DE2400658A1 - p-Acetamidophenoxypropanolamine derivs. - with beta-adrenergic blocking activity - Google Patents

p-Acetamidophenoxypropanolamine derivs. - with beta-adrenergic blocking activity

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Francisco Javier Andreu Batllo
Juan Antonio Andreu Bufill
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Abstract

Derivs. of the formula CH3CONH-Phi-O-CH2-CHOH-CH2-NHR (where Phi is p-phenylene and R is n-butyl, benzhydryl, methylbenzylmethyl, dimethylbenzyl-methyl, 1-phenoxyisopropyl, methyl-3,4-methylenedioxybenzylmethyl or 6-methyl-6-hydroxy-n-hept-2-yl) are prepd. by reacting 1-(p-acetamidophenoxy)-2,3-epoxypropane or a p-(3-halo-2-hydroxypropoxy)-acetanilide (in which halo is Cl, Br or I) with R-NH2 in alcoholic medium in the presence of excess R-NH2.

Description

-B e s c h r e i b u n g zu der Patentanmeldung betreffend: Aminonropanolcleri-srate des p-Acetamidophenols und Verfahren zu ihrer Herstellur.- E c h r e i n g to the patent application pertaining to: Aminonropanolcleri-srate of p-acetamidophenol and process for their preparation.

Die Erfindung bezieht sich auf eine Gruppe neuer Substanzen mit ß-adrenergischer Blocker-Wirkung und zwar auf N-monosubstituierte Derivate von 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-amino-2-propanol sowie auf Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to a group of new substances with ß-adrenergic Blocker effect on N-monosubstituted derivatives of 1- (p-acetamidophenoxy) -3-amino-2-propanol as well as the process for their production.

Die neuen Substanzen entsprechen der allgemeinen Formel in der R für folgende Gruppen steht: n-Butyl, Benzhydryl,* Methylbenzylmethyl, Dimethylbenzylmethyl, 1-Phenoxyisopropyl, Methyl-3, 4-methylendioxybenzylmethyl und 6-Methyl-6-hydroxyn-heptyl-2. Diese Verbindungen werden dadurch erhalten, daß man ein Derivat des p-Acetamidophenols mit einem Amin der allgemeinen Formel RNH2, in der R die soeben angegebene Be-*Diphenylmethyl deutung besitzt, in alkoholischem Medium in Gegenwart eines Aminüberschusses umsetzt.The new substances correspond to the general formula in which R stands for the following groups: n-butyl, benzhydryl, * methylbenzylmethyl, dimethylbenzylmethyl, 1-phenoxyisopropyl, methyl-3, 4-methylenedioxybenzylmethyl and 6-methyl-6-hydroxyn-heptyl-2. These compounds are obtained by reacting a derivative of p-acetamidophenol with an amine of the general formula RNH2, in which R has the meaning just given be * diphenylmethyl, in an alcoholic medium in the presence of an excess of amine.

Gemäß einer Ausführungsform des Verfahrens wird als Derivat des p-Acetamidophenols das p-Acetamidophenoxy-2,3-epoxypropan der Formel eingesetzt und mit einem Amin vom Typ RIH2 zur Umsetzung gebracht. Diese Verbindung wird ihrerseits erhalten durch Umsetzung von N-hoetyl-p-aminophenol mit Epichlorhydrin in wässriger Natronlauge; die Kondensation des Reaktionsproduktes mit einem Amin RI2 erfolgt in alkoholischen Lösungsmitteln unter Verwendung eines Überschusses an Amin, um die Bildung von Nebenprodukten zu verhindern.According to one embodiment of the method, p-acetamidophenoxy-2,3-epoxypropane of the formula is used as a derivative of p-acetamidophenol used and brought to implementation with an amine of the RIH2 type. This compound is in turn obtained by reacting N-ethyl-p-aminophenol with epichlorohydrin in aqueous sodium hydroxide solution; the condensation of the reaction product with an amine RI2 takes place in alcoholic solvents using an excess of amine in order to prevent the formation of by-products.

Gemäß einer anderen Ausführungsform des Verfahrens wird als Derivat des p-Acetamidophenols ein p-(3-Halogen-2-hydroxypropoxy)-acetanilid der allgemeinen Formel mit X = C1, Br oder I eingesetzt und wiederun mit einem Amin vom Typ RNH2 zur Umsetzung gebracht; diese Kondensation erfolgt ebenfalls in alkoholischen Lösungsmitteln in Gegenwart von überschüssigem Amin. Diese Ausgangsverbindungen werden hergestellt entweder durch Erhitzen von p-Acetamidophenol mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Pyridin unter Rückfluß oder durch Einwirkenlassen einer Halogenwasserstoffsäure auf die Verbindung p-Acetamidophenoxy-2,3-epoxypropan in inertem Lösungsmittel. In beiden Fällen erfolgt die erwähnte Kondensation in Gegenwart eines Metallcarbonates oder Metallhydroxids als Halogenwasserstoff-Akzeptor.According to another embodiment of the process, a p- (3-halo-2-hydroxypropoxy) acetanilide of the general formula is used as a derivative of p-acetamidophenol with X = C1, Br or I used and reacted again with an amine of the RNH2 type; this condensation also takes place in alcoholic solvents in the presence of excess amine. These starting compounds are prepared either by refluxing p-acetamidophenol with epichlorohydrin in the presence of pyridine or by allowing a hydrohalic acid to act on the compound p-acetamidophenoxy-2,3-epoxypropane in an inert solvent. In both cases, the condensation mentioned takes place in the presence of a metal carbonate or metal hydroxide as the hydrogen halide acceptor.

Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail in the examples below.

Beispiel 1 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-n-butylamino-2-propanol Ein Gemisch aus 9,6 g 1-(p-Acetamidophenoxy)-2,3-epoxypropan und 5,9 g n-Butylamin in 80 cm3 absolutem Äthanol wurde-48 h unter Rückfluß erhitzt. Darauf wurde das Lösungsmittel abdestilliert; zurück blieb ein Harz, das in der Kälte kristallisierte-. Der Rückstand wurde mit Äthyl alkohol verrührt und lieferte eine kristalline weiße Substanz mit Fp 110-117°C.Example 1 1- (p-Acetamidophenoxy) -3-n-butylamino-2-propanol A mixture from 9.6 g 1- (p-acetamidophenoxy) -2,3-epoxypropane and 5.9 g n-butylamine in 80 cm3 absolute ethanol was refluxed for 48 h. Thereupon became the solvent distilled off; What remained was a resin that crystallized in the cold. The residue was stirred with ethyl alcohol and delivered a crystalline white substance Mp 110-117 ° C.

Um das entsprechende Chlorhydrat zu erhalten, wurde das Reaktionsprodukt in 150 cm3 Äthanol gelöst; die Lösung wurde filtriert und langsam mit einer ätherischen Chlorwasserstofflösung versetzt bis zum sauren pH-Wert; darauf wurden 200 cm3 Äthyläther zugegeben. Es wurde eine weiße Substanz isoliert und aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute 7,1 g 1-(4-Acetamidophenoxy)-3-n-butylamino-2-propanol-chlorhydrat, Fp 194 -1960C.To obtain the corresponding chlorohydrate, the reaction product was used dissolved in 150 cm3 of ethanol; the solution was filtered and slowly washed with an ethereal Hydrogen chloride solution added up to the acidic pH value; 200 cm3 of ethyl ether were then added admitted. A white substance was isolated and recrystallized from isopropanol. Yield 7.1 g of 1- (4-acetamidophenoxy) -3-n-butylamino-2-propanol chlorohydrate, m.p. 194-1960C.

Elementaranalyse: Berechnet für: C15H25N203Cl C H N Cl 56,9 7,9 8,8 11,2 Gefunden: 56,7 7,9 8,6 11,4 IR-Spektrum: #OH: 3390 cm--1;# N-H: 3120 cm-1; # C =0: 1667 cm-1; # C =0: 1050, 1250 cm-1 Auf die gleiche Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten: 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-( methyl-3,4-methylendioxybenzylmethylamino )-2-propanol mit Fp 132-1330C, 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(ß-phenoxyiisopropylamino)-2-propanol, Fp 155-156°C, 1-(p-Acctäth* amidophenoxy)-3-(α-methylphenylyiamino)-2-propanol, Fp 106-et 109°C, 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(α,α-dimethylphenylamino)-2-propanol Fp 163,5-164,5°C (Oxalat), 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-benzhydrylamino-2-propanol Fp 160,5-162,00C und 1-(p-Acetamidophenoxy)-3- (6 -methyl-6 -hydroxyheptyl-2-amino) -propanol mit -Fp 184-1860C.Elemental analysis: Calculated for: C15H25N203Cl C H N Cl 56.9 7.9 8.8 11.2 Found: 56.7 7.9 8.6 11.4 IR spectrum: #OH: 3390 cm-1; # N-H: 3120 cm-1; # C = 0: 1667 cm-1; # C = 0: 1050, 1250 cm-1 In the same manner, the following Compounds obtained: 1- (p-acetamidophenoxy) -3- (methyl-3,4-methylenedioxybenzylmethylamino ) -2-propanol with melting point 132-1330C, 1- (p-acetamidophenoxy) -3- (ß-phenoxyiisopropylamino) -2-propanol, Mp 155-156 ° C, 1- (p-Acctäth * amidophenoxy) -3- (α-methylphenylyiamino) -2-propanol, Mp 106-et 109 ° C, 1- (p-acetamidophenoxy) -3- (α, α-dimethylphenylamino) -2-propanol Mp 163.5-164.5 ° C (oxalate), 1- (p-acetamidophenoxy) -3-benzhydrylamino-2-propanol 160.5-162.00C and 1- (p-acetamidophenoxy) -3- (6 -methyl-6-hydroxyheptyl-2-amino) -propanol with -Fp 184-1860C.

*benzylmethyl Beispiel 2 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-benzhydrilamino-2-propanol Eine Lösung aus 9,0 g p-(3-Chlor-2-hydroxypropoxy)-acetanilid und 18,3 g Benzhydrylaminbase in 80 cm³ absolutem Äthanol wurde während 24 h unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Viertel ihres Volumens eingeengt und dann mit 200 cm3 Wasser versetzt; es fiel eine feste Substanz aus, die auf der Glasnutsche abfiltriert wurde; Ausbeute 14,4 g weiße feste Substanz. Das wässrige Filtrat wurde mit Äthyläther ausgezogen; die ätherische Lösung wurde abgetrennt und getrocknet; erhalten wurden 11,5 g Flüssigkeit (unverändertes Ber.zhydrilamin). Die erhaltene Substanz wurde aus absoluten Äthanol umkristallisiert; Ausbeute 10,5 g 1-(4-Acetamidophenoxy)-3-benz hydrilamino-2-propanol mit Fp 160,5-162,00C. * benzylmethyl Example 2 1- (p-acetamidophenoxy) -3-benzhydrilamino-2-propanol A solution of 9.0 g of p- (3-chloro-2-hydroxypropoxy) acetanilide and 18.3 g of benzhydrylamine base in 80 cm 3 of absolute ethanol was refluxed for 24 hours. The received Solution was concentrated to a quarter of its volume and then with 200 cm3 of water offset; a solid substance precipitated out and was filtered off on the glass suction filter; Yield 14.4 g of white solid substance. The aqueous filtrate was washed with ethyl ether moved out; the ethereal solution was separated and dried; were obtained 11.5 g liquid (unchanged ber.zhydrilamine). The obtained substance was recrystallized from absolute ethanol; Yield 10.5 g of 1- (4-acetamidophenoxy) -3-benz hydrilamino-2-propanol with m.p. 160.5-162.00C.

** Diphenylmethyl Elementaranalyse: Berechnet für: C24H25N203: C H N 73,8 6,7 7,2 Gefunden: 73,7 6,7 7,1 IR-Spektrum: # N-H: 33295 cm-1; # C =0: 1682 cm-1; # C =0: 1030, 1240 cm-1 Auf gleiche Weise wurden alle in Beispiel 1 genannten Verbindungen sowie 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-n-butylamino-2-propanol mit Fp 194-1960C (HCl) erhalten. ** Diphenylmethyl elemental analysis: Calculated for: C24H25N203: C H N 73.8 6.7 7.2 Found: 73.7 6.7 7.1 IR spectrum: # N-H: 33295 cm-1; # C = 0: 1682 cm-1; # C = 0: 1030, 1240 cm-1 In the same way everyone became compounds mentioned in Example 1 and 1- (p-acetamidophenoxy) -3-n-butylamino-2-propanol obtained with m.p. 194-1960C (HCl).

Beispiel 3 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(α,α-dimethylphenetylamino)-2-propanol Eine Lösung aus 15,1 g 1-(p-Acetamidophenoxy)-2,3-epoxipropan und 15,0 g Dimethylphenetidin -in 180 cm3 absolutem Äthanol wurde 24 h unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf ein Viertel ihres ursprünglichen Volumens eingeengt, mit 500 cm3 Wasser unterschichtet und 2 x mit Äthyläther ausgezogen. Die ätherische Base wurde mehrere Male gewaschen, wobei sich eine ölige Zwischenphase bildete, die sich durch Absetzen trennte. Diese Zwischenphase wurde in Chloroform gelöst und mehrere Male mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet; darauf wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen; zurück blieben 25,8 g harzartiger Rückstand. Dieser Rückstand wurde in 100 cm3 absolutem Äthanol gelöst Und mit einer Lösung aus 5,5 g wasserfreier Oxalsäure in 100 cm3 Äthanol versetzt; das Gemisch wurde 24 h ruhen gelassen und dann der gebildete Niederschlag abfiltriert.Example 3 1- (p-Acetamidophenoxy) -3- (α, α-dimethylphenetylamino) -2-propanol A solution of 15.1 g of 1- (p-acetamidophenoxy) -2,3-epoxypropane and 15.0 g of dimethylphenetidine In 180 cm3 of absolute ethanol, the mixture was refluxed for 24 h. The obtained liquid was reduced to a quarter of its original volume with 500 cm3 of water underlayer and pulled out 2 x with ethyl ether. The essential base became several Washed times, an oily intermediate phase formed, which was formed by settling separated. This intermediate phase was dissolved in chloroform and several times with water washed and dried over anhydrous sodium sulfate; then became the solvent stripped off in vacuo; 25.8 g of resinous residue remained. This residue was dissolved in 100 cm3 of absolute ethanol and with a solution of 5.5 g of anhydrous Oxalic acid is added to 100 cm3 of ethanol; the mixture was left to rest for 24 hours and then the precipitate formed is filtered off.

Die Substanz wurde aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 13,3 g 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(α,α-dimethylphenetylamino)-2-propanol-hemioxalat in Form von weißen Kristallen, Fp 163,5-164,50C.The substance was recrystallized from ethanol. Yield 13.3 g of 1- (p-acetamidophenoxy) -3- (α, α-dimethylphenetylamino) -2-propanol hemioxalate as white crystals, m.p. 163.5-164.50C.

Analyse: Berechnet für: C23H30N207: C H N Oxalsäure 61,9'6,8 6,3 20,2 Gefunden: 61,9 6,9 6,2 19,9 IR-Spektrum: # N-H: 3290 cm-1; # C=0: 1670 cm-1; # C=0: 1045-1240 cm-1.Analysis: Calculated for: C23H30N207: C H N oxalic acid 61.9'6.8 6.3 20.2 Found: 61.9 6.9 6.2 19.9 IR spectrum: # N-H: 3290 cm-1; # C = 0: 1670 cm-1; # C = 0: 1045-1240 cm-1.

In gleicher Weise wurden die in Beispiel 2 angegebenen Substanzen und 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-benhydrylamino-2-propanol mit Fp 160.5-162.0°C erhalten.In the same way, the substances given in Example 2 were used and 1- (p-acetamidophenoxy) -3-benhydrylamino-2-propanol with m.p. 160.5-162.0 ° C.

Patentansprüche: Patent claims:

Claims (3)

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Aminopropanolderivate des p-Acetamidophenols der allgemeinen Formel in der R für die n-Butyl-, Benzhydryl-, Methylbenzylmethyl-, Dimethylbenzylmethyl-, 1-Phenoxyisopropyl-, Methyl-3,4-methylendioxibenzylmethyl- oder die 6-Methyl-6-hydroxy-n-hept-2-ylgruppe steht.P atent claims 1. Aminopropanol derivatives of p-acetamidophenol of the general formula in which R stands for n-butyl, benzhydryl, methylbenzylmethyl, dimethylbenzylmethyl, 1-phenoxyisopropyl, methyl-3,4-methylenedioxibenzylmethyl or 6-methyl-6-hydroxy-n-hept-2-yl group . 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e. t , daß man entweder a) p-Acetamidophenoxy--2,3-epoxypropan der Formel oder b) ein p-(3-Halogen-2-hydroxypropoxy)-acetanilid der Formel in der X für ein Chlor- Brom- oder Jodatom steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel RNH2, in der R die obige Bedeutung hat, in alkoholischem Medium in Gegenwart eines Aminüberschusses zur Umsetzung bringt.2. A method for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized in e. t that you either a) p-acetamidophenoxy - 2,3-epoxypropane of the formula or b) a p- (3-halo-2-hydroxypropoxy) acetanilide of the formula in which X stands for a chlorine, bromine or iodine atom, reacts with an amine of the general formula RNH2, in which R has the above meaning, in an alcoholic medium in the presence of an excess of amine. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n z e i c hn e t., daß man im Falle der Arbeitsweise nach b) die Umsetzung in Gegenwart eines Metallcarbonates oder Metallhydroxids als Halogenwasserstoff-Akzeptor durchführt.3. The method according to claim 2, characterized in that g e k e n n z e i c hn e t., that in the case of the procedure according to b) the reaction is carried out in the presence of a metal carbonate or metal hydroxide as hydrogen halide acceptor.
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