DE2359155C3 - Liquid detergent and detergent - Google Patents
Liquid detergent and detergentInfo
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Description
enthält, worin R1 eine aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, substituiert mit einer oder mehreren Alkylgruppen mit insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatomen in den Alkyigruppen, bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, H1 2 und/oder 3 und/oder 4, p, eine ganze Zahl von O bis 10 und q die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet.contains where R 1 is an aliphatic or cycloaliphatic group with 6 to 22 carbon atoms or an aromatic group substituted by one or more alkyl groups with a total of 4 to 18 carbon atoms in the alkyl groups, R 2 and R 3 independently of one another are alkyl groups with 1 to 3 Carbon atoms, H 1, 2 and / or 3 and / or 4, p is an integer from 0 to 10 and q is the number 1, 2 or 3.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Komplexierungsmittel, nichtionischem oberflächenaktivem Mittel, Ampholyt und Wasser 4 bis 25:1 bis 20:1 bis 15:40 bis 90, bevorzugt 6 bis 20:2 bis 15:1 bis 10:45 bis 80 beträgt.2. Composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio of complexing agent, nonionic surfactant, ampholyte and water 4 to 25: 1 to 20: 1 to 15:40 to 90, preferably 6 to 20: 2 to 15: 1 to 10:45 to 80.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtionische oberflächenaktive Alkylenoxid-Addukt die allgemeine Formel 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the nonionic surface-active Alkylene oxide adduct the general formula
R4O(C2H4O)173HR 4 O (C 2 H 4 O) 173 H
besitzt, worin R4. eine aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Mono- oder Dialkylphenylgruppe mit insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen und p3 eine Zahl von 5 bis 30, bevorzugt von 5 bis 20, bedeutet.where R 4 . an aliphatic or cycloaliphatic group with 8 to 20 carbon atoms or a mono- or dialkylphenyl group with a total of 4 to 18 carbon atoms in the alkyl groups and p 3 is a number from 5 to 30, preferably from 5 to 20.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ampholyt der Formel, wie sie in Anspruch 1 aufgeführt wurde, eine Verbindung verwendet, in der das Stickstoffatom und die Carboxylgruppe an. das gleiche Kohlenstoffatom gebunden sind und worin R2 und R3 Methylgruppen bedeuten.4. Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that the ampholyte of the formula as stated in claim 1 is a compound in which the nitrogen atom and the carboxyl group are used. the same carbon atom are bonded and in which R 2 and R 3 are methyl groups.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 und η, 2 bedeutet.5. Means according to claim 4, characterized in that η 1 and η, 2 means.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Alkylenglykol der allgemeinen formel6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is an alkylene glycol the general formula
HO(C2H1. O)P;HHO (C 2 H 1. O) P; H
enthält, worin ;i2 2, 3 und/oder 4, bevorzugt 2 und/oder 3 und /J2 eine ganze Zahl zwischen 1 und 10, bevorzugt zwischen 1 und 5, bedeutet.contains, wherein; i 2 2, 3 and / or 4, preferably 2 and / or 3 and / J 2 is an integer between 1 and 10, preferably between 1 and 5.
Die Erfindung betrifft flüssige, wäßrige Detcrgcnsmiltcl oder Reinigungs- oder Waschmittel, die Kom- - plcxicrungsmittel enthalten.The invention relates to liquid, aqueous detoxifying agents or cleaning agents or detergents that contain complicating agents.
Zur Formulierung flüssiger Delergenzien wurden viele Vorschläge gemacht, jedoch haben flüssige Detergenzien bis jetzt noch keinen bedeutenden technischen Erfolg gehabt. Vermutlich ist dies auf die Tatsache zurückzuführen, daß man bis jetzt noch nicht in der Lage war, ein wirksames oberflächenaktives Mittel mit.ausreichenden Mengen eines Komplexierungsmittels zu kombinieren, so daß man eine gute Waschaktivität erhält. Das erhaltene Produkt sollte außerdem innerhalb eines großen Temperaturbereichs klar und flüssig sein.Many suggestions have been made for formulating liquid delerants, but liquid detergents have not yet had any significant technical success. Presumably this is due to the fact attributed to the failure to find an effective surfactant with sufficient amounts of a complexing agent to combine so that good washing activity is obtained. The product obtained should also be clear and fluid over a wide temperature range.
So werden in der US-PS 35 07 796 Reinigungsmittel beschrieben, die Komplexbildner, nichtionische Tenside und ampholytische Waschaktivsubstanzen enthalten. Die Komplexbildner und die nichtionischen Tenside sind gleich, wie sie in den erfindungsgemäßen Waschmitteln verwendet werden. Die ampholytischen Tenside, die bei dem bekannten Waschmittel verwendet werden, unterscheiden sich jedoch von den erfindungsgemäß verwendeten Tensiden.For example, US-PS 35 07 796 describes cleaning agents, the complexing agents, nonionic surfactants and contain ampholytic washing active substances. The complexing agents and the non-ionic Surfactants are the same as they are used in the detergents according to the invention. The ampholytic However, surfactants that are used in the known detergent differ from the surfactants used according to the invention.
Diese bekannten Waschmittel besitzen den Nachteil, daß sie übermäßig schäumen, und dadurch wird ihre Verwendung auf vielen Gebieten beschränkt. Außerdem ist die Waschkraft der bekannten Reinigungsmitiel nicht ausreichend.These known detergents have the disadvantage that they foam excessively, and thereby its use is restricted in many fields. In addition, the washing power of the well-known cleaning agents unsatisfactory.
Die vorliegende Erfindung betrifft dagegen ein Reinigungs- oder Waschmittel mit sehr guten reinigenden Eigenschaften. Als wesentliche oberflächenaktive Komponenten enthält das erfindungsgemäße Reinigungsrnittel oder Waschmittel eine nichtionische oberflächenaktive Verbindung und eine ampholytische Verbindung vom Betain-Typ. Die Betainverbindungen weisen eine hydrophobe Gruppe auf, die den BausteinThe present invention, however, relates to a cleaning or washing agent with very good cleaning properties Properties. The cleaning agent according to the invention contains the essential surface-active components or detergents a nonionic surface active compound and an ampholytic one Betaine-type compound. The betaine compounds have a hydrophobic group, which is the building block
— CH2 — CH — CH2 - CH 2 - CH - CH 2
OHOH
enthält. Wie aus dem Vergleichsbeispiel in der vorliegenden Anmeldung hervorgeht, wurde überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen flüssigen Reinigungs- und Waschmittel eine geringe Schaumbildung mit überlegener Reinigungswirkung zeigen.contains. As can be seen from the comparative example in the present application, surprisingly found that the liquid cleaning agents and detergents according to the invention have a low Show foaming with superior cleaning performance.
Es wurde nun gefunden, daß man ein klares, flüssiges Reinigungs- oder Waschmittel mit guter Waschwirkung und guter Wasserlöslichkeit herstellen kann, wenn man als oberflächenaktive Komponente einen Ampholyten der Betäinart, der zuvor noch nicht bekannt war, verwendet.It has now been found that a clear, liquid cleaning agent or laundry detergent with a good washing effect can be obtained and can produce good water solubility if one is used as a surface-active component Ampholytes of the Betain type, which was not previously known, were used.
Gegenstand der Erfindung ist ein flüssiges Reinigungs- oder Waschmittel, enthaltend Komplexierungsmittel, einen oberflächenaktiven Anteil und Wasser, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der oberflächenaktive Teil mindestens ein nichtionisches oberflächenaktives Alkylenoxid-Addukt und andererseits min-The invention relates to a liquid cleaning agent or detergents containing complexing agents, a surface-active component and water, which is characterized in that the surface-active part is at least one nonionic surface-active Alkylene oxide adduct and on the other hand min-
destens einen Ampholyten der allgemeinen Formelat least one ampholyte of the general formula
R1O(C„ H2 R 1 O (C "H 2
enthält, worin R1 eine aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, die mit einer oder mehreren Alkylgruppen substituiert ist, mit insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, B1 2 und/oder 3 und/oder 4, P1 eine ganze Zahl von O bis 10 und q eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 bedeutet.contains, where R 1 is an aliphatic or cycloaliphatic group with 6 to 22 carbon atoms or an aromatic group which is substituted by one or more alkyl groups, with a total of 4 to 18 carbon atoms in the alkyl groups, R 2 and R 3 independently of one another are alkyl groups with 1 up to 3 carbon atoms, B 1 2 and / or 3 and / or 4, P 1 is an integer from 0 to 10 and q is an integer from 1, 2 or 3.
,; Das Gewichtsverhältnis von Komplexierungsmittel, nichtionischem oberflächenaktivem Mittel, Ampholyt lind Wasser kann natürlich innerhalb großer Grenzen !variieren, es beträgt im allgemeinen jedoch von 4 bis 125:1 bis 20:1 bis 15:40 bis 90, und bevorzugt beträgt es 6 bis 20:2 bis 15:1 bis 10:45 bis 80. Die erfindungsgemäßen Reinigungs- oder Waschmittel dieser Zusammensetzung bilden eine klare, flüssige Lösung mit einer guten Reinigungswirkung, und sie schäumen relativ wenig. Um eine weitere Schaumverminderung zu erreichen, kann man gewünschtenfalls einen Alkylenglykol der allgemeinen Formel,; The weight ratio of complexing agent, Nonionic surfactants, ampholyte and water can of course be used within wide limits ! vary, but it is generally from 4 to 125: 1 to 20: 1 to 15:40 to 90, and is preferably es 6 to 20: 2 to 15: 1 to 10:45 to 80. The cleaning or washing agents according to the invention this composition forms a clear, liquid solution with a good cleaning effect, and they foam relatively little. In order to achieve a further reduction in foam, one can, if desired an alkylene glycol of the general formula
HO(C„;Hjn,O)pHHO (C "; H jn , O) p H
zufügen, worin n2 2,3 und/oder 4, bevorzugt 2 und/oder 3, und p2 eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 5, bedeutet. Die Menge an Alkylenglykol kann von keiner Zugabe überhaupt bis /u viel wie .ium Doppelten der Gewichtsmenge des zugefügten nichtionischen oberflächenaktiven Mittels variieren. In bestimmten Fällen, beispielsweise wenn das nichtionische oberflächenaktive Mittel schwer löslich ist und in hoher Konzentration vorhanden ist, besitzt das Alkylenglykol ebenfalls die Wirkung, daß die Löslichkeit verbessert wird.add, in which n 2 2, 3 and / or 4, preferably 2 and / or 3, and p 2 is a number from 1 to 10, preferably 1 to 5. The amount of alkylene glycol can vary from no addition at all to as much as about twice the amount by weight of the nonionic surfactant added. In certain cases, for example, when the nonionic surfactant is sparingly soluble and is present in a high concentration, the alkylene glycol also has an effect of improving the solubility.
Das Komplexierungsmittel, das in dem Waschoder Reinigungsmittel vorhanden ist, ist bevorzugt anorganischer Natur wie ein Natrium- oder Kaliumpyrophosphat, Natriumphosphat, Natriumtripolyphosphat und Natriumhexametaphosphat. Organische Komplexierungsmittel haben in den erfindungsgemäßen Mitteln ebenfalls eine gute Wirkung gezeigt und von dieser Art sollten vor allem die Alkenphos-■ phonate, die Salze der Aminocarbonsäuren wie Äthylendiamin-tetraessigsäure(EDTA), Nitrilotriessigsäure (NTA), Hydroxyäthyl - äthylendiamino - triessigsäure (HEDTA) und Diäthylen - triamino - pentaessigsäure (DPTA), Hydroxyäthylimino - diessigsäure (HEIDA), die Salze der Oxycarbonsäuren wie Citronensäure und Gluconsäure und die Salze von Polycarbonsäuren wie Polymaleinsäure, Polyitaconsäure und Polyacrylsäure erwähnt werden. Die Menge an den angegebenen Komplexierungsmitteln beträgt im allgemeinen 10 bis 30%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The complexing agent present in the detergent or cleaning agent is preferred inorganic in nature such as a sodium or potassium pyrophosphate, sodium phosphate, sodium tripolyphosphate and sodium hexametaphosphate. Organic complexing agents have in the invention Remedies have also shown a good effect and of this kind especially the Alkenphos- ■ phonates, the salts of aminocarboxylic acids such as ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA), Nitrilotriacetic acid (NTA), hydroxyethyl - ethylenediamino - triacetic acid (HEDTA) and diethylene - triamino - pentaacetic acid (DPTA), hydroxyethylimino - diacetic acid (HEIDA), the salts of oxycarboxylic acids such as citric acid and gluconic acid and the salts of polycarboxylic acids such as polymaleic acid, polyitaconic acid and polyacrylic acid be mentioned. The amount of the specified complexing agents is generally 10 to 30%, based on the total weight of the agent.
Das nichtionische oberflächenaktive Mittel ist ein Alkylenoxyd-Addukt, und von diesen sollten Äthylenbxyd- und Propylcnoxyd-Addukte von Monoalkylphenolen, Dialkylphenolen, Fettalkoholen, sekundären Alkoholen, Alkylaminen und Alkylmercaptanen erwähnt werden, wobei in diesen Verbindungen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in dem hydrophoben Teil 8 bis 20 Kohlenstoffatome beträgt und wobei die Polyalkylenglykolkette 5 bis 30Alkylentilvk öl Brunnen enthält. Besonders geeignet sind die nichtionischen Verbindungen, die durch die allgemeine FormelThe nonionic surfactant is an alkylene oxide adduct, and of these, ethylene oxide and propylene oxide adducts of monoalkylphenols, dialkylphenols, fatty alcohols, secondary ones Alcohols, alkylamines and alkyl mercaptans are mentioned, in these compounds the The total number of carbon atoms in the hydrophobic part is 8 to 20 carbon atoms and the polyalkylene glycol chain being 5 to 30 alkylene valves Contains oil wells. Particularly suitable are the nonionic compounds, which by the general formula
R4O(C2H4O)11HR 4 O (C 2 H 4 O) 11 H
dargestellt werden, worin R4 eine aliphatische oder
cycloaliphatische Gruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Mono- oder Dialkylphenylgruppe
mit insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen und P3 eine ganze Zahl von 5 bis 30,
vorzugsweise von 5 bis 20, bedeutet.
; Spezifische Beispiele geeigneter nichtionischer oberflächenaktiver Mittel, die ebenfalls unter diese Formel
fallen, sind Äthylenoxyd-Addukte mit Decylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cerylalkohol,
Stearylalkohol, Eicosylalkohol, Oleylalkohol, Cyclooctanol,Cyclododecanol,
Cyclohexadecanol, Octylphenol, Nonylphenol, Dodecylphenol, Hexadecylphenol,
Dibutylphenol, Dioctylphenol und Dinonylphenol. in which R 4 is an aliphatic or cycloaliphatic group with 8 to 20 carbon atoms or a mono- or dialkylphenyl group with a total of 4 to 18 carbon atoms in the alkyl groups and P 3 is an integer from 5 to 30, preferably from 5 to 20.
; Specific examples of suitable nonionic surface-active agents, which also come under this formula, are ethylene oxide adducts with decyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, ceryl alcohol, stearyl alcohol, eicosyl alcohol, oleyl alcohol, cyclooctanol, cyclododecanol, dodecutylphenol, diclohexadecanol, nonibylphenol, dio-decylphenol, dio-decylphenol, dio-decylphenol, dio-decylphenol, hexadecylphenol, hexadecylphenol, octylphenol and dinonylphenol.
Von den ampholytischen Verbindungen, die unter die oben aufgeführte Formel fallen, solleii solche, worin das Stickstoffatom und die Carboxylgruppe an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden sind, erwähnt werden. Bevorzugt bedeutet q die Zahl 1. Weiterhin sind Verbindungen, worin n, 2 oder worin p, 0 und R2 und R3 Methylgruppen bedeuten, allgemein bevorzugt. Of the ampholytic compounds falling under the above formula, mention should be made of those in which the nitrogen atom and the carboxyl group are bonded to the same carbon atom. Preferably q is the number 1. Furthermore, compounds in which n, 2 or in which p, 0 and R 2 and R 3 are methyl groups are generally preferred.
Bei der Herstellung der ampholytischen Verbindungen verwendet man als Ausgangsmalerial bevorzugt einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Hydroxylverbindung, die insgesamt 10 bis 24 Kohlenstoffatome enthält und an die man gewünschtenfalls auf bekannte Weise Äthylenoxyd, Propylenoxyd und/oder Butylenoxyd in einer Menge von 0 bis 10 Alkylenoxyd-Einheiten addiert hat. Im Falle von Butylenoxyd können alle Isomeren verwendet werden. Die aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Hydroxylverbindung, die so möglicherweise Alkylenoxyd-Einheiten enthalten kann, wird mit Epichlorhydrin zu dem entsprechenden Chlorglyceryläther umgesetzt, der ein wichtiges Zwischenprodukt ist. Der Glyceryläther kann dann aminiert und quaternisiert werden, entweder in zwei Stufen, indem man zuerst mit einem Dialkylamin der FormelIn the manufacture of the ampholytic compounds it is preferred to use the starting material an aliphatic or cycloaliphatic alcohol with 6 to 22 carbon atoms or an aromatic one Hydroxyl compound which contains a total of 10 to 24 carbon atoms and which can be added if desired in a known manner ethylene oxide, propylene oxide and / or butylene oxide in an amount has added from 0 to 10 alkylene oxide units. In the case of butylene oxide, all isomers can be used will. The aliphatic, cycloaliphatic, or aromatic hydroxyl compound that may be so Can contain alkylene oxide units, epichlorohydrin becomes the corresponding Chloroglyceryl ether implemented, which is an important intermediate. The glyceryl ether can then be aminated and quaternized, either in two stages, by first using a dialkylamine formula
N-HN-H
R.»R. »
worin R2 und R3 die obenangegebenen Bedeutungen besitzen, und dann mit einer geradkettigen oder verzweigten Monohalogencarbonsäure der Formelwherein R 2 and R 3 have the meanings given above, and then with a straight-chain or branched monohalocarboxylic acid of the formula
HalC,H2,COOHHalC, H 2 , COOH
worin Hai ein Halogenatom wie ein Brom- oder Chloratom bedeutet und q die obenangegebenc Bedeutung besitzt, umsetzt, oder er kann in einer Stufein which Hai denotes a halogen atom such as a bromine or chlorine atom and q has the abovementioned meaning, or it can be converted in one step
mit einer Aminosäure der Formelwith an amino acid of the formula
worin R2, R3 und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, aminiert und quaternisiert werden.in which R 2 , R 3 and q have the meanings given above, are aminated and quaternized.
Von den beiden Reaktionsvarianten ist die eine mit der Aminosäure bevorzugt, da man praktisch nur die erfindungsgemäßen Verbindungen erhält. Andererseits kann man bei der Umsetzung zwischen dem Glyceryläther und dem Dialkylamin eine uner-Of the two reaction variants, the one with the amino acid is preferred, since one is practically only the compounds according to the invention obtained. On the other hand, you can choose between the Glyceryl ether and dialkylamine are an un-
,,Wünschte quatemäre Verbindung erhalten, wenn die Menge an Glycerylätherverbindung nicht genau kontrolliert wird. Weiterhin wurde überraschenderweise"Wanted to get quaternary connection when that Amount of glyceryl ether compound not precisely controlled will. Furthermore, surprisingly
.■gefunden, daß die Glycerylätherverbindung und die -.Aminosäure in Anwesenheit von Alkali miteinander umgesetzt werden können und die entsprechende quatemäre Verbindung in einer hohen Ausbeute, die über 95% liegt, ergaben.. ■ found that the glyceryl ether compound and the -.Amino acid in the presence of alkali with each other can be reacted and the corresponding quaternary compound in a high yield that is over 95%.
Die Umsetzung zwischen der Hydroxylverbindung, möglicherweise in Form des Alkylenoxyd-Adduktes. und Epichlorhydrin wird bei einer Temperatur zwischen ungefähr 100 und 1500C in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt. Als Katalysator haben sich insbesondere SnCI,,., BF3 und HClO4ausgezeichnet bewährt, und sie ergeben eine schnelle und leicht kontrollierbare Umsetzung. Man kann jedoch auch andere saure Katalysatoren wie Toluolsulfonsäure und Schwefelsäure verwenden. Um eine vollständige Umsetzung der Alkoholverbindung zu erreichen, wird Epichlorhydrin üblicherweise im Überschuß zugegeben. Die Aminierung des Chlorglyceryläthers mit dem sekundären Amin wird in Anwesenheit von Alkali wie Natriuinhydroxyd bei einer Temperatur von 100 bis 150" C durchgeführt, üblicherweise wird die Umsetzung in Anwesenheit eines polaren Lösungsmittels, beispielsweise Wasser oder ein niedrigmolekularer Alkohol, wie Methanol. Äthanol, Monoäthylenglykol Diäthylenglykol, Äthyldiglykol oder Äthylglykol, durchgeführt. Um eine Quaternisierung während der Aminierungsstufe zu vermeiden, sollte das Molverhältnis von Dialkylamin zu Chlorglyceryläther bei der ersten Stufe mindestens 3 betragen, und die Temperatur sollte bei diesem Molverhältnis nicht unter 140' C liegen. Im Falle höherer Molverhältnisse kann die Temperatur bis 100" C erniedrigt werden. Die Quaternisierung des tertiären Amins mit der Halogencarbonsäur; wird in neutralisierter wäßriger Lösung durchgeführt, wobei die Reaktionstemperaiur 50 bis 100"C und die Reaktionszeit ungefähr 2 bis 6 Stunden betragen. Wenn das tertiäre Amin Kohlenwasserstoffgruppen enthält, die mehr als 14 Kohlenstoffatome enthalten, so wurde gefunden, daß es vorteilhaft ist, eine Glykolverbindung wie Äthyldiglykol zuzufügen, teilweise um die Löslichkeit des Amins zu erhöhen und teilweise um die Viskosität der Rcak tionsmischung zu erniedrigen. Wenn der Chlorglyceryläther mit derThe reaction between the hydroxyl compound, possibly in the form of the alkylene oxide adduct. and epichlorohydrin is carried out at a temperature between approximately 100 and 150 ° C. in the presence of a catalyst. In particular, SnCI ,,., BF 3 and HClO 4 have proven to be excellent catalysts, and they result in a rapid and easily controllable conversion. However, other acidic catalysts such as toluenesulfonic acid and sulfuric acid can also be used. In order to achieve complete conversion of the alcohol compound, epichlorohydrin is usually added in excess. The amination of the chloroglyceryl ether with the secondary amine is carried out in the presence of an alkali such as sodium hydroxide at a temperature of 100 to 150 ° C. The reaction is usually carried out in the presence of a polar solvent, for example water or a low molecular weight alcohol such as methanol, ethanol, monoethylene glycol, diethylene glycol In order to avoid quaternization during the amination stage, the molar ratio of dialkylamine to chloroglyceryl ether in the first stage should be at least 3, and the temperature at this molar ratio should not be below 140 ° C. In the case of higher molar ratios, the temperature can be lowered to 100 "C. The quaternization of the tertiary amine with the halocarboxylic acid; is carried out in neutralized aqueous solution, the reaction temperature being 50 to 100 ° C. and the reaction time being approximately 2 to 6 hours. If the tertiary amine contains hydrocarbon groups which contain more than 14 carbon atoms, it has been found that it is advantageous to use a glycol compound like adding ethyl diglycol, partly to increase the solubility of the amine and partly to lower the viscosity of the reaction mixture
.-Aminosäure umgesetzt wird, wird die Umsetzung bei einem neutralen oder geringfügig basischen pH-Wert, ■,bevorzugt zwischen 7 und 10, durchgeführt. Das Lösungsmittel muß polar sein, und im Prinzip kann.-Amino acid is implemented, the implementation will be at a neutral or slightly basic pH value, ■, preferably between 7 and 10, carried out. The Solvent must be polar, and in principle can
N man das gleiche Lösungsmittel wie bei der Aminierung mit dem Dialkylamin verwenden. Die Reaktionstemperatur liegt geeigneterweise im Bereich von 50 bis 1400C, und die Reaktionszeit beträgt von ungefähr 15 Minuten bis ungefähr 3 Stunden. N to use the same solvent as in the amination with the dialkylamine. The reaction temperature is suitably in the range from 50 to 140 ° C. and the reaction time is from about 15 minutes to about 3 hours.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen könner ebenfalls hergestellt werden, indem man die ober aufgeführten Verfahren auf verschiedene Art unc Weise variiert.The compounds of the invention can also be prepared by using the above listed procedures varied in different ways.
So kann man den Chlorglyceryläther mit Ammoniak oder einem primären Amin, welches einen Methyloder Äthylsubstituenten enthält, umsetzen, und anschließend kann man weitere Alkylensubstituenten. beispielsweise mit Methyl- oder Äthylchlorid oder mil Dimethyl- oder Diäthylsulfat, einführen. Ähnlich kann man eine monoalkylsubstituierte Aminosäure verwenden und die Quaternisierung mit einigen der ober aufgeführten Reaktionsteilnehmem durchführen.So you can the chloroglyceryl ether with ammonia or a primary amine, which is a methyl or Contains ethyl substituents, implement, and then you can have further alkylene substituents. for example with methyl or ethyl chloride or mil Introduce dimethyl or diethyl sulfate. Similar can you can use a monoalkyl-substituted amino acid and quaternize with some of the above listed reaction participants.
Die hierin beschriebenen Verfahren sind jedoch komplizierter als die vorher beschriebenen und umfassen mehr Reaktionsstufen. Sie ergeben weiterhin eine größere Anzahl von Nebenprodukten und eine niedrigere Gesamtausbeute.However, the methods described herein are more complex than those previously described and involve more reaction levels. They also give a greater number of by-products and a lower overall yield.
Die aliphatischen Alkohole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, die zur Herstellung des Ampholyten verwendet werden, der ein Teil des Mittels ist, können synthetisch sein oder sich von Naturstoffen ableiten Diejenigen, die »natürlichen« Ursprungs sind, die sogerannten Fettalkohole, werden üblicherweise durch Reduktion von Fettsäuren oder Fettsäureestern, die man aus pflanzlichen ölen wie aus Cocosmußöl. Palmöl, Sojabohnenöl. Leinsamenöl, Maisöl odei Rizinusöl enthält, oder durch Reduktion von tierischen ölen oder Fetten wie Fischöl, Walöl, Talg oder Schmalz hergestellt. Als Beispiele für geeignete Alkohole können die folgenden erwähnt werden: Octylalkohol, Decylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Eicosylalkohol. Oleylalkohol oder Eicosenylalkohol. Synthetische Alkohole werden bevorzugt nach dem Ziegler-Verfahren oder nach dem Oxoverfahren hergestellt.The aliphatic alcohols with 6 to 22 carbon atoms used to make the ampholyte that is part of the product can be synthetic or derived from natural substances Those that are "natural" in origin, so-called fatty alcohols, are commonly used by reducing fatty acids or fatty acid esters that are obtained from vegetable oils such as coconut oil. Palm oil, soybean oil. Contains flaxseed oil, corn oil or castor oil, or by reducing animal oils or fats such as fish oil, whale oil, sebum or lard. As examples of suitable alcohols the following can be mentioned: Octyl alcohol, decyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, eicosyl alcohol. Oleyl alcohol or eicosenyl alcohol. Synthetic alcohols are preferred according to the Ziegler process or produced by the oxo process.
Die meisten der nach dem Oxoverfahren hergestellten Alkohole besitzen eine mehr oder weniger verzweigte Kohlenstoffkette, so daß in diesem Falle eine größere Anzahl von Isomeren möglich ist. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Alkohole sind sehr ähnlich den Eigenschaften der geradkettigen primären Alkohole.Most of the alcohols produced by the oxo process have a more or less branched one Carbon chain, so that in this case a larger number of isomers is possible. The physical and chemical properties of these alcohols are very similar to the properties of the straight chain primary alcohols.
Zusätzlich zu den aliphatischen Alkoholen kann man cycloaliphatische und aromatische Hydroxylverbindungen als Ausgangsmaterialien verwenden Geeignete cycloaliphatische Alkohole sind Cyclohexanol, Cycloheptanol, Cyclooctanol, Cyclododecanol und Cyclohexadecanol. Unter den geeigneten aromatischen Hydroxyverbindungen sollen vor allem synthetisch hergestellte mono- und dialkylsubstituierte Phenole wie Octylphenol, Nonylphenol, Dodecylphenol, Hexadecylphenol, Dibutylphenol, Dioctylphenol und Dinonylphenol erwähnt werden.In addition to the aliphatic alcohols, one can use cycloaliphatic and aromatic hydroxyl compounds use as starting materials Suitable cycloaliphatic alcohols are cyclohexanol, Cycloheptanol, cyclooctanol, cyclododecanol and cyclohexadecanol. Among the suitable aromatic hydroxy compounds are said to be synthetically produced mono- and dialkyl-substituted Phenols such as octylphenol, nonylphenol, dodecylphenol, hexadecylphenol, dibutylphenol, dioctylphenol and dinonylphenol can be mentioned.
Geeignete Amine sind Dimethylamin und Di äthylamin. die beide im Handel erhältlicl sind. Die Monohalogencarbonsäure sollte «-halo geniert sein, damit man eine schnelle Umsetzung mit dem tertiären Amin erhält. Beispiele bevorzugte! a-Halogencarbonsäuren sind Monochloressigsäure ü-Monochlorpropionsäure und a-Monochlorbutter säure. Unter den Aminocarbonsäuren, die man er findungsgemäß verwenden kann, sind die a-Amino carbonsäuren am geeignetsten, obgleich man sogai beispielsweise /(-Aminocarbonsäuren im Prinzip ver wenden kann. Von den Aminosäuren sollen besonder!Suitable amines are dimethylamine and diethylamine. both of which are commercially available are. The monohalocarboxylic acid should be «-halo-emitted, so that a quick implementation can be achieved with the tertiary amine. Examples preferred! α-Halocarboxylic acids are monochloroacetic acid ü-monochloropropionic acid and a-monochloro butter acid. Among the aminocarboxylic acids that he can use according to the invention are the a-amino carboxylic acids are most suitable, although one also uses, for example, / (- aminocarboxylic acids in principle ver can turn. The amino acids should be special!
Dimcthylglycin, Dimethylalariin und Dimethylvalin erwähnt werden.Dimethylglycine, dimethylalariin and dimethylvaline be mentioned.
Im einzelnen wird die Herstellung der ampholytischen Verbindungen in den folgenden Versuchen erläutert. In detail, the manufacture of the ampholytic Connections explained in the following experiments.
In einen Glaskolben, der mit einem Rührer, Erwärmungseinrichtungen und einem Rückflußkühlcr ausgerüstet ist, gibt man 200 g (1 Mol) einer Mischung aus 55% Laurylalkohol und 45% Myristylalkohol und erwärmt auf 750C. Dazu gibt mäh 2 g SnCl4. und 101 g (1,1 Mol) Epichlorhydrin. Die Zugabe der letzteren Verbindung erfolgt im Verlauf von einer Stunde. Die Temperatur wird dann auf 125" C erhöht, wobei man weiterrührt, und dann wird die Mischung bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten. Restliches Epichlorhydrin wird durch Behandlung des Produktes im Vakuum entfernt, man erhält eine hellgelb gefärbte Flüssigkeit. Unter Rühren werden 134 g Nalriumdimethylglycin und 344 g Monoäthylenglykol auf 125° C erwärmt, und dann wird der Glyceryläther tropfenweise im Verlauf von 25 Minuten zugefügt. Nach weiteren 10Minuten bei 125°C wird die Umsetzung unterbrochen, und die Mischung, die im wesentlichen NaCl und einen erfindungsgemäßen Ampholyten enthält, wird heiß filtriert. Man erhält eine klare, hellgelbe Flüssigkeit. Die Ausbeute bei der Umsetzung von Chlorglyceryläther mit Dimethylglycin beträgt 98%.In a glass flask equipped with a stirrer, heating means and a Rückflußkühlcr, one gives 200 g (1 mole) of a mixture of 55% lauryl alcohol and 45% myristyl alcohol and heated to 75 0 C. In addition there mäh 2 g SnCl. 4 and 101 g (1.1 moles) of epichlorohydrin. The latter compound is added over the course of one hour. The temperature is then increased to 125 ° C. while stirring is continued, and the mixture is then held at this temperature for 2 hours. Residual epichlorohydrin is removed by treating the product in vacuo, a light yellow colored liquid is obtained. 134 g of sodium dimethylglycine are obtained with stirring and 344 g of monoethylene glycol are heated to 125 ° C., and then the glyceryl ether is added dropwise over the course of 25 minutes. After a further 10 minutes at 125 ° C., the reaction is interrupted and the mixture, which essentially contains NaCl and an ampholyte according to the invention, is A clear, light yellow liquid is obtained, the yield in the reaction of chloroglyceryl ether with dimethylglycine is 98%.
Das erhaltene Endprodukt besitzt die FormelThe final product obtained has the formula
CH3 CH 3
J
Alkyl12 14OCH2CH(OH)CH2N - CH2COOJ
Alkyl 12 14 OCH 2 CH (OH) CH 2 N - CH 2 COO
CH3 CH 3
worin Alkyli2.,4 eine Myristyl- oder Laurylgruppe bedeutet.wherein alkyli 2. , 4 is a myristyl or lauryl group.
Die folgende Synthese ist ein weiteres ausführliches Beispiel für die Herstellung von erfindüngsgemäßen Ampholyten.The following synthesis is another detailed one Example of the production of ampholytes according to the invention.
Zu 1 Mol Nonylphenol-äthylenoxyd-Addukti'der Formel , ....·,,,To 1 mole of nonylphenol-ethylene oxide adducts of the formula .... · ,,,
QH17C6H4O(C2H4O)2H · ,QH 17 C 6 H 4 O (C 2 H 4 O) 2 H,
ίο fügt man 1,IiMbI Epichlorhydrin, wobeKman auf gleiche Weise wie oben beschrieben arbeitet. Das erhaltene Glycerylätherprodukt (80 g, 0,2 Mol) wird mit 67,5 g einer 40%igen wäßrigen Lösung aus Dimethylamin (0,6 Mol) vermischt. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 150" C aufbewahrt. Die gebildete Chlorwasserstoffsäure wird mit 8,32 g NaOH neutralisiert, dann wird die Mischung in einen Schneidetrichter gegeben und die obere Phase, die das tertiäre Amin enthält, wird abgetrennt.ίο one adds 1, IiMbI epichlorohydrin, wobeKman on works the same way as described above. The glyceryl ether product obtained (80 g, 0.2 mole) will mixed with 67.5 g of a 40% strength aqueous solution of dimethylamine (0.6 mol). The reaction mixture is kept for 2 hours at 150 ° C. The hydrochloric acid formed is mixed with 8.32 g of NaOH neutralized, then the mixture is placed in a cutting funnel and the upper phase, which is the tertiary amine is separated.
Das in der Aminphase gelöste Dimethylamin wird durch Verdampfen im Vakuum abgetrieben. Das Produkt wird durch Titration mit Perchlorsäure in Eisessig und mit Natriumlaurylsulfat bei einem pH-Wert von 11 analysiert, und man stellt fest, daß es 95% tertiäres Amin und keine quaternären Verbindungen enthält. Von dem tertiären Amin werden 58 g in 61 g Wasser und 26 g Äthylendiglykol gelöst. Die Mischung wird auf 70° C erwärmt und dann wird tropfenweise während einer Stunde eine 40%ige Lösung aus Monochloressigsäure in Wasser, neutralisiert mit Natriumhydroxyd, zugegeben, so daß die gesamte Menge an zugefügter Chloressigsäure 15,7 g entspricht. Nach einer weiteren Stunde wird die Temperatur auf 90' C erhöht. Die Umsetzung wird nach 3 Stunden bei dieser Temperatur unterbrochen, wobei 97% tertiäres Amin reagiert haben und 99% der theoretischen Menge an Chloridionen gebildet sind. Das Produkt, welches ausThe dimethylamine dissolved in the amine phase is driven off by evaporation in a vacuum. The Product is made by titration with perchloric acid in glacial acetic acid and with sodium lauryl sulfate at pH of 11 and found to be 95% tertiary amine and no quaternaries contains. 58 g of the tertiary amine are dissolved in 61 g of water and 26 g of ethylene diglycol. The mixture is heated to 70 ° C and then becomes 40% dropwise over one hour Solution of monochloroacetic acid in water, neutralized with sodium hydroxide, added so that the total amount of chloroacetic acid added corresponds to 15.7 g. After another hour, the Temperature increased to 90 ° C. The reaction is interrupted after 3 hours at this temperature, 97% tertiary amine having reacted and 99% of the theoretical amount of chloride ions being formed are. The product which
C9H17C6H4O(C2H4O)2CH2CH(OH)CH2 1N — CH2COOC 9 H 17 C 6 H 4 O (C 2 H 4 O) 2 CH 2 CH (OH) CH 2 1 N - CH 2 COO
besteht besitzt bei Zimmertemperatur eine sirupartige Konsistenz.has a syrupy consistency at room temperature.
Zusätzlich zu den oben aufgeführten Bestandteilen können die erfindungsgemäßen Mittel ebenfalls eine große Reihe von Zusatzstoffen, die üblicherweise in Reinigungs- und Waschmitteln enthalten sind, enthalten. Beispiele davon sind Bleichmittel wie Natriumperborat, Natriumpercarbonat, Natriumperpyrophosphat und Natriumpersulfat, Schmutzsuspendiermittel wie Carboxymethylcellulose und Polyvinylpyrrolidon, Füllstoffe wie Natriumsulfat, Natriumchlorid und Carbamid, Pufferverbindungen wie Phosphate, Carbonate, Borate und Silikate in Form ihrer Alkalimetallsalze und Kalium- und Natriumhydroxyd, optische Weißmacher, Enzyme, Farbstoffe, Bactericide, Korrosionsinhibitoren wie die verschiedenen Arten von Alkylätherphosphaten, Benetzungsmittel, Weichmacher, Parfüms usw. Die Mittel können ebenfalls oberflächenaktive Bestandteile der anionischen und/ oder kationischen Art wie Seifen, Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfonate, Alkenylsulfonate, primäre Alkylamidsalze und quater näre Ammoniumverbindungen mit 1 oder 2 langer Alkylgruppen enthalten.In addition to the ingredients listed above, the agents according to the invention can also have a contain a wide range of additives commonly found in detergents and detergents. Examples thereof are bleaching agents such as sodium perborate, sodium percarbonate, sodium perpyrophosphate and sodium persulfate, soil suspending agents such as carboxymethyl cellulose and polyvinylpyrrolidone, Fillers such as sodium sulfate, sodium chloride and carbamide, buffer compounds such as phosphates, carbonates, Borates and silicates in the form of their alkali metal salts and potassium and sodium hydroxide, optical Whitening agents, enzymes, dyes, bactericides, corrosion inhibitors such as the various types of alkyl ether phosphates, wetting agents, plasticizers, perfumes, etc. The agents can also surface-active components of the anionic and / or cationic type such as soaps, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, Alkyl aryl sulfonates, alkyl sulfonates, alkenyl sulfonates, primary alkyl amide salts and quaters contain nary ammonium compounds with 1 or 2 long alkyl groups.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind hauptsächlich zum Waschen und Reinigen von Materialien wie vor Textilien, Metallen, Kunststoffen, Leder, Holz, Steinen, Glas, Porzellan, angestrichenen Oberflächer usw. geeignet sowohl im Haushalt als auch in dei Industrie. Da die Mittel wenig schäumen, sind sie besonders geeignet, um beim Maschinenwäschen, be der maschinellen Geschirrspülung oder bei anderer Anwendungen eingesetzt zu werden, wo ein starke; Schäumen vermieden werden sollte.The agents according to the invention are mainly for washing and cleaning materials as before Textiles, metals, plastics, leather, wood, stones, glass, porcelain, painted surfaces etc. suitable for both household and industry. Since the agents do not foam much, they are Particularly suitable for machine washing, machine dishwashing or other Applications to be used where a strong; Foaming should be avoided.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.
Ein Detergensmittel wirde aus den 8m folgender aufgeführten Bestandteilen hergestelltA detergent is made from the following ingredients
ίοίο
Bestandteile GewichtsteileComponents parts by weight
Ampholyt " ■ 'Ampholyte "■ '
Decyl — OCH2CH(OH)CH2N(CH3)2CH2COOS 2Decyl - OCH 2 CH (OH) CH 2 N (CH 3 ) 2 CH 2 COO S 2
AmpholytAmpholyte
Cetyl — O(Q,H4O)^CH2CH(OH)CH2N(CH3)2CH2COO® ' 2Cetyl - O (Q, H 4 O) ^ CH 2 CH (OH) CH 2 N (CH 3 ) 2 CH 2 COO® '2
]Njichtionisches oberflächenaktives Mittel Laufyh MyristyI—0(GiH4O)8H 6] Nonionic surfactant Laufyh Myristy I- 0 (GiH 4 O) 8 H 6
Kaliumpyrophoflphat ■ 12Potassium Pyrophoflphate ■ 12
Propylenglykol 12Propylene glycol 12
,Wasser 66, Water 66
Das erhaltene Detergensmittel ist innerhalb des 25/65,. S. 913 bis 917, »Meßmethode zur Testung ge-TempcraturintervalLs von —4 bis +45° C eine klare, steuerter Schäume«. Zum Vergleich wurde? der Versehr mobile Flüssigkeit. Die Schaumstabilität in Was- such einmal mit einem technischen Waschmittel, ser unter Verwendung eines Geräts entsprechend 20· das insbesondere für das Waschen bei 6O0C ent-Fries wurde bestimmt, wobei die mechanische wickelt wurde, und andererseits mit einem Ampholyt-Verarbeitung einer Waschmittellösung in einer Zy- mittel, das kein niehtionisches oberflächenaktives linderwaschmaschine sumuliert wird. Das Verfahren Mittel enthält, durchgeführt. Die Zusammensetzungen wird beschrieben in »Seifen-Öle-Fette-Wachse«, Nr. der Vergleichsprodukte, waren dieTolgenden:The detergent obtained is within the 25/65 ,. P. 913 to 917, "Measurement method for testing temperature intervals from -4 to + 45 ° C a clear, controlled foams". For comparison was? the damage of mobile liquid. Foam stability in water tested once with a technical detergent, ser using an apparatus equivalent to 20 · the ent-Fries particular for washing at 6O 0 C was determined, wherein the mechanical was wound up, and on the other hand with an ampholyte processing a detergent solution in a cy- medium that no non-ionic surfactant washing machine is summed up. The procedure contains means carried out. The compositions are described in "Soap-Oils-Fats-Waxes", No. of the comparative products, were the following:
Technisches Waschmittel " »Technical detergent "»
Ampholytmittel ohne niehtionisches oberflächenaktives MittelAmpholyte agent without a nonionic surfactant
Bestandteile GewichtsteileComponents parts by weight
Decyl-, Lauryl-, Myristyl — OCH2CHf OH)CH2N(CH3)2 — CH2COO0 12Decyl, lauryl, myristyl - OCH 2 CHf OH) CH 2 N (CH 3 ) 2 - CH 2 COO 0 12
Kaliumpyrophosphat 12Potassium pyrophosphate 12
Wasser 75Water 75
Um die Schaumstabilität zu bestimmen, wurden Versuche mit 0,5%igeti Detergenslösungen durchgeführt. Man erhielt die folgenden Ergebnisse.In order to determine the foam stability, tests were carried out with 0.5% igeti detergent solutions. The following results were obtained.
müBes Ampho-
lytrnittelinventive
tired ampho-
lytrnittel
ohne nieht
ionisches ober
flächenaktives
MittelAmpholyte agents
without not
ionic upper
area active
medium
produktTrade
product
/r/ r
„' Wenn die Schaumhöhe 250 mm überschreitet, be- * steht eine beachtliche Gefahr, daß in der Zylinderwaschmaschine der Schaum überfließt. Aus den Er-, gcbnisscn ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Ampholytmittel wenig Schaum, insbesondere bei hohen Temperaturen, bildet, was bedingt, daß es für das -Waschen in der Maschine besonders geeignet ist. Die drei Waschmittelzusammensetzungcn wurden x ebenfalls auf ihre Fähigkeit, Fett zu entfernen, unter-, sucht. Bei dem Wasch versuch wurden Teststücke aus 1 Polyester/Baumwolle mit isotopmarkiertem Glyceryltrioleat durchtränkt, und diese Stoffstücke wurden nach dem Trocknen in einem Tcrg-O-Meter gewaschen. Der Gehalt an Glyceryltrioleat in den Teslstücken wurde vor und nach dem Waschen durch Analyse der Radioaktivität bestimmt. Man erhielt die folgenden Ergebnisse.If the foam height exceeds 250 mm, there is a considerable risk that the foam will overflow in the cylinder washing machine. It can be seen from the results that the ampholyte agent according to the invention forms little foam, especially at high temperatures, which means that it is particularly suitable for machine washing. The three were Waschmittelzusammensetzungcn x also remove lower on their ability to absorb fat, investigated. In the washing experiment, test pieces made of 1 polyester / cotton were impregnated with isotope-labeled glyceryl trioleate, and these pieces of fabric were washed in a Tcrg-O-meter after drying. The glyceryl trioleate content in the pieces of tea was determined before and after washing by analyzing the radioactivity. The following results were obtained.
S. 387 bis 392). Die Waschwirkung wurde als relative !Verminderung von k/S angegeben. Man 'erhielt die folgenden Ergebnisse. <' >Pp. 387 to 392). The detergency was given as the relative reduction in k / S. The following results were obtained. <'>
Mittel Handelsprodukt
ίο Erfindungsgemäße AmpholytmittelMedium commercial product
ίο Ampholyte agents according to the invention
WascJivvirkung WascJiv effect
47,2
50,847.2
50.8
Durch das erfindungsgemäße Mittel wird somit Pigmentschmutz besser als mit dem Handelsprodukt entfernt.The agent according to the invention thus makes pigment dirt better than with the commercial product removed.
Auf gleiche Weise wie im Fall des Baumwollmaterials, das mit Pigment verschmutzt war, wurde ein Waschversuch bei 6O0C mit Baumwollmaterial durchgeführt, welches mit Kakao verschmutzt war. Das Material wurde von der Eidgenössischen Materialprüfungsanstalt, St. Gallen, Schweiz, erhalten. Man erhielt die folgenden Ergebnisse.In the same manner as in the case of the cotton material was contaminated with pigment, a washing test at 6O 0 C was carried out with cotton material which was contaminated with cocoa. The material was obtained from the Eidgenössische Materialprüfungsanstalt, St. Gallen, Switzerland. The following results were obtained.
Mittel Handelsprodukt
Erfindungsgemäßes AmpholytmittelMedium commercial product
Ampholyte agent according to the invention
Waschwirkung Washing effect
23,0
26,523.0
26.5
MittetCenters
3535
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine wesentlich höhere Reinigungswirkung zeigen als die beiden Vergleichsmittel. Um die Waschwirkung des Handelsproduktes und deserfindunpgemäßeriAmpholjtrnitteCsbci Pigment- !-schmutz zu vergleichen (im wesentlichen Silikate), wurde ein Waschversuch in einem Terg-O-Meter bei einer Temperatur von 40° C, einer Wasserhärte von 2,8° dH und einer Konzentration an Waschmittel von 5 g/l durchgeführt. Als Material, das gevraschen werden sollte, wurde künstlich verschmutztes Baumwollmaterial von der Wäschereiforsdaomg, Krefeld, BRD, verwendet. Der Weißgehalt des Materials wurde vor und nach dem Waschen bestimmt, und die Messungen warden entsprechend der Formel von K ubeika und M unk K/S = (1 - Rf/2K, worin R den Weißgehalt bedeutet, umgewandelt (vgL auch W. G. Ca ti er und R. C. Davis, Detergency, Theory and Tesi Method, Teil 1, New York 1972,It can be seen from the results that the agents according to the invention show a significantly higher cleaning effect than the two comparison agents. In order to compare the washing effect of the commercial product and of the ampholamine cut according to the invention (mainly silicates), a washing test was carried out in a Terg-O-Meter at a temperature of 40 ° C, a water hardness of 2.8 ° dH and a concentration of Detergent of 5 g / l carried out. Artificially soiled cotton material from the laundry forsdaomg, Krefeld, Germany, was used as the material to be washed. The whiteness of the material was determined before and after washing, and the measurements are converted according to the formula by Kubeika and M unk K / S = (1 - Rf / 2K, where R denotes the whiteness (see also WG Ca ti er and RC Davis, Detergency, Theory and Tesi Method, Part 1, New York 1972,
BestandteileComponents
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Waschwirkung in diesem Fall ebenfalls bei dem erfindungsgemäßen Mittel wesentlich besser war als bei dem Handelsprodukt, welches zum Vergleich untersucht wurde.From the results it can be seen that the detergency in this case also in the case of the invention Medium was significantly better than the commercial product that was examined for comparison would.
Ein flüssiges Waschmittel aus den gleichen Bestandteilen wie im Beispiel 1 beschrieben formuliert, mit der Ausnahme, daß das Kaliumpyrophosphat durch eine äquivalente Menge an Natriumnitrilotriessigsäure ersetzt wurde. Die Waschwirkung des erhaltenen Mittels wurde dann auf gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben mit Baumwollmaterial, welches entweder mit Silikatpigment oder mit Kakao verschmutzt war, untersucht. Man erhielt in diesem Fall eine Waschwirkung, die nicht geringer war als 52^ bzw. 28,7%. Diese Werte, die direkt mit denen von Beispiel 1 verglichen werden können, zeigen, daß das erfindungsgemäße Waschmittel eine sehr gute Waschkraft besitzt.A liquid detergent made from the same ingredients formulated as described in Example 1, with the exception that the potassium pyrophosphate was replaced by an equivalent amount of sodium nitrilotriacetic acid. The washing effect of the obtained agent was then described in the same way as in Example 1 with cotton material, which was either contaminated with silicate pigment or with cocoa was examined. One received in this Case a detergency which was not less than 52 ^ or 28.7%. These values that are directly related to those of Example 1 can be compared, show that the detergent according to the invention is a very has good washing power.
Ein flüssiges Waschmittel wurde unter Verwendung der folgenden Bestandteile formuliertA liquid detergent was formulated using the following ingredients
GewichtsteileParts by weight
AmpholytAmpholyte
Nonyiphenol — 0(C2H4O)2 — CH2CTI(OH)CH2N(CHj)2 — CH2COO3 Nonyiphenol - O (C 2 H 4 O) 2 - CH 2 CTI (OH) CH 2 N (CHj) 2 - CH 2 COO 3
Nichtionisches oberflächenaktives Mittel
Nonyiphenol — 0(C2H4O)2 — HNonionic surfactant
Nonyiphenol - O (C 2 H 4 O) 2 - H
N^-HydroxyätiiyD-immodiessigsäuTeN ^ -HydroxyätiiyD-immodiessigsäuTe
ÄthylenglykolEthylene glycol
PropylengiykolPropylene glycol
Wasserwater
1212th
6666
13 u 1413 and 14
.. Die Waschwirkung des erhaltenen Mittels wurde Beim Waschen von W.EK-Baumwolle wurden die.. The detergency of the detergent obtained was When W.EK cotton was washed the
dann an Baumwollmalerial, welches mit einem SiIi- folgenden Ergebnisse erhalten: katpigment oder Kakao verschmutzt war, untersucht.then on cotton painting, which received the following results with a SiIi: pigment or cocoa was contaminated.
Die Untersuchung erfolgte auf gleiche Weise wie ,, ;.The investigation was carried out in the same way as ,, ; .
im Beispiel 1 beschrieben, und man erhielt eine 5 ~ " " ' ' " ""described in Example 1, and a 5 ~ "" '' "" "
Waschwirkung von 51,2 bzw. 28,1%, was zeigt, Vcr- Tcnsid ".'oygc- ScliiiunniiijiWashing effectiveness of 51.2 and 28.1%, respectively, which shows that Vcr-Tcnsid ".'oygc-Scliiiunniiiji
daß das erfindungsgemäße Mittel eine ausgezeichnete such waschcnorthat the agent according to the invention has an excellent search washability
Waschkraft besitzt. ^n'"'' Has washing power. ^ n '"''
Vergleichsbeispiel (%)Comparative example (%)
Es wurden Waschversuchc unter den folgenden — — — · ~" ~™Washing tests were carried out under the following - - - · ~ " ~ ™
Bedingungen durchgerührt: , AmpholytA 66,8 normalConditions carried out:, AmpholytA 66.8 normal
; Waschmaschine Terg-O-Tometer Nonylphenol + 8ÄO ; Washing machine Terg-O-Tometer Nonylphenol + 8ÄO
Waschtemperatur 60° C 2 AmpholylA 62,3 normalWashing temperature 60 ° C 2 AmpholylA 62.3 normal
Waschzeit 30 Minuten '5 Pluronic L-62Wash time 30 minutes' 5 Pluronic L-62
Dosierung 5 g/l Wasser 3 Ampholyt B 65,9 sehr kräftig:Dosage 5 g / l water 3 Ampholyt B 65.9 very strong:
Wasserhärte 5°dH Nonylphenol + 8ÄO etwa dreimalWater hardness 5 ° dH Nonylphenol + 8ÄO about three times
Es wurde ein Waschmittel mit folgender 5Lusammcn- kräftiger als fürA detergent with the following 5% was stronger than for
Setzung verwendet: 20 4 Ampholyt B 56,3 desgl.Settlement used: 20 4 Ampholyt B 56.3 same.
„ ., ._.. Pluronic L-62"., ._ .. Pluronic L-62
Tensid 10%Surfactant 10%
N-(2-Hydroxyälhyl)-imino-diessig-N- (2-hydroxyethyl) -imino-diacetic-
säure 12%acid 12%
Äthylenglykol 6% 2j AmphoiytA isl derselbe Ampholyt, wie er imEthylene glycol 6% 2j Ampho i ytA isl the same ampholyte as it is in
Propylenglykol 6/0 Beispiel 3 beschrieben ist. Ampholyt B besitzt diePropylene glycol 6/0 Example 3 is described. Ampholyte B has the
Wasser 66% Formel Water 66% formula
CH3 CH 3
C9H19 -^3^~°(CH2CH2°)2 - (CH2J3 - Ν- CH2COO'C 9 H 19 - ^ 3 ^ ~  ° ( CH 2 CH 2 °) 2 - (CH 2 J 3 - Ν- CH 2 COO '
CH3 CH 3
und wird von den Verbindungen der US-PS 35 07 796 umfaßt.and is encompassed by the compounds of US Pat. No. 3,507,796.
Aus diesen Versuchen ist erkennbar, daß die erfindungsgemäßen Waschmittel eine geringere Schäumung und bessere Waschwirkung zeigen als die bekannten Waschmittel.From these experiments it can be seen that the detergents according to the invention have a lower foaming and show better washing action than the known detergents.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7215647A SE410614B (en) | 1972-11-30 | 1972-11-30 | CLEANING COMPOSITION CONTAINING AT LEAST ONE OXIAL COOLING GROUP AMPHOLYTE |
| SE7215648A SE375111B (en) | 1972-11-30 | 1972-11-30 | |
| SE1564872 | 1972-11-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2359155A1 DE2359155A1 (en) | 1974-06-20 |
| DE2359155B2 DE2359155B2 (en) | 1976-03-11 |
| DE2359155C3 true DE2359155C3 (en) | 1976-10-28 |
Family
ID=
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