DE2413143A1 - Local anaesthetic soln or ointment - contains high molecular deriv of para-amino-benzoic acid 2-diethyl-amino ethyl ester hydrochloride - Google Patents

Local anaesthetic soln or ointment - contains high molecular deriv of para-amino-benzoic acid 2-diethyl-amino ethyl ester hydrochloride

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Abstract

A medicinal prepn. having local anaesthetic activity which contains as active ingredient the high molecular deriv. of p-aminobenzoic acid-2-diethylaminoethyl ester hydrochloride of formula (I) in combination with a pharmaceutical solvent or ointment base is new: (where X is a degree of substn. 0.60-1.00; n is a degree of polymsn.

Description

ARZNEIPRÄPARAT MIT LOKALANÄSTHETISCHER WIRKUNG Die vorliegende BrSindung bezieht sich auf ein neues Arzneipräparat mit lokalanästhetischer Wirkung. MEDICINAL PREPARATIONS WITH LOCAL ANESTHETIC EFFECT The present connection refers to a new medicinal product with a local anesthetic effect.

Das Arzneipräparat mit lokalanästhetischer Wirkung besteht erfindungsgemäß aus einem Wirkstoff dem hochmolekularen Derivat des p-Aminobenzoesäure-2-diäthylaminoäthylester-hydrochlorids der allgemeinen Formel worin x einen Substitutionsgrad von 0,60 bis 1,00 n einen Polymerisationsgrad von 40 bis 120 bedeuten, in Kombination mit einem pharmazeutischen Lösungsmittel oder einer Salbengrundlage.According to the invention, the medicinal preparation with local anesthetic effect consists of an active ingredient, the high molecular weight derivative of p-aminobenzoic acid 2-diethylaminoethyl ester hydrochloride of the general formula where x is a degree of substitution of 0.60 to 1.00 n is a degree of polymerization of 40 to 120, in combination with a pharmaceutical solvent or an ointment base.

Der Wirkstoff des genannten Präparats stellt eine amorphe hygroskopisohe Substanz von weißer Farbe dar, die gut wasserlöslich und in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. The active ingredient of the mentioned preparation is amorphous and hygroscopic Substance of white color, readily soluble in water and in organic solvents is insoluble.

Dem Wirkungsmechanismus nach unterscheidet sich das genannte Präparat von Novokain nicht und gehört zur Gruppe der p-Aminobenzoesäureester. Das vorgeschlagene Präparat besitzt eine höhere Wirksamkeit und Wirkungsdauer im Vergleich zu Kovokain. Die vergleichende Charakteristik der lokalanästhetischen Wirkung des vorgeschlagenem Präparat und Novokain wurde nach der Methode von Bulbririg und Wajda an Meerschweinchen auf dem Wege der intrakutanen Einführung ihnen zu je 0,25 ml von 9 verschiedenen Lösungskonzentrationen durchgeführt, welche den Wirkstoff in einer menge von 0,015 bis 3,66 mmol/l enthalten. Die Anästhesie wurde für vollständig gehalten, wenn die Hautzuckung bei allen 6 Beruhrungen mit der Injektionsnadel /6 Einheiten/ ausblieb. Für die volle Wiederherstellung der Empfindlichkeit hielt man den Zustand, wenn bei zwei auf einanderoigenden Tests /in einem Abstand von 5 minuten die Zuckung bei allen 6 Berührungen / O Einheiten/ auftrat. Die Zeit seit dem Augenblick der intrakutanen Einführung bis zur vollen Wicderherstellung der Empfindlichkeit kennzeichnete die Anästhesiedauer. The mentioned preparation differs according to the mechanism of action not from novocaine and belongs to the group of p-aminobenzoic acid esters. The proposed The preparation is more effective and lasts longer than covocaine. The comparative characteristic of the local anesthetic effect of the proposed The preparation and novocaine were made on guinea pigs using the method of Bulbririg and Wajda by intracutaneous introduction to each 0.25 ml of 9 different Solution concentrations carried out, which the active ingredient in an amount of 0.015 up to 3.66 mmol / l. The anesthesia was deemed complete when the Skin twitching with all 6 touches with the injection needle / 6 units / did not occur. For the full restoration of sensitivity, the condition was considered when in two consecutive tests / at an interval of 5 minutes the twitching occurred with all 6 touches / O units /. The time since the moment of intracutaneous introduction until full recovery of sensitivity the duration of anesthesia.

Wie aus den erhaltenen Angaben nervorghet, steigt mit der Erhöhung der Konzentration des hochmolekularen Derivats des p-Aminobenzoesäure-2-diäthylaminoäthylester-hydrochlorids dessen Depot-Effekt Zum besseren Vergleich der Wirksamkeit nach der Methode von Miller und Tainter wurde die durchschnittliche Konzentration /EC50/ der untersuchten Substanzen bestimmt, welche eine 50%ige Anästhesie im Laufe der ersten 30 l;inuten nach der Injektion sowie die relative Wirksamkeit in bezug auf Novokain gewährleisten. Aus den erhaltenen Ergebnissen folgt, daß das erfindungsgemäße Präparat der Stärke der Infiltrationsanästhesie nach Novokanin um das 4,8-fache übertrifft. As nervorghet from the data received, increases with the increase the concentration of the high molecular weight derivative of p-aminobenzoic acid-2-diethylaminoethyl ester hydrochloride its depot effect For a better comparison of the effectiveness according to the method of Miller and Tainter was the mean concentration / EC50 / of the studied Substances determined which a 50% anesthesia in the course of the first 30 l; inutes after injection as well as relative effectiveness with respect to novocaine. From the results obtained, it follows that the starch preparation according to the present invention the infiltration anesthesia according to Novokanin by 4.8 times.

Der Dauer der Infiltrationsanästhesie nach übertrifft das vorgeschlagene Präparat entsprechende äquimolare Novokainlösungen um das 1,5-2,0-fache. The duration of infiltration anesthesia exceeds that proposed Equimolar novocaine solutions corresponding to the preparation by 1.5-2.0 times.

Der Vergleich der Konzentrationswerte, die eine volle Anästhesie wahrend der ersten 30 Minuten des Versuchs gewährleistet, zeigt, daß das Präparat das iovokain bedeutend übertrifft - eine volle Anästhesie mit Novokain wird unter diesen Bedingungen.durch die Verwendung der Konzentration gesichert, welche 3,66 mNol/l Novokain enthält, während das vorgeschlagene Präparat den gegebenen Anästhesiegrad schon bei der Verwendung einer Lösung, die 0,46 mNol/I Präparat eathält, d.h. mit einer um das Achtfache niedrigeren Konzentration des Wirkstoffs sichert. The comparison of the concentration values that a full anesthesia Guaranteed during the first 30 minutes of the experiment shows that the preparation significantly outperforms iovocaine - full anesthesia with novocaine is under these conditions. secured by using the concentration which is 3.66 mNol / l novocaine, while the proposed preparation contains the given degree of anesthesia even when using a solution that contains 0.46 mNol / l preparation, i.e. with a concentration of the active ingredient that is eight times lower.

Die Stärke und Dauer der terminalen /Oberflächen-/ Anästhesie wurden nach der methode von Bulbring und Wajda an Meerschweinchen verglichen, denen man in den Konjunktivalsack zu 1 Tropfen der Lösung des vorgeschlagenem Präparat und Novokain einträufelte. Aus den erhaltenen Regnier-Indexen wurde der Durchschnitt mit den zuverlässigen Grenzen für jede der untersuchten Konzentrationen bei P=0,05 bestimmt. The strength and duration of the terminal / surface / anesthesia were determined according to the Bulbring and Wajda method compared to guinea pigs, which one in the conjunctival sac to 1 drop of the solution of the proposed preparation and instilled novocaine. The regnier indexes obtained became the average with the reliable limits for each of the concentrations studied at P = 0.05 certainly.

Außerdem wurde die Dauer der Hornhautanästhesie in Betracht gezogen, indem die Bestimmung der Regnier-Indexe jede 5 Minuten bis zur vollen Wiederherstellung der Hornhalutempfindlichkeit, d.h. bis zum Auftreten des Nickreflexes schon bei der ersten Berührung mit einem Härchen fortgesetzt wurde.The duration of corneal anesthesia was also taken into account, by determining the regnier indexes every 5 minutes until full recovery the sensitivity of the horny throat, i.e. up to the occurrence of the nodding reflex the first touch was continued with a hair.

Der Vergleich der nach der Methyode von Miller und lainter berechneten Werte von EC50 zeigt, daB das angebotene I>aparat der Stärke der terminalen Anästhesie nach Novokain um das 2,lfache übertrifft. The comparison of those calculated according to the Miller and Lainter method Values of EC50 show that the device offered> the strength of the terminal anesthesia after novocaine by 2.5 times.

Der Dauer der terminalen Anästhesie nach übertrifft das angebotene Präparat in äquimolaren Konzentrationen /dem Gehalt am Wirkstoff nach/ Novokain um das 1,5-2,5fache. The duration of the terminal anesthesia exceeds that offered Preparation in equimolar concentrations / the content of the active ingredient according to / novocaine by 1.5-2.5 times.

In einer anderen Versuchsserie an Kaninchen beiderlei Geschlechts wurde nach der Methode von Regnier der Anästhesiegrad an der Hornhaut eines Kaninchenauges nach dem Einträufel in den Konjunktivalsack zu je 2 Tropfen von 18,0-732,0 mNol/I der wäßrigen Lösung des hochmolekularen Derivats des Chlorhydrats von p-Aminobenzoesäure-2-diäthylaminoäthylester und der wäßrigen Novokainlösung bestimmt. Jede Konzentration wuran 5 Augen geprüft danach wurde der durchschnittliche Wert des Regnier-Indexes mit seinen zuverlässigen Grenzen bei P=0,05 bestimmt. Die Ergebnisse der durchgeführten Versuche zeig ten, daß die minimalen Konzentrationen des vorgeschlagenen Präparats, welche das Auftreten der Anästhesie an der Hornhaut des Kaninchenauges auslösen, auf das Vierfache niedriger als die Konzentrationen der wäßrigen Novokainlösung sind. Der Dauer der terminalen Anästhesie an der Hornhaut des Kaninchenauges nach übertrifft das erfindungsgemäße Präparat Novokain um das 3-5-fache. In another series of experiments on rabbits of both sexes was the degree of anesthesia on the cornea of a rabbit eye using Regnier's method after instillation in the conjunctival sac of 2 drops of 18.0-732.0 mNol / l the aqueous solution of the high molecular weight derivative of the chlorohydrate of p-aminobenzoic acid-2-diethylaminoethyl ester and the aqueous novocaine solution. Each concentration was tested on 5 eyes after that the average value of the regnier index with its reliable Limits P = 0.05 determined. The results of the tests carried out showed that the minimum concentrations of the proposed preparation, which trigger the appearance of anesthesia on the cornea of the rabbit eye, on the Four times lower than the concentrations of the aqueous novocaine solution. Of the Duration of terminal anesthesia on the cornea of the rabbit eye after exceeds the preparation according to the invention novocaine by 3-5 times.

Die Untersuchung der akuten Toxizität wurde in Versuchen an 1102 weißen mäusen von beiderlei Geschlecht bei der intraperitonealen Einführung einer 1%igen Lösung in einer Mengen von 120-300 ml Wirkstoff pro 1 kg körpergewicht durchgeführt. Jede Dosis wurde einer Tiergruppe eingeführt, welche aus 6 Mäusen bestand. Wie die Beobachtungen ziegten, unterschied sich die Klinik einer akuten Vergiftung bei der Einführung des angebotenen Präparats von der bei der Verwendung der wäßrigen I\ovokainlösung nicht wesertlich. The acute toxicity tests were carried out on 1102 white mice of both sexes with intraperitoneal introduction of a 1% solution in an amount of 120-300 ml of active ingredient per 1 kg of body weight. Each dose was introduced into a group of animals consisting of 6 mice. As the Observations showed, the clinic of acute poisoning differed in the Introduction of the preparation offered by the use of the aqueous ivocaine solution not essential.

Die Bestimmung der akuten Toxizität wurde nach der graphischen Methodo von Lichtfield und Wilcoxon an Probitpapier durch die Berechnung der durchschnittlichen Werbe mit deren zuverlässigen Grenzen bei- P= 0,05 durchgeführt. Wie die Bearbeitung der erhaltenen Ergebnisse zeigte, unter, unterscheidet sich das hochmolekulare Derivat des p-Aminobenzoesäure-2-diäthylaminoäthylest-hydrochlorids der akuten Toxizität nach bei der intraperitonealen Einführung in de: Versuchen an weißen Mäusen von Novokain nicht. The acute toxicity was determined by the graphic method von Lichtfield and Wilcoxon on probit paper by calculating the average Advertise with their reliable limits at- P = 0.05. Like editing the results obtained showed, among, the high molecular derivative differs of p-aminobenzoic acid-2-diethylaminoethyl ester hydrochloride of acute toxicity according to the intraperitoneal introduction in de: experiments on white mice by Novocaine does not.

bei dem Vergleich der experimentellen und statistisch erhaltenen Werte von LD50 bei der intraperitonealen Einführung mit den Werten von ES50 für die Infiltrations- und Oberflächenanästhesie berechnete man dementsprechend die Indexe der therapeutische Wirkungsbreite für die Infiltrations- und Oberflächenanästhesie. Außerdem berechnete man den relativen Index der therapeutischer Wirkungsbreite in bezug auf Üovokain. when comparing the experimental and statistically obtained Values of LD50 at intraperitoneal introduction with the values of ES50 for the infiltration and surface anesthesia were calculated accordingly Indices of the therapeutic range of effects for infiltration and surface anesthesia. In addition, the relative index of the therapeutic range of action was calculated in with regard to Üovokain.

Der therapeutischen Wirkungsoreite nach übertrifft das an gebotene Präparat das Novokain um das Vierfache, und für die Oberflächenanästhesie um das 1,7-fache. The therapeutic efficacy exceeds what is offered Preparation of novocaine four times, and for surface anesthesia by that 1.7 times.

Wie oben gesagt, stellt das Arzneipräparat den Wirkstoff in Kombination mit einem pharmazeutischen Lösungmittel oder einn Salbengrullage dar. As said above, the medicinal product represents the active ingredient in combination with a pharmaceutical solvent or an ointment grullage.

Erfindungsgemäß werde als pharmartzutis@@es Lösungsmittel die isotonische Lösung oder destilliertes Wasser verwendem Zur Infiltrationsanästhesie wird ein Ar@neipräparat verwendet, welches eine 0,4-1%ige Lösung des Wirkstoffs in destillieertem Wasser oder in der isotonischen Lösung darstell. Zur Leitungsanästhesie wird ein Arzneipräparat verwendet, welches eine 1,6-2%ige Lösung des Wirkstoffs in destilliertem Wasser oder in der isotonischen Lösung darstellt. Zur intraossalen Anästhesie wird das Präparat angewendet, welches eine 3,5-4%ige Lösung des Wirkstoffs in destilliertem Wasser oder in der isotonischen Lösung darstellt. Zur intrakutanen Anästhesie wird ein Präparat verwendet, welches eine 0,4-1%ige Lösung des Wirkstoffs in destilliertem Wasser oder in der isotonischen Lösung darstellt. According to the invention, the isotonic solvent is used as the pharmartzutis @@ es solvent Use solution or distilled water. For infiltration anesthesia, a Ar @ neipräparat used, which is a 0.4-1% solution of the active ingredient in distilled Water or in the isotonic solution. A Medicinal preparation used, which is a 1.6-2% solution of the active ingredient in distilled Represents water or in the isotonic solution. For intraosseous anesthesia the preparation applied, which is a 3.5-4% solution of the active ingredient in distilled Represents water or in the isotonic solution. For intracutaneous anesthesia a Preparation used, which is a 0.4-1% solution of the active ingredient in distilled Represents water or in the isotonic solution.

Erfindungsgemäß kann das Arzneipräparat in rorm von Salbe angewendet werden. Als Salbengrundlage kommt vorzugsweise Karboxymethylzellulose in Frage. According to the invention, the medicinal preparation can be used in the form of an ointment will. Carboxymethyl cellulose is preferably used as the ointment base.

Es werden Salben verwendet, welche 1 , 6-4 Gew.% Wirkstoff enthalten. Ointments are used which contain 1.6-4% by weight of active ingredient.

Salben und @njektionslösungen des Arzneipräparates werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Ointments and injection solutions of the medicinal product are in itself produced in a known manner.

Das erfindungsgemäße Präparat hat dieselben Kontraindikationen wie Novokain. The preparation according to the invention has the same contraindications as Novocaine.

Claims (8)

P A T E N T A N S P R Ü C H E : P A T E N T A N S P R Ü C H E: ol Arzneipräparat mit lokalanästhetischer Wirkung, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß es als Wirkstoff - das hochmolekularen Derivat des p-Aminobenzoesäure-2-diäthylaminoäthylester-hydrochlorids der allgemeinen Formel worin x einen Substitutionsgrad von 0,60 bis 1,00 n einen Polymerisationsgrad von 40 bis 120 bedeuten, in Kombination mit einem pharmazeutischen Lösungsmittel oder einer Salbengrundlage enthält.ol medicinal preparation with local anesthetic effect, characterized in that it is the active ingredient - the high molecular weight derivative of p-aminobenzoic acid-2-diethylaminoethyl ester hydrochloride of the general formula where x has a degree of substitution of 0.60 to 1.00 n denotes a degree of polymerization of 40 to 120, in combination with a pharmaceutical solvent or an ointment base. 2. Arzneipräparat nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß es als pharmazeutisches Lösungsmittel isotonische Lösung oder destilliertes wasser enthält. 2. Medicinal preparation according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i n e t that it is used as a pharmaceutical solvent isotonic solution or distilled contains water. 3. Arzneipräparat nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß es bei dessen Anwendung zur Infiltrationsanästhesie den Wirkstoff in einer Menge von 0,4-1,0 Gew.% enthält. 3. Medicinal preparation according to claim 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it is the active ingredient when it is used for infiltration anesthesia Contains in an amount of 0.4-1.0% by weight. 4. Arzneipräparat nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß es bei dessen Anwendung zur Leitungsanästhesie den Wirkstoff in einer I^renge von 1,6-2,0 Gew.% enthält. 4. Medicinal preparation according to claim 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t that when it is used for conduction anesthesia the active ingredient in an amount of 1.6-2.0% by weight. 5. Arzneipräparat nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß es bei dessen Anwendung zur intraossalen Anästhesie den Wirkstoff in einer henge von 3,5-4,0 Gew.% enthält. 5. Medicinal preparation according to claim 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it is the active ingredient when it is used for intraosseous anesthesia Contains in an amount of 3.5-4.0% by weight. 6. Arzneipräparat nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß es bei dessen Anwendung zur intrakutanen Anästhesie den Wirkstoff in einer I«enge von 0,4-1,0 Gew.% enthält. 6. Medicinal preparation according to claim 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it is the active ingredient when it is used for intracutaneous anesthesia in a narrow range of 0.4-1.0% by weight. 7. Arzneipräparat nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß es als Salbengrundlage Karboxymethylzellulose enthält. 7. Medicinal preparation according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains carboxymethyl cellulose as an ointment base. 8. Arzneipräparat nach Anspruch 7, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß es den Wirkstoff in einer Menge von 1,6-4,0 Gew.% enthält. 8. Medicinal preparation according to claim 7, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains the active ingredient in an amount of 1.6-4.0% by weight.
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