ester 2,4-Dinitro-6-sec.amylphenol Salze + Ester 2-tert.Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester 2,6-0ijod-4-cyano-phenol 2,3,5-Trichlor-4-hydroxypyridin 3,5-Dichlor-2,6-difluor-hydroxy-pyridin 2,4-Dinitro-6-sec.butyl-2',4'-dinitrodiphenyl-carbonat 2,4,5-Trichlor-6-nitro-phenylchloracetat 2-lsopropyl-4,6-dinitro-phenol, Salze und Ester 0) Carbonsäuren, Salze, Ester und Amide 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure 2,3,6-rrichlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze 2,3-,5,6-Tetrachlorterephthalsäure + Ester 2-Methoxy-3,5,6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure Salze und Ester 2-Methyl-4-chlor-phenoxy-essigsäure, Salze und Ester 2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester 2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-äthyl-a,-dichlorpropionat 4-(2',4'-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester 4-(2'-Methyl-4'-chlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester Methyl-2-chlor-3-(4'-chlcrphenyl)-propio 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren 9-carbonsäure und Ester 3,6-Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure und Salze 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze und Ester 2,2-Dichlorpropionsäure, Salze und Ester 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester 4.Chlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester Gibberel linsäure 2-(4'-chloro-2'-methylphenoxy)propionsäure, Salze und Ester N,N-Diallylchloracetamid α-Naphthylessigsäure N-l-Naphthyl-phthalimidsäure, Salze und Ester 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure, Salze und Ester Trichloressigsäure |4(2',4',5'-Trichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester 2,3,5-Trijodbenzoesäure, Salze und Ester Benzamido-oxyessigsäure, Salze und Ester Aethylenglykol-bis-trichloracetat Chloressigsäurediäthylamid 2,6-Dichlorthiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril ',W-Dimethyl-a,a-diphenylacetamid Diphenylacetonitri 1 N-Hydroxyethyl-2,6-dichlorthiobenzaid 2,3,5,6-Tetrachlor-thioterephthalsäure-0,5-dimethylerster 2,3,5,6-Tetrachlo-N-methoxy-N-methyl-terephthalsäure-methylester-amid 9-Hydroxy-fluoren-9-carbonsäure und Ester α-essigsäure-methylester ß-Naphthoxy-essgisäure-methylester 2-(i-Naphthoxy)-N,N-diäthyl-propionamid 2-(2 'Snethyl-4 '-chl or-phenoxy)-N-ßethoxy-acetamid N-(l',l '-Dimethyl-propinyl)-3,5-dichlorbenzamid Monochloressigsäure 2,2,3,3-Tetrafluor-propionsäure, Salze und Ester 2-Methoxy-3,6-dichlor-phenylessigsäure und Salze Bernsteinsäure-mono-N,N-dimethylhydrazid 2,2-Dichlor-buttersäure und Salze 5-Chlor-4-methyl-2-propionyl-amino-thiazol N-(2"-Butoxyäthyl)-2'-chlor-N-(2,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-acetamid 3,4,5-Tribrompyrazol-l-yl-N,N,-trimethylacetamid (2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-thioessigsäure-S-äthylester cis-3-Chloracryisäure und Salze !4-Chlorphenoxy-essigsäure und Salze und Ester 2-(2'-Methyl-phenoxy)-propionsäure 3,4-Dichlorphenoxy-thioessigsäureamid Trichlorphenyl-acetonitril E) Carbaminsäurederivate m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester 2,6-Di-tret.butyl-4-tolyl-N-methylcarbamat 3-(Methoxycarbonylamino)phenyl-N-3-tolylcarbamat 4-Chlor-2-butynyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Methyl-N-(4-Aminobenzsulfonyl)-carbamat sec. Butyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,3-Dichlorallyl-N,N-dissopropylthiocarbamat S-Aethyl-N,N-dipropylthiocarbamat N-Methyldithiocarbaminsäure und Salze S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiocarbamat Isopropyl-N-phenylcarbamat 2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat S-2,3,3-Trichlorally-N,N-diisopropylthiocarabmat S-Propyl-N,N-dipropylthiocarbamat S-Aethyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat 3,4-Dichlorbenzyl-methylcarbamat S-Aethyl-N-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat Methyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl)carbamat N,N-Hexamethylen-S-isopropyl-thiocarbamat S-Aethyl-N,N-Diisobutylthiocarbamat Methyl-N-(4-methioxycarbamoyl-benzsulfonyl)carbamat N-Aethyl-2-(phenyl-carbamoyloxy)-propionaimid N-(3-Cghlorphenyl)-caraminsäure-butin-1-yl-3-ester 3-(Propionylamino-phenyl)-N-isopropylcarbamat N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat N-Aethylcarbonyl-cis-dekahydrochinolin S-Aethyl-N-cyclopropylmethyl-N-propyl-thiocarbamat N-Propylthiocarbonyl-dekahydrochinaldin N,N-Di-n-butyl-S-äthyl-thiocarbamat N,N-Dipropayl-S-tert.butyl-thiocarbamat | F) Anilide 3,1'-Dichlorpropionani lid 3-Chlor-4-brompropionanilid 3-Brom-4-chlopropionanilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-4-bromanilid Cyclopropancarbonsäure-4-brom-4-chloranilid N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylpentancarbonsäure-aRid N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure 2-Methacrylsäur-3',4'-dichlor-anilid N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylvaleramid N-(3-Chlor-1'ethylphenyl)-2-methylpentancarbonsäure-amid 2-Chlor-N-(2'-methyl-6'-tert.butylphenyl)acetamid 2-Chloro-N-(Z',6'-diäthylphenyl)-N-methoxyrethyl-acetanid 6-Methyl-N-methoxymethyl-2-t-butyl-α-bromacetanilid 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-benzoyl-2-amino-propionsäure-äthylester N-[Butin-(l)-yl(3)1-2'-chlor-acetanilid N-lsopropoxymethy 1-2-chlor-2',6'-di methylacetani lid N-Aethoxymethyl-2-chlor-2'-methyl-6'-äthyl-acetani lid N-n-Butoxymethyl-2-chlor-2',6'-diäthylacetanilid 2-N,ethy1-4-chlor-phenoxyessigsäure-Z'-chlor-anilid N-isobutoxymethyl-α-chloracet-2,6-dimethylanilid G) Organische Phosphorverbindungen tris-(2,4-ichlorphenoxyäthyl)phosphit o-(2,4-Dichlorphenyl)-O'-methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat N-[2-(O,O-Di-isopropyldithiophosphoryl)äthyl]benzolsulfonamid S,S;S-Tributyl-trithiophosphat 2,4-Dichlorbenzyl-tributyl-phosphoniumchlorid 2-Chlor-äthanphosphonsäure tributyl-trithiophosphit N-(O,O-Di-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyl)-hexamethylenimin N-(O,O-fli-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyl )-2ethyl-piperidin N-Phosphonomethyl-glycin und Salze N,N-bis(Phosphonomethyl)-glycin und Salze O-(2-Nitro-4-methyl-phenyl)-O'-äthyl-N-isopropyl-amidothiophophat H) Verschiedene Verbindungen 4,5-Dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid Maleinsäurehydrazid Methylarsinsäure-di-Na-salz 4,5,7-Tirchlorbenzthiodiazol-2,1,3 3-amino-1,2,4-triazol Irichlorbenzylchlorid 2-Phenyl-3,1-benzoxazin-4-on N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin 4-trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläther 2,4,6-trichlor-4'-nitrodiphenyläther 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-3'-methyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther 5-Chlor-6-methyl-3-tert.butyluracil Ammoniumsulfamat 5-Brom-6-methyl-3-sec.butyl-uracil 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil 2,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanol(2') Hexachloro-2-propanon atrium-2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-äthylsulfat Kaliumcyanat 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitrophenyläther 3,5-Dijod-4-hydroxybenzåldoxim-2',4'-dinitrophenyläther Acrolein Allylalkohol 2,4-Dinitrophenyl-2',4'-dinitro-6'-sec.butylphenyl-carbonat 5-Chlor-2-isopropylbenzimidazol 5-Jod-2-trifluormethylbenzimidazol 1,1'-Aethylen-2,2'-bipyridyliumbromid 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-dimethylsulfat Di(methoxythiocarbonyl)disulfid 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 1-Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon 6-Chlor-2-trifluormethyl-3H-imidazo(4,5-b)-pyridin 2-tert,Butyl-6-chlor-3H-imidazo(4,5-b)-pyridin 5-Amino-4-brom-2-phenylpyridazin-3-on Hexafluoro-aceton-trihydrat 3,5-Dinitro-4-dipropylamino-benzolsulfonamid Kakodyl-säure und Salze 4-(Methylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipriopylanilin 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion Natrium-2-(2',4'-dichlorphenoxy)-äthylsulfat 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon Di-(äthoxycarbonyl)disulfid 4-Trifluormethyl-3-amino, 2,6-dinitro-N,N-diäthylanilin 2,6-Dinitro-N,N-si-(2'-chloräthyl)-p-toluidin N-sec.Butyl-4-tert.butyl-2,6-dinitro-anilin N-Propyl-N-cyclopropylmethyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitro-anilin N-Propyl-N-2'-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin Kupfersulfat Eisensulfat Natrium-chlorat O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanon-oxim 4'-Nitro-2,4-dichlor-6-fluor-diphenyläther 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-oder-7-indanyl-keton 1-(2',2'-Dimethyl-3'-acetoxy-propionyl)-3-Isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin N-[1-Phenyl-5-brom-pyrisdazon-6-yl-(4)]-oxamidsäure und Salze 3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil 2-Methyl-4(4'-flurophenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 3-isopropyl-2,1,3-benzothidiazin-4-on-2,2-dioxyd 2-Aethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat 2-tert.Butyl-4-(2',4'-dichlor-5'-isopropyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazolin-5-on n-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol 2-(3',4'-Dichlorphenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazol 4-Chlor-5-methylamino-2-(3'-tri fluormethyl-phenyl)-3(2H)-pyridazinon 4-Chlor-5-dimethylamino-2-(3'-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon 3-(2'-methylphenoxy)-pyridazin 4-isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 3-(2'-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylen-uracil 5-Chlor-3-(2'-tetrahydropyranyl)-6-methyl-uracil Granulat Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I, 0,25 Teile Epichlorhydrin, - 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse: 0,3-0,8 mm).As herbicidal or plant growth-influencing combination partner the following known active ingredients are mentioned: A) Substituted urea N-phenyl-N ', N'-dimethylurea, N-phenyl-N-hydroxy-N', N'-dimethylurea, N- (4-chlorophenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethylurea, N- (3,4-dichlorophenyl) -N-benzoyl-N', N'-dimethylurea N- (4-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea, N- (4-chlorophenyl) -N'-isobutinyl-N'-methylurea N- (3,4-Dihlophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea, N- (4-bromophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -N ', N'-dimethylurea, N-benzthiazol-2-yl-N', N'-dimethylurea N-Benzthiazol-2-yl-N'-methylurea N- (3-trifluoromethyl-4-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3-trifluoromethyl-4-isopropoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea, N- (3-trifluoromethylphenyl) -N', N'-dimethylurea N- (4-trifluoromethylphenyl) -N ', N'-dimethylurea, N- (3,4-dichlorophenyl) -N-methyl-N', N'-butylurea N- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3-chloro-4-ethylphenyl) -N', N'-dimethylurea N- (3-chloro-4-methylphenyl) -N ', N'-dimethylurea, N- (3-chloro-4-ethoxyphenyl) -N'-methyl-N'-methoxyurea N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea, N- (hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl) -N', N'-dimethylurea N- (2-methylcyclohexyl) -N'-phenylurea, N'-cyclooctyl-N ', N'-dimethylurea Dichloral urea N '- [4- (4'-methoxyphenopxy) phenyl] -N, N-dimethylurea N' - (3-methylphenyl) -N, N-dimethylurea N, N-Dimethyl-N '- [3- (N-tert-butylcarbamoyloxy) -phenyl} -urea O, N, N-trimethyl-N'-4-chlorophenylisourea N-3,4-dichlorophenyl-N ', N'-dimethyl-α-chloroformamidine N, N-dimethyl-N'-phenyl-urea-trichloroacetate N, N-Dimethyl-N'-4-chlorophenyl urea trichloroacetate N- (4-isopropylphenyl) -N ', N'-dimethyl urea N- [3- (1 ', 1', 2 ', 2'-tetrafluoroethoxy) -phenyl] -N', N'-dimethylurea N- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -N ', N' -dimethylurea N-anilinocarbonyl-2,5-dimethylpyrrolidine N-3- (N-tert-butylcaarbamoyloxy) -phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-urea N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-n-propylurea, N- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -N'-methyl-N'-methoxyurea N- (3-difluorochloromethyl-phenyl) -N'-methyl-N'-methoxyurea N- [3- (1 ', 1', 2'-trifluoro-2'-chloroethoxy) -phenyl] -N'- methyl-N'-methoxyurea N- (3-chloro-4-bromophenyl) -N'-methyl-N'-methoxyurea, N- (3-chloro-4-isopropylphenyl) -N'-methyl-N'-methoxyurea N- [5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol- (2) -yl] -N, N'-dimethylurea N- [5-dimethylsulfamoy-1,3,4-thiadiazol- (2) -yl] - N, N'-dimethylurea N- [3- (N-tert-butylcarbamoyloxy) -phenyl] -N'-methyl-urea N- [1- or 2- (3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7- methanoindanyl)] - N ', N'-dimethyl urea N-4-fluorophenyl-N'-carboxymethoxy-N'-methyl-urea imidazolidin-2-one-1-carboxylic acid isobutylamide N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N'-methyl-N'-methoxy urea 8) Substituted Triazines 2-chloro-4,6-bis (äthylawino) -s-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-methoxy-4,6-bis (isopropylamine) -s-triazine 2-methylmercapto-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine 2-methylmercapto-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine 2-methylmercapto-4-ethylamino-6-tert-butylamino-triazine 2-; Dethylmercapto-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-methylmercapto-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-methoxy-4,6-bis (ethylaino) -s-triazine, 2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine Z-azido-4-methylmercapto-6-isopropylamino-s-triazine 2-azido-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triazine 2-chloro-4-isopropylamino-6- (γ-methoxypropylamino) -s-triazine 2- (6-Ethylamino-4-chloro-s-triazin-2-yl-amino) -2-methylpropionitrile 2-chloro-4-diethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-methylmercapto-4-isopropylamino-6- (3'-methoxypropylamino) -s-triazine 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine 2,4-Bi (3'-methoxypropylamino) -6-methylmercapto-s-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6sec.butylamino-s-triazine 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-methylthio-4-ethylamino-6-sec.butylamino-s-triazine 2-Methyithlo-4-isopropylamino-6-tert-butylamino-s-triazine 2-Azido-4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazine-5- (4H) -one 2-methylthio-4-ethylamino-6- (1 ', 2'-dimethyl-propylamino) -s-triazine 2-trifluoromethyl-4- ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-trifluoromethyl-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine 2-methoxy-4-ethylamino-6-tert-butylamino-s-triazine 2-methoxy-4-ethylamino-6-sec-butylamino-s-triazine 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine 2-chloro-4-methylamino-6-tert-butylamino-s-triazine 2- (6'-Cyclopropylamino-4'-chloro-s-triazin-2'-yl-amino) -2-methyl) -propionitrile 2-methylthio-4-isopropylamino-6-sec.butylamino-s-triazine C) Phenols 2,4-dinitro-6-sec.butylphenol salts + ester pentachlorophenol or salts of which 4,6-oinitro-o-cresol 2,6-oibromo-4-cyanophenol + ester 2,6-dichloro-4-cyanophenol Salts + ester 2,4-dinitro-6-tert.butylphenol Salts + ester 2,4-dinitro-6-sec.amylphenol Salts + ester 2-tert-butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salts + ester 2,6-0ijod-4-cyano-phenol 2,3,5-trichloro-4-hydroxypyridine 3,5-dichloro-2,6-difluoro-hydroxypyridine 2,4-dinitro-6-sec.butyl-2 ', 4'-dinitrodiphenyl carbonate 2,4,5-trichloro-6-nitro-phenyl chloroacetate, 2-isopropyl-4,6-dinitro-phenol, salts and Ester 0) Carboxylic acids, salts, esters and amides 2,3,6-trichlorophenylacetic acid 2,3,6-trichlorobenzoic acid and salts 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid and salts 2,3-, 5,6-tetrachloroterephthalic acid + Ester 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid and salts 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid and salts 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid and salts 3-nitro-2,5-dichlorobenzoic acid and salts of 2-methyl-3,6-dichlorobenzoic acid and salts of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Salts and esters 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid salts and esters 2-methyl-4-chlorophenoxy-acetic acid, Salts and esters 2- (2 ', 4', 5'-trichlorophenoxy) propionic acid, salts and esters 2- (2 ', 4', 5'-trichlorophenoxy) ethyl-a, dichloropropionate 4- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) butyric acid, salts and esters 4- (2'-methyl-4'-chlorophenoxy) butyric acid, Salts and esters Methyl-2-chloro-3- (4'-chlorophenyl) -propio 2-chloro-9-hydroxy-fluorene 9-carboxylic acid and ester 3,6-endo-oxo-hexyhydrophthalic acid and salts 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid 2,2,3-trichloropropionic acid, salts and esters 2,2-dichloropropionic acid, salts and esters 2- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) propionic acid, salts and esters 4. chlorophenoxyacetic acid, Salts and esters Gibberelic acid 2- (4'-chloro-2'-methylphenoxy) propionic acid, salts and ester N, N-diallyl chloroacetamide α-naphthyl acetic acid N-l-naphthyl phthalimidic acid, Salts and esters 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid, salts and esters trichloroacetic acid | 4 (2 ', 4', 5'-Trichlorophenoxy) butyric acid, Salts and esters 2,3,5-triiodobenzoic acid, salts and esters benzamido-oxyacetic acid, Salts and esters ethylene glycol bis-trichloroacetate chloroacetic acid diethylamide 2,6-dichlorothiobenzamide 2,6-dichlorobenzonitrile, W-dimethyl-a, a-diphenylacetamide diphenylacetonitri 1 N-hydroxyethyl-2,6-dichlorothiobenzaid 2,3,5,6-Tetrachlorothioterephthalic acid-0,5-dimethyl first 2,3,5,6-tetrachlo-N-methoxy-N-methyl-terephthalic acid-methyl ester-amide 9-Hydroxy-fluorene-9-carboxylic acid and esters, methyl α-acetic acid, methyl ß-naphthoxy-acetic acid methyl ester 2- (i-Naphthoxy) -N, N-diethyl-propionamide 2- (2'-methyl-4'-chloro-phenoxy) -N-ßethoxy-acetamide N- (l ', l' -Dimethyl-propynyl) -3,5-dichlorobenzamide monochloroacetic acid 2,2,3,3-tetrafluoropropionic acid, Salts and esters of 2-methoxy-3,6-dichloro-phenylacetic acid and salts of succinic acid-mono-N, N-dimethylhydrazide 2,2-dichloro-butyric acid and salts 5-chloro-4-methyl-2-propionyl-aminothiazole N- (2 "-butoxyethyl) -2'-chloro-N- (2,6-dimethyl-1-cyclohexene -1-yl) acetamide 3,4,5-Tribromopyrazol-1-yl-N, N, -trimethylacetamide (2-methyl-4-chlorophenoxy) -thioacetic acid-S-ethyl ester cis-3-chloroacryic acid and salts! 4-chlorophenoxy-acetic acid and salts and esters 2- (2'-methyl-phenoxy) -propionic acid 3,4-dichlorophenoxy-thioacetic acid amide trichlorophenyl-acetonitrile E) Carbamic acid derivatives, m-Trifluoromethylcarbanilic acid, isopropyl ester, 2,6-di-tret.butyl-4-tolyl-N-methylcarbamate 3- (methoxycarbonylamino) phenyl N-3-tolyl carbamate, 4-chloro-2-butynyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate Methyl N- (4-aminobenzsulfonyl) carbamate sec. Butyl N- (3-chlorophenyl) carbamate isopropyl N- (3-chlorophenyl) carbamate S-2,3-dichloroallyl-N, N-dissopropylthiocarbamate S-ethyl-N, N-dipropylthiocarbamate N-methyldithiocarbamic acid and salts S-propyl-N-butyl-N-ethylthiocarbamate isopropyl-N-phenylcarbamate 2-chloroallyl-N, N-diethyldithiocarbamate, methyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate S-2,3,3-trichlorally-N, N-diisopropylthiocarabmate S-propyl-N, N-dipropylthiocarbamate, S-ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamate, 3,4-dichlorobenzyl-methylcarbamate S-ethyl-N-hexahydro-1H-azepine-1-carbothioate methyl N- (4-nitrobenzsulfonyl) carbamate N, N-hexamethylene-S-isopropyl-thiocarbamate, S-ethyl-N, N-diisobutylthiocarbamate, methyl-N- (4-methioxycarbamoyl-benzsulfonyl) carbamate N-Ethyl-2- (phenyl-carbamoyloxy) -propionaimide N- (3-chlorophenyl) -caramic acid-butin-1-yl-3-ester 3- (Propionylaminophenyl) -N-isopropylcarbamate N, N-diethyl-S- (4-chlorobenzyl) thiocarbamate N-ethylcarbonyl-cis-decahydroquinoline S-ethyl-N-cyclopropylmethyl-N-propyl-thiocarbamate N-propylthiocarbonyl-decahydroquinaldine N, N-di-n-butyl-S-ethyl-thiocarbamate N, N-dipropayl-S-tert.butyl-thiocarbamate | F) Anilides 3,1'-dichloropropionanilide 3-chloro-4-bromopropionanilide 3-bromo-4-chloropropionanilide Cyclopropanecarboxylic acid 3,4-dichloroanilide Cyclopropanecarboxylic acid 3-chloro-4-bromanilide Cyclopropanecarboxylic acid 4-bromo-4-chloroanilide N- (3,4-dichlorophenyl) -2-methylpentanecarboxylic acid aRide N- (3-tolyl) -phthalamic acid, 2-methacrylic acid-3 ', 4'-dichloro-anilide, N- (4-chlorophenyl) -2,2-dimethylvaleramide N- (3-chloro-1'ethylphenyl) -2-methylpentanecarboxylic acid amide 2-chloro-N- (2'-methyl-6'-tert-butylphenyl) acetamide 2-chloro-N- (Z ', 6'-diethylphenyl) -N-methoxyrethyl-acetanide 6-methyl-N-methoxymethyl-2-t-butyl-α-bromoacetanilide Ethyl 2-chloro-N-isopropyl-acetanilide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N-benzoyl-2-aminopropionate N- [Butyn- (1) -yl (3) 1-2'-chloro-acetanilide N-isopropoxymethy 1-2-chloro-2 ', 6'-dimethylacetane lid N-ethoxymethyl-2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-acetanilide N-n-butoxymethyl-2-chloro-2 ', 6'-diethylacetanilide 2-N, ethy1-4-chloro-phenoxyacetic acid-Z'-chloro-anilide, N-isobutoxymethyl-α-chloroacet-2,6-dimethylanilide G) Organic phosphorus compounds tris- (2,4-dichlorophenoxyethyl) phosphite o- (2,4-dichlorophenyl) -O'-methyl-N-isopropyl amidothiophosphate N- [2- (O, O-di-isopropyldithiophosphoryl) ethyl] benzenesulfonamide S, S; S-tributyl trithiophosphate 2,4-dichlorobenzyl tributyl phosphonium chloride 2-chloroethane phosphonic acid tributyl trithiophosphite N- (O, O-di-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyl) -hexamethyleneimine N- (O, O-fli-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyl ) -2ethyl-piperidine N-phosphonomethyl-glycine and salts N, N-bis (phosphonomethyl) -glycine and salts O- (2-nitro-4-methyl-phenyl) -O'-ethyl-N-isopropyl-amidothiophate H) Various compounds 4,5-dichloro-2-trifluoromethylbenzimidazole 2-chloroethyl-trimethyl-ammonium chloride Maleic acid hydrazide Methylarsinic acid-di-Na-salt 4,5,7-Tirchlorbenzthiodiazol-2,1,3 3-amino-1,2,4-triazole irichlorobenzyl chloride 2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one, N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline N, N-di (n-propyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline 4-trifluoromethyl-2,4'-dinitro-diphenyl ether 2,4,6-trichloro-4'-nitrodiphenyl ether, 4-trifluoromethyl-2,4'-dinitro-3'-methyl-diphenyl ether 2,4-dichloro-4'-nitro-diphenyl ether 5-chloro-6-methyl-3-tert-butyluracil ammonium sulfamate 5-bromo-6-methyl-3-sec-butyl-uracil 5-bromo-3-isopropyl-6-methyluracil 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil 2,3,6-Trichlorobenzyloxy-propanol (2 ') hexachloro-2-propanone atrium-2- (2', 4 ', 5'-trichlorophenoxy) ethyl sulfate Potassium cyanate 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-2 ', 4'-dinitrophenyl ether, 3,5-diiodo-4-hydroxybenzaldoxime-2', 4'-dinitrophenyl ether Acrolein allyl alcohol 2,4-dinitrophenyl-2 ', 4'-dinitro-6'-sec.butylphenyl carbonate 5-chloro-2-isopropylbenzimidazole 5-iodo-2-trifluoromethylbenzimidazole 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridylium bromide 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium dimethyl sulfate Di (methoxythiocarbonyl) disulfide 2-methyl-4- (3'-trifluoromethylphenyl) tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 1-phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazone 6-chloro-2-trifluoromethyl-3H-imidazo (4,5-b) -pyridine 2-tert, butyl-6-chloro-3H-imidazo (4,5-b) -pyridine 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Hexafluoroacetone trihydrate 3,5-dinitro-4-dipropylamino-benzenesulfonamide cacodylic acid and salts 4- (methylsulphonyl) -2,6-dinitro-N, N-dipriopylaniline, 5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3-one 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione, sodium 2- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) ethyl sulfate 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone di- (ethoxycarbonyl) disulfide 4-trifluoromethyl-3-amino, 2,6-dinitro-N, N-diethylaniline 2,6-dinitro-N, N-si- (2'-chloroethyl) -p-toluidine N-sec-butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitro -aniline N-propyl-N-cyclopropylmethyl-4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-aniline, N-propyl-N-2'-chloroethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline Copper sulfate Iron sulfate Sodium chlorate O- (N-phenylcarbamoyl) -propanon-oxime 4'-nitro-2,4-dichloro-6-fluoro-diphenyl ether 1,1-dimethyl-4,6-diisopropyl-5- or-7-indanyl-ketone 1- (2 ', 2'-dimethyl-3'-acetoxy-propionyl) -3-isopropyl-2,4-dioxo- decahydroquinazoline N- [1-Phenyl-5-bromo-pyrisdazon-6-yl- (4)] -oxamic acid and salts 3-tert-butyl-5-bromo-6-methyluracil 2-methyl-4 (4'-flurophenyl) -tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione, 3-isopropyl-2,1,3-benzothidiazin-4-one-2,2-dioxide 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl methanesulfonate 2-tert-butyl-4- (2 ', 4'-dichloro-5'-isopropyl-phenyl) -1,3,4-oxadiazolin-5-one n- (2,2,2-trichloroethyl) styrene 2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazole 4-chloro-5-methylamino-2- (3'-tri fluoromethyl-phenyl) -3 (2H) -pyridazinone 4-chloro-5-dimethylamino-2- (3'-trifluoromethyl-phenyl) -3 (2H) pyridazinone 3- (2'-methylphenoxy) pyridazine 4-isopropyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline 3- (2'-tetrahydropyranyl) -5,6-trimethylene uracil 5-chloro-3- (2'-tetrahydropyranyl) -6-methyl-uracil Granules for production of a 5% granulate, the following substances are used: 5 parts of one of the Active ingredients of the formula I, 0.25 part of epichlorohydrin, - 0.25 part of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol, 91 parts of kaolin (grain size: 0.3-0.8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vacuum verdampft. The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and divided into 6 parts Dissolved acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then in a vacuum evaporates.

Spritzpulver Zur Herstellung eines a) 70%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I, 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 10 Teile Kaolin, 12 Teile Champagne-Kreide; b) 10 Teile N-Methyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)--N'-chloracetylamino]-acetamid, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.Spray powder For the production of a) 70% and b) 10% spray powder the following ingredients are used: a) 70 parts of one of the active ingredients of the formula I, 5 parts of sodium dibutylnaphthylsulphonate, 3 parts of naphthalenesulphonic acids-phenolsulphonic acids-formaldehyde condensate 3: 2: 1, 10 parts kaolin, 12 parts Champagne chalk; b) 10 parts of N-methyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) - N'-chloroacetylamino] acetamide, 3 parts mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von uDrzUglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1 - 8% Wirkstoff erhalten-werden, die sich zur Unkrautbekämpfung. The specified active ingredient is applied to the appropriate carriers (Kaolin and chalk) drawn up and then mixed and ground. You get Wettable powder that can be wetted and suspended. From such wettable powders suspensions of 0.1 - 8% active ingredient can be obtained by diluting with water, dedicated to weed control.

in Pflanzenkulturen eignen.suitable in plant cultures.

Paste Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teile N-Aethyl-[N'-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetylaminol-acetamid oder eines anderen der genannten Wirkstoffe der Formel I, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid, 1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid, 2 Teile Spindeloel, 10 Teile Polyäthylenglykol, 23 Teile Wasser.Paste The following substances are used to produce a 45% paste: 45 parts of N-ethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylaminol-acetamide or another of the mentioned active ingredients of the formula I, 5 parts of sodium aluminum silicate, 14 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide, 1 part of oleyl polyglycol ether with 5 moles of ethylene oxide, 2 parts of spindle oil, 10 parts of polyethylene glycol, 23 parts Water.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. The active ingredient is mixed with the additives in suitable devices intimately mixed and ground.

Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.A paste is obtained from which suspensions are formed by dilution with water can be produced at any desired concentration.

Emulsionskonzentrat Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden 25 Teile N.N-Dimethyl-[N'-(2-methoxy-6-methylphenyl) -N' -chloracetylamino] -acetamid oder eines anderen der genannten Wirkstoffe der Formel I, 5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile -Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z.B. 0,1 bis 10% verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen.Emulsion concentrate For the production of a 25% emulsion concentrate 25 parts of N.N-dimethyl- [N '- (2-methoxy-6-methylphenyl) -N' -chloroacetylamino] -acetamide or another of the mentioned active ingredients of the formula I, 5 parts of a Mixture of nonylphenol polyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one, 35 parts -dimethylformamide mixed with one another. This concentrate can be mixed with water to form emulsions at suitable concentrations e.g. 0.1 to 10%. Such emulsions are suitable for combating Weeds in crops.

Beispiel 3: Breitenwirkung gegen monocotyle und dicotyle Unkräuter in aus gewählten Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren) Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen in Saatschalen werden die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche der Schalen appliziert, so dass Aufwandmengen von umgerechnet 4 kg, 2 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Dann werden die Saatschalen bei 22 bis 230 C und 50 bits 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch nach dem folgenden Index ausgewertet; 9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Kontrollversuch) 1 = Pflanzen abgestorben 8 8 - 2 = Zwischenstufen der Schädigung - = nicht geprüft.Example 3: Broad action against monocotyledon and dicotyledon weeds in selected crops of useful plants (pre-emergence method) Immediately after the When the test plants are sown in seed trays, the active ingredients are supplied as an aqueous suspension, obtained from a 25% wettable powder, applied to the surface of the bowls, so that application rates of the equivalent of 4 kg, 2 kg and 0.5 kg per hectare are guaranteed are. Then the seed trays are at 22 to 230 C and 50 bits 70% relative humidity held. After 28 days, the test is evaluated according to the following index; 9 = Plants undamaged (like control experiment) 1 = plants dead 8 8 - 2 = Intermediate stages of damage - = not tested.

Als Vergleichsverbindung diente die aus der Deutschen Offenlegungschrift Nr. 2'212'268 (= US-Patent-Schrift Nr. 3'780'090) bekannt gewordene Verbindung A = N-(2 , 6-Diäthylphenyl) -N-chloracetyl-aminoessigsäureäthylester.The comparison compound from the German Offenlegungsschrift was used No. 2,212,268 (= US patent specification No. 3,780,090) known compound A = N- (2,6-diethylphenyl) -N-chloroacetylaminoacetic acid ethyl ester.

TABELLE 2 il il II f F: Baumwolle X rD o 0 H 0 o i N Pc 0 0 r1 rt' CD C: 0 CD N .rt 0 rt ca 0 H rD ca EI 0 0 0 0 0 EI 0 0 0 CD 0 CD ZuckerrUbe X o ort ~> o 0 o\ H Z 0 0 c: ca CD 0 0 0 CD ~ ~~~~~~~~~,,! ~ ~~~. Avena 11 111 11 X 11. 8 8 N 3 Lolium < 2 225 1 11 11111 1 n 11 9 8 z Alopecurus arc 11141 1 11 9 < 9 < 3 9 Cyperus < 1 5 1 2 zuzu1 zuzuzuzuzu 3 9 9 9 Rottboellia 1 1 1 1 4 zuzuzu7 - 3 2 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 5 8 - D ig itar ia 1 1 1 1 1 < 2 7 9 - Setaria 1 2 1 1 2 2 1 1 2 < 3 < zuzuzu9 ; X Echinochloa T' 1 3 < < < 2 2 < 9 3 8 A 2 9-93 14 11141 3 33 9 9 9 1 9-98 27 111 91443 9 9 9 ! Amaranl=hus Ti 5 < 5 < < 3 < 9 9 9 ¼${i{ot.1ezw-kräuter --- I Sinapis Cr) y \O r( CV L i ~~~~ Galium < N < X < N X e & o I Pastinaca ~ N N m N < < S N o o o o a AuXwandmenge m e in kg/ha < N ~ o < N < o < N ^ o - Verb.Nr. N X < Beispiel 4 Wuchshemmung bei Gräsern (Nachauflaufverfahren) In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät.TABLE 2 il il II f Q: Cotton X rD o 0 H 0 o in Pc 0 0 r1 rt 'CD C: 0 CD N .rt 0 rt ca 0 H rD ca EI 0 0 0 0 0 EI 0 0 0 CD 0 CD sugar beet X o ort ~> o 0 o \ H Z 0 0 c: ca CD 0 0 0 CD ~ ~~~~~~~~~ ,,! ~ ~~~. Avena 11 111 11 X 11. 8 8 N 3 Lolium <2 225 1 11 11 111 1 n 11 9 8 e.g. Alopecurus arc 11141 1 11 9 <9 <3 9 Cyperus <1 5 1 2 zuzu1 zuzuzuzu 3 9 9 9 Rottboellia 1 1 1 1 4 zuzu7 - 3 2 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 5 8 - D ig itar ia 1 1 1 1 1 <2 7 9 - Setaria 1 2 1 1 2 2 1 1 2 <3 <zuzuzu9; X Echinochloa T '1 3 <<<2 2 <9 3 8 A 2 9-93 14 11141 3 33 9 9 9 1 9-98 27 111 91443 9 9 9 ! Amaranl = hus Ti 5 <5 <<3 <9 9 9 ¼ $ {i {ot.1ezw-herbs --- I Sinapis Cr) y \ O r (CV L i ~~~~ Galium <N <X <NX e & o I Pastinaca ~ NN m N <<SN ooooa Wall volume me in kg / ha <N ~ o <N <o <N ^ o - Connection no. NX < Example 4 Growth inhibition in grasses (post-emergence method) In plastic dishes with a soil-peat-sand mixture, seeds of the grasses Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina and Dactylis glomerata were sown.

Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den Boden zurückgeschnitten und 2 Tage später' mit wässrigen Spritbrühen der Wirkstoffe der Formel 1 bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet: Note 1 =- starke Hemmung (kein Wachstum ab Applikationszeitpunkt) Note 9 = keine Hemmung (Wachstum wie unbehandelte Kontrolle) Folgende Resultate wurden erhalten: Verb. Verb a b c d a b c d Nr. Nr. 2 1 1 1 1 14 3 2 3 4 3 1 1 1 1 15 4 3 2 3 4 1 1 1 2 16 2 3 1 3 5 2 3 2 3 17 2 4 3 2 6 2 2 2 4 18 3 4 3 3 8 2 1 1 2 19 1 1 1 1 9 4 2 2 3 20 1 1 1 2 10 4 3 2 4 21 1 1 1 1 11 3 3 4 4 22 2 1 2 2 12 4 3 3 4 ** 9 9 9 9 a = Lolium perenne c = Festuca ovina b @ = Poa pratensis d = Dactylis glomerata ** = KontrolleAfter three weeks, the grasses that had emerged were cut back to 4 cm above the ground and two days later they were sprayed with aqueous spray mixtures of the active ingredients of Formula 1. The amount of active ingredient was the equivalent of 5 kg of active ingredient per hectare. 14 days after application, the growth of the grasses was evaluated according to the following linear grading scale: Grade 1 = - strong inhibition (no growth from the time of application) Grade 9 = no inhibition (growth like untreated control) The following results were obtained: Verb. Verb abcdabcd No. No. 2 1 1 1 1 14 3 2 3 4 3 1 1 1 1 15 4 3 2 3 4 1 1 1 2 16 2 3 1 3 5 2 3 2 3 17 2 4 3 2 6 2 2 2 4 18 3 4 3 3 8 2 1 1 2 19 1 1 1 1 9 4 2 2 3 20 1 1 1 2 10 4 3 2 4 21 1 1 1 1 11 3 3 4 4 22 2 1 2 2 12 4 3 3 4 ** 9 9 9 9 a = Lolium perenne c = Festuca ovina b @ = Poa pratensis d = Dactylis glomerata ** = control

Claims (25)

Patentans prüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel -worin R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten, oder worin R1 Chlor oder Methoxy und R2 Methyl bedeuten, und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl darstellen.Claims 1. Compounds of the general formula where R1 and R2 are independently methyl or ethyl, or where R1 is chlorine or methoxy and R2 is methyl, and R3 and R4 are independently hydrogen, methyl or ethyl. 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin in der Formel I R1 Chlor oder Methoxy, R2 Methyl, R3 Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und R4 Methyl oder Aethyl bedeuten. 2. Compounds according to claim 1, wherein in the formula I R1 Chlorine or methoxy, R2 methyl, R3 hydrogen, methyl or ethyl and R4 methyl or ethyl. 3. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin in der Formel I R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten, R3 Wasserstoff, Methylzoder Aethyl und R4 Methyl oder Aethyl sind. 3. Compounds according to claim 1, wherein in the formula I R1 and R2 are independently methyl or ethyl, R3 is hydrogen, methyl or Ethyl and R4 are methyl or ethyl. 4. N-Methyl-[N' -(2,6-dimethylphenyl) -N' -chloracetylaminoj-acetamid gemäss Anspruch 1. 4. N-methyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N' -chloroacetylaminoj-acetamide according to claim 1. 5. N-Methyl-[N' -(2-methyl-6-äthylphenyl) -N' -chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1. 5. N-methyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 6. N.N-Dimethyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1. 6. N.N-Dimethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 7. N.N-Dimethyl-[N' -(2-methyl-6-äthylphenyl) -N' -chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.7. N.N-Dimethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 8. N-Aethyl-[N'-(2,6dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1. 8. N-ethyl- [N '- (2,6dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 9. N-Aethyl-[N' -(2-methyl-6-äthylphenyl) -N' -chloracetyIamino]-acetamid gemäss Anspruch 1. 9. N-ethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N' -chloracetyIamino] acetamide according to claim 1. 10. N.N-Dimethyl-[N'-(2-chlor-6-methylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.10. N.N-Dimethyl- [N '- (2-chloro-6-methylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 11. N-Methyl-[N'-(2-chlor-6-methylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.11. N-methyl- [N '- (2-chloro-6-methylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 12. N.N-Dimethyl-[N'-(2-methoxy-6-methylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.12. N.N-Dimethyl- [N '- (2-methoxy-6-methylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 13. N-Methyl-[N'-(2-methoxy-6-methylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.13. N-Methyl- [N '- (2-methoxy-6-methylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 14. N.N-Diäthyl-[N'-(2,6-dimethylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.14. N.N-diethyl- [N '- (2,6-dimethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 15. N.N-Diäthyl-[N'-(2-methyl-6-äthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.15. N.N-diethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 16. N-Methyl-[N'-(2,6-diäthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.16. N-methyl- [N '- (2,6-diethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 17. N.N.Dimethyl-[N'-(2,6-diäthylphenyl)-N'-chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.17. N.N. dimethyl- [N '- (2,6-diethylphenyl) -N'-chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 18. N-Methyl-N-äthyl-[N' -(2,6-diäthylphenyl) -N' -chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.18. N-Methyl-N-ethyl- [N '- (2,6-diethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 19. N-Methyl-N-äthyl-[N' -(2-methyl-6-äthylphenyl) -N' -chloracetylamino]-acetamid gemäss Anspruch 1.19. N-Methyl-N-ethyl- [N '- (2-methyl-6-ethylphenyl) -N' -chloroacetylamino] acetamide according to claim 1. 20. Das Pflanzenwachstum beeinflussende Mittel,enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, zusammen mit einem oder mehreren geeigneten Trägerstoffen und/oder weiteren Zusatzstoffen.20. Agent influencing plant growth, containing as active ingredient a compound of the formula I according to claim 1, together with one or more suitable carriers and / or other additives. 21. Mittel gemäss Patentanspruch 20, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 - 19 21. Means according to claim 20, containing as active ingredient one Connection according to any one of claims 2-19 22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeiaen Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl~bedeuten, oder worin R1 Chlor oder Methoxy und R2 Methyl bedeuten, und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl darstellen, indem man ein Phenylaminoacetamid der Formel worin R1, R2, R3 und R4 die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Chloracetylierungsmittel reagieren lässt.22. Process for the preparation of compounds of the general formula where R1 and R2 are independently methyl or ethyl, or where R1 is chlorine or methoxy and R2 is methyl, and R3 and R4 are independently hydrogen, methyl or ethyl, by using a phenylaminoacetamide of the formula wherein R1, R2, R3 and R4 have the abovementioned meanings, can react with a chloroacetylating agent. 23. Verfahren gemäss Anspruch 22, wobei als Chloracety-,lierungsmittel das Anhydrid oder Halogenid der Ghloressigsäure verwendet wird.23. The method according to claim 22, wherein the chloroacetylating agent the anhydride or halide of chloroacetic acid is used. 24. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Nutzpflanzenkulturen durch Behandlung der Anbaufläche mit einer Verbindung gemäss einem der-AnsprUche 1 bis 19.24. Methods for controlling unwanted vegetation in crops of useful plants by treating the cultivation area with a compound according to one of the claims 1 to 19. 25. Verfahren zur Wachstumshemmung bei Gräsern und Nutzpflanzen durch Behandlung mit einer Verbindung gemäss einem der Anspruche 1 bis 19.25. Process for inhibiting the growth of grasses and useful plants Treatment with a compound according to any one of claims 1 to 19.
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